JP6646469B2 - 抗ウイルス性を有する吸水性高分子 - Google Patents
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Description
ここで、細菌やウイルスなどの病原体は血液や体液に含まれていることが多い。そこで、その対策として、血液や体液からの病原体(細菌)の感染を防止するための吸水性高分子と抗菌剤を含む組成物が提案されている(例えば特許文献1)。
そこで本発明は、接触したウイルスを不活化できる新規な吸水性高分子を提供することを目的とする。
本実施形態は、吸水性を有する、主鎖としての親水性高分子(以下、ポリマー基体ともという)の少なくとも一部に遊離型酸性官能基を含む側鎖が導入された抗ウイルス性を有する吸水性高分子に関する。本実施形態の吸水性高分子は、当該吸水性高分子に付着したウイルスを不活化できる。
本実施形態の抗ウイルス性を有する高分子は、酸性を示す遊離型の酸性官能基を含む側鎖を主鎖であるポリマー基体に導入する事により、ポリマー基体の表面または内部が酸性となり、その結果、付着したウイルスを不活化することができるものと思われる。
遊離型酸性官能基としてはスルホン酸基、カルボキシ基、リン酸基などが挙げられ、これらのうちいずれか一種または二種以上がポリマー基体に導入されていてもよい。
グラフト重合法とは、ポリマー基体のポリマー部分に例えば放射線を照射するなどしてラジカルを形成させ、この発生したラジカル部分にビニルモノマーなどの重合性単量体をグラフト反応させた後、目的の官能基を含む物質(本実施形態の場合、遊離型酸性官能基を含む物質)と接触させ、固定するというものである。当該方法は、様々な形状の高分子に多くの機能性官能基を導入することができるので、分離機能性材などで使われている手法である。
なお、ポリマー基体への遊離型酸性官能基の導入のために用いる重合性単量体や遊離型酸性官能基を含む物質の量、割合などは特に限定されず、当業者が適宜設定することができる。
放射線照射法とは、窒素、アルゴン、ヘリウムガスなどの不活性ガス中で、ポリマー基体へ、α線や、β線や、γ線や、電子線等の放射線を照射する方法である。また、放射線照射法は、ポリマー基体をイソプロピルアルコール(IPA)などのアルコール類に含浸させた状態でポリマー基体に放射線を照射するようにしてもよい。
光開始剤としてはベンゾフェノン、アントラキノンなどがある。光開始剤が吸収した光のエネルギーが、ポリマーへ移動してラジカルを作る場合と、光開始剤ラジカルがポリマーの水素を引き抜いて、ポリマーにラジカルを作る場合とがある。
プラズマ法は、グロー放電により発生するプラズマをポリマー基体に照射する方法である。プラズマ法では、プラズマ中の電子がポリマーにラジカルをつくる場合と、ラジカルを酸素と反応させて過酸化ラジカルとする方法とがある。
UV法とプラズマ法とコロナ放電法の特徴はポリマー基体の表面近傍のみにラジカル発生が制限される点である。
そして、導入されたモノマーおよび/またはその重合体と遊離型酸性官能基を含む物質とを接触させることで、遊離型酸性官能基がグラフト鎖を構成する各モノマーおよび/またはその重合体に導入される。その結果、このグラフト重合法によって生成される遊離型酸性官能基を含む側鎖を有する、本実施形態の抗ウイルス性を有する吸水性高分子を得ることができる。このようにグラフト重合により側鎖を導入することで、基体に直接、酸性官能基を導入する場合と比較して、多くの酸性官能基を導入できるため、より高い抗ウイルス効果を付与できるという利点がある。
また、遊離型酸性官能基を有する物質として、例えば、スルホン酸基を導入できるものとしては、無水硫酸、濃硫酸、クロロスルホン酸、発煙硫酸、三酸化硫黄、スルファミン酸、などが挙げられる。
また、スチレンスルホン酸ナトリウムやメタリルスルホン酸ナトリウムやアリルスルホン酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウムなどを用いた場合にはナトリウム型酸性官能基が導入される。ナトリウム型の酸性官能基を導入した場合は、酸性溶液の中でナトリウムイオンと水素イオンを置換することで遊離型の酸性官能基を得ることができる。例えば、グラフト鎖を形成するためのモノマーとして、メタクリル酸グリシジルを放射線照射等によるラジカル生成およびグラフト反応によってポリマー基体に導入し、次に、亜硫酸ナトリウムなどのスルホン化剤をメタクリル酸グリシジルのエポキシ基と反応させてナトリウム型スルホン酸基を導入する。次いで、得られたナトリウム型スルホン酸基が導入されたポリマー基体を塩酸などに浸漬することにより、遊離型酸性官能基を含む側鎖が導入された抗ウイルス性を有する吸水性高分子を得ることができる。
以下、実施例の電子線照射には、エレクトロカーテン型電子線照射装置(岩崎電気(株)製 CB250/15/180L)を用いた。抗ウイルス性を有する吸水性高分子の実施例および比較例は以下の通り作製した。
抗ウイルス性を有する吸水性高分子の基体として、カルボキシルメチルセルロース(CMC;ダイセルファインケム(株)、CMCダイセル1380)を用いた。まず、CMCを純水に加えて混練し、CMC濃度20質量%のペーストを調製した。次に、当該CMCペーストに対して、ビニルスルホン酸モノマー(VS;旭化成ファインケム(株)、VSA−H)を2質量%加えて混練した。CMC−VSペーストをポリエチレン製の袋に入れて口を閉じ、厚みを1mm程度に整え、窒素雰囲気下で電子線を両面より照射した(加速電圧:200kV、100kGy)。袋より内容物を取り出し、超純水に1晩浸漬して、未架橋成分を除去した。得られたゲルを取り出し、凍結乾燥を行って、スルホン化されたCMCの吸水性高分子を得た。
抗ウイルス性を有する吸水性高分子の基体として、ポリビニルアルコール(PVA;純正化学(株)、ポリビニルアルコール1500)を用いたこと以外は、実施例1と同様に操作を行い、スルホン化されたPVAの吸水性高分子を得た。
ビニルスルホン酸モノマーの代わりにメタクリル酸を用いたこと以外は、実施例2と同様に操作を行い、カルボキシル化されたPVAの吸水性高分子を得た。
化学開始剤法により抗ウイルス性を有する吸水性高分子を調製した。抗ウイルス性を有する吸水性高分子の基体として、市販のポリアクリル酸ゲル(PAA、CP−1;ケミカルテクノス製)を用いた。まず、ビニルスルホン酸ナトリウム 2gを加えた純水80gに窒素ガスを通気させ15分間のバブリングを行なった。その後、過硫酸アンモニウムを0.01%となるように加え、さらにPAA粉末20gを加え、吸水させて、50度、20時間の重合反応を行った。次に、未反応のモノマーを洗浄するために、反応後のゲルを純水 2Lに浸漬して3時間置き、水を入れ替えて、さらに3時間静置した。ゲルをろ過して回収し、凍結乾燥を行なってスルホン化されたPAAの吸水性高分子を得た。
VSを加えないこと以外は、実施例1と同様の方法にて、CMCの吸水性高分子を得た。
VSを加えないこと以外は、実施例2と同様の方法にて、PVAの吸水性高分子を得た。
実施例1、2、および3と比較例1、2の各サンプルの抗ウイルス性評価は、MDCK細胞を用いて培養したインフルエンザウイルス(influenzaA/北九州/159/93(H3N2))を用いて行った。各吸水性高分子サンプル0.1gをフタ付プラスチック容器にとり、ウイルスの懸濁液100μLを吸水性高分子サンプル上に滴下した。各サンプルを、室温で10分、30分、60分間作用させた後、SCDLP培地1900μLを添加し、ボルテックスミキサーでの攪拌、ピペッティングによりウイルスを洗い出し、上清液を回収した。その後、細胞培養培地(MEM)を用いて、回収した上清液の10倍段階希釈系列を作製した。回収した上清液と各希釈段階液0.1mLを、MDCK細胞を培養した6穴細胞培養プレートに接種した。60分間静置しウイルスを細胞へ吸着させた後、0.7%寒天培地を重層し、48時間、34℃、5%CO2インキュベータにて培養した。次に、ホルマリン固定、メチレンブルー染色を行い、形成されたプラーク数をカウントして、ウイルスの感染価(PFU/0.1mL,Log10);(PFU:plaque−forming units)を算出した。その試験結果を表1に示す。
Claims (3)
- 親水性高分子からなる主鎖に、重合性単量体および/またはその重合体が側鎖として結合しており、その側鎖中にスルホン酸基を有し、
前記親水性高分子がポリビニルアルコール、ポリアクリル酸またはカルボキシメチルセルロースであり、
ビニルスルホン酸を用いたグラフト重合法によりスルホン酸基を有する前記側鎖と前記主鎖との結合が形成されていることを特徴とする抗ウイルス性を有する吸水性高分子。 - 請求項1に記載の抗ウイルス性を有する吸水性高分子を備える衛生用品。
- 請求項1に記載の抗ウイルス性を有する吸水性高分子を備える医療用品。
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