JP6372423B2 - フッ化メタンを含む組成物及びその製造方法 - Google Patents
フッ化メタンを含む組成物及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6372423B2 JP6372423B2 JP2015113388A JP2015113388A JP6372423B2 JP 6372423 B2 JP6372423 B2 JP 6372423B2 JP 2015113388 A JP2015113388 A JP 2015113388A JP 2015113388 A JP2015113388 A JP 2015113388A JP 6372423 B2 JP6372423 B2 JP 6372423B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- fluorinated methane
- hydrocarbon group
- alumina
- alumina catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 56
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 23
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 57
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 8
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 39
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 26
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 21
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 16
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 9
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 9
- VWBMDRDQJLUMMS-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-1-iodo-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC(F)=CC=C1I VWBMDRDQJLUMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N difluoromethane Chemical compound FCF RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 8
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- -1 2-methylethyl group Chemical group 0.000 description 5
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 4
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- DAFIBNSJXIGBQB-UHFFFAOYSA-N perfluoroisobutene Chemical group FC(F)=C(C(F)(F)F)C(F)(F)F DAFIBNSJXIGBQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYLUVRPNPUVQOJ-UHFFFAOYSA-N CC=C.F.F.F.F.F Chemical compound CC=C.F.F.F.F.F FYLUVRPNPUVQOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQTIBEIZDLQNJH-UHFFFAOYSA-N F.F.F.C1=CC=CC=C1 Chemical compound F.F.F.C1=CC=CC=C1 LQTIBEIZDLQNJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010813 internal standard method Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- VNXYDFNVQBICRO-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-methoxypropane Chemical compound COC(C(F)(F)F)C(F)(F)F VNXYDFNVQBICRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAERDLQYXMEHEB-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3,3-pentafluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)=CC(F)(F)F QAERDLQYXMEHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNIDBKALSVNXJB-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)propanoyl fluoride Chemical compound FC(=O)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F PNIDBKALSVNXJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001539176 Hime Species 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001036 glow-discharge mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003779 heat-resistant material Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- NMJORVOYSJLJGU-UHFFFAOYSA-N methane clathrate Chemical compound C.C.C.C.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O NMJORVOYSJLJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/361—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving a decrease in the number of carbon atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/04—Alumina
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J6/00—Heat treatments such as Calcining; Fusing ; Pyrolysis
- B01J6/008—Pyrolysis reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/04—Alumina
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
項1.
アルミナ触媒存在下において、下記一般式(1)で表される含フッ素メチルエーテル
を含むフッ化メタンの製造方法であって、
前記アルミナ触媒が、塩素含有量が1.0重量%以下のアルミナ触媒であることを特徴とする、方法。
項2.
前記触媒が、γ−アルミナ触媒である、項1に記載の方法。
項3.
項1又は2に記載の方法により得られうる、フッ化メタンを含む組成物。
項4.
組成物総重量に対して99.999mol%以上のフッ化メタンを含む組成物。
項5.
ドライエッチングガスとして用いられる、項3又は4に記載の組成物。
項6.
触媒存在下において、原料化合物を気相状態で熱分解させることにより、フッ化メタン及び酸フルオリドを含む混合ガスを得る工程
を含むフッ化メタンの製造方法のために用いられる、
項1又は2に記載のアルミナ触媒。
本発明のフッ化メタンの製造方法は、アルミナ触媒存在下において、原料化合物を気相状態で熱分解させることにより、フッ化メタン及び酸フルオリドを含む混合ガスを得る工程
を含むフッ化メタンの製造方法であって、
前記アルミナ触媒が、塩素処理されていないアルミナ触媒であることを特徴とする方法である。
気相状態で熱分解させることにより、フッ化メタン及び酸フルオリドを含む混合ガスを生じる反応は既に知られており、例えば、特開2014−114277号公報等に開示されている。
本発明では、原料化合物としては、一般式(1)で表される含フッ素メチルエーテルを用いる。
触媒としては、塩素原子含量が少ないアルミナ触媒を用いる。アルミナ触媒の中には、不純物として塩素原子を含んでいる場合や、反応の活性を向上させる目的で塩酸処理がなされている場合がある。このため、これらのアルミナ触媒には塩素原子が混入している。このような状態で塩素原子を含むアルミナ触媒を用いて本発明の熱分解反応を行うと、反応生成物にメタン、エタン、プロパン及び塩化メチル等が微量混入する。なかでも塩化メチルは、数ppm混入しただけであってもそれを除去することが困難であることを確認している。そこで、本発明では、塩素原子含量が少ないアルミナ触媒を用いることを特徴とする。これにより、反応生成物における上記不純物の混入を防ぐことができる。
含フッ素メチルエーテルの熱分解反応は、上記した触媒の存在下で、含フッ素メチルエーテルを気相状態で触媒に接触させることによって進行させることができる。具体的な方法については特に限定的ではないが、例えば、管型の流通型反応器を用い、該反応器に上記した触媒を充填し、原料として用いる含フッ素メチルエーテルを該反応器に導入して、気相状態で触媒に接触させる方法を挙げることができる。
(iv)混合ガス
熱分解反応により、フッ化メタン及び酸フルオリドを含む混合ガスが得られる。混合ガスには、目的物であるフッ化メタン(沸点−79℃)に加えて、同時に熱分解により生成する酸フルオリドを含んでおり、さらに、原料化合物及び副生成物、並びに不純物のいずれか少なくとも一種を含んでいてもよい。原料化合物によっても異なるが、副生成物としては、例えば、プロペン(沸点−47.7℃)、五フッ化プロペン(沸点−21.1℃)及びプロパン(沸点−1.4℃)等が挙げられる。
前記熱分解反応で得られた、フッ化メタンと酸フルオリドを主成分とする混合ガスを精留することによりフッ化メタンを高純度で含む組成物を得ることができる。
本発明の組成物は、本発明の製造方法により得られうる組成物であり、組成物総重量に対して99.999mol%以上のフッ化メタンを含む組成物である。
[実施例1]
150℃に加熱した塩素を含まないγアルミナ触媒Aを充填した反応器に、1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−トリフルオロメチルプロピルメチルエーテル(OIME)をガス状態で流入し熱分解させた。OIMEの転化率は84%であった。
[実施例2]
150℃に加熱した塩素を含まないγアルミナ触媒Bを充填した反応器に、1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−トリフルオロメチルプロピルメチルエーテル(OIME)をガス状態で流入し熱分解させた。OIMEの転化率は92%であった。
[比較例]
実施例2と同じ反応条件で、1.4重量%の塩素を含むγアルミナ触媒Cを充填した反応器に、OIMEをガス状態で流入し熱分解させた。OIMEの転化率は91%であった。捕集した反応物の組成は、メタン0.001mol%、エチレン0.0002mol%、CH3F 46.49mol%、プロピレン0.001mol%、塩化メチル0.004mol%、OIME 8.6mol%、酸フルオリド44.6mol%、及び残りはその他成分であった。
Claims (3)
- アルミナ触媒存在下において、下記一般式(1)で表される含フッ素メチルエーテル
(式中、R1及びR2は、同一又は異なって、置換されていてもよい、直鎖状若しくは分岐状の一価の脂肪族炭化水素基、一価の芳香族炭化水素基若しくは一価の環状脂肪族炭化水素基;水素原子又はハロゲン原子である)を気相状態で熱分解させることにより、フッ化メタン及び酸フルオリドを含む混合ガスを得る工程
を含むフッ化メタンの製造方法であって、
前記アルミナ触媒が、塩素含有量が0.5重量%以下のアルミナ触媒であることを特徴とする、方法。 - 前記触媒が、γ−アルミナ触媒である、請求項1に記載の方法。
- 触媒存在下において、
下記一般式(1)で表される含フッ素メチルエーテル
(式中、R1及びR2は、同一又は異なって、置換されていてもよい、直鎖状若しくは分岐状の一価の脂肪族炭化水素基、一価の芳香族炭化水素基若しくは一価の環状脂肪族炭化水素基;水素原子又はハロゲン原子である)を気相状態で熱分解させることにより、フッ化メタン及び酸フルオリドを含む混合ガスを得る工程
を含むフッ化メタンの製造方法のために用いられる、
請求項1又は2に記載の、塩素含有量が0.5重量%以下のアルミナ触媒。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015113388A JP6372423B2 (ja) | 2015-06-03 | 2015-06-03 | フッ化メタンを含む組成物及びその製造方法 |
CN202311613875.4A CN117603006A (zh) | 2015-06-03 | 2016-06-03 | 含有氟代甲烷的组合物及其制造方法 |
CN201680032005.XA CN107735388A (zh) | 2015-06-03 | 2016-06-03 | 含有氟代甲烷的组合物及其制造方法 |
TW105117635A TWI638801B (zh) | 2015-06-03 | 2016-06-03 | 含氟化甲烷之組成物及其製造方法 |
PCT/JP2016/066535 WO2016195055A1 (ja) | 2015-06-03 | 2016-06-03 | フッ化メタンを含む組成物及びその製造方法 |
KR1020177036569A KR102048483B1 (ko) | 2015-06-03 | 2016-06-03 | 불화 메탄을 포함하는 조성물 및 그 제조 방법 |
US15/577,963 US10597343B2 (en) | 2015-06-03 | 2016-06-03 | Composition including fluoromethane and method for producing same |
US16/784,740 US20200172456A1 (en) | 2015-06-03 | 2020-02-07 | Composition including fluoromethane and method for producing same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015113388A JP6372423B2 (ja) | 2015-06-03 | 2015-06-03 | フッ化メタンを含む組成物及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016222633A JP2016222633A (ja) | 2016-12-28 |
JP6372423B2 true JP6372423B2 (ja) | 2018-08-15 |
Family
ID=57440431
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015113388A Active JP6372423B2 (ja) | 2015-06-03 | 2015-06-03 | フッ化メタンを含む組成物及びその製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10597343B2 (ja) |
JP (1) | JP6372423B2 (ja) |
KR (1) | KR102048483B1 (ja) |
CN (2) | CN117603006A (ja) |
TW (1) | TWI638801B (ja) |
WO (1) | WO2016195055A1 (ja) |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3445541A (en) * | 1965-01-04 | 1969-05-20 | Phillips Petroleum Co | Combined dehydrogenation and disproportionation |
JP3781830B2 (ja) * | 1996-08-19 | 2006-05-31 | 財団法人石油産業活性化センター | 窒素酸化物の接触還元方法 |
JP2010195753A (ja) * | 2009-02-27 | 2010-09-09 | Central Glass Co Ltd | ジフルオロメチルカルボニル化合物の製造方法 |
JP5678712B2 (ja) * | 2010-02-17 | 2015-03-04 | セントラル硝子株式会社 | モノフルオロメタンの製造方法 |
CN102762525B (zh) * | 2010-02-17 | 2016-05-04 | 中央硝子株式会社 | 半导体气体的制造方法 |
JP5056963B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2012-10-24 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素アルカンの製造方法 |
KR20150076254A (ko) * | 2012-11-14 | 2015-07-06 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 드라이 에칭 가스의 제조 방법 |
CN103910600A (zh) * | 2013-01-06 | 2014-07-09 | 中化蓝天集团有限公司 | 超高纯一氟甲烷的制备方法 |
JP5900575B1 (ja) | 2014-10-23 | 2016-04-06 | ダイキン工業株式会社 | フッ化メタンの製造方法 |
JP6640446B2 (ja) * | 2014-10-23 | 2020-02-05 | ダイキン工業株式会社 | フッ化メタンの製造方法 |
-
2015
- 2015-06-03 JP JP2015113388A patent/JP6372423B2/ja active Active
-
2016
- 2016-06-03 WO PCT/JP2016/066535 patent/WO2016195055A1/ja active Application Filing
- 2016-06-03 CN CN202311613875.4A patent/CN117603006A/zh active Pending
- 2016-06-03 US US15/577,963 patent/US10597343B2/en active Active
- 2016-06-03 TW TW105117635A patent/TWI638801B/zh active
- 2016-06-03 CN CN201680032005.XA patent/CN107735388A/zh active Pending
- 2016-06-03 KR KR1020177036569A patent/KR102048483B1/ko active IP Right Grant
-
2020
- 2020-02-07 US US16/784,740 patent/US20200172456A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2016195055A1 (ja) | 2016-12-08 |
US20180141886A1 (en) | 2018-05-24 |
JP2016222633A (ja) | 2016-12-28 |
US10597343B2 (en) | 2020-03-24 |
US20200172456A1 (en) | 2020-06-04 |
KR102048483B1 (ko) | 2019-11-25 |
TWI638801B (zh) | 2018-10-21 |
TW201714863A (zh) | 2017-05-01 |
CN107735388A (zh) | 2018-02-23 |
KR20180011184A (ko) | 2018-01-31 |
CN117603006A (zh) | 2024-02-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102136117B1 (ko) | 공비 증류에 의한 플루오르화수소로부터의 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 분리 방법 | |
JP5788380B2 (ja) | フッ化水素からのr−1233の分離 | |
JP2010202640A (ja) | (z)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの精製方法 | |
US10011553B2 (en) | Method for producing dry etching gas | |
US10836692B2 (en) | Method for isolating HFC-245cb and (E)-HFO-1234ze from composition containing both compounds | |
JP2020063304A (ja) | フッ化水素からのr−1233の分離 | |
JP6640446B2 (ja) | フッ化メタンの製造方法 | |
JP6372423B2 (ja) | フッ化メタンを含む組成物及びその製造方法 | |
US9988328B2 (en) | Method for producing fluorinated methane | |
JP2021165315A (ja) | フッ化メタンの製造方法 | |
JP6261531B2 (ja) | フッ化メチルの製造方法 | |
JP2017078069A (ja) | フッ化メチルの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20161031 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170104 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20170104 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170516 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170718 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170810 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20171107 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180205 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20180215 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180410 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180608 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180619 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180702 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6372423 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |