JP6546346B2 - セルロースエーテル及び水溶性エステル化セルロースエーテルを含む組成物 - Google Patents
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Description
セルロースエーテルのエステル、それらの使用、及びそれらを調製するためのプロセスが、当該技術分野において一般的に知られている。エステル化セルロースエーテルが、カルボキシル基を有するエステル基を含む場合、水性液体中のエステル化セルロースエーテルの溶解性は、典型的にはpHに依存する。例えば、水性液体中でのヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートスクシネート(HPMCAS)の溶解性は、スクシニル基またはスクシノイル基とも呼ばれるスクシネート基の存在によりpH依存性である。HPMCASは、薬学的剤形用の腸溶性ポリマーとして知られている。胃の酸性環境では、HPMCASはプロトン化され、それ故、不溶性である。HPMCASは脱プロトン化を受け、より高いpHの環境である小腸内で可溶性になる。HPMCASでコーティングされた剤形は、胃の酸性環境における不活性化もしくは分解から薬物を保護するか、または薬物による胃の刺激を防止するが、小腸において薬物を放出する。pH依存性溶解性は酸性官能基の置換度に依存する。pH及びHPMCASの中和度に依存する様々な種類のHPMCASの溶解時間が、McGinity,James W.Aqueous Polymeric Coatings for Pharmaceutical Dosage Forms、New York、M.Dekker、1989、105−113頁において詳細に論じられている。この刊行物は、112頁の図16において、スクシノイル、アセチル、及びメトキシル基での異なる置換度を有するHPMCASのいくつかの等級の、HPMCASの中和度に依存した純水中及び0.1NaCl中での溶解時間を説明している。HPMCAS、及びNaClの存在または非存在に依存して、HPMCASは、約0.55〜1の間の中和度を有する場合に可溶性である。約0.55の中和度より低い場合、全てのHPMCASの等級は純水及び0.1NaClに不溶性である。
a)脂肪族一価アシル基及び式−C(O)−R−COOH(Rは二価の炭化水素基である)の基を含むエステル化セルロースエーテルであって、I)基−C(O)−R−COOHの中和度が0.4以下であり、II)総エステル置換度が0.03〜0.70である、エステル化セルロースエステルと、
b)ウベローデに従って20℃で2重量%の水溶液として測定して、1.2〜200mPa・sの粘度を有するセルロースエーテルと、を含む、組成物である。
HPMC中のエーテル基の含有量は、「Hypromellose」、United States Pharmacopeia and National Formulary、USP35、3467−3469頁に記載されているように決定される。
HPMCAS中のエーテル基の含有量は、「Hypromellose」、United States Pharmacopeia and National Formulary、USP35、3467−3469頁に記載されているものと同じ手法で決定される。
2.0gのHPMCAS(その乾燥重量を基準とする)を98.0gの水と激しい攪拌下で0.5℃において16時間混合することによって2重量パーセントのHPMCASと水との混合物を調製する。次いで、HPMCASと水との混合物の温度を5℃に上げる。エステル化セルロースエーテルの水溶解性を視覚的検査により決定する。HPMCASが5℃において2%で水溶性であるかどうかの決定を以下のように行う。「2%で水溶性−有」は、沈殿物のない溶液が上記の手順に従って得られることを意味する。
乾燥したHPMCAS及び任意にHPMC(HPMCAS及びHPMCの水含有量を考慮)を、3枚翼(翼=2cm)ブレードスターラーを用いて750rpmでオーバーヘッドラボスターラーを用いて攪拌しながら室温で水(温度20〜25℃)に所望の濃度で添加することによってHPMCAS及び任意にHPMCの水溶液を生成する。次いで、溶液を約1.5℃に冷却する。1.5℃の温度に達した後、溶液を500rpmで120分間攪拌する。各溶液を特性評価の前に冷蔵庫内に保存する。
水溶性HPMCASポリマーは、2015年3月16日に出願された米国仮出願62/133,514の優先権を主張する同時係属中の2016年3月8日に出願された国際特許出願WO2016/148977に記載されているように生成される。
DSM=DS(メトキシル):メトキシル基での置換度、
MSHP=MS(ヒドロキシプロポキシル):ヒドロキシプロポキシル基でのモル置換、
DSAc:アセチル基の置換度、
DSs:スクシノイル基の置換度、
HPMCAS及び任意にHPMCの水溶液を調製する。HPMCASサンプルの種類及び濃度を以下の表3に列挙する。HPMCは、The Dow Chemical CompanyからMethocel E3 LV Premiumセルロースエーテルとして市販されており、1.92のメトキシル置換(DSM)、0.24のヒドロキシプロポキシル置換(MSHP)、及び20℃で2%の水溶液として測定して3.0mPa・sの粘度を有する。水溶液は、段落「Storage Modulus of Aqueous Solutions of HPMCAS and optionally HPMC」において上述したように調製する。
以下の表4に列挙されている実施例及び比較例の水溶液を、ガラスボトル内で、以下の表4に列挙されている温度に水溶液を60分間加熱することによってゲル化させた。
1:視認可能なシネレシスなし;ゲル化した水溶液を含有するガラスボトルは、ゲルを流動させることなく、逆さまにすることができる。逆さまになったボトルでは、ゲルは頂部に留まり、下方に流動しない。
2:少量の水が視認可能に排出される。ゲル化した水溶液を含有するガラスボトルを逆さまにした場合、ゲルの体積はゲルからの水の排出のために幾分収縮するので、ゲルの塊は頂部に留まらず下方に落ちる。
3:評定2よりも多い量の水が視認可能に排出される;評定2のようなゲルの重力挙動;ゲルの体積はゲルからの水の排出のために明らかに収縮する。
4:評定3よりも多い量の水が視認可能に排出される;排出される液体の体積は、残存するゲルの体積よりも多い;ゲルの体積はゲルからの水の排出のために大幅な程度まで収縮する。
5:評定4よりも多い量の水が視認可能に排出される;排出される液体の体積は、残存するゲルの体積よりも大幅に多い;ゲルの体積はゲルからの水の排出のために高い程度まで収縮する。
6:評定5よりも多い量の水が視認可能に排出される;排出される液体の体積は、残存するゲルの体積よりもはるかに多い;ゲルの体積はゲルからの水の排出のために非常に高い程度まで収縮する。
(態様1)
a)脂肪族一価アシル基及び式−C(O)−R−COOH(Rは二価の炭化水素基である)の基を含むエステル化セルロースエーテルであって、I)前記基−C(O)−R−COOHの中和度が0.4以下であり、II)総エステル置換度が0.03〜0.70である、エステル化セルロースエステルと、
b)20℃で2重量%の水溶液として測定して、1.2〜200mPa・sの粘度を有するセルロースエーテルと、を含む、組成物。
(態様2)
成分a)における前記総エステル置換度が0.20〜0.60である、態様1に記載の組成物。
(態様3)
成分a)において前記脂肪族一価アシル基がアセチル、プロピオニル、またはブチリル基であり、前記式−C(O)−R−COOHの前記基が−C(O)−CH 2 −CH 2 −COOH基である、態様1または2に記載の組成物。
(態様4)
成分a)がエステル化ヒドロキシアルキルアルキルセルロースである、態様1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
(態様5)
成分a)がヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートスクシネートである、態様1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
(態様6)
前記エステル化セルロースエーテルa)が、2℃で少なくとも2.0重量パーセントの、水への溶解性を有する、態様1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
(態様7)
前記セルロースエーテルb)が、20℃で2重量%の水溶液として測定して、2.8〜5.0mPa・sの粘度を有する、態様1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
(態様8)
前記セルロースエーテルb)がヒドロキシアルキルアルキルセルロースである、態様1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
(態様9)
前記セルロースエーテルb)がヒドロキシプロピルメチルセルロースである、態様1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
(態様10)
成分a)及びb)の総重量を基準として、15〜85パーセントの成分a)及び85〜15パーセントの成分b)を含む、態様1〜9のいずれか1項に記載の組成物。
(態様11)
水溶液の形態の態様1〜10のいずれか1項に記載の組成物。
(態様12)
0.5〜20パーセントの溶解した成分a)及び0.5〜15パーセントの溶解した成分b)を含み、各百分率が前記水溶液の総重量を基準とする、水溶液の形態の態様11に記載の組成物。
(態様13)
ゲルの形態の態様1〜12のいずれか1項に記載の組成物。
(態様14)
脂肪族一価アシル基及び式−C(O)−R−COOH(Rは二価の炭化水素基である)の基を含むエステル化セルロースエーテルであって、I)前記基−C(O)−R−COOHの中和度が0.4以下であり、II)総エステル置換度が0.03〜0.70である、エステル化セルロースエステルの水溶液から形成されたゲルの温度変化によって誘発されるシネレシスを減少または防止する方法であって、前記ゲルが形成される前に、20℃で2重量%の水溶液として測定して、1.2〜200mPa・sの粘度を有するセルロースエーテルを前記水溶液に添加する、方法。
(態様15)
コーティングされた剤形またはポリマーカプセルシェルであって、前記コーティングまたは前記ポリマーカプセルシェルが、態様1〜13のいずれか1項に記載の組成物から作製される、コーティングされた剤形またはポリマーカプセルシェル。
Claims (7)
- a)脂肪族一価アシル基及び式−C(O)−R−COOH(Rは二価の炭化水素基である)の基を含むエステル化セルロースエーテルであって、I)前記基−C(O)−R−COOHの中和度が0.4以下であり、II)総エステル置換度が0.10〜0.67であり、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートスクシネート(HPMCAS)である、エステル化セルロースエステルと、
b)20℃で2重量%の水溶液として測定して、1.2〜200mPa・sの粘度を有するヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)であるセルロースエーテルと、を含み、および
前記エステル化セルロースエーテルa)と前記セルロースエーテルb)とを含む水溶液の総重量を基準として、2.0〜5.0%のHPMCASおよびHPMCと1.0〜3.5%のHPMCASと0.6〜3.5%のHPMCとを含む、水溶液またはゲルの形態の組成物。 - 成分a)においてII)総エステル置換度が0.42〜0.67である、請求項1に記載の組成物。
- 前記水溶液の総重量を基準として、2.0〜5.0%の総ポリマーと1.4〜3.5%のHPMCASと0.6〜3.5%のHPMCとを含む、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記エステル化セルロースエーテルa)が、2℃で少なくとも2.0重量パーセントの、水への溶解性を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記セルロースエーテルb)が、20℃で2重量%の水溶液として測定して、2.8〜5.0mPa・sの粘度を有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- エステル化セルロースエーテルa)の水溶液から形成されたゲルの温度変化によって誘発されるシネレシスを減少または防止する方法であって、前記ゲルが形成される前に、請求項1に記載の組成物の前記セルロースエーテルb)を請求項1に記載の組成物の前記エステル化セルロースエーテルa)の水溶液に添加する、方法。
- コーティングされた剤形またはポリマーカプセルシェルであって、前記コーティングまたは前記ポリマーカプセルシェルが、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物から作製される、コーティングされた剤形またはポリマーカプセルシェル。
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