JP6665869B2 - 2−(3−エタンスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾールの結晶 - Google Patents
2−(3−エタンスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾールの結晶 Download PDFInfo
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- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Description
(測定条件)
粉末X線回折装置:SmartLab(株式会社リガク製)
X線出力:CuKα、45kV、200mA
サンプリング幅:0.02°
走査範囲:5°〜50°
1型結晶は、化合物(1)の酢酸エチル溶液やクロロベンゼン溶液を減圧下に濃縮、乾固することにより得ることができる。
また、1型結晶は、化合物(1)のキシレン溶液にn−ヘプタン等の貧溶媒を加えて冷却することにより得ることもできる。
1)1型結晶1重量部を2−プロパノール6〜7重量部に70℃〜82℃で完全に溶解させる。
2)70℃〜82℃の上記溶液を徐々に(例えば3℃/hrで)冷却し、65℃〜67℃で結晶を析出させる。結晶が析出しなければ、2−プロパノールを一部留去して2−プロパノール量を減じた後に、再度溶液を徐々に冷却すればよい。
3)析出した結晶を濾過、乾燥することにより、2型結晶を製造することができる。
固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、ロウ石クレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、肥料用固形物(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)などの微粉末及び粒状物が挙げられる。液体担体としては、例えば水及び脂肪族炭化水素類(灯油、軽油等)が挙げられる。
半翅目害虫:Laodelphax striatellus、Nilaparvata lugens、Sogatella furcifera、Nephotettix cincticeps、Nephotettix virescens、Empoasca onukii、Aphis gossypii、Myzus persicae、Brevicoryne brassicae、Aphis spiraecola、Macrosiphum euphorbiae、Aulacorthum solani、Rhopalosiphum padi、Toxoptera citricidus、Hyalopterus pruni、Nezara antennata、Eysarcoris parvus、Halyomorpha mista、Riptortus clavetus、Leptocorisa chinensis、Trigonotylus caelestialium、Stenotus rubrovittatus、Trialeurodes vaporariorum、Bemisia tabaci、Dialeurodes citri、Aleurocanthus spiniferus、Aonidiella aurantii、Comstockaspis perniciosa、Unaspis citri、Ceroplastes rubens、Icerya purchasi、Planococcus kraunhiae、Pseudococcus longispinis、Pseudaulacaspis pentagona、Diaphorina citri、Psylla pyrisuga、Bactericerca cockerelli、 Stephanitis nasi、Cimex lectularius。
鱗翅目害虫:Chilo suppressalis、Tryporyza incertulas、Cnaphalocrocis medinalis、Notarcha derogata、Plodia interpunctella、Ostrinia furnacalis、Hellula undalis、Pediasia teterrellus、Spodoptera litura、Spodoptera exigua、Pseudaletia separata、Mamestra brassicae、Agrotis ipsilon,Plusia nigrisigna、Pieris rapae、Grapholita molesta、Leguminivora glycinivorella,Matsumuraeses azukivora、Adoxophyes orana fasciata、Adoxophyes honmai.、Homona magnanima、Archips fuscocupreanus、Cydia pomonella、Caloptilia theiv
ora、Phyllonorycter ringoneella、Carposina niponensis、Plutella xylostella、Pectinophora gossypiellaPhthorimaea operculella、Hyphantria cunea。
アザミウマ目害虫:Frankliniella occidentalis、Thrips parmi、Scirtothrips dorsalis、Thrips tabaci、Frankliniella intonsa。
双翅目害虫:Delia platura、Delia antiqua、Agromyza oryzae、Hydrellia griseola、Liriomyza sativae、Liriomyza trifolii、Chromatomyia horticola、Chlorops oryzae、Dacus cucurbitae、Ceratitis capitata、Megaselia spiracularis、Clogmia albipunctata。
鞘翅目害虫:Diabrotica virgifera virgifera、Diabrotica undecimpunctata howardi、Oulema oryzae、Aulacophora femoralis、Phyllotreta striolata、Leptinotarsa decemlineata、Anomala cuprea、Anomala rufocuprea、Popillia japonica、Sitophilus zeamais、Echinocnemus squameus、Lissorhoptrus oryzophilus、Sphenophorus venatus、Anthonomus grandis、Epilachna vigintioctopunctata、Lyctus brunneus、Tomicus piniperda、Anoplophora malasiaca、Agriotes ogurae fuscicollis、Agriotes spp.、Paederus fuscipes。
直翅目害虫:Locusta migratoria、Gryllotalpa africana、Oxya yezoensis、Oxya japonica。
膜翅目害虫:Athalia rosae、Athalia japonica。
シロアリ目害虫:Reticulitermes speratus,Coptotermes formosanus,Incisitermes minor,Cryptotermes domesticus,Odontotermes formosanus,Neotermes koshunensis,Glyptotermes satsumensis,Glyptotermes nakajimai,Glyptotermes fuscus,Glyptotermes kodamai,Glyptotermes kushimensis,Hodotermopsis japonica,Coptotermes guangzhoensis,Reticulitermes miyatakei,Reticulitermes flaviceps amamianus,Reticulitermes sp.,Nasutitermes takasagoensis,Pericapritermes nitobei,Sinocapritermes mushae。
ダニ目害虫:Tetranychus urticae、Tetranychus kanzawai、Panonychus citri、Panonychus ulmi、Aculops pelekassi、Phyllocoptruta citri、Aculops lycopersici、Calacarus carinatus、Acaphylla theavagrans、Eriophyes chibaensis、Aculus schlechtendali、Polyphagotarsonemus latus、Brevipalpus phoenicis、Tyrophagus putrescentiae、Tyrophagus similis、Dermatophagoides farinae、Dermatophagoides ptrenyssnus。
唇脚綱:Thereuonema hilgendorfi,Scolopendra subspinipes。
倍脚綱:Oxidus gracilis,Nedyopus tambanus。
等脚目:Armadillidium vulgare。
腹足綱:Limax marginatus,Limax flavus。
線虫:Aphelenchoides besseyi、Nothotylenchus acris、Meloidogyne incognita、Meloidogyne hapla、Meloidogyne javanica、Heterodera glycines、Globodera rostochiensis、Pratylenchus coffeae、Pratylenchus neglectus。
農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹:仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。
芝生:シバ類(ノシバ、コウライシバ等)、バミューダグラス類(ギョウギシバ等)、ベントグラス類(コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等)、ブルーグラス類(ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等)、フェスク類(オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等)、ライグラス類(ネズミムギ、ホソムギ等)、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等)、観葉植物等。
上記の作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。
本農薬製剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、共力剤、薬害軽減剤及び植物成長調節剤と混用又は併用することができる。本農薬製剤は、例えば下記に列挙する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、共力剤、薬害軽減剤及び植物成長調節剤の有効成分と混用又は併用することができる。
殺虫剤・殺ダニ剤・殺線虫剤の有効成分
(1)有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスエチル(azinphos−ethyl)、アジンホスメチル(azinphos−methyl)、カズサホス(cadusafos)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファンフル(famphur)、フェミナホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)、フェンチオン(fenthion:MPP)、ヘプテノホス(heptenophos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピル=O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート又はイソカルボホス(isopropyl−O−(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate or isocarbophos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトンメチル(oxydemeton−methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオンメチル又はメチルパラチオン(parathion−methyl or methyl parathion)、フェントエート(phenthoate:PAP)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon:DEP)及びバミドチオン(vamidothion);
(2)カーバメート系化合物
アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl:NAC)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb:BPMC)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC及びキシリルカルブ(xylylcarb);
(3)合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、べータシペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータシペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、メペルフルトリン(meperfluthrin)、モンフルオロトリン(momfluorothrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)及びトランスフルトリン(transfluthrin);
(4)ネライストキシン系化合物
ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ−2ナトリウム塩又はビスルタップ(thiosultap−disodium or bisultap)及びチオスルタップ−1ナトリウム塩又はモノスルタップ(thiosultap−monosodium or monosultap);
(5)ネオニコチノイド系化合物
アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、チアクロプリド(thiacloprid)及びチアメトキサム(thiamethoxam);
(6)ベンゾイル尿素系化合物
ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)及びトリフルムロン(triflumuron);
(7)フェニルピラゾール系化合物
エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)及びフルフィプロール(flufiprole);
(8)ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)及びテブフェノジド(tebufenozide);
(9)有機塩素系化合物
クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)及びアルファエンドスルファン(alpha−endosulfan);
(10)ジアミド系化合物
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニルプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cycloniliprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)及びテトラニリプロール(tetraniliprole);
(11)天然系殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)及びロテノン(rotenone);
(12)微生物資材
バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis、アイザワイ亜種(var. aizawai)、クリスターキ亜種(var. kurstaki)、イスラエレンシス亜種(var. israelensis)、テネブリオシス亜種(var. tenebriosis))由来の生芽胞、産生結晶毒素、並びにそれらの混合物、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana、GHA株等)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、ペキロマイセス・リラシナス(Paecilomyces lilacinus)、ペキロマイセス・テヌイペス(Paecilomyces tenuipes)、トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)及びバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecani);
(13)殺線虫活性化合物
ダゾメット(dazomet)、フルエンスルホン(fluensulfone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、イミシアホス(imicyafos)、メタム(metam)、吐酒石(potassium antimonyl tartrate trihydrate)、チオキサザフェン(tioxazafen)、アルスロボトリス・ダクチロイデス(Arthrobotrys dactyloides)、バチルス・フィルムス(Bacilus firmus、I‐1582株等)、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)、ヒルステラ・ロッシリエンシス(Hirsutella rhossiliensis)、ヒルステラ・ミネソテンシス(Hirsutella minnesotensis)、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagus)、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)、バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)及びハーピンタンパク(Harpin protein);
(14)その他殺ダニ活性化合物
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオナート(chinomethionat)、クロフェンテジン(clofentezine)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シヘキサチン(cyhexatin or tricyclohexyltin hydroxide)、ジコホル(dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアズロン(fluazuron)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)及びテトラジホン(tetradifon);
(15)その他の殺虫剤
アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、アフィドピロペン(afidopyropen)、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)、リン化カルシウム(calcium phosphide)、りん化水素(phosphine)、リン化亜鉛(zinc phosphide)、アザジラクチン(azadirachtin)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルピクリン(chloropicrin)、シロマジン(cyromazine)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、DNOC、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フロメトキン(flometoquin)、フロニカミド(flonicamid)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロプレン(hydroprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、キノプレン(kinoprene)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メトプレン(methoprene)、メトキシクロル(methoxychlor)、臭化メチル(methyl bromide)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、弗化アルミニウムナトリウム(sodium aluminium fluoride or hiolite)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スルフルラミド(sulfluramid)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)及びトリフルメゾピリン(triflumezopyrim)。
殺菌剤の有効成分
(1)DMI殺菌剤(脱メチル化阻害剤)
アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールM(diniconazole−M)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ヌアリモール(nuarimol)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)及びトリチコナゾール(triticonazole);
(2)アミン系殺菌剤
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine)及びトリデモルフ(tridemorph);
(3)ベンゾイミダゾール系殺菌剤
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネート(thiophanate)及びチオファネートメチル(thiophanate−methyl);
(4)ジカルボキシイミド系殺菌剤
クロゾリネート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)及びビンクロゾリン(vinclozolin);
(5)アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)及びピリメタニル(pyrimethanil);
(6)フェニルピロール系殺菌剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)及びフルジオキソニル(fludioxonil);
(7)QoI阻害剤
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェンアミドン(fenamidone)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、マンデストロビン(mandestrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)及びN−メチル−2−[2-(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル−2−メトキシアセトアミド(ラセミ体又はエナンチオマー、R体のエナンチオマーとS体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む);
(8)PA殺菌剤(フェニルアミド系殺菌剤)
ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルM又はキララキシル(benalaxyl−M or kiralaxyl)、フララキシル(furalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルM又はメフェノキサム(metalaxyl−M or mefenoxam)、オキサジキシル(oxadixyl)及びオフラセ(ofurace);
(9)カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、ピリモルフ(pyrimorph)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb−isopropyl)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、マンジプロパミド(mandipropamid)及びバリフェナレート(valifenalate);
(10)SDHI殺菌剤
ベノダニル(benodanil)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルオピラム(fluopyram)、フルトラニル(flutolanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、イソフェタミド(isofetamid)、イソピラザム(isopyrazam)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペンフルフェン(penflufen)、セダキサン(sedaxane)、チフルザミド(thifluzamide)及び下記式(a)で表される化合物;
フェルバム(ferbam)、マンコゼブ又はマンゼブ(mancozeb or manzeb)、マンネブ(maneb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チウラム(thiram)及びジネブ(zineb)、ジラム(ziram);
(12)MBI−R剤
フサライド(phthalide or fthalide)、ピロキロン(pyroquilone)及びトリシクラゾール(tricyclazole);
(13)MBI−D剤
カルプロパミド(carpropamide)、ジクロシメット(diclocymet)及びフェノキサニル(fenoxanil);
(14)微生物資材
アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobactor、ストレイン84(strain84)等)、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、バチルス・プミルス(Bacillus pumulus)、バチルス・シンプレクス(Bacillus simplex、CGF2856株等)、バチルス ズブチリス(Bacillus subtilis synonyms for Bacillus amyloliquefaciens、QST713株、FZB24株、MBI600株、D747株、HAI0404株、Y1336株等)、バリオボラックス・パラドクス(Variovorax paradoxus、CGF4526株等)、エルビニア・カロトボーラ(Erwinia carotovora、CGE234M403株等)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens、G7090株等)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus、SAY−Y−94−01株等)及びトリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride、SKT−1株等);
(15)その他の殺菌剤
アシベンゾラルSメチル(acibenzolar−S−methyl)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アミスルブロム(amisulbrom)、アニラジン(anilazine)、ビフェニル(biphenyl)、ブラストサイジンS(blasticidin−S)、ブピリメート(bupirimate)、キャプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、キノメチオナート(chinomethionat or quinomethionate)、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロニル(chlorothalonil)、シアゾファミド(cyazofamid)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジノカップ(dinocap)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、エクロメゾール又はエトリジアゾール(echlomezol or etridiazole)、エジフェンホス(edifenphos)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモール(ethirimol)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、酢酸トリフェニル錫(fentin acetate)、塩化トリフェニル錫(fentin chloride)、水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、ホルペット(folpet)、ホセチル(fosetyl)、グアザチン(guazatine)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン三酢酸塩(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス(iprobenfos)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソチアニル(isotianil)、カスガマイシン(kasugamycin)、ラミナリン(laminarin)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトラフェノン(metrafenone)、オクチリノン(octhilinone)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ペンシクロン(pencycuron)、ポリオキシン(polyoxins)、プロベナゾール(probenazole)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロキナジド(proquinazid)、プロチオカルブ(prothiocarb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリオフェノン(pyriofenone)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テブフロキン(tebufloquin)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、チアジニル(tiadinil)、トルクロホスメチル(tolclofos−methyl)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トルプロカルブ(tolprocarb)、トリアゾキシド(triazoxide)、バリダマイシンA(validamycin A)、ゾキサミド(zoxamide)、塩基性塩化銅、水酸化第二銅、塩基性硫酸銅、有機銅、硫黄(sulfur)、3−クロロ−5−フェニル−6−メチル−4−(2,6−ジフルオロフェニル)ピリダジン、3−シアノ−5−フェニル−6−メチル−4−(2,6−ジフルオロフェニル)ピリダジン、N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミド(ラセミ体又はエナンチオマー、R体のエナンチオマーとS体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む);
下記式(b)で表される化合物;
(1)フェノキシ脂肪酸除草性化合物:2,4−PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothiol)、メコプロップ(mecoprop)、フルロキシピル(fluroxypyr)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)及びナプロアニリド(naproanilide)。
(2)安息香酸除草性化合物:2,3,6−TBA、ジカンバ(dicamba)、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)及びキンメラック(quinmerac)。
(3)尿素除草性化合物:ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)及びメチルダイムロン(methyl−daimuron)。
(4)トリアジン除草性化合物:アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)及びインダジフラム(indaziflam)。
(5)ビピリジニウム除草性化合物:パラコート(paraquat)、及びジクワット(diquat)。
(6)ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物:ブロモキシニル(bromoxynil)、及びアイオキシニル(ioxynil)。
(7)ジニトロアニリン除草性化合物:ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)及びトリフルラリン(trifluralin)。
(8)有機リン除草性化合物:アミプロホスメチル(amiprofos−methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensulide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート−P(glufosinate−P)及びビアラホス(bialaphos)。
(9)カーバメート除草性化合物:ジアレート(di−allate)、トリアレート(tri−allate)、EPTC、ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)及びアシュラム(asulam)。
(10)酸アミド除草性化合物:プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)及びエトベンザニド
(etobenzanid)。
(11)クロロアセトアニリド除草性化合物:アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(thenylchlor)及びペトキサミド(pethoxamid)。
(12)ジフェニルエーテル除草性化合物:アシフルオルフェン(acifluorfen−sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)及びアクロニフェン(aclonifen)。
(13)環状イミド除草性化合物:オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon−ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen−ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet−methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)及びサフルフェナシル(saflufenacil)。
(14)ピラゾール除草性化合物:ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)及びピラスルホトール(pyrasulfotole)。
(15)トリケトン除草性化合物:イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)及びテフリルトリオン(tefuryltrione)。
(16)アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物:クロジナホッププロパルギル(clodinafop−propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、ジクロホップメチル(diclofop−methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop−butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop−methyl)及びキザロホップエチル(quizalofop−ethyl)、メタミホップ(metamifop)。
(17)トリオンオキシム除草性化合物:アロキシジム(alloxydim−sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)及びプロフォキシジム(profoxydim)。
(18)スルホニル尿素除草性化合物:クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron−methyl)、メトスルフロンメチル(metsulfuron−methyl)、クロリムロンエチル(chlorimuron−ethyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron−methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron−methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron−methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron−methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron−methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)及びプロピリスルフロン(propyrisulfuron)。
(19)イミダゾリノン除草性化合物:イマザメタベンズメチル(imazamethabenz−methyl)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)及びイマゼタピル(imazethapyr)。
(20)スルホンアミド除草性化合物:フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、クロランスラムメチル(cloransulam−methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)及びピロキススラム(pyroxsulam)。
(21)ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物:ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac−sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)及びピリミスルファン(pyrimisulfan)。
(22)その他の除草性化合物:ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(dalapon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr−sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone−sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone−sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN、ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)及びメチオゾリン(methiozolin)。
共力剤の有効成分
ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、セサメックス(sesamex)、スルホキシド(sulfoxide)、N−(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N−デクリイミダゾール(N−declyimidazole)、WARF−アンチレジスタント(WARF−antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチル(CH3I)、t−フェニルブテノン(t−phenylbutenone)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP及びETN。
薬害軽減剤の有効成分
ベノキサコール(benoxacor)、クロキントセット(cloquintocet)、クロキントセットメキシル(cloquintocet−mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonon)、ジエトレート(dietholate)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole−ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen−ethyl)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェンピルジエチル(mefenpyr−diethyl)、メフェナート(mephenate)、ナフタリックアンヒドライド(naphthalic anhydride)及びオキサベトリニル(oxabetrinil)。
植物成長調節剤の有効成分
クロルメコート(chlormequat−chloride)、エテホン(ethephon)、ジベレリン(gibberellins、ジベレリンA3(Gibberellin A3)等)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イナベンフィド(inabenfide)、メピコート(mepiquat−chloride)、1-メチルシクロプロペン(1−methylcyclopropene)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロヘキサジオン(prohexadione)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione−calcium)、トリネキサパック(trinexapac)、トリネキサパックエチル(trinexapac−ethyl)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾールP(uniconazole−P)、4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸(4−oxo−4−(2−phenylethyl)aminobutyric acid)及び5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル。
実施例1
2−プロパノール6.3重量部をセパラブルフラスコに加え、73℃に昇温した。73℃で1型結晶1重量部をセパラブルフラスコに加え、撹拌して完全に溶解させた。撹拌しながら溶液の温度を3℃/hrで下げたところ、67℃になった時点で結晶が析出し始め、そのまま室温まで温度を下げて得られた混合物から固体を濾過することにより、2型結晶を得た。
キシレン16.0重量部とn−ヘプタン16.0重量部との混合物をセパラブルフラスコに加え、75℃に昇温した。75℃で1型結晶1重量部をセパラブルフラスコに加えて、撹拌して完溶させた。撹拌しながら、得られた混合物の温度を5℃/hrで下げて、溶液の温度が55℃になった時点で2型結晶の種晶を添加した。溶液から結晶が析出し始めたので、撹拌しながら混合物を5℃/hrで室温まで温度を下げた。得られた混合物から固体を濾過することにより、2型結晶を得た。
参考までに、1型結晶及び2型結晶とは異なる化合物(1)の結晶の製造例を参考例として記載するが、これらの結晶はいずれも安定性において2型結晶よりも劣るものである。
参考例1
1型結晶1重量部に室温でメタノール25重量部を加えて溶解した。得られた溶液を室温で徐々にメタノールが蒸発するように約1日間静置し、生じた固体を濾過することにより結晶を得た(以下、3型結晶と記す)。
1型結晶1重量部に、室温でメチル=t−ブチル=エーテル60重量部を加えて溶解した。得られた溶液を室温で徐々にメチル=t−ブチル=エーテルが蒸発するように約1日間静置し、生じた固体を濾過することにより結晶を得た(以下、4型結晶と記す)。
キシレン5.0重量部に65℃で1型結晶1重量部を加えて溶解した。得られた溶液を、25℃のn−ヘプタン5.0重量部に滴下することにより、固体を析出させた。溶液を全量滴下した後、撹拌しながら 室温まで冷却し、析出した固体を濾過することにより結晶を得た(以下、5型結晶と記す)。
製剤例1
2型結晶20重量部、ラウリル硫酸ナトリウム4重量部、リグニンスルホン酸カルシウム2重量部、シリカ微粉末20重量部及び珪藻土54重量部を混合し、20%水和剤を得る。
製剤例2
2型結晶2重量部、シリカ微粉末1重量部、リグニンスルホン酸カルシウム2重量部、ベントナイト30重量部及びカオリン65重量部を混合する。得られた混合物に適当量の水を加え、混練する。得られた混練物を造粒機で押し出し造粒し、通風乾燥して、2%粒剤を得る。
製剤例3
2型結晶2重量部、結合剤5重量部、ノニオン系界面活性剤1重量部及びロウ石クレー92重量部を加え混合した。得られた混合物に適量の水を加え、混練した。得られた混練物をバスケット型造粒機で押し出し造粒し、通風乾燥して、φ1.2mmの2%粒剤を得た。
製剤例4
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35重量部、2型結晶10重量部及び水55重量部とを十分に混合し、10%フロアブル剤を得る。
次に、本農薬製剤の有害生物防除効力を以下に示す。
試験例1
製剤例3で得られた2型結晶を含有する2%粒剤(以下、本粒剤1と記す)及び2型結晶に代えて1型結晶を用い、製剤例3に準じて得られた2%粒剤(以下、比較粒剤1と記す)を用意した。
防除効果(%)=100−(試験区の虫数/対照区の虫数)×100
に従い防除効果を算出した(試験は3反復で行い、その平均値を算出した)。
Claims (3)
- 2−(3−エタンスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾールにおいて、Cu−Kα線による粉末X線回折における2θ=14.0±0.2°、14.3±0.2°、16.5±0.2°、16.9±0.2°、17.6±0.2°、18.8±0.2°、19.9±0.2°及び22.3±0.2°に回折ピークを有する2型結晶の農薬としての使用。
- 請求項1記載の2型結晶を有効成分として含有する農薬製剤。
- 2−(3−エタンスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾールにおいて、Cu−Kα線による粉末X線回折における2θ=13.7±0.2°、16.2±0.2°、16.6±0.2°、17.1±0.2°、18.8±0.2°、20.2±0.2°、21.4±0.2°及び27.6±0.2°に回折ピークを有する1型結晶を2−プロパノールに溶解し、65〜67℃の温度にて結晶を析出させることを特徴とする請求項1記載の2型結晶の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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