JP6427876B2 - 感放射線性樹脂組成物、硬化膜、発光素子および発光層の形成方法 - Google Patents
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Description
そのため、半導体量子ドットと樹脂成分とを含んで調製され、塗布等の方法の利用により硬化膜を形成して、発光層や発光膜を形成できる樹脂組成物が求められている。
[A]ガラス転移温度が110℃以上である樹脂、
[B]感光剤、および
[C]半導体量子ドット
を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物に関する。
(1)本発明の第1の態様の感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線を照射された塗膜を現像する工程、および
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する工程
を有することを特徴とする発光層の形成方法に関する。
<感放射線性樹脂組成物>
本発明の第1実施形態の感放射線性樹脂組成物は、上述したように、[A]ガラス転移温度が110℃以上である樹脂、[B]感光剤、および[C]半導体量子ドットを必須の成分として含有する。
以下で、本発明の第1実施形態の感放射線性樹脂組成物の含有成分について、より詳細に説明する。
本発明の第1実施形態の感放射線性樹脂組成物は、上述したように、[C]半導体量子ドットを含有して、蛍光発光(波長変換)機能を備えた硬化膜を形成するために使用することができる。
その結果、本発明の第1実施形態の感放射線性樹脂組成物を用いて形成された硬化膜は、表示素子等の発光素子に適用されて100℃以上の加熱製造工程に対して耐性を示すことができる。
上述の環状オレフィン系樹脂としては、下記式(X0)で表される単量体および下記式(Y0)で表される単量体からなる群より選ばれる少なくとも1つの単量体から得られる樹脂、または必要に応じてさらにその樹脂を水素添加することで得られる樹脂が好ましい。
(i’)水素原子
(ii’)ハロゲン原子
(iii’)トリアルキルシリル基
(iv’)酸素原子、硫黄原子、窒素原子またはケイ素原子を含む連結基を有する、置換または非置換の炭素数1〜30の炭化水素基
(v’)置換または非置換の炭素数1〜30の炭化水素基
(vi’)極性基(但し(iv’)を除く)
(vii’)Rx1とRx2またはRx3とRx4とが、相互に結合して形成されたアルキリデン基を表し、該結合に関与しないRx1〜Rx4は、それぞれ独立に上述の(i’)〜(vi’)より選ばれる原子または基を表す。
(viii’)Rx1とRx2またはRx3とRx4とが、相互に結合して形成された単環もしくは多環の炭化水素環または複素環を表し、その結合に関与しないRx1〜Rx4は、それぞれ独立に上述の(i’)〜(vi’)より選ばれる原子または基を表すか、Rx2とRx3とが、相互に結合して形成された単環の炭化水素環または複素環を表し、その結合に関与しないRx1〜Rx4は、それぞれ独立に上述の(i’)〜(vi’)より選ばれる原子または基を表す。
(ix’)Ry1とRy2とが、相互に結合して形成された単環または多環の脂環式炭化水素、芳香族炭化水素または複素環を表す。
上述の芳香族ポリエーテル系樹脂は、下記式(1)で表される構造単位および下記式(2)で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも1つの構造単位を有することが好ましい。
上述のポリイミド系樹脂としては、特に制限されず、繰り返し単位にイミド結合を含む高分子化合物であればよく、例えば、特開2006−199945号公報や特開2008−163107号公報に記載されている方法で合成することができる。
上述のフルオレンポリカーボネート系樹脂としては、特に制限されず、フルオレン部位を含むポリカーボネート樹脂であればよく、例えば、特開2008−163194号公報に記載されている方法で合成することができる。
上述のフルオレンポリエステル系樹脂としては、特に制限されず、フルオレン部位を含むポリエステル樹脂であればよく、例えば、特開2010−285505号公報や特開2011−197450号公報に記載されている方法で合成することができる。
上述のフッ素化芳香族ポリマー系樹脂としては、特に制限されないが、少なくとも1つのフッ素を有する芳香族環と、エーテル結合、ケトン結合、スルホン結合、アミド結合、イミド結合およびエステル結合からなる群より選ばれる少なくとも1つの結合を含む繰り返し単位とを含有するポリマーであればよく、例えば、特開2008−181121号公報に記載されている方法で合成することができる。
本発明の第1実施形態の感放射線性樹脂組成物の[A]成分の好ましい例として挙げられた樹脂は購入により入手することも可能である。
本発明の実施形態の感放射線性樹脂組成物に含有される[B]感光剤としては、放射線に感応してラジカルを発生し重合を開始できる化合物(すなわち、[B−1]光ラジカル重合開始剤)、または、放射線に感応して酸を発生する化合物(すなわち、[B−2]光酸発生剤)を挙げることができる。
ムヘキサフルオロホスフェートがより好ましく、4,7−ジ−n−ブトキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネートがさらに好ましい。
トリヒドロキシベンゾフェノンとして、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン等;
テトラヒドロキシベンゾフェノンとして、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,3’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2’−テトラヒドロキシ−4’−メチルベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシ−3’−メトキシベンゾフェノン等;
ペンタヒドロキシベンゾフェノンとして、2,3,4,2’,6’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン等;
ヘキサヒドロキシベンゾフェノンとして、2,4,6,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、3,4,5,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン等;
(ポリヒドロキシフェニル)アルカンとして、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン、トリス(p−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1−トリス(p−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン、4,4’−〔1−〔4−〔1−〔4−ヒドロキシフェニル〕−1−メチルエチル〕フェニル〕エチリデン〕ビスフェノール、ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、3,3,3’,3’−テトラメチル−1,1’−スピロビインデン−5,6,7,5’,6’,7’−ヘキサノール、2,2,4−トリメチル−7,2’,4’−トリヒドロキシフラバン等;
を挙げることができる。
[B−2]光酸発生剤を上述した化合物とすることで、それを含有する本実施形態の感放射線性樹脂組成物は、感度および溶解性を向上させることができる。
本発明の第1実施形態の感放射線性樹脂組成物の[C]半導体量子ドットは、CdやPbを構成成分とせず、例えば、In(インジウム)やSi(珪素)等を構成成分として構成された、安全な材料からなる半導体量子ドットである。
本実施形態の感放射線性樹脂組成物は、上述したように、その他任意成分として、例えば、界面活性剤や密着助剤を含有することができる。
本実施形態の感放射線性樹脂組成物において、その他任意成分である界面活性剤は、感放射線性樹脂組成物の塗布性の改善、塗布ムラの低減、放射線照射部の現像性を改良するために添加することができる。好ましい界面活性剤の例としては、フッ素系界面活性剤およびシリコーン系界面活性剤が挙げられる。
シリコーン系界面活性剤の例としては、市販されている商品名で、SH200−100cs、SH28PA、SH30PA、ST89PA、SH190、SH 8400 FLUID(東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製)、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)等が挙げられる。
本実施形態の感放射線性樹脂組成物においては、基板となる無機物、例えば、シリコン、酸化シリコン、窒化シリコン等のシリコン化合物、珪酸塩、石英等のガラス、および金、銅、アルミニウム等の金属と絶縁膜との接着性を向上させるため密着助剤を使用することができる。このような密着助剤としては、官能性シランカップリング剤を挙げることができる。官能性シランカップリング剤の例としては、カルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基(好ましくはオキシラニル基)、チオール基等の反応性置換基を有するシランカップリング剤等が挙げられる。
本実施形態の感放射線性樹脂組成物は、[A]ガラス転移温度が110℃以上である樹脂、[B]感光剤、および[C]半導体量子ドット、さらに必要に応じて界面活性剤等のその他の任意成分を均一に混合することによって調製される。このとき、分散液状態の感放射線性樹脂組成物を調製するため、有機溶剤を用いることができる。
アルコール類として、例えば、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等;
エーテル類として、例えば、テトラヒドロフランや、ジイソプロピルエーテル、ジn−ブチルエーテル、ジn−ペンチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジn−ヘキシルエーテル等のジアルキルエーテル等;
ジエチレングリコールアルキルエーテル類として、例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等;
エチレングリコールアルキルエーテルアセテート類として、例えば、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテル類として、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類として、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート類として、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノブチルエーテルプロピオネート等;
芳香族炭化水素類としては、例えば、トルエン、キシレン等;
ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン等;
エステル類として、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸プロチル、3−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル等をそれぞれ挙げられる。
<硬化膜>
本発明の第2実施形態の硬化膜は、上述した本発明の第1実施形態の感放射線性樹脂組成物を用い、基板上にそれを塗布し、必要な場合にパターニングをした後、加熱硬化して形成される。本発明の第2実施形態の硬化膜は、[C]半導体量子ドットに基づく蛍光発光(波長変換)機能を有し、波長変換膜(波長変換フィルム)や発光素子の発光層としての利用が可能である。以下で、本発明の第2実施形態の硬化膜およびその形成方法について説明する。
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する放射線照射工程。
(3)工程(2)で放射線を照射された塗膜を現像する現像工程。
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する硬化工程。
本実施形態の硬化膜の形成方法の工程(1)である塗膜形成工程では、図1に示すように、本発明の第1実施形態の感放射線性樹脂組成物の塗膜1を基板2上に形成する。
次いで、本実施形態の硬化膜の形成方法の工程(2)である放射線照射工程では、図2に示すように、工程(1)で基板2上に形成された塗膜1の少なくとも一部に放射線4を照射する。このとき、塗膜1の一部にのみ、放射線4aを照射するには、例えば、所望の形状の形成に対応するパターンのフォトマスク3を介して行う。このフォトマスク3を用いることにより、照射された放射線4の一部がフォトマスクを透過し、その一部の放射線4aが、塗膜1に照射される。
次に、本実施形態の硬化膜の形成方法の工程(3)である現像工程では、図3に示すように、放射線照射後の図2の塗膜1を現像して不要な部分を除去し、所定の形状にパターニングされた塗膜1aを得る。
次に、本実施形態の硬化膜の形成方法の工程(4)である硬化工程では、図3に示したパターニングされた塗膜1aを、ホットプレート、オーブン等の適当な加熱装置により硬化(ポストベークとも言う。)する。これにより、図4に示すように、基板2上に形成された、本実施形態の硬化膜5が得られる。硬化膜5は、上述したように、所望の形状となるようにパターニングされている。
<発光表示素子およびその発光層>
本発明においては、上述した本発明の第2実施形態の硬化膜を用い、波長変換膜や発光層として使用することにより、照明装置や発光表示素子等の発光素子を提供することができる。
すなわち、基板12上に本発明の第2実施形態の硬化膜が形成され、それらが発光層13となって発光表示素子100の波長変換基板11を構成する。したがって、発光層13の形成方法は、上述したのと同様の下記工程(1)〜工程(4)をこの順で含むことが好ましい。
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する放射線照射工程。
(3)工程(2)で放射線を照射された塗膜を現像する現像工程。
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する硬化工程。
その場合、発光層13a、13b、13cは、それぞれが所望とする蛍光特性を有するように、含有する半導体量子ドットの選択がなされる。そのため、波長変換基板11の発光層13a、13b、13cの形成においては、異なる発光特性の半導体量子ドットを含む、例えば、3種の第1実施形態の感放射線性樹脂組成物が準備される。
本実施例で用いた[C]半導体量子ドットを次に示す。
半導体量子ドットA:InP/ZnSコアシェル型量子ドット
半導体量子ドットB:InCuS2/ZnSコアシェル型量子ドット
半導体量子ドットC:Si量子ドット
合成例1
[樹脂(α−I)の合成]
8−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン250部、1−ヘキセン180部およびトルエン750部を、窒素置換した反応容器に仕込み、60℃に加熱した。これに、トリエチルアルミニウム(1.5モル/l)のトルエン溶液0.62部、tert−C4H5OH/CH3OHで変性(tert−C4H9OH/CH3OH/W=0.35/0.3/1;モル比)したWCl6溶液(濃度0.05モル/l)3.7部を加え、80℃で3時間加熱攪拌して、開環重合体溶液(α−1)を得た。この重合反応における重合転化率は90%であり、重合体の重量平均分子量は17000であった。
[樹脂(α−II)の合成]
単量体として8−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセンと5−メチル−5−メトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンとの混合物(80/20(モル比))を用いたこと以外は合成例1と同様にして開環重合反応、水素添加反応、加水分解を行い加水分解重合体(α−2)を得た。この重合反応における重合転化率は89%であり、重合体の重量平均分子量は13000であった。
[樹脂(α−III)の合成]
単量体として8−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセンとビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンとの混合物(80/20(モル比))を用いたこと以外は合成例1と同様にして開環重合反応、水素添加反応、加水分解を行い加水分解重合体(α−3)を得た。この重合反応における重合転化率は95%であり、重合体の重量平均分子量は21000であった。
[樹脂(α−IV)の合成]
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200重量部を仕込み、引き続きメタクリル酸15重量部、n−ブチルメタクリレート45重量部、メチルメタクリレート40重量部、および分子量調節剤としてα−メチルスチレンダイマー5重量部を仕込んで、窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液を80℃に昇温し、この温度を保持して5時間保持して重合することにより、共重合体(α−IV)の溶液を得た。この重合反応における重合転化率は94%であり、重合体の重量平均分子量は11000であった。
[感放射線性樹脂組成物(β−I)の調製]
合成例1の樹脂(α−I)を含有する溶液を、共重合体100質量部(固形分)に相当する量、および感光剤として[(カンファースルフォニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル]5質量を混合し、半導体量子ドットAを10質量部混合して、感放射線性樹脂組成物(β−I)を調製した。
[感放射線性樹脂組成物(β−II)の調製]
合成例1の樹脂(α−I)を含有する溶液を、共重合体100質量部(固形分)に相当する量、および感光剤として[(カンファースルフォニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル]5質量を混合し、半導体量子ドットBを10質量部混合して、感放射線性樹脂組成物(β−II)を調製した。
[感放射線性樹脂組成物(β−III)の調製]
合成例1の樹脂(α−I)を含有する溶液を、共重合体100質量部(固形分)に相当する量、および感光剤として[(カンファースルフォニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル]5質量を混合し、半導体量子ドットCを10質量部混合して、感放射線性樹脂組成物(β−III)を調製した。
[感放射線性樹脂組成物(β−IV)の調製]
合成例2の樹脂(α−II)を含有する溶液を、共重合体100質量部(固形分)に相当する量、および感光剤として[(カンファースルフォニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル]5質量を混合し、半導体量子ドットAを10質量部混合して、感放射線性樹脂組成物(β−IV)を調製した。
[感放射線性樹脂組成物(β−V)の調製]
合成例3の樹脂(α−III)を含有する溶液を、共重合体100質量部(固形分)に相当する量、および感光剤として4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル20質量を混合し、半導体量子ドットAを10質量部混合して、感放射線性樹脂組成物(β−V)を調製した。
[感放射線性樹脂組成物(β−VI)の調製]
合成例4の樹脂(α−IV)を含有する溶液を、共重合体100質量部(固形分)に相当する量、および感光剤として[(カンファースルフォニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル]5質量を混合し、半導体量子ドットAを10質量部混合して、感放射線性樹脂組成物(β−VI)を調製した。
[感放射線性樹脂組成物(β−I)を用いた硬化膜の形成]
無アルカリガラス基板上に、実施例1で調製した感放射線性樹脂組成物(β−I)をスピン塗布法により塗布した後、90℃のホットプレート上で2分間プレベークすることにより塗膜を形成した。
次に、所定のパターンを備えたフォトマスクを介し、得られた塗膜に高圧水銀ランプを用いて露光量700J/m2として放射線照射を行いた。次いで、0.4質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃、60秒間現像を行った。
次に、オーブン中で230℃の硬化温度および30分間の硬化時間でポストベークすることにより、所定の形状にパターニングされた硬化膜を形成した。
[感放射線性樹脂組成物(β−II)を用いた硬化膜の形成]
無アルカリガラス基板上に、実施例2で調製した感放射線性樹脂組成物(β−II)をスピンナにより塗布した後、90℃のホットプレート上で2分間プレベークすることにより塗膜を形成した。
次に、所定のパターンを備えたフォトマスクを介し、得られた塗膜に高圧水銀ランプを用いて露光量1000J/m2として放射線照射を行い、0.4質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃、150秒間現像を行った。
次に、オーブン中で230℃の硬化温度および30分間の硬化時間でポストベークすることにより、所定の形状にパターニングされた硬化膜を形成した。
[感放射線性樹脂組成物(β−III)を用いた硬化膜の形成]
無アルカリガラス基板上に、実施例3で調製した感放射線性樹脂組成物(β−III)をスピンナにより塗布した後、100℃のホットプレート上で2分間プレベークすることにより塗膜を形成した。
次に、所定のパターンを備えたフォトマスクを介し、得られた塗膜に高圧水銀ランプを用いて露光量800J/m2として放射線照射を行い、0.4質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃、80秒間現像を行った。
次に、オーブン中で230℃の硬化温度および30分間の硬化時間でポストベークすることにより、所定の形状にパターニングされた硬化膜を形成した。
[感放射線性樹脂組成物(β−IV)を用いた硬化膜の形成]
無アルカリガラス基板上に、実施例4で調製した感放射線性樹脂組成物(β−IV)をスピンナにより塗布した後、100℃のホットプレート上で2分間プレベークすることにより塗膜を形成した。
次に、所定のパターンを備えたフォトマスクを介し、得られた塗膜に高圧水銀ランプを用いて露光量800J/m2として放射線照射を行い、0.4質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃、80秒間現像を行った。
次に、オーブン中で230℃の硬化温度および30分間の硬化時間でポストベークすることにより、所定の形状にパターニングされた硬化膜を形成した。
[感放射線性樹脂組成物(β−V)を用いた硬化膜の形成]
無アルカリガラス基板上に、実施例5で調製した感放射線性樹脂組成物(β−V)をスピンナにより塗布した後、100℃のホットプレート上で2分間プレベークすることにより塗膜を形成した。
次に、所定のパターンを備えたフォトマスクを介し、得られた塗膜に高圧水銀ランプを用いて露光量800J/m2として放射線照射を行い、0.4質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃、80秒間現像を行った。
次に、オーブン中で230℃の硬化温度および30分間の硬化時間でポストベークすることにより、所定の形状にパターニングされた硬化膜を形成した。
[感放射線性樹脂組成物(β−VI)を用いた硬化膜の形成]
無アルカリガラス基板上に、比較例1で調製した感放射線性樹脂組成物(β−VI)をスピンナにより塗布した後、100℃のホットプレート上で2分間プレベークすることにより塗膜を形成した。
次に、所定のパターンを備えたフォトマスクを介し、得られた塗膜に高圧水銀ランプを用いて露光量800J/m2として放射線照射を行い、0.4質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃、80秒間現像を行った。
次に、オーブン中で230℃の硬化温度および30分間の硬化時間でポストベークすることにより、所定の形状にパターニングされた硬化膜を形成した。
次に、実施例1〜実施例5で調製した感放射線性樹脂組成物、および、それらを用いて形成された硬化膜について、以下にように特性の評価を行った。
[パターニング性の評価]
実施例1〜実施例5および比較例1で調製した感放射線性樹脂組成物((β−I)〜(β−V))をそれぞれ用い、ガラス基板(「コーニング(登録商標)7059」(コーニング社製))に、スピン塗布法を用いて塗布した後、ホットプレート上で90℃にて2分間プレベークして、それぞれの塗膜を形成した。
その結果、実施例1〜実施例5で調製した感放射線性樹脂組成物(β−I〜β−V)をそれぞれ用い、パターニングして形成された硬化膜のパターニング性はいずれも良好であった。
[耐熱性の評価]
実施例6の形成方法による硬化膜について、さらにオーブン中、230℃で20分加熱し、この加熱前後での膜厚を触針式膜厚測定機(アルファステップIQ、KLAテンコール社)で測定した。そして、残膜率(処理後膜厚/処理前膜厚×100)を算出し、この残膜率を耐熱性とした。残膜率は99%であり、耐熱性は良好と判断した。
[耐光性の評価]
実施例6の形成方法による硬化膜について、さらに、UV照射装置(UVX−02516S1JS01、ウシオ社)を用いて、130mWの照度で800000J/m2の紫外光を照射して、照射後の膜減り量を調べた。膜減り量は2%以下であり、耐光性は良好と判断した。
[蛍光特性の評価]
実施例6の形成方法による硬化膜について、さらに、絶対PL量子収率測定装置(C11347−01、浜松ホトニクス社)を用いて、25℃における蛍光量子収率を調べた。蛍光量子収率は81%であり、蛍光特性は良好と判断した。
2、12、16 基板
3 フォトマスク
4、4a 放射線
5 硬化膜
11 波長変換基板
13、13a、13b、13c 発光層
14 ブラックマトリクス
15 接着剤層
17、17a、17b、17c 光源
18 光源基板
100 発光表示素子
Claims (10)
- [A]ガラス転移温度が110℃以上である樹脂、
[B]感光剤、および
[C]半導体量子ドット
を含有し、該[A]ガラス転移温度が110℃以上である樹脂が、環状ポリオレフィン系樹脂より選ばれる少なくとも1種である、ことを特徴とする感放射線性樹脂組成物。 - [C]半導体量子ドットが、2族元素、12族元素、13族元素、14族元素、15族元素および16族元素よりなる群から選ばれる少なくとも2種の元素を含む化合物からなることを特徴とする請求項1記載の感放射線性樹脂組成物。
- [C]半導体量子ドットが、Inを構成成分として含む化合物からなることを特徴とする請求項1または2のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- [C]半導体量子ドットが、InP/ZnS化合物、CuInS 2 /ZnS化合物、AgInS 2 化合物、(ZnS/AgInS 2 )固溶体/ZnS化合物、ZnドープAgInS 2 化合物およびSi化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- [B]感光剤が、光ラジカル重合開始剤および光酸発生剤から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- [B]感光剤が、キノンジアジド化合物からなることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- [A]ガラス転移温度が110℃以上である樹脂100質量部に対する[C]半導体量子ドットの含有量が0.1質量部〜100質量部であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物を用いて形成されたことを特徴とする硬化膜。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物を用いて形成された発光層を有することを特徴とする発光素子。
- 請求項9に記載の発光素子の発光層の形成方法であって、
(1)請求項1〜7のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線を照射された塗膜を現像する工程、および
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する工程を有することを特徴とする発光層の形成方法。
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