JP6553997B2 - リン酸エステル、リン酸エステルアミドまたはリン酸アミドと含フッ素リン酸エステルからなる非引火性液体組成物 - Google Patents
リン酸エステル、リン酸エステルアミドまたはリン酸アミドと含フッ素リン酸エステルからなる非引火性液体組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6553997B2 JP6553997B2 JP2015182177A JP2015182177A JP6553997B2 JP 6553997 B2 JP6553997 B2 JP 6553997B2 JP 2015182177 A JP2015182177 A JP 2015182177A JP 2015182177 A JP2015182177 A JP 2015182177A JP 6553997 B2 JP6553997 B2 JP 6553997B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phosphate
- liquid composition
- phosphoric acid
- fluorine
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 phosphoric acid ester amide Chemical class 0.000 title claims description 128
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 112
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 101
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 title claims description 50
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 47
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 title claims description 47
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 title claims description 26
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoramidic acid Chemical compound NP(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 12
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 67
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 66
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 60
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 53
- 239000011255 nonaqueous electrolyte Substances 0.000 claims description 42
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 34
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 31
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 61
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 43
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 22
- CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrogen phosphate Chemical compound COP(O)(O)=O CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 17
- ZMQDTYVODWKHNT-UHFFFAOYSA-N tris(2,2,2-trifluoroethyl) phosphate Chemical compound FC(F)(F)COP(=O)(OCC(F)(F)F)OCC(F)(F)F ZMQDTYVODWKHNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 14
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 12
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 11
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 11
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 6
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 6
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 6
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 6
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910013870 LiPF 6 Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 5
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 5
- JAJLKEVKNDUJBG-UHFFFAOYSA-N perfluorotripropylamine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JAJLKEVKNDUJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JLEXUIVKURIPFI-UHFFFAOYSA-N tris phosphate Chemical compound OP(O)(O)=O.OCC(N)(CO)CO JLEXUIVKURIPFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N Dimethylphosphate Chemical group COP(O)(=O)OC KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- 238000007600 charging Methods 0.000 description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 4
- JDVCDTVFGALNDG-UHFFFAOYSA-N ethyl bis(2,2,2-trifluoroethyl) phosphate Chemical compound FC(F)(F)COP(=O)(OCC)OCC(F)(F)F JDVCDTVFGALNDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910012851 LiCoO 2 Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- BRWBDEIUJSDQGV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-6-methoxyhexane Chemical compound COC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F BRWBDEIUJSDQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910013716 LiNi Inorganic materials 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010281 constant-current constant-voltage charging Methods 0.000 description 2
- OLLFKUHHDPMQFR-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O)(O)C1=CC=CC=C1 OLLFKUHHDPMQFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 229910021385 hard carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229960004624 perflexane Drugs 0.000 description 2
- ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N perfluorohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000002915 spent fuel radioactive waste Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- DBAGNJGQABUWTA-UHFFFAOYSA-N (1,1-difluoro-2-methylpropan-2-yl) dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)(C(F)F)OP(=O)(O)O DBAGNJGQABUWTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHEANNSDVJOIBS-MHZLTWQESA-N (3s)-3-cyclopropyl-3-[3-[[3-(5,5-dimethylcyclopenten-1-yl)-4-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)phenyl]methoxy]phenyl]propanoic acid Chemical compound COC1=CC=C(F)C(C=2C(=CC(COC=3C=C(C=CC=3)[C@@H](CC(O)=O)C3CC3)=CC=2)C=2C(CCC=2)(C)C)=C1 CHEANNSDVJOIBS-MHZLTWQESA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propane sultone Chemical compound O=S1(=O)CCCO1 FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxol-2-one Chemical compound O=C1OC=CO1 VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEJZHHECZXRFX-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoropropyl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OCC(F)(F)C(F)F CQEJZHHECZXRFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- SBLRHMKNNHXPHG-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound FC1COC(=O)O1 SBLRHMKNNHXPHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010003497 Asphyxia Diseases 0.000 description 1
- WNIFHBWLQFEYMW-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(C(C)(C)C)N(C)P(=O)(O)O Chemical compound CC(C)(C)C(C(C)(C)C)N(C)P(=O)(O)O WNIFHBWLQFEYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKSBLTXXLLSGCL-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(C(C)C)N(C)P(=O)(O)O Chemical compound CC(C)C(C(C)C)N(C)P(=O)(O)O BKSBLTXXLLSGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZBVWSFGIOLFKI-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(C)(C)N(C)P(=O)(O)O Chemical compound CC(C)C(C)(C)N(C)P(=O)(O)O CZBVWSFGIOLFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXTHTFUJSBXDFW-UHFFFAOYSA-N CC(C)CC(CC(C)C)N(C)P(=O)(O)O Chemical compound CC(C)CC(CC(C)C)N(C)P(=O)(O)O GXTHTFUJSBXDFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQEBLEQDQRBNHF-UHFFFAOYSA-N CC(C)COP(OCC(F)(F)F)(OCC(F)(F)F)=O Chemical compound CC(C)COP(OCC(F)(F)F)(OCC(F)(F)F)=O NQEBLEQDQRBNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJSPVGIUOSPOJL-UHFFFAOYSA-N CC(CC)(N(P(O)(O)=O)CCC)C Chemical compound CC(CC)(N(P(O)(O)=O)CCC)C KJSPVGIUOSPOJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGBJAJYCZPCBIS-UHFFFAOYSA-N CCC(C)(N(P(O)(O)=O)C(C)C)C Chemical compound CCC(C)(N(P(O)(O)=O)C(C)C)C BGBJAJYCZPCBIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUVNXJRWCCSLCR-UHFFFAOYSA-N CCCC(CCC)N(C)P(=O)(O)O Chemical compound CCCC(CCC)N(C)P(=O)(O)O TUVNXJRWCCSLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCNYROGYQLQGNO-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CCCC)N(C)P(=O)(O)O Chemical compound CCCCC(CCCC)N(C)P(=O)(O)O CCNYROGYQLQGNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQRRHECTVMYYPO-UHFFFAOYSA-N CCCCCC(C)(C)N(C)P(=O)(O)O Chemical compound CCCCCC(C)(C)N(C)P(=O)(O)O IQRRHECTVMYYPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLDKHICLVCFTK-UHFFFAOYSA-N COP(OCC(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(OCC(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)=O Chemical compound COP(OCC(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(OCC(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)=O ORLDKHICLVCFTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010007269 Carcinogenicity Diseases 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000733 Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013063 LiBF 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013684 LiClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010586 LiFeO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010707 LiFePO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015643 LiMn 2 O 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910014689 LiMnO Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013290 LiNiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910012672 LiTiO Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001228 Li[Ni1/3Co1/3Mn1/3]O2 (NCM 111) Inorganic materials 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRNJHSQSTRUVIO-UHFFFAOYSA-N P(=O)(O)(O)O.C(C)CC(C)(NC(C)C)CC Chemical compound P(=O)(O)(O)O.C(C)CC(C)(NC(C)C)CC MRNJHSQSTRUVIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052778 Plutonium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- HRKAMJBPFPHCSD-UHFFFAOYSA-N Tri-isobutylphosphate Chemical compound CC(C)COP(=O)(OCC(C)C)OCC(C)C HRKAMJBPFPHCSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTVWRXDRKAHEAD-UHFFFAOYSA-N Tris(2-ethylhexyl) phosphate Chemical compound CCCCC(CC)COP(=O)(OCC(CC)CCCC)OCC(CC)CCCC GTVWRXDRKAHEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDUMAKDZUEXEK-UHFFFAOYSA-N [5,5,5-trifluoro-2-methyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)pentan-2-yl] dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)(C(CC(F)(F)F)CC(F)(F)F)OP(=O)(O)O ULDUMAKDZUEXEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIBJYFNKNDJGBQ-UHFFFAOYSA-N [butyl(2-methylpentan-2-yl)amino]phosphonic acid Chemical compound CC(CCC)(N(P(O)(O)=O)CCCC)C YIBJYFNKNDJGBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEBLFHIXDJVBHO-UHFFFAOYSA-N [methyl(pentan-3-yl)amino]phosphonic acid Chemical compound CCC(CC)N(C)P(O)(O)=O IEBLFHIXDJVBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGUSRDBNPLQORQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(propan-2-yl)amino]phosphonic acid Chemical compound CC(C)N(C)P(O)(O)=O ZGUSRDBNPLQORQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGTZEHHLEWQULD-UHFFFAOYSA-N [tert-butyl(ethyl)amino]phosphonic acid Chemical compound CCN(C(C)(C)C)P(O)(O)=O HGTZEHHLEWQULD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- ZELBPLBENGQMTN-UHFFFAOYSA-N bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl) methyl phosphate Chemical compound FC(F)(F)C(C(F)(F)F)OP(=O)(OC)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F ZELBPLBENGQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQANGUOLKGFTCX-UHFFFAOYSA-N bis(2,2-difluoroethyl) methyl phosphate Chemical compound FC(F)COP(=O)(OC)OCC(F)F AQANGUOLKGFTCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005340 bisphosphate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 1
- 230000007670 carcinogenicity Effects 0.000 description 1
- 231100000260 carcinogenicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N ctk1a3526 Chemical compound NP(N)(N)=O DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- WYNXVQNSULXUAM-UHFFFAOYSA-N diethyl 2,2,2-trifluoroethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC(F)(F)F WYNXVQNSULXUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGTXYBOCSYLHCD-UHFFFAOYSA-N dihydrogen phosphate;dimethylazanium Chemical compound CNC.OP(O)(O)=O XGTXYBOCSYLHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVYIUIITVLUBGJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl phosphate Chemical compound P(=O)(OCC(C(F)(F)F)(F)F)(OC)OC XVYIUIITVLUBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GADKBQVQNRVFNR-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2,2,3,3-tetrafluoropropyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OCC(F)(F)C(F)F GADKBQVQNRVFNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUVXGZHTUPRWBV-UHFFFAOYSA-N dimethyl trifluoromethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC(F)(F)F PUVXGZHTUPRWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- FBGGIJNRIMLLDN-UHFFFAOYSA-N ethyl bis(2-fluoroethyl) phosphate Chemical compound FCCOP(OCC)(OCCF)=O FBGGIJNRIMLLDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(O)=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 231100000206 health hazard Toxicity 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- ACFSQHQYDZIPRL-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)F ACFSQHQYDZIPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- QPXDTULTYTZDQM-UHFFFAOYSA-N methyl bis(2,2,2-trifluoroethyl) phosphate Chemical compound FC(F)(F)COP(=O)(OC)OCC(F)(F)F QPXDTULTYTZDQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCKVDDRDMHGKCL-UHFFFAOYSA-N methyl bis(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl) phosphate Chemical compound P(=O)(OC)(OCC(C(F)(F)F)(F)F)OCC(C(F)(F)F)(F)F HCKVDDRDMHGKCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAWCSMREUZENFG-UHFFFAOYSA-N methyl bis(trifluoromethyl) phosphate Chemical compound FC(F)(F)OP(=O)(OC)OC(F)(F)F KAWCSMREUZENFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012982 microporous membrane Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- ROZPNEGZBIUWBX-UHFFFAOYSA-N n-[bis(diethylamino)phosphoryl]-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)P(=O)(N(CC)CC)N(CC)CC ROZPNEGZBIUWBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQKIJHDQEAQSSZ-UHFFFAOYSA-N n-bis(dibutylamino)phosphoryl-n-butylbutan-1-amine Chemical compound CCCCN(CCCC)P(=O)(N(CCCC)CCCC)N(CCCC)CCCC CQKIJHDQEAQSSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRGNXJUCIYWFMG-UHFFFAOYSA-N n-bis(dihexylamino)phosphoryl-n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)P(=O)(N(CCCCCC)CCCCCC)N(CCCCCC)CCCCCC KRGNXJUCIYWFMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRATCCPDIDGLV-UHFFFAOYSA-N n-bis(dioctylamino)phosphoryl-n-octyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)P(=O)(N(CCCCCCCC)CCCCCCCC)N(CCCCCCCC)CCCCCCCC GPRATCCPDIDGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVQANFKUSVSRRJ-UHFFFAOYSA-N n-methyldecan-5-amine Chemical compound CCCCCC(NC)CCCC HVQANFKUSVSRRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- DZMOLBFHXFZZBF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OCC=C DZMOLBFHXFZZBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOFFWYIDWYZSHA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl bis(2,2,2-trifluoroethyl) phosphate Chemical compound P(=O)(OCC(F)(F)F)(OCC(F)(F)F)OC(C)C OOFFWYIDWYZSHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- SFENPMLASUEABX-UHFFFAOYSA-N trihexyl phosphate Chemical compound CCCCCCOP(=O)(OCCCCCC)OCCCCCC SFENPMLASUEABX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVPGXJOLGGFBCR-UHFFFAOYSA-N trioctyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCC)OCCCCCCCC WVPGXJOLGGFBCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXFUXNFMHFCELM-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl phosphate Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)OC(C)C OXFUXNFMHFCELM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXPQRKFMDQNODS-UHFFFAOYSA-N tripropyl phosphate Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OCCC RXPQRKFMDQNODS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVLZIOUUYBSKJS-UHFFFAOYSA-N tris(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl) phosphate Chemical compound C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)OP(=O)(OCC(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)OCC(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F UVLZIOUUYBSKJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJGHAFBPFXYLIH-UHFFFAOYSA-N tris(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl) phosphate Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)COP(=O)(OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F)OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F OJGHAFBPFXYLIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWKQKTMHHAZKLV-UHFFFAOYSA-N tris(2,2-difluoroethyl) phosphate Chemical compound FC(F)COP(=O)(OCC(F)F)OCC(F)F BWKQKTMHHAZKLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYFGMEKIKXRBIP-UHFFFAOYSA-N tris(trifluoromethyl) phosphate Chemical compound FC(F)(F)OP(=O)(OC(F)(F)F)OC(F)(F)F HYFGMEKIKXRBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUHPLTBUBAGTDV-UHFFFAOYSA-N tris-decyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCC KUHPLTBUBAGTDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQXYINNETWHZTR-UHFFFAOYSA-N tritert-butyl phosphate Chemical compound CC(C)(C)OP(=O)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C CQXYINNETWHZTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N uranium Chemical compound [U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U] DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P10/00—Technologies related to metal processing
- Y02P10/20—Recycling
Landscapes
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
- Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
Description
1.下記一般式(1)
(式中、nは0〜3の整数を表す。R1、R2及びR3は、それぞれ独立に炭素数1〜10の直鎖若しくは分岐のアルキル基、アルケニル基または炭素数6〜10のアリール基を表す。R2とR3は互いに結合し5〜8員環の環状構造をなしていてもよい。)
で表されるリン酸エステル、リン酸エステルアミドまたはリン酸アミドと下記一般式(2)
で表される含フッ素リン酸エステルからなる液体組成物であって、一般式(2)の含フッ素リン酸エステルが、一般式(1)のリン酸エステル、リン酸エステルアミドまたはリン酸アミドよりも低い沸点を有し、且つ一般式(2)の含フッ素リン酸エステルの重量分率が液体組成物全体の10〜90%であり、該液体組成物が引火点を有さないことを特徴とする非引火性液体組成物。
上述の一般式(1)において、nは0〜3の整数を表す。nが0の場合、側鎖にエステル基のみを有するリン酸エステルであり、nが1または2の場合、側鎖にエステル基とアミド基を有するリン酸エステルアミドであり、nが3の場合が側鎖にアミド基のみを有するリン酸アミドである。
n=1のリン酸エステルアミドとしては、リン酸ジメチルジメチルアミド、リン酸ジメチルジエチルアミド、リン酸ジメチルジ−n−プロピルアミド、リン酸ジメチルジイソプロピルアミド、リン酸ジメチルジ−n−ブチルアミド、リン酸ジメチルジイソブチルアミド、リン酸ジメチルジ−t−ブチルアミド、リン酸ジメチルジ−n−ペンチルアミド、リン酸ジメチルジネオメンチルアミド、リン酸ジメチルジ−n−ヘキシルアミド、リン酸ジメチルジフェニルアミド、リン酸ジメチルジ−n−オクチルアミド、リン酸ジメチルビス(2−エチルヘキシル)アミド、リン酸ジメチルジ−n−デシルアミド、リン酸ジメチル−N−メチルエチルアミド、リン酸ジメチル−N−メチル−n−プロピルアミド、リン酸ジメチル−N−メチルイソプロピルアミド、リン酸ジメチル−N−メチルアリルアミド、リン酸ジメチル−N−メチル−n−ブチルアミド、リン酸ジメチル−N−メチルイソブチルアミド、リン酸ジメチル−N−メチル−t−ブチルアミド、リン酸ジメチル−N−メチル−n−ヘキシルアミド、リン酸ジメチル−N−メチルフェニルアミド、リン酸ジメチル−N−メチル−n−オクチルアミド、リン酸ジメチル−N−メチル(2−エチルヘキシル)アミド、リン酸ジメチル−N−メチル−n−デシルアミド、リン酸ジエチルジメチルアミド、リン酸ジ−n−プロピルジメチルアミド、リン酸ジイソプロピルジメチルアミド、リン酸ジ−n−ブチルジメチルアミド、リン酸ジイソブチルジメチルアミド、リン酸ジ−t−ブチルジメチルアミド、リン酸ジ−n−ヘキシルジメチルアミド、リン酸ジ−n−オクチルジメチルアミド、リン酸ビス(2−エチルヘキシル)ジメチルアミド、リン酸ジ−n−デシルジメチルアミド、リン酸ジメチルピロリジド、リン酸ジメチルピペリジド、リン酸ジメチルヘプタメチレンイミド、リン酸ジメチルオクタメチレンイミド、リン酸ジメチル(2−メチルピペリジド)、リン酸ジメチル(3−メチルピペリジド)、リン酸ジメチル(4−メチルピペリジド)、リン酸ジメチル(2,6−ジメチルピペリジド)、リン酸ジメチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジド)等を挙げることができる。
n=2のリン酸エステルアミドとしては、リン酸ビス(ジメチルアミド)メチル、リン酸ビス(ジエチルアミド)メチル、リン酸ビス(ジ−n−プロピルアミド)メチル、リン酸ビス(ジイソプロピルアミド)メチル、リン酸ビス(ジアリルアミド)メチル、リン酸ビス(ジ−n−ブチルアミド)メチル、リン酸ビス(ジイソブチルアミド)メチル、リン酸ビス(ジ−t−ブチルアミド)メチル、リン酸ビス(ジ−n−ペンチルアミド)メチル、リン酸ビス(ジネオペンチルアミド)メチル、リン酸ビス(ジ−n−ヘキシルアミド)メチル、リン酸ビス(ジフェニルアミド)メチル、リン酸ビス(ジ−n−オクチルアミド)メチル、リン酸ビス[ビス(2−エチルヘキシル)アミド]メチル、リン酸ビス(ジ−n−デシルアミド)メチル、リン酸ビス(N−メチルエチルアミド)メチル、リン酸ビス(N−メチル−n−プロピルアミド)メチル、リン酸ビス(N−メチルイソプロピルアミド)メチル、リン酸ビス(N−メチルアリルアミド)メチル、リン酸ビス(N−メチル−n−ブチルアミド)メチル、リン酸ビス(N−メチルイソブチルアミド)メチル、リン酸ビス(N−メチル−t−ブチルアミド)メチル、リン酸ビス(N−メチル−n−ヘキシルアミド)メチル、リン酸ビス(N−メチルフェニルアミド)メチル、リン酸ビス(N−メチル−n−オクチルアミド)メチル、リン酸ビス[N−メチル(2−エチルヘキシル)アミド]メチル、リン酸ビス(N−メチル−n−デシルアミド)メチル、リン酸ビス(ジメチルアミド)エチル、リン酸ビス(ジメチルアミド)−n−プロピル、リン酸ビス(ジメチルアミド)イソプロピル、リン酸ビス(ジメチルアミド)−n−ブチル、リン酸ビス(ジメチルアミド)イソブチル、リン酸ビス(ジメチルアミド)−t−ブチル、リン酸ビス(ジメチルアミド)−n−ヘキシル、リン酸ビス(ジメチルアミド)−n−オクチル、リン酸ビス(ジメチルアミド)−2−エチルヘキシル、リン酸ビス(ジメチルアミド)−n−デシル、リン酸ジピロリジドメチル、リン酸ジピペリジドメチル、リン酸ジヘプタメチレンイミドメチル、リン酸ジオクタメチレンイミドメチル、リン酸ビス(2−メチルピペリジド)メチル、リン酸ビス(3−メチルピペリジド)メチル、リン酸ビス(4−メチルピペリジド)メチル、リン酸ビス(2,6−ジメチルピペリジド)メチル、リン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジド)メチル等を挙げることができる。また、n=3のリン酸アミドとしては、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ヘキサエチルリン酸トリアミド、ヘキサ−n−ブチルリン酸トリアミド、ヘキサ−n−ヘキシルリン酸トリアミド、ヘキサ−n−オクチルリン酸トリアミド等を挙げることができる。
上述の一般式(2)において、mは1〜3の整数である。R4は、炭素数1〜10の直鎖若しくは分岐のアルキル基、アルケニル基または炭素数6〜10のアリール基を表す。また、R4は、ヒドロキシ基、アルコキシ基、エステル基、ケトン基、アミノ基、アミド基、チオール基、チオアルコキシ基等の置換基により置換されていてもよい。Rfは、炭素数1〜10の直鎖若しくは分岐の含フッ素アルキル基を表す。
m=2の場合は、リン酸ビス(トリフルオロメチル)メチル、リン酸ビス(2,2−ジフルオロエチル)メチル、リン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)メチル、リン酸ビス(2,2,3,3−テトラフルオロプロピル)メチル、リン酸ビス(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル)メチル、リン酸ビス(ヘキサフルオロイソプロピル)メチル、リン酸ビス(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)メチル、リン酸ビス(2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル)メチル、リン酸ビス(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル)メチル、リン酸ビス(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ドデカフルオロヘプチル)メチル、リン酸ビス(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9−ヘキサデカフルオロノニル)メチル、リン酸ビス(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカデシル)メチル、リン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)エチル、リン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)−n−プロピル、リン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)イソプロピル、リン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)アリル、リン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)−n−ブチル、リン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)イソブチル、リン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)−t−ブチル、リン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)−n−ヘキシル、リン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)−n−オクチル、リン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)−n−デシル、リン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル、リン酸ビス(2,2,2−トリオフルオロエチル)4−メチルフェニル、リン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)−2,4,6−トリメチルフェニル、リン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ナフチル等を挙げることができる。
m=3の場合は、リン酸トリス(トリフルオロメチル)、リン酸トリス(2,2−ジフルオロエチル)、リン酸トリス(2,2,2−トリフルオロエチル)、リン酸トリス(2,2,3,3−テトラフルオロプロピル)、リン酸トリス(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル)、リン酸トリス(ヘキサフルオロイソプロピル)、リン酸トリス(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)、リン酸トリス(2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル)、リン酸トリス(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル)、リン酸トリス(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ドデカフルオロヘプチル)、リン酸トリス(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9−ヘキサデカフルオロノニル)、リン酸トリス(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカデシル等を挙げることができる。
これら含フッ素リン酸エステルのうち、特に一般式(2)における、R4が炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基であり、且つRfが炭素数1〜3の直鎖または分岐の含フッ素アルキル基である場合が、金属抽出溶媒や非水電解液溶媒等の各用途において良好な性能が得られ易い。また、特に一般式(2)においてm=2またはm=3である含フッ素リン酸エステルの場合に金属抽出溶媒や非水電解液溶媒等の各用途において良好な性能が得られ易い。
本実施形態の液体組成物は、上述の一般式(1)のリン酸エステル、リン酸エステルアミドまたはリン酸アミドと上述の一般式(2)の含フッ素リン酸エステルを混合させたものであり、一般式(2)の含フッ素リン酸エステルの重量分率が液体組成物全体の10%〜90%である。含フッ素リン酸エステルの重量分率が液体組成物全体の10%未満の場合は、引火点を消失させる効果が十分でない場合がある。また、含フッ素リン酸エステルの重量分率が90%を超える場合は、ドナー性が十分に高くなく、金属抽出能力や塩や有機化合物の相溶性が十分でない場合がある。また、金属抽出能力をさらに高めることができるため、一般式(2)の含フッ素リン酸エステルの重量分率が液体組成物全体の30%〜70%であることがより好ましい。
本実施形態の液体組成物は、非引火性という高度な安全性を有し、且つドナー数が高く有機化合物及び塩の相溶性に優れる特徴を有することから、金属抽出溶媒、非水電解液溶媒、洗浄剤、有機合成溶媒、重合溶媒、作動油等の各種用途において利用可能である。
本実施形態の液体組成物は、非引火性であるため安全性に優れ、且つドナー数が高く塩の溶解性に優れる特徴を有することから、非水系二次電池用の非水電解液溶媒として好適に利用することができる。ここで本実施形態に係る非水系二次電池とは、リチウムイオン二次電池及びリチウム二次電池の総称を意味する。
また、非水電解液溶媒として、本実施形態の非引火性液体組成物に加え、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート等の環状カーボネート、γ−ブチロラクトン等の環状エステル、スルホラン等の環状スルホン等の溶媒を併用して用いてもよい。これらを併用して用いることにより、非水電解液の電気伝導度がより向上し、高率充放電特性等の特性の向上した非水系二次電池を得ることができる。併用して用いる溶媒としては、特に環状カーボネートが電池性能の点で良好である。なお、本実施形態の非引火性液体組成物に対する環状カーボネート等の使用量は重量比で0.1〜4倍とすることが望ましい。環状カーボネート等の使用量を4倍以下とすることにより、引火点を有さずより高度な安全性を有する非水電解液及び非水系二次電池を得ることができる。
液体組成物のドナー数及び引火点
リン酸トリブチル(沸点289℃)4.5gとリン酸トリス(2,2,2−トリフルオロエチル)(沸点204℃、F/H比=1.50)25.5gを混合した。混合液は均一相となった。なお、本明細書で記載する沸点は減圧蒸留下における沸点実測値を沸点換算図表(Science of Petroleum,Vol.II 1281(1938))を用いて常圧換算した値を示すものである。
リン酸トリブチル(沸点289℃)9.0gとリン酸トリス(2,2,2−トリフルオロエチル)(沸点204℃、F/H比=1.50)21.0gを混合した。混合液は均一相となった。
リン酸トリブチル(沸点289℃)15.0gとリン酸トリス(2,2,2−トリフルオロエチル)(沸点204℃、F/H比=1.50)15.0gを混合した。混合液は均一相となった。
リン酸トリブチル(沸点289℃)21.0gとリン酸トリス(2,2,2−トリフルオロエチル)(沸点204℃、F/H比=1.50)9.0gを混合した。混合液は均一相となった。
リン酸トリブチル(沸点289℃)4.5gとリン酸トリス(2,2,2−トリフルオロエチル)(沸点204℃、F/H比=1.50)25.5gを混合した。混合液は均一相となった。
リン酸トリエチル(沸点210℃)15.0gとリン酸トリス(2,2,2−トリフルオロエチル)(沸点204℃、F/H比=1.50)15.0gを混合した。混合液は均一相となった。
リン酸トリブチル(沸点289℃)15.0gとリン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)エチル(沸点185℃、F/H比=0.67)15.0gを混合した。混合液は均一相となった。
リン酸トリエチル(沸点210℃)15.0gとリン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)エチル(沸点185℃、F/H比=0.67)15.0gを混合した。混合液は均一相となった。
リン酸トリス(2−エチルヘキシル)(沸点400℃)15.0gとリン酸トリス(2,2,3,3−テトラフルオロプロピル)(沸点345℃、F/H比=1.33)15.0gを混合した。混合液は均一相となった。
リン酸ジエチルジイソプロピルアミド(沸点230℃)15.0gとリン酸トリス(2,2,2−トリフルオロエチル)(沸点204℃、F/H比=1.50)15.0gを混合した。混合液は均一相となった。
リン酸エチルビスジメチルアミド(沸点214℃)15.0gとリン酸トリス(2,2,2−トリフルオロエチル)(沸点204℃、F/H比=1.50)15.0gを混合した。混合液は均一相となった。
ヘキサメチルリン酸トリアミド(沸点235℃)15.0gとリン酸トリス(2,2,2−トリフルオロエチル)(沸点204℃、F/H=1.50)15.0gを混合した。混合液は均一相となった。
リン酸トリス(2,2,2−トリフルオロエチル)(沸点204℃、F/H比=1.50)単独液体。
リン酸トリブチル(沸点289℃)1.5gとリン酸トリス(2,2,2−トリフルオロエチル)(沸点204℃、F/H比=1.50)28.5gを混合した。混合液は均一相となった。
リン酸トリブチル(沸点289℃)28.5gとリン酸トリス(2,2,2−トリフルオロエチル)(沸点204℃、F/H比=1.50)1.5gを混合した。混合液は均一相となった。
リン酸トリブチル(沸点289℃)単独液体
リン酸トリエチル(沸点210℃)1.5gとリン酸トリス(2,2,2−トリフルオロエチル)(沸点204℃、F/H比=1.50)28.5gを混合した。混合液は均一相となった。
リン酸トリエチル(沸点289℃)28.5gとリン酸トリス(2,2,2−トリフルオロエチル)(沸点204℃、F/H比=1.50)1.5gを混合した。混合液は均一相となった。
リン酸トリメチル(沸点197℃)15.0gとリン酸トリス(2,2,2−トリフルオロエチル)(沸点204℃、F/H比=1.50)15.0gを混合した。混合液は均一相となった。
リン酸トリエチル(沸点210℃)15.0gとリン酸ビス(2−フルオロエチル)エチル(沸点205℃、F/H比=0.15)15.0gを混合した。混合液は均一相となった。
リン酸トリエチル(沸点210℃)4.5gとトリス(パーフルオロプロピル)アミン25.5gを混合した。混合液は二層液となった。
リン酸トリエチル(沸点210℃)15.0gとトリス(パーフルオロプロピル)アミン15.0gを混合した。混合液は二層液となった。
リン酸トリエチル(沸点210℃)25.5gとトリス(パーフルオロプロピル)アミン4.5gを混合した。混合液は二層液となった。
リン酸ジエチルジイソプロピルアミド(沸点230℃)15.0gとトリス(パーフルオロプロピル)アミン15.0gを混合した。混合液は二層液となった。
リン酸トリエチル(沸点210℃)15.0gとパーフルオロヘキサン15.0gを混合した。混合液は二層液となった。
液体組成物による金属抽出例
実施例1〜7、実施例10〜12、比較例1〜6の液体組成物を用い、下記操作によりPt(白金)の抽出を行った。それぞれ、実施例14〜22、比較例14〜19として表2に結果を示す。
液体組成物を溶媒とするリチウムイオン二次電池用の非水電解液例
実施例6、実施例8、比較例5及び比較例6の液体組成物を溶媒として用い、LiPF6を電解質塩としてそれぞれ1mol/L溶解させた。また、実施例6及び実施例8の液体組成物を溶媒として用い、LiN(CF3SO2)2を電解質塩としてそれぞれ1mol/L溶解させた。
液体組成物を溶媒とする非水電解液を用いたリチウムイオン二次電池例
リチウムイオン二次電池の作成
正極活物質としてコバルト酸リチウム(LiCoO2)を用い、これに導電助剤としてカーボンブラック、バインダーとしてポリフッ化ビニリデン(PVDF)をLiCoO2:カーボンブラック:PVDF=85:7:8となるように配合し、1−メチル−2−ピロリドンを用いてスラリー化したものをアルミ製集電体上に一定の膜厚で塗布し、乾燥させて正極を得た。負極活物質としてはハードカーボンを用い、バインダーとしてPVDFをグラファイト:PVDF=9:1となるように配合し、1−メチル−2−ピロリドンを用いてスラリー化したものを銅製集電体上に一定の膜厚で塗布し、乾燥させて負極を得た。セパレータは無機フィラー含浸ポリオレフィン多孔質膜を用いた。
上記電池作成例の方法で作成したリチウムイオン二次電池を25℃の恒温条件下、0.1Cの充電電流で上限電圧を4.2Vとして充電し、続いて0.1Cの放電電流で3.0Vとなるまで放電した。この操作を3回行った後に25℃の恒温条件下、0.2Cの充電電流で4.2Vの定電流−定電圧充電を行い、0.2Cの放電電流で終止電圧3.0Vまで定電流放電を行った。このときの放電容量を初期放電容量とし、この操作を25回繰り返した際の放電容量を測定し、25サイクル後の放電容量/初期放電容量比を容量維持率として比較を行った。結果を表4にそれぞれ実施例27〜30、比較例23〜24として示す。
正極活物質としてLiNi1/4Mn3/4O2を用い、非水電解液として実施例23〜24の非水電解液を使用した以外は実施例27〜30と同様の方法で非水系二次電池を作成した。また、上限電圧を4.5Vとした以外は実施例27〜30と同様の方法で充放電試験を行った。結果を表4に実施例31〜32として示す。
負極活物質としてチタン酸リチウム(LiTiO2)を用い、非水電解液として実施例23及び実施例24の非水電解液を用いた以外は実施例27〜30と同様の方法で非水系二次電池を作成した。また、実施例27〜30と同様の方法で充放電試験を行った。結果を表4に実施例33〜34として示す。
液体組成物及び環状カーボネートを溶媒とするリチウムイオン二次電池用の非水電解液例
リン酸トリエチル、リン酸トリス(2,2,2−トリフルオロエチル)及びエチレンカーボネートを重量比で35:35:30の比率で混合し、この混合液体にLiPF6を電解質塩としてそれぞれ1mol/L溶解させた(実施例35)。同様に、リン酸トリエチル、リン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)エチル及びエチレンカーボネートを重量比で35:35:30の比率で混合し、この混合液体にLiPF6を電解質塩としてそれぞれ1mol/L溶解させた(実施例36)。
液体組成物及び環状カーボネートを溶媒とする非水電解液を用いたリチウムイオン二次電池例
実施例23、24、35及び36の非水電解液を用い、実施例27〜30と同様の方法で非水系二次電池を作成した。次に、これら非水系二次電池を25℃の恒温条件下、0.1Cの充電電流で上限電圧を4.2Vとして充電し、続いて0.1Cの放電電流で3.0Vとなるまで放電した。この操作を3回行った後に25℃の恒温条件下、0.2Cの充電電流で4.2Vの定電流−定電圧充電を行い、0.2Cの放電電流で終止電圧3.0Vまで定電流放電を行った。次に、25℃の恒温条件下、0.5Cの充電電流で4.2Vの定電流−定電圧充電を行い、0.5Cの放電電流で終止電圧3.0Vまで定電流放電を行った。0.2Cでの放電容量に対する0.5Cでの放電容量を容量比(%)として求めた。結果を表6に示す。
実施例41〜43、比較例25
液体組成物を溶媒とするオイルの溶解例
実施例3、実施例9〜10及び比較例2の液体組成物それぞれ1.0gをサンプル瓶に採取し、ポンプオイルMR−100(MORESCO製)0.1gを加えて振り混ぜた。静置後液体の状態を目視にて確認した。結果をそれぞれ実施例41〜43、比較例25として表7に示す。
2 正極ステンレス製キャップ
3 負極ステンレス製キャップ
4 負極
5 ステンレス製バネ
6 無機フィラー含浸ポリオレフィン多孔質セパレータ
7 ガスケット
Claims (10)
- 下記一般式(1)
で表されるリン酸エステルアミドと下記一般式(2)
で表される含フッ素リン酸エステルからなる液体組成物であって、前記一般式(2)の含フッ素リン酸エステルが、前記一般式(1)のリン酸エステルアミドよりも低い沸点を有し、且つ前記一般式(2)の含フッ素リン酸エステルの重量分率が液体組成物全体の10〜90%であり、該液体組成物が引火点を有さないことを特徴とする非引火性液体組成物。 - 前記一般式(2)の含フッ素リン酸エステルの重量分率が、液体組成物全体の30〜70%であることを特徴とする請求項1に記載の非引火性液体組成物。
- 前記一般式(1)において、R1、R2及びR3が、それぞれ独立に炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の非引火性液体組成物。
- 前記一般式(2)において、R4が炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基であり、且つRfが炭素数1〜3の直鎖または分岐の含フッ素アルキル基であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の非引火性液体組成物。
- 前記一般式(2)において、mが2であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の非引火性液体組成物。
- 前記一般式(2)において、mが3であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の非引火性液体組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の非引火性液体組成物を抽出溶媒として金属イオンを含有する水溶液から金属成分を抽出することを含む、金属抽出方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の非引火性液体組成物を含有する溶媒と、当該溶媒に溶解しているリチウム塩と、を含むことを特徴とする非水系二次電池用の非水電解液。
- 前記溶媒が環状カーボネートをさらに含有することを特徴とする請求項8に記載の非水系二次電池用の非水電解液。
- 請求項8または請求項9に記載の非水電解液を含むことを特徴とする非水系二次電池。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014187586 | 2014-09-16 | ||
JP2014187586 | 2014-09-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016065229A JP2016065229A (ja) | 2016-04-28 |
JP6553997B2 true JP6553997B2 (ja) | 2019-07-31 |
Family
ID=55805024
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015182177A Active JP6553997B2 (ja) | 2014-09-16 | 2015-09-15 | リン酸エステル、リン酸エステルアミドまたはリン酸アミドと含フッ素リン酸エステルからなる非引火性液体組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6553997B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107447108B (zh) * | 2016-06-01 | 2020-08-07 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种萃取组合物、萃取体系、萃取方法及反萃取方法 |
CN107619928B (zh) * | 2016-07-15 | 2020-08-07 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种萃取组合物、萃取体系及其应用 |
CN107619932B (zh) * | 2016-07-15 | 2020-08-07 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种萃取组合物、萃取体系及其应用 |
CN107619927B (zh) * | 2016-07-15 | 2020-08-07 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 酰胺类化合物的应用,含其的萃取组合物及萃取体系 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3669418B2 (ja) * | 1999-12-28 | 2005-07-06 | 日鉱金属株式会社 | リン酸トリブチルからのPd、Pt捕集方法 |
JP5145367B2 (ja) * | 2010-03-11 | 2013-02-13 | 株式会社日立製作所 | 非水電解液及びこれを用いたリチウム二次電池 |
JP5819653B2 (ja) * | 2011-07-07 | 2015-11-24 | 東ソ−・エフテック株式会社 | 非引火性電解液 |
WO2013129033A1 (ja) * | 2012-03-02 | 2013-09-06 | 日本電気株式会社 | 二次電池 |
-
2015
- 2015-09-15 JP JP2015182177A patent/JP6553997B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016065229A (ja) | 2016-04-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Li | An unpredictable hazard in lithium-ion batteries from transition metal ions: dissolution from cathodes, deposition on anodes and elimination strategies | |
JP6553997B2 (ja) | リン酸エステル、リン酸エステルアミドまたはリン酸アミドと含フッ素リン酸エステルからなる非引火性液体組成物 | |
Xia et al. | A novel fluorocyclophosphazene as bifunctional additive for safer lithium-ion batteries | |
DE69728041T2 (de) | Nichtentflammbare/selbstlöschende elektrolyten für batterien | |
KR100767741B1 (ko) | 비수전해액 첨가제, 비수전해액 이차전지 및 비수전해액전기 이중층 캐패시터 | |
JP2012094491A (ja) | 非水電解液用の難燃性溶媒、これを含有する難燃性非水電解液及び非引火性非水電解液 | |
KR101515316B1 (ko) | 비수 전해액용 첨가제, 비수 전해액 및 비수 전해액 이차 전지 | |
Rollins et al. | Fluorinated phosphazene co-solvents for improved thermal and safety performance in lithium-ion battery electrolytes | |
CN102473964A (zh) | 非水电解液用的非对称型和/或低对称型含氟磷酸酯 | |
CN107210489B (zh) | 非水电解液及非水电解液二次电池 | |
CA2719405A1 (en) | Nonaqueous electrolyte for secondary cell, and secondary cell | |
Weng et al. | Redox Shuttles with Axisymmetric Scaffold for Overcharge Protection of Lithium‐Ion Batteries | |
Shurtz et al. | Materials science predictions of thermal runaway in layered metal-oxide cathodes: A review of thermodynamics | |
WO2014185959A1 (en) | Fluorinated phosphazenes for use as electrolyte additives and co-solvents in lithium ion batteries | |
JP6476611B2 (ja) | 非水電解液電池用電解液、及びこれを用いた非水電解液電池 | |
Hall et al. | Dioxazolone and nitrile sulfite electrolyte additives for lithium-ion cells | |
Khodr et al. | Electrochemical study of functional additives for Li-ion batteries | |
Hoffmann et al. | Investigation of gas evolution from Li4Ti5O12 anode for lithium ion batteries | |
JP6307394B2 (ja) | リン酸エステル、リン酸エステルアミドまたはリン酸アミドと含フッ素リン酸エステルアミドからなる非引火性液体組成物 | |
Tornheim et al. | Decomposition of phosphorus-containing additives at a charged NMC surface through potentiostatic holds | |
Yang et al. | 4-(Trimethylsilyl) morpholine as a multifunctional electrolyte additive in high voltage lithium ion batteries | |
KR101515315B1 (ko) | 비수 전해액용 첨가제, 비수 전해액 및 비수 전해액 이차 전지 | |
Gu et al. | Tris (2, 2, 2-trifluoroethyl) phosphate as a cosolvent for a nonflammable electrolyte in lithium-ion batteries | |
JP2012094432A (ja) | 非水電解液及びそれを備えた非水電解液二次電池 | |
JP6728802B2 (ja) | 非水系電解液及びそれを用いた非水系電解液電池 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20171113 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180206 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20181217 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190108 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190305 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190625 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190705 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6553997 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |