JP6705891B2 - 組成物、膜、光学フィルタ、積層体、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ - Google Patents
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Description
<1> 単環または縮合環の芳香族環を含むπ共役平面を有し、波長650〜1,000nmの範囲に吸収極大波長を有する近赤外線吸収化合物と、
芳香族炭化水素環および複素環から選ばれる少なくとも1種の環を有し、波長650〜1,000nmの範囲に吸収極大波長を有さない凝集抑制剤とを含む、組成物。
<2> 凝集抑制剤は、ベンゼン環、ベンゼン環を含む縮合環および含窒素複素環から選ばれる少なくとも1種の環を含む、<1>に記載の組成物。
<3> 凝集抑制剤は、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、ベンゾトリアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、イミダゾリン環、ピラジン環、キノキサリン環、ピリミジン環、キナゾリン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、インドール環、イソインドール環、フルオレン環およびカルバゾール環から選ばれる少なくとも1種の環を含む、<1>または<2>に記載の組成物。
<4> 近赤外線吸収化合物が有するπ共役平面は、単環または縮合環の芳香族環を2個以上含む、<1>〜<3>のいずれかに記載の組成物。
<5> 近赤外線吸収化合物が、ピロロピロール化合物、シアニン化合物およびスクアリリウム化合物から選ばれる少なくとも1種である、<1>〜<4>のいずれかに記載の組成物。
<6> さらに、樹脂を含む、<1>〜<5>のいずれかに記載の組成物。
<7> さらに、重合性化合物および光重合開始剤を含む、<1>〜<6>のいずれかに記載の組成物。
<8> さらに、近赤外領域の光の少なくとも一部を透過し、かつ、可視領域の光を遮光する色材を含む、<1>〜<7>のいずれかに記載の組成物。
<9> <1>〜<8>のいずれかに記載の組成物を用いた、膜。
<10> <9>に記載の膜を有する、光学フィルタ。
<11> 光学フィルタが、近赤外線カットフィルタまたは赤外線透過フィルタである、<10>に記載の光学フィルタ。
<12> <9>に記載の膜の画素と、
赤、緑、青、マゼンタ、黄、シアン、黒および無色から選ばれる少なくとも1種の画素とを有する、<10>または<11>に記載の光学フィルタ。
<13> <9>に記載の膜と、有彩色着色剤を含むカラーフィルタとを有する積層体。
<14> <9>に記載の膜を有する、固体撮像素子。
<15> <9>に記載の膜を有する、画像表示装置。
<16> <9>に記載の膜を有する、赤外線センサ。
本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において、「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も含む。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルを表し、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルを表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算値として定義される。
本明細書において、近赤外線とは、極大吸収波長領域が波長700〜2,500nmの光(電磁波)をいう。
本明細書において、「工程」との語は、独立した工程を表すだけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、染料とは、溶剤に対して溶解する化合物を意味する。本発明に用いられる染料は、23℃のシクロペンタノン、シクロヘキサノン、および、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートから選ばれる少なくとも1種の溶剤100gに対する溶解度が、1g以上であることが好ましく、2g以上であることがより好ましく、5g以上であることがさらに好ましい。
本明細書において、顔料とは、溶剤に対して溶解しにくい化合物を意味する。例えば、顔料は、23℃のシクロペンタノン、シクロヘキサノン、および、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのいずれかの溶剤100gに対する溶解度が、0.1g以下であることが好ましく、0.01g以下であることがより好ましい。
本発明の組成物は、
単環または縮合環の芳香族環を含むπ共役平面を有し、波長650〜1,000nmの範囲に吸収極大波長を有する、近赤外線吸収化合物と、
芳香族炭化水素環および複素環から選ばれる少なくとも1種の環を有し、波長650〜1,000nmの範囲に吸収極大波長を有さない凝集抑制剤とを含む。
本発明の組成物によれば、近赤外領域の分光に優れ、近赤外線吸収化合物の凝集が抑制された膜を製造することができる。また、本発明によれば、近赤外線吸収化合物の濃度を高めても、膜中における近赤外線吸収化合物の凝集を効果的に抑制することができる。このため、本発明によれば、近赤外線吸収化合物の濃度を高めつつ、近赤外線吸収化合物の凝集が抑制された膜を効果的に製造することができる。
このような効果が得られるメカニズムは、詳細な理由は不明であるが、凝集抑制剤の芳香族炭化水素環および/または複素環と、近赤外線吸収化合物のπ共役平面における芳香族環との相互作用によるものと推測される。すなわち、前述の相互作用により、膜中において、近赤外線吸収化合物のJ会合体の会合性を抑制しつつ、近赤外線吸収化合物のJ会合性が適度に保持され、近赤外線吸収化合物の凝集サイズが小さくなったためであると推測される。このため、本発明の組成物を用いることで、近赤外領域の分光に優れ、近赤外線吸収化合物の凝集が抑制された膜を製造することができる。
以下、本発明の組成物の各成分について説明する。
本発明の組成物は、単環または縮合環の芳香族環を含むπ共役平面を有し、波長650〜1,000nmの範囲に吸収極大波長を有する近赤外線吸収化合物を含む。なお、本発明において、芳香族環は、芳香族炭化水素環および芳香族複素環を含む。
ピロロピロール化合物としては、例えば、特開2009−263614号公報の段落番号0016〜0058に記載の化合物などが挙げられる。フタロシアニン化合物としては、オキシチタニウムフタロシアニン顔料などが挙げられる。フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、イモニウム化合物、シアニン化合物、スクアリリウム化合物およびクロコニウム化合物として、特開2010−111750号公報の段落番号0010〜0081に記載の化合物を使用してもよく、この内容は本明細書に組み込まれる。また、シアニン化合物は、例えば、「機能性色素、大河原信/松岡賢/北尾悌次郎/平嶋恒亮・著、講談社サイエンティフィック」を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
近赤外線吸収化合物として用いるピロロピロール化合物としては、下記式(I)で表される化合物が好ましい。
B1およびB2は、それぞれ独立に−BR1R2基を表し、R1およびR2は、それぞれ独立に置換基を表し、R1とR2は互いに結合して環を形成してよく、
C1およびC2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、
D1およびD2は、それぞれ独立に置換基を表す。
ヘテロアリール基は、単環、または、縮合環が好ましく、単環、または、縮合数が2〜8の縮合環がより好ましく、単環、または、縮合数が2〜4の縮合環がさらに好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がさらに好ましく、3〜10が特に好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。
R3、R4およびRX1〜RX3が表す置換基は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロアリールスルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、メルカプト基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、シリル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基などが挙げられ、アルキル基、アリール基およびハロゲン原子が好ましい。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜8がさらに好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。アルキル基は、置換基を有してもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した基が挙げられ、例えば、ハロゲン原子、アリール基等が挙げられる。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12がさらに好ましい。アリール基は、置換基を有してもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した基が挙げられ、例えば、ハロゲン原子、アルキル基等が挙げられる。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
RY1が表す置換基としては、上述した置換基が挙げられ、アルキル基、アリール基およびハロゲン原子が好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜8がさらに好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。アルキル基は、置換基を有してもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基が挙げられ、例えば、ハロゲン原子、アリール基等が挙げられる。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12がさらに好ましい。アリール基は、置換基を有してもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基が挙げられ、例えば、ハロゲン原子、アルキル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1〜40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましい。上限は、例えば、30以下がより好ましく、25以下がさらに好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましく、5以上がさらに好ましく、8以上が一層好ましく、10以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下がさらに好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アルコキシ基の炭素数は、1〜40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましい。上限は、例えば、30以下がより好ましく、25以下がさらに好ましい。アルコキシ基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜12がより好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。これらの詳細については、前述したものが挙げられる。
ヘテロアリール基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がさらに好ましく、3〜5が特に好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。これらの詳細については、前述したものが挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1〜40が好ましく、1〜30がより好ましく、1〜25が特に好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。
アリール基は、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、炭素数6〜12のアリール基がより好ましい。フェニル基またはナフチル基が特に好ましい。
ヘテロアリール基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がさらに好ましい。
置換基としては、酸素原子を含んでもよい炭化水素基、アミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロアリールスルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、メルカプト基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、シリル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基などが挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1〜40が好ましい。下限は、3以上がより好ましく、5以上がさらに好ましく、8以上が一層好ましく、10以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下がさらに好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。分岐のアルキル基の炭素数は、3〜40が好ましい。下限は、例えば、5以上がより好ましく、8以上がさらに好ましく、10以上が一層好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下がさらに好ましい。分岐のアルキル基の分岐数は、例えば、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましく、5以上がさらに好ましく、8以上が一層好ましく、10以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下がさらに好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。分岐のアルケニル基の炭素数は、3〜40が好ましい。下限は、例えば、5以上がより好ましく、8以上がさらに好ましく、10以上が一層好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下がさらに好ましい。分岐のアルケニル基の分岐数は、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12がさらに好ましい。
酸素原子を含む炭化水素基としては、−L−Rx1で表される基が挙げられる。
Lは、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−(ORx2)m−または−(Rx2O)m−を表す。Rx1は、アルキル基、アルケニル基またはアリール基を表す。Rx2は、アルキレン基またはアリーレン基を表す。mは2以上の整数を表し、m個のRx2は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
Lは、−O−、−(ORx2)m−または−(Rx2O)m−が好ましく、−O−がより好ましい。
Rx1が表すアルキル基、アルケニル基、アリール基は上述したものと同義であり、好ましい範囲も同様である。Rx1は、アルキル基またはアルケニル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
Rx2が表すアルキレン基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5がさらに好ましい。アルキレン基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。Rx2が表すアリーレン基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜12がより好ましい。Rx2はアルキレン基が好ましい。
mは2以上の整数を表し、2〜20が好ましく、2〜10がより好ましい。
置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロアリールスルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、メルカプト基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、シリル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基などが挙げられる。D1およびD2は、電子求引性基が好ましい。
R3〜R6は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
R3とR4、または、R5とR6は互いに結合して環を形成してもよく、
B1およびB2は、それぞれ独立に−BR1R2基を表し、R1およびR2は、それぞれ独立に置換基を表し、R1とR2は互いに結合して環を形成してもよく、
C1およびC2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、
D1およびD2は、それぞれ独立に置換基を表す。
B1およびB2は、それぞれ独立に−BR1R2基を表し、R1およびR2は、それぞれ独立に置換基を表し、R1とR2は互いに結合して環を形成してもよく、
C1およびC2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、
D1およびD2は、それぞれ独立に置換基を表す。
本発明において、近赤外線吸収化合物として用いるスクアリリウム化合物は、下記式(1)で表される化合物が好ましい。
A1およびA2が表すアリール基の炭素数は、6〜48が好ましく、6〜24がより好ましく、6〜12がさらに好ましい。具体例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
A1およびA2が表すヘテロアリール基としては、5員環または6員環が好ましい。また、ヘテロアリール基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環がより好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がさらに好ましく、単環または縮合数が2または3の縮合環が特に好ましい。ヘテロ環基に含まれるヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が例示され、窒素原子、硫黄原子が好ましい。ヘテロ原子の数は、1〜3が好ましく、1〜2がより好ましい。具体的には、窒素原子、酸素原子および硫黄原子の少なくとも一つを含有する5員環または6員環等の単環、多環芳香族環から誘導されるヘテロアリール基などが挙げられる。
アルケニル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜12がより好ましく、2〜8がさらに好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アルキニル基の炭素数は、2〜40が好ましく、2〜30がより好ましく、2〜25がさらに好ましい。アルキニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12がさらに好ましい。
アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基のアリール部分は、上記アリール基と同様である。アラルキル基の炭素数は、7〜40が好ましく、7〜30がより好ましく、7〜25がさらに好ましい。
ヘテロアリール基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環がより好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がさらに好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がさらに好ましい。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基が挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜12がさらに好ましく、2〜8が特に好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜30が好ましく、2〜20がより好ましく、2〜12がさらに好ましい。
アルキル基およびアルケニル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アラルキル基の炭素数は7〜30が好ましく、7〜20がより好ましい。
式(3)および(4)におけるR12は、置換基を表す。置換基としては、上述した式(1)で説明した置換基が挙げられる。例えば、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、アシルアミノ基が好ましく、ハロゲン原子、アルキル基がより好ましい。ハロゲン原子は塩素原子が好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜12がさらに好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐が好ましい。
mが2以上の場合、R12同士は、連結して環を形成してもよい。環としては、脂環(非芳香性の炭化水素環)、芳香族環、複素環などが挙げられる。環は単環であってもよく、多環であってもよい。置換基同士が連結して環を形成する場合の連結基としては、−CO−、−O−、−NH−、2価の脂肪族基、2価の芳香族基、2価の不飽和鎖式炭化水素基およびそれらの組み合わせが挙げられる。例えば、R12同士が連結してベンゼン環を形成していることが好ましい。
式(3)におけるXは、窒素原子、または、CR13R14を表し、R13およびR14は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。置換基としては、上述した式(1)で説明した置換基が挙げられる。例えば、アルキル基などが挙げられる。アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5がさらに好ましく、1〜3が特に好ましく、1が最も好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐が好ましく、直鎖が特に好ましい。
mは、0〜4の整数を表し、0〜2が好ましい。
XAおよびXBはそれぞれ独立に置換基を表し、
GAおよびGBはそれぞれ独立に置換基を表し、
kAは0〜nA、kBは0〜nBの整数を表し、
nAおよびnBはそれぞれ環Aまたは環Bに置換可能な最大の整数を表し、
XAとGA、XBとGBは互いに結合して環を形成しても良く、GAおよびGBがそれぞれ複数存在する場合は、互いに結合して環構造を形成していても良い。
RX1およびRX1は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。置換基としてはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、および、ヘテロアリール基が挙げられ、アルキル基が好ましい。アルキル基は直鎖または分岐が好ましい。アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、および、ヘテロアリール基の詳細については、上述した置換基の欄で説明した範囲と同義である。
芳香族環および複素芳香族環は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。
芳香族環および複素芳香族環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン環、インダセン環、ペリレン環、ペンタセン環、アセナフテン環、フェナントレン環、アントラセン環、ナフタセン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオレン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環、および、フェナジン環が挙げられ、ベンゼン環またはナフタレン環が好ましい。
芳香族環は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述した式(1)で説明した置換基が挙げられる。
環としては、5員環または6員環が好ましい。環は単環であってもよく、多環であってもよい。
XAとGA、XBとGB、GA同士またはGB同士が結合して環を形成する場合、これらが直接結合して環を形成してもよく、アルキレン基、−CO−、−O−、−NH−、−BR−、またはそれらの組み合わせである2価の連結基を介して結合して環を形成してもよい。XAとGA、XBとGB、GA同士またはGB同士が、−BR−を介して結合して環を形成することが好ましい。
Rは、水素原子または置換基を表す。置換基としては、上述した式(1)で説明した置換基が挙げられ、アルキル基またはアリール基が好ましい。
kAおよびkBは、それぞれ独立に0〜4が好ましく、0〜2がより好ましく、0〜1が特に好ましい。
式(6)
R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、または、アルキル基を表し、
X1およびX2は、それぞれ独立に、−O−、または、−N(R5)−を表し、
R5は、水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
Y1〜Y4は、それぞれ独立に、置換基を表し、Y1とY2、および、Y3とY4は、互いに結合して環を形成していてもよく、
Y1〜Y4は、それぞれ複数有する場合は、互いに結合して環を形成していてもよく、
pおよびsは、それぞれ独立に0〜3の整数を表し、
qおよびrは、それぞれ独立に0〜2の整数を表す。
R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基またはエチル基であることが好ましく、水素原子またはメチル基がより好ましく、水素原子が特に好ましい。
R5は、水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。
R5は、水素原子、アルキル基またはアリール基が好ましい。R5が表すアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述した式(1)で説明した置換基が挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜4がさらに好ましく、1〜2が特に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐のいずれでもよい。
アリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜12がより好ましい。
ヘテロアリール基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がさらに好ましい。
本発明において、近赤外線吸収化合物として用いるシアニン化合物は、下記式(C)で表される化合物が好ましい。
式(C)
R101およびR102は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、
L1は、奇数個のメチン基を有するメチン鎖を表し、
aおよびbは、それぞれ独立に、0または1であり、
aが0の場合は、炭素原子と窒素原子とが二重結合で結合し、bが0の場合は、炭素原子と窒素原子とが単結合で結合し、
式中のCyで表される部位がカチオン部である場合、X1はアニオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位がアニオン部である場合、X1はカチオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位の電荷が分子内で中和されている場合、cは0である。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜12がより好ましく、1〜8がさらに好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アルケニル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜12がより好ましく、2〜8がさらに好ましい。アルケニル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アルキニル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜12がより好ましく、2〜8がさらに好ましい。アルキニル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アリール基の炭素数は、6〜25が好ましく、6〜15がより好ましく、6〜10がさらに好ましい。アリール基は無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。
アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基のアリール部分は、上記アリール基と同様である。アラルキル基の炭素数は、7〜40が好ましく、7〜30がより好ましく、7〜25がさらに好ましい。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基およびアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、アルコキシ基、アミノ基等が挙げられ、カルボキシル基およびスルホ基が好ましく、スルホ基が特に好ましい。カルボキシル基およびスルホ基は、水素原子が解離していてもよく、塩の状態であってもよい。
メチン基は置換基を有していてもよい。置換基を有するメチン基は、中央の(メソ位の)メチン基であることが好ましい。置換基の具体例としては、Z1およびZ2の含窒素複素環が有してもよい置換基、および、下記式(a)で表される基などが挙げられる。また、メチン鎖の二つの置換基が結合して5または6員環を形成しても良い。
式(C)において、式中のCyで表される部位がアニオン部である場合、X1はカチオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表す。カチオンとしては、アルカリ金属イオン(Li+、Na+、K+など)、アルカリ土類金属イオン(Mg2+、Ca2+、Ba2+、Sr2+など)、遷移金属イオン(Ag+、Fe2+、Co2+、Ni2+、Cu2+、Zn2+など)、その他の金属イオン(Al3+など)、アンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、トリブチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、グアニジニウムイオン、テトラメチルグアニジニウムイオン、ジアザビシクロウンデセニウムイオンなどが挙げられる。カチオンとしては、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Zn2+、ジアザビシクロウンデセニウムイオンが好ましい。
式(C)において、式中のCyで表される部位の電荷が分子内で中和されている場合、X1は存在しない。すなわち、cは0である。
L1AおよびL1Bは、それぞれ独立に奇数個のメチン基を有するメチン鎖を表し、
Y1およびY2は、それぞれ独立に、−S−、−O−、−NRX1−または−CRX2RX3−を表し、
RX1、RX2およびRX3は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表し、
V1A、V2A、V1BおよびV2Bは、それぞれ独立に、置換基を表し、
m1およびm2は、それぞれ独立に、0〜4を表し、
式中のCyで表される部位がカチオン部である場合、X1はアニオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、
式中のCyで表される部位がアニオン部である場合、X1はカチオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、
式中のCyで表される部位の電荷が分子内で中和されている場合、X1は存在しない。
V1A、V2A、V1BおよびV2Bが表す置換基は、上述した置換基が挙げられ、好ましい範囲も同様である。
m1およびm2は、それぞれ独立に、0〜4を表し、0〜2が好ましい。
X1が表すアニオンおよびカチオンは、式(C)のX1で説明した範囲と同義であり、好ましい範囲も同様である。
本発明の組成物は、凝集抑制剤を含有する。本発明において、凝集抑制剤としては、芳香族炭化水素環および複素環から選ばれる少なくとも1種の環を有し、波長650〜1,000nmの範囲に吸収極大波長を有さない化合物を用いる。
式(b1−1)において、B1は、芳香族炭化水素環または複素環を表し、Rb1は置換基を表し、m1は0〜mAの整数を表し、mAは、B1に置換可能な最大の整数を表す;m1が2以上の場合は、2個以上のRb1は同一であってもよく、異なっていてもよい。
*−B2−(Rb2)m2 ・・・(b2−1)
式(b2−1)において、*は、化合物を構成する他の原子または原子団との連結手を表し、B2は、芳香族炭化水素環または複素環を表し、Rb2は置換基を表し、m2は0〜mBの整数を表し、mBは、B2に置換可能な最大の整数を表す;m2が2以上の場合は、2個以上のRb2は同一であってもよく、異なっていてもよい。
B3およびB4は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環または複素環を表し、
Rb3およびRb3は、それぞれ独立に、置換基を表し、
L1は、単結合または2価の連結基を表し、
m3は、0〜mCの整数を表し、mCは、B3に置換可能な最大の整数を表し、
m4は、0〜mDの整数を表し、mDは、B4に置換可能な最大の整数を表す。
m3が2以上の場合は、2個以上のRb3は同一であってもよく、異なっていてもよい。
m4が2以上の場合は、2個以上のRb4は同一であってもよく、異なっていてもよい。
B5およびB6は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環または複素環を表し、
Rb5およびRb6は、それぞれ独立に、置換基を表し、
L1は、単結合または2価の連結基を表し、
m5は、0〜mEの整数を表し、mEは、B5に置換可能な最大の整数を表し、
m6は、0〜mFの整数を表し、mFは、B6に置換可能な最大の整数を表す。
m5が2以上の場合は、2個以上のRb5は同一であってもよく、異なっていてもよい。
m6が2以上の場合は、2個以上のRb6は同一であってもよく、異なっていてもよい。
また、凝集抑制剤として、分子量分布を有する化合物を用いた場合、製膜時の加熱による膜中からの凝集抑制剤の昇華などを抑制でき、膜中における近赤外線吸収化合物の凝集をより効果的に抑制することができる。
本発明において、分子量分布を実質的に有さない化合物は、分散度(重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn))が、1.00〜2.00である化合物が好ましく、分散度が1.00〜1.10である化合物がより好ましく、分散度が1.00〜1.05である化合物がさらに好ましく、分散度が1.00である化合物が特に好ましい。また、実質的に分子量分布を有さない化合物は、構造式から分子量が算出できる化合物であることが好ましい。
また、凝集抑制剤が実質的に分子量分布を有さない化合物の場合、芳香族炭化水素環および複素環から選ばれる少なくとも1種の環を、1分子中に1〜10個有することが好ましく、1〜8個有することがより好ましく、1〜6個有することがさらに好ましく、1〜4個有することが特に好ましい。
凝集抑制剤の効果は、芳香族炭化水素環および複素環の数が多いほど顕著であるが、これらの環の数が多くなるに伴い、共役長が伸びる影響で可視領域に吸収を有してしまうため可視透明性が低下することがある。環の数が、上記範囲(特に1〜4個)であることが、可視透明性および凝集抑制の観点から好ましい。
また、凝集抑制剤が分子量分布を有する化合物の場合、凝集抑制剤は、繰り返し単位を有する化合物であることが好ましい。また、前述の有する繰り返し単位は、芳香族炭化水素環および複素環から選ばれる少なくとも1種の環を側鎖に有する繰り返し単位であることが好ましく、前述の環を側鎖に1〜10個有する繰り返し単位であることがさらに好ましく、前述の環を側鎖に1〜8個有する繰り返し単位であることが一層好ましく、前述の環を側鎖に1〜6個有する繰り返し単位であることが特に好ましく、前述の環を側鎖に1〜4個有する繰り返し単位であることが最も好ましい。
また、近赤外線吸収化合物の100質量部(近赤外線吸収化合物を2種類以上含む場合は、2種類以上の近赤外線吸収化合物の合計100質量部)に対し、凝集抑制剤を1〜200質量部含むことが好ましい。上限は、100質量部以下がより好ましく、50質量部以下がさらに好ましく、40質量部以下が一層好ましく、38質量部以下がより一層好ましく、35質量部以下が特に好ましい。下限は、2質量部以上がより好ましく、3質量部以上がさらに好ましく、4.5質量部以上が一層好ましく、5質量部以上がより一層好ましく、10質量部以上が特に好ましい。
凝集抑制剤の含有量が上記の下限値以上であれば、近赤外線吸収化合物の凝集を効果的に抑制でき、近赤外線吸収化合物の凝集サイズの粗大化をより効果的に抑制することができる。また、凝集抑制剤の含有量が上記の上限値以下であれば、近赤外線吸収化合物が膜中で適度に凝集して存在でき、良好な耐光性や耐熱性が得られる。
凝集抑制剤は1種のみでもよく、2種以上でもよい。2種以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、有彩色着色剤を含有することができる。本発明において、有彩色着色剤とは、白色着色剤および黒色着色剤以外の着色剤を意味する。有彩色着色剤は、波長400nm以上650nm未満の範囲に吸収を有する着色剤が好ましい。本発明において、有彩色着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。
カラーインデックス(C.I.)Pigment Yellow1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等(以上、黄色顔料)、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)、
これら有機顔料は、単独または種々組合せて用いることができる。
また、本発明の組成物は、有彩色着色剤を実質的に含有しない態様とすることもできる。有彩色着色剤を実質的に含有しない場合、有彩色着色剤の含有量が、本発明の組成物の全固形分に対して、0.005質量%以下が好ましく、0.001質量%以下がより好ましく、有彩色着色剤を含有しないことがさらに好ましい。
本発明の組成物は、近赤外領域の光の少なくとも一部を透過し、かつ、可視領域の光を遮光する色材(以下、可視光を遮光する色材ともいう)を含有することもできる。
(1):2種以上の有彩色着色剤を含む態様。
(2):有機系黒色着色剤を含む態様。
上記の特性は、1種の素材で満たしていてもよく、複数の素材の組み合わせで満たしていてもよい。例えば、上記(1)の態様の場合、複数の有彩色着色剤を組み合わせて上記分光特性を満たしていることが好ましい。
(1)黄色着色剤、青色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様
(2)黄色着色剤、青色着色剤および赤色着色剤を含有する態様
(3)黄色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様
(4)黄色着色剤および紫色着色剤を含有する態様
(5)緑色着色剤、青色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様
(6)紫色着色剤およびオレンジ色着色剤を含有する態様
(7)緑色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様
(8)緑色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
また、本発明の組成物は、可視光を遮光する色材を実質的に含有しない態様とすることもできる。可視光を遮光する色材を実質的に含有しない場合、可視光を遮光する色材の含有量が、本発明の組成物の全固形分に対して、0.005質量%以下が好ましく、0.001質量%以下がより好ましく、可視光を遮光する色材を含有しないことがさらに好ましい。
本発明の組成物は、顔料を含む場合は、さらに顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、顔料の一部が、酸性基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が好ましい。本発明の組成物が顔料誘導体を含有する場合、顔料誘導体の含有量は、組成物中に含まれる顔料100質量部に対し、1〜50質量部が好ましい。下限値は、3質量部以上がより好ましく、5質量部以上がさらに好ましい。上限値は、40質量部以下がより好ましく、30質量部以下がさらに好ましい。顔料誘導体の含有量が上記範囲であれば、顔料の分散性を高めて、顔料の凝集を効率よく抑制できる。顔料誘導体は1種のみでも、2種以上でもよく、2種以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、樹脂を含むことが好ましい。なお、樹脂は、上述した凝集抑制剤以外の成分である。樹脂は、例えば、顔料などを組成物中で分散させる用途、バインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などを分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外を目的で使用することもできる。
樹脂の分散度(Mw/Mn)は、1.1〜10.0が好ましい。下限は、1.3以上がより好ましく、1.5以上がさらに好ましい。上限は、8.0以下がより好ましく、6.0以下がさらに好ましい。
L4〜L7は、式(A2−1)〜(A2−4)のL51と同義であり、好ましい範囲も同様である。
R14およびR15が表す置換基は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロアリールスルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、メルカプト基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、シリル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基などが挙げられる。なかでも、R14およびR15の少なくとも一方は、シアノ基または、−COORaを表すことが好ましい。Raは、水素原子、アルキル基またはアリール基が好ましい。
本発明において、樹脂の含有量は、上述した凝集抑制剤100質量部に対して、100〜16000質量部が好ましい。上限は、10000質量部以下が好ましく、7000質量部以下がより好ましく、6000質量部以下がさらに好ましい。下限は、150質量部以上が好ましく、200質量部以上がより好ましく、300質量部以上がさらに好ましい。
本発明の組成物は、重合性化合物を含有することが好ましい。重合性化合物としては、ラジカルの作用により重合可能な化合物が好ましい。すなわち、重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。重合性化合物は、エチレン性不飽和結合を有する基を1個以上有する化合物が好ましく、エチレン性不飽和結合を有する基を2個以上有する化合物がより好ましく、エチレン性不飽和結合を有する基を3個以上有する化合物がさらに好ましい。エチレン性不飽和結合を有する基の個数の上限は、たとえば、15個以下が好ましく、6個以下がより好ましい。エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、スチリル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられ、(メタ)アクリロイル基が好ましい。
また、ジグリセリンEO(エチレンオキシド)変性(メタ)アクリレート(市販品としては、M−460;東亞合成(株)製)が好ましい。ペンタエリスリトールテトラアクリレート(新中村化学工業(株)製、A−TMMT)、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(日本化薬(株)製、KAYARAD HDDA)も好ましい。これらのオリゴマータイプも使用できる。例えば、RP−1040(日本化薬(株)製)などが挙げられる。
式(Z−4)中、(メタ)アクリロイル基の合計は3個または4個であり、mはそれぞれ独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。
式(Z−5)中、(メタ)アクリロイル基の合計は5個または6個であり、nはそれぞれ独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。
また、各mの合計は、2〜40の整数が好ましく、2〜16の整数がより好ましく、4〜8の整数が特に好ましい。
式(Z−5)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。
また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
また、式(Z−4)または式(Z−5)中の−((CH2)yCH2O)−または−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
具体的には、下記式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」とも称する。)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200(新中村化学社製)、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600、ライトアクリレートDCP―A(共栄社化学(株)製)などが挙げられる。
本発明の組成物は、光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤が好ましい。また、光重合開始剤は、約300nm〜800nm(330nm〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50のモル吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
好ましくは、例えば、特開2013−29760号公報の段落番号0274〜0275を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
具体的には、オキシム化合物としては、下記式(OX−1)で表される化合物が好ましい。オキシム化合物は、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であってもよく、オキシムのN−O結合が(Z)体のオキシム化合物であってもよく、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としては、ハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
式(OX−1)中、Bで表される一価の置換基としては、アリール基、複素環基、アリールカルボニル基、または、複素環カルボニル基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
式(OX−1)中、Aで表される二価の有機基としては、炭素数1〜12のアルキレン基、シクロアルキレン基、アルキニレン基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
本発明の組成物は、連鎖移動剤を含有することが好ましい。この態様によれば、パターン形成時の露光において、露光による膜表面(パターン表面)の硬化を促進できる。このため、露光時に膜の厚さが減少することなどを抑制でき、矩形性に優れたパターンを形成しやすい。
また、連鎖移動剤の含有量は、重合性化合物の100質量部に対し、1〜40質量部が好ましく、2〜20質量部がより好ましい。
本発明の組成物は、エポキシ基を有する化合物を含有することもできる。エポキシ基を有する化合物は、1分子内にエポキシ基を1つ以上有する化合物が挙げられ、2つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ基は、1分子内に2〜100個有することが好ましい。エポキシ基の上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。
本発明の組成物は、溶剤を含有することができる。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、組成物の塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
本発明の組成物は、さらに、シランカップリング剤を含有することができる。なお、本発明において、シランカップリング剤は、上述した重合性化合物とは異なる成分である。本発明において、シランカップリング剤とは、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応および縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、樹脂との間で相互作用もしくは結合を形成して親和性を示す基が好ましい。例えば、ビニル基、スチリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基などが挙げられ、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。即ち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基と、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基のうちの少なくとも一方とを有する化合物が好ましい。
本発明の組成物は、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を含有させてもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
界面活性剤の含有量は、本発明の組成物の全固形分に対して、0.001〜2.0質量%が好ましく、0.005〜1.0質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、紫外線吸収剤を含有することが好ましい。
紫外線吸収剤は、共役ジエン系化合物およびジケトン化合物が挙げられ、共役ジエン系化合物が好ましい。共役ジエン系化合物は、下記式(UV−1)で表される化合物がより好ましい。
R1およびR2は、R1およびR2が結合する窒素原子とともに、環状アミノ基を形成してもよい。環状アミノ基としては、例えば、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピロリジノ基、ヘキサヒドロアゼピノ基、ピペラジノ基等が挙げられる。
R1およびR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基が好ましく、炭素原子数1〜10のアルキル基がより好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基がさらに好ましい。
R3およびR4は、電子求引性基を表す。R3およびR4は、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、スルファモイル基が好ましく、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、スルファモイル基が好ましい。また、R3およびR4は、互いに結合して環状の電子求引性基を形成してもよい。R3およびR4が互いに結合して形成する環状の電子求引性基としては、例えば、2個のカルボニル基を含む6員環を挙げることができる。
上記のR1、R2、R3、およびR4の少なくとも1つは、連結基を介して、ビニル基と結合したモノマーより導かれるポリマーの形になっていてもよい。他のモノマーとの共重合体であっても良い。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状が挙げられ、直鎖または分岐が好ましく、分岐がより好ましい。
アルコキシ基の炭素数は、1〜20が好ましい。アルコキシ基は、直鎖、分岐、環状が挙げられ、直鎖または分岐が好ましく、分岐がより好ましい。
R101およびR102の一方がアルキル基で、他方がアルコキシ基である組み合わせが好ましい。
m1およびm2は、それぞれ独立に0〜4を表す。m1およびm2は、それぞれ独立に0〜2が好ましく、0〜1がより好ましく、1が特に好ましい。
紫外線吸収剤は、重合性化合物の100質量部に対し、5〜100質量部含有することが好ましい。上限は、80質量部以下が好ましく、60質量部以下がより好ましい。下限は、10質量部以上が好ましく、20質量部以上がより好ましい。
本発明の組成物は、組成物の製造中または保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、重合禁止剤を含有させてもよい。重合禁止剤としては、例えば、フェノール系ヒドロキシル基含有化合物類、N−オキシド化合物類、ピペリジン1−オキシルフリーラジカル化合物類、ピロリジン1−オキシルフリーラジカル化合物類、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン類、ジアゾニウム化合物類、カチオン染料類、スルフィド基含有化合物類、ニトロ基含有化合物類、リン系化合物類、ラクトン系化合物類、遷移金属化合物類(FeCl3、CuCl2等)が挙げられる。また、これらの化合物類においては、フェノール骨格やリン含有骨格などの重合禁止機能を発現する構造が同一分子内に複数存在する複合系化合物であってもよい。例えば特開平10−46035号公報に記載の化合物なども好適に用いられる。重合禁止剤の具体例は、ハイドロキノン、パラメトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−パラクレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、パラメトキシフェノールが好ましい。
重合禁止剤の含有量は、本発明の組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%が好ましい。
重合禁止剤は、重合性化合物の100質量部に対し、0.001〜1質量部含有することが好ましい。上限は、0.5質量部以下が好ましく、0.2質量部以下がより好ましい。下限は、0.01質量部以上が好ましく、0.03質量部以上がより好ましい。
本発明の組成物は、酸化防止剤を含有することが好ましい。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物、ヒンダードアミン化合物などが挙げられ、フェノール化合物、ヒンダードアミン化合物が好ましい。酸化防止剤の分子量は500以上が好ましい。
市販品として入手できる代表例には、上記式(A)の化合物としては、Sumilizer BHT(住友化学(株)製)、Irganox 1010、1222(BASF社製)、アデカスタブAO−20、AO−50、AO−50F、AO−60、AO−60G、AO−330((株)ADEKA製)などがあり、上記式(B)の化合物としては、Sumilizer BBM−S(住友化学(株)製)、Irganox 245(BASF社製)、アデカスタブAO−80((株)ADEKA製)などがあり、上記式(C)の化合物としてはアデカスタブAO−30、AO−40((株)ADEKA製)などがある。
式(HA)
ヒンダードアミン化合物は、上記式(HA)で表される部分構造を一分子中に2個以上有する化合物が好ましい。上限は、100個以下が好ましく、50個以下がより好ましく、20個以下がさらに好ましく、10個以下が特に好ましい。
ヒンダードアミン化合物としては、アデカスタブLA−52、LA−57、LA−63P、LA−68、LA−72、LA−77Y、LA−77G、LA−81、LA−82、LA−87((株)ADEKA製)などが挙げられる。
本発明の組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、熱重合禁止剤、可塑剤およびその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、目的とする近赤外線カットフィルタなどの光学フィルタの安定性、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012−003225号公報の段落番号0183(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の段落番号0237)の記載、特開2008−250074号公報の段落番号0101〜0104、0107〜0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は、前述の成分を混合して調製できる。
組成物の調製に際しては、各成分を一括混合してもよいし、各成分を溶剤に溶解または分散した後に逐次混合してもよい。また、混合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解または分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
また、本発明の組成物が顔料などの粒子を含む場合は、粒子を分散させるプロセスを含むことが好ましい。粒子を分散させるプロセスにおいて、粒子の分散に用いる機械力としては、圧縮、圧搾、衝撃、剪断、キャビテーションなどが挙げられる。これらプロセスの分散機の具体例としては、ビーズミル、サンドミル、ロールミル、ボールミル、ペイントシェーカー、マイクロフルイダイザー、高速インペラー、サンドグラインダー、フロージェットミキサー、高圧湿式微粒化、超音波分散などが挙げられる。またサンドミル(ビーズミル)における粒子の粉砕においては、径の小さいビーズを使用する、ビーズの充填率を大きくする事等により、粉砕効率を高めた条件で処理することが好ましい。また、粉砕処理後にろ過、遠心分離などで粗粒子を除去することが好ましい。また、粒子を分散させるプロセスおよび分散機は、「分散技術大全、株式会社情報機構発行、2005年7月15日」や「サスペンション(固/液分散系)を中心とした分散技術と工業的応用の実際 総合資料集、経営開発センター出版部発行、1978年10月10日」、特開2015−157893号公報の段落番号0022に記載のプロセスおよび分散機を好適に使用出来る。また粒子を分散させるプロセスにおいては、ソルトミリング工程にて粒子の微細化処理を行ってもよい。ソルトミリング工程に用いられる素材、機器、処理条件等は、例えば、特開2015−194521号公報、特開2012−046629号公報に記載のものを使用することができる。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜3.0μm程度、より好ましくは0.05〜0.5μm程度である。この範囲とすることにより、微細な異物を確実に除去することが可能となる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましい。ファイバ状のろ材としては、例えば、ポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられ、具体的にはロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジを用いることができる。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)または株式会社キッツマイクロフィルター等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
例えば、第1のフィルタでのろ過は、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のろ過を行ってもよい。
本発明の組成物の全固形分は、適用方法により変更されるが、例えば、1〜50質量%であることが好ましい。下限は10質量%以上がより好ましい。上限は30質量%以下がより好ましい。
本発明の膜は、上述した本発明の組成物を用いてなるものである。本発明の膜は、近赤外線カットフィルタや赤外線透過フィルタとして好ましく用いることができる。本発明の膜は、パターンを有していてもよく、パターンを有さない膜(平坦膜)であってもよい。また、本発明の膜は、支持体上に積層した状態で用いてもよく、本発明の膜を支持体から剥離して用いてもよい。
次に、パターン形成方法について説明する、パターン形成方法は、組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、組成物層に対してパターンを形成する工程とを含む。
また、ドライエッチング法でのパターン形成方法は、組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、組成物層を硬化して硬化物層を形成する工程と、硬化物層上にフォトレジスト層を形成する工程と、露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、レジストパターンをエッチングマスクとして硬化物層をドライエッチングしてパターンを形成する工程とを含むことが好ましい。以下、各工程について説明する。
組成物層を形成する工程では、組成物を用いて、支持体上に組成物層を形成する。
パターンは、固体撮像素子用基板の固体撮像素子形成面側(おもて面)に形成してもよいし、固体撮像素子非形成面側(裏面)に形成してもよい。支持体は、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止あるいは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
<<露光工程>>
次に、組成物層を、パターン状に露光する(露光工程)。例えば、組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく、特に好ましくはi線である。照射量(露光量)は、例えば、0.03〜2.5J/cm2が好ましく、0.05〜1.0J/cm2がより好ましく、0.08〜0.5J/cm2が最も好ましい。
露光時における酸素濃度は適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(好ましくは15体積%以下、より好ましくは5体積%以下、さらに好ましくは実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(好ましくは22体積%以上、より好ましくは30体積%以上、さらに好ましくは50体積%以上)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常1,000W/m2〜100,000W/m2(好ましくは5,000W/m2以上、より好ましくは15,000W/m2以上、さらに好ましくは35,000W/m2以上)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10,000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20,000W/m2などとすることができる。
次に、未露光部を現像除去してパターンを形成する。未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを起さない、アルカリ現像液が望ましい。
現像液の温度は、例えば、20〜30℃が好ましい。現像時間は、20〜180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上させるため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
ドライエッチング法でのパターン形成は、支持体上に形成した組成物層を硬化して硬化物層を形成し、次いで、得られた硬化物層を、パターニングされたフォトレジスト層をマスクとしてエッチングガスを用いて行うことができる。フォトレジスト層の形成においては、さらにプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジストの形成プロセスとしては、露光後の加熱処理、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。ドライエッチング法でのパターン形成については、特開2013−064993号公報の段落番号0010〜0067の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
次に、本発明の光学フィルタについて説明する。本発明の光学フィルタは、本発明の膜を有する。光学フィルタは、近赤外線カットフィルタや赤外線透過フィルタとして好ましく用いることができる。
例えば、本発明の光学フィルタを近赤外線カットフィルタとして用いる場合、本発明の膜の他に、さらに、銅を含有する層や誘電体多層膜を有することで、視野角が広く、赤外線遮蔽性に優れた近赤外線カットフィルタとすることができる。また、本発明の膜の他に、さらに、紫外線吸収層を有することで、紫外線遮蔽性に優れた近赤外線カットフィルタとすることができる。紫外線吸収層に含まれる紫外線吸収剤としては、本発明の組成物で説明した紫外線吸収剤が挙げられる。また、紫外線吸収層としては、例えば、国際公開WO2015/099060号の段落番号0040〜0070、0119〜0145の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。誘電体多層膜としては、特開2014−41318号公報の段落番号0255〜0259の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。銅を含有する層としては、銅を含有するガラスで構成されたガラス基板(銅含有ガラス基板)や、銅錯体を含む層(銅錯体含有層)が挙げられる。銅含有ガラス基板としては、銅を含有するリン酸塩ガラス、銅を含有する弗リン酸塩ガラスなどが挙げられる。銅含有ガラスの市販品としては、NF−50(AGCテクノグラス(株)製、商品名)、BG−60、BG−61(以上、ショット社製、商品名)、CD5000(HOYA(株)製、商品名)等が挙げられる。銅錯体含有層としては、銅錯体を含む銅錯体含有組成物を用いて形成してなる層が挙げられる。銅錯体は、700〜1,200nmの波長領域に極大吸収波長を有する化合物が好ましい。銅錯体の極大吸収波長は、720〜1,200nmの波長領域に有することがより好ましく、800〜1,100nmの波長領域に有することがさらに好ましい。
本発明の積層体は、本発明の膜と、有彩色着色剤を含むカラーフィルタとを有する。本発明の積層体は、本発明の膜と、カラーフィルタとが厚さ方向で隣接していてもよく、隣接していなくてもよい。本発明の膜と、カラーフィルタとが厚さ方向で隣接していない場合は、カラーフィルタが形成された支持体とは別の支持体に本発明の膜が形成されていてもよく、本発明の膜とカラーフィルタとの間に、固体撮像素子を構成する他の部材(例えば、マイクロレンズ、平坦化層など)が介在していてもよい。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を有する構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
さらに、デバイス保護膜上であって、本発明の硬化膜の下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、本発明の硬化膜上に集光手段を有する構成等であってもよい。
また、固体撮像素子において、カラーフィルタは、隔壁により例えば格子状に仕切られた空間に、各色画素を形成する硬化膜が埋め込まれた構造を有していてもよい。この場合の隔壁は各色画素に対して低屈折率であることが好ましい。このような構造を有する撮像装置の例としては、特開2012−227478号公報、特開2014−179577号公報に記載の装置が挙げられる。
本発明の膜は、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)表示装置などの画像表示装置に用いることもできる。例えば、各着色画素(例えば赤色、緑色、青色)とともに用いることにより、表示装置のバックライト(例えば白色発光ダイオード(白色LED))に含まれる赤外光を遮断し、周辺機器の誤作動を防止する目的や、各着色画素に加えて赤外の画素を形成する目的で用いることが可能である。
本発明の赤外線センサは、上述した本発明の膜を有する。赤外線センサの構成としては、本発明の膜を有する構成であり、赤外線センサとして機能する構成であれば特に限定はない。
図1において、符号110は、固体撮像素子である。固体撮像素子110上に設けられている撮像領域は、近赤外線カットフィルタ111と、赤外線透過フィルタ114とを有する。また、近赤外線カットフィルタ111上には、カラーフィルタ112が積層している。カラーフィルタ112および赤外線透過フィルタ114の入射光hν側には、マイクロレンズ115が配置されている。マイクロレンズ115を覆うように平坦化層116が形成されている。
膜厚は、膜を有する乾燥後の支持体を、触針式表面形状測定器(ULVAC社製 DEKTAK150)を用いて測定した。膜の分光特性は、分光光度計((株)日立ハイテクノロジーズ製、U−4100)を用いて、波長300〜1,300nmの範囲において透過率を測定した値である。
樹脂の重量平均分子量の測定は、測定装置としてHPC−8220GPC(東ソー(株)製)、ガードカラムとしてTSKguardcolumn SuperHZ−L、カラムとしてTSKgel SuperHZM−M、TSKgel SuperHZ4000、TSKgel SuperHZ3000、TSKgel SuperHZ2000を直結したカラムを用い、カラム温度を40℃にして、試料濃度0.1質量%のテトラヒドロフラン溶液をカラムに10μL注入し、溶出溶剤としてテトラヒドロフランを毎分0.35mLの流量でフローさせ、RI(示差屈折率)検出装置にて試料ピークを検出し、標準ポリスチレンを用いて作製した検量線を用いて計算した。
下記表に示す原料を、下記表に示す割合で混合および撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、組成物を調製した。表中に記載の数値は質量部である。
(近赤外線吸収化合物)
pp−1、pp−2、pp−3、pp−4、pp−5、sq−1、cy−1:下記化合物。下記化合物は、23℃のシクロペンタノン100g、23℃のシクロヘキサノン100g、および、23℃のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100gに対する溶解度が2g以上である。
有機溶剤2:シクロペンタノン
重合性化合物1:下記化合物の混合物(左側化合物と右側化合物とのモル比が7:3の混合物)
光重合開始剤2:下記化合物
凝集抑制剤1〜7:下記構造の化合物(化合物1〜4、6、7はTCI(株)製)。
凝集抑制剤1:2−アミノベンズイミダゾール
凝集抑制剤2:フルベンダゾール
凝集抑制剤3:2−メチル−8−キノリノール
凝集抑制剤4:ジエチルジチオカルバミン酸−2−ベンゾチアゾリル
凝集抑制剤6:2,7−ジブロモ−9−ドデシルカルバゾール
凝集抑制剤7:2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン
凝集抑制剤5の重量平均分子量は110,000である。
各組成物をガラス基材または8インチ(1インチ=2.54cm)シリコンウエハ上に、製膜後の膜厚が1.0μmとなるようにスピンコート塗布し、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1,000mJ/cm2で全面露光した。次いで、ホットプレートを用いて、220℃で5分間加熱し、膜を製造した。
上記膜を製膜したシリコンウエハを、23℃のアセトン中に5分間浸漬した後に、超高分解能走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジーズ製)を用い、加速電圧2.0kV、観測倍率50,000倍にて膜断面の観察を行い、任意の3か所の穴空き形状の長軸方向の長さを測定し、その平均値を、穴空きサイズとして算出した。
なお、上述した近赤外線吸収化合物pp−1、pp−2、pp−3、pp−4、pp−5、sq−1、cy−1は、23℃のアセトンに溶解する化合物である。したがって、近赤外線吸収化合物の凝集サイズが、膜中の穴あきサイズに相当し、穴空きサイズが小さいほど、近赤外線吸収化合物の凝集サイズが小さいことを意味する。
上記の膜を製膜したガラス基材について、紫外可視近赤外分光光度計U−4100((株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、波長400〜1,300nmの範囲で透過率を測定した。波長700〜1,000nmの範囲での透過率の極小値(T)について、下記基準で判断した。
3:T<1%
2:1%≦T<5%
1:5%≦T
上記の膜を製膜したガラス基材について、紫外可視近赤外分光光度計U−4100((株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、波長400〜1,300nmの範囲で透過率を測定した。
次に、上記の膜を製膜したガラス基材を、キセノンランプを用い10万luxで20時間照射(200万lux・h相当)し、キセノンランプ照射後の膜の透過率を測定した。
キセノンランプ照射前後での波長400〜1,300nmの範囲での透過率変化(ΔT)を測定した。測定波長域全体で、透過率変化(ΔT)が最も大きい値に基づき、以下の基準で耐光性を評価した。ΔTの値が小さいほうが耐光性が良好である。
透過率変化(ΔT)=|キセノンランプ照射前の膜の透過率−キセノンランプ照射後の膜の透過率|
3:ΔT<3%
2:3≦ΔT<5%
1:5≦ΔT%
一方、比較例の膜は、近赤外領域の光(近赤外線)の遮蔽性と、近赤外線吸収化合物の凝集抑制とを両立することができなかった。
Claims (13)
- 単環または縮合環の芳香族環を含むπ共役平面を有し、波長650〜1,000nmの範囲に吸収極大波長を有する近赤外線吸収化合物と、
下記式(b1−1)で表される化合物であって、分子量が100〜500であり、かつ、波長650〜1,000nmの範囲に吸収極大波長を有さない凝集抑制剤とを含み、
前記近赤外線吸収化合物が、ピロロピロール化合物、シアニン化合物およびスクアリリウム化合物から選ばれる少なくとも1種である、組成物。
B1−(Rb1)m1 ・・・(b1−1)
(式中、B1は、キノリン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環またはカルバゾール環を表し、
Rb1は、アルキル基、アシル基、アミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、または、ヒドロキシル基を表し、
m1は0〜mAの整数を表し、
mAは、B1に置換可能な最大の整数を表し、
m1が2以上の場合は、2個以上のRb1は同一であってもよく、異なっていてもよい。) - 単環または縮合環の芳香族環を含むπ共役平面を有し、波長650〜1,000nmの範囲に吸収極大波長を有する近赤外線吸収化合物と、
波長650〜1,000nmの範囲に吸収極大波長を有さない凝集抑制剤とを含み、
前記近赤外線吸収化合物が、ピロロピロール化合物、シアニン化合物およびスクアリリウム化合物から選ばれる少なくとも1種であり、
前記凝集抑制剤が、下記式1〜7のいずれかで表される化合物である、組成物。
- さらに、樹脂を含む、請求項1または2に記載の組成物。
- さらに、重合性化合物および光重合開始剤を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- さらに、近赤外領域の光の少なくとも一部を透過し、かつ、可視領域の光を遮光する色材を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物を用いた、膜。
- 請求項6に記載の膜を有する、光学フィルタ。
- 前記光学フィルタが、近赤外線カットフィルタまたは赤外線透過フィルタである、請求項7に記載の光学フィルタ。
- 請求項6に記載の膜の画素と、
赤、緑、青、マゼンタ、黄、シアン、黒および無色から選ばれる少なくとも1種の画素とを有する、請求項7または8に記載の光学フィルタ。 - 請求項6に記載の膜と、有彩色着色剤を含むカラーフィルタとを有する、積層体。
- 請求項6に記載の膜を有する、固体撮像素子。
- 請求項6に記載の膜を有する、画像表示装置。
- 請求項6に記載の膜を有する、赤外線センサ。
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