JP6524330B2 - 1−オクテン組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2015年6月1日付の韓国特許出願第10−2015−0077366号および2015年9月4日付の韓国特許出願第10−2015−0125688号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、エチレンオリゴマー化によって製造され、また、1−オクテンを高い含有量で含むと同時に、1−オクテンの共重合時に有用な単量体を含む1−オクテン組成物に関する。
R1〜R4は、それぞれ独立に、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、C6-20アリール、C7-20アリールアルキル、C7-20アルキルアリール、またはC7-20アルコキシアリールである。
*は、前記化学式1のNと結合する部位であり、
Raは、それぞれ独立に、水素、またはC1-5アルキルであり、
mは、1〜5の整数であり、
nは、1〜6の整数であり、
1つの環に結合した複数のRaは、互いに同一であるか異なっていてもよい。
R5〜R8は、それぞれ独立に、C6-20アリール、またはC7-20アルキルアリールであり、
R9およびR10は、それぞれ独立に、C1-20アルキルであり、ただし、R9およびR10は、互いに同一でなく、
R11〜R13は、それぞれ独立に、水素、C1-20アルキル、C2-20アルケニル、C7-20アリールアルキル、C7-20アリールアルケニル、C3-20シクロアルキル、C3-20シクロアルケニル、C9-20アリールシクロアルキル、C9-20アリールシクロアルケニル、C6-20アリール、またはC7-20アルキルアリールである。
R14は、互いに同一であるか異なり、それぞれ独立に、ハロゲンラジカル、炭素数1〜20のヒドロカルビルラジカル、またはハロゲンで置換された炭素数1〜20のヒドロカルビルラジカルであり、cは、2以上の整数であり、
Dは、アルミニウムまたはボロンであり、R15は、互いに同一であるか異なり、それぞれ独立に、水素またはハロゲン、炭素数1〜20のヒドロカルビルまたはハロゲンで置換された炭素数1〜20のヒドロカルビルであり、
Lは、中性ルイス塩基であり、[L−H]+は、ブレンステッド酸であり、Qは、+3形式酸化状態のホウ素またはアルミニウムであり、Eは、それぞれ独立に、1以上の水素原子がハロゲン、炭素数1〜20のヒドロカルビル、アルコキシ官能基またはフェノキシ官能基で置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基または炭素数1〜20のアルキル基である。
段階1
アルゴンガス下、Cr(acac)3(17.5mg、0.05mmol)と、前記製造例1で製造した化合物(0.025mmol)をフラスコに入れて、メチルシクロヘキサン(100mL)を添加し、撹拌して、0.5mM(Cr基準)溶液を製造した。
600mL容量のParr反応器を準備して、120℃で2時間真空をとった後、内部をアルゴンに置換し、温度を60℃に下げた。メチルシクロヘキサン175mLおよびMMAO(イソヘプタン溶液、Al/Cr=1200)2mLを注入し、前記0.5mM溶液5mL(2.5umol)を反応器に注入した。1分間、500rpmで撹拌後、60barに合わされたエチレンラインのバルブを開けて、反応器中をエチレンで満たした後、60℃に制熱されるように調節して、500rpmで15分間撹拌した。エチレンラインのバルブを閉じて、反応器をドライアイス/アセトンbathで0℃に冷ました後、未反応エチレンをゆっくりventした後、ノナン(GC internal standard)を0.5mL入れた。10秒間撹拌した後、反応器の液体部分を2mL取って水でquenchし、有機部分をPTFEシリンジフィルタでフィルタして、サンプルを作った。前記サンプルで以下の実験例のようにGC−MSおよびGC−FID分析を行い、GC−FIDで定量した。
残りの反応液にエタノール/HCl(10vol%)400mLを入れて撹拌し、フィルタリングして、ポリマーを得た。得られたポリマーを65℃のvacuumオーブンにて一晩乾燥し、重量を測定した。
前記実施例1と同様の方法で製造するが、製造例1で製造した化合物の代わりに製造例2で製造した化合物(0.05mmol)を用いて、サンプルおよびポリマーを製造した。
前記実施例1と同様の方法で製造するが、製造例1で製造した化合物の代わりに製造例3で製造した化合物(0.05mmol)を用いて、サンプルおよびポリマーを製造した。
前記実施例1と同様の方法で製造するが、製造例1で製造した化合物の代わりに製造例2で製造した化合物(0.05mmol)を用い、溶媒としてメチルシクロヘキサンの代わりにn−ヘプタンを用いて、サンプルおよびポリマーを製造した。
Sigma−Aldrich社から購入した1−Octene(98%、O4806−1L)を、比較例1として用いた。
INEOS社から購入した1−Octeneを、比較例2として用いた。
文献(J.Am.Chem.Soc.2005,127,10723−10730)に従って、Cr(acac)3、Ph2PN(iPr)PPh2、およびMMAOから製造された触媒系を用いることを除いては、実施例1と同様の方法でサンプルおよびポリマーを製造した。
前記実施例および比較例の1−オクテン組成物を用いて、GC−FID分析を下記のように実施した。
Claims (1)
- リガンド化合物、遷移金属供給源、および助触媒を含むオレフィンオリゴマー化用触媒系の存在下、エチレンを多量化反応させる段階を含み、
前記リガンド化合物は、下記いずれかの化学式で表される化合物である1−オクテン組成物の製造方法であって、
前記助触媒は、下記化学式7〜9で表される化合物からなる群より選択された1種以上であり、
前記リガンド化合物、遷移金属供給源、および助触媒のモル比は、
リガンド化合物:遷移金属供給源:助触媒=1:1:100〜5:1:3,000であり、
前記1−オクテン組成物は、
1−オクテン99重量%以上、および
下記化学式1〜4で表される化合物を全て含み、
下記化学式1〜4で表される化合物を0.01〜0.639重量%含む、1−オクテン組成物の製造方法。
[化学式7]
−[Al(R 14 )−O] c −
前記化学式7において、
R 14 は、互いに同一であるか異なり、それぞれ独立に、ハロゲンラジカル、炭素数1〜20のヒドロカルビルラジカル、またはハロゲンで置換された炭素数1〜20のヒドロカルビルラジカルであり、cは、2以上の整数であり、
[化学式8]
D(R 15 ) 3
[前記化学式8において、
Dは、アルミニウムまたはボロンであり、R 15 は、互いに同一であるか異なり、それぞれ独立に、水素またはハロゲン、炭素数1〜20のヒドロカルビルまたはハロゲンで置換された炭素数1〜20のヒドロカルビルである。]
[化学式9]
[L−H] + [Q(E) 4 ] -
[前記化学式9において、
Lは、中性ルイス塩基であり、[L−H] + は、ブレンステッド酸であり、Qは、+3形式酸化状態のホウ素またはアルミニウムであり、Eは、それぞれ独立に、1以上の水素原子がハロゲン、炭素数1〜20のヒドロカルビル、アルコキシ官能基またはフェノキシ官能基で置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基または炭素数1〜20のアルキル基である。]
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