JP6717984B2 - tert−ブタノールとジイソブチレンとを分離する方法およびシステム - Google Patents
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Description
本発明は、化学工業における有機合成の分野に属し、tert−ブタノールとジイソブチレンとの分離に関する。
イソブチレンをオリゴマー化させることにより、ジイソブチレン(DIB;2,4,4−トリメチル−1−ペンテン、および2,4,4−トリメチル−2−ペンテン)を作り出すことができる。触媒としては、通常、酸性のイオン交換樹脂、分子篩等が用いられる。用途が幅広い化学工業の中間物であるDIBは、水素化反応により、ガソリンのオクタン価を向上させる添加剤であるイソオクタンを作り出すことができる。また、DIBは、フェノールとの反応により、オクチルフェノールを合成することができるため、酸化防止剤、粘着性付与樹脂および界面活性剤等の製品の生産に用いられる。更に、DIBのヒドロホルミル化によりイソノニルアルデヒドを作製し、イソノニルアルデヒドの水素化反応によりイソノナノールを作製し、更にその酸化によりイソノナン酸を作製することができ、これを可塑剤、潤滑油等の製品の製造に供することができる。
本発明は、抽出剤を導入せずに、分離のエネルギー消費を効果的に低減させる条件下にて、tert−ブタノールとジイソブチレンとを分離することを目的とする。
(1)第2エゼクターを用いてTBA−DIB共沸物および吸着剤を懸濁床に導入して吸着処理を行い、吸着処理の産物を懸濁床の出口から第1分離機に進入させて分離を行い、得られたDIB豊富な原料液を第1分離機の上出口から排出させると共に、TBA吸着済みの吸着剤を第1分離機の下出口から排出させるステップと、
(2)第1エゼクターを用いてTBA吸着済みの吸着剤および脱着用ガスを第2分離機に導入して分離を行い、得られたTBA豊富な蒸気含有ガスを第2分離機の上出口から排出させると共に、TBA脱着済みの吸着剤を第2分離機の下出口から排出させるステップと、を含む方法を提供する。
第2エゼクターを介して、材料投入管と、DIB−TBA共沸物の供給管路とが連結されていると共に、出口が第1分離機の入口と連結されている、懸濁床と、
懸濁床と連結されている入口と、DIB豊富な原料液を排出するための上出口と、第1エゼクターを介して第2分離機と連結されている下出口と、を備える第1分離機と、
第1エゼクターを介して第1分離機と連結されている入口と、TBA豊富な蒸気含有ガスを排出するための上出口と、TBA脱着済みの吸着剤を排出するための下出口と、を備える第2分離機と、を備えているシステムを提供する。
〔図1〕第2エゼクターが水平に実装されている分離システムおよび工程の流れを示す模式図である。ここで、「1」は懸濁床を示し、「2」は第1分離機を示し、「3」は第1分離機の収容タンクを示し、「3−1」は第1分離機の上の収容タンクを示し、「3−2」は第1分離機の下の収容タンクを示し、「4」は第1エゼクターを示し、「5」は第2分離機を示し、「6」は第2分離機の収容タンクを示し、「6−1」は第2分離機の上の収容タンクを示し、「6−2」は第2分離機の下収容タンクを示し、「7」は第2エゼクターを示し、「8」は第1蒸留塔を示し、「9」は凝縮器を示し、「10」は第2蒸留塔を示している。
本発明の方法は、TBAおよびDIBと共に懸濁床内で流動する吸着剤に対してTBAを選択的に吸着させると共に、気体−液体−固体遠心分離機、気体−固体分離機、ならびに、ガスおよび液体によってそれぞれ駆動される射出管等の設備を用いて、DIBとTBAとの連続的分離、吸着剤の連続的分離、および吸着剤の連続的リサイクルを行うことによって、DIBとTBAとの分離という目的を達成している。以下では、具体的な実施形態を挙げつつ、本発明を詳細に説明する。
(1)第2エゼクターを用いてTBA−DIB共沸物および吸着剤を懸濁床に導入して吸着処理を行い、処理された産物を懸濁床の出口から第1分離機に進入させて分離を行い、得られた極少量のTBAを含有するDIB豊富な原料液を第1分離機の上出口から排出させると共に、TBA吸着済みの吸着剤を第1分離機の下出口から排出させるステップと、
(2)第1エゼクターを用いてTBA吸着済みの吸着剤および脱着用ガスを第2分離機に導入して分離を行い、得られたTBA豊富な蒸気含有ガスを第2分離機の上出口から排出させると共に、TBA脱着済みの吸着剤を第2分離機の下出口から排出させるステップと、を含む。
(1)第2エゼクターを用いてTBA−DIB共沸物および吸着剤を懸濁床に導入して吸着処理を行い、処理された産物を懸濁床の出口から第1分離機に進入させて分離を行い、得られたDIB豊富な原料液を第1分離機の上出口から排出させると共に、TBA吸着済みの吸着剤を第1分離機の下出口から排出させるステップと、
(2)第1エゼクターを用いてTBA吸着済みの吸着剤および脱着用ガスを第2分離機に導入して分離を行い、得られたTBA豊富な蒸気含有ガスを第2分離機の上出口から排出させると共に、TBA脱着済みの吸着剤を第2分離機の下出口から排出させるステップと、
(3)第2エゼクターを用い、ステップ(2)で得られたTBA脱着済みの吸着剤を懸濁床に戻すように循環させるステップと、
(4)ステップ(1)で得られたDIB豊富な原料液から蒸留によって少量のTBA−DIB共沸物を分離し、高純度のDIBを得ると共に、分離されたTBA−DIB共沸物を懸濁床に戻すように循環させるステップと、
(5)ステップ(2)で得られたTBA豊富な蒸気含有ガスを凝縮および蒸留することによってTBA−DIB共沸物を分離し、高純度のTBAを得ると共に、分離されたTBA−DIB共沸物を懸濁床に戻すように循環させるステップと、を含む。
第2エゼクター7を介して、材料投入管と、DIB−TBA共沸物の供給管路とが連結されていると共に、出口が第1分離機2の入口と連結されている、懸濁床1と、
懸濁床1と連結されている入口と、DIB豊富な原料液を排出するための上出口と、第1エゼクター4を介して第2分離機5と連結されている下出口と、を備える第1分離機2と、
第1エゼクター4を介して第1分離機2と連結されている入口と、TBA豊富な蒸気含有ガスを排出するための上出口と、TBA脱着済みの吸着剤を排出するための下出口とを備えている第2分離機5と、を備えているシステムを提供する。
第2エゼクターを用いて、TBA−DIB共沸物(イソブチレン低重合装置の共沸物分離塔の頂部から取得)および吸着剤を懸濁床に導入して吸着処理を行い、処理された産物(TBA吸着済みの吸着剤、および、極少量のTBAを含有するDIB豊富な原料液)を懸濁床の出口から第1遠心分離機に進入させて分離を行った。極少量のTBAを含有するDIB豊富な原料液を第1遠心分離機の上出口から排出させると共に、TBAを選択的に吸着した吸着剤を第1遠心分離機の下出口から排出させた。第1遠心分離機の上出口から直接にDIBを得るか、蒸留によって少量のTBA−DIB共沸物を分離および除去して高純度のDIBを得た。分離されたTBA−DIB共沸物を、懸濁床に戻すように循環させ、再度の分離に供した。第1収容タンクの下出口は、第1エゼクターと連結されている。第1エゼクターを用いて、TBA吸着済みの吸着剤および脱着用ガスを、第2遠心分離機に進入させた。そして、TBA豊富な蒸気含有ガスを第2遠心分離機の上出口から排出させ、TBA脱着済みの吸着剤を第2分離機の下出口から排出させた。第2遠心分離機の上出口から得たTBA豊富な蒸気含有ガスを凝縮して直接にTBAを得るか、更に蒸留により凝縮後のTBAからTBA−DIB共沸物を分離および除去して高純度のTBAを得た。TBA−DIB共沸物を、懸濁床に戻すように循環させ、再度の分離に供した。第2収容タンクの下出口は、液体で駆動される第2エゼクターの入口と連結されている。脱着後の吸着剤およびTBA−DIB共沸物の両方を、第2エゼクターを用いて懸濁床に戻すように循環させ、再度の分離に供した。
操作手順は実施例1と同様であり、用いた工程の手順は、図2に示されている。用いた吸着剤は、スルホン酸基が担持されたポリスチレン樹脂である。ポリスチレン樹脂は、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体と金属繊維粒子とを複合化した共重合体である。スルホン酸基の担持量は、3.0mmol/gであった。吸着剤は、真円度が0.1、平均粒径が0.5mmであった。また、粒径が平均粒径の0.7倍よりも小さい吸着剤粒子は、4%未満であり、粒度が平均粒径の1.3倍よりも大きい吸着剤粒子は、4%未満であった。吸着剤は、孔径が500nm、比表面積が5m2/g、真密度が1.5g/mlであった。
操作手順は実施例1と同様である。用いた吸着剤は、スルホン酸基が担持されたポリスチレン樹脂である。ポリスチレン樹脂は、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体とガラス繊維粒子とを複合化した共重合体である。スルホン酸基の担持量は、4.0mmol/gであった。吸着剤は、真円度が0.08、平均粒径が0.8mmであった。また、粒径が平均粒径の0.7倍よりも小さい吸着剤粒子は、3%未満であり、粒度が平均粒径の1.3倍よりも大きい吸着剤粒子は、3%未満であった。吸着剤は、孔径が300nm、比表面積が20m2/g、真密度が1.2g/mlであった。
操作手順は実施例1と同様である。用いた吸着剤は、スルホン酸基が担持されたポリスチレン樹脂である。ポリスチレン樹脂は、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体とセルロースとを複合化した共重合体である。スルホン酸基の担持量は、5.0mmol/gであった。吸着剤は、真円度が0.05、平均粒径が1mmであった。また、粒径が平均粒径の0.7倍よりも小さい吸着剤粒子は、1%未満であり、粒度が平均粒径の1.3倍よりも大きい吸着剤粒子は、1%未満であった。吸着剤は、孔径が200nm、比表面積が80m2/g、真密度が0.8g/mlであった。
操作手順は実施例1と同様である。用いた吸着剤は、ニトロ基が担持されたポリスチレン樹脂である。ポリスチレン樹脂は、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体とセルロースとを複合化した共重合体である。ニトロ基の担持量は、1.0mmol/gであった。吸着剤は、真円度が0.05、平均粒径が1.5mmであった。また、粒径が平均粒径の0.7倍よりも小さい吸着剤粒子は、1%未満であり、粒度が平均粒径の1.3倍よりも大きい吸着剤粒子は、1%未満であった。吸着剤は、孔径が100nm、比表面積が50m2/gであり、真密度が1g/mlであった。
操作手順は実施例1と同様であり、用いた工程の手順は、図1に示されている。用いた吸着剤は、アミノ基が担持されたポリスチレン樹脂である。ポリスチレン樹脂は、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体とセルロースとを複合化した共重合体である。アミノ基の担持量は、10mmol/gであった。吸着剤は、真円度が0.05、平均粒径が5mmであった。また、粒径が平均粒径の0.7倍よりも小さい吸着剤粒子は、1%未満であり、粒度が平均粒径の1.3倍よりも大きい吸着剤粒子は、1%未満であった。吸着剤は、孔径が200nm、比表面積が50m2/g、真密度が1.1g/mlであった。
Claims (42)
- tert−ブタノールとジイソブチレンとを分離する方法であって、
第2エゼクターを用いてTBA−DIB共沸物および吸着剤を懸濁床に導入して吸着処理を行い、処理された産物を前記懸濁床の出口から第1分離機に進入させて分離を行い、得られたDIB豊富な原料液を前記第1分離機の上出口から排出させると共に、TBA吸着済みの前記吸着剤を前記第1分離機の下出口から排出させるステップ(1)と、
第1エゼクターを用いて前記TBA吸着済みの吸着剤および脱着用ガスを第2分離機に導入して分離を行い、得られたTBA豊富な蒸気含有ガスを前記第2分離機の上出口から排出させると共に、前記TBA脱着済みの吸着剤を前記第2分離機の下出口から排出させるステップ(2)と、を含み、
前記吸着剤は、スルホン酸基、ニトロ基、アミノ基およびカルボキシル基のうちの1つ以上が担持されたポリスチレン樹脂である、方法。 - 前記ステップ(1)において、DIB豊富な原料液から少量のTBA−DIB共沸物を蒸留によって分離して高純度のDIBを得、
前記ステップ(2)において、前記TBA豊富な蒸気含有ガスを凝縮して直接にTBAを得る、請求項1に記載の方法。 - 前記ステップ(1)において、蒸留で分離された前記TBA−DIB共沸物を前記懸濁床に戻すように循環させ、
前記ステップ(2)において、凝縮で得られた前記TBAからTBA−DIB共沸物を再度の蒸留によって除去して高純度のTBAを得る、請求項1に記載の方法。 - 前記ステップ(2)において、蒸留で分離されたTBA−DIB共沸物を懸濁床に戻すように循環させる、請求項1に記載の方法。
- 前記第2エゼクターを用い、TBA脱着済みの吸着剤を前記懸濁床に戻すように循環させるステップ(3)を更に含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリスチレン樹脂は、スチレンとジビニルベンゼンとの共重合体、および/または、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体と短繊維とを複合化した共重合体であり、前記短繊維は、金属繊維粒子、ガラス繊維粒子およびセルロース粒子のうちの1つ以上を非限定的に含む、請求項1〜5の何れか1項に記載の方法。
- 前記吸着剤は、真円度が0〜0.1、平均粒径が0.1〜5mm、および、粒径が均一な、多孔質球状粒子であり、
前記吸着剤の総重量に対し、粒径が平均粒径の0.7倍よりも小さい吸着剤粒子が5%以下であり、粒径が平均粒径の1.3倍よりも大きい吸着剤粒子が5%以下であり、
前記吸着剤の孔径が、10〜500nmであり、
前記吸着剤の比表面積が、5〜100m2/gであり、
前記吸着剤の真密度が、0.8〜1.5g/mlである、請求項1〜6の何れか1項に記載の方法。 - 前記短繊維の平均長さが、前記吸着剤の平均粒径の1/100〜1/2であり、
前記短繊維の平均直径が、前記平均長さの1/10000〜1/5である、請求項6に記載の方法。 - 前記懸濁床の入口における、前記TBA−DIB共沸物中のtert−ブタノールの質量と、前記吸着剤の質量との比が、1:0.5〜1:20であり、前記吸着剤は一括で添加される、請求項1〜8の何れか1項に記載の方法。
- 前記TBA−DIB共沸物および固体の吸着剤が、前記懸濁床の底部の入口から投入され、
前記懸濁床内での前記吸着剤の平均線速度が、前記TBA−DIB共沸物の線速度の1〜99%である、請求項1〜9の何れか1項に記載の方法。 - 前記TBA−DIB共沸物の投入の線速度が、前記吸着剤の臨界懸濁速度の1.05〜20倍である、請求項10に記載の方法。
- 前記ステップ(1)において、前記TBA吸着済みの吸着剤を前記DIB豊富な原料液と共に前記懸濁床の出口から前記第1分離機に進入させる平均線速度が、1〜50m/sであり、
前記ステップ(2)において、前記第2分離機の入口におけるガス速度が、0.5〜50m/sであり、処理温度が、25〜60℃である、請求項1〜11の何れか1項に記載の方法。 - 前記第1エゼクターは、脱着用ガスによって駆動され、前記脱着用ガスは、窒素ガス、二酸化炭素、アルゴンガスおよびヘリウムガスのうち1つ以上であり、
前記第1エゼクターにおける前記脱着用ガスの温度が、25〜60℃であり、
前記第2エゼクターは、駆動液体としてのTBA−DIB共沸液によって駆動され、
前記第2エゼクターの絞り管における前記駆動液体の最大速度が、0.5〜50m/sである、請求項1〜12の何れか1項に記載の方法。 - 前記懸濁床は、処理圧力が大気圧であり、処理温度が25℃とTBA−DIB共沸物の沸点との間の温度である、請求項1〜13の何れか1項に記載の方法。
- tert−ブタノールとジイソブチレンとを分離するシステムであって、
第2エゼクターを介して、懸濁床の材料投入管と、DIB−TBA共沸物の供給管路とが連結されていると共に、懸濁床の出口が第1分離機の入口と連結されている、懸濁床と、
前記懸濁床と連結されている入口と、DIB豊富な原料液を排出するための上出口と、第1エゼクターを介して第2分離機と連結されている下出口と、を備える第1分離機と、
前記第1エゼクターを介して前記第1分離機と連結されている入口と、TBA豊富な蒸気含有ガスを排出するための上出口と、TBA脱着済みの吸着剤を排出するための下出口と、を備える第2分離機と、を備える、システム。 - 前記第2分離機の前記下出口が、前記第2エゼクターを介して前記懸濁床の前記材料投入管と連結されている、請求項15に記載のシステム。
- 前記第1分離機の前記上出口は、管路を介して第1蒸留塔と連結されており、
前記第1蒸留塔は、上出口がTBA−DIB共沸物の排出に用いられ、下出口が高純度のDIBの排出に用いられる、請求項15または16に記載のシステム。 - 前記第1蒸留塔の前記上出口が、前記TBA−DIB共沸物の供給管路と連結されている、請求項17に記載のシステム。
- 前記第2分離機の前記上出口が、管路を介して凝縮器と連結されているか、あるいは、前記第2分離機の前記上出口が、管路を介して凝縮器と連結されていると共に、当該凝縮器の材料出口が第2蒸留塔の入口と連結されている、請求項15〜18の何れか1項に記載のシステム。
- 前記第2蒸留塔は、上出口がTBA−DIB共沸物の排出に用いられ、下出口が高純度のTBAの排出に用いられる、請求項19に記載のシステム。
- 前記第2蒸留塔の前記上出口が、前記TBA−DIB共沸物の供給管路と連結されている、請求項19に記載のシステム。
- 前記懸濁床の高さ−直径比が、1000:1〜1:1であり、
前記漸縮管の通路は、最小断面積が最大断面積の20〜80%である、請求項15〜21の何れか1項に記載のシステム。 - 前記懸濁床の底部の入口は、直径が一定である直管、漸縮管、またはそれらの組み合わせである、請求項22に記載のシステム。
- 前記懸濁床の底部の入口は、テーパー角が次第に小さくなる漸縮管となっており、当該テーパー角は0〜60°である、請求項22に記載のシステム。
- 前記懸濁床の出口と、前記第1分離機の入口とは、直径が一定である直管、漸縮管、またはそれらの組み合わせによって互いに連結されている、請求項15〜24の何れか1項に記載のシステム。
- 前記懸濁床の出口と、前記第1分離機の入口とは、テーパー角が次第に小さくなる漸縮管によって互いに連結されており、当該テーパー角の最大値は60°以下であり、当該テーパー角の最小値は5°以上である、請求項25に記載のシステム。
- 前記漸縮管は、最小断面積が最大断面積の20〜80%である、請求項25に記載のシステム。
- 前記第1分離機、および、前記第2分離機は、遠心分離機である、請求項15〜27の何れか1項に記載のシステム。
- 前記第1分離機は、上段の直線筒状部と、中段の円錐状部と、下段の第1収容タンクとから構成され、
前記直線筒状部の高さ−直径比は、1:1〜10:1であり、前記円錐状部のテーパー角は、3〜30°であり、前記円錐状部の底部は、前記第1収容タンクと連結されており、
前記第1収容タンクは、上下に直列した2つの収容タンクであり、当該収容タンクは、各々独立して、上段の直線筒状部と下段の円錐状部とから構成され、当該下段の円錐状部のテーパー角は、3〜30°である、請求項28に記載のシステム。 - 前記上下の収容タンクの間には、断続的に開閉する遮断弁が設けられており、
前記第1分離機の前記円錐状部の底部と前記上の収容タンクとの間の通路の直径、前記上下の収容タンク間の遮断弁の内径、および、前記下の収容タンクと前記第1エゼクターとの間の接続口の直径は、共に、前記第1分離機の直線筒状部の直径の1/8〜1/4である、請求項29に記載のシステム。 - 前記第1収容タンクにおける下の収容タンクの頂部には、大気圧ガスに連結された均圧管路が設けられており、当該均圧管路は、前記下の収容タンクと通気するように連結されている、請求項30に記載のシステム。
- 前記第2分離機は、上段の直線筒状部と、中段の円錐状部と、下段の第2収容タンクとから構成され、
前記直線筒状部の高さ−直径比は、1:1〜10:1であり、前記円錐状部のテーパー角は、3〜30°であり、前記円錐状部の底部は、前記第2収容タンクと連結されている、請求項28に記載のシステム。 - 前記第2収容タンクは、上下に直列した2つの収容タンクであり、当該収容タンクは、上段の直線筒状部と下段の円錐状部とから構成され、前記上下の収容タンクの下部は共に逆円錐体となっており、当該逆円錐体のテーパー角は、3〜30°である、請求項32に記載のシステム。
- 前記上下2つの収容タンクの間には、前記断続的に開閉する遮断弁が設けられており、
前記円錐状部の底部と前記上の収容タンクとの間の通路の直径、前記上下の収容タンク間の遮断弁の内径、および、前記下の収容タンクと前記エゼクターとの間の接続口の直径は、前記直線筒状部の1/8〜1/4である、請求項33に記載のシステム。 - 前記第2分離機の内壁に、下渦巻き型そらせ板が設けられており、
前記下渦巻き型そらせ板は、前記第1エゼクターの出口と前記第2分離機との間の連結箇所から、内壁の接線方向に沿って下へ渦巻きながら、前記円錐状部の底部から前記第2分離機における、当該第2遠心分離機の頂部から円錐の底部までの高さの1/3〜2/3離れた箇所にまで、延伸している、請求項32に記載のシステム。 - 前記第2収容タンクにおける下の収容タンクの頂部には、大気圧ガスに連結された均圧管路が設けられており、当該均圧管路は、前記下の収容タンクと通気するように連結されている、請求項32に記載のシステム。
- 前記第1エゼクターは、駆動ガス入口と、漸縮管と、絞り管と、負圧吸気チャンバースリーブと、前記第1収容タンクにおける下の収容タンクの出口と連結されている負圧入口と、混合用管と、拡散管と、エゼクター出口とを含み、
前記第1エゼクターの出口から前記第2分離機までの間には、前記第1エゼクターの出口の直径と同じ直径の、水平の直管、下へ傾斜する直管、または、下へ旋回するスパイラル管が設けられている、請求項15〜36の何れか1項に記載のシステム。 - 前記第1エゼクターは、水平に実装されている、請求項37に記載のシステム。
- 前記第2エゼクターは、駆動液入口と、漸縮管と、絞り管と、負圧吸気チャンバースリーブと、前記第2収容タンクにおける下の収容タンクの出口と連結された負圧入口と、混合用管と、拡散管と、エゼクター出口とを含む、請求項15〜38の何れか1項に記載のシステム。
- 前記第2エゼクターは、水平に実装されているか、下向きに縦に実装されている、請求項39に記載のシステム。
- 前記第1エゼクターおよび前記第2エゼクターにおいて、
前記負圧吸気チャンバースリーブの直径は、前記混合用管の直径の1〜10倍であり、
前記駆動ガス入口または前記駆動液入口の直径は、前記混合用管の直径の0.5〜4倍であり、
前記絞り管の直径は、前記駆動ガス入口/前記駆動液入口の直径の1/8〜1/2であり、
前記絞り管の直管部分の長さは、当該直管部分の直径の0.2〜2倍であり、
前記絞り管の絞り口の1/2テーパー角は、5〜30°であり、
前記絞り管の出口と前記混合用管の入口との距離は、前記混合用管の直径D4の0.5〜4倍であり、
前記混合用管の長さは、前記混合用管の直径の0.5〜10倍であり、
前記拡散管は、入口の直径が小さく出口の直径が大きい錐体となっており、当該錐体の1/2テーパー角は、3〜15°であり、
前記拡散管の長さは、前記混合用管の直径の5〜30倍であり、
前記混合用管と前記吸気チャンバー負圧入口との間の連結は、テーパー角を有する構造となっており、当該構造の1/2テーパー角の角度A2は、15〜75°である、請求項37〜40の何れか1項に記載のシステム。 - 前記第1エゼクターおよび/または前記第2エゼクターの材質は、金属、炭素繊維、ガラス繊維、エンジニアリングプラスチック、または、金属、炭素繊維およびガラス繊維のうちの1つ以上を補強構造としたエンジニアリングプラスチックの複合材料である、請求項15〜41の何れか1項に記載のシステム。
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