JP6412585B2 - 液状ソルダーレジスト組成物及び被覆プリント配線板 - Google Patents
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Description
カルボキシル基含有樹脂は、モノマー組成物の重合によって得られる。カルボキシル基含有樹脂は、塗膜の強度を高めることができる。カルボキシル基含有樹脂は、塗膜の耐熱性を高めることができる。カルボキシル基含有樹脂は、液状ソルダーレジスト組成物から形成される塗膜に、アルカリ性溶液による現像性、すなわちアルカリ現像性を付与することができる。
光重合性化合物は、液状ソルダーレジスト組成物に光硬化性を付与する。光重合性化合物は、光重合性モノマー及び光重合性プレポリマーからなる群から選択される1種以上の化合物を含有する。
光重合開始剤は、上記光重合性化合物の重合を速やかに開始させることができる。光重合開始剤としては、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤、アルキルフェノン系光重合開始剤、チタノセン系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤、カチオン系光重合開始剤が例示される。光重合開始剤は、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤と、アルキルフェノン系光重合開始剤とから選ばれる1種以上を含むことが好ましい。アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤は、ビスアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤を含むことが好ましい。アルキルフェノン系光重合開始剤は、α−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤を含むことが好ましい。光重合開始剤は、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤と、アルキルフェノン系光重合開始剤との両方を含むことがさらに好ましい。
組成物を得ることができる。光重合開始剤は、ビスアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤と、α−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤とを含有することがさらに好ましい。なお、α−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤は、α−ヒドロキシアルキルフェノンと、α−ヒドロキシアルキルフェノンのアルキルエステルとのうち、少なくとも一方を含有する。
エポキシ化合物は、液状ソルダーレジスト組成物に熱硬化性を付与することができる。エポキシ化合物は、環状エーテル骨格を有する。エポキシ化合物の使用により、硬化性の高い塗膜を得ることができる。
酸化チタンは、塗膜を白色化させることができる。酸化チタンは、液状ソルダーレジスト組成物から形成されるソルダーレジスト層を白色に着色することで、ソルダーレジスト層に高い光反射性を付与することができる。酸化チタンは、例えばルチル型酸化チタンとアナターゼ型酸化チタンのうち、一方又は両方を含有することができる。特に酸化チタンがルチル型酸化チタンを含有することが好ましい。ルチル型酸化チタンは工業的には塩素法又は硫酸法で製造される。ルチル型酸化チタンは、塩素法で製造されたルチル型酸化チタンと硫酸法で製造されたルチル型酸化チタンとのうち一方又は両方を含有することができる。
液状ソルダーレジスト組成物は、有機溶剤を含有してもよい。有機溶剤により、液状ソルダーレジスト組成物は、塗布が容易になる。
液状ソルダーレジスト組成物中の成分の量は、液状ソルダーレジスト組成物が光硬化性を有するように、適宜調整される。液状ソルダーレジスト組成物中の成分の量は、レジスト層がアルカリ性溶液で現像可能であるように、適宜調整される。
上記のような液状ソルダーレジスト組成物の原料が配合され、例えば三本ロール、ボールミル、サンドミル等を用いる公知の混練方法によって混練されることにより、液状ソルダーレジスト組成物が調製され得る。
液状ソルダーレジスト組成物は、例えばプリント配線板にソルダーレジスト層を形成することに適用される。
以下、実施例について説明する。ただし、本開示の液状ソルダーレジスト組成物は、下記の実施例のみに制限されることはない。
還流冷却器、温度計、窒素置換基用ガラス管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコ中に、後掲の表1に記載される原料を、表1の配合割合で加えた。なお、有機溶剤は、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルを使用し、重合開始剤は、アゾビスイソブチロニトリルを使用した。ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレートは、ω−カルボキシポリカプロラクトン(n≒2)モノアクリレートを使用した。この四つ口フラスコ内の液を窒素気流下で80℃で5時間加熱して重合反応を進行させることで、共重合体溶液を得た。これにより、カルボキシル基含有樹脂溶液A−1〜A−14が得られた。なお、表1の配合割合の単位は「質量部」である。
後掲の表1に記載される原料から、上記と同様の操作によって、共重合体溶液を調製し、この共重合体溶液に、ハイドロキノン0.1部、グリシジルメタクリレート70部、ジメチルベンジルアミン4.0部を加え、80℃で24時間付加反応を行うことで、光重合性を有する樹脂溶液a−1を得た。
後掲の表2Aに示す成分を配合して得られる混合物を3本ロールで混練することで、液状ソルダーレジスト組成物を得た。表2Aにおいて、A−1〜A−14は上記のカルボキシル基含有樹脂溶液を表し、a−1〜a−4は上記の樹脂溶液を表す。表2Aの配合割合の単位は「質量部」である。
・光重合性モノマー(DPHA);ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート(日本化薬社製)
・光重合開始剤(IRGACURE819);ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、BASF社製、品番IRGACURE819。
・光重合開始剤(IRGACURE184);1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、BASF社製、25℃で固体、品番IRGACURE184。
・光重合開始剤(DAROCUR1173);2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、BASF社製、25℃で液体、品番DAROCUR1173。
・光重合開始剤(IRGACURE TPO):2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、BASF社製、品番IRGACURE TPO。
・エポキシ化合物;トリグリシジルイソシアネート、日産化学社製、品番TEPIC−SP。
・ルチル型酸化チタンCR−90;塩素法で製造されたルチル型酸化チタン、石原産業株式会社製、品番CR−90。
・ルチル型酸化チタンR−79;硫酸法により製造されたルチル型酸化チタン、堺化学工業株式会社製、品番R−79。
・メラミン;日産化学工業株式会社製、微粉メラミン。
・消泡剤(シリコーン);信越シリコーン株式会社製、品番KS−66。
<テストピースの作製>
厚み35μmの銅箔を備えるガラスエポキシ銅張積層板を用意した。このガラスエポキシ銅張積層板にエッチングを施して導体配線を形成することで、プリント配線基板を得た。このプリント配線板の一面全体にソルダーレジスト用樹脂組成物をスクリーン印刷により塗布することで、塗膜を形成した。この塗膜を80℃で20分加熱することで乾燥させた。乾燥後の塗膜(乾燥塗膜)の厚みは20μmであった。この乾燥塗膜の表面上にネガマスクを直接当てた状態で、ネガマスクに向けて紫外線を照射することで、露光量450mJ/cm2の条件で乾燥塗膜を選択的に露光した。続いて、乾燥塗膜からネガマスクを取り外してから、乾燥塗膜に炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像処理を施すことで、乾燥塗膜のうち露光により硬化した部分を、プリント配線板上にソルダーレジスト層として残存させた。このソルダーレジスト層を更に150℃で60分間加熱して熱硬化させた。これによりソルダーレジスト層を備えるテストピースを得た。
テストピースを室温下で10%の硫酸溶液に30分浸漬してから、引き上げた。続いて、セロハン粘着テープによるピーリング試験後の剥がれの状態を目視で観察することで、剥離、レジストの変色等の変化の有無を確認し、その結果を次のように評価した。
A:外観に変化は認められない。
B:外観に少し変化が認められる。
C:外観に大きな変化が認められる。
テストピースを室温下で10%の水酸化ナトリウム水溶液に1時間浸漬してから、引き上げた。続いて、テストピースにおけるソルダーレジスト層の外観を目視で観察することで、剥離の変化の有無を確認し、その結果を次のように評価した。
A:外観に変化は認められない。
B:外観に少し変化が認められる。
C:外観に大きな変化が認められる。
JIS D0202の試験方法に従って、テストピースのソルダーレジスト層に碁盤目状にクロスカットを入れ、次いでセロハン粘着テープによるピーリング試験後の剥がれの状態を目視により観察した。その結果を次に示すように評価した。
A:100個のクロスカット部分のうちの全てに全く変化が見られない。
B:100個のクロスカット部分のうち1箇所に僅かに浮きを生じた。
C:100個のクロスカット部分のうち2〜10箇所に剥がれを生じた。
D:100個のクロスカット部分のうち11〜100箇所に剥がれを生じた。
テストピースを温度121℃の飽和水蒸気中に、圧力2atmにて8時間維持した後、常温、常圧へ戻した。完全に常温常圧になったことを確認した後、テストピースを引き上げた。続いて、このテストピースにおけるソルダーレジスト層の外観を目視で観察することで、ふくれ、剥離、レジストの変色等の変化の有無を確認し、その結果を次のように評価した。
A:外観に変化は認められない。
B:外観に少し変化が認められる。
C:外観に大きな変化が認められる。
テストピースをカッターで切断し、続いて切断面付近でソルダーレジスト層に対してセロハン粘着テープ剥離試験を行い、ソルダーレジスト層の観察を行った。その結果を次に示すように評価した。
A:ソルダーレジスト層にクラックが確認されず、セロハン粘着テープ剥離試験によるソルダーレジスト層の剥離も確認されない。
B:ソルダーレジスト層にクラックが確認されるが、セロハン粘着テープ剥離試験によるソルダーレジスト層の剥離は確認されない。
C:ソルダーレジスト層にクラックが確認され、セロハン粘着テープ剥離試験によるソルダーレジスト層の剥離が確認される。
フラックスとしてLONCO 3355−11(ロンドンケミカル社製の水溶性フラックス)を用い、まずテストピースにフラックスを塗布し、次いでこれを260℃の溶融はんだ浴に10秒間浸漬し、その後、水洗した。このサイクルを3回おこなった後のソルダーレジスト層の外観を観察し、その結果を次に示すように評価した。
A:異常が見られない。
B:少し変化が見られる。
C:ソルダーレジスト層に剥がれ等の大きな変化が見られる。
テストピースのソルダーレジスト層の鉛筆硬度を、三菱ハイユニ(三菱鉛筆社製)を用いて、JIS K5400に準拠して測定した。
テストピースにおけるソルダーレジスト層の、L*a*b*表色系におけるb*値を、コニカミノルタセンシング株式会社製の分光測色計(型番CM−600d)を用いて測定した。続いて、テストピースにおけるソルダーレジスト層にメタハライドランプにて20J/cm2の条件で照射した後、紫外線処理後のソルダーレジスト層の、L*a*b*表色系におけるb*値を測定した。紫外線処理後のソルダーレジスト層のb*値から紫外線処理前のソルダーレジスト層のb*値を減じて得られる値(Δb*)を算出し、その結果を次に示すように評価した。
A:Δb*値が1.5未満。
B:Δb*値が1.5以上2.0未満。
C:Δb*値が2.0以上2.5未満。
D:Δb*値が2.5以上。
テストピースにおけるソルダーレジスト層の、L*a*b*表色系におけるb*値を、コニカミノルタセンシング株式会社製の分光測色計(型番CM−600d)を用いて測定した。続いて、テストピースを250℃、2分の条件で熱処理した後、再びソルダーレジスト層のb*値を測定した。熱処理後のソルダーレジスト層のb*値から熱処理前のソルダーレジスト層のb*値を減じて得られる値(Δb*)を算出し、その結果を次に示すように評価した。
A:Δb*値が1.5未満。
B:Δb*値が1.5以上2.0未満。
C:Δb*値が2.0以上2.5未満。
D:Δb*値が2.5以上。
テストピースにおけるソルダーレジスト層の、X,Y,Z表色系におけるY値を、コニカミノルタセンシング株式会社製の分光測色計(型番CM−600d)を用いて測定し、反射率を求めた。
表2Bに示すように、実施例の液状ソルダーレジスト組成物から形成されたレジスト層は、基本的性能が高いことに加え、耐紫外線変色(黄変)及び耐熱変色(黄変)が少ない。なお、比較例2、4では現像不良が発生し、いくつかの項目の評価ができなかった。
Claims (10)
- カルボキシル基含有樹脂と、光重合性モノマー及び光重合性プレポリマーからなる群から選択される1種以上の化合物を含有する光重合性化合物と、光重合開始剤と、エポキシ化合物と、酸化チタンとを含有し、
前記カルボキシル基含有樹脂は、下記式(1)で表されるカルボキシル基含有モノマーと、下記式(2)で表されるマレイミド化合物とを含むモノマー組成物を重合させて得られ、光重合性官能基を有さない、
液状ソルダーレジスト組成物。
- 前記モノマー組成物は、モノマー全体に対する前記マレイミド化合物の含有量が1〜30質量%である、
請求項1に記載の液状ソルダーレジスト組成物。 - 前記マレイミド化合物は、N−フェニルマレイミド、N−ベンジルマレイミド及びシクロヘキシルマレイミドから選ばれる1種以上を含む、
請求項1又は2に記載の液状ソルダーレジスト組成物。 - 前記カルボキシル基含有モノマーは、メタクリル酸、アクリル酸、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノメタクリレート、及びω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレートから選ばれる1種以上を含む、
請求項1乃至3のいずれか1項に記載の液状ソルダーレジスト組成物。 - 前記モノマー組成物は、前記カルボキシル基含有モノマー及び前記マレイミド化合物以外のモノマーを含む、
請求項1乃至4のいずれか1項に記載の液状ソルダーレジスト組成物。 - 前記光重合開始剤は、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤と、α−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤とを含有する、
請求項1乃至5のいずれか1項に記載の液状ソルダーレジスト組成物。 - 前記α−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤は、25℃で液体であるα−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤と、25℃で固体であるα−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤とを含有する、
請求項6に記載の液状ソルダーレジスト組成物。 - 前記カルボキシル基含有樹脂の酸価は100〜150mgKOH/gの範囲である、
請求項1乃至7のいずれか1項に記載の液状ソルダーレジスト組成物。 - 前記酸化チタンはルチル型酸化チタンを含有する、
請求項1乃至8のいずれか1項に記載の液状ソルダーレジスト組成物。 - プリント配線板と、前記プリント配線板を被覆するソルダーレジスト層とを備え、
前記ソルダーレジスト層は、請求項1乃至9のいずれか1項に記載の液状ソルダーレジスト組成物から形成されている、
被覆プリント配線板。
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