JP6692291B2 - ブロックコポリマー - Google Patents
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Description
本発明は、ポリアリーレンエーテルブロック及びポリアルキレンオキシドブロックを含む新規なブロックコポリマーであって、異なるアルキル基でエンドキャップされた少なくとも2つの異なるポリアルキレンオキシドブロックを含む、前記ブロックコポリマーに関する。本発明は、更に、かかるブロックコポリマーの製造方法及びそれらを膜材料として用いる使用に関する。
t、q:それぞれ独立して0、1、2又は3
Q、T、Y:それぞれ独立して−O−、−S−、−SO2−、S=O、C=O、−N=N−、−CRaRb−(式中、Ra及びRbはそれぞれ独立して水素原子又はC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ又はC6〜C18−アリール基である)から選択される学結合又は群、ここでQ、T及びYの少なくとも1つは−O−ではなく、Q、T及びYの少なくとも1つは−SO2−である、及び
Ar、Ar1:それぞれ独立して6〜18個の炭素原子を有するアリーレン基、
D:化学結合又は−O−。
− Yはハロゲン原子であり、
− Xは、ハロゲン原子及びOH、好ましくはハロゲン原子、特にF、Cl又はBrから選択され、且つ
− Ar及びAr1はそれぞれ独立して6〜18個の炭素原子を有するアリーレン基である。
− ジヒドロキシベンゼン類、特にヒドロキノン及びレゾルシノール;
− ジヒドロキシナフタレン、特に1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、及び2,7−ジヒドロキシナフタレン;
− ジヒドロキシビフェニル、特に4,4’−ビフェノール及び2,2’−ビフェノール;
− ビスフェニルエーテル、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル及びビス(2−ヒドロキシフェニル)エーテル;
− ビスフェニルプロパン、特に2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン及び 2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン;
− ビスフェニルメタン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン;
− ビスフェニルスルホン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン;
− ビスフェニルスルフィド、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド;
− ビスフェニルケトン、特にビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン;
− ビスフェニルヘキサフルオロプロパン、特に2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン;及び
− ビスフェニルフルオレン、特に9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン;
− 1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチル−シクロヘキサン(ビスフェノールTMC)。
RxA−(OCH2−CHRB)k−O− (I)
(式中、
xはインデックス番号であり、
RxAは、脂肪族又は芳香族の残基を表し、
RBは、水素又は脂肪族若しくは芳香族の残基を表し、
kは、1〜500の数である)、
の少なくとも2つの異なるポリアルキレンオキシドブロックを含み、
ここで、前記少なくとも2つの異なるポリアルキレンオキシドブロックは、少なくともRxAに関して異なり、
且つ前記ポリアルキレンオキシドブロックは、前記ブロックコポリマーの残基に共有結合されている。
別の実施態様では、式(I)中のR1AはC16アルキルであり、R2AはC14アルキルである。
別の実施態様では、式(I)中のR1AはC18アルキルであり、R2AはC20アルキルである。
別の実施態様では、式(I)中のR1Aはメチルであり、R2Aはエチルである。
別の実施態様では、式(I)中のR1Aはメチルであり、R2Aはプロピルである。
別の実施態様では、式(I)中のR1Aはメチルであり、R2Aはブチルである。
別の実施態様では、式(I)中のR1Aは2−エチルヘキシルであり、R2Aはヘキシルである。
別の実施態様では、式(I)中のR1Aはエチルであり、R2Aはプロピルである。
別の実施態様では、式(I)中のR1Aはエチルであり、R2Aはブチルである。
別の実施態様では、式(I)中のR1AはC16アルキルであり、R2AはC14アルキルであり且つRBはHである。
別の実施態様では、式(I)中のR1AはC18アルキルであり、R2AはC20アルキルであり且つRBはHである。
別の実施態様では、式(I)中のR1Aはメチルであり、R2Aはエチルであり且つRBはHである。
別の実施態様では、式(I)中のR1Aはメチルであり、R2Aはプロピルであり且つRBはHである。
別の実施態様では、式(I)中のR1Aはメチルであり、R2Aはブチルであり且つRBはHである。
別の実施態様では、式(I)中のR1Aは2−エチルヘキシルであり、R2Aはヘキシルであり且つRBはHである。
別の実施態様では、式(I)中のR1Aはエチルであり、R2Aはプロピルであり且つRBはHである。
別の実施態様では、式(I)中のR1Aはエチルであり、R2Aはブチルであり且つRBはHである。
による少なくとも2つの異なる組の個々のポリマー分子を含む。
本発明の別の実施態様では、UF膜は、管状膜として存在する。
本発明の別の実施態様では、UF膜は、中空繊維膜又は毛細管として存在する。
本発明の更に別の実施態様では、UF膜は、単孔の中空繊維膜として存在する。
本発明の更に別の実施態様では、UF膜は、多孔の中空繊維膜として存在する。
一実施態様では、本発明による膜モジュールは、アウトサイドイン濾過構造(「外部供給物」)を有する。
別の実施態様では、本発明による膜モジュールは、濾過に供される流体中に浸漬されている。
一実施態様では、本発明による膜、濾過エレメント、濾過モジュール及び濾過システムは、膜バイオリアクターで使用されている。
一実施態様では、本発明による膜モジュールは、クロスフロー構造を有する及び/又はクロスフローモードで運転することができる。
一実施態様では、本発明による膜モジュールは、ダイレクトフロー構造を有する及び/又はダイレクトフローモードで運転することができる。
一実施態様では、本発明による膜モジュールは、入口、出口、及び本発明による膜の束を収容する膜室を備えた濾過ハウジングを含む毛細管濾過膜モジュールであり、前記膜は、膜ホルダ内の膜モジュールの両端でケーシングされており、前記膜室は、透過物の輸送のための出口に接続された放出導管を備えている。一実施態様では、前記放出導管は、実質的に濾過膜の長手方向に延びる膜室に設けられた少なくとも1つの放出ラメラを含む。
本発明の別の態様は、本発明による膜モジュールを含む濾過システムである。複数の濾過モジュールを接続すると、通常、濾過システムの容量を増加させる。好ましくは、濾過モジュール及び包含される濾過エレメントは、水平に取り付けられ、それに応じて、アダプタは濾過モジュールを接続するために使用される。
一実施態様では、本発明による濾過システムは、水平位置にモジュールの配列を含む。
一実施態様では、本発明による濾過システムは、垂直位置にモジュールの配列を含む。
一実施態様では、本発明による濾過システムは、濾過モジュールを逆洗するための濾液収集タンクに収集される濾液を使用する。
一実施態様では、本発明による濾過システムは、別の濾過モジュールを逆洗するために、1つ以上の濾過モジュールからの濾液を使用する。
一実施態様では、本発明による濾過システムは、濾液収集管を含む。
一実施態様では、本発明による濾過システムは、濾液収集管を含み、それに加圧空気が適用されて高強度で逆洗を施すことができる。
略語:
DCDPS 4,4’−ジクロロジフェニルスルホン
DHDPS 4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン
NMP N−メチルピロリドン
DMAc ジメチルアセトアミド
PWP 純粋の透過
MWCO 分子量カットオフ
GPC測定を、溶離液としてジメチルアセトアミド/0.5質量%−LiBrを用いて行った。ポリマー溶液の濃度は4mg/mlであった。濾過後(孔径0.2μm)、100μlのこの溶液をGPCシステムに注入した。分離のために、4つの異なるカラム(80℃に加熱)を使用した(GRAMプレカラム、GRAM30A、GRAM1000A、GRAM1000A、分離材:ポリエステルコポリマー)。このシステムを1ml/分の流量で運転した。検出系としてDRI Agilent 1100を使用した。
比較例1:PESU−PEO−コポリマー
温度計、ガス導入管、及びディーンスタークトラップを取り付けた4リットルのガラス反応器に、574.16gのDCDPS、490.33gのDHDPS、2000g/モルの数平均分子量を有する80gのα−メチル,ω−ヒドロキシ−ポリエチレングリコール及び32.4μmの体積平均粒径を有する290.24gの炭酸カリウムを、窒素雰囲気下で1053mlのNMP中に懸濁した。
温度計、ガス導入管、及びディーンスタークトラップを取り付けた4リットルのガラス反応器に、574.16gのDCDPS、487.83gのDHDPS、2000g/モルの数平均分子量を有する100gのα−メチル,ω−ヒドロキシ−ポリエチレングリコール及び32.4μmの体積平均粒径を有する290.24gの炭酸カリウムを、窒素雰囲気下で1053mlのNMP中に懸濁した。
温度計、ガス導入管、及びディーンスタークトラップを取り付けた4リットルのガラス反応器に、574.16gのDCDPS、487.83gのDHDPS、4200g/モルの数平均分子量Mnを有する210gのα−メチル,ω−ヒドロキシ−ポリエチレングリコール及び32.4μmの体積平均粒径を有する290.24gの炭酸カリウムを、窒素雰囲気下で1053mlのNMP中に懸濁した。
温度計、ガス導入管、及びディーンスタークトラップを取り付けた4リットルのガラス反応器に、574.16gのDCDPS、487.83gのDHDPS、4400g/モルの数平均分子量を有する220gのα−ステアリル,ω−ヒドロキシ−ポリエチレングリコール及び32.4μmの体積平均粒径を有する290.24gの炭酸カリウムを、窒素雰囲気下で1053mlのNMP中に懸濁した。
温度計、ガス導入管、及びディーンスタークトラップを取り付けた4リットルのガラス反応器に、574.16gのDCDPS、492.83gのDHDPS、55:45のC16/C18残基のモル比を有し且つ3100g/モルの数平均分子量Mnを有する93gのα−C16/C18−アルキル,ω−ヒドロキシ−ポリエチレングリコール及び32.4μmの体積平均粒径を有する290.24gの炭酸カリウムを、窒素雰囲気下で1053mlのNMP中に懸濁した。
温度計、ガス導入管、及びディーンスタークトラップを取り付けた4リットルのガラス反応器に、574.16gのDCDPS、485.33gのDHDPS、55:45のC16/C18残基のモル比を有し且つ3100g/モルの数平均分子量を有する186gのα−C16/C18−アルキル,ω−ヒドロキシ−ポリエチレングリコール及び32.4μmの体積平均粒径を有する290.24gの炭酸カリウムを、窒素雰囲気下で1053mlのNMP中に懸濁した。
温度計、ガス導入管、及びディーンスタークトラップを取り付けた4リットルのガラス反応器に、574.16gのDCDPS、475.32gのDHDPS、2050g/モルの数平均分子量Mnを有する205gのポリエチレングリコール及び32.4μmの体積平均粒径を有する290.24gの炭酸カリウムを、窒素雰囲気下で1053mlのNMP中に懸濁した。
実施例M1:PESUフラットシート膜の製造(参照膜M1)
電磁撹拌機を備えた三つ口フラスコに、80mlのN−メチルピロリドン(NMP)、5gのポリビニルピロリドン(PVP、Luvitec(登録商標)K40)及び15gのポリエーテルスルホン(PESU、Ultrason(登録商標)E 6020P)を加えた。混合物を、均質で透明な粘性溶液が得られるまで、60℃で穏やかに攪拌しながら加熱した。溶液を室温で一晩脱気した。その後、膜溶液を60℃で2時間再加熱し、5mm/分の速度で動作するエリクセンコーティング機を用いて60℃にてキャスティングナイフ(300ミクロン)によりガラス板上にキャストした。膜フィルムを、10分間25℃の水浴に浸漬する前に、30秒間静置した。
電磁撹拌機を備えた三つ口フラスコに、80mlのN−メチルピロリドン(NMP)、5gのポリビニルピロリドン(PVP、Luvitec(登録商標)K40)及び15gの実施例5で得られたブロックコポリマーを加えた。混合物を、均質で透明な粘性溶液が得られるまで、60℃で穏やかに攪拌しながら加熱した。溶液を室温で一晩脱気した。その後、膜溶液を60℃で2時間再加熱し、5mm/分の速度で動作するエリクセンコーティング機を用いて60℃にてキャスティングナイフ(300ミクロン)によりガラス板上にキャストした。膜フィルムを、10分間25℃の水浴に浸漬する前に、30秒間静置した。
電磁撹拌機を備えた三つ口フラスコに、80mlのN−メチルピロリドン(NMP)、5gのポリビニルピロリドン(PVP、Luvitec(登録商標)K40)及び15gの実施例6で得られたブロックコポリマーを加えた。混合物を、均質で透明な粘性溶液が得られるまで、60℃で穏やかに攪拌しながら加熱した。溶液を室温で一晩脱気した。その後、膜溶液を60℃で2時間再加熱し、5mm/分の速度で動作するエリクセンコーティング機を用いて60℃にてキャスティングナイフ(300ミクロン)によりガラス板上にキャストした。膜フィルムを、10分間25℃の水浴に浸漬する前に、30秒間静置した。
60mmの直径を有する圧力セルを使用して、膜の純水浸透を、超純水(Millipore UF−systemによって更に濾過された、塩不含水)を用いて試験した。その後の試験では、異なるPEG−標準溶液を0.15バールの圧力で濾過した。供給物と透過液のGPC測定により、分子量カットオフを決定した。得られたデータを表2にまとめる。
Claims (15)
- ポリアリーレンエーテルブロックと前記ポリアリーレンエーテルブロックにエーテル結合で直接共有結合されているポリアルキレンオキシドブロックとを有する、少なくとも2つの異なるブロックコポリマーを含む、ブロックコポリマー混合物であって、
前記少なくとも2つの異なるブロックコポリマーのそれぞれにおいて、前記ポリアルキレンオキシドブロックは、同一であるか又は異なっていてよいが、
前記少なくとも2つの異なるブロックコポリマーのうちの少なくとも1つのブロックコポリマーは、少なくとも2つの異なるポリアルキレンオキシドブロックを有しており、
前記少なくとも2つの異なるポリアルキレンオキシドブロックは、一般式
RA−(OCH2−CHRB)k−O− (I)
(式中、
エンドキャップ基RAは、1〜20の炭素原子を有する脂肪族の基を表し、
RBは、水素又は脂肪族若しくは芳香族の基を表し、
kは、1〜500の数である)
で表され、ここで、前記少なくとも2つの異なるポリアルキレンオキシドブロックは、少なくともRAに関して異なっており、かつ、前記ポリアリーレンエーテルブロックが、ポリエーテルスルホンである、前記ブロックコポリマー混合物。 - 前記ポリアリーレンエーテルブロックは、2000〜70000g/モルの範囲の数平均分子量Mnを有する、請求項1に記載のブロックコポリマー混合物。
- 前記ポリアルキレンオキシドブロックは、ブロックコポリマーがたった1つのガラス転移温度を有するように選択される、請求項1または2に記載のブロックコポリマー混合物。
- 式(I)のポリアルキレンオキシドブロックのそれぞれのモル含有量は、ブロックコポリマー混合物中に存在する、式(I)のすべてのポリアルキレンオキシドブロックの全モル量に対して、少なくとも5モル%である、請求項1から3までのいずれか1項に記載のブロックコポリマー混合物。
- 式III
エンドキャップ基Raはそれぞれ1〜20の炭素原子を有する脂肪族の基を表し、
kは、1〜500の数であり、
nは、4〜150の数である)
で表される、少なくとも2つの異なるブロックコポリマーを含む、請求項1から4までのいずれか1項に記載のブロックコポリマー混合物であって、
前記少なくとも2つの異なるブロックコポリマーのそれぞれにおいて、Raは、同一であるか又は異なっていてよく、
前記少なくとも2つの異なるブロックコポリマーのうちの少なくとも1つのブロックコポリマーは、少なくとも2つの異なるRaを有しており、
前記少なくとも2つの異なるブロックコポリマーが少なくともRaに関して異なる、前記ブロックコポリマー混合物。 - 芳香族ビスハロゲノ化合物及び芳香族ビスフェノール又はその塩を、少なくとも1つの塩基の存在下で及び少なくとも2つの異なるポリアルキレンオキシドの存在下で反応させる、請求項1から5までのいずれか1項に記載のブロックコポリマー混合物の製造方法。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載のブロックコポリマー混合物を膜に用いる使用。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載のブロックコポリマー混合物を、限外濾過、精密ろ過、逆浸透、正浸透、又はナノ濾過に用いる使用。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載のブロックコポリマー混合物を、水処理用途、産業廃水又は都市廃水の処理、海水又は汽水の脱塩、透析、原形質分離、又は食品処理に用いる使用。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載のブロックコポリマー混合物を含む膜。
- 前記膜が、0.01質量%〜100質量%の量で前記ブロックコポリマー混合物を含む、請求項10に記載の膜。
- 前記膜が、限外濾過(UF)膜、精密ろ過(MF)膜、逆浸透(RO)膜、正浸透(FO)膜、又はナノ濾過(NF)膜である、請求項10又は11に記載の膜。
- 請求項10から12までのいずれか1項に記載の膜を含む膜エレメント。
- 請求項10から12までのいずれか1項に記載の膜を含む膜モジュール。
- 請求項13に記載の膜エレメント又は請求項14に記載の膜モジュールを含む濾過システム。
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