JP6563195B2 - 新規な光保護系 - Google Patents
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Description
UVAフィルター
・WO2005/121128に記載の5,6,5,6−テトラフェニル−3,3’−(1,4−フェニレン)−ビス[1,2,4]トリアジン;
・2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]安息香酸ヘキシル=CAS登録番号:302776−68−7(このフィルターはBASFによりUvinul A+(商標)として販売されている);
・メタノン、1,1’−(1,4−ピペラジンジイル)ビス[1−[2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]フェニル]−=CAS登録番号:919803−06−8(BASFによりC1332(商標)として販売);
・ブチルメトキシジベンゾイルメタン(BMDBM)=アボベンゾン=CAS登録番号:70356−09−1(DSMによりParsol1789として販売)。
・ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン=CAS登録番号:154702−15−5(3V SIGMAによりUVASorb HEB(商標)として販売);
・2,4,6−トリス([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−1,3,5−トリアジン=トリス−ビフェニルトリアジン=CAS登録番号:31274−51−8(BASFによりETH50(商標)として販売);
・オクチルトリアゾン=エチルヘキシルトリアゾン=CAS登録番号:88122−99−0(BASFによりUvinulT150(商標)として販売);
・2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸=フェニルベンズイミダゾールスルホン酸=CAS登録番号27503−81−7;
・サリチル酸2−エチルヘキシル=サリチル酸エチルヘキシル=CAS登録番号118−60−5
・2,2’−メチレン−ビス−(6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェノール=メチレンビス−ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール(MBBT)=ビスオクトリゾール=CAS登録番号:103597−45−1(BASFによりTinosorb M(商標)として販売):
・2,4−ビス[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン=ビス−エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン(BEMT)=ベモトリジノール=CAS登録番号:187393−00−6(BASFによりTinosorb S(商標)として販売)。
・オクトクリレン、
・パラ−アミノ安息香酸(PABA)、
・メトキシ桂皮酸エチルヘキシル
を使用しないように注意した。
・オクトクリレン、
・PABAおよびその誘導体、
・メトキシ桂皮酸エチルヘキシルを含む桂皮酸化学族、
・ベンゾフェノン族および
・ベンジリデンカンファー族
・さらに、念のため、ホモサラート
を含有しない。
・UV吸収スペクトルが最も広いこと(最大スペクトル範囲290〜400nm)、
・臨界波長λcが厳密に370nmより大きく、現在出回っているフィルターに比べて、UVAの長波長部分をより良くカバーすること、
・より良好な耐用性および毒性応答のために最小数および最小濃度のフィルターを含有すること、
・光安定性があること(UV照射下で濾光系の分解がないこと)、
・光、空気、湿度および温度に対して安定であること、
・毒物学的要件を満たすこと(完全な耐用性、無毒、非突然変異誘発性、内分泌攪乱物質でないなど)、
・非のない適用形態であること(べたつきがない、白くならない、使用感良い、従って、光保護剤の適用を容易にする)。
・少なくとも80%、好ましくは少なくとも85%、いっそうより優先的には少なくとも90%の総SPF(290〜400nm);および
・UVA部分(320〜400nm)に対して、少なくとも80%、好ましくは少なくとも85%、いっそうより優先的には少なくとも90%の総SPF
が保持されることを意味する。
・>370nmの臨界波長を得るための、
i.5,6,5,6−テトラフェニル−3,3’−(1,4−フェニレン)−ビス[1,2,4]トリアジン、
ii.1,1’−(1,4−ピペラジンジイル)ビス[1−[2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]フェニル]−メタノン、
iii.ブチルメトキシジベンゾイルメタン(BMDBM)、
iv.2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]安息香酸ヘキシル
の中から選択される1または2種のUVAフィルター、
・2,4−ビス[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン=(BEMT)、
・オクトクリレン、PABAおよびメトキシ桂皮酸エチルヘキシルを除くUVBフィルターの中から選択される1または2種のフィルター
を含んでなる、3または4種の太陽光フィルターの組合せを含有し、前記組成物がまた薬学上または化粧上許容される賦形剤も含有する、局所用の化粧または医薬組成物で達成されたことを見出した。
・放射をほとんど吸収する有機質脂肪または水可溶性フィルター、
・放射をほとんど反射する無機質サンスクリーン、
・放射の吸収および反射の両方を行う有機質サンスクリーン
に分けられる。
・有機質フィルター:BMDBMおよび2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]安息香酸ヘキシル;
・有機質サンスクリーン:5,6,5,6−テトラフェニル−3,3’−(1,4−フェニレン)−ビス[1,2,4]トリアジンおよび1,1’−(1,4−ピペラジンジイル)ビス[1−[2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]フェニル]−メタノン
から構成される。
・有機質フィルター:ジエチルヘキシルブタミドトリアゾンおよびエチルヘキシルトリアゾン、サリチル酸エチルヘキシルおよびフェニルベンズイミダゾールスルホン酸;
・有機質サンスクリーン:トリス−ビフェニルトリアジン;
・無機質サンスクリーンTiO2
から構成される。
・5,6,5,6−テトラフェニル−3,3’−(1,4−フェニレン)−ビス[1,2,4]トリアジン、BEMTおよびトリス−ビフェニルトリアジン;
・5,6,5,6−テトラフェニル−3,3’−(1,4−フェニレン)−ビス[1,2,4]トリアジン、BEMT、トリス−ビフェニルトリアジンおよびジエチルヘキシルブタミドトリアゾン;
・5,6,5,6−テトラフェニル−3,3’−(1,4−フェニレン)−ビス[1,2,4]トリアジン、BEMT、MBBTおよびジエチルヘキシルブタミドトリアゾン;
・5,6,5,6−テトラフェニル−3,3’−(1,4−フェニレン)−ビス[1,2,4]トリアジン、BMDBM、BEMTおよびトリス−ビフェニルトリアジン;
・5,6,5,6−テトラフェニル−3,3’−(1,4−フェニレン)−ビス[1,2,4]トリアジン、2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]安息香酸ヘキシル、BEMTおよびトリス−ビフェニルトリアジン;
・5,6,5,6−テトラフェニル−3,3’−(1,4−フェニレン)−ビス[1,2,4]トリアジン、BEMT、トリス−ビフェニルトリアジンおよびTiO2;
・1,1’−(1,4−ピペラジンジイル)ビス[1−[2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]フェニル]−メタノン、BEMTおよびトリス−ビフェニルトリアジン;
・1,1’−(1,4−ピペラジンジイル)ビス[1−[2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]フェニル]−メタノン、BEMT、トリス−ビフェニルトリアジンおよびサリチル酸エチルヘキシル。
・1,1’−(1,4−ピペラジンジイル)ビス[1−[2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]フェニル]−メタノン、
・BMDBM、および
・2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]安息香酸ヘキシル
の中から選択される別のUVAフィルターとの組合せである。
・5,6,5,6−テトラフェニル−3,3’−(1,4−フェニレン)−ビス[1,2,4]トリアジン、
・BMDBM、および
・2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]安息香酸ヘキシル
の中から選択される別のUVAフィルターとの組合せである。
・ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
・エチルヘキシルトリアゾン、
・トリス−ビフェニルトリアジン、
・サリチル酸エチルヘキシル、
・フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、
・TiO2
の中から選択される。
全UVおよびUVA光安定性を評価するin vitro法
A)材料
UV分光光度計:
分光光度計は表面にサンスクリーン組成物がある、また無いプレートを通るスペクトル透過率を測定する。
プレートは、サンスクリーン組成物が適用される材料である。この材料は、UV透過性、非蛍光性、光安定性であり、かつ、供試組成物の化合物に対して不活性である。このプロトコールについては、ポリメチルメタクリレート(PMMA)プレートが理想的であると分かった。
UV源は、可視光+UVA+UVBスペクトルを発散するキセノンアークランプを用いた人工太陽光源である。この研究に用いたUV源は、Suntest CPS+(Atlas)である。
非処理プレートを通る透過率の測定:
まず、対照プレートを通るUV透過率を測定する必要がある。これは、プレート表面を完全に被覆するように数マイクロリットルのグリセリンをスプレーすることによって作製する。
供試サンプルをPMMAプレートに1.3mg/cm2(プレート上に残る実際の量)の量で適用する。量の正確性と結果の再現性を保証するために、適用区画は10cm2より大きくする。
サンプルで処理したプレートを分光光度計で分析し、サンプルを通るUV線の透過率の平均値を、290nm〜400nmの各波長について決定する(そのプレートの種々の領域で測定した単色吸光度データを使用)。
各サンプルについて少なくとも3枚のPMMAプレートを作製する。各プレートは、ほぼ全表面が分光光度法により測定されない場合には、少なくとも9か所の異なる領域を測定する。
P(λ)=PPD作用スペクトル(持続的色素黒化)
I(λ)=太陽光スペクトル放射度
A(λ)=サンプル吸光度
dλ=波長変動(1nm)
in vitro COLIPA UVAおよび臨界波長を、COLIPA法(ガイドライン、2011年3月)に従って決定した。
Claims (23)
- ・370nmより大きい臨界波長を得ることが可能なUVAフィルターであって、5,6,5,6−テトラフェニル−3,3’−(1,4−フェニレン)−ビス[1,2,4]トリアジンであるUVAフィルター、
・2,4−ビス[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン(BEMT)、および
・UVBフィルター
を含んでなる、少なくとも3種の太陽光フィルターの組合せ、
ならびに
薬学上または化粧上許容される賦形剤
を含有する局所用の化粧または医薬組成物であって、オクトクリレン、PABAおよびメトキシ桂皮酸エチルヘキシルのいずれも含有しない、組成物。 - 下記(i)〜(iii)から選択される別のUVAフィルター:
(i)1,1’−(1,4−ピペラジンジイル)ビス[1−[2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]フェニル]−メタノン、
(ii)前記組成物の総重量に対して2重量%未満の量のブチルメトキシジベンゾイルメタン(BMDBM)、
(iii)2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]安息香酸ヘキシル
をさらに含んでなる、請求項1に記載の組成物。 - 別のUVBフィルターをさらに含んでなる、請求項1に記載の組成物。
- 前記太陽光フィルターの組合せの総重量が、組成物の総重量に対して20%重量未満である、請求項1に記載の組成物。
- 5,6,5,6−テトラフェニル−3,3’−(1,4−フェニレン)−ビス[1,2,4]トリアジン含量が、組成物の総重量に対して1重量%〜5重量%の間である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記UVA太陽光フィルター(i)を含んでなり、1,1’−(1,4−ピペラジンジイル)ビス[1−[2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]フェニル]−メタノン含量が、組成物の総重量に対して1重量%〜5重量%の間である、請求項2に記載の組成物。
- 前記UVA太陽光フィルター(iii)を含んでなり、2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]安息香酸ヘキシル含量が、組成物の総重量に対して1重量%〜10重量%の間である、請求項2に記載の組成物。
- BEMT含量が、組成物の総重量に対して1重量%〜4重量%の間である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- PABA誘導体、桂皮酸化学族、ホモサラート、ベンゾフェノン化学族、およびベンジリデンカンファー化学族のいずれも成分として含有しない、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記UVBフィルターが、以下の化合物:
・ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
・エチルヘキシルトリアゾン、
・トリス−ビフェニルトリアジン、
・サリチル酸エチルヘキシル、
・フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、および
・TiO2
の中から選択される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記トリス−ビフェニルトリアジン含量が、組成物の総重量に対して3重量%〜7重量%の間である、請求項10に記載の組成物。
- 前記ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン含量が、組成物の総重量に対して1重量%〜5重量%の間である、請求項10に記載の組成物。
- 前記エチルヘキシルトリアゾン含量が、組成物の総重量に対して1重量%〜5重量%の間である、請求項10に記載の組成物。
- 前記TiO2含量が、組成物の総重量に対して1重量%〜10重量%の間である、請求項10に記載の組成物。
- 広域スペクトルフィルターをさらに含んでなる請求項1に記載の組成物であって、前記広域スペクトルフィルターが2,2’−メチレン−ビス−(6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェノール(MBBT)である、組成物。
- 前記太陽光フィルターの組合せが、5,6,5,6−テトラフェニル−3,3’−(1,4−フェニレン)−ビス[1,2,4]トリアジン、BEMT、およびトリス−ビフェニルトリアジンからなる、請求項1に記載の組成物。
- 前記太陽光フィルターの組合せが、5,6,5,6−テトラフェニル−3,3’−(1,4−フェニレン)−ビス[1,2,4]トリアジン、BEMT、トリス−ビフェニルトリアジン、およびジエチルヘキシルブタミドトリアゾンからなる、請求項3に記載の組成物。
- 前記太陽光フィルターの組合せが、5,6,5,6−テトラフェニル−3,3’−(1,4−フェニレン)−ビス[1,2,4]トリアジン、BEMT、トリス−ビフェニルトリアジン、およびBMDBMからなる、請求項2に記載の組成物。
- 前記太陽光フィルターの組合せが5,6,5,6−テトラフェニル−3,3’−(1,4−フェニレン)−ビス[1,2,4]トリアジン、BEMT、MBBTおよびジエチルヘキシルブタミドトリアゾンからなる、請求項15に記載の組成物。
- 前記太陽光フィルターの組合せが5,6,5,6−テトラフェニル−3,3’−(1,4−フェニレン)−ビス[1,2,4]トリアジン、BEMT、トリス−ビフェニルトリアジン、および2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]安息香酸ヘキシルからなる、請求項2に記載の組成物。
- 前記太陽光フィルターの組合せが5,6,5,6−テトラフェニル−3,3’−(1,4−フェニレン)−ビス[1,2,4]トリアジン、BEMT、トリス−ビフェニルトリアジン、およびTiO2からなる、請求項3に記載の組成物。
- 太陽光フィルターの組合せが3種または4種の太陽光フィルターからなる、請求項1〜21のいずれか一項に記載の組成物。
- 光保護剤として使用するための、請求項1〜22のいずれか一項に記載の組成物。
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