JP6397131B2 - 1−イソプロピル−3−{5−[1−(3−メトキシプロピル)ピペリジン−4−イル]−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イル}−1h−インダゾールオキサレートの大容量製造方法 - Google Patents
1−イソプロピル−3−{5−[1−(3−メトキシプロピル)ピペリジン−4−イル]−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イル}−1h−インダゾールオキサレートの大容量製造方法 Download PDFInfo
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Description
純度: 99.86%;
IR (cm-1): 2980, 1729, 1682, 1487, 1287, 1203, 1170, 1127, 1085, 754;
1H-NMR (δ ppm, CDCl3): 8.27 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.4 Hz, 1H), .7.46 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 5.01-4.95 (m, 1H), 1.68 (d, J = 6.65 Hz, 6H);
Mass (m/z): 205.1 (M+H)+.
純度Purity: 98.8%;
IR (cm-1): 2949, 1732, 1449, 1376, 1179, 1119, 1048;
1H-NMR (δ ppm, CDCl3): 4.06 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.37 - 3.34 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.27 (s, 3H), 2.83 - 2.80 (m, 2H), 2.34 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.22 - 2.18 (m, 1H), 1.96-1.94 (m, 2H), 1.85-1.82 (m, 2H), 1.74 -1.68 (m, 4H), 1.19 (t, J = 7.04 Hz, 3H);
Mass (m/z): 230.4 (M+H)+.
純度: 99.79%;
IR (cm-1): 3290, 3212, 2948, 2930, 1637, 1530, 1378, 1124, 1113, 986, 948, 789, 693;
1H-NMR (δ ppm, CDCl3): 6.83 (s, 1H), 3.86 (bs, 2H), 3.41 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.99-2.96 (m, 2H), 2.42 (t, J = 7.44 Hz, 2H), 2.11-1.96 (m, 3H), 1.82-1.73 (m, 6H);
Mass (m/z): 216.3 (M+H)+.
純度: 98.75%;
IR (cm-1): 3506, 3233, 2943, 1703, 1637, 1523, 1487, 1195, 1116, 750;
1H-NMR (δ ppm, CDCl3): 9.35 (bs, 1H), 8.70 (bs, 1H), 8.30 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.29 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 4.90-4.85 (m, 1H), 3.40 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.33 (s, 3H), 2.94-2.85 (m, 2H), 2.39-2.31 (m, 3H), 1.92-1.88 (m, 4H), 1.76-1.65 (m, 4H), 1.59 (d, J = 6.6 Hz, 6H);
Mass (m/z): 402.2 (M+H)+.
純度: 99.3%;
IR (cm-1): 3054, 2946, 2808, 1599, 1563, 1462, 1389, 1211, 1120, 1069, 999, 749;
1H-NMR (δ ppm, CDCl3): 8.34 (d, J = 8.12 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.44 Hz, 1H), 7.45 (t, J = 7.58 Hz, 1H), 7.32 (t, J = 7.44 Hz, 1H), 4.98-4.93 (m, 1H), 3.44 (t, J = 6.44 Hz, 2H), 3.03-3.00 (m, 3H), 3.34 (s, 3H), 2.46 (t, J = 7.54 Hz, 2H), 2.20-2.02 (m, 6H), 1.80 (t, J = 7.27 Hz, 2H), 1.66 (d, J = 6.72 Hz, 6H);
Mass (m/z): 384.3 (M+H)+.
純度: 99.72%;
IR (cm-1): 3054, 2978, 2946, 2808, 2772, 1599, 1563, 1462, 1389, 1194, 1177, 1120, 1069, 999, 749;
1H-NMR (δ ppm, CDCl3): 8.34 (d, J = 8.12 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.44 Hz, 1H), 7.45 (t, J = 7.58 Hz, 1H), 7.32 (t, J = 7.44 Hz, 1H), 4.98-4.93 (m, 1H), 3.44 (t, J = 6.44 Hz, 2H), 3.03-3.00 (m, 3H), 3.34 (s, 3H), 2.46 (t, J = 7.54 Hz, 2H), 2.20 - 2.02 (m, 6H), 1.80 (t, J = 7.27 Hz, 2H), 1.66 (d, J = 6.72 Hz, 6H);
Mass (m/z): 384.4 (M+H)+.
1H-NMR (δ ppm, DMSO-d6): 10.72, (bs, 2H), 8.16 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.35 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 5.20-5.07 (m, 1H), 3.55 - 3.43 (m, 3H), 3.36 (t, J = 5.9 Hz, 2H), 3.21 (s, 3H), 3.18-2.98 (m, 4H), 2.40-2.30 (m, 2H), 2.26-2.12 (m, 2H), 1.96 - 1.85 (m, 2H), 1.53 (d, J = 6.6 Hz, 6H);
Mass (m/z): 384.4 (M+H)+.
純度: 99.92%;
塩含量(シュウ酸塩): 20.37%;
重金属: < 20 ppm;
IR (cm-1): 3437, 2975, 2932, 2890, 1703, 1604, 1564, 1458, 1391, 1281, 1217, 1192, 1114, 992, 750;
1H-NMR (δ ppm, DMSO-d6): 10.72, (bs, 2H), 8.16 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.35 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 5.20-5.07 (m, 1H), 3.55-3.43 (m, 3H), 3.36 (t, J = 5.9 Hz, 2H), 3.21 (s, 3H), 3.18-2.98 (m, 4H), 2.40-2.30 (m, 2H), 2.26-2.12 (m, 2H), 1.96-1.85 (m, 2H), 1.53 (d, J = 6.6 Hz, 6H);
Mass (m/z): 384.4 (M+H)+
1.本発明の方法は、非常に簡単で、市販され容易に入手可能な出発物質から開始することができ、それにより該方法は経済的で産業上実行可能なものとなっている。
2.本発明の方法は、他に大容量合成を実行できないシリカゲルカラム精製が不要なものである。
3.本発明の方法は、高度に腐食性で、有害でかつ毒性のリンオキシクロリド(phosphorous oxy chloride)の使用を回避し、その除去のための手間のかかる手順を回避し、該方法を安く、単純でかつ安全とするものである。
4.本発明の方法で得られた最終化合物は、>99.9% HPLC純度である。
Claims (15)
- 式(I)
ステップ(i):1.5時間から2.5時間の時間、20℃から35℃の範囲の温度で、ジクロロエタンの存在下で、式1の1-(3-メトキシプロピル)ピペリジン-4-カルボン酸ヒドラジドを、式2の1-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボニルクロリドとカップリングし、
ステップ(iv):1時間から4時間の時間、20℃から35℃の範囲の温度で、イソプロパノールの存在下で、式4の1-イソプロピル-3-{5-[1-(3-メトキシプロピル)ピペリジン-4-イル]-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル}-1H-インダゾールをシュウ酸と反応させ、式(I)の1-イソプロピル-3-{5-[1-(3-メトキシプロピル)ピペリジン-4-イル]-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル}-1H-インダゾールオキサレートを取得するステップ、
ステップ(v):15時間から17時間の時間、70℃から80℃の範囲の温度で、イソプロパノールと水の混合物を使用して、式(I)の化合物を再結晶化するステップ、
- ステップ(i)で使用される温度が25℃から30℃である、請求項1に記載の方法。
- ステップ(i)における反応の持続時間が2時間である、請求項1に記載の方法。
- ステップ(ii)で使用される温度が70℃から85℃である、請求項1に記載の方法。
- ステップ(ii)における反応の持続時間が9時間である、請求項1に記載の方法。
- ステップ(iii)における酢酸と水の比率が1:9である、請求項1に記載の方法。
- ステップ(iii)で使用される温度が25℃から30℃である、請求項1に記載の方法。
- ステップ(iv)で使用される温度が25℃から30℃である、請求項1に記載の方法。
- ステップ(iv)における反応の持続時間が2時間である、請求項1に記載の方法。
- ステップ(v)で使用される温度が74℃から78℃である、請求項1に記載の方法。
- ステップ(v)における反応の持続時間が16時間である、請求項1に記載の方法。
- ステップ(v)におけるイソプロパノールと水の比率が5:1である、請求項1に記載の方法。
- 式(I)の1-イソプロピル-3-{5-[1-(3-メトキシプロピル)ピペリジン-4-イル]-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル}-1H-インダゾールオキサレートの純度が> 99.9 %である、請求項1に記載の方法。
- 1-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボン酸の調製方法が、ナトリウムtert-ブトキシド及びジメチルホルムアミドの存在下、25℃から30℃の温度範囲で、16時間から18時間の間、インダゾール-3-カルボン酸を、イソプロピルヨーダイドと反応させる工程を含む、請求項14に記載の方法。
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