JP6695005B2 - Tert−ブチルヒドロペルオキシド溶液の製造及びそれから生成物を形成するための方法 - Google Patents
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Description
本出願は、特許協力条約に基づいて2016年10月12日に出願された米国仮出願第62/407,047号に対する優先権の利益を主張し、その全文は参考として本明細書に組み込まれる。
発明の分野
一般に、本開示は、有機化学の分野に関する。より詳細には、本開示は、tert−ブチルヒドロペルオキシド溶液を形成する方法、及びエポキシドを形成するためのその用途に関する。
300mmHg(0.04MPa)以下の圧力で、少なくとも1:1の還流比(D/L)で、tert−ブチルアルコール(TBA)中のtert−ブチルヒドロペルオキシド(TBHP)からなる初期溶液の所定量(上記初期溶液は、最大60重量%のTBHP濃度及び0.01重量%超過の総不純物含有量を有する)を、TBA中のTBHPからなる濃縮溶液が形成される蒸留条件下で、また所定時間の間、10段階以上の理論的蒸留段階からなる蒸留ゾーンで蒸留する段階;及び
分離後の上記濃縮溶液が60重量%超過のTBHP濃度、40重量%未満のTBA濃度、0.1重量%以下の水不純物含有量及び1重量%以下の総不純物含有量を有するように蒸留ゾーンからオーバーヘッド蒸留液を分離する段階。
本開示の1つ以上の実施形態に従って形成された上記濃縮溶液の少なくとも一部、
プロピレン溶液であって、上記プロピレン溶液が少なくとも、上記濃縮溶液及び上記プロピレン溶液の合計重量に基づいて、30〜60重量%の範囲のプロピレン濃度を有することを特徴とする、プロピレン溶液、及び
エポキシ化触媒。
TBA溶液中200gの42重量%TBHPを20個のトレイを有するトレイ蒸留塔における蒸留のための供給物として使用し、カラムは、275mmHg(0.037MPa)の真空下で、及び底部で63.6重量%のTBHP濃度を達成するために2:1の還流比(D/L)で操作した。オーバーヘッド温度は61℃であった。供給物及び生成物の組成は、下記の表1に列挙する。
246.8gのプロピレンを使用して、189.8gの42重量%TBHPオキシデート及びTBA中に1.62重量%モリブデンを含有する5.256g触媒溶液を一緒に混合してプロピレンオキシド/tert−ブチルアルコール(“POTBA”)エポキシ化反応を行った。この混合物の温度を通常の加熱源を使用して117℃に維持し、圧力を700〜750psig(4.83〜5.17MPa)に維持した。65分後、反応器は1.23grのTBHP及び46.8gのPOを含有した。TBHP転換率は98.4%であった。
245.6gのプロピレンを使用して、189.77gの42重量%TBHPオキシデート及びTBA中に1.62重量%モリブデンを含有する5.266g触媒溶液を一緒に混合してPOTBAエポキシ化反応を行った。この混合物の温度を通常の加熱源を使用して117℃に維持し、圧力を700〜750psig(4.83〜5.17MPa)に維持した。66分後、反応器は1.16gのTBHP及び47.0gのPOを含有した。TBHP転換率は98.5%であった。
TBHP濃度が反応時間に及ぼす影響を実施例2及び3に示したのと同じ条件下で研究した。244.0gのプロピレンを使用して、TBA溶液中123.92gの65重量%濃縮TBHP及び1.62重量%モリブデン及びTBA及び他の成分を含有する5.361g触媒溶液を一緒に混合してPOTBAエポキシ化反応を行った。TBA中のTBHP溶液を使用した触媒製法は、米国特許第3,666,777号;米国特許第3,573,226号及び米国特許第3,434,975号で見出すことができる。この混合物の温度を通常の加熱源を使用して117℃に維持し、圧力を700〜750psig(4.83〜5.17MPa)に維持した。40分後、反応器は0.91gのTBHP及び46.8gのPOを含有した。TBHP転換率は98.8%であった。副産物プロピレングリコールは0.107gであった。
実施例4と同様に、本実施例を行ってTBHP濃度が反応時間に及ぼす影響を確認した。242.6gのプロピレンを使用して、TBA溶液中123.92gの65重量%濃縮TBHP及びTBA中に1.62重量%モリブデンを含有する触媒溶液5.269gを一緒に混合してPOTBAエポキシ化反応を行った。この混合物の温度を通常の加熱源を使用して117℃に維持し、圧力を700〜750psig(4.83〜5.17MPa)に維持した。40分後、反応器は1.05gのTBHP及び46.5gのPOを含有した。TBHP転換率は98.7%であった。副産物プロピレングリコールは0.111gであった。
140.5gのプロピレンを使用して、TBA溶液中135.75gの65重量%濃縮TBHP及びTBA中に1.62重量%モリブデンを含有する4.18g触媒溶液を一緒に混合してPOTBAエポキシ化反応を行った。この混合物を通常の加熱源を使用して117℃に維持し、圧力を700〜750psig(4.83〜5.17MPa)に維持した。70分後、反応器は1.387gのTBHP及び62.0gのPOを含有した。TBHP転換率は98.5%であった。副産物プロピレングリコールは0.340gであった。
142.43gのプロピレンを使用して、TBA溶液中135.75gの65重量%濃縮TBHP及びTBA中の1.62重量%モリブデンを含有する4.18g触媒溶液を一緒に混合してPOTBAエポキシ化反応を行った。この混合物を通常の加熱源を使用して117℃に維持し、圧力を700〜750psig(4.83〜5.17MPa)に維持した。70分後、反応器は2.09gのTBHP及び52.65gのPOを含有した。TBHP転換率は97.6%であった。副産物プロピレングリコールは0.642gであった。
同じ生成率を維持しながらより低い温度でPOTBAエポキシ化を行うための能力は、実施例2及び3に記載されたのと同様の反応時間を有するように温度を調節することによって研究した。このために、247.5gのプロピレンを使用して、TBA溶液中123.51gの65重量%濃縮TBHP及びTBA中に1.62重量%モリブデンを含有する3.508g触媒溶液を一緒に混合してPOTBAエポキシ化反応を行った。この混合物を通常の加熱源を使用して111℃に維持し、圧力を700〜750psig(4.83〜5.17MPa)に維持した。65分後、反応器は1.29grのTBHP及び45.4gのPOを含有した。TBHP転換率は98.3%であった。副産物プロピレングリコールは0.069gであった。
246.1gのプロピレンを使用して、TBA溶液中108.5gの65重量%濃縮TBHP及びTBA中の1.62重量%モリブデンを含有する3.354g触媒溶液を一緒に混合してPOTBAエポキシ化反応を行った。この混合物を通常の加熱源を使用して113℃に維持し、圧力を700〜750psig(4.83〜5.17MPa)に維持した。65分後、反応器は0.675gのTBHP及び40.75gのPOを含有した。TBHP転換率は99.1%であった。副産物プロピレングリコールは0.088gであった。
242.9gのプロピレンを使用して、123.51gの65重量%TBHPオキシデート及びTBA中に1.62重量%モリブデンを含有する2.673g触媒溶液を一緒に混合してPOTBAエポキシ化反応を行った。この混合物を通常の加熱源を使用して117℃に維持し、圧力を700〜750psig(4.83〜5.17MPa)に維持した。65分後、反応器は1.153gのTBHP及び45.45gのPOを含有した。TBHP転換率は98.5%であった。副産物プロピレングリコールは0.109gであった。
A1. 以下の段階を含む方法:
300mmHg以下の圧力で、少なくとも1:1の還流比(D/L)で、tert−ブチル アルコール(TBA)中のtert−ブチルヒドロペルオキシド(TBHP)からなる初期溶液の所定量(上記初期溶液は最大60重量%のTBHP濃度と0.01重量%を超過する総不純物含有量を有する)を、TBA中のTBHPからなる濃縮溶液が形成されるように所定時間及び蒸留条件下で、10段階以上の理論的蒸留段階からなる蒸留ゾーンで蒸留する段階;及び
A2. 濃縮溶液が、少なくとも65重量%であるTBHP濃度を有する、A1に記載の方法。
A3. 上記還流比(D/L)が、少なくとも2:1である、A2に記載の方法。
A4. 上記オーバーヘッド蒸留液が、検出限界以下のTBHP濃度を有する、A3に記載の方法。
A5. 上記初期溶液の総不純物含有量が、初期溶液の総重量に基づいて0.4〜1重量%の範囲である、A4に記載の方法。
A6. 上記濃縮溶液が、少なくとも65重量%であるTBHP濃度を有する、A1に記載の方法。
A7. 上記還流比(D/L)が、少なくとも2:1である、A1に記載の方法。
A8. 上記オーバーヘッド蒸留液が、検出限界以下のTBHP濃度を有する、A1に記載の方法。
A9. 上記初期溶液の総不純物含有量が、初期溶液の総重量に基づいて0.4〜1重量%の範囲である、A1に記載の方法。
B1. プロピレンオキシドからなる反応生成物溶液が形成されるように、所定時間及び反応条件下で、反応ゾーンにおいて以下を一緒に組み合わせる段階をさらに含む、A1〜A9のいずれか一つに記載の方法:
濃縮溶液の少なくとも一部、
プロピレン溶液であって、プロピレン溶液が少なくとも、上記TBA中のTBHPの溶液及びプロピレン溶液の合計重量に基づいて、30〜60重量%の範囲のプロピレン濃度を有することを特徴とする、プロピレン溶液、及び
エポキシ化触媒。
B2. 上記初期溶液の第1の部分は蒸留ゾーンに供給され、初期溶液の第2の部分は蒸留ゾーンから下流及び反応ゾーンから上流の1つ以上の地点で濃縮溶液の供給物と接触するように制御可能に供給され、反応ゾーン内に供給される濃縮溶液の上記一部のTBHP濃度が選択的に変化し得る、B1に記載の方法。
B3. 上記エポキシ化触媒は、モリブデンを含む、B2に記載の方法。
B4. エポキシ化触媒を含む触媒溶液が形成されるように、濃縮溶液の少なくとも一部及びモリブデンを一緒に組み合わせる段階を含むプロセスによってエポキシ化触媒を形成する段階をさらに含む、B1〜B2のいずれか一つに記載の方法。
C1. エポキシ化触媒を含む触媒溶液が形成されるように、濃縮溶液の少なくとも一部及びモリブデンを一緒に組み合わせる段階を含むプロセスによってエポキシ化触媒を形成する段階をさらに含む、A1〜A9のいずれか一つに記載の方法。
Claims (19)
- 以下の段階、
0.04MPa以下の圧力で、また少なくとも1:1の還流比(D/L)で、tert−ブチルアルコール中のtert−ブチルヒドロペルオキシドから構成される初期溶液の所定量(前記初期溶液は、最大60重量%のtert−ブチルヒドロペルオキシド濃度及び0.01重量%を超過する総不純物含有量を有する)を、tert−ブチルアルコール中のtert−ブチルヒドロペルオキシドから構成される濃縮溶液が形成されるように、所定時間及び蒸留条件下で、10個以上の理論的蒸留段階から構成される蒸留ゾーンで蒸留する段階;及び
分離後の前記濃縮溶液が60重量%超過のtert−ブチルヒドロペルオキシド濃度、40重量%未満のtert−ブチルアルコール濃度、0.1重量%以下の水不純物含有量及び1重量%以下の総不純物含有量を有するように前記蒸留ゾーンからオーバーヘッド蒸留液を分離する段階、
を含み、前記初期溶液の不純物は、水、メタノール、及びアセトンを含むことを特徴とする方法。 - 前記濃縮溶液が、少なくとも65重量%のtert−ブチルヒドロペルオキシド濃度を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記還流比(D/L)が、少なくとも2:1である、請求項2に記載の方法。
- 前記オーバーヘッド蒸留液が、検出限界以下のtert−ブチルヒドロペルオキシド濃度を有する、請求項3に記載の方法。
- 前記初期溶液の前記総不純物含有量が、初期溶液の総重量に基づいて0.4〜1重量%の範囲である、請求項4に記載の方法。
- プロピレンオキシドから構成される反応生成物溶液が形成されるように、所定時間及び反応条件下で、反応ゾーンにおいて以下を一緒に組み合わせる段階をさらに含む、請求項5に記載の方法:
前記濃縮溶液の少なくとも一部、
プロピレン溶液であって、少なくとも前記濃縮溶液及び前記プロピレン溶液の合計重量に基づいて、30〜60重量%の範囲のプロピレン濃度を有することを特徴とするプロピレン溶液、及び
エポキシ化触媒。 - エポキシ化触媒を含む触媒溶液が形成されるように、前記濃縮溶液の少なくとも一部及びモリブデンを一緒に組み合わせる段階を含むプロセスによってエポキシ化触媒を形成する段階をさらに含む、請求項5に記載の方法。
- プロピレンオキシドから構成される反応生成物溶液が形成されるように、所定時間及び反応条件下で、反応ゾーンにおいて以下を一緒に組み合わせる段階をさらに含む、請求項3に記載の方法:
前記濃縮溶液の少なくとも一部、
プロピレン溶液であって、少なくとも前記濃縮溶液及び前記プロピレン溶液の合計重量に基づいて、30〜60重量%の範囲のプロピレン濃度を有することを特徴とするプロピレン溶液、及び
エポキシ化触媒。 - 前記エポキシ化触媒を含む触媒溶液が形成されるように、前記濃縮溶液の少なくとも一部及びモリブデンを一緒に組み合わせる段階を含むプロセスによってエポキシ化触媒を形成する段階をさらに含む、請求項3に記載の方法。
- 前記濃縮溶液が、少なくとも65重量%であるtert−ブチルヒドロペルオキシド濃度を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記還流比(D/L)が、少なくとも2:1である、請求項1に記載の方法。
- 前記オーバーヘッド蒸留液が、検出限界以下のtert−ブチルヒドロペルオキシド濃度を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記初期溶液の前記総不純物含有量が、前記初期溶液の総重量に基づいて、0.4〜1重量%である、請求項1に記載の方法。
- プロピレンオキシドから構成される反応生成物溶液が形成されるように、所定時間及び反応条件下で、反応ゾーンにおいて以下を一緒に組み合わせる段階をさらに含む、請求項1に記載の方法:
前記濃縮溶液の少なくとも一部、
プロピレン溶液であって、少なくとも前記濃縮溶液及び前記プロピレン溶液の合計重量に基づいて、30〜60重量%の範囲のプロピレン濃度を有することを特徴とするプロピレン溶液、及び
エポキシ化触媒。 - 前記初期溶液の第1の部分は前記蒸留ゾーンに供給され、前記初期溶液の第2の部分は前記蒸留ゾーンから下流及び前記反応ゾーンから上流の1つ以上の地点で前記濃縮溶液の供給物と接触するように制御可能に供給され、前記反応ゾーン内に供給された前記濃縮溶液の前記一部の前記tert−ブチルヒドロペルオキシド濃度が選択的に変化し得る、請求項14に記載の方法。
- 前記エポキシ化触媒が、モリブデンを含む、請求項15に記載の方法。
- 前記エポキシ化触媒を含む触媒溶液が形成されるように、前記濃縮溶液の少なくとも一部及びモリブデンを一緒に組み合わせる段階を含むプロセスによってエポキシ化触媒を形成する段階をさらに含む、請求項16に記載の方法。
- 前記エポキシ化触媒を含む触媒溶液が形成されるように、前記濃縮溶液の少なくとも一部と、モリブデンとを一緒に組み合わせる段階を含むプロセスによってエポキシ化触媒を形成する段階をさらに含む、請求項14に記載の方法。
- 前記エポキシ化触媒を含む触媒溶液が形成されるように、前記濃縮溶液の少なくとも一部と、モリブデンとを一緒に組み合わせる段階を含むプロセスによってエポキシ化触媒を形成する段階をさらに含む、請求項1に記載の方法。
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