JP6356374B2 - 加水分解ヒアルロン酸誘導体及びカチオン系殺菌剤を含有するコンタクトレンズ用液剤 - Google Patents
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Description
加水分解ヒアルロン酸誘導体を含有する、ハイドロゲルコンタクトレンズ又はシリコンハイドロゲルコンタクトレンズ用液剤であって
前記加水分解ヒアルロン酸誘導体は、
炭素数6以上20以下の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルケニル基とグリセリンとのモノエーテルを側鎖に有することを特徴とするコンタクトレンズ用液剤に関する。
[化1]に示される加水分解ヒアルロン酸誘導体のソフトコンタクトレンズ(SCL)への吸着性を、以下の手順によって評価した。加水分解ヒアルロン酸誘導体として、[化1]に示される加水分解ヒアルロン酸誘導体であるキューピー株式会社製ヒアロリペア(登録商標)を使用した。加水分解ヒアルロン酸としては、キューピー株式会社製ヒアロオリゴ(登録商標、ヒアルロン酸を加水分解して得られる平均分子量1万以下の低分子ヒアルロン酸)を使用した。ヒアルロン酸ナトリウムとして、キューピー株式会社製HA-LQを使用した。
[1. 使用する試液の調製]
(1) 7.6mM加水分解ヒアルロン酸誘導体水溶液の調製
200mLビーカーに精製水50mLと[化1]に示される加水分解ヒアルロン酸誘導体(加水分解ヒアルロン酸アルキル(C12-13)グリセリル)380mgを入れ、攪拌溶解した。
25mLメスフラスコに1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride(EDC)を225mg加え、精製水でメスアップした。
100mLビーカーにN,N-ジメチルホルムアミド30mLと1,2,3,4-テトラヒドロ-6,7-ジメトキシ-1-メチル-2-オキソキノキサリン-3-プロピオン酸ヒドラジド(DMEQ-ヒドラジド)37.2mgを加え、攪拌溶解した。
7.6mM加水分解ヒアルロン酸誘導体水溶液に対して、ピリジン1.5mL、9mM EDC水溶液5mL、1.24mM DMEQ-ヒドラジド溶液25mLの順に攪拌しながら添加した。その後、室温・遮光環境下で2時間攪拌した。2時間後、さらに50mLの精製水を加え、再び10分間攪拌した。
透析膜に蛍光標識化反応後液を加え、5Lの精製水中で攪拌を行い、透析を実施した。12時間の透析を4回繰り返した。精製水は、毎回交換された。
透析終了後の溶液をナス型フラスコに移し、エバポレーターで溶液を蒸発乾固させた。ナス型フラスコの内壁に付着している蛍光標識化された加水分解ヒアルロン酸誘導体をかき取り、サンプリングを行った。このサンプルを蛍光標識化サンプル1と称する。
SCL素材として、従来型のハイドロゲルレンズ素材であるetafilcon A(FDAグループIV)、及びシリコンハイドロゲルレンズ素材であるsenofilcon A(FDAグループI)とbalafilcon A(FDAグループIII)を選択した。蛍光標識化サンプル1〜3を終濃度50ppmとしてPBSに溶解させた溶液に、各SCLを浸漬した。対照試験として、各SCLをPBSに浸漬した。各SCLは一晩、各溶液に浸漬後、実際の装着を想定しPBSに8時間浸漬する条件でサイクル処理を行った。
ガラスプレート上の2か所にマウンティングメディウムを滴下し、二等分に切断したSCLを滴下箇所に載せ、カバーガラスを被せた。これを蛍光顕微鏡用の検体とした。検体を蛍光顕微鏡(オリンパス株式会社製、倒立型リサーチ顕微鏡 IX71)にセットした後、拡大倍率4倍、カメラシャッター速度200msの機器設定で、フィルターWU(励起波長:330-385nm、蛍光波長:420nm以上)を用いて、SCL 1枚につき4枚写真を撮影した。その後、SCL上の蛍光強度を測定し、画像解析ソフトImage-Jを用いて測定結果を解析した。写真上のコンタクトレンズ部をランダムに4箇所選択し、Image-J内で蛍光強度を測定した後、蛍光強度の平均値及び標準偏差を算出した。測定結果は、対照試験サンプル(PBSに浸漬させたSCL)の蛍光強度を1とした時の相対値で示され、Mann-Whitney U検定によって統計解析した。
[化1]に示される加水分解ヒアルロン酸誘導体を吸着したSCLの親水性を、以下の手順によって評価した。
ポリヘキサメチレンビグアナイド(PHMB)は、塩素又はアルコール類を含有せず、無臭、無脱色性及び低刺激性であり、有機物汚れが付着していても効果が低減しにくく、広範囲の最近に対して殺菌効果が高いカチオン系殺菌剤として、SCL保存液にも汎用されている。しかし、PHMBがSCLに吸着されると、SCL装着時の不快感を引き起こしかねない。そこで、[化1]に示される加水分解ヒアルロン酸誘導体によって、SCL表面へのPHMB吸着を抑制し得るかについて、以下の試験を行った。
素材がLotrafilcon BあるSCLを15人の被験者の両眼に日中装着し、夜間は[化1]に示される加水分解ヒアルロン酸誘導体50ppmを含有するA液又は[化1]に示される加水分解ヒアルロン酸誘導体50ppmを含有しないB液に浸漬することを1週間継続した。その後、15人の被験者の両眼を眼科医が検査し、SPK(点状表層角膜炎)スコアを測定した。
Claims (6)
- 加水分解ヒアルロン酸誘導体を含有する、ハイドロゲルコンタクトレンズ又はシリコンハイドロゲルコンタクトレンズ用液剤であって、
前記加水分解ヒアルロン酸誘導体は、
炭素数6以上20以下の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルケニル基とグリセリンとのモノエーテルを側鎖に有することを特徴とするコンタクトレンズ用液剤。 - カチオン系殺菌剤として、
アレキシジン塩、クロルヘキシジン塩、ポリヘキサメチレンビグアニド塩及び第4級アンモニウム塩からなる群より選択される1種以上をさらに含有する、
請求項1に記載のコンタクトレンズ用液剤。 - ソフトコンタクトレンズ用液剤である、請求項1又は2に記載のコンタクトレンズ用液剤。
- 前記加水分解ヒアルロン酸誘導体の濃度が5ppm以上5000ppm以下である、請求項1乃至3に記載のコンタクトレンズ用液剤。
- 前記カチオン系消毒剤の濃度が0.5ppm以上50ppm以下である、請求項2乃至4のいずれか1項に記載のコンタクトレンズ用液剤。
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