JP6661463B2 - 積層体およびその製造方法、成形体、偏光子保護フィルム、並びに偏光板 - Google Patents
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Description
[1] 非結晶性樹脂を主成分とする基材と、
前記基材の少なくとも一方の面に積層された粘接着助層とを備え、
前記粘接着助層は、エポキシ基を有するシランカップリング剤(A)およびカルボキシ基を有するカルボン酸変性樹脂(B)を含む樹脂組成物(P)の塗布膜を加熱処理して得た層であり、
前記加熱処理前の前記樹脂組成物(P)における前記エポキシ基の物質量aと前記カルボキシ基の物質量bの比a/bが0.5〜5.0の範囲であり、
前記粘接着助層が、前記エポキシ基と前記カルボキシ基に由来する結合を有する積層体。
[2] 前記シランカップリング剤(A)が加水分解性官能基を有する、[1]に記載の積層体。
[3] 前記加水分解性官能基がアルコキシ基である[2]に記載の積層体。
[4] 前記粘接着助層と前記基材の界面において、前記非結晶性樹脂と前記シランカップリング剤(A)の少なくとも一部がシリルオキシ基を介して結合されている、[1]〜[3]のいずれかに記載の積層体。
[5] 前記非結晶性樹脂が、メタクリル系樹脂を含むメタクリル樹脂組成物(C)である、[1]〜[4]のいずれかに記載の積層体。
[6] 前記メタクリル系樹脂が、(i)メタクリル酸エステルに由来する構造単位を80質量%以上有する樹脂、および(ii)メタクリル酸エステルに由来する構造単位および環構造を有する構造単位を含有する樹脂のいずれか一方を満たす、[5]に記載の積層体。
[7] 前記メタクリル系樹脂のシンジオタクティシティ(rr)が58%以上である[5]または[6]に記載の積層体。
[8] 前記基材の厚さが10〜80μmである[1]〜[7]のいずれかに記載の積層体。
[9] 被着体に、[1]〜[8]のいずれかに記載の積層体が接合されてなる成形体。
[10] [1]〜[8]のいずれかに記載の積層体からなる偏光子保護フィルム。
[11] 偏光子および[1]〜[8]のいずれかに記載の積層体を有する偏光板。
[12] 前記偏光子と前記積層体の前記粘接着助層とがポリビニルアルコール系粘接着剤層を介して貼り合されている、[11]に記載の偏光板。
[13] エポキシ基を有するシランカップリング剤(A)およびカルボキシ基を有するカルボン酸変性樹脂(B)を含む樹脂組成物(P)を調製する工程と、
非結晶性樹脂を主成分とする基材の少なくとも一方の面に、前記樹脂組成物(P)を塗布して塗布膜を得る工程と、
前記塗布膜を加熱する加熱処理工程とを備え、
前記樹脂組成物(P)は、前記加熱処理工程の前に、前記エポキシ基の物質量aと前記カルボキシ基の物質量bとの比a/bを0.5〜5.0とし、
前記加熱処理工程により、前記エポキシ基と前記カルボキシ基を付加反応させて化学的結合を形成する積層体の製造方法。
[14] 前記粘接着助層と前記基材の界面において、前記非結晶性樹脂と前記シランカップリング剤(A)の少なくとも一部にシリルオキシ基を形成させる、[13]に記載の積層体の製造方法。
R1の有機基の好ましい例として、アルコキシ基、置換アミノ基、エステル結合等を例示できる。R2の有機基の好ましい例として、直結する酸素原子を含めてアルコキシ基、エステル結合、ヒドロキシ基等を例示できる。Zの好ましい例として、炭素数1〜10のアルキレン基、より好ましい例として炭素数2〜5のアルキレン基等を例示できる。
シランカップリング剤(A)は、エポキシ基を有していればよく特に限定されないが、接着性を高める観点から、ケイ素原子に直結した加水分解性官能基を有することが好ましい。加水分解性官能基としては、アルコキシ基、アセトキシ基、ハロゲン基等を例示できる。中でも、反応性の観点からアルコキシ基が好ましい。ケイ素原子に直結した加水分解性官能基としてアルコキシ基を有するシランカップリング剤(A)の一例として、下記一般式(3)で表される化合物が例示できる。
カルボン酸変性樹脂(B)は、カルボキシ基を有する樹脂またはカルボン酸を用いて変性された樹脂であれば特に限定されない。カルボン酸としては、例えば、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、アゼライン酸、シクロペンタンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸等を用いることができる。これらのカルボン酸は単独で用いても2種以上を併用してもよい。また、カルボン酸で変性される樹脂としては、例えばポリエステル系樹脂やウレタン系樹脂等を挙げられる。これらのうち、粘接着助層の強度の点から、ウレタン系樹脂が好ましい。中でもカルボキシ基を有するウレタン樹脂が好ましく用いられる。カルボキシ基を有するウレタン樹脂は、カルボキシ基を有するポリオール(a−1)、その他のポリオール(a−2)及びポリイソシアネート(a−3)を反応させることによって製造することができる。
本発明の基材は非結晶性樹脂を主成分とし、単層および複層のいずれであってもよい。非結晶性樹脂は特に限定されず、例えばセルロース系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、メタクリル系樹脂、環状ポリオレフィン樹脂(ノルボルネン系樹脂)、ポリアリレート系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリビニルアルコール系樹脂、ポリスルホン系樹脂、フェノキシ樹脂等が挙げられる。中でも、透明性に優れるメタクリル系樹脂および環状ポリオレフィン樹脂(ノルボルネン系樹脂)が好ましく、メタクリル系樹脂を含むメタクリル樹脂組成物(C)がより好ましい。非結晶性樹脂は、単独または2種以上の混合物で用いられる。
[メタクリル系樹脂(I)]
メタクリル系樹脂(I)は三連子表示のシンジオタクティシティ(rr)が45〜58%の範囲であり、好ましくは49〜55%の範囲である。シンジオタクティシティ(rr)が45%以上であるとメタクリル系樹脂のガラス転移温度が高くなる傾向となり、シンジオタクティシティ(rr)が58%以下であるとメタクリル系樹脂の成形加工性が向上する傾向となる。なお、シンジオタクティシティ(rr)は1H−NMRを用いて後述する方法で測定した値である。
メタクリル系樹脂(II)は三連子表示のシンジオタクティシティ(rr)が58〜90%の範囲であり、より好ましくは72〜85%の範囲である。係るシンジオタクティシティが58%以上だと、メタクリル樹脂(II)のガラス転移温度を高くすることができ、表面硬度が大きい基材が得られる。
メタクリル系樹脂(ii)は、メタクリル酸エステルに由来する構造単位および環構造を有する構造単位を主鎖に有する樹脂である。環構造を有する構造単位としては、例えばラクトン環単位、無水グルタル酸単位、グルタルイミド単位が挙げられる。ラクトン環単位、無水グルタル酸単位、グルタルイミド単位とはそれぞれラクトン環、無水グルタル酸、グルタルイミドに類似する構造単位である。メタクリル酸メチルに由来する構造単位を以下において単にメタクリル酸メチル単位(M)と称する場合がある。
ラクトン環単位の構造は特に限定されず、公知のものを1種または2種以上用いることができるが、製造容易性、製造収率および構造安定性等の点から、係るラクトン環単位の環員数は好ましくは4〜8の範囲であり、より好ましくは5〜6の範囲であり、更に好ましくは6である。
係る有機残基は炭素数が1〜20の範囲内であれば特に限定されず、例えば、直鎖若しくは分岐状のアルキル基、直鎖若しくは分岐状のアルキレン基、アリール基、アセチル基、およびシアノ基等が挙げられる。なお、有機残基は酸素原子を含んでいてもよい。
また、本明細書において「Ac」はアセチル基を示す。
無水グルタル酸単位の構造は特に限定されず、公知のものを1種または2種以上用いることができるが、原料入手性、コストおよび耐熱性等の点から、下記式(9)で表される構造が好ましく、下記式(10)で表される構造がより好ましい。
係る有機残基は炭素数が1〜20の範囲内であれば特に限定されず、例えば、直鎖若しくは分岐状のアルキル基、直鎖若しくは分岐状のアルキレン基、アリール基、アセチル基、およびシアノ基等が挙げられる。なお、有機残基は酸素原子を含んでいてもよい。
グルタルイミド単位の構造は特に限定されず、公知のものを1種または2種以上用いることができるが、原料入手性、コストおよび耐熱性等の点から、下記式(11)で表される構造が好ましく、下記式(12)で表される構造がより好ましい。
非結晶性樹脂には他の非結晶性樹脂を配合できる。他の非結晶性樹脂の例としては、トリアセチルセルロース等のセルロース系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、メタクリル系樹脂、環状ポリオレフィン樹脂(ノルボルネン系樹脂)、ポリアリレート系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリビニルアルコール系樹脂、ポリスルホン系樹脂、フェノキシ樹脂等が挙げられ、これらの1種もしくは2種以上の組み合わせでもよい。
光拡散剤や艶消し剤としては、例えばガラス微粒子、ポリシロキサン系架橋微粒子、架橋ポリマー微粒子、タルク、炭酸カルシウム、硫酸バリウムなどが挙げられる。
蛍光体としては、例えば蛍光顔料、蛍光染料、蛍光白色染料、蛍光増白剤、蛍光漂白剤などが挙げられる。
基材は溶液キャスト法、溶融流延法、押出成形法、インフレーション成形法、ブロー成形法などによって製造することができる。これらのうち、透明性、靭性、取扱い性、表面硬度、剛性のバランスに優れた基材を得るため、押出成形法が好ましい。押出機から吐出される非結晶性樹脂の温度は好ましくは160〜270℃の範囲であり、より好ましくは220〜260℃の範囲である。
シランカップリング剤(A)は水溶液として用いることが好ましく、水溶液におけるシランカップリング剤(A)/水の重量比は好ましくは0.5/99.5〜5/95の範囲であり、より好ましくは1/99〜3/97の範囲であり、更に好ましくは1.5/98.5〜2/98の範囲である。シランカップリング剤(A)が0.5よりも少ないと粘接着性が低下する傾向となり、5よりも多いと取扱い性が低下する傾向となる。
樹脂組成物(P)の基材への塗布方法は限定されないが、例えばバーコート、グラビア、ダイコート、スプレーコートなど公知の方法が例示できる。塗布速度は15〜150m/minの範囲が好ましく、50〜100m/minの範囲がより好ましい。
本発明の成形体は、本発明の積層体が被着体に接合されてなる。被着体としては、例えば合成樹脂、木材、金属、セラミックスが挙げられる。合成樹脂としては、例えばポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、メタクリル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリビニルアルコール系樹脂、ポリビニルアセタール系樹脂、セルロース系樹脂が挙げられる。これらの中でも、透明性および粘接着性の点から、メタクリル系樹脂、ポリビニルアルコール(PVA)系樹脂、ポリビニルアセタール系樹脂およびセルロース系樹脂が好ましい。
<粘接着剤>
活性エネルギー線硬化性粘接着剤の主成分は活性エネルギー線硬化性化合物である。係る化合物としては、例えば光ラジカル重合性化合物及び光カチオン重合性化合物が挙げられる。光ラジカル重合性化合物は、活性エネルギー線によりラジカル重合を起こして硬化する。係る化合物の例は、アクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基等の官能基を有する化合物である。光カチオン重合性化合物は、活性エネルギー線により光カチオン反応を起こして硬化する。係る化合物の例は、エポキシ基、オキセタン基、水酸基、ビニルエーテル基、エピスルフィド基、エチレンイミン基等の官能基を有する化合物である。
本発明の成形体の好適な例として、偏光板がある。この場合の積層体は、偏光子保護フィルムであり、偏光子が被着体である。被着体の好適な例として、偏光子を具備する前面板や位相差フィルムなど表示装置関連部材も好適である。更に、積層体は、例えば加飾フィルム、金属調加飾フィルム、ハードコートフィルムまたは防眩フィルムなどにも好適である。本発明の成形体の好適な例として、サッシ、玄関ドア、キッチンドア、車両の内装および外装パネル、太陽光パネルが挙げられる。
紫外線吸収剤〔U−1〕:株式会社ADEKA製;商品名LA−31
紫外線吸収剤〔U−2〕:株式会社ADEKA製;商品名LA−F70
ポリカーボネート樹脂:住化スタイロンポリカーボネート株式会社製;商品名カリバー301−40(温度300℃、荷重1.2kgにおけるMVRが40cm3/10分)
フェノキシ樹脂:新日鉄住金化学株式会社製;商品名YP−50S
高分子加工助剤:ローム・アンド・ハース・ジャパン株式会社製;パラロイドK125P
シランカップリング剤〔A−1〕:東レ・ダウコーニング株式会社製;商品名Z−6040(3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)
シランカップリング剤〔A−2〕:東レ・ダウコーニング株式会社製;商品名Z−6044(3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン)
シランカップリング剤〔A−3〕:東レ・ダウコーニング株式会社製;商品名Z−6043(2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン)
シランカップリング剤〔A−4〕:東レ・ダウコーニング株式会社製;商品名Z−6030(3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン)
カルボン酸変性樹脂〔B−1〕:第一工業製薬株式会社製;商品名スーパーフレックス210(不揮発分35%水分散液)
カルボン酸変性樹脂〔B−2〕:第一工業製薬株式会社製;商品名スーパーフレックス460(不揮発分38%水分散液)
カルボン酸変性樹脂〔B−3〕:第一工業製薬株式会社製;商品名スーパーフレックス870(不揮発分30%水分散液)
ガスクロマトグラフ(株式会社島津製作所社製;GC−14A)にカラム(GL ScIences Inc.製;InertCap 1(df=0.4μm、0.25mmI.D.×60m))を繋ぎ、インジェクション温度を180℃に、検出器温度を180℃に、カラム温度を60℃(5分間保持)から昇温速度10℃/分で200℃まで昇温して10分間保持する条件で測定を行い、この結果に基づいて重合転化率を算出した。
試験対象の樹脂材料4mgを含有する5mLのテトラヒドロフラン溶液を0.1μmのフィルターでろ過して試験対象溶液を調製した。
検出部が示差屈折率検出器であるGPC装置(東ソー株式会社製;HLC−8320)にカラム(東ソー株式会社製;TSKgel SuperMultIpore HZM−M)2本とカラム(東ソー株式会社製;SuperHZ4000)1本を直列に繋ぎ、溶離液としてテトラヒドロフランを流量0.35mL/分で流し、カラム温度を40℃に設定し、試験対象溶液20μLを注入して、クロマトグラムを測定した。
検量線は標準ポリスチレン10点のデータを用いて作成した。分子量400〜5,000,000の範囲の標準ポリスチレンをゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定し、リテンションタイムと分子量との関係を示す検量線を作成した。クロマトグラムの高分子量側の傾きがゼロからプラスに変化する点と、低分子量側のピークの傾きがマイナスからゼロに変化する点を結んだ線をベースラインとした。クロマトグラムが複数のピークを示す場合は、最も高分子量側のピークの傾きがゼロからプラスに変化する点と、最も低分子量側のピークの傾きがマイナスからゼロに変化する点を結んだ線をベースラインとした。
分子量は重量平均分子量とし、重量平均分子量/数平均分子量を分子量分布とした。
樹脂試料について1H−NMR測定を実施した。TMSを0ppmとした際の0.60〜0.95ppmの領域の面積(X)および0.60〜1.35ppmの領域の面積(Y)を計測し、式:(X/Y)×100にて算出した値を三連子表示のシンジオタクティシティ(rr)(%)とした。
装置:核磁気共鳴装置(Bruker社製 ULTRA SHIELD 400 PLUS)
溶媒 :重クロロホルム
測定核種:1H
測定温度:20℃
積算回数:64回
JIS K7121に準拠して、試験対象の樹脂材料を、示差走査熱量計(株式会社島津製作所製;DSC−50)を用いて、150℃まで10℃/分で昇温し(1回目)、次いで20℃まで冷却し、その後、20℃から200℃まで10℃/分で昇温させて(2回目)得たDSC曲線において、2回目の昇温結果から求められる中間点ガラス転移温度をガラス転移温度として定義した。
樹脂材料を水で500倍に希釈し、ガラスのプレパラート上にスポイトで滴下した後、水を蒸発させた。係るプレパラートに白金パラジウム蒸着した後、反射型電子顕微鏡(日本電子株式会社製;JSM−7600F)を用いて観察し、グラフト共重合体10個の粒子径の平均を平均粒子径とした。
JIS K7136に準拠して、ヘーズ・透過率計(株式会社村上色彩研究所製;HM−150)を用いてヘーズを測定した。
JIS K7361−1に準拠して、ヘーズ・透過率計(株式会社村上色彩研究所製;HM−150)を用いて全光線透過率を測定した。
JIS K7236に準拠してエポキシ当量EE(g/当量)を算出し、次式によりシランカップリング剤(A)1gに含まれるエポキシ基の物質量(単位エポキシ基物質量)を求めた。
単位エポキシ基物質量(mmol/g)=1000/EE
カルボン酸変性樹脂(B)の分散液を乾燥させてキャップ剤であるアミンを除去し、得られた試料の1.0gをメチルエチルケトン10gに溶解させ、トルエンとメタノールの混合溶媒(トルエン:メタノール=7:3)40mLに加えた後、0.1mol/L規定水酸化カリウムのメタノール溶液およびフェノールフタレインを用いて中和滴定を行い、酸価(mgKOH/g)を求めた後、下記数式(a)でカルボン酸変性樹脂(B)1gに含まれるカルボキシ基の物質量(単位カルボキシ基物質量)を求めた。
単位カルボキシ基物質量=酸価/56.1
但し、単位カルボキシ基物質量の単位はmmol/gであり、酸化の単位はmgKOH/gである。
樹脂組成物(P)におけるエポキシ基とカルボキシ基の物質量比は、樹脂組成物(P)中のシランカップリング剤(A)およびカルボン酸変性樹脂(B)の配合量に、それぞれ単位エポキシ基物質量(mmol/g)または単位カルボキシ基物質量(mmol/g)を乗じて、エポキシ基物質量(a(mmol))およびカルボキシ基物質量(b(mmol))を算出し、aとbの比a/bを求めた。
基材に樹脂組成物(P)を塗布した際の成膜性を以下の通り評価した。
A+:樹脂組成物(P)が均一に広がり、塗布膜が形成された。
B:樹脂組成物(P)が広がらず、塗布膜が形成できなかった。
SD型レバー式試料裁断器(株式会社ダンベル製;SDL−200)に両歯40mm×40mmのトムソン刃(株式会社ダンベル製;SSK−1000−D)を取り付け、100mm×100mmの成形体で打ち抜き試験を行って、破断面の観察を行い、以下の通り評価した。
A+:良好(欠け、割れおよび剥がれがない)。
A:欠け、割れまたは剥がれが極わずかに発生。
B:明らかな欠け、割れまたは剥がれが発生。
成形体を150mm×25mmの大きさに切り出し、成形体中の粘接着剤部分にわずかに切れ込みを入れ、成形体中の基材をステンレス製の試験板に両面テープで貼り付けた。小型卓上試験機(株式会社島津製作所製;EZ−SX)に係る試験板を固定し、切れ込みを入れた成形体の被着体側をフィルムチャックで挟み、ロードセル100N、引張速度300mm/minの条件で成形体の積層体と被着体を剥離して、積層体と被着体の間の90°剥離試験を行った。測定開始後、最初の25mmが剥離するまで測定値は考慮せず、その後更に25mmが剥離する間の応力を平均し、粘接着力(単位は、gf/25mm)とした。
なお、粘接着力が強く、積層体または被着体が破壊され、正確な応力を測定できなかった場合は「材破」と記載した。この場合の接着力は1,000gf/25mm以上だった。
成形体を100mm×100mmの大きさに切り出し、小型環境試験機(エスペック株式会社製;SH−241)を用いて85℃、85%RHの環境下に500時間放置した後取り出して外観観察を行い、以下の通り評価した。
A+:剥離等の発生もなく、良好。
B:端部に剥離が発生し、不良。
攪拌機および採取管が取り付けられたオートクレーブ内を窒素で置換した。これに、精製したメタクリル酸メチル100質量部、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル(水素引抜能:1%、1時間半減期温度:83℃)0.0054質量部、およびn−オクチルメルカプタン0.203質量部を入れ、撹拌して、原料液を得た。係る原料液中に窒素を送り込み、原料液中の溶存酸素を除去した。
オートクレーブと配管で接続された槽型反応器に容量の2/3まで原料液を入れた。温度を140℃に維持して先ずバッチ方式で重合反応を開始させた。重合転化率が55%になったところで、平均滞留時間150分となる流量で原料液をオートクレーブから槽型反応器に供給し、且つ原料液の供給流量に相当する流量で反応液を槽型反応器から抜き出して、温度を140℃に維持し、連続流通方式の重合反応に切り替えた。切り替え後、定常状態における重合転化率は48%であった。
定常状態になった槽型反応器から抜き出される反応液を、平均滞留時間2分間となる流量で内温230℃の多管式熱交換器に供給して加温した。次いで加温された反応液をフラッシュ蒸発器に導入し、未反応単量体を主成分とする揮発分を除去して溶融樹脂を得た。揮発分が除去された溶融樹脂を内温260℃の二軸押出機に供給してストランド状に吐出し、ペレタイザーでカットして、Mwが101,000、分子量分布が1.87、シンジオタクティシティ(rr)が52%、ガラス転移温度が120℃、メタクリル酸メチルに由来する構造単位の含有量が100質量%であるメタクリル系樹脂〔M−1〕のペレットを得た。
攪拌機および採取管が取り付けられたオートクレーブ内を窒素で置換した。これに精製したメタクリル酸メチル100質量部、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル(水素引抜能:1%、1時間半減期温度:83℃)0.0074質量部、およびn−オクチルメルカプタン0.28質量部を入れ、撹拌して、原料液を得た。係る原料液中に窒素を送り込み、原料液中の溶存酸素を除去した。
オートクレーブと配管で接続された槽型反応器に容量の2/3まで原料液を入れた。温度を140℃に維持して先ずバッチ方式で重合反応を開始させた。重合転化率が55%になったところで、平均滞留時間150分となる流量、原料液をオートクレーブから槽型反応器に供給し、且つ原料液の供給流量に相当する流量で反応液を槽型反応器から抜き出して、温度を140℃に維持し、連続流通方式の重合反応に切り替えた。切り替え後、定常状態における重合転化率は52%であった。
定常状態になった槽型反応器から抜き出される反応液を、平均滞留時間2分間となる流量で内温230℃の多管式熱交換器に供給して加温した。次いで加温された反応液をフラッシュ蒸発器に導入し、未反応単量体を主成分とする揮発分を除去して溶融樹脂を得た。揮発分が除去された溶融樹脂を内温260℃の二軸押出機に供給してストランド状に吐出し、ペレタイザーでカットして、Mwが82,000、分子量分布が1.92、シンジオタクティシティ(rr)が51%、ガラス転移温度が120℃、メタクリル酸メチルに由来する構造単位の含有量が100質量%であるメタクリル系樹脂〔M−2〕のペレットを得た。
先ず、撹拌翼と三方コックが取り付けられた5Lのガラス製反応容器内を窒素で置換した。これに、20℃にて、トルエン1600g、1,1,4,7,10,10−ヘキサメチルトリエチレンテトラミン2.49g(10.8mmol)、濃度0.45Mのイソブチルビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウムのトルエン溶液53.5g(30.9mmol)、および濃度1.3Mのsec−ブチルリチウムの溶液(溶媒:シクロヘキサン95%、n−ヘキサン5%)6.17g(10.3mmol)を仕込んだ。撹拌しながら、20℃にて、これに蒸留精製したメタクリル酸メチル550gを30分かけて滴下した。滴下終了後、20℃で90分間撹拌した。この時点におけるメタクリル酸メチルの重合転化率は100%であった。
得られた溶液にトルエン1,500gを加えて希釈した。次いで、希釈液をメタノール100kgに注ぎ入れ、沈澱物を得た。得られた沈殿物を80℃、140Paにて24時間乾燥して、Mwが81,400、分子量分布が1.08、シンジオタクティシティ(rr)が73%、ガラス転移温度が131℃、且つメタクリル酸メチルに由来する構造単位の含有量が100質量%であるメタクリル系樹脂〔M−3’〕を得た。
次に、攪拌機および採取管が取り付けられたオートクレーブ内を窒素で置換した。これに、精製したメタクリル酸メチル100質量部、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル(水素引抜能:1%、1時間半減期温度:83℃)0.0052質量部、およびn−オクチルメルカプタン0.225質量部を入れ、撹拌して、原料液を得た。係る原料液中に窒素を送り込み、原料液中の溶存酸素を除去した。
オートクレーブと配管で接続された槽型反応器に容量の2/3まで原料液を入れた。温度を140℃に維持して先ずバッチ方式で重合反応を開始させた。重合転化率が55%になったところで、平均滞留時間150分となる流量で、原料液をオートクレーブから槽型反応器に供給し、且つ原料液の供給流量に相当する流量で、反応液を槽型反応器から抜き出して、温度を140℃に維持し、連続流通方式の重合反応に切り替えた。切り替え後、定常状態における重合転化率は55%であった。
定常状態になった槽型反応器から抜き出される反応液を、平均滞留時間2分間となる流量で内温230℃の多管式熱交換器に供給して加温した。次いで加温された反応液をフラッシュ蒸発器に導入し、未反応単量体を主成分とする揮発分を除去して溶融樹脂を得た。揮発分が除去された溶融樹脂を内温260℃の二軸押出機に供給してストランド状に吐出し、ペレタイザーでカットして、Mwが103,600、分子量分布が1.81、シンジオタクティシティ(rr)が52%、ガラス転移温度が120℃、メタクリル酸メチルに由来する構造単位の含有量が100質量%であるメタクリル系樹脂〔M−3’’〕のペレットを得た。
メタクリル系樹脂〔M−3’〕57質量部およびメタクリル系樹脂〔M−3’’〕43質量部を混合し、二軸押出機(株式会社テクノベル製;KZW20TW−45MG−NH−600)を用いて250℃で混練押出してメタクリル系樹脂[M−3]を製造した。
ニーディングブロックおよびリバースフライトを有するスクリュー並びにノズルを備える二軸押出機(株式会社テクノベル製;KZW20TW−45MG−NH−600)を、スクリュー回転数120rpmおよび温度250℃に設定し、係る二軸押出機にホッパーからメタクリル系樹脂〔M−1〕を2kg/hrで供給し、樹脂100質量部に対して2質量部のモノメチルアミン(三菱ガス化学株式会社製)をノズルから注入した。反応後の副生成物および過剰のモノメチルアミンを、20Torrに減圧されたベント口から排出した。押出機出口に設けられたダイスからストランド状に吐出された樹脂を水槽で冷却し、次いでペレタイザーでペレット化することにより、メタクリル系樹脂〔M−4’〕を得た。
次いで、係る二軸押出機と同型の二軸押出機を、スクリュー回転数100rpmおよび温度230℃に設定し、ホッパーからメタクリル系樹脂〔M−4’〕を1kg/hrで供給し、樹脂100質量部に対して0.8質量部の炭酸ジメチルと0.2質量部のトリエチルアミンの混合液をノズルから注入した。反応後の副生成物および過剰の炭酸ジメチルを、20Torrに減圧されたベント口から排出した。押出機出口に設けられたダイスからストランド状に吐出された樹脂を水槽で冷却し、次いでペレタイザーでペレット化し、メタクリル系樹脂〔M−4’〕より酸価が小さいメタクリル系樹脂〔M−4”〕を得た。
更に、係る二軸押出機と同型の二軸押出機を、スクリュー回転数100rpmおよび温度230℃に設定し、メタクリル系樹脂〔M−4”〕を1kg/hrで供給し、ベント口の圧力を20Torrに設定して未反応の副原料などを含む揮発分を除去した。押出機出口に設けられたダイスからストランド状に吐出された樹脂を水槽で冷却し、次いでペレタイザーでペレット化することにより、メタクリル系樹脂〔M−4〕を得た。
メタクリル系樹脂〔M−4〕は、イミド化率が3.6mol%、Mwが82,000、Mw/Mnが1.95、ガラス転移温度が124℃、酸価が0.27mmol/gであった。
WO2014/021264号公報の実施例に記載の共重合体(A−1)の製造方法と同じ方法でメタクリル樹脂〔M−5〕を得た。
13C−NMR分析により、メタクリル系樹脂〔M−5〕は、メタクリル酸メチルに由来する構造単位を26質量%、環状構造を有する無水マレイン酸に由来する構造単位を18質量%、スチレンに由来する構造単位を56質量%含有し、Mwが169,000、分子量分布が2.47、Tgが137℃であった。
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管、単量体導入管および還流冷却器を備えた反応器内にイオン交換水1,050質量部、ポリオキシエチレントリデシルエーテル酢酸ナトリウム1.0質量部および炭酸ナトリウム0.7質量部を仕込み、反応器内を窒素ガスで十分に置換した。次いで内温を80℃にした。そこに過硫酸カリウム0.25質量部を投入し、5分間攪拌した。これにメタクリル酸メチル95.4質量%、アクリル酸メチル4.4質量%およびメタクリル酸アリル0.2質量%からなる単量体混合物445質量部を60分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、更に30分間重合反応を行った。
次いで、同反応器内に過硫酸カリウム0.32質量部を投入して5分間攪拌した。その後、アクリル酸ブチル80.5質量%、スチレン17.5質量%およびメタクリル酸アリル2質量%からなる単量体混合物115質量部を60分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、更に30分間重合反応を行った。
次に、同反応器内に過硫酸カリウム0.14質量部を投入して5分間攪拌した。その後、メタクリル酸メチル95.2質量%、アクリル酸メチル4.4質量%およびn−オクチルメルカプタン0.4質量%からなる単量体混合物140質量部を30分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、更に60分間重合反応を行った。以上の操作によって、架橋ゴム粒子〔G−1’〕を含むラテックスを得た。架橋ゴム粒子〔G−1’〕を含むラテックスを凍結して凝固させ、次いでこれを水洗・乾燥してコアシェル型グラフト共重合体〔G−1〕を得た。グラフト共重合体〔G−1〕の平均粒子径は0.09μmであり、アクリル酸エステルの含有量は17%であった。
内部を脱気し、窒素で置換した三口フラスコに、20℃にて乾燥トルエン735kgと、1,2−ジメトキシエタン36.75kgと、イソブチルビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム20molを含有するトルエン溶液39.4kgとを入れた。これにsec−ブチルリチウム1.17molおよびメタクリル酸メチル39.0kgを加え、20℃で1時間反応させてメタクリル酸メチル重合体〔d11〕を得た。反応液に含まれるメタクリル酸メチル重合体〔d11〕の重量平均分子量Mwd11は45,800であった。
次いで、反応液を−25℃にし、アクリル酸n−ブチル29.0kgとアクリル酸ベンジル10.0kgとの混合液を0.5時間かけて滴下して、メタクリル酸メチル重合体ブロック〔d11〕とアクリル酸n−ブチルおよびアクリル酸ベンジルからなるアクリル酸エステル重合体ブロック〔d2〕とからなるジブロック共重合体〔D−1〕を得た。反応液に含まれるジブロック共重合体〔D−1〕は、重量平均分子量MwD−1が92,000、重量平均分子量MwD−1/数平均分子量MnD−1が1.06であったので、アクリル酸n−ブチルおよびアクリル酸ベンジルからなるアクリル酸エステル重合体ブロック〔d2〕の重量平均分子量を46,200と決定した。アクリル酸エステル重合体ブロック〔d2〕に含まれるアクリル酸ベンジルの割合は25.6質量%であった。
続いて、反応液にメタノール4kgを添加して重合を停止させた。その後、反応液を大量のメタノールに注ぎジブロック共重合体〔D−1〕を析出させ、該析出物を濾し取り、80℃、1torr(約133Pa)で12時間乾燥させた。アクリル酸エステル重合体ブロック〔d2〕の質量に対するメタクリル酸エステル重合体ブロック〔d11〕の質量の比は50/50であった。
内部を脱気し、窒素で置換した三口フラスコに、20℃にて乾燥トルエン2,003kgと、1,2−ジメトキシエタン100.15kgと、イソブチルビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム20molを含有するトルエン溶液51.5kgとを入れた。これにsec−ブチルリチウム1.13mol、メタクリル酸メチル34.3kgを加え、20℃で1時間反応させてメタクリル酸メチル重合体ブロック〔d11〕を得た。反応液に含まれるメタクリル酸メチル重合体ブロック〔d11〕の重量平均分子量Mwd11は6,000であった。
次いで、反応液を−30℃にし、アクリル酸n−ブチル266.3kgを0.5時間かけて滴下して、メタクリル酸メチル重合体ブロック〔d11〕とアクリル酸n−ブチルからなるアクリル酸エステル重合体ブロック〔d2〕とからなるジブロック共重合体を得た。反応液に含まれるジブロック重合体の重量平均分子量は53,000であったので、アクリル酸n−ブチルからなるアクリル酸エステル重合体ブロック〔d2〕の重量平均分子量を47,000と決定した。アクリル酸エステル重合体〔d2〕に含まれるアクリル酸ベンジルの割合は0質量%であった。
続いて、メタクリル酸メチル297.3kgを添加して、反応液を20℃に戻し、8時間攪拌することによって、メタクリル酸メチル重合体ブロック〔d11〕、アクリル酸n−ブチルからなるアクリル酸エステル重合体ブロック〔d2〕およびメタクリル酸メチル重合体ブロック〔d12〕からなるトリブロック共重合体〔D−2〕を得た。
その後、反応液にメタノール4kgを添加して重合を停止させ、大量のメタノールに注ぎトリブロック共重合体〔D−2〕を析出させ、該析出物を濾し取り、80℃、1torr(約133Pa)で、12時間乾燥させた。トリブロック共重合体〔D−2〕は重量平均分子量MwD−2が105,000、MwD−2/MnD−2が1.08であったので、メタクリル酸メチル重合体ブロック〔d12〕の重量平均分子量を52,000と決定した。アクリル酸エステル重合体ブロック〔d2〕の質量に対するメタクリル酸エステル重合体ブロック〔d11〕および〔d12〕の合計質量の比は45/55であった。
製造例1で得たメタクリル系樹脂〔M−1〕76質量部、紫外線吸収剤〔U−1〕1.8質量部、製造例6で得たコアシェル型グラフト共重合体〔G−1〕24質量部を混合し、250℃に設定した二軸押出機(株式会社テクノベル製;KZW20TW−45MG−NH−600)で混練押出ししてメタクリル樹脂組成物〔C−1〕を製造した。
メタクリル樹脂組成物〔C−1〕を220℃で熱プレス成形して50mm×50mm×3.2mmの板状の基材を成形し、全光線透過率、ヘーズおよびガラス転移温度を測定した。メタクリル樹脂組成物〔C−1〕の物性を表3に示す。
メタクリル樹脂組成物〔C−1〕を80℃で12時間乾燥させた後、260℃にした20mmφ単軸押出機を用いて、メタクリル樹脂組成物〔C−1〕を150mm幅のTダイから押出し、表面温度を85℃にした金属剛体ロールおよび金属弾性ロールで挟み込み、幅110mm、厚さ60μmの基材〔F−1〕を得た。
製造例9において、表3に示す配合とする以外は製造例9と同様にして、メタクリル樹脂組成物〔C−2〕および基材〔F−2〕を得た。
製造例9において、表3に示す配合とする以外は製造例9と同様にして、厚さ160μmの基材〔F−3’〕を得た。
基材〔F−3’〕を、二辺が押出方向と平行となるように100mm×100mmの四角形に切り出し、パンタグラフ式二軸延伸試験機(東洋精機株式会社製)により、ガラス転移温度より10℃高い延伸温度、一方向あたり150%/分の延伸速度、一方向あたり2倍の延伸倍率という延伸条件で、押出方向と平行な方向および押出方向と垂直な方向にこの順番で逐次二軸延伸し(面積比で4倍)、10秒間を置いて、次いで20℃の環境に取り出すことで急冷して、延伸された厚さ40μmの基材〔F−3〕を得た。得られた基材〔F−3〕の全光線透過率、波長380nmの光透過率、ヘーズおよび延伸性の測定結果を表3に示す。
製造例11において、表3に示す配合とする以外は製造例11と同じ方法でメタクリル樹脂組成物〔C−4〕〜〔C−8〕および基材〔F−4〕〜〔F−8〕を得た。
アセトアセチル基含有ポリビニルアルコール系樹脂(平均重合度:1,200、ケン化度:98.5モル%,アセトアセチル基変性度:5モル%)100質量部および4,6−ジアミノ−2−(ヒドロキシメチルアミノ)ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン20質量部を30℃の温度条件下で純水に溶解し、濃度0.5%の粘接着剤を得た。
(樹脂組成物(P−1)の調製)
フラスコにシランカップリング剤〔A−1〕0.62質量部およびイオン交換水72質量部を入れ、20℃にて4時間攪拌した。ついで、カルボン酸変性樹脂〔B−1〕を加え、20℃で1時間攪拌し、樹脂組成物(P−1)を得た。
製造例9で得た基材〔F−1〕の表面に、コロナ表面処理装置(春日電機社製、セラミック電極、放電距離1mm)を用いて77W/(m2/min)の放電量でコロナ放電処理を施し、係る表面に樹脂組成物(P−1)を液厚み18.3μmで塗布した。ついで、樹脂組成物(P−1)を塗布した基材を90℃に設定した熱風オーブンで30秒間加熱し、オーブンから取りだして20℃で15分間放置して積層体〔J−1〕を得た。評価結果を表4に示す。
被着体としてポリビニルアルコールフィルムにヨウ素をドープさせた厚さ60μmの延伸フィルムを用い、その片面に、製造例17で得た粘接着剤を介し、粘接着助層が被着体側に対向するよう積層体を貼り合わせた。被着体のもう一方の面にも製造例17で得た粘接着剤を塗布し、けん化処理したトリアセチルセルロースフィルム(富士写真フィルム社製;商品名富士タックUV80)を貼り合わせ、70℃で10分間乾燥し、成形体を得た。得られた成形体は偏光板として使用できた。得られた成形体の打ち抜き加工性および耐久性の評価結果を表4に示す。
表4、5に示す組成の樹脂組成物(P−2)〜(P−14)を調製し、粘接着助層を形成した以外は実施例1と同様にして、積層体〔J−2〕〜〔J−5〕および〔J−13〕〜〔J−20〕並びに成形体を作製した。これらの評価結果を表4、5に示す。
表4に示す基材を用い、粘接着助層の形成において熱風オーブンの温度を130℃に設定した以外は実施例1と同様にして、積層体〔J−6〕〜〔J−12〕および成形体を作製した。これらの評価結果を表4に示す。
Claims (14)
- 非結晶性樹脂を主成分とする基材と、
前記基材の少なくとも一方の面に積層された粘接着助層とを備え、
前記粘接着助層は、エポキシ基を有するシランカップリング剤(A)およびカルボキシ基を有するカルボン酸変性樹脂(B)を含む樹脂組成物(P)の塗布膜を加熱処理して得た層であり、
前記加熱処理前の前記樹脂組成物(P)における前記エポキシ基の物質量aと前記カルボキシ基の物質量bの比a/bが0.5〜5.0の範囲であり、
前記粘接着助層が、前記エポキシ基と前記カルボキシ基に由来する結合を有する積層体。 - 前記シランカップリング剤(A)が加水分解性官能基を有する、請求項1に記載の積層体。
- 前記加水分解性官能基がアルコキシ基である、請求項2に記載の積層体。
- 前記粘接着助層と前記基材の界面において、前記非結晶性樹脂と前記シランカップリング剤(A)の少なくとも一部がシリルオキシ基を介して結合されている、請求項1〜3のいずれかに記載の積層体。
- 前記非結晶性樹脂が、メタクリル系樹脂を含むメタクリル樹脂組成物(C)である、請求項1〜4のいずれかに記載の積層体。
- 前記メタクリル系樹脂が、(i)メタクリル酸エステルに由来する構造単位を80質量%以上有する樹脂、および(ii)メタクリル酸エステルに由来する構造単位および環構造を有する構造単位を含有する樹脂のいずれか一方を満たす、請求項5に記載の積層体。
- 前記メタクリル系樹脂のシンジオタクティシティ(rr)が58%以上である、請求項5または6に記載の積層体。
- 前記基材の厚さが10〜80μmの範囲である、請求項1〜7のいずれかに記載の積層体。
- 被着体に、請求項1〜8のいずれかに記載の積層体が接合されてなる成形体。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の積層体を具備する偏光子保護フィルム。
- 偏光子および請求項1〜8のいずれかに記載の積層体を具備する偏光板。
- 前記偏光子と前記積層体の前記粘接着助層とがポリビニルアルコール系粘接着剤層を介して貼り合されている、請求項11に記載の偏光板。
- エポキシ基を有するシランカップリング剤(A)およびカルボキシ基を有するカルボン酸変性樹脂(B)を含む樹脂組成物(P)を調製する工程と、
非結晶性樹脂を主成分とする基材の少なくとも一方の面に、前記樹脂組成物(P)を塗布して塗布膜を得る工程と、
前記塗布膜を加熱する加熱処理工程とを備え、
前記樹脂組成物(P)は、前記加熱処理工程の前に、前記エポキシ基の物質量aと前記カルボキシ基の物質量bとの比a/bを0.5〜5.0とし、
前記加熱処理工程により、前記エポキシ基と前記カルボキシ基を付加反応させて化学的結合を形成する積層体の製造方法。 - 前記粘接着助層と前記基材の界面において、前記非結晶性樹脂と前記シランカップリング剤(A)の少なくとも一部にシリルオキシ基を形成させる、請求項13に記載の積層体の製造方法。
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