JP6702961B2 - 高オレイン酸大豆に由来する改善されたレシチン - Google Patents
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Description
本出願は、そのそれぞれの内容全体が参照により本明細書に援用される、2014年10月23日に出願された米国仮特許出願第62/067,943号明細書、および2015年5月4日に出願された米国仮特許出願第62/156,520号明細書の優先権を主張する。
a)1〜99容量%の範囲の鉱物油、高オレイン酸大豆油、中または高オレイン酸ヒマワリ油、低linまたは高オレイン酸キャノーラ油、高オレイン酸紅花油、パーム油、パームオレイン油、オリーブ油、部分および完全水素化高安定性油、および大豆、紅花、落花生、キャノーラ、米糠、トウモロコシ、綿、またはヒマワリ油などの水素化汎用植物油;および
b)1〜99容量%の範囲の高オレイン酸大豆種子レシチンの1つまたは複数
を含有してもよい。
高オレイン酸大豆レシチンの調製
レシチンは、汎用大豆からのレシチン調製で一般に使用されることが当業者に知られている標準手順によって、高オレイン酸大豆から調製された(KeShun Liu,Soybeans,Chemistry,Technology,and Utilization,printed 1997 by Chapman&Hall,115 Fifth Ave,New York 10003,pages 313−315,and 340−341,W.Van Nieuwenzhuyzen,Lecithin Production and Properties,J.Am.Oil Chemists Soc.,June 1976,53:425−427)。一般にレシチンは、大豆油から、リン脂質の水和、スラッジの分離、乾燥、および冷却の4つの工程で誘導された。
高オレイン酸および汎用大豆レシチンの脂肪酸組成の分析
高オレイン酸または汎用大豆レシチンのどちらかの原液は、次のようにして、誘導体化および分析の前に容積法で調製された。およそ13mg(0.1mgの精度で秤量および記録)のTri−pentadecanoin(カタログ番号T−145;NuChek Prep、Elysian、MN)が、風袋測定した10mlメスフラスコ内に量り入れられた。ヘプタン(OmniSolv高純度;EMD−Millipore,Billerica MA)が、およそ2/3容量に添加された。フラスコは、室温で10分間にわたり全出力で音波分解(VWR Aquasonic、型番75D)され、標準物質の完全な溶解が確実にされた。フラスコの外側を乾燥させて、原液を10分間かけて室温にした。フラスコは化学天秤に載せて風袋が測定され、およそ0.5g(0.1mgの精度で秤量および記録)のレシチンが添加された。フラスコはボルテックスされてレシチンが分散され、室温で10分間にわたり超音波分解され、完全な溶解が確実にされた。次に、容量をヘプタンで10mlにする前に、溶液は室温で平衡化された。
リン脂質含量の分析
レシチンサンプル中のリン脂質含量の分析は、当業者に知られており、例えば、Yingzi et al,Soybean Lecithin fractionation and Functionality,JAOCS,80(4):319−326で記載されるような方法によって実施された。
高オレイン酸および汎用大豆レシチンのトコフェロール含有量、色、および過酸化物価の測定
脂肪酸分析のために調製された原液(上記)を使用して、AOCS公定法Ce8−89に従ってトコフェロール含有量が判定された。クロマトグラフィーは、Agilent Lichrospher Si60 5uカラム(4×250mm)および蛍光検出器を装着した、Agilent 1100 HPLCシステム上で実施された。使用された励起および放射波長は、AOCS法で規定されたとおりであった。定量化は、基準分析用標準物質(Supelco,Bellefonte,PA)を使用して、各トコフェロール(α、β、δ、およびγ)のために作成された標準曲線に基づいて実施された。値は、分析されたサンプル1グラムあたりのトコフェロールのμg(すなわち、ppm)として表される。
サンプルの色は、ロビボンドPFX950色調計上で判定された。サンプルは10mmセル内に提示され、データはガーデナースケールを使用して報告される。
未希釈レシチンの過酸化物価は、Mettler−Toledo DL22食品および飲料分析器(Mettler−Toledo,Schwerzenbach,Switzerland)上で、ヨウ素滴定によって判定された。レシチン、溶剤、ヨウ化カリウム、および水の比率は、AOCS公定法Ja 8−87に記載されるとおりであった。滴定液(チオ硫酸ナトリウム)の濃度は、自動滴定装置のために最適化されて、0.01Nであった。油/レシチン混合物の過酸化物測定は、Mettler−Toledo DL22分析器上で、製造業者の方法M346を使用して実施された。
p−アニシジン値は、油および油ベースの製品の二次酸化状態を判定するために使用される業界標準法であり、AOCS公定法Cd 18−90によって測定された。
高オレイン酸および汎用レシチンの組成
高オレイン酸および汎用大豆レシチンの組成は、実施例2、3、および4に記載されるようにして分析され、表2〜5に示される。
高オレイン酸および汎用大豆レシチンの酸化安定性測定
酸化安定性測定は、AOCS公定法Cd 12b−92に従って、Omnion OSI装置(Ultra Scientific,North Kingston,RI)上で実施された。分析は、110℃または120℃+/−0.1℃のどちらかのブロック温度で、二連で実施された。ブロック温度は、分析前に、ASTM較正水銀温度計(VWRカタログ番号61105−342)によってチェックされた。分析は、0.01gの精度で秤量された5gのサンプル上で実施された。分析に先だって、サンプルの起泡および持ち越し汚染を最小化するために、1滴のシリコーン消泡剤(Dow Corning 200食品等級流体)が各サンプルに添加された。各油に毎に、1つは1滴の消泡剤を含有してもう1つは含有しない2つの対照サンプルが試験され、OSI値に対する消泡剤の影響が評価された。
加速老化試験は、AOCS公定法Cg 5−97に従って、60℃に設定された強制通風炉(Fisher Scientific、モデル725F)内で実施された。サンプル装入に先だって、2ozのガラス試験バイアル(VWR円筒ジャー;品番89043−266)は、高純度ヘプタンで洗浄され、換気フード内で一晩乾燥された。次に各ジャーは脱イオン水で、次に二重脱イオン水で洗浄された。ジャーは100℃の強制空気オーブン内で乾燥され、使用前に室温に放冷された。液体ラインより上のガラス表面を汚染しないように注意して、45グラム(0.01gの精度)の試験サンプルがジャー内に量り入れられた。スレッドが単に噛み合ってはいるが、蓋は緩いままであるように、フェノール製のふた(ライナーは除去されヘプタン洗浄された)がジャーの上に載せられた。次にサンプルは、ランダム化デザインでオーブンに入れられた。
験において一次および二次酸化から油を保護する(値が低いほど保護はより大きい)こと、過酸化物およびp−アニシジン値の双方に基づいて、5および10重量%の添加率のHOレシチンが、TBHQ抗酸化剤.より優れていないとてしも、少なくとも同様に効果的である(60℃で28日後におけるより低い過酸化物およびp−アニシジン値)ことを示す。
高オレイン酸大豆に由来する100%レシチンサンプルの酸化安定性は、OXIDOGRAPH(商標)(A0684)を使用して測定された。方法は、あらゆる動物性脂肪、植物油、脂肪酸、およびそれらの誘導体に応用可能である。試験は、貯蔵中における、油、脂肪、およびそれらの誘導体の酸化安定性の指標を示す。サンプル(高オレイン酸または汎用レシチン)は、適切な温度にサーモスタット制御され、圧力低下を時間の関数として記録できる圧力変化システムに連結された、密封反応チャンバー内の撹拌および酸素雰囲気下で貯蔵された。曲線を使用して、サンプルの酸化安定性が読み取り/計算された。
レシチン/油配合物の調製
レシチン原液は、表6bに示されるそれぞれの油中の特定の重量百分率値で調製された。
エマルションの調製,
汎用大豆油/水エマルションシリーズ(水中の9〜90の重量%の油)は、下述するように調製された。エマルション調製に先だって、エマルション中の最終的なレシチン含有量が1重量%になるように、(汎用大豆由来レシチンまたは高オレイン酸大豆から調製されたレシチンのどちらかを使用して)レシチン油混合物が最初に生成された。汎用大豆油およびレシチン(汎用大豆または高オレイン酸大豆のどちらか)サンプルは、表(10)に示される比率で、風袋測定した250mLガラス瓶(Corning;カタログ1395−250)に直接秤り入れられ記録された(0.01gの精度)。
エマルション安定性を測定する
混和直後に、各エマルションは、100mlガラスメスシリンダーに注入さたれ。シリンダーは、室温において垂直位で静置された。相分離が(最初の5時間にわたり)1時間間隔で観察され、18時間後に再度観察された。観察時間毎に、写真が撮影された。
油−レシチンサンプルの粘度測定動的測定(別名、試験サンプルの絶対粘度および密度が、Anton Paar SVM3000/G2 Stabinger粘度計を使用して、製造業者の指示に従って、ASTM標準法D7042規格で実施された。簡単に述べると、試験サンプルは装置内に導入され、サンプルの動的粘度および密度が、20〜100℃の一連の温度で測定された。ここで提示される粘度測定は、20℃で判定された。各サンプルの粘度測定は三連で測定されて、これらの測定値の平均および標準偏差が報告される。粘度計のサンプルセルは、各サンプル測定間に、有機溶剤(ヘプタンおよびトルエン)洗浄によって清浄にされた。残留溶剤は、次のサンプルを導入する前に、気流によってセルから完全にパージされた。
油および油−レシチン混合物の発煙点の測定
基油および油レシチン混合物(全ての混合物は10重量%の汎用または高オレイン酸大豆レシチンのどちらかを含んだ)の発煙点は、AOCS公定法Cc 9a−48に従って、Koehler(Bohemia,NY)K13900開放式引火点試験機上で判定された。装置には、通風排除シールドが装着されて、サンプルカップの上部に向けられた光線で、サンプルカップ上の領域が照射された。サンプルカップは、サンプル導入に先だって徹底的に洗浄された。ひとたびサンプルを含有するカップがヒーターの上に配置されたら、サンプル温度(ASTM基準水銀温度計読み取りによって華氏でモニターされる)が、予測発煙点(暫定的スカウト実験中で判定された)よりもおよそ75°F低い温度まで迅速に上昇するように、コントローラーが設定された。次に、コントローラーは、サンプル温度が毎分9〜11°F上昇するように調節され、サンプルは、青みがかった煙の連続流が観察されるまで絶えず目視でモニターされた。この時点で、サンプルの温度(発煙点)が記録された。それぞれの油および油混合物の発煙点は、3回判定された。基油では、多数の異なる製造バッチが測定され、平均値および標準偏差が表10bに記載される。
Claims (19)
- (i)鉱物油、高オレイン酸大豆油、中オレイン酸ヒマワリ油、高オレイン酸ヒマワリ油、低linキャノーラ油、高オレイン酸キャノーラ油、高オレイン酸紅花油、パーム油、パームオレイン油、オリーブ油、部分水素化高オレイン酸大豆油、完全水素化高オレイン酸大豆油、部分水素化中オレイン酸ヒマワリ油、部分水素化高オレイン酸ヒマワリ油、完全水素化中オレイン酸ヒマワリ油、完全水素化高オレイン酸ヒマワリ油、部分水素化低linキャノーラ油、完全水素化低linキャノーラ油、部分水素化高オレイン酸キャノーラ油、完全水素化高オレイン酸キャノーラ油、部分水素化高オレイン酸紅花油、完全水素化高オレイン酸紅花油、部分水素化パーム油、完全水素化パーム油、部分水素化パームオレイン油、完全水素化パームオレイン油、部分水素化オリーブ油、完全水素化オリーブ油、水素化大豆油、水素化キャノーラ油、水素化コーンオイル、水素化紅花油、水素化落花生油、水素化米糠油、水素化綿油、および水素化ヒマワリ油からなる群から選択される油、および高オレイン酸大豆種子レシチンを組み合わせることによって、材料を製造するステップ、および(ii)製品を材料と接触させるステップ、ここで高オレイン酸大豆種子レシチンは、製品の少なくとも1つの特徴を改善するのに有効な量で材料中で組み合わされる、を含んでなる、製品の特性を改善する方法であって、前記特性が、非高オレイン酸大豆種子レシチンを同等の量含む材料の同等の量と接触された対照製品と比較した時の、効果的剥離、OSI誘導時間、貯蔵寿命の増大、発煙点の上昇、粘度の低下、酸化安定性の増大、粘度の変化およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、方法。
- 前記油が、高オレイン酸大豆油である、請求項1に記載の方法。
- 前記材料が、高オレイン酸大豆種子レシチンを少なくとも5重量%の量で含んでなる、請求項1または2に記載の方法。
- 前記材料が、高オレイン酸大豆種子レシチンを少なくとも10重量%の量で含んでなる、請求項1または2に記載の方法。
- 前記改善された特性が効果的剥離の増大であり、前記増大が対照製品と比較して、少なくとも10%のパーセント上昇である、請求項1、2、3または4のいずれか一項に記載
の方法。 - 前記改善された特性が酸化安定性の増大であり、前記酸化安定性が対照製品と比較して、少なくとも1.5倍増大する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記改善された特性が貯蔵寿命の増大であり、前記貯蔵寿命の増大が、対照製品と比較して、少なくとも1ヶ月間の増大である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記改善された特性が粘度の変化であり、前記変化が少なくとも10%のパーセント変化である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記油および前記高オレイン酸大豆種子レシチンと、トコフェロール、トコトリエノール、天然トコフェロール、天然トコトリエノール、ジアルキルジチオリン酸亜鉛抗酸化剤、tert−ブチルヒドロキノン、天然植物抽出物、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの抗酸化剤とを組み合わせるステップをさらに含んでなる、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記材料が、製品と接触させる前に、ポンプスプレーまたはエアゾールスプレーを含んでなる分散装置に含有される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記材料が、水をさらに含んでなる、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記材料が、大豆タンパク質製品である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記大豆タンパク質製品が、大豆単離物である、請求項12に記載の方法。
- 鉱物油と、鉱物油と非高オレイン酸大豆種子レシチンの同等の量とを組み合わせることで形成される対照製品と比較して、効果的剥離、OSI誘導時間、貯蔵寿命の増大、発煙点の上昇、粘度の低下およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、製品の少なくとも1つの特性を改善するのに有効な量の高オレイン酸大豆種子レシチンとを組み合わせることで、製品を形成するステップを含んでなる、鉱物油を含んでなる製品の特性を改善する方法。
- 前記特性が、少なくとも1.8倍のOSI誘導時間の増大である、請求項14に記載の方法。
- 前記製品が、有機溶剤をさらに含んでなる、請求項14または15に記載の方法。
- 前記製品が、抗酸化剤をさらに含んでなる、請求項14〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記製品が、追加的な抗酸化剤を実質的に含まない、請求項14〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記低下粘度が、酸化または加熱によって誘導される粘度増大の低下を含んでなる、請求項1〜18のいずれか一項に記載の方法。
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