JP6563205B2 - 低分子エステル類を含む醤油様調味料又は醤油の風味改善剤 - Google Patents
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[1]以下の一般式(I):
R1−COO−R2 (I)
(式中、R1は炭素数1〜10の炭化水素基であり、R2は炭素数1〜5の炭化水素基である)
で表される化合物を含む、醤油様調味料又は醤油用の風味改善剤。
[2]R1が炭素数2〜6の炭化水素基であり、R2が炭素数1〜3の炭化水素基である、[1]に記載の風味改善剤。
[3]前記化合物が、エチル−2−メチルプロパノエート、エチル−2−メチルブタノエート、エチル−3−メチルブタノエート、エチル−2−メチルペンタノエート及びエチル−4−メチルペンタノエートから成る群から選択される1種又は2種以上の化合物である、[1]又は[2]に記載の風味改善剤。
[4]前記化合物がエチル−2−メチルブタノエート、エチル−3−メチルブタノエート及びエチル−4−メチルペンタノエートである、[1]〜[3]のいずれかに記載の風味改善剤。
[5]エチル−2−メチルブタノエート、エチル−3−メチルブタノエート及びエチル−4−メチルペンタノエートが1〜20:1〜40:1の重量比で配合される、[4]に記載の風味改善剤。
[6]果実様の風味を付与するための、[1]〜[5]のいずれかに記載の風味改善剤。
[7][1]〜[6]のいずれか1項に記載の風味改善剤を含む醤油様調味料又は醤油。
本発明にかかる風味改善剤は、以下の一般式(I):
R1−COO−R2 (I)
(式中、R1は炭素数1〜10の炭化水素基であり、R2は炭素数1〜5の炭化水素基である)で表されるエチル−2−メチルプロパノエート、エチル−2−メチルブタノエート、エチル−3−メチルブタノエート、エチル−2−メチルペンタノエート、エチル−4−メチルペンタノエート等の低分子エステル類を有効成分として含む。低分子エステル類は改善したい風味に応じて適宜選択され、例えば、醤油様調味料又は醤油中の香ばしさやフレッシュ感を改善したい場合、エチル−2−メチルブタノエート、エチル−3−メチルブタノエート及びエチル−4−メチルペンタノエートが選択され得る。それらの配合比は、所望とする風味の強さに応じて適宜変更され得る。例えば、エチル−2−メチルブタノエート、エチル−3−メチルブタノエート及びエチル−4−メチルペンタノエートを1〜20:1〜40:1、好ましくは3〜15:10〜30:1、より好ましくは6:17:1の重量比で通常の濃口醤油に配合することで、生醤油に特有のフレッシュ感等が付与される。
低分子エステル類は、本発明に係る風味改善剤を含む飲食品、例えば、醤油様調味料又は醤油において、10〜500ppb、好ましくは10〜250ppb、より好ましくは50〜100ppbの濃度となるように配合され得る。しかしながら、これらの配合量は、風味改善剤を添加する前の飲食品に起因する風味や、同飲食品中に当初より存在している塩分量、所望とする風味改善作用の程度等を考慮して適宜変更される。
本発明に係る風味改善剤を含有する飲食品の製造方法においては、飲食品中に低分子エステル類が10〜500ppb、好ましくは10〜250ppb、より好ましくは50〜100ppb含有されるように風味改善剤が添加される。
(生醤油に特徴的に含まれる成分の解析)
1)サンプル液
生醤油又は火入れ醤油20mlをガラスバイアルに入れ、セプタムとアルミニウムキャップで密閉してサンプル液とした。
市販されているヘッドスペース(HS)−SPME分析用のCAR(Carboxen)/PDMSファイバーを用い、40℃で10分間の平衡時間をおいた後、セプタムにSPMEユニットを貫通させて、ヘッドスペース(HS)にファイバーを露出して30分間抽出を行い、香気を捕集した。
HS揮発成分を吸着させたSPMEユニットをGCの注入口セプタムに貫通させ、230℃に設定されたGC注入口内でファイバーを5分間露出することにより、香気成分を加熱脱着させ、GC−O分析を行い、個々の成分の香調を確認した。
GC−MS分析においても、GC−O分析と同様の条件でHS揮発成分を加熱脱着させた。GC−MS分析では、GC保持時間及びマススペクトルの標準物質又は文献値との一致により化合物の同定を行った。
詳細な分析条件は、
Column:DB−WAX(60m×0.25mm(i.d.)、0.25μm(film thickness))
Oven Temp:40℃(10min hold)、3℃/min、220℃(30min hold)
イオン源温度:200℃
イオン化電圧:70eV
ライブラリー:Wiley database(338323 compounds)を使用した。
GC−O分析によって各香気濃縮物から感知できた香気の特徴は、下田らによって報告された文献1(下田満哉,塚本祐二,伊東裕子,土肥由長,亀田弥,筬島 豊(1989),食品の基本的匂い特性に対する評価用語の作成 とその評価,日本食品科学工学会誌,36,17-25)を活用して、3名のパネルで評価した。
各試料より感知できた香気成分数は、100種類以上あるので、生醤油と火入れ醤油の香りの質的特徴を明確にするため、文献2〜5(文献2:Kaneko, S., Kumazawa, K. and Nishimura, O. (2012), Comparison of key aroma comounds in five different types of Japanese soy sauces by aroma extract dilution analysis (AEDA), J. Agric. Food Chem., 60, 3831-3836;文献3:Steinhaus, P. and Schieberle, P. (2007), Characterization of the key aroma compounds in soy sauce using approaches of molecular sensory science, J. Agric. Food Chem., 55, 6262-6269;文献4:今村美穂,佐藤洋枝 (2008),醤油および醤油関連調味料 を対象とした記述分析型パネルの選抜,日本食品科学工学会 誌,55,468-480;文献5:Ohata, M., Tominaga, T., Dubourdieu, D., Kubota, K. and Sugawara, E. (2009), Quantification and Odor contribution of 2-furanmethanethiol in different types of fermented soy-bean paste miso, J. Agric. Food Chem., 57, 2481-2485)中の醤油の香りの評価用語を参考にし、GC−O分析によって感知できた香気成分の香りを「甘い」、「不快な」、「香ばしい」、「しょっぱそうな(塩味を連想させるような)」、「果実様」、「スモーク様」に分類することとした。
(低分子エステル類添加醤油の官能評価試験)
官能評価試験は、醤油中で含有量の高かった3種の低分子エステル類(エチル−2−メチルブタノエート、エチル−3−メチルブタノエート、エチル−4−メチルペンタノエート)を生醤油に含有する比率(それぞれ、6:17:1)で配合した液を調製し、通常の火入れが施された濃口醤油(キッコーマン社製)に、上記3種の低分子エステル類をそれらの総濃度が5ppb〜500ppbとなるよう添加して実施した。キッコーマン株式会社内から風味の官能試験について訓練されたパネラー3名で、種々の濃度の低分子エステル類について、風味が感じられる濃度範囲及びその強さ、好ましさを評価した。
Claims (4)
- エチル−2−メチルブタノエート、エチル−3−メチルブタノエート及びエチル−4−メチルペンタノエートを含む、醤油様調味料又は醤油用の風味改善剤。
- 3〜15:10〜30:1の重量比でエチル−2−メチルブタノエート、エチル−3−メチルブタノエート及びエチル−4−メチルペンタノエートを含む、醤油様調味料又は醤油用の風味改善剤。
- 果実様の風味を付与するための、請求項1又は2に記載の風味改善剤。
- エチル−2−メチルブタノエート、エチル−3−メチルブタノエート及びエチル−4−メチルペンタノエートの総濃度が10〜500ppbである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の風味改善剤。
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