JP6367192B2 - 配位子及び希土類錯体 - Google Patents
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Description
[関連出願の相互参照]
本出願は、2013年7月5日出願の日本特願2013−141994号の優先権を主張し、その全記載は、ここに特に開示として援用される。
特許文献2 日本特開2010−95514号公報
特許文献1、2及び非特許文献1の全記載は、ここに特に開示として援用される。
[1]
下記一般式(1)で示される化合物。
X1−L1−Ar−L2−X2 (1)
一般式(1)中、
Arは、芳香族ヘテロ炭化水素基又は芳香族炭化水素基を示し、Arに結合するL1及びL2は、Arを中心に分子内で屈曲するように結合しており、
L1及びL2は、独立に、リンカーを示す。
X1及びX2は、独立に、O=P(Ar11Ar12)−でホスホリル基(但し、Ar11及びAr12は、独立に、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換ヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換アラルキル基を示す)を示す。
[2]
前記芳香族ヘテロ炭化水素基は、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子からなる群から選ばれる原子を1〜3個含み、縮環していてもよい5〜14員芳香族ヘテロ炭化水素基である[1]に記載の化合物。
[3]
前記芳香族炭化水素基は、炭素原子を6〜14個含み、縮環していてもよい芳香族炭化水素基である[1]に記載の化合物。
[4]
リンカーは、−C≡C−、−CH=CH−、芳香族炭化水素基又は芳香族ヘテロ炭化水素基である[1]〜[3]のいずれか1項に記載の化合物。
[5]
X1及びX2は、独立に、O=P(Ar11Ar12)−で示される修飾ホスホリル基を示し、Ar11及びAr12は、独立に、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換ヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換アラルキル基を示す)を示す[1]〜[4]のいずれか1項に記載の化合物。
[6]
[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物と希土類元素を含む錯体。
[7]
[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物と希土類元素との含有量が等モル量である、[6]に記載の錯体。
[8]
希土類元素を介して、[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物が2〜6量体化したクラスター構造を有する錯体である、[6]又は[7]に記載の錯体。
[9]
希土類元素を介して、[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物が3量体化した錯体である、[6]又は[7]に記載の錯体。
[10]
配位化合物をさらに含み、前記配位化合物は、希土類元素イオンに配位する[6]〜[9]のいずれか1項に記載の錯体。
[11]
ガラス転移を示す[6]〜[10]のいずれか1項に記載の錯体。
[12]
希土類元素が、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb及びLuから成る群から選ばれる1種又は2種以上の元素である[6]〜[11]のいずれか1項に記載の錯体。
[13]
[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物と希土類元素含有化合物とを溶媒中で混合して、前記化合物と前記希土類元素との錯体を得ることを含む、錯体の製造方法。
[14]
[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物と希土類元素含有化合物の混合比([1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物のモル数/希土類元素のモル数)を0.2〜5の範囲とする、[13]に記載の製造方法。
[15]
[6]〜[12]のいずれか1項に記載の錯体を発光材料として用いた発光素子。
[16]
[6]〜[12]のいずれか1項に記載の錯体の薄膜を有する[15]に記載の発光素子。
[17]
[6]〜[12]のいずれか1項に記載の錯体を含有する、発光性インキ組成物。
[18]
[6]〜[12]のいずれか1項に記載の錯体を含有する、発光性プラスチック組成物。
本発明は、下記一般式(1)で示される化合物を包含する。
X1−L1−Ar−L2−X2 (1)
一般式(1)中、Arは、
芳香族ヘテロ炭化水素基、
芳香族炭化水素基
を示し、Arに結合するL1及びL2は、Arを中心に分子内で屈曲している。L1及びL2にさらに結合するX1及びX2は修飾ホスホリル基であり、陽イオンに対して配位結合し得る。本発明の化合物は後述するように、Arに結合するL1及びL2は、Arを中心に分子内で屈曲するように結合しており、かつ陽イオンに対して配位結合し得る修飾ホスホリル基を有することから、本発明の化合物と陽イオンが交互に配置された多量体の錯体を形成することができ、かつ多量体の錯体はクラスター構造を有する錯体となり得る。Arを中心に分子内でL1及びL2によって形成される屈曲の角度が120°前後(例えば、90〜150°の範囲)であることで、多量体の錯体は、2〜6個の化合物を含むクラスター構造を形成し得る。ここで、クラスター構造とは、本発明の化合物が希土類元素イオンを介して、2〜6量体化して、安定化した分子構造(錯体)を形成したものである。クラスター構造には環状構造も含む。クラスター構造を形成しても錯体は溶媒に溶解させることができる。また、その分子量はMSスペクトルより容易に測定できる。
一般式(1)で示される化合物は、実施例に例示されているように、X−Ar−X(Xはハロゲン)を原料化合物として用い、トリアルキルシリルアセチレンを触媒(例えば、CuI及びPd(PPh3)Cl2、PPh3)の存在下に反応させ、得られた生成物をアルカリ処理して、ジアセチルArを得る。得られたジアセチルArと修飾ホスフィンクロライド、例えば、ジフェニルホスフィンクロライドを反応させ、その後例えば、過酸化水素を用いて酸化することで、修飾ホスフィン基を修飾ホスホリル基(例えば、ジフェニルホスホリル基)に変換して一般式(1)で示される化合物を得ることができる。各反応は適当な有機溶媒(例えば、ジエチルエーテル、THF(テトラヒドロフラン)、トルエン)中で実施できる。リンカーがエチレン基の場合には、上記トリアルキルシリルアセチレンに替えてトリアルキルシリルエチレンをもちいることで、同様の反応を経て、一般式(1)で示される化合物を得ることができる。
本発明は、上記本発明の化合物と希土類元素を含む錯体を包含する。本発明の錯体において、希土類元素は、希土類元素イオンとして含有されているものと推察される。希土類元素は、例えば、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb及びLuから成る群から選ばれる1種又は2種以上の元素であることかできる。希土類元素イオンは、各元素に固有の価数のイオンであり、例えば、+2価又は+3価である陽イオンが挙げられる。希土類金属イオンとしては、発光体を得るという観点からは、例えば、Eu3+、Tb3+、Gd3+、Tm3+又はEr3+が好ましく、例えば、前記希土類元素がEu3+の場合、赤色発光を示し、前記希土類元素がTb3+の場合、緑色発光示す。本発明の錯体において、希土類元素は、単独で存在するもの、または2種以上が存在する錯体も包含する。
錯体は、上記本発明の化合物と希土類元素含有化合物とを溶媒中で混合して、前記化合物と前記希土類元素との錯体を得ることを含む方法で製造することができる。本発明の化合物と希土類元素含有化合物の混合比(本発明の化合物のモル数/希土類元素のモル数)は、例えば、0.2〜5の範囲とすることができ、好ましくは0.5〜3の範囲とすることができ、より好ましくは0.8〜2の範囲とすることができる。前記混合比は等モル量とすることもできる。但し、どちらかを過剰量とすることもできる。本発明の化合物は、Arを中心に分子内でL1及びL2によって形成される屈曲の角度が120°前後(例えば、90〜150°の範囲)であること及び末端には配位性の官能基であるL1及びL2を有することから、溶媒中で希土類元素含有化合物と混合することで、自己組織化の機能により、本発明の化合物と希土類元素とからなる多量体のクラスターが得られる。溶媒としては、本発明の化合物及び希土類元素含有化合物の両者を溶解する溶媒を用いる。例えば、限定する意図ではないが、メタノール、エタノール、メタノール、エタノール、アセトン、トルエン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ピリジン、DMSO(ジメチルスルホキシド)、DMF(ジメチルホルムアミド)等を用いることができる。溶媒中での混合は、例えば、室温(例えば、20℃)〜120℃の範囲で、使用する溶媒の沸点も考慮して適宜選択できる。]
本発明は、上記本発明の錯体を発光材料として用いた発光素子を包含する。本発明の発光素子は本発明の錯体の薄膜を有するものであることができる。より具体的には、本発明の希土類錯体は、例えば、白色LED素子の発光層(発光媒体)及び有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いることができる。本発明の発光素子はディスプレイまたは照明であることもできる。さらに、本発明の希土類錯体は、例えば、発光性インキ組成物に用いることもできる。
本発明の白色LED素子は、発光層を構成する発光媒体(例えば、蛍光体)中に前記希土類錯体を含有させる以外は、公知のLED素子と同様の構成を採用できる。例えば、LEDチップと発光媒体とからなる発光層を有するLED素子が挙げられる。
(1)LEDチップ:青色LED(例えばInGaN)、発光媒体:赤色光を放射する希土類錯体+黄色光を放射する無機化合物粒子(例えば、Y3Al5O12(YAG)結晶にCeを付活してなる粒子)
(2)LEDチップ:青色LED(例えばInGaN)、発光媒体:赤色光を放射する希土類錯体+緑色光を放射する希土類錯体
(3)LEDチップ:近紫外LED(例えばInGaN)、発光媒体:青色光を放射する無機化合物粒子(例えば、Sr10(PO4)6Cl2にEuを付活してなる粒子、Ca10(PO4)6Cl2にEuを付活してなる粒子、Ba10(PO4)6Cl2にEuを付活してなる粒子等)+赤色光を放射する希土類錯体+緑色光を放射する希土類錯体
(4)LEDチップ:近紫外LED(例えばInGaN)、発光媒体:赤色光を放射する希土類錯体+緑色光を放射する希土類錯体+青色光を放射する希土類錯体
前記有機媒体としては、例えば、有機溶媒、液状ポリマー等が挙げられる。
本発明の有機EL素子は、前記希土類錯体を含む発光層を有する。
本発明の発光性インキ組成物は、前記希土類錯体を含有する。前記希土類錯体は、天然光の下では放射する光の色は実質的に無色である。
本発明は、本発明の希土類錯体を含有する発光性のプラスチック組成物を包含する。発光性のプラスチック組成物に用いるプラスチック材料としては、特に制限されず、種々の材料を適用することができる。プラスチック材料としては、例えば、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、尿素樹脂、フッ素樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルフォン樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリアリルスルホン樹脂、ポリテトラフルオロエチレン樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂等が挙げられる。希土類錯体を配合して成形加工する方法としては、特に限定されないが、射出成形、ブロー成形、圧縮成形、押出成形、反応成形、中空成形、熱成形、FRP成形等が挙げられる。
1.1 2,5-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]thiophene : 2の合成10)
Yield : 6.53 g (88.7 %)
10) P. Lu et al, Macromolecules, 2011, 44, 5977-5986.
Yield : 0.65 g (68.0 %)
11) D. G. Whitten et al, J. Phys. Chem., 2008, 112, 14492-14499.
1H-NMR (270 MHz, CDCl3, TMS) : δ 7.47-7.62 (m, 6H, -CH), δ 7.82-7.91 (m, 4H, -CH),δ 7.35 (s, 1H, -CH)ppm. EI-MS(m/z) [M]+ = 533.09.
図1にdpetの1H-NMRスペクトルを示す。
Yield : 2.06 g (27.6 %)
図2にdpebの1H-NMRスペクトルを示す。
Yield : 0.42 g (16.8 %)
Yield : このまま次の反応に用いたため未測定
12) G. M. Whitesides et al, J. Org. Chem., 1988, 53, 2489-2496.
Yield : 微量のため測定不可
図3にdpenの1H-NMRスペクトルを示す。
本発明の超分子型Ln(III)錯体(※Ln = Eu, Yb)を以下のスキームにより合成した。原料、触媒および溶媒は市販品(関東化学、シグマアルドリッチ、東京化成工業、和光純薬工業)を用いた。各化合物は既報の文献に従って合成し、ESI-MSとFT-IRにより錯形成を確認した。
Yield : 0.31 g (19.9 %)
12 : Yield : 0.15 g (20.2 %). ESI-MS(m/z) [M-(hfa)]+ = 3711.90
13 : Yield : 0.16 g (21.2 %). ESI-MS(m/z) [M-(hfa)]+ = 3771.94
錯体11〜13 : Ln3(hfa)9(dpeX)3の質量分析の結果を図4〜6に示す(Ln : Eu, Yb、X : b, t)。質量分析の結果は、各錯体が三核錯体であると仮定した際の分子量の計算値と一致したため、合成された錯体11〜13が三核錯体であることが分かった。
光物性測定
<光物性測定方法>
合成した錯体11 : Eu3(hfa)9(dpeb)3と従来型錯体[Eu(hfa)3(biphepo)](biphepo : 1,1'-biphenyl-2,2'-diylbis(diphenylphosphaneoxide))について解析を行った。
Eu3(hfa)9(dpeb)3のacetone-d6溶液(5.0 ×10-3 M)及びEu(hfa)3(biphepo)のacetone-d6溶液(2.5 ×10-3 M)を調製した。測定にはJASCO V-550(UV / VIS Spectrophotometer)及び1 cm×1 cmの四面石英セルを使用し、測定範囲350-500 nm、20 nm / minの走査速度で測定した。
Eu3(hfa)9(dpeb)3のacetone-d6溶液(5.0 ×10-3 M)及びEu(hfa)3(biphepo)のacetone-d6溶液(2.5 ×10-3 M)を調製し、30分間Arガスでバブリングを行った。測定にはJASCO FP-6600及び1 cm×1 cmの四面石英セルを使用し、測定範囲550-730 nm、20 nm / minの走査速度で測定した。
Eu3(hfa)9(dpeb)3のacetone-d6溶液(5.0×10-3 M)及びEu(hfa)3(biphepo)のacetone-d6溶液(2.5×10-3 M)を調製した。励起光源にはSpectra-Physics YAGレーザーヘッド(H-INDI2-LW)を用いた。YAGレーザーに対する応答は日本テクトロニクス-デジタルオシロスコープ(TDS3052B)を用いた。求められる発光寿命は発光減衰プロファイルの縦軸の値を自然対数でプロットし、得られた直線の傾きから算出した。
Eu3(hfa)9(dpeb)3とEu(hfa)3(biphepo)の発光スペクトル及び吸収スペクトルの面積をそれぞれ計算し、次式(1.1式)を用いて得られた錯体の相対発光量子収率を計算した。
さらに、(1.1式)と(1.2式)、算出された相対発光量子収率Фと発光寿命τobsを用いて放射速度定数kr[s-1]及び無放射速度定数knr[s-1]を算出した。
発光量子収率φEmは、分子が吸収した光子数NAb、発光として放出された光子数NEm、放射速度定数kr、無放射速度定数knrを用いて下式で表される。
1 発光スペクトル測定
Eu3(hfa)9(dpeb)3とEu(hfa)3(biphepo)の465 nm励起(直接励起)による重アセトン溶液中の発光スペクトルを図5に示す。ここで、磁気双極子遷移に帰属される592 nmにおける発光強度はEu(III)イオン周りの配位環境からの影響をほとんど受けないことが知られている。一方、電気双極子遷移に帰属される614 nmにおける発光強度は、Eu(III)イオン周りの配位環境に対して敏感に応答することが報告されている。磁気双極子遷移の発光強度で規格化した発光スペクトルにおいて、614 nmにおける相対発光強度を比較することで、電気双極子遷移の遷移強度についての情報が得られるため、図5は592 nm(磁気双極子遷移)の発光強度で規格化してある。Eu(III)錯体のf-f遷移に基づく578 nm(5D0→7F0)、592 nm(5D0→7F1)、613 nm(5D0→7F2)、650 nm(5D0→7F3)、698 nm(5D0→7F4)の発光が観測された。
図7にacetone-d6中におけるEu3(hfa)9(dpeb)3 (5.0×10-3 M, red line)とEu(hfa)3(biphepo) (2.5×10-3 M, blue line)の発光スペクトル(465 nm励起)を示す。
錯体11 : Eu3(hfa)9(dpeb)3の発光寿命の測定結果(in acetone-d6, 5.0 ×10-3 M)を図8に示す。
錯体11 : Eu3(hfa)9(dpeb)3の発光量子収率の計算結果を表3.4として以下に示す。表2には発光寿命τobsと発光量子収率Фから算出した放射速度定数krと無放射速度定数k nrの値も記載する。
熱物性測定
<熱物性測定方法>
合成した錯体11 : Eu3(hfa)9(dpeb)3と従来型錯体Eu(hfa)3(biphepo)について解析を行った。
サンプルとしてEu3(hfa)9(dpeb)3とEu(hfa)3(biphepo)、リファレンスとしてAl2O3を各15 mgずつ秤量し、Al製サンプルパンに入れたものを測定に用いた。測定装置にはEXSTAR 6000(TG DTA 6300)を使用し、測定範囲20-500℃、1℃ / minの昇温速度で測定した。
サンプルとしてEu3(hfa)9(dpeb)3とEu(hfa)3(biphepo)をそれぞれ5 mgずつ秤量し、Al製シールパン中にシールしたものを測定に用いた。測定にはBRUKER axs TARS 3000ST(DSC 3100 ST)を使用し、測定範囲20-300℃、5℃ / minの昇温速度で測定した。
1 熱重量(TG)測定
Eu3(hfa)9(dpeb)3 (red line)とEu(hfa)3(biphepo) (blue line)のTG測定結果を図9に示す。
図9に示すTGAから、単核錯体と超分子型錯体の熱分解開始温度は同程度であることがわかった。前者ではhfa配位子の分解に続くbiphepo配位子の分解により2段階の急激な重量減少が観測された。一方後者では、hfa配位子の分解後になだらかな重量減少が観測された。これは超分子の形成によりdpeb配位子の脱離が抑制されたことに起因すると考えられる。
Eu3(hfa)9(dpeb)3 (red line)とEu(hfa)3(biphepo) (blue line)のDSC測定結果を図10に示す。
DSCの測定結果から、Eu3(hfa)9(dpeb)3 は69℃においてガラス転移温度Tgをもつことが分かった。また235℃に見られる吸熱のピークはhfa配位子の脱離によるものと考えられる。一方、Eu(hfa)3(biphepo)の165℃と220℃における吸熱ピークはそれぞれhfa配位子とbiphepo配位子の脱離によるものと考えられる。Eu3(hfa)9(dpeb)3 は三核構造を形成することで、hfa配位子の脱離後もdpeb配位子の脱離が抑制されたため、大きな吸熱のピークが見られなかったと考えられる。
DSC測定の結果、Eu3(hfa)9(dpeb)3 においてガラス転移温度が観測されたことから、ホットプレートにより同錯体粉末を加熱し、ガラス転移する様子を目視で観察した。白色の粉体がガラス転移により透明化する様子を図11に示した。
これにより、ポリマーのような媒体を必要としない透明発光材料としての応用の可能性が示唆された。
本発明の希土類錯体をラミネートフィルム(ポリマーフィルム)にはさみ、熱をかけて希土類錯体をガラス状態(アモルファス状態)にして得られたフィルムの透過率を測定した。方法は以下の通りである。
1. 上記実施例で合成された錯体11の粉体0.02 gを2枚のラミネートフィルム(12mm×32mm、厚さ100μm、株式会社アスカ製BH907)に挟む。
2. ラミネーターに入れて加熱する(約120℃、1分間)。
3. 加熱後、錯体11が2枚のフィルム間でガラス化して透明になったものを液体窒素で急冷してガラス化した錯体11をラミネートした積層体を得た。UV照射した状態及びUV照射なしの状態の写真を図13に示す。サンプル(ガラス状態の錯体11)を含む積層体は、通常で透明、UV照射で赤く光っていることが目視で確認できる。
4.「錯体の入っていない積層フィルム」をベースラインとして「ガラス化した錯体11をラミネートした積層体」の透過率を測定した。結果を図14に示す。
Claims (14)
- 下記一般式(1)で示される化合物とEu及びYbから成る群から選ばれる1種又は2種の希土類元素と下記一般式(2)で示されるジケト化合物を含み、前記ジケト化合物は、希土類元素イオンに配位し、かつガラス転移温度を有する錯体。
X1−L1−Ar−L2−X2 (1)
一般式(1)中、
Arは、芳香族ヘテロ炭化水素基又は芳香族炭化水素基を示し、
前記芳香族ヘテロ炭化水素基は、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子からなる群から選ばれる原子を1〜3個含み、縮環していてもよい5〜10員芳香族ヘテロ炭化水素基であり、
前記芳香族炭化水素基は、炭素原子を6〜10個含み、縮環していてもよい芳香族炭化水素基であり、
Arに結合するL1及びL2は、Arを中心に分子内で90〜150°の範囲の角度で屈曲するように結合しており、
L1及びL2は、独立に、リンカー−C≡C−を示す。
X1及びX2は、独立に、O=P(Ar11Ar12)−で示されるホスホリル基(但し、Ar11及びAr12は、独立に、無置換アリール基を示す)を示す。
Aは、独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、Zは水素原子又は重水素原子を示す。 - 前記一般式(2)で示されるジケト化合物は、アセチルアセトン(acac)、2,2,6,6−テトラメチルヘプタン−3,5−ジオン(TMHD)、1,1,1−トリフルオロアセチルアセトン(TFA)、及び1,1,1,5,5,5−ヘキサフルオロアセチルアセトン(HFA)から成る群から選ばれる少なくとも1種の化合物である請求項1に記載の錯体。
- 前記一般式(1)で表される化合物と希土類元素との含有量が等モル量である、請求項1〜2のいずれか1項に記載の錯体。
- 希土類元素を介して、前記一般式(1)で表される化合物が2〜6量体化したクラスター構造を有する錯体である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の錯体。
- 希土類元素を介して、前記一般式(1)で表される化合物が3量体化したクラスター構造を有する錯体である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の錯体。
- 前記一般式(1)で表される化合物と希土類元素含有化合物と前記一般式(2)で示されるジケト化合物を溶媒中で混合して、前記前記一般式(1)で表される化合物と前記希土類元素と前記一般式(2)で示されるジケト化合物との錯体を得ることを含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の錯体の製造方法。
- 前記一般式(1)で表される化合物と希土類元素含有化合物の混合比(前記一般式(1)で表される化合物のモル数/希土類元素のモル数)を0.2〜5の範囲とする、請求項6に記載の製造方法。
- 下記一般式(1)で示される化合物とEu及びYbから成る群から選ばれる1種又は2種の希土類元素と下記一般式(2)で示されるジケト化合物である配位化合物を含み、前記配位化合物は前記希土類元素イオンに配位し、、ガラス転移温度を有する錯体を発光材料として用いた発光素子。
X1−L1−Ar−L2−X2 (1)
一般式(1)中、
Arは、芳香族ヘテロ炭化水素基又は芳香族炭化水素基を示し、
前記芳香族ヘテロ炭化水素基は、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子からなる群から選ばれる原子を1〜3個含み、縮環していてもよい5〜10員芳香族ヘテロ炭化水素基であり、
前記芳香族炭化水素基は、炭素原子を6〜10個含み、縮環していてもよい芳香族炭化水素基であり、
Arに結合するL1及びL2は、Arを中心に分子内で90〜150°の範囲の角度で屈曲するように結合しており、
L1及びL2は、独立に、リンカー−C≡C−を示す。
X1及びX2は、独立に、O=P(Ar11Ar12)−で示されるホスホリル基(但し、Ar11及びAr12は、独立に、無置換アリール基を示す)を示す。
Aは、独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、Zは水素原子又は重水素原子を示す。 - 前記一般式(1)で示される化合物と希土類元素を含む錯体の薄膜を有する請求項8に記載の発光素子。
- 下記一般式(1)で示される化合物とEu及びYbから成る群から選ばれる1種又は2種の希土類元素と下記一般式(2)で示されるジケト化合物である配位化合物を含み、前記配位化合物は前記希土類元素イオンに配位し、ガラス転移温度を有する錯体を含有する、発光性インキ組成物又は発光性プラスチック組成物。
X1−L1−Ar−L2−X2 (1)
一般式(1)中、
Arは、芳香族ヘテロ炭化水素基又は芳香族炭化水素基を示し、
前記芳香族ヘテロ炭化水素基は、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子からなる群から選ばれる原子を1〜3個含み、縮環していてもよい5〜10員芳香族ヘテロ炭化水素基であり、
前記芳香族炭化水素基は、炭素原子を6〜10個含み、縮環していてもよい芳香族炭化水素基であり、
Arに結合するL1及びL2は、Arを中心に分子内で90〜150°の範囲の角度で屈曲するように結合しており、
L1及びL2は、独立に、リンカー−C≡C−を示す。
X1及びX2は、独立に、O=P(Ar11Ar12)−で示されるホスホリル基(但し、Ar11及びAr12は、独立に、置換若しくは無置換アリール基を示す)を示す。
Aは、独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、Zは水素原子又は重水素原子を示す。
- 前記錯体において前記化合物と前記希土類元素との含有量が等モル量である、請求項8に記載の発光素子又は請求項10に記載の発光性インキ組成物又は発光性プラスチック組成物。
- 前記錯体において希土類元素を介して、前記化合物が2〜6量体化したクラスター構造を有する錯体である、請求項8に記載の発光素子又は請求項10に記載の発光性インキ組成物又は発光性プラスチック組成物。
- 前記錯体において希土類元素を介して、前記化合物が3量体化したクラスター構造を有する錯体である、請求項8に記載の発光素子又は請求項10に記載の発光性インキ組成物又は発光性プラスチック組成物。
- 下記一般式(1)で示される化合物。
X1−L1−Ar−L2−X2 (1)
一般式(1)中、
Arは、芳香族ヘテロ炭化水素基又は縮環している芳香族炭化水素基を示し、前記芳香族ヘテロ炭化水素基は、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子からなる群から選ばれる原子を1〜3個含み、縮環していてもよい5〜10員芳香族ヘテロ炭化水素基であり、
前記縮環している芳香族炭化水素基は、炭素原子を10〜14個含み、
Arに結合するL1及びL2は、Arを中心に分子内で90〜150°の範囲の角度で屈曲するように結合しており、
L1及びL2は、独立に、−C≡C−で示されるリンカーを示し、
X1及びX2は、独立に、O=P(Ar11Ar12)−で示されるホスホリル基(但し、Ar11及びAr12は、独立に、無置換アリール基を示す)を示す。
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