JP6378427B2 - シリコーン組成物、該シリコーン組成物で被覆された基材、及びその方法 - Google Patents
シリコーン組成物、該シリコーン組成物で被覆された基材、及びその方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6378427B2 JP6378427B2 JP2017514340A JP2017514340A JP6378427B2 JP 6378427 B2 JP6378427 B2 JP 6378427B2 JP 2017514340 A JP2017514340 A JP 2017514340A JP 2017514340 A JP2017514340 A JP 2017514340A JP 6378427 B2 JP6378427 B2 JP 6378427B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substrate
- group
- cement
- silicone
- silicone composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- DHLYDHNCPUAVHP-UHFFFAOYSA-N CC1C(C)(C)C(C)CC1 Chemical compound CC1C(C)(C)C(C)CC1 DHLYDHNCPUAVHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
- C04B41/45—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements
- C04B41/46—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with organic materials
- C04B41/48—Macromolecular compounds
- C04B41/488—Other macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B28/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements
- C04B28/02—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements containing hydraulic cements other than calcium sulfates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B20/00—Use of materials as fillers for mortars, concrete or artificial stone according to more than one of groups C04B14/00 - C04B18/00 and characterised by shape or grain distribution; Treatment of materials according to more than one of the groups C04B14/00 - C04B18/00 specially adapted to enhance their filling properties in mortars, concrete or artificial stone; Expanding or defibrillating materials
- C04B20/10—Coating or impregnating
- C04B20/1051—Organo-metallic compounds; Organo-silicon compounds, e.g. bentone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B2103/00—Function or property of ingredients for mortars, concrete or artificial stone
- C04B2103/60—Agents for protection against chemical, physical or biological attack
- C04B2103/65—Water proofers or repellants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B2111/00—Mortars, concrete or artificial stone or mixtures to prepare them, characterised by specific function, property or use
- C04B2111/00474—Uses not provided for elsewhere in C04B2111/00
- C04B2111/00482—Coating or impregnation materials
- C04B2111/00508—Cement paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/91—Use of waste materials as fillers for mortars or concrete
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
(A)オルガノシクロシロキサンを含むオルガノポリシロキサンと、
(B)少なくとも2つの架橋基Xを含むオルガノシランと、
(C)少なくとも2つの架橋基Xを含むオルガノシリコーン樹脂と、を含み、
オルガノシラン(B)及びオルガノシリコーン樹脂(C)のうちの少なくとも一方が、少なくとも3つの架橋基を含む、シリコーン組成物を提供する。
(A)オルガノシクロシロキサンを含み、成分(A)、(B)、及び(C)の合計重量に基づいて、10重量%〜80重量%の範囲である、オルガノポリシロキサンと、
(B)少なくとも2つの架橋基Xを含み、成分(A)、(B)、及び(C)の合計重量に基づいて、10重量%〜80重量%の範囲である、オルガノシランと、
(C)オルガノシリコーンが、成分(A)、(B)、及び(C)の合計重量に基づいて、10重量%〜80重量%の範囲である、少なくとも2つの架橋基Xを含む、オルガノシリコーン樹脂と、を含む。
R(4−a)Si(R1X)a (1)
式中、Xは既に定義された架橋基であり、R1は、アリール基を含有しない共有結合または二価有機連結基であり、Rは置換または非置換有機ラジカルであり、aは、2、3、または4、好ましくは3または4である。
−O−N=CR11R12 (11)
式中、R11及びR12は、独立して、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基である。より一層好ましくは、aは3または4である。
(R3SiO(3−b)/2(R2X)b) (2)
及び少なくとも80モル%の、以下の一般式(8)の構造単位を含み得、
R19SiO3/2 (8)
式中、各R3は、独立して、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基及び2〜10個の炭素原子を有するアルケニル基を含む群から選択され、R19は、独立して、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、2〜10個の炭素原子を有するアルケニル基、6〜10個の炭素原子を有するアリール基、及びアルキル部分中に1〜5個の炭素原子を有し、アリール環(複数可)構造中に4〜10個の原子を有する、アルキルアリール基を含む群から選択され、R2は、アリール基を含有しない共有結合または二価有機連結基であり、Xは上記に定義される架橋基であり、bは独立して0、1、または2であるが、ただし、シルセスキオキサン樹脂系化合物は少なくとも2つの架橋基Xを含む。
−基材を提供する工程と、
−第1の態様に従うシリコーン組成物を基材に塗布して、シリコーン組成物で被覆された基材を提供する工程と、
−シリコーン組成物を基材上で架橋して、架橋シリコーン被覆基材を提供する工程と、を含む方法が提供される。
−基材上のシリコーン組成物を、任意選択的に酸またはアルカリの存在下で、水と接触させることを含み得る。
−基材を提供する工程と、
−基材を第2の態様に記載の架橋シリコーンと混合して、架橋シリコーン被覆基材を提供する工程と、を含む方法が提供される。
R(4−a)Si(R1X)a (1)
式中、各Xは独立して、既に定義された架橋基であり、R1は上記の共有結合または二価有機連結基であり、Rは上記の置換または非置換有機ラジカルであり、aは、2、3、または4である。他のケイ素含有化合物のいずれもが少なくとも3つの架橋基を含まない場合、aは3または4である。
−O−N=CR11R12 (11)
式中、R11及びR12は独立して、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、より好ましくは1〜5個の炭素原子を有するアルキル基である。一実施形態では、オルガノシラン(B)は、メチル(エチルメチルケトオキシム)シラン、(エチレンジアミンプロピル)トリメトキシシラン、及びメチルトリメトキシシランを含む群から選択される、1つ以上の化合物である。
(R3SiO(3−b)/2(R2X)b) (2)
及び少なくとも80モル%の、以下の一般式(8)の構造単位を含み得、
R19SiO3/2 (8)
式中、R3は、独立して、1〜10、より好ましくは1〜5個の炭素原子を有するアルキル、及び2〜10、より好ましくは2〜5個の炭素原子を有するアルケニル基から選択され、R19は、独立して、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、2〜10個の炭素原子を有するアルケニル基、6〜10個の炭素原子を有するアリール基、ならびにアルキル部分中に1〜5個の炭素原子及びアリール環(複数可)構造中に4〜10個の原子を有するアルキルアリール基を含む群から選択され、R2は、上記に定義される共有結合または二価有機連結基であり、Xは上記に定義される架橋基であり、bは、0、1、または2であるが、ただし、シルセスキオキサン樹脂系化合物は少なくとも2つの架橋基を含む。
(R17SiO(3−b)/2(R18X)b) (7)
及び少なくとも80モル%の、以下の一般式(8)の構造単位を含み得、
R20SiO3/2 (8)
式中、R17は、独立して、環(複数可)構造中に4〜10個の炭素原子を有するアリール基、ならびにアルキル部分中に1〜5個の炭素原子及びアリール環(複数可)構造中に4〜10個の原子を有するアルキルアリール基から選択され、R18は、上記に定義される共有結合または二価有機連結基であり、R20は、独立して、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、2〜10個の炭素原子を有するアルケニル基、6〜10個の炭素原子を有するアリール基、ならびにアルキル部分中に1〜5個の炭素原子及びアリール環(複数可)構造中に4〜10個の原子を有するアルキルアリール基を含む群から選択され、Xは上記に定義される架橋基であり、bは、0、1、または2であるが、ただし、シルセスキオキサン樹脂系化合物は、少なくとも2つの架橋基を含む。該アリール基は、アリール環(複数可)構造中に1〜3個のヘテロ原子を含み得る。ヘテロ原子は、O、N、及びSから選択され得る。一実施形態では、アリールまたはアルキルアリール基R17は、Ph(CH2)rであり得、式中、Phはフェニル基であり、rは、0、1、2、3、または4である。
R(4−c)Si(R1X)c (3)
式中、Xは、既に定義される架橋基であり、R1は共有結合または二価有機連結基であり、Rは置換または非置換有機ラジカルであり、cは1である。基X、R1、及びRの好ましい定義は、上記の一般式(1)のオルガノシランについてのものと同じである。
(R3SiO(3−d)/2(R2X)d) (4)
及び少なくとも80モル%の、以下の一般式(8)の構造単位をさらに含み得、
R19SiO3/2 (8)
式中、R3及びR19は、独立して置換または非置換有機ラジカルであり、R2は共有結合または二価有機連結基であり、Xは上記に定義される架橋基であり、dは0または1であるが、ただし、シルセスキオキサン樹脂系化合物は1つの架橋基Xを含む。基X、R2、R3、及びR19の好ましい定義は、上記の一般式(2)のオルガノシランについてのものと同じである。
−基材を提供する工程と、
−本明細書に開示されるシリコーン組成物を基材に塗布して、シリコーン組成物で被覆された基材を提供する工程と、
−シリコーン組成物を基材上で架橋して、架橋シリコーン被覆基材を提供する工程と、を含む、方法もまた提供される。
−シリコーン組成物で被覆された基材上のシリコーン組成物を、任意選択的に酸またはアルカリの存在下で、水と接触させることを含む。
−基材を提供する工程と、
−基材を架橋シリコーンと混合して、架橋シリコーン被覆基材を提供する工程と、を含む方法もまた提供される。
−本明細書に開示されるシリコーン組成物を架橋して、架橋シリコーンを提供する工程によって提供され得る。
−本明細書に開示される架橋シリコーン被覆セメントを骨材と混合して、混合物を提供する工程と、
−該混合物に水を添加する工程と、
−該混合物を固定する工程と、を含む方法によって、架橋シリコーン被覆セメントから調製され得る。
−本明細書に開示される架橋シリコーン被覆セメントを水と混合して、ペーストを提供することと、
−骨材をペーストに添加して混合物を提供することと、
−さらに水を混合物に添加することと、
−該混合物を固定することと、を含み得る。
架橋シリコーン被覆セメントを、吸湿性について試験し、非被覆セメントと比較した。非被覆及び被覆セメント試料の各10gを、同一寸法のアルミカップ内に配置し、99%を越える湿度及び30℃の温度に設定した湿度室内で、高湿度の雰囲気に曝露した。被覆及び非被覆セメントの吸湿性は、その後2日及び90日後に個々の試料の重量を測定し、凝固に留意することによって判定した。重量の増加は、セメント試料によって吸収された水の量を示す。
架橋シリコーン被覆セメントの嵩密度は、タップ法を使用して試験し、非被覆セメントのものと比較した。100ml容量の蓋付きメスシリンダーが本測定において使用された。空の蓋付きメスシリンダーの重量は、化学天秤上で3桁の精度で記録した。次いで、被覆または非被覆セメントの、精密に計量した50gの試料を、メスシリンダーに添加し、その後シリンダーを100回タップした。被覆または非被覆セメントによって占められた体積を、その後測定し、記録した。該試験は、各試料について5回反復し、示度を平均した。
架橋シリコーン被覆セメントを、圧縮強度について試験し、非被覆セメントと比較した。被覆及び非被覆セメントは、被覆または被覆セメントを、重量により等しい割合で、3種類の砂と混合することにより、モルタル標本の調製において使用された。使用した3種類の砂は、1級砂(粒径>2mmかつ<1mm)、2級砂(粒径>1mmかつ<0.5mm)、及び3級砂(粒径>0.5mmかつ<0.09mm)であった。水対セメント比は、重量で0.47に固定された。セメント及び砂は、完全に混合し、次いで混合しながら正確な量の水を添加した。混合物は、次いで振動台上の7cm×7cm×7cmの寸法の軟鋼型に注いだ。振動台は、均一な充填及び空気除去を達成するため、混合物を型に充填した後2分間作動させたままにした。型はその後標識化し固定のために保存した。24時間後、モルタル標本は型から除去し、標識化して、強度を得るために水中で保存した。圧縮強度試験は、モルタル標本ブロックの、3日間、7日間、及び28日間熟成で、標準圧縮強度機(CSM)を使用してなされた。
以下の実施例は、多数のシルセスキオキサン樹脂系化合物を使用する。これらのシルセスキオキサン樹脂系化合物は、従来の方法により、オルガノクロロシランまたはクロロシランの混合物の、水での加水分解によって調製した。
40gのヒドロキシル終端メチルシルセスキオキサン樹脂を500mlビーカー内に取り、35gのデカメチルシクロペンタシロキサン流体をそれに添加した。混合物は、樹脂が完全に溶解するまで撹拌した。この混合物に、10gのメチルトリ(エチルメチルケトオキシム)シラン、1gの(エチレンジアミンプロピル)トリメトキシシラン、及び14gのメチルトリメトキシシランを添加し、良く撹拌して均質な混合物を作製した。
40gのヒドロキシル終端メチルフェニルシルセスキオキサン樹脂を500mlビーカー内に取り、35gのデカメチルシクロペンタシロキサン流体をそれに添加した。混合物は、樹脂が完全に溶解するまで撹拌した。この混合物に、10gのメチルトリ(エチルメチルケトオキシム)シラン、1gの(エチレンジアミンプロピル)トリメトキシシラン、及び14gのメチルトリメトキシシランを添加し、撹拌して均質な混合物を作製した。
20gのヒドロキシル終端メチルシルセスキオキサン樹脂及び20gのヒドロキシル終端フェニルシルセスキオキサン樹脂を500mlビーカーに取り、35gのデカメチルシクロペンタシロキサン流体をそれに添加した。混合物は、樹脂が完全に溶解するまで撹拌した。この混合物に、10gのメチルトリ(エチルメチルケトオキシム)シラン、1gの(エチレンジアミンプロピル)トリメトキシシラン、及び14gのメチルトリメトキシシランを添加し、良く撹拌して均質な混合物を作製した。
40gのヒドロキシル終端メチルシルセスキオキサン樹脂を500mlビーカー内に取り、35gのデカメチルシクロテトラシロキサン流体をそれに添加した。混合物は、樹脂が完全に溶解するまで撹拌した。この混合物に、10gのメチルトリ(エチルメチルケトオキシム)シラン、1gの(エチレンジアミンプロピル)トリメトキシシラン、及び14gのメチルトリメトキシシランを添加し、良く攪拌して均質な混合物を作製した。
20gのヒドロキシル終端メチルシルセスキオキサン樹脂及び20gのヒドロキシル終端フェニルシルセスキオキサン樹脂を500mlビーカーに取り、20gのデカメチルシクロペンタシロキサン流体及び15gのオクタメチルシクロテトラシロキサンをそれに添加した。混合物は、樹脂が完全に溶解するまで撹拌した。この混合物に、10gのメチルトリ(エチルメチルケトオキシム)シラン、1gの(エチレンジアミンプロピル)トリメトキシシラン、及び14gのメチルトリメトキシシランを添加し、撹拌して均質な混合物を作製した。
エトキシ及びヒドロキシル終端n−オクチルシルセスキオキサン樹脂、ならびにトリメチルシロキシ終端アミノプロピルフェニルシルセスキオキサン樹脂の各20gを500mlビーカー内に取り、35gのデカメチルシクロペンタシロキサン流体をそれに添加した。混合物は、樹脂が完全に溶解するまで攪拌した。この混合物に、10gのn−オクチルトリエトキシシラン、1gの(エチレンジアミンプロピル)トリメトキシシラン、及び14gのメチルトリメトキシシランを添加し、撹拌して均質な混合物を作製した。
40gのヒドロキシル終端メチルシルセスキオキサン樹脂を500mlビーカー内に取り、35gのデカメチルシクロペンタシロキサン流体をそれに添加した。混合物は、樹脂が完全に溶解するまで80℃で攪拌した。この混合物に、10gのアミノエチルアミノプロピルトリメトキシシランシラン及び15gのメチルトリメトキシシランを添加し、80℃で攪拌して均質な混合物を作製した。
20gのヒドロキシル終端メチルシルセスキオキサン樹脂及び20gのヒドロキシル終端フェニルシルセスキオキサン樹脂を500mlビーカーに取り、20gのデカメチルシクロペンタシロキサン流体及び15gのオクタメチルシクロテトラシロキサンをそれに添加した。混合物は、樹脂が完全に溶解するまで、80℃で攪拌した。この混合物に、10gのメチルトリ(エチルメチルケトオキシム)シラン、1gの(エチレンジアミンプロピル)トリメトキシシラン、及び14gメチルトリメトキシシランを添加し、80℃で攪拌して均質な混合物を作製した。
40gのヒドロキシル終端メチルシルセスキオキサン樹脂を500mlビーカー内に取り、15gのジメチルシロキサンヒドロキシル終端72cst及び20gのデカメチルシクロペンタシロキサン流体をそれに添加した。混合物は、樹脂が完全に溶解するまで撹拌した。この混合物に、10gのメチルトリ(エチルメチルケトオキシム)シラン、1gの(エチレンジアミンプロピル)トリメトキシシラン、及び14gのメチルトリメトキシシランを添加し、良く撹拌して均質な混合物を作製した。
40gのヒドロキシル終端メチルシルセスキオキサン樹脂を500mlビーカー内に取り、35gのジメチルシロキサンヒドロキシル終端72cstをそれに添加した。混合物は、樹脂が完全に溶解するまで撹拌した。この混合物に、10gのメチルトリ(エチルメチルケトオキシム)シラン、1gの(エチレンジアミンプロピル)トリメトキシシラン、及び14gのメチルトリメトキシシランを添加し、良く撹拌して均質な混合物を作製した。
本開示は以下の態様も包含する。
[1] 少なくとも、
(A)オルガノシクロシロキサンを含むオルガノポリシロキサンと、
(B)少なくとも2つの架橋基Xを含むオルガノシランと、
(C)少なくとも2つの架橋基Xを含むオルガノシリコーン樹脂と、を含み、
前記オルガノシラン(B)及び前記オルガノシリコーン樹脂(C)のうちの少なくとも一方が、少なくとも3つの架橋基を含む、シリコーン組成物。
[2] 前記架橋基Xが独立して、ケイ素、ヒドロキシル、アクリレート、アシル、アシルオキシ、ケトオキシム、アルケニル、アルコキシ、エポキシ、アミン、メルカプト、及びメタクリレートに直接結合した、水素を含む群のうちの1つ以上から選択される、上記態様1に記載のシリコーン組成物。
[3] 前記オルガノシラン(B)が、以下の一般式(1)のものであり、
R (4-a) Si(R 1 X) a (1)
式中、Xが既に定義された架橋基であり、R 1 が共有結合または二価有機連結基であり、Rが置換または非置換有機ラジカルであり、aが、2、3、または4、好ましくは3または4である、上記態様2に記載のシリコーン組成物。
[4] 前記オルガノシラン(B)式中、Rが1〜10個の炭素原子を有するアルキル基であり、R 1 が共有結合であり、Xが1〜10個の炭素原子を有するアルコキシ基及び以下の一般式(11)のケトオキシムのうちの一方または両方であり、
−O−N=CR 11 R 12 (11)
式中、R 11 及びR 12 が、独立して、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基である、上記態様3に記載のシリコーン組成物。
[5] 前記オルガノシリコーン樹脂(C)が、以下の一般式(2)の少なくとも1つの構造単位と、
(R 3 SiO (3-b)/2 (R 2 X) b ) (2)
以下の一般式(8)の少なくとも80モル%の構造単位と、を含むシルセスキオキサン樹脂系化合物であり、
R 19 SiO 3/2 (8)
式中、各R 3 及びR 19 が独立して、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基及び2〜10個の炭素原子を有するアルケニル基を含む群から選択され、R 2 が、共有結合またはアリール基を含有しない二価有機連結基であり、Xが上記に定義される架橋基であり、bが、0、1、または2であるが、ただし、前記シルセスキオキサン樹脂系化合物が、少なくとも2つ、好ましくは少なくとも3つの架橋基Xを含む、上記態様2〜4のいずれかに記載のシリコーン組成物。
[6] オルガノポリシロキサン(A)が、既に定義された少なくとも2つの架橋基Xを含む直鎖オルガノポリシロキサン、例えば以下の一般式(5)の直鎖オルガノポリシロキサンをさらに含み、
[7] オルガノポリシロキサン(A)が、オルガノシクロシロキサン環中に3〜10個のケイ素原子を有するオルガノシクロシロキサンを含む、上記態様1〜6のいずれかに記載のシリコーン組成物。
[8] 前記オルガノポリシロキサン(A)の前記オルガノシクロシロキサンが、以下の一般式(6)のものであり、
[9] 上記態様1〜8のいずれかに記載のシリコーン組成物を架橋することによって得られる架橋シリコーン。
[10] 上記態様1〜8のいずれかに記載のシリコーン組成物または上記態様9に記載の架橋シリコーンで被覆された基材。
[11] 上記態様1〜8のいずれかに記載のシリコーン組成物が、前記基材上で架橋されて、架橋シリコーンを提供する、上記態様10に記載の基材。
[12] 前記基材がセメントである、上記態様10または上記態様11に記載の基材。
[13] 上記態様11に記載の基材を含む、建築材料。
[14] 架橋シリコーン被覆基材を提供するための方法であって、少なくとも、
−基材を提供する工程と、
−上記態様1〜8のいずれかに記載のシリコーン組成物を前記基材に塗布して、前記シリコーン組成物で被覆された基材を提供する工程と、
−前記シリコーン組成物を前記基材上で架橋して、架橋シリコーン被覆基材を提供する工程と、を含む、前記方法。
[15] 前記架橋工程が、
−前記基材上の前記シリコーン組成物を、任意選択的に酸またはアルカリの存在下で、水と接触させることを含む、上記態様14に記載の方法。
[16] 架橋シリコーン被覆基材を提供するための方法であって、少なくとも、
−基材を提供する工程と、
−前記基材を上記態様9に記載の架橋シリコーンと混合して、架橋シリコーン被覆基材を提供する工程と、を含む、前記方法。
[17] 上記態様9に記載の架橋シリコーンがシリコーン粉末である、上記態様16に記載の方法。
[18] 前記基材を架橋シリコーンと混合する前記工程が、前記基材を架橋シリコーンと粉砕することを含む、上記態様16または上記態様17に記載の方法。
[19] 前記基材がセメントである、上記態様13〜18のいずれかに記載の方法。
[20] 疎水化添加剤、嵩密度向上剤、及び流動性向上剤を含む群のうちの1つ以上としての、上記態様1〜8のいずれかに記載のシリコーン組成物、または上記態様9に記載の架橋シリコーンの使用。
Claims (22)
- 少なくとも、
(A)オルガノシクロシロキサン、及び少なくとも2つの架橋基Xを含む直鎖オルガノポリシロキサン、を含むオルガノポリシロキサンと、
(B)少なくとも2つの架橋基Xを含むオルガノシランと、
(C)少なくとも2つの架橋基Xを含むオルガノシリコーン樹脂と、を含み、
前記オルガノシラン(B)及び前記オルガノシリコーン樹脂(C)のうちの少なくとも一方が、少なくとも3つの架橋基Xを含み、
前記オルガノシリコーン樹脂(C)が、以下の一般式(2)
(R 3 SiO (3-b)/2 (R 2 X) b ) (2)
の少なくとも1つの構造単位と、
以下の一般式(8)
R 19 SiO 3/2 (8)
の少なくとも80モル%の構造単位と、を含むシルセスキオキサン樹脂系化合物であり、 式中、各R 3 及びR 19 が独立して、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基及び2〜10個の炭素原子を有するアルケニル基を含む群から選択され、R 2 が、共有結合またはアリール基を含有しない二価有機連結基であり、Xが架橋基であり、bが、0、1、または2であるが、ただし、前記シルセスキオキサン樹脂系化合物が、少なくとも2つの架橋基Xを含む、シリコーン組成物。 - 前記架橋基Xが独立して、ケイ素に直接結合した水素、ヒドロキシル、アクリレート、アシル、アシルオキシ、ケトオキシム、アルケニル、アルコキシ、エポキシ、アミン、メルカプト、及びメタクリレートを含む群のうちの1つ以上から選択される、請求項1に記載のシリコーン組成物。
- 前記オルガノシラン(B)が、以下の一般式(1)のものであり、
R(4-a)Si(R1X)a (1)
式中、Xが既に定義された架橋基であり、R1が共有結合または二価有機連結基であり、Rが置換または非置換有機ラジカルであり、aが、2、3、または4である、請求項2に記載のシリコーン組成物。 - aが、3または4である、請求項3に記載のシリコーン組成物。
- 前記オルガノシラン(B)式中、Rが1〜10個の炭素原子を有するアルキル基であり、R1が共有結合であり、Xが1〜10個の炭素原子を有するアルコキシ基及び以下の一般式(11)のケトオキシムのうちの一方または両方であり、
−O−N=CR11R12 (11)
式中、R11及びR12が、独立して、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基である、請求項3または4に記載のシリコーン組成物。 - 前記シルセスキオキサン樹脂系化合物が、少なくとも3つの架橋基Xを含む、請求項2〜5のいずれか一項に記載のシリコーン組成物。
- オルガノポリシロキサン(A)が、オルガノシクロシロキサン環中に3〜10個のケイ素原子を有するオルガノシクロシロキサンを含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載のシリコーン組成物。
- fが、4〜6の範囲の整数である、請求項9に記載のシリコーン組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載のシリコーン組成物を架橋することによって得られる架橋シリコーン。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載のシリコーン組成物または請求項11に記載の架橋シリコーンで被覆された基材。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載のシリコーン組成物が、前記基材上で架橋されて、架橋シリコーンを提供する、請求項12に記載の基材。
- 前記基材がセメントである、請求項12または請求項13に記載の基材。
- 請求項13に記載の基材を含む、建築材料。
- 架橋シリコーン被覆基材を提供するための方法であって、少なくとも、
−基材を提供する工程と、
−請求項1〜10のいずれか一項に記載のシリコーン組成物を前記基材に塗布して、前記シリコーン組成物で被覆された基材を提供する工程と、
−前記シリコーン組成物を前記基材上で架橋して、架橋シリコーン被覆基材を提供する工程と、を含む、前記方法。 - 前記架橋工程が、
−前記基材上の前記シリコーン組成物を、任意選択的に酸またはアルカリの存在下で、水と接触させることを含む、請求項16に記載の方法。 - 架橋シリコーン被覆基材を提供するための方法であって、少なくとも、
−基材を提供する工程と、
−前記基材を請求項11に記載の架橋シリコーンと混合して、架橋シリコーン被覆基材を提供する工程と、を含む、前記方法。 - 請求項11に記載の架橋シリコーンがシリコーン粉末である、請求項18に記載の方法。
- 前記基材を架橋シリコーンと混合する前記工程が、前記基材を架橋シリコーンとともに粉砕することを含む、請求項18または請求項19に記載の方法。
- 前記基材がセメントである、請求項16〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 疎水化添加剤、嵩密度向上剤、及び流動性向上剤を含む群のうちの1つ以上としての、請求項1〜10のいずれか一項に記載のシリコーン組成物、または請求項11に記載の架橋シリコーンの使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IN3090MU2014 | 2014-09-26 | ||
IN3090/MUM/2014 | 2014-09-26 | ||
PCT/IN2015/000370 WO2016046839A1 (en) | 2014-09-26 | 2015-09-24 | Silicone composition, substrate coated with the silicone composition and a process therefor |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017528571A JP2017528571A (ja) | 2017-09-28 |
JP6378427B2 true JP6378427B2 (ja) | 2018-08-22 |
Family
ID=54848873
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017514340A Expired - Fee Related JP6378427B2 (ja) | 2014-09-26 | 2015-09-24 | シリコーン組成物、該シリコーン組成物で被覆された基材、及びその方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10358389B2 (ja) |
EP (1) | EP3197843A1 (ja) |
JP (1) | JP6378427B2 (ja) |
CN (1) | CN106795054B (ja) |
WO (1) | WO2016046839A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA3083152C (en) * | 2018-06-01 | 2022-07-12 | Wacker Chemie Ag | Crosslinkable compounds based on organyloxy group-containing organopolysiloxanes |
KR102149981B1 (ko) * | 2018-07-24 | 2020-09-01 | (주)피스코 | 석재 코팅용 조성물 및 그의 제조방법 |
KR102157090B1 (ko) * | 2018-07-25 | 2020-09-18 | (주)피스코 | 석재 코팅용 조성물 및 그의 제조방법 |
KR102443459B1 (ko) * | 2020-02-04 | 2022-09-14 | 한국화학연구원 | 폴리헤드랄 올리고메릭 실세스퀴옥산 실라놀, 고리형 실록산 단량체 및 염기 촉매를 포함하는 고분자 조성물, 및 이로부터 제조되는 재성형, 재가공, 자가치유 가능한 실리콘 가교 네트워크 필름 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3306075B2 (ja) | 1991-04-03 | 2002-07-24 | ジーイー東芝シリコーン株式会社 | 表面処理剤 |
US5844060A (en) | 1995-07-05 | 1998-12-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organopolysiloxane resin, production method thereof, and curable organopolysiloxane resin composition using the same |
JP2001089221A (ja) | 1999-09-24 | 2001-04-03 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | セメント組成物 |
US6323268B1 (en) * | 2000-06-27 | 2001-11-27 | Dow Corning Corporation | Organosilicon water repellent compositions |
US7875674B2 (en) | 2008-05-01 | 2011-01-25 | Wacker Chemical Corporation | Building materials incorporated with hydrophobic silicone resin(s) |
US20120096796A1 (en) | 2010-10-25 | 2012-04-26 | Tomahawk, Inc. | Waterproof masonry cement |
-
2015
- 2015-09-24 CN CN201580050452.3A patent/CN106795054B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2015-09-24 US US15/513,680 patent/US10358389B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-09-24 EP EP15808273.5A patent/EP3197843A1/en not_active Withdrawn
- 2015-09-24 WO PCT/IN2015/000370 patent/WO2016046839A1/en active Application Filing
- 2015-09-24 JP JP2017514340A patent/JP6378427B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106795054B (zh) | 2019-07-26 |
US10358389B2 (en) | 2019-07-23 |
EP3197843A1 (en) | 2017-08-02 |
CN106795054A (zh) | 2017-05-31 |
WO2016046839A1 (en) | 2016-03-31 |
US20170233299A1 (en) | 2017-08-17 |
JP2017528571A (ja) | 2017-09-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6378427B2 (ja) | シリコーン組成物、該シリコーン組成物で被覆された基材、及びその方法 | |
JPH0548787B2 (ja) | ||
US6398865B1 (en) | Cement composition | |
JP2013529171A (ja) | 粒状軽石および粒状軽石の製造方法 | |
JPH0422945B2 (ja) | ||
EP2888327B1 (en) | Aqueous epoxy and organo-substituted branched organopolysiloxane emulsions | |
BR112015001337B1 (pt) | formulação de silicone de um ou dois componentes, uso da mesma, método para preencher um espaço entre dois substratos, e, arranjo compreendendo a dita formulação | |
CN109476824B (zh) | 双组分灰泥物料及其用途 | |
EP0566936B1 (en) | Aquatic antifouling mortar composition | |
KR20190063897A (ko) | 목질 바닥재 부착용 친환경 물유리계 접착제 및 이의 제조방법 | |
JP2005022913A (ja) | モルタル又はコンクリート組成物 | |
JP2000506796A (ja) | コンクリート、モルタル又はセメント製の成形部品を成形し且つこの成形部品をシリコーン樹脂によって撥水性にする方法 | |
JP2022528518A (ja) | 硬化コンクリート中においてアルカリ凝集反応を低減するか又は回避するための方法 | |
JP2536789B2 (ja) | 窯業系外壁材組成物 | |
JP2024519437A (ja) | オルガノポリシロキサン、それを含む組成物及び粉末配合物、並びにその消泡剤としての使用 | |
JPH0312106B2 (ja) | ||
WO2015031737A1 (en) | Coated fibre and concrete composition comprising the same | |
CN117813272A (zh) | 硅酮组合物及其在水泥工业中作为添加剂用于减少吸水量增强抗压强度的应用 | |
JPS6217624B2 (ja) | ||
JPH08133809A (ja) | 水硬性組成物 | |
GB885333A (en) | A process for treating masonry | |
PL167484B1 (pl) | Sposób otrzymywania zaprawy krzemoorganicznej, zwłaszcza do wypraw tynkarskich |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170313 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20170403 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20170403 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20170621 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180130 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180206 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180507 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180531 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180626 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180726 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6378427 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |