JP6558055B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[1] (A)エポキシ樹脂、(B)マレイミド含有シリル保護フェノール、及び(C)活性エステル化合物を含む、樹脂組成物。
[2] (B)成分が、式(1)で表される構造を含む、[1]に記載の樹脂組成物。
[3] 式(1)中、Ar1はフルオレン骨格を含有する芳香族炭化水素基である、[2]に記載の樹脂組成物。
[4] (B)成分が、シリル保護フェノール部分と末端にマレイミド部分とを含有する化合物であるか、又はシリル保護フェノール部分を含有する化合物と末端にマレイミド部分を含有する化合物との混合物を含む、[1]〜[3]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[5] (B)成分が、式(1)で表される構造とともに末端にマレイミド基を含有する化合物である、[1]〜[4]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[6] さらに、(B)成分が式(2)で表される構造を含む、[5]に記載の樹脂組成物。
[7] (A)成分のエポキシ基数を1とした場合、(B)成分の反応基数は、0.05以上0.5未満である、[1]〜[6]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[8] (D)熱可塑性樹脂を含有する、[1]〜[7]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[9] (D)成分がフェノキシ樹脂である、[8]に記載の樹脂組成物。
[10] (E)無機充填材を含有する、[1]〜[9]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[11] 樹脂組成物の不揮発成分を100質量%とした場合、(E)成分の含有量は、10質量%〜80質量%である、[10]に記載の樹脂組成物。
[12] (F)硬化促進剤を含有する、[1]〜[11]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[13] 支持体と、該支持体上に設けられた、[1]〜[12]のいずれかに記載の樹脂組成物を含む樹脂組成物層と、を有する接着フィルム。
[14] [1]〜[12]のいずれかに記載の樹脂組成物が、シート状繊維基材中に含浸されているプリプレグ。
[15] [1]〜[12]のいずれかに記載の樹脂組成物の硬化物により形成された絶縁層を含む、プリント配線板。
[16] [15]に記載のプリント配線板を含む、半導体装置。
本発明の樹脂組成物は、(A)エポキシ樹脂、(B)マレイミド含有シリル保護フェノール、及び(C)活性エステル化合物を含有することを特徴とする。以下、本発明の樹脂組成物に含まれる各成分について詳細に説明する。
本発明の樹脂組成物は、(A)エポキシ樹脂(以下、(A)成分ともいう)を含有する。
本発明の樹脂組成物は、(B)マレイミド含有シリル保護フェノール(以下、(B)成分ともいう)を含有する。(B)成分は、シリル保護フェノール部分およびマレイミド部分を含有していれば特に制限はなく、例えば、シリル保護フェノール部分を含有する化合物とマレイミド部分を含有する化合物との混合物であってもよく(溶融混合物)、又はシリル保護フェノール部分とマレイミド部分とを含有する化合物であってもよい。(B)成分は、1種単独で用いてもよく、2種以上の(B)成分を組み合わせて用いてもよい。
鎖状炭化水素基としては、アルキル基が好ましい。
脂環式炭化水素基としては、シクロアルキル基が好ましい。
mは1〜20の整数を表し、1〜10の整数が好ましく、1〜2の整数がより好ましい。
本発明の樹脂組成物は、(C)活性エステル化合物(以下、(C)成分ともいう)を含有する。
本発明の樹脂組成物は、(A)〜(C)成分の他に(D)熱可塑性樹脂(以下、(D)成分ともいう)を含有することが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、(A)〜(C)成分の他に(E)無機充填材(以下、(E)成分ともいう)を含有することが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、(A)〜(C)成分の他に(F)硬化促進剤(以下、(F)成分ともいう)を含有することが好ましい。
硬化促進剤としては、例えば、リン系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、グアニジン系硬化促進剤等が挙げられ、リン系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤が好ましく、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤がより好ましい。硬化促進剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の樹脂組成物は、必要に応じて、他の添加剤を含んでいてもよい。他の添加剤としては、(B)成分及び(C)成分以外の硬化剤(以下「(B)成分等以外の硬化剤」ともいう)、難燃剤、及び有機充填材等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、(B)成分等以外の硬化剤をさらに含んでもよい。
本発明の樹脂組成物は、難燃剤を含んでもよい。難燃剤としては、例えば、有機リン系難燃剤、有機系窒素含有リン化合物、窒素化合物、シリコーン系難燃剤、金属水酸化物等が挙げられる。難燃剤は1種単独で用いてもよく、又は2種以上を併用してもよい。
樹脂組成物は、さらに有機充填材を含んでもよい。有機充填材としては、プリント配線板の絶縁層を形成するに際し使用し得る任意の有機充填材を使用してよく、例えば、ゴム粒子、ポリアミド微粒子、シリコーン粒子等が挙げられ、ゴム粒子が好ましい。
本発明の接着フィルムは、支持体と、該支持体上に設けられた、本発明の樹脂組成物を含む樹脂組成物層と、を有することを特徴とする。
本発明のプリプレグは、本発明の樹脂組成物が、シート状繊維基材中に含浸されていることを特徴とする。
本発明のプリント配線板は、本発明の樹脂組成物の硬化物により形成された絶縁層を含むことを特徴とする。
(I)内層基板上に、接着フィルムを、該接着フィルムの樹脂組成物層が内層基板と接合するように積層する工程
(II)樹脂組成物層を熱硬化して絶縁層を形成する工程
本発明の半導体装置は、プリント配線板を含むことを特徴とする。本発明の半導体装置は、本発明のプリント配線板を用いて製造することができる。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学(株)製「エピコート828US」)15質量部、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬(株)製「NC3000H」)15質量部を、メチルエチルケトン40質量部に撹拌しながら加熱溶解させた。室温にまで冷却した後、そこへ、球形シリカ((株)アドマテックス製「SO−C2」、平均粒子径0.5μm)100質量部を混合し高圧分散機を用いて均一に分散し、樹脂混合物を得た。
なお、「PC1200−04−65P」は、以下の構造式で表される(nは1〜20の整数を表し、mは1〜20の整数を表す)。
実施例1において、1)マレイミド基含有シリル保護フェノール(エア・ウォーター(株)製「PC1200−04−65P」、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)5質量部を10質量部に変更し、及び2)活性エステル硬化剤(DIC(株)製「HPC−8000−65T」、不揮発成分65質量%のトルエン溶液)30質量部を25質量部に変更したこと以外は実施例1と同様にして接着フィルム2を得た。
実施例1において、硬化剤としてトリアジン骨格含有フェノール樹脂(DIC(株)製、「LA−3018」、水酸基当量151、固形分50%の2−メトキシプロパノール溶液)5質量部をさらに加えたこと以外は実施例1と同様にして接着フィルム3を得た。
実施例2において、1)硬化剤としてトリアジン骨格含有フェノール樹脂の(DIC(株)製「LA−3018」、水酸基当量151、固形分50%の2−メトキシプロパノール溶液)5質量部をさらに加えたこと以外は実施例2と同様にして接着フィルム4を得た。
実施例1において、マレイミド基含有シリル保護フェノール(エア・ウォーター(株)製「PC1200−04−65P」、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)5質量部に代えて、マレイミド含有シリル保護フェノール(マレイミド化合物とシリル保護フェノール化合物の溶融混合物、エア・ウォーター(株)製「PC1200−02−65P」、反応基当量約146、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)5質量部用いたこと以外は実施例1と同様にして接着フィルム5を得た。
なお、「PC1200−02−65P」は、以下の構造式で表される(Phはフェニル基を表す)。
実施例2において、マレイミド基含有シリル保護フェノール(エア・ウォーター(株)製「PC1200−04−65P」、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)10質量部に代えて、マレイミド含有シリル保護フェノール(マレイミド化合物とシリル保護フェノール化合物の溶融混合物)(エア・ウォーター(株)製「PC1200−02−65P」、反応基当量約146、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)10質量部用いたこと以外は実施例2と同様にして接着フィルム6を得た。
実施例3において、マレイミド基含有シリル保護フェノール(エア・ウォーター(株)製「PC1200−04−65P」、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)5質量部に代えて、マレイミド含有シリル保護フェノール(マレイミド化合物とシリル保護フェノール化合物の溶融混合物)(エア・ウォーター(株)製「PC1200−02−65P」、反応基当量約146、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)5質量部用いたこと以外は実施例3と同様にして接着フィルム7を得た。
実施例4において、マレイミド基含有シリル保護フェノール(エア・ウォーター(株)製「PC1200−04−65P」、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)10質量部に代えて、マレイミド含有シリル保護フェノール(マレイミド化合物とシリル保護フェノール化合物の溶融混合物)(エア・ウォーター(株)製「PC1200−02−65P」、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)10質量部用いたこと以外は実施例4と同様にして接着フィルム8を得た。
<実施例9>
実施例1において、マレイミド基含有シリル保護フェノール(エア・ウォーター(株)製「PC1200−04−65P」、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)5質量部に代えて、マレイミド基含有シリル保護フェノール(エア・ウォーター(株)製「PC1200−03−65P」、反応基当量約289、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)5質量部用いたこと以外は実施例1と同様にして接着フィルム9を得た。
なお、「PC1200−03−65P」は、以下の構造式で表される(n及びmはそれぞれ1〜20の整数を表す。)。
実施例2において、マレイミド基含有シリル保護フェノール(エア・ウォーター(株)製「PC1200−04−65P」、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)10質量部に代えて、マレイミド基含有シリル保護フェノール(エア・ウォーター(株)製「PC1200−03−65P」、反応基当量約289、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)10質量部用いたこと以外は実施例2と同様にして接着フィルム10を得た。
実施例3において、マレイミド基含有シリル保護フェノール(エア・ウォーター(株)製「PC1200−04−65P」、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)5質量部に代えて、マレイミド基含有シリル保護フェノール(エア・ウォーター(株)製「PC1200−03−65P」、反応基当量約289、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)5質量部用いたこと以外は実施例3と同様にして接着フィルム11を得た。
実施例4において、マレイミド基含有シリル保護フェノール(エア・ウォーター(株)製「PC1200−03−65P」、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)10質量部に代えて、マレイミド基含有シリル保護フェノール(エア・ウォーター(株)製「PC1200−02−65P」、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)10質量部用いたこと以外は実施例4と同様にして接着フィルム12を得た。
実施例1において、1)マレイミド基含有シリル保護フェノール(エア・ウォーター(株)製「PC1200−04−65P」、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)を用いず、及び2)活性エステル硬化剤(DIC(株)製「HPC−8000−65T」、不揮発成分65質量%のトルエン溶液)30質量部を35質量部としたこと以外は実施例1と同様にして接着フィルム13を得た。
実施例2において、1)マレイミド基含有シリル保護フェノール(エア・ウォーター(株)製「PC1200−04−65P」、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)を用いず、2)活性エステル硬化剤(DIC(株)製「HPC−8000−65T」、不揮発成分65質量%のトルエン溶液)を用いず、及び3)(B)成分等以外の硬化剤としてトリアジン骨格含有フェノール樹脂(DIC(株)製「LA−3018」、水酸基当量151、固形分50%の2−メトキシプロパノール溶液)30質量部を用いたこと以外は実施例2と同様にして接着フィルム14を得た。
実施例1において、1)活性エステル硬化剤(DIC(株)製「HPC−8000−65T」、不揮発成分65質量%のトルエン溶液)を用いず、2)マレイミド基含有シリル保護フェノール(エア・ウォーター(株)製「PC1200−04−65P」、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)を35部用いたこと以外は実施例1と同様にして接着フィルム15を得た。
実施例1において、1)活性エステル硬化剤(DIC(株)製「HPC−8000−65T」、不揮発成分65質量%のトルエン溶液)を用いず、2)マレイミド基含有シリル保護フェノール(エア・ウォーター(株)製「PC1200−04−65P」、不揮発成分65質量%のメトキシプロパノール溶液)を65部用いたこと以外は実施例1と同様にして接着フィルム16を得た。
比較例1において、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学(株)製「エピコート828US」)に代えて多官能エポキシ樹脂(日本化薬(株)製「EPPN−502H」)15質量部用いたこと以外は比較例1と同様にして接着フィルム17を得た。
(1)内層回路基板の下地処理
内層回路の形成されたガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板(銅箔厚み18μm、基板厚み0.3mm、パナソニック電工(株)製「R5715ES」)の両面を、メック(株)製「CZ8100」に浸漬して銅表面の粗化処理を行った。
各接着フィルムを、バッチ式真空加圧ラミネーター((株)名機製作所製、「MVLP-500」)を用いて、接着フィルムが内層回路基板と接合するように、内層回路基板の両面にラミネート処理した。ラミネート処理は、30秒間減圧して空気圧を13hPa以下とした後、100℃、圧力0.74MPaで30秒間プレスすることにより行った。
ラミネート処理された接着フィルムからPETフィルムを剥離し、100℃、30分、さらに180℃、30分の硬化条件で硬化体(絶縁層)を形成した。
硬化体を、膨潤液(アトテックジャパン(株)製、「スエリングディップ・セキュリガンドP」、ジエチレングリコールモノブチルエーテル含有)に60℃で5分間浸漬させ、次いで粗化液(アトテックジャパン(株)製、「コンセントレート・コンパクトP」、過マンガン酸カリウム濃度約6質量%、水酸化ナトリウム濃度約4質量%の水溶液)に80℃で20分間浸漬させた。最後に中和液(アトテックジャパン(株)製、「リダクションソリューシン・セキュリガントP」)に40℃で5分間浸漬し、粗化硬化体を得た。
両面に粗化硬化体を有する内層回路基板を、塩化パラジウム(PdCl2)を含む無電解めっき用溶液に浸漬し、次いで無電解銅めっき液に浸漬し、粗化硬化体表面にめっきシード層を形成した。その後、150℃にて30分間加熱してアニール処理を行った後に、めっきシード層上にエッチングレジストを形成し、エッチングによりめっきシード層をパターン形成した。次いで、硫酸銅電解めっきを行い、30μmの厚みの銅層(導体層)を形成した後、180℃にて60分間アニール処理し、内層回路基板の両面に積層体を得た。
積層体の導体層に、幅10mm、長さ100mmの部分の切込みをいれ、この一端を剥がしてつかみ具((株)ティー・エス・イー製オートコム型試験機「AC−50C−SL」)で掴み、室温中にて、50mm/分の速度で垂直方向に35mmを引き剥がした時の荷重を測定し、さらに以下の基準で評価した。
−評価基準−
○: 引きはがし荷重が0.40kgf/cm以上
△: 引きはがし荷重が0.30kgf/cm以上0.40kgf/cm未満
×: 引きはがし荷重が0.30kgf/cm未満
非接触型表面粗さ計(ビーコインスツルメンツ社製WYKO NT3300)を用いて、VSIコンタクトモード、50倍レンズにより測定範囲を121μm×92μmとして得られる数値によりRa値を求めた。無作為に選んだ10点の平均粗さを求めることにより測定し、さらに以下の基準で評価した。
−評価基準−
○: Raが100nm未満
△: Raが100nm以上300nm未満
×: Raが300nm以上
各実施例及び各比較例において得られた樹脂組成物を、離型処理されたPETフィルム(リンテック(株)製、「PET501010」)上に、乾燥後の樹脂組成物層の厚みが40μmとなるようにダイコーターにて均一に塗布し、90〜130℃(平均110℃)で5分間乾燥した。その後、窒素雰囲気下にて200℃で90分間熱処理し、支持体から剥離することで硬化物フィルム(厚さ40μm)を得た。
上記硬化物フィルム(厚さ40μm)を、幅約5mm、長さ約15mmの試験片に切断し、熱機械分析装置Thermo Plus TMA8310((株)リガク製)を使用して、引張加重法(JIS K7197)で熱機械分析を行った。試験片を前記装置に装着後、荷重1g、昇温速度5℃/分、30℃から250℃までの測定条件にて連続して2回測定した。2回目の測定からTgを算出し、さらに以下の基準で評価した。
−評価基準−
○: Tgが150℃以上
△: Tgが150℃未満135℃以上
×: Tgが135℃未満
上記硬化物フィルム(厚さ40μm)を長さ80mm、幅2mmに切り出し評価サンプルとした。この評価サンプルについてアジレントテクノロジーズ(Agilent Technologies)社製、HP8362Bを用い空洞共振摂動法(ASTM D2520)により測定周波数5.8GHz、測定温度23℃にて誘電正接を測定した。2本の試験片について測定を行いその平均値を算出し、さらに以下の基準で評価した。
−評価基準−
○: 誘電正接が0.009未満
△: 誘電正接が0.009以上0.0011未満
×: 誘電正接が0.011以上
Claims (15)
- 式(1)中、Ar1はフルオレン骨格を含有する芳香族炭化水素基である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- (B)成分が、シリル保護フェノール部分と末端にマレイミド部分とを含有する化合物であるか、又はシリル保護フェノール部分を含有する化合物と末端にマレイミド部分を含有する化合物との混合物を含む、請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- (B)成分が、式(1)で表される構造とともに末端にマレイミド基を含有する化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- (A)成分のエポキシ基数を1とした場合、(B)成分の反応基数は、0.05以上0.5未満である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- (D)熱可塑性樹脂を含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- (D)成分がフェノキシ樹脂である、請求項7に記載の樹脂組成物。
- (E)無機充填材を含有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 樹脂組成物の不揮発成分を100質量%とした場合、(E)成分の含有量は、10質量%〜80質量%である、請求項9に記載の樹脂組成物。
- (F)硬化促進剤を含有する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 支持体と、該支持体上に設けられた、請求項1〜11のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含む樹脂組成物層と、を有する接着フィルム。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の樹脂組成物が、シート状繊維基材中に含浸されているプリプレグ。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の樹脂組成物の硬化物により形成された絶縁層を含む、プリント配線板。
- 請求項14に記載のプリント配線板を含む、半導体装置。
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