JP6415217B2 - 平坦化層を備える構造体 - Google Patents
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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Description
平坦化層が、
(I)下記式(1)で表されるビニル基含有化合物;
(II)下記式(10)で表されるモノビニル基及びモノ(メタ)アクリロイルオキシ基含有化合物;
(III)下記式(19)で表される(メタ)アクリロイルオキシ基含有化合物;
(IV)下記式(1)で表されるビニル基含有化合物の硬化物;
(V)下記式(10)で表されるモノビニル基及びモノ(メタ)アクリロイルオキシ基含有化合物の硬化物;
(VI)下記式(19)で表される(メタ)アクリロイルオキシ基含有化合物の硬化物;
(VII)上記(I)、(II)及び(III)からなる群より選択される少なくとも1種を含む組成物;並びに、
(VIII)上記(I)、(II)及び(III)からなる群より選択される少なくとも1種を含む組成物の硬化物、
からなる群より選択される1種からなる、構造体に関する。
(I)後述する式(1)で表されるビニル基含有化合物;
(II)後述する式(10)で表されるモノビニル基及びモノ(メタ)アクリロイルオキシ基含有化合物;
(III)後述する式(19)で表される(メタ)アクリロイルオキシ基含有化合物;
(IV)後述する式(1)で表されるビニル基含有化合物の硬化物;
(V)後述する式(10)で表されるモノビニル基及びモノ(メタ)アクリロイルオキシ基含有化合物の硬化物;
(VI)後述する式(19)で表される(メタ)アクリロイルオキシ基含有化合物の硬化物;
(VII)上記の(I)、(II)及び(III)からなる群より選択される少なくとも1種を含む組成物;並びに、
(VIII)上記の(I)、(II)及び(III)からなる群より選択される少なくとも1種を含む組成物の硬化物、
からなる群より選択される1種からなる。
以下、平坦化層を形成するために使用される材料である平坦化層形成用材料と、基板と、構造体の形成方法とについて順に説明する。
平坦化層形成用材料は、上記の(I)〜(VIII)からなる群より選択される材料で構成される平坦化層を形成するための材料である。(VII)は、(I)、(II)及び(III)からなる群より選択される2種以上の成分のみからなる組成物であってもよい。また、(VIII)は、(I)、(II)及び(III)からなる群より選択される2種以上の成分のみからなる組成物の硬化物であってもよい。
以下、下式(1)で表されるビニル基含有化合物について説明する。
上述の通り、環Y1及び環Y2がベンゼン環であり、Rが単結合である場合、式(1)で表される化合物は、フルオレン骨格を有し、光透過率、屈折率等の光学的特性及び熱的特性に更に優れるため好ましい。また、式(1)で表される化合物においてW1及びW2がいずれも式(2)で表される基であり、Xが単結合であり、R1が単結合である場合には光透過率、屈折率などの光学特性はより優れる傾向がある。特に、R1が単結合である場合には光学的特性及び熱的特性は格段に向上する傾向があり好ましい。
式(1)で表されるビニル基含有化合物の中でも、下記式(1a)で表されるものは、例えば、下記の製造方法1〜3により製造することができる。
式(1a)で表されるビニル基含有化合物は、例えば、特開2008−266169号公報に記載の製造方法に従い、遷移元素化合物触媒及び無機塩基の存在下、下記式(13)で表されるビニルエステル化合物と、下記式(3)で表される水酸基含有化合物とを反応させることにより、合成することが可能である。上記無機塩基は、粒子径150μm未満の粒子を10重量%以上含有する固体の無機塩基であることが好ましい。具体的には、式(1a)で表されるビニル基含有化合物は、後述する合成例1〜3のようにして合成することが可能である。
(式(13)中、R6は、水素原子又は有機基を示す。)
式(1a)で表される化合物は、例えば、式(3)で表される水酸基含有化合物から、下記式(5)で表される脱離基含有化合物を経由して、式(1a)で表されるビニル基含有化合物を得ることを含む製造方法により、合成することも可能である。
式(1a)で表される化合物は、例えば、下記式(7)で表されるヒドロキシアルキルオキシ基含有化合物から、式(5)で表される脱離基含有化合物を経由して、式(1a)で表されるビニル基含有化合物を得ることを含む製造方法により、合成することも可能であり、具体的には、後述する合成例4及び5並びに合成例12及び13のようにして合成することが可能である。
式(1)で表されるビニル基含有化合物は、合成後に精製してもよい。精製方法としては、特に限定されず、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の公知の方法が挙げられる。精製により、式(1)で表されるビニル基含有化合物の純度が向上するとともに、金属成分の含有量が低減する。精製されたビニル基含有化合物は、反応性が向上しやすくなり、また、反応時の着色が効果的に抑制される。
式(5)で表される脱離基含有化合物は、式(1a)で表されるビニル基含有化合物を製造するための中間体として有用である。式(5)で表される脱離基含有化合物は、例えば、上記製造方法2又は3中で説明した方法により合成することができる。
下記式(9)で表されるモノビニル基含有化合物は、式(1a)で表されるビニル基含有化合物を製造するための中間体として有用である。
以下、下式(10)で表されるモノビニル基及びモノ(メタ)アクリロイルオキシ基含有化合物について説明する。
平坦化層形成用材料は、下記式(19)で表される(メタ)アクリロイルオキシ基含有化合物を含んでいてもよい。上記(メタ)アクリロイルオキシ基含有化合物は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。この化合物は、優れた光学的特性及び熱的特性を保持しつつ、(メタ)アクリロイルオキシ基を有するため、高い反応性を有する。特に、環Y1及び環Y2がベンゼン環であり、Rが単結合である場合、下記式(19)で表される化合物は、フルオレン骨格を有し、光学的特性及び熱的特性にさらに優れる。下記式(19)で表される化合物は、式(1)で表されるビニル基含有化合物と同様に、重合することができるため、重合性モノマーとして機能し、また、架橋剤として好適に用いることができる。さらに、下記式(19)で表される化合物は、高い硬度を有する硬化物を与え、組成物中の基材成分として好ましい。加えて、下記式(19)で表される化合物をネガ型感光性樹脂組成物に含有させた際には、良好な微小パターニング特性を得ることが可能である。
式(19)で表される化合物は、例えば、式(3)で表される水酸基含有化合物から式(19)で表される(メタ)アクリロイルオキシ基含有化合物を得ることを含む製造方法により、合成することが可能であり、具体的には、後述する合成例14及び15のようにして合成することが可能である。
平坦化層が、(VII)上記の(I)、(II)及び(III)からなる群より選択される少なくとも1種を含む組成物、又は、(VIII)上記の(I)、(II)及び(III)からなる群より選択される少なくとも1種を含む組成物の硬化物からなる場合、平坦化層形成用材料は、本発明の目的を阻害しない範囲で、(I)〜(III)の成分以外のその他の成分として、種々の成分を含んでいてもよい。
例えば、平坦化層形成用材料は、式(1)で表される化合物、式(10)で表される化合物、及び/又は式(19)で表される化合物とともに硬化物を形成することができる基材成分を含んでいてもよい。基材成分としては、例えば、付加重合性化合物、付加縮合性化合物、及び縮合重合性化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物や、樹脂が挙げられる。上記基材成分は、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
なお、本明細書においてアルカリ可溶性樹脂とは、樹脂濃度20質量%の樹脂溶液(溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)により、膜厚1μmの樹脂膜を基板上に形成し、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液に1分間浸漬した際に、膜厚0.01μm以上溶解するものをいう。
平坦化層形成用材料は、有機溶剤をさらに含有してもよい。有機溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル部炭酸メチル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、蟻酸n−ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられる。これらの有機溶剤は、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
平坦化層形成用材料は、所望により、光重合開始剤、光重合性モノマー、酸架橋性物質、酸発生剤(光酸発生剤、熱酸発生剤等)、塩基発生剤(光塩基発生剤、熱塩基発生剤等)、着色剤、分散剤、増感剤、ケイ素含有化合物、無機フィラー、水酸基含有化合物、カルボキシル基含有化合物、その他の各種の添加剤等を含有していてもよい。
ここで「ヒドロキシスチレン」とは、ヒドロキシスチレン、及びヒドロキシスチレンのα位に結合する水素原子がハロゲン原子、アルキル基、ハロゲン化アルキル基等の他の置換基に置換されたもの、並びにそれらの誘導体のヒドロキシスチレン誘導体(モノマー)を含む概念とする。
「ヒドロキシスチレン誘導体」は、少なくともベンゼン環とこれに結合する水酸基とが維持されており、例えば、ヒドロキシスチレンのα位に結合する水素原子が、ハロゲン原子、炭素原子数1〜5のアルキル基、ハロゲン化アルキル基等の他の置換基に置換されたもの、並びにヒドロキシスチレンの水酸基が結合したベンゼン環に、さらに炭素原子数1〜5のアルキル基が結合したものや、この水酸基が結合したベンゼン環に、さらに1〜2個の水酸基が結合したもの(このとき、水酸基の数の合計は2〜3である。)等を包含するものとする。
ハロゲン原子としては、塩素原子、フッ素原子、臭素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
なお、「ヒドロキシスチレンのα位」とは、特に断りがない限り、ベンゼン環が結合している炭素原子のことをいう。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
ハロゲン化アルキル基としては、上述した炭素原子数1〜5のアルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置換されたものである。この中でも、水素原子の全部がフッ素原子で置換されたものが好ましい。また、直鎖状又は分岐鎖状のフッ素化アルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基、ヘキサフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等がより好ましく、トリフルオロメチル基(−CF3)が最も好ましい。
Rs1としては、水素原子又はメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
qは0〜2の整数である。これらの中でも0又は1であることが好ましく、工業上は特に0であることが好ましい。
Rb2の置換位置は、qが1である場合にはオルト位、メタ位、パラ位のいずれでもよく、さらに、qが2の場合には任意の置換位置を組み合わせることができる。
pは1〜3の整数であり、好ましくは1である。
水酸基の置換位置は、pが1である場合にはオルト位、メタ位、パラ位のいずれでもよいが、容易に入手可能で低価格であることからパラ位が好ましい。さらに、pが2又は3の場合には任意の置換位置を組み合わせることができる。
ここで「スチレンに由来する構成単位」とは、スチレン及びスチレン誘導体(但し、ヒドロキシスチレンは含まない。)のエチレン性二重結合が開裂してなる構成単位を包含するものとする。
「スチレン誘導体」は、スチレンのα位に結合する水素原子が、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲン化アルキル基等の他の置換基に置換されたもの、並びにスチレンのフェニル基の水素原子が、炭素原子数1〜5のアルキル基等の置換基に置換されているもの等を包含するものとする。
ハロゲン原子としては、塩素原子、フッ素原子、臭素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
なお、「スチレンのα位」とは、特に断りがない限り、ベンゼン環が結合している炭素原子のことをいう。
qは0〜2の整数である。これらの中でも0又は1であることが好ましく、工業上は特に0であることが好ましい。
Rs2の置換位置は、qが1である場合にはオルト位、メタ位、パラ位のいずれでもよく、さらに、qが2の場合には任意の置換位置を組み合わせることができる。
これらのフェノール類の中でも、m−クレゾール、p−クレゾールが好ましく、m−クレゾールとp−クレゾールとを併用することがより好ましい。この場合、両者の配合割合を調整することにより、感度等の諸特性を調整することができる。
これらの酸架橋性物質は、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
基板の種類は、金属酸化物及び/又は有機物を含むパターン化された凸部を有する基板であれば特に限定されない。金属酸化物及び有機物としては、透光性の材料であるのが好ましい。金属酸化物の例としては、SiO2等のケイ素酸化物や、ITOが挙げられる。有機物としては、透明な樹脂材料が好適に使用される。透明な樹脂材料の中では、パターン化された凸部の形成が容易であること等からアクリル樹脂が好ましい。
本発明に係る構造体の好ましい用途としては、イメージセンサー、OLED照明、タッチパネル等が挙げられる。以下、イメージセンサー用の構造体の製造方法、OLED照明用の構造体の製造方法、及びタッチパネル用の構造体の製造方法について順に説明する。
本発明に係る構造体をイメージセンサーに適用する場合の、典型的なイメージセンサーの製造方法を、図1を参照しつつ以下に説明する。
感光性の平坦化層形成用材料からなる塗布膜を用いてフォトリソグラフィー法により平坦化層14を形成する場合、平坦化層形成用材料からなる塗布膜に位置選択的に電磁波が照射される。電磁波は、ネガ型のマスクを介して照射されてもよく、直接照射されてもよい。露光量は、平坦化層形成用材料の組成によっても異なるが、例えば5〜500mJ/cm2程度が好ましい。
本発明に係る構造体をOLED照明に適用する場合の、典型的なOLED照明の製造方法を、図2を参照しつつ以下に説明する。
本発明に係る構造体をタッチパネルに適用する場合の、典型的なタッチパネルの製造方法を、図3を参照しつつ以下に説明する。
合成例1において、無機塩基として下記の粒子径分布を有する軽灰炭酸ナトリウム粉末を用いた。
粒子径分布:250μm以上;3重量%
150μm以上250μm未満;15重量%
75μm以上150μm未満;50重量%
75μm未満;32重量%
なお、上記の粒子径分布は、60メッシュ(250μm)、100メッシュ(150μm)、200メッシュ(75μm)のふるいを用いて仕分けた後、最終的に得られた篩上成分及び篩下成分各々の重量を測定することにより算出した。
1H−NMR(CDCl3):4.47(dd、2H、J=1.5Hz、5.0Hz)、4.81(dd、2H、J=3.5Hz、12.0Hz)、6.71(dd、2H、J=6.0Hz)、7.12−7.82(m、20H)
化合物1をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解して20質量%の溶液を調製した。この溶液をガラス基板にスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークを行い、乾燥塗膜(膜厚2.0μm)を形成した。この乾燥塗膜を230℃で20分間ポストベークを行い、硬化膜(膜厚1.7μm)を得た。
得られた乾燥塗膜と硬化膜とについて、波長400nmでの光透過率と波長633nmでの屈折率とを測定した。また、硬化膜については、鉛筆硬度と、5%質量減少温度Td5%とを測定した。鉛筆硬度は、JIS K 5400に従って測定した。5%質量減少温度Td5%は、以下の方法に従って測定した。
硬化膜を室温(約20℃)から1分間に10℃ずつの割合で昇温加熱して大気中で熱重量分析を行い、分析開始時の質量を基準として質量が5%減少する温度をTd5%とした。
実施例1〜3は、イメージセンサー用の構造体に相当する構造体の製造例である。
実施例1〜3では、SiO2を主体とするケイ素酸化物からなる高さ1μmの絶縁層(凸部)を、凸部間の間隔が0.5μmであるようにその表面上に備えるシリコン基板を用いた。つまり、シリコン基板は、深さ1μm、幅0.5μmの凹部を備える。
実施例4〜6は、OLED照明用の構造体に相当する構造体の製造例である。
実施例4〜6では、アクリル樹脂からなる高さ1μmの凸部を、凸部間の間隔が0.5μmであるようにその表面上に備えるガラス基板を用いた。つまり、ガラス基板は、深さ1μm、幅0.5μmの凹部を備える。
実施例7〜9は、タッチパネル用の構造体に相当する構造体の製造例である。
実施例7〜9では、ITOからなる高さ0.1μm(100nm)、幅7μmの電極(凸部)を、凸部間の間隔が300μmであるようにその表面上に平衡に配置されたガラス基板を用いた。つまり、ガラス基板は、深さ0.1μm、幅300μmの凹部を備える。
実施例3、6、及び9において用いたネガ型感光性樹脂組成物に替えて下記組成の感光性樹脂組成物を用いた以外は、実施例3、6、及び9と同様にして平坦化層を形成した。なお、比較例1がイメージセンサー用の構造体の製造例であり、比較例2がOLED照明用の構造体の製造例であり、比較例3がタッチパネル用の構造体の製造例である。
ベンジルメタクリレート50質量部と、メタクリル酸15.8質量部と、メタクリル酸メチル20質量部とを、PGMEA100質量部中で、アゾビスイソブチロニトリル8質量部を重合開始剤として用いて、120℃で2.5時間共重合させて得られた樹脂を含む溶液を樹脂溶液として用いた。樹脂溶液の固形分濃度は、PGMEAを用いて40質量%に調整された。樹脂溶液中の樹脂の質量平均分子量は1000であった。
70質量部のZrO2微粒子と、30質量部の分散剤(BYK−111、ビックケミー社製)と、250質量部のPGMEAとを均一に混合して、無機微粒子分散液を得た。
11 フォトダイオード
12 絶縁層
13 金属配線
14 平坦化層
15 カラーレジスト層
16 マイクロレンズ
20 ガラス基板
21 凸部
22 反射抑制層
23 透明電極層
24 OLED層
30 透明電極
31 第一の電極パターン
32 絶縁層
33 第二の電極パターン
34 保護層
35 表示素子モジュール
Claims (5)
- 金属酸化物及び/又は有機物を含むパターン化された凸部を有する基板と、前記凸部パターンにより形成される凹部を少なくとも充填する平坦化層とを備える構造体であって、
前記平坦化層が、
(I)下記式(1)で表されるビニル基含有化合物;
(II)下記式(10)で表されるモノビニル基及びモノ(メタ)アクリロイルオキシ基含有化合物;
(III)下記式(19)で表される(メタ)アクリロイルオキシ基含有化合物;
(IV)下記式(1)で表されるビニル基含有化合物の硬化物;
(V)下記式(10)で表されるモノビニル基及びモノ(メタ)アクリロイルオキシ基含有化合物の硬化物;
(VI)下記式(19)で表される(メタ)アクリロイルオキシ基含有化合物の硬化物;
(VII)前記(I)、前記(II)及び前記(III)からなる群より選択される少なくとも1種を含む組成物;並びに、
(VIII)前記(I)、前記(II)及び前記(III)からなる群より選択される少なくとも1種を含む組成物の硬化物、
からなる群より選択される1種からなる、構造体。
- 前記平坦化層の屈折率が前記凸部の屈折率とは異なる請求項1に記載の構造体。
- 前記凹部が0.05〜500μmの幅及び0.01〜10μmの深さを有する請求項1又は2に記載の構造体。
- 前記環Zがナフタレン環である請求項1から3のいずれか1項に記載の構造体。
- 前記R1が単結合である請求項1から4のいずれか1項に記載の構造体。
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