JP6526972B2 - 接着剤、偏光フィルム、液晶パネル、光学フィルム、および画像表示装置 - Google Patents
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Description
1つの実施形態においては、上記ポリロタキサンが、環状分子と、該環状分子の開口部を貫通する直鎖状分子と、該直鎖状分子から該環状分子が脱離しないように該直鎖状分子の両端に配置される封鎖基とを有し、該環状分子が、上記活性エネルギー線重合性基を有する。
1つの実施形態においては、上記活性エネルギー線硬化性成分の重量平均分子量が、20〜99,000である。
1つの実施形態においては、上記環状分子が、さらに疎水性修飾基を有する。
1つの実施形態においては、上記接着剤は、上記活性エネルギー線硬化性成分として、水酸基含有モノマーを含む。
1つの実施形態においては、上記ポリロタキサンの配合量が、活性エネルギー線硬化性成分とポリロタキサンとの合計100重量部に対して、2重量部〜50重量部である。
1つの実施形態においては、上記ポリロタキサンが1分子中に有する活性エネルギー線重合性基の数が、2個〜1280個である。
1つの実施形態においては、上記接着剤は、光重合開始剤をさらに含む。
1つの実施形態においては、上記活性エネルギー線硬化性成分が、ラジカル重合性モノマーである。
1つの実施形態においては、上記活性エネルギー線重合性基が、ラジカル重合性基である。
本発明の別の局面によれば、偏光フィルムが提供される。該偏光フィルムは、偏光子と、該偏光子の少なくとも片面に接着剤層を介して設けられた保護フィルムと、を含む。該接着剤層は、上記接着剤によって形成されている。
本発明の別の局面によれば、液晶パネルが提供される。該液晶パネルは、液晶セルと、該液晶セルの少なくとも片面に接着剤層を介して設けられた偏光子と、を含む。該接着剤層は、上記接着剤によって形成されている。
本発明の別の局面によれば、光学フィルムが提供される。該光学フィルムは、上記接着剤によって形成されている接着剤層を有する。
本発明の別の局面によれば、画像表示装置が提供される。該画像表示装置は、上記偏光フィルムまたは上記液晶パネルを含む。
本発明の接着剤は、活性エネルギー線硬化性成分と、活性エネルギー線重合性基を有するポリロタキサンとを含む。本発明の接着剤は、活性エネルギー線硬化型であり、例えば、紫外線硬化型、電子線硬化型、可視光線硬化型の態様で用いられ得、好ましくは紫外線硬化型の態様で用いられる。電子線硬化型で用いられる場合は特に必要ではないが、紫外線硬化型、可視光線硬化型で用いられる場合には、本発明の接着剤は、さらに光重合開始剤を含み得る。
上記活性エネルギー線硬化性成分としては、活性エネルギー線重合性基を有する任意の適切な硬化性化合物が用いられ得る。硬化方式は限定されず、ラジカル重合方式であってもよく、カチオン重合方式であってもよい。ポリロタキサンとの相溶性および材料選択の多様性等の観点から、ラジカル重合性基を有するラジカル重合性モノマーが好ましく用いられる。ラジカル重合性基としては、例えば、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基等が挙げられる。なお、本明細書において、(メタ)アクリロイルとは、メタクリロイルおよび/またはアクリロイルを意味する。
CH2=C(R1)−CONR2(R3) (1)
(R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は水素原子またはメルカプト基、アミノ基もしくは第4級アンモニウム基を有してもよい炭素数1〜4の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を示し、R3は水素原子または炭素数1〜4の直鎖または分岐鎖のアルキル基を示す。但し、R2、R3が同時に水素原子の場合を除く。または、R2、R3は、結合して、酸素原子を含んでもよい5員環または6員環を形成したものである。)
上記ポリロタキサンは、環状分子と、該環状分子の開口部を貫通する直鎖状分子と、該直鎖状分子から該環状分子が脱離しないように該直鎖状分子の両端に配置される封鎖基と、を有する。
−L−M−A (式III)
式(III)において、Lは、単結合または任意の適切なリンカーであり、Mは、式(I)または式(II)で表される構造であり、Aは、−OHまたは−OC(=O)HNH(CH2)n3Xである(Xは(メタ)アクリロイル基であり、n3は炭素数1〜8の直鎖状または分岐状アルキレン基である)。リンカーは、例えば、炭素数1〜8の直鎖状または分岐状アルキレン基であり得る。
光重合開始剤としては、任意の適切な光重合開始剤が用いられる。光重合開始剤の具体例としては、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、キサントン、3−メチルアセトフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、チオキサントン系化合物等が挙げられる。
本発明の接着剤は、任意の適切な添加剤をさらに含み得る。添加剤の具体例としては、カルボニル化合物等に代表される活性エネルギー線による硬化速度や感度を上がる増感剤、シランカップリング剤やエチレンオキシドに代表される接着促進剤、被着体との濡れ性を向上させる添加剤、アクリロキシ基化合物や炭化水素系(天然、合成樹脂)等に代表され、機械的強度や加工性等を向上させる添加剤、紫外線吸収剤、老化防止剤、染料、加工助剤、イオントラップ剤、酸化防止剤、粘着付与剤、充填剤、金属化合物フィラー、可塑剤、レベリング剤、発泡抑制剤、帯電防止割等が挙げられる。
本発明の偏光フィルムは、偏光子と、該偏光子の少なくとも片面に接着剤層を介して設けられた保護フィルムと、を含む。
偏光子としては、任意の適切な偏光子が採用され得る。具体例としては、ポリビニルアルコール系フィルム、部分ホルマール化ポリビニルアルコール系フィルム、エチレン・酢酸ビニル共重合体系部分ケン化フィルム等の親水性高分子フィルムに、ヨウ素や二色性染料等の二色性物質による染色処理および延伸処理が施されたもの、ポリビニルアルコールの脱水処理物やポリ塩化ビニルの脱塩酸処理物等ポリエン系配向フィルム等が挙げられる。好ましくは、光学特性に優れることから、ポリビニルアルコール系フィルムをヨウ素で染色し一軸延伸して得られた偏光子が用いられる。
水分率(重量%)={(初期重量−乾燥重量)/初期重量}×100
保護フィルムとしては、偏光子の保護層として使用できる、任意の適切なフィルムを採用し得る。等方性のフィルムであってもよく、位相差を有し、光学補償機能を備えるフィルムであってもよい。保護フィルムの形成材料としては、例えば、(メタ)アクリル系樹脂、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース等のセルロース系樹脂、シクロオレフィン系樹脂、ポリプロピレン等のオレフィン系樹脂、ポリエチレンテレフタレート系樹脂等のエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、これらの共重体樹脂等が挙げられる。偏光子の両側に保護フィルムを設ける場合、両側に同じ材料からなる保護フィルムを用いてもよく、異なる材料からなる保護フィルムを用いてもよい。
本発明の偏光フィルムは、例えば、偏光子の保護フィルムが設けられる側の面または保護フィルムの偏光子が設けられる側の面に接着剤を塗布すること、接着剤の塗布層を介して偏光子と保護フィルムとを貼り合わせて積層体を得ること、得られた積層体へ活性エネルギー線を照射して接着剤を硬化させて接着剤層を形成することを含む方法によって得られる。
本発明の液晶パネルは、液晶セルと、該液晶セルの少なくとも片面に接着剤層を介して設けられた偏光子と、を含む。該偏光子は、該液晶セルの一方の側のみに設けられてもよく、該液晶セルの両側に設けられてもよいことは言うまでもない。
偏光子としては、任意の適切な偏光子が採用され得る。具体例としては、B−1項に記載された偏光子が挙げられる。
液晶セルとしては、任意の適切な液晶セルを採用し得る。具体例としては、ツイステッドネマチック(TN)モード、スーパーツイステッドネマチック(STN)モード、水平配向(ECB)モード、垂直配向(VA)モード、インプレーンスイッチング(IPS)モード、ベンドネマチック(OCB)モード、強誘電性液晶(SSFLC)モード、および反強誘電液晶(AFLC)モードの液晶セルが挙げられる。なお、液晶パネルの一般的な構成は業界で周知であるので、詳細な説明は省略する。
本発明の別の局面によれば、光学フィルムが提供される。該光学フィルムは、上記接着剤によって形成されている接着剤層を有する。上記光学フィルムとしては、任意の適切な光学フィルムを採用し得る。上記光学フィルムとしては、例えば、画像表示装置等に用いられる光学的機能を有するフィルムが挙げられる。より具体的には、例えば、位相差フィルム、表面処理フィルム、およびセパレータフィルムが挙げられる。上記表面処理フィルムは、ハードコート層および/または防眩層を有していてもよい。上記セパレータフィルムとしては、例えば、使用までの表面保護を目的とするセパレータフィルムが挙げられる。
本発明の画像表示装置は、B項に記載の偏光フィルム、C項に記載の液晶パネル、またはD項に記載の光学フィルムを含む。本発明の画像表示装置は、液晶ディスプレイ(LCD)、エレクトロルミネッセンスディスプレイ(ELD)等であり得る。
平均重合度2400、ケン化度99.9モル%、厚さ75μmのポリビニルアルコールフィルムを、30℃の温水中に60秒間浸漬して膨潤させた。次いで、0.3重量%(重量比:ヨウ素/ヨウ化カリウム=0.5/8)の30℃のヨウ素溶液中で1分間染色しながら、3.5倍まで延伸した。その後、65℃の4重量%のホウ酸水溶液中に0.5分間浸漬しながら総合延伸倍率が6倍まで延伸した。延伸後、70℃のオーブンで3分間乾燥を行い、厚さ26μmの偏光子を得た。偏光子の水分率は13.5重量%であった。
トリアセチルセルロースフィルム(コニカミノルタ社製、商品名「KC4UY」、厚み40μm)を用いた。
ヒドロキシエチルアクリルアミド(HEAA、興人社製)40.0部と、アクリロイルモルホリン(ACMO、興人社製)50.0部と、ポリロタキサン(アドバンスト・ソフトマテリアルズ社製、製品名「セルム スーパーポリマーSA3405P」、直鎖状分子:PEG、環状分子:α−シクロデキストリン、環状分子上の全水酸基に対するポリカプロラクトン鎖の導入割合が50〜60%であり、導入されたポリカプロラクトン鎖のうちの約70%がアクリロイル基含有ポリカプロラクトン鎖である)10.0部と、光開始剤として製品名「KAYACURE DETX−S」(日本化薬社製)1.5部および製品名「IRGACURE907」(BASFジャパン社製)1.5部と、を混合して、接着剤を調製した。
4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA、大阪有機化学工業社製)35.0部と、1,9−ノナンジオールジアクリレート(共栄社化学社製、製品名「ライトアクリレート1,9ND−A」)40.0部と、ポリロタキサン(アドバンスト・ソフトマテリアルズ社製、製品名「セルム スーパーポリマーSA3405P」)25.0部と、光開始剤として製品名「KAYACURE DETX−S」(日本化薬社製)1.5部および製品名「IRGACURE907」(BASFジャパン社製)1.5部と、を混合して、接着剤を調製した。このようにして得られた接着剤を用いたこと以外は実施例1と同様にして偏光フィルムを得た。
4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA、大阪有機化学工業社製)35.0部と、アクリロイルモルホリン(ACMO、興人社製)35.0部と、ポリロタキサン(アドバンスト・ソフトマテリアルズ社製、製品名「セルム スーパーポリマーSA3405P」)30.0部と、光開始剤として製品名「KAYACURE DETX−S」(日本化薬社製)1.5部および製品名「IRGACURE907」(BASFジャパン社製)1.5部と、を混合して、接着剤を調製した。このようにして得られた接着剤を用いたこと以外は実施例1と同様にして偏光フィルムを得た。
4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA、大阪有機化学工業社製)40.0部と、ジシクロペンテニルアクリレート(日立化成社製、製品名「ファンクリルFA−511AS」)58.0部と、ポリロタキサン(アドバンスト・ソフトマテリアルズ社製、製品名「セルム スーパーポリマーSA3405P」)2.0部と、光開始剤として製品名「KAYACURE DETX−S」(日本化薬社製)1.5部および製品名「IRGACURE907」(BASFジャパン社製)1.5部と、を混合して、接着剤を調製した。このようにして得られた接着剤を用いたこと以外は実施例1と同様にして偏光フィルムを得た。
4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA、大阪有機化学工業社製)35.0部と、1,9−ノナンジオールジアクリレート(共栄社化学社製、製品名「ライトアクリレート1,9ND−A」)40.0部と、ポリロタキサン(アドバンスト・ソフトマテリアルズ社製、製品名「セルム スーパーポリマーSA2405P」)25.0部と、光開始剤として製品名「KAYACURE DETX−S」(日本化薬社製)1.5部および製品名「IRGACURE907」(BASFジャパン社製)1.5部と、を混合して、接着剤を調製した。このようにして得られた接着剤を用いたこと以外は実施例1と同様にして偏光フィルムを得た。
4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA、大阪有機化学工業社製)35.0部と、1,9−ノナンジオールジアクリレート(共栄社化学社製、製品名「ライトアクリレート1,9ND−A」)40.0部と、ポリロタキサン(アドバンスト・ソフトマテリアルズ社製、製品名「セルム スーパーポリマーSA1315P」)25.0部と、光開始剤として製品名「KAYACURE DETX−S」(日本化薬社製)1.5部および製品名「IRGACURE907」(BASFジャパン社製)1.5部と、を混合して、接着剤を調製した。このようにして得られた接着剤を用いたこと以外は実施例1と同様にして偏光フィルムを得た。
4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA、大阪有機化学工業社製)35.0部と、1,9−ノナンジオールジアクリレート(共栄社化学社製、製品名「ライトアクリレート1,9ND−A」)40.0部と、ポリロタキサン(アドバンスト・ソフトマテリアルズ社製、製品名「セルム スーパーポリマーSM3405P」)25.0部と、光開始剤として製品名「KAYACURE DETX−S」(日本化薬社製)1.5部および製品名「IRGACURE907」(BASFジャパン社製)1.5部と、を混合して、接着剤を調製した。このようにして得られた接着剤を用いたこと以外は実施例1と同様にして偏光フィルムを得た。
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ヒドロキシエチルアクリルアミド(HEAA、興人社製)50.0部と、アクリロイルモルホリン(ACMO、興人社製)50.0部と、光開始剤として製品名「KAYACURE DETX−S」(日本化薬社製)1.5部および製品名「IRGACURE907」(BASFジャパン社製)1.5部と、を混合して、接着剤を調製した。このようにして得られた接着剤を用いたこと以外は実施例1と同様にして偏光フィルムを得た。
4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA、大阪有機化学工業社製)40.0部と、1.9−ノナンジオールジアクリレート(共栄社化学社製、製品名「ライトアクリレート1,9ND−A」)40.0部と、ポリプロピレングリコールジアクリレート(東亜合成社製、製品名「アロニックスM−220」、平均重合度≒3)20.0部と、光開始剤として製品名「KAYACURE DETX−S」(日本化薬社製)1.5部および製品名「IRGACURE907」(BASFジャパン社製)1.5部と、を混合して、接着剤を調製した。このようにして得られた接着剤を用いたこと以外は実施例1と同様にして偏光フィルムを得た。
4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA、大阪有機化学工業社製)35.0部と、1,9−ノナンジオールジアクリレート(共栄社化学社製、製品名「ライトアクリレート1,9ND−A」)40.0部と、ポリロタキサン(アドバンスト・ソフトマテリアルズ社製、製品名「セルム スーパーポリマーSH3400P」直鎖状分子:PEG、環状分子:α−シクロデキストリン)25.0部と、光開始剤として製品名「KAYACURE DETX−S」(日本化薬社製)1.5部および製品名「IRGACURE907」(BASFジャパン社製)1.5部と、を混合して、接着剤を調製した。このようにして得られた接着剤を用いたこと以外は実施例1と同様にして偏光フィルムを得た。
<耐水性評価(1)>
得られた偏光板を、25mm×150mmのサイズに裁断してサンプルとした。サンプルを60℃の温水中に6時間浸漬した後、偏光板の端部からの剥がれ量(mm)を測定した。剥がれ量は、10mm以下のものが良好である。
<耐水性評価(2)>
得られた偏光フィルムを、100mm×15mmのサイズに裁断してサンプルとした。サンプルを25℃の水中に3時間浸漬し、水中からサンプルを引き上げた。その後、サンプルの端部を手および爪を使って引っ掻いて、保護フィルムが偏光子から剥離するかを調べた。調べた結果を以下の基準で評価した。
<基準>
◎:手や爪では保護フィルムを剥離できなかった
○:手や爪で保護フィルムの端部は剥離できるが、中央部は剥離できなかった
×:手や爪を用いて保護フィルムを容易に剥離できた
Claims (13)
- 活性エネルギー線硬化性成分とポリロタキサンとを含み、
該活性エネルギー線硬化性成分が、水酸基含有モノマーおよび(メタ)アクリロイル基含有モノマーを含み、
該ポリロタキサンが活性エネルギー線重合性基を有する接着剤。 - 前記ポリロタキサンが、環状分子と、該環状分子の開口部を貫通する直鎖状分子と、該直鎖状分子から該環状分子が脱離しないように該直鎖状分子の両端に配置される封鎖基とを有し、該環状分子が、前記活性エネルギー線重合性基を有する、請求項1に記載の接着剤。
- 前記活性エネルギー線硬化性成分の重量平均分子量が、20〜99,000である、請求項1または2に記載の接着剤。
- 前記環状分子が、さらにポリエステル鎖、ポリアミド鎖またはアルキル鎖を有する、請求項2に記載の接着剤。
- 前記ポリロタキサンの配合量が、活性エネルギー線硬化性成分とポリロタキサンとの合計100重量部に対して、2重量部〜50重量部である、請求項1から4のいずれかに記載の接着剤。
- 前記ポリロタキサンが1分子中に有する活性エネルギー線重合性基の数が、2個〜1280個である請求項1から5のいずれかに記載の接着剤。
- 光重合開始剤をさらに含む、請求項1から6のいずれかに記載の接着剤。
- 前記活性エネルギー線硬化性成分が、ラジカル重合性モノマーである、請求項1から7のいずれかに記載の接着剤。
- 前記活性エネルギー線重合性基が、ラジカル重合性基である、請求項1から8のいずれかに記載の接着剤。
- 偏光子と、該偏光子の少なくとも片面に接着剤層を介して設けられた保護フィルムと、を含む偏光フィルムであって、該接着剤層が請求項1から9のいずれかに記載の接着剤によって形成されている、偏光フィルム。
- 液晶セルと、該液晶セルの少なくとも片面に接着剤層を介して設けられた偏光子と、を含む液晶パネルであって、該接着剤層が請求項1から9のいずれかに記載の接着剤によって形成されている、液晶パネル。
- 請求項1から9のいずれかに記載の接着剤によって形成されている接着剤層を有する、光学フィルム。
- 請求項10に記載の偏光フィルム、請求項11に記載の液晶パネル、または請求項12に記載の光学フィルムを含む、画像表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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