JP6628918B2 - ポリウレタン樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(A)ポリイソシアネート化合物、(B)ポリオール化合物、(C)無機充填材及び(D)可塑剤を含有するポリウレタン樹脂組成物であって、
前記(B)ポリオール化合物が、(b1)水酸基価60mgKOH/g以下のポリブタジエンポリオールを含み、
前記ポリウレタン樹脂組成物100質量%に対して、(C)無機充填材が50〜85質量%、(D)可塑剤が1〜30質量%含有し、
体積抵抗率が1×1012 Ω・cm以上であり、かつ、
−40℃の弾性率(10Hz)が40MPa以下である、ポリウレタン樹脂組成物。
項2.
前記(b1)ポリブタジエンポリオールの数平均分子量(Mn)が、100〜5000の範囲である、項1に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項3.
前記(b1)ポリブタジエンポリオールの粘度(30℃)が、0.01〜100Pa・sの範囲である、項1又は2に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項4.
さらに、(E)架橋剤を含有する、項1〜3の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項5.
前記(E)架橋剤が、(E1)芳香族アルコール系架橋剤及び/又は(E2)脂肪族アルコール系架橋剤である、項4に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項6.
前記(E)架橋剤が、(E1)芳香族アルコール系架橋剤である、項4又は5に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項7.
前記(E)架橋剤が、数平均分子量400以下の架橋剤である、項4〜6の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項8.
前記(D)可塑剤が、(d1)アジピン酸系可塑剤及び/又は(d2)フタル酸系可塑剤を含む、項1〜7の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項9.
前記(D)可塑剤が、(d1)アジピン酸系可塑剤である、項1〜8の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項10.
前記(D)可塑剤が、ポリウレタン樹脂組成物100質量%に対して、10〜29質量%含有する、項1〜9の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項11.
電気電子部品封止用であることを特徴とする項1〜10の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項12.
項1〜11の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物からなる封止材。
項13.
項12に記載の封止材を用いて樹脂封止された電気電子部品。
本発明のポリウレタン樹脂組成物は、(A)ポリイソシアネート化合物、(B)ポリオール化合物、(C)無機充填材及び(D)可塑剤を含有するポリウレタン樹脂組成物であって、
前記(B)ポリオール化合物が、(b1)水酸基価60mgKOH/g以下のポリブタジエンポリオールを含み、
前記ポリウレタン樹脂組成物100質量%に対して、(C)無機充填材が50〜85質量%、(D)可塑剤が1〜30質量%含有する。
「(A)ポリイソシアネート化合物」は、2つ以上のイソシアネート基を有するであれば特に限定されず、ポリウレタン樹脂組成物(特に、電気電子部品封止用ポリウレタン樹脂組成物)において用いられている成分又は用いられ得る成分を各種使用することが可能である。
(A1)脂肪族ポリイソシアネート化合物、
(A2)脂環族ポリイソシアネート化合物、
(A3)芳香族ポリイソシアネート化合物
等のポリイソシアネート化合物;
上記ポリイソシアネート化合物の変性体(a)(例えば、
(a−1)イソシアヌレート体、
(a−2)カルボジイミド体、
(a−3)アダクト体、
(a−4)ビウレット体、
(a−5)アロファネート体等);
上記ポリイソシアネート化合物の多核体(b)等が挙げられる。
(A2)脂環族ポリイソシアネート化合物(より好ましくは4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートの水素添加物)、
(A3)芳香族ポリイソシアネート化合物(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートから誘導されるカルボジイミド基を有するポリイソシアネート(カルボジイミド変性MDI))等が挙げられる。
また、(A)ポリイソシアネート化合物の含有量は、(B)ポリオール化合物100質量部に対して、例えば、5〜75質量部、好ましくは8〜65質量部、より好ましくは10〜60質量部である。
本発明に用いる(B)ポリオール化合物は、(b1)水酸基価60mgKOH/g以下のポリブタジエンポリオール(以下、「(b1)ポリブタジエンポリオール」ということもある。)を含んでいる。
る。
る。
例えば、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル;
例えば、(メタ)アクリロニトリル等のシアン化ビニル;
例えば、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸等のカルボキシル基を含むビニルモノマー、または、そのアルキルエステル;
例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、オリゴエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等のアルカンポリオールポリ(メタ)アクリレート;
例えば、3−(2−イソシアネート−2−プロピル)−α−メチルスチレンなどのイソシアネート基を含むビニルモノマー等が挙げられる。
本発明のポリウレタン樹脂組成物は、(C)無機充填材を含んでいる。
1−4.(D)可塑剤
本発明のポリウレタン樹脂組成物は、(D)可塑剤を含んでいる。
本発明のポリウレタン樹脂組成物は、さらに(E)架橋剤(別名:鎖伸長剤)を含んでいてもよい。
(E)架橋剤としては、特に限定はなく、例えば、N,N−ビス(2−ヒドロキシプロピル)アニリン、ヒドロキノン−ビス(β−ヒドロキシエチル)エーテル、レゾルシノール−ビス(β−ヒドロキシエチル)エーテル等の(E1)芳香族アルコール系架橋剤、
エチレングリコール、1,4−ブタンジオール、オクタンジオール、トリメチロールプロパン、トリイソプロパノールアミン等の(E2)脂肪族アルコール系架橋剤;
フェニレンジアミン、トリレンジアミン、ジフェニルジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス(2−アミノフェニルチオ)エタン、トリメチレングリコール−p−アミノベンゾエート等の(E3)芳香族アミン系架橋剤;、
エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、等の(E4)脂肪族アミン系架橋剤等が挙げられる。
本発明のポリウレタン樹脂組成物には、さらに必要に応じて消泡剤(F)を含むことができる。
本発明のポリウレタン樹脂組成物には、さらに必要に応じて(G)重合触媒を含むことができる。
本発明のポリウレタン樹脂組成物は、さらに必要に応じて、酸化防止剤、粘着付与剤、硬化促進剤、着色剤、鎖延長剤、架橋剤、フィラー、顔料、充填剤、難燃剤、ウレタン化触媒、紫外線吸収剤、水分吸湿剤、防黴剤、シランカップリング剤等の各種添加剤を含むことができる。
本発明のポリウレタン樹脂組成物を製造する方法としては、特に限定はなく、ポリウレタン樹脂組成物を製造する方法として用いられる公知の方法に従って製造することができる。
第1成分が(A)ポリイソシアネート化合物及び(D)可塑剤を含有し、第2成分が(B)ポリオール化合物、(C)無機充填材及び(D)可塑剤を含有する構成等が挙げられる。
第1成分が(A)ポリイソシアネート化合物及び(D)可塑剤を含有し、第2成分が(B)ポリオール化合物、(C)無機充填剤、(D)可塑剤及び(E)架橋剤を含有する構成;
第1成分が(A)ポリイソシアネート化合物及び(D)可塑剤を含有し、第2成分が(B)ポリオール化合物、(C)無機充填剤、(D)可塑剤、(E)架橋剤及び(F)消泡剤を含有する構成;
第1成分が(A)ポリイソシアネート化合物及び(D)可塑剤を含有し、第2成分が(B)ポリオール化合物、(C)無機充填剤、(D)可塑剤、(E)架橋剤、(F)消泡剤及び(G)重合触媒を含有する構成であってもよい。
なお、第1成分に、他の成分を配合させる理由としては、ポリイソシアネート化合物の低粘度化、第1成分と第2成分との比率(配合比)を合わせるためである。したがって、第1成分には、他の成分を配合させなくても使用できる。
本発明は、上記ポリウレタン樹脂組成物からなる封止材でもある。上記ポリウレタン樹脂組成物からなる封止材は、放熱性、耐加水分解性及び難燃性に優れ、かつ、高温環境下で用いられた場合であっても難燃性の低下が抑制されていることから、発熱を伴う電気電子部品等に好適に使用することができる。
а1:TPA-100
商品名:デュラネート(登録商標)TPA-100(HDIイソシアヌレート変性体)、旭化成ケミカルズ社製
а2:HMDI
商品名:WANNATE(登録商標) HMDI(水添MDI)、万華化学ジャパン株式会社製
а3:MTL
商品名:ミリオネート(登録商標)MTL(カルボジイミド変性MDI)、東ソー社製
b1:R-45HT
商品名:Poly bd(登録商標) R-45 HT、出光石油化学社製、数平均分子量 2800、水酸基価46.6mg KOH/g (JIS K 1557)、水酸基含有量0.83mol/kg (JIS K 1557)、ヨウ素価398g/100g (JIS K 0070)、粘度5Pa・S/30℃(JIS K 2283)
b2(比較ポリオール化合物):R-15HT
商品名:Poly bd(登録商標) R-15 HT、出光石油化学社製、数平均分子量 1200、水酸基価102.7mg KOH/g (JIS K 1557)、水酸基含有量1.83mol/kg (JIS K 1557) 、ヨウ素価420g/100g (JIS K 0070) 、粘度1.5Pa・S/30℃(JIS K 2283)
c1:H-32
商品名:ハイジライト(登録商標)H-32(水酸化アルミニウム)、昭和電工株式会社製
d1:アジピン酸ジイソデシル(DIDA)
商品名:DIDANB、田岡化学工業株式会社製
d2:フタル酸ジウンデシル(DUP)
商品名:DUP、株式会社ジェイプラス製
e1:OKオール100:商品名、岡畑産業株式会社製、分子量 212
e1:オクタンジオール:商品名、KHネオケム株式会社製、分子量 145
f1:SC-5570
商品名:SC-5570(シリコーン消泡剤)、東レ・ダウコーニング社製
g1:U-810
ネオスタンU-810(ジオクチル錫ジラウレート):商品名、日東化成社製。
<実施例1〜11及び比較例1〜4>
表1に示す組成で各成分及び消泡剤としてSC-5570(シリコーン消泡剤)0.01重量%を配合し、下記の手順で各種のポリウレタン樹脂組成物を調製した。
上記混合成分に、表1に示す(A)ポリイソシアネート化合物を添加し、自転・公転ミキサー(あわとり練太郎、シンキー社製)を用いて2000rpmで1分間混合した。得られた混合物を脱泡し、実施例1〜11及び比較例1〜4の各ポリウレタン樹脂組成物を得た。
100×100×3mmの成型用型、又は内径30mm及び高さ10mm、10×80×3mmの成形用型に調製したポリウレタン樹脂組成物を注入した。次いで、該ポリウレタン樹脂組成物を、60℃で16時間加熱した後、室温で1日放置して硬化させて、試験片A(130×130×3mm)、試験片B(直径30mm及び高さ10mm)及び試験片C(10×80×3mm)を得た。
試験片B(上記硬化物B、内径30mm、高さ10mm)の温度が23℃の場合の硬度(タイプA)を、JIS K 6253に従い、硬度計(高分子計器社製、アスカーゴム硬度計A型)を用いて測定した。
「ポリオール化合物、架橋剤、可塑剤、消泡剤、無機充填剤、重合触媒」の混合液物を60℃の乾燥機で1週間加熱し、室温(23℃)まで冷却してから概観性を確認した。
C:混合液物の上層(上澄み)に透明な層(相分離)があり。
初期硬度測定後、試験片Bを100℃の乾燥機で500時間加熱し、室温(23℃)まで冷却してから試験片の硬度(最終硬度)を初期硬度と同様にして測定した。初期硬度と最終硬度から、下記式に基づいて硬度変化率を算出した。
算出された硬度変化率に基づいて、下記評価基準に従って耐熱性を評価した。評価結果を表1に示す。
C:硬度変化率が30%以上。
試験片Dの伸び率(柔軟性)をJIS K 6251に従い、下記式に基づいて評価した。
A:伸び率が100%以上
C:伸び率が100%未満
試験片Cの弾性率(10Hz)を、動的粘弾性測定機:DMS(SII Nano Technology社製:DMS6100)を用いて測定した。下記評価基準に従って弾性率を評価した。
−40℃の弾性率(10Hz)が40MPa以下を合格値とする。
式:弾性率変化(MPa)=[−40℃の弾性率(MPa)]−[120℃の弾性率(MPa)]
−40℃〜120℃の弾性率変化が、30MPa以下を合格値とする。
試験片Aの体積抵抗率を、抵抗測定器(HIOKI社製、DSM−8104)を用いて測定した。測定結果に基づいて、下記評価基準に従って絶縁性を評価した。体積抵抗率の測定値(Ω・cm)及び評価結果を表1に示す。
体積抵抗率が1×1012 Ω・cm以上。
実施例1〜11の結果から、本発明のポリウレタン樹脂組成物は、弾性率の温度依存性が低減でき(120℃〜−40℃)、優れた伸び率(柔軟性)を示し、熱劣化による硬度の変化を抑制することができた。
実施例1、実施例4及び実施例11の結果から、本発明のポリウレタン樹脂組成物は、100℃/700時間放置後であっても、弾性率、伸び率(柔軟性)が、比較例4と比べて優れており、熱劣化による硬度の変化を抑制することができた。
Claims (13)
- (A)ポリイソシアネート化合物、(B)ポリオール化合物、(C)無機充填材及び(D)可塑剤を含有するポリウレタン樹脂組成物であって、
前記(A)ポリイソシアネート化合物が、脂肪族ポリイソシアネート化合物のイソシアヌレート体、脂肪族ポリイソシアネート化合物のアロファネート体、脂環式ポリイソシアネート、及び/又は、芳香族ポリイソシアネートであり、
前記(B)ポリオール化合物が、(b1)水酸基価60mgKOH/g以下のポリブタジエンポリオールを含み、
前記(D)可塑剤が、一般式(1):
前記ポリウレタン樹脂組成物100質量%に対して、前記(b1)水酸基価60mgKOH/g以下のポリブタジエンポリオールが5〜15質量%、(C)無機充填材が50〜85質量%、(D)可塑剤が1〜30質量%含有し、
−40℃の弾性率(10Hz)が40MPa以下である、ポリウレタン樹脂組成物。 - 前記(b1)ポリブタジエンポリオールの数平均分子量(Mn)が、100〜5000の範囲である、請求項1に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 前記(b1)ポリブタジエンポリオールの粘度(30℃)が、0.01〜100Pa・sの範囲である、請求項1又は2に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- さらに、(E)架橋剤を含有する、請求項1〜3の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 前記(E)架橋剤が、(E1)芳香族アルコール系架橋剤及び/又は(E2)脂肪族アルコール系架橋剤である、請求項4に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 前記(E)架橋剤が、(E1)芳香族アルコール系架橋剤である、請求項4又は5に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 前記(E)架橋剤が、数平均分子量400以下の架橋剤である、請求項4〜6の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 前記(D)可塑剤が、(d1)アジピン酸系可塑剤及び/又は(d2)フタル酸系可塑剤を含む、請求項1〜7の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 前記(D)可塑剤が、(d1)アジピン酸系可塑剤である、請求項1〜8の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 前記(D)可塑剤が、ポリウレタン樹脂組成物100質量%に対して、10〜29質量%含有する、請求項1〜9の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 電気電子部品封止用であることを特徴とする請求項1〜10の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 請求項1〜11の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物からなる封止材。
- 請求項12に記載の封止材を用いて樹脂封止された電気電子部品。
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