JP6347334B2 - 植物安全性が向上した除草組成物 - Google Patents

Description

本発明は、有用植物に対する安全性が向上した除草組成物に関する。

有用植物に対する安全性と、望ましくない植物に対する除草効果を併せもった、いわゆる選択性除草剤が頻繁に使用されているが、高度な選択性をもった除草剤であっても、実用場面では気象条件、土壌条件、作物の品種、薬剤処理時期などの各種条件次第で有用植物に対する望ましくない作用（単に薬害と表されることが多い）が発生する場合がある。このような不測の事態に対応するべく各種薬害軽減剤の使用が研究されているが、その選抜は対象となる除草剤の種類によって異なるため試行錯誤的な研究に依存している。例えば、特許文献１には、クロキントセット（cloquintocet）を薬害軽減剤として含有する除草剤混合物が記載されている。

国際公開公報 WO2004/080172明細書

気象条件、土壌条件、作物の品種、薬剤処理時期などの各種条件に左右されることなく、安定して有用植物に対する安全性を保持しつつ、望ましくない植物に対する高い除草効果を発揮する除草組成物が希求されている。

本発明者は、上記課題を解決するべく種々の検討を行なった結果、除草性ピラゾール系化合物と、特定の化合物とを用いることにより、有用植物に対する安全性と、望ましくない植物に対する除草効果とを併せ持つ除草組成物を見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、（１）１−(１−エチル−４−(３−(２−メトキシエトキシ)−２−メチル−４−(メチルスルホニル)ベンゾイル)−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシ)エチル メチル カーボネート（以下、化合物Ａと略す）又はその塩及び（２）フェンクロラゾール-エチル、イソキサジフェン-エチル、メフェンピル-ジエチル、クロキントセット-メキシル及びシプロスルファミドからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物（以下、化合物Ｂと略す）を含有する除草組成物に関する。また本発明は、化合物Ａの除草有効量と化合物Ｂの薬害軽減上の有効量とを、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除する方法に関する。また本発明は、化合物Ａの有用植物に対する安全性を化合物Ｂにより向上させる方法、言い換えれば、化合物Ａの有用植物に対する望ましくない作用を化合物Ｂにより軽減する方法に関する。

本発明により、気象条件、土壌条件、作物の品種、薬剤処理時期などの各種条件に左右されることなく、安定して有用植物に対する安全性を保持しつつ、望ましくない植物に対する高い除草効果を発揮する、除草組成物を提供することができる。

本発明は、例えば、除草性ピラゾール系化合物である化合物Ａ又はその塩を各種補助剤を用いて製剤調製し、化合物Ｂとともに水等で希釈して、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用することにより実施される。また本発明は、化合物Ａ又はその塩と化合物Ｂを各種補助剤を用いて一緒に製剤調製し、水等で希釈して、或いは希釈することなく、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用することにより実施される。
本発明においては、化合物Ａ又はその塩を施用した後に化合物Ｂを施用することができ、また、化合物Ｂを施用した後に化合物Ａ又はその塩を施用することもできる。
本発明において施用とは、望ましくない植物の発生前と発生後のいずれの時期に行ってもよい。

化合物Ａは、WO2009/142318に記載された公知化合物（化合物No.2-1）である。
化合物Ａの塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれる。塩の具体例としては、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩のようなアミン塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。

化合物Ｂである、フェンクロラゾール-エチル、イソキサジフェン-エチル、メフェンピル-ジエチル、クロキントセット-メキシル及びシプロスルファミドは、各々以下の化学構造を有する公知化合物である。
・フェンクロラゾール-エチル（fenchlorazole-ethyl）

・イソキサジフェン-エチル（isoxadifen-ethyl）

・メフェンピル-ジエチル（mefenpyr-diethyl）

・クロキントセット-メキシル（cloquintocet-mexyl）

・シプロスルファミド（cyprosulfamide）

化合物Ｂとして前記した化合物に、構造異性体、塩、水和物等が生じる場合、本発明にはそれらも含まれる。

本発明における、化合物Ａ又はその塩と、化合物Ｂとの混合比率は、気象条件、防除対象となる植物の種類や大きさ、有用植物の種類や大きさ、製剤形態、化合物Ｂの種類などに応じ適宜変更することがある。従って、一概に規定できるものではないが、例えば化合物Ａ又はその塩：化合物Ｂの重量比で表すと、好ましくは1：0.05〜1:2、より好ましくは1：0.1〜1:1、更に好ましくは1：0.1〜1:0.5の範囲である。

本発明における、化合物Ａ又はその塩の施用量は、気象条件、防除対象となる植物の種類や大きさ、有用植物の種類や大きさ、製剤形態、化合物Ｂの種類などに応じ適宜変更することがある。従って、一概に規定できるものではないが、化合物Ａ又はその塩の施用量は、例えば１ヘクタール（ha）あたり、好ましくは5〜150ｇ、より好ましくは10〜150ｇ、更に好ましくは50〜150ｇである。これに対する化合物Ｂの施用量は、前記した化合物Ａ又はその塩と、化合物Ｂとの混合比率の範囲内となるよう適宜選択することができる。化合物Ｂの施用量は、前述の化合物Ａ又はその塩の場合と同様、一概に規定できるものではないが、例えば１haあたり、好ましくは0.25〜300ｇ、より好ましくは1〜100ｇ、更に好ましくは10〜75ｇである。また、上記施用量の化合物Ａ又はその塩と化合物Ｂとを、例えば水で希釈して散布する場合の水の量は、１haあたり、好ましくは20〜3,000リットル、より好ましくは30〜2,000リットルである。

本発明の除草組成物は、有用植物、例えばトウモロコシ(corn (Zea mays L.))、ダイズ(soybean (Glycine max Merr.))、ワタ(cotton (Gossypium spp.))、コムギ(wheat (Triticum spp.))、イネ(rice (Oryza sativa L.))、オオムギ(barley (Hordeum Vulgare L.))、ライムギ(rye (Secale cereale L.))、エンバク(oat (Avena sativa L.))、ソルガム(sorgo (Sorghum bicolor Moench))、アブラナ(rape (Brassica napus L.))、ヒマワリ(sunflower (Helianthus annuus L.))、テンサイ(suger beet (Beta Vulgaris L.))、サトウキビ(suger cane (Saccharum officinarum L.))、芝(japanese lawngrass (Zoysia japonica stend))、ケンタッキーブルーグラス(kentucky bluegrass (Poa pratensis L.))、ペレニアルライグラス(perennial ryegrass (Lolium perenne L.))、ベントグラス(bentgrass (Agrostis stolonifera L.))、チモシー(timothy (Phleum pratense L.))、オーチャードグラス(orchardgrass (Dactylis glolmerata L.))、ピーナッツ(peanut (Arachis hypogaea L.))、アマ(flax (Linum usitatissimum L.))、タバコ(tobacco (Nicotiana tabacum L.))、コーヒー(coffee (Coffea spp.))などの栽培又は生育管理において、これら植物に対する安全性を保持しつつ、選択的に望ましくない植物である有害雑草を防除する場合において有効に使用される。特に本発明の除草組成物は、トウモロコシ、コムギ、サトウキビ、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス、ベントグラス、チモシー、オーチャードグラス、ソルガムなどの栽培又は生育管理において選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。また、本発明の除草組成物は、トウモロコシ、コムギ、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス、ベントグラス、チモシーなどの栽培又は生育管理において選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。また、本発明の除草組成物は、コムギ、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス、ベントグラス、チモシーなどの栽培又は生育管理において選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。

有用植物に対する安全性を保持するとは、前記有用植物に対する望ましくない作用、例えば退色（discoloring）、褐変（brown discoloration）、壊死（ネクロシス,necrosis）、白化（クロロシス,chlorosis）、アントシアン（anthocyan）、生育抑制（growth inhibition）などを引き起こさないこと、或いは、それら望ましくない作用を、実用上問題とならない程度に軽減することを意味する。

ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス又はベントグラスのような芝の生育管理において、それらに発症する望ましくない作用、特に退色、褐変、壊死（ネクロシス）、白化（クロロシス）、アントシアンなどは、僅かでも発症すると大きな問題となる。具体的には、一葉あたりの発症が僅かであっても、実用場面として想定されるゴルフ場やサッカー場など、広範囲にわたって植え付けられ、生育管理される場面では、全体的な景観を大きく損ねることとなる。また、前述した芝に対する生育抑制が発生すると、芝の背丈などが不均一となり、前述と同様、ゴルフ場やサッカー場などにおいて全体的な景観を大きく損ねることとなる。本発明の除草組成物は、芝が用いられる種々の場面において、望ましくない作用を引き起こすことなく、或いは望ましくない作用を有意に低減しつつ、有害雑草を防除するために有効に使用される。
また、トウモロコシやコムギなどの作物、チモシーなどの牧草を栽培する場面においては、生育抑制が起こると、作物や牧草の収量に悪影響を及ぼすことになる。本発明の除草組成物は、トウモロコシやコムギのような有用作物、チモシーなどの牧草の栽培において、望ましくない作用を引き起こすことなく、或いは望ましくない作用を有意に低減しつつ、有害雑草を防除するために有効に使用される。

本発明の除草組成物により防除可能な望ましくない植物、即ち有害雑草としては、例えばイヌビエ又はタイヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L.、Echinochloa oryzicola vasing.))、メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.、Digitaria ischaemum Muhl. 、Digitaria adscendens Henr. 、Digitaria microbachne Henr. 、Digitaria horizontalis Willd.))、エノコログサ(green foxtail (Setaria viridis L.))、アキノエノコログサ(giant foxtail (Setaria faberi Herrm.))、キンエノコロ (yellow foxtail (Setaria lutescens Hubb.))、オヒシバ(goosegrass (Eleusine indica L.))、カラスムギ(wild oat (Avena fatua L.))、セイバンモロコシ(johnsongrass (Sorghum halepense L.))、シバムギ(quackgrass (Agropyron repens L.))、ビロードキビ(alexandergrass (Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc.))、ギネアキビ（guineagrass(Panicum maximum Jacq.)）、パラグラス(paragrass (Panicum purpurascens Raddi))、アゼガヤ(sprangletop (Leptochloa chinensis (L.) Nees))、イトアゼガヤ(red sprangletop (Leptochloa panicea (Retz.) Ohwi))、スズメノカタビラ(annual bluegrass (Poa annua L.))、スズメノテッポウ(black grass (Alopecurus myosuroides Huds.))、カモジグサ(cholorado bluestem (Agropyron tsukushiense (Honda) Ohwi)) 、メリケンニクキビ(broadleaf signalgrass (Brachiaria platyphylla Nash)) 、シンクリノイガ(southern sandbur (Cenchrus echinatus L.)) 、ネズミムギ(italian ryegrass (Lolium multiflorum Lam.))、ギョウギシバ(bermudagrass (Cynodon dactylon Pers.))のようなイネ科雑草(gramineae)；コゴメガヤツリ(rice flatsedge (Cyperus iria L.))、ハマスゲ(purple nutsedge (Cyperus rotundus L.))、キハマスゲ(yellow nutsedge (Cyperus esculentus L.))のようなカヤツリグサ科雑草(cyperaceae)；ウリカワ(Japanese ribbon waparo (Sagittaria pygmaea Miq.))、オモダカ(arrow-head (Sagittaria trifolia L.))のようなオモダカ科雑草(alismataceae)；コナギ(monochoria (Monochoria vaginalis var. plantaginea (Burm. f.) Kunth))のようなミズアオイ科雑草(pontederiaceae)； オオイヌノフグリ（persian speedwell(Veronica persica Poir.)）、タチイヌノフグリ（corn speedwell(Veronica arvensis L.)）のようなゴマノハグサ科雑草(scrophulariaceae)；イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrasti MEDIC.))、アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sida spinosa L.))のようなアオイ科雑草(malvaceae)；オナモミ(common cocklebur (Xanthium strumarium L.))、ブタクサ(common ragweed (Ambrosia elatior L.))、ヒメムカシヨモギ (horseweed (Erigeron canadensis L.))、ウラジロチチコグサ (shiny cudweed (Gnaphalium spicatum Lam.))、エゾノキツネアザミ(thistle (Breea setosa (BIEB.) KITAM.))、ハキダメギク(hairy galinsoga(Galinsoga ciliata Blake)) 、カミツレ(wild chamomile(Matricaria chamomilla L.))のようなキク科雑草(compositae)；イヌホオズキ(black nightshade (Solanum nigrum L.))、シロバナチョウセンアサガオ(jimsonweed (Datura stramonium L.))のようなナス科雑草(solanaceae)；アメリカビユ（prostrate pigweed(Amaranthus blitoides S. Wats.)）、イヌビユ（livid amaranth(Amaranthus lividus L.)、purple amaranth(Amaranthus blitum L.)）、ホソアオゲイトウ（smooth pigweed(Amaranthus hybridus L.、Amaranthus patulus Bertol.）、イガホビユ（powell amaranth(Amaranthus powellii S.Wats.)）、ホナガイヌビユ（slender amaranth(Amaranthus viridis L.)）、オオホナガアオゲイトウ（palmer amaranth(Amaranthus palmeri S.Wats.)）、アオゲイトウ（redroot pigweed(Amaranthus retroflexus L.)）、ヒユモドキ（tall waterhemp (Amaranthus tuberculatus (Moq.) Sauer.)）、タリホノアオゲイトウ（common waterhemp(Amaranthus tamariscinus Nutt.)）、ハリビユ（thorny amaranth(Amaranthus spinosus L.)）、ataco（Amaranthus quitensis Kunth.）、ホソバイヌビユ（Amaranthus rudis Sauer）のようなヒユ科雑草(amaranthaceae)；サナエタデ(pale smartweed (Polygonum lapathifolium L.))、ハルタデ（ladysthumb(Polygonum persicaria L.)）、ソバカズラ(wild buckwheat(Polygonum convolvulus L.)) 、ミチヤナギ(knotweed(Polygonum aviculare L.))のようなタデ科雑草（polygonaceeae)；タネツケバナ(flexuous bittercress (Cardamine flexuosa WITH.))、ナズナ（shepherd’s-purse(Capsella bursa-pastoris Medik.)）、セイヨウカラシナ(indian mustard(Brassica juncea Czern.))のようなアブラナ科雑草（cruciferae）；マルバアサガオ(tall morningglory (Ipomoea purpurea L.))、セイヨウヒルガオ(field bindweed (Convolvulus arvensis L.))、アメリカアサガオ（ivyleaf morningglory (Ipomoea hederacea Jacq.)）のようなヒルガオ科雑草(convolvulaceae)；シロザ(common lambsquarters (Chenopodium album L.)) 、ホウキギ(mexican burningbush(Kochia scoparia Schrad.))のようなアカザ科雑草（chenopodiaceae)；スベリヒユ(common purslane (Portulaca oleracea L.))のようなスベリヒユ科雑草（portulacaceae)；カラスノエンドウ (common vetch (Vicia angustifolia L.))、エビスグサ(sicklepod (Cassia obtusifolia L.))のようなマメ科雑草（leguminosae)；ハコベ(common chickweed (Stellaria media L.))のようなナデシコ科雑草（caryophyllaceae)；ホトケノザ(henbit (Lamium amplexicaule L.))、ヒメオドリコソウ（purple deadnettle(Lamium purpureum L.)）のようなシソ科雑草（labiatae)；ヤエムグラ(catchweed (Galium spurium L.))のようなアカネ科雑草（rubiaceae)；エノキグサ(threeseeded copperleaf (Acalypha australis L.))のようなトウダイグサ科雑草（euphorbiaceae)；ツユクサ（common dayflower (Commelina communis L.)）のようなツユクサ科雑草（commelinaceae）アメリカフウロ（carolina geranium(Geranium carolinianum L.)）のようなフウロソウ科雑草（geraniaceae）などが挙げられる。

本発明の除草組成物の適用範囲は、畑地、果樹園、プランテーションなどと多岐にわたる。また、本発明の除草組成物は、各種形質転換植物の栽培において、選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用できる。形質転換植物の一例としては、害虫耐性の形質転換植物、植物病原耐性の形質転換植物、植物成分に関する形質転換植物、除草剤耐性の形質転換植物などが挙げられる。

本発明においては、所望により、化合物Ａ又はその塩以外の他の除草性化合物を混用することができる。当該他の除草性化合物としては、例えば下記（１）〜（１１）の化合物群（一般名又は開発コード）から適宜選択することが出来る。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
（１）２，４−Ｄ、２，４−Ｄブトチル（2,4-D-butotyl）、２，４−Ｄブチル（2,4-D-butyl）、２，４−Ｄジメチルアンモニウム（2,4-D-dimethylammonimum）、２，４−Ｄジオールアミン（2,4-D-diolamine）、２，４−Ｄエチル（2,4-D-ethyl）、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル（2,4-D-2-ethylhexyl）、２，４−Ｄイソブチル（2,4-D-isobutyl）、２，４−Ｄイソオクチル（2,4-D-isoctyl）、２，４−Ｄイソプロピル（2,4-D-isopropyl）、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム（2,4-D-isopropylammonium）、２，４−Ｄナトリウム（2,4-D-sodium）、２，４−Ｄイソプロパノールアンモニウム（2,4-D-isopropanolammonium）、２，４−Ｄトロールアミン（2,4-D-trolamine）、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル（2,4-DB-butyl）、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム（2,4-DB-dimethylammonium）、２，４−ＤＢイソオクチル（2,4-DB-isoctyl）、２，４−ＤＢカリウム（2,4-DB-potassium）、２，４−ＤＢナトリウム（2,4-DB-sodium）、ジクロロプロップ（dichlorprop）、ジクロロプロップブトチル（dichlorprop-butotyl）、ジクロロプロップジメチルアンモニウム（dichlorprop-dimethylammonium）、ジクロロプロップイソオクチル（dichlorprop-isoctyl）、ジクロロプロップカリウム（dichlorprop-potassium）、ジクロロプロップ−Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロロプロップ−Ｐジメチルアンモニウム（dichlorprop-P-dimethylammonium）、ジクロロプロップ−Ｐカリウム（dichlorprop-P-potassium）、ジクロロプロップ−Ｐナトリウム（dichlorprop-P-sodium）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル（MCPA-butotyl）、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム（MCPA-dimethylammonium）、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル（MCPA-2-ethylhexyl）、ＭＣＰＡカリウム（MCPA-potassium）、ＭＣＰＡナトリウム（MCPA-sodium）、ＭＣＰＡチオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル（MCPB-ethyl）、ＭＣＰＢナトリウム（MCPB-sodium）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップブトチル（mecoprop-butotyl）、メコプロップナトリウム（mecoprop-sodium）、メコプロップ−Ｐ（mecoprop-P）、メコプロップ−Ｐブトチル（mecoprop-P-butotyl）、メコプロップ−Ｐジメチルアンモニウム（mecoprop-P-dimethylammonium）、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル（mecoprop-P-2-ethylhexyl）、メコプロップ−Ｐカリウム（mecoprop-P-potassium）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）のようなフェノキシ系；２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（dicamba）、ジカンバブトチル（dicamba-butotyl）、ジカンバジグリコールアミン（dicamba-diglycolamine）、ジカンバジメチルアンモニウム（dicamba-dimethylammonium）、ジカンバジオールアミン（dicamba-diolamine）、ジカンバイソプロピルアンモニウム（dicamba-isopropylammonium）、ジカンバカリウム（dicamba-potassium）、ジカンバナトリウム（dicamba-sodium）、ジクロベニル（dichlobenil）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムジメチルアンモニウム（picloram-dimethylammonium）、ピクロラムイソオクチル（picloram-isoctyl）、ピクロラムカリウム（picloram-potassium）、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム（picloram-triisopropanolammonium）、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム（picloram-triisopropylammonium）、ピクロラムトロールアミン（picloram-trolamine）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルブトチル（triclopyr-butotyl）、トリクロピルトリエチルアンモニウム（triclopyr-triethylammonium）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドオールアミン（clopyralid-olamine）、クロピラリドカリウム（clopyralid-potassium）、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム（clopyralid-triisopropanolammonium）、アミノピラリド（aminopyralid）のような芳香族カルボン酸系；その他ナプタラム（naptalam）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ベナゾリン（benazolin）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、ダイフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ダイフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルロキシピル−２−ブトキシ−１−メチルエチル（fluroxypyr-2-butoxy-1-methylethyl）、フルロキシピルメプチル（fluroxypyr-meptyl）、クロロフルレノール（chlorflurenol）、クロロフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノシクロピラクロールメチル（aminocyclopyrachlor-methyl）、アミノシクロピラクロールカリウム（aminocyclopyrachlor-potassium）などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされているもの。

（２）クロロトルロン(chlorotoluron)、ジウロン（diuron）、フルオメツロン(fluometuron)、リニュロン（linuron）、イソプロチュロン（isoproturon）、メトベンズロン（metobenzuron）、テブチウロン(tebuthiuron)、ジメフロン（dimefuron）、イソウロン（isouron）、カルブチレート（karbutilate）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトクスロン（metoxuron）、モノリニュロン（monolinuron）、ネブロン（neburon）、シデュロン（siduron）、ターブメトン（terbumeton）、トリエタジン（trietazine）、メトブロムロン(metobromuron)のような尿素系；シマジン（simazine）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atratone）、シメトリン（simetryn）、プロメトリン（prometryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ヘキサジノン(hexazinone)、メトリブジン（metribuzin）、ターブチラジン（terbuthylazine）、シアナジン（cyanazine）、アメトリン（ametryn）、シブトリン（cybutryne）、トリアジフラム（triaziflam）、インダジフラム（indaziflam）、ターブトリン(terbutryn)、プロパジン（propazine）、メタミトロン（metamitron）、プロメトン（prometon）のようなトリアジン系；ブロマシル（bromacil）、ブロマシルリチウム（bromacyl-lithium）、レナシル（lenacil）、ターバシル(terbacil)のようなウラシル系；プロパニル（propanil）、シプロミッド（cypromid）のようなアニリド系；スエップ（swep）、デスメディファム(desmedipham)、フェンメディファム（phenmedipham）のようなカーバメート系；ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルオクタノエート（bromoxynil-octanoate）、ブロモキシニルヘプタノエート（bromoxynil-heptanoate）、アイオキシニル（ioxynil）、アイオキシニルオクタノエート（ioxynil-octanoate）、アイオキシニルカリウム（ioxynil-potassium）、アイオキシニルナトリウム（ioxynil-sodium）のようなヒドロキシベンゾニトリル系；その他ピリデート（pyridate）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、アミカルバゾン（amicarbazone）、メタゾール（methazole）、ペンタノクロール（pentanochlor）などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。

（３）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（paraquat）、ジクワット（diquat）のような４級アンモニウム塩系。

（４）ニトロフェン（nitrofen）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、ビフェノックス（bifenox）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アシフルオルフェンナトリウム（acifluorfen-sodium）、ホメサフェン（fomesafen）、ホメサフェンナトリウム（fomesafen-sodium）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ラクトフェン（lactofen）、アクロニフェン（aclonifen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）のようなジフェニルエーテル系；クロルフタリム（chlorphthalim）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）のような環状イミド系；その他オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、チジアジミン（thidiazimin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、アザフェニジン（azafenidin）、イソプロパゾール（isopropazole）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ブタフェナシル（butafenacil）、サフルフェナシル（saflufenacil）、フルポキサム（flupoxam）、フルアゾレート（fluazolate）、プロフルアゾール（profluazol）、ピラクロニル（pyraclonil）、フルフェンピルエチル（flufenpyr-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、[3-(2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)フェノキシ)ピリジン-2-イルオキシ]酢酸エチル（SYN-523）などのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされているもの。

（５）ノルフルラゾン（norflurazon）、クロリダゾン（chloridazon）、メトフルラゾン（metflurazon）のようなピリダジノン系；ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、トプラメゾン(topramezone)、ピラスルフォトール（pyrasulfotole）のようなピラゾール系；その他アミトロール(amitrole)、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、ジフルフェニカン（diflufenican）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、クロマゾン（clomazone）、スルコトリオン（sulcotrione）、メソトリオン（mesotrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェンゾコートメチルサルフェート（difenzoquat-metilsulfate）、イソキサクロロトール（isoxachlortole）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビフルブタミド（beflubutamid）、SW-065、KUH-110、国際公開公報WO2005118530の請求項に記載されている化合物、などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされているもの。

（６）ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロホップ（diclofop）、ピリフェノップナトリウム（pyriphenop-sodium）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップ−Ｐ−ブチル（fluazifop-P-butyl）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップエトチル（haloxyfop-etotyl）、ハロキシホップ−Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップ−Ｐ−メチル（haloxyfop-P-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ−Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ−Ｐ−エチル（quizalofop-P-ethyl）、キザロホップ−Ｐ−テフリル（quizalofop-P-tefuryl）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサプロップ−Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル（fenoxaprop-P-ethyl）、メタミホッププロピル（metamifop-propyl）、メタミホップ（metamifop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロジナホップ（clodinafop）、プロパキザホップ（propaquizafop）のようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系；アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アロキシジウム（alloxydim）、クレソジム（clethodim）、セトキシジム（sethoxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）のようなシクロヘキサンジオン系；その他、フラムプロップ−Ｍ−メチル（flamprop-M-methyl）、フラムプロップ−Ｍ（flamprop-M）、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル（flamprop-M-isopropyl）などのようにイネ科植物に特異的に除草効力が強く認められるもの。

（７）クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロリムロン（chlorimuron）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルホメツロン（sulfometuron）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プリミスルフロン（primisulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスルフロン（bensulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、メトスルフロン（metsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロスルフロン（halosulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、イオドスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロンメチル（tribenuron-methyl）、トリベヌロン（tribenuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフロキシスルフロンナトリウム（trifloxysulfuron-sodium）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソスルフロン（mesosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、iofensulfuron（イオフェンスルフロン）、欧州特許公報EP0645386の請求項に記載されている化合物のようなスルホニルウレア系；フルメツラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ジクロスラム（diclosulam）、クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、フロラスラム（florasulam）、ペノクススラム(penoxsulam)、ピロクススラム（pyroxsulam）のようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系；イマザピル（imazapyr）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（imazapyr-isopropylammonium）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゼタピルアンモニウム（imazethapyr-ammonium）、イマザキン（imazaquin）、イマザキンアンモニウム（imazaquin-ammonium）、イマザモックス（imazamox）、イマザモックスアンモニウム（imazamox-ammonium）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザピック（imazapic）のようなイミダゾリノン系；ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）のようなピリミジニルサリチル酸系；フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、プロポキシカルバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）のようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系；その他グリホサート（glyphosate）、グリホサートナトリウム（glyphosate-sodium）、グリホサートカリウム（glyphosate-potassium）、グリホサートアンモニウム（glyphosate-ammonium）、グリホサートジアンモニウム（glyphosate-diammonium）、グリホサートイソプロピルアンモニウム（glyphosate-isopropylammonium）、グリホサートトリメシウム（glyphosate-trimesium）、グリホサートセスキナトリウム（glyphosate-sesquisodium）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム（glufosinate-ammonium）、グルホシネート-Ｐ（glufosinate-Ｐ）、グルホシネート-Ｐアンモニウム（glufosinate-Ｐ-ammonium）、グルホシネート-Ｐナトリウム（glufosinate-Ｐ-sodium）、ビラナホス（bilanafos）、ビラナホスナトリウム（bilanafos-sodium）、シンメチリン（cinmethylin）、トリアファモン（triafamone）などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。

（８）トリフルラリン（trifluralin）、オリザリン（oryzalin）、ニトラリン（nitralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、ベンフルラリン（benfluralin）、プロジアミン（prodiamine）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）のようなジニトロアニリン系；ベンスリド（bensulide）、ナプロパミド（napropamide）、プロピザミド（propyzamide、プロナミド（pronamide））のようなアミド系；アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、ブタミホス（butamifos）、アニロホス（anilofos）、ピペロホス（piperophos）のような有機リン系；プロファム（propham）、クロルプロファム（chlorpropham）、バーバン（barban）、カルベタミド（carbetamide）のようなフェニルカーバメート系；ダイムロン（daimuron）、クミルロン（cumyluron）、ブロモブチド（bromobutide）、メチルダイムロン（methyldymron）のようなクミルアミン系；その他アシュラム（asulam）、アシュラムナトリウム（asulam-sodium）、ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）、クロルタールジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルタール（chlorthal）、ジフェナミド（diphenamid）などのように植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされているもの。

（９）アラクロール（alachlor）、メタザクロール（metazachlor）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓ−メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ペトキサマイド(pethoxamid)、アセトクロール（acetochlor）、プロパクロール（propachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミド−Ｐ（dimethenamid−Ｐ）、プロピソクロール（propisochlor）、ジメタクロール（dimethachlor）のようなクロロアセトアミド系；モリネート（molinate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ＥＰＴＣ、ブチレート（butylate）、ベルノレート（vernolate）、ペブレート（pebulate）、シクロエート（cycloate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、エスプロカルブ（esprocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）、ジアレート（diallate）、トリアレート（tri-allate）、オルベンカルブ（orbencarb）のようなチオカーバメート系；その他エトベンザニド（etobenzanid）、メフェナセット（mefenacet）、フルフェナセット（flufenacet）、トリディファン（tridiphane）、カフェンストロール（cafenstrole）、フェントラザミド（fentrazamide）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、インダノファン（indanofan）、ベンフレセート（benfuresate）、ピロキサスルフォン（pyroxasulfone）、フェノキサスルフォン（fenoxasulfone）、ダラポン（dalapon）、ダラポンナトリウム（dalapon-sodium）、ＴＣＡナトリウム（TCA-sodium）、トリクロロ酢酸（trichloroacetic acid）などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。

（１０）ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ＣＭＡ、エンドタール（endothall）、エンドタールジカリウム（endothall-dipotassium）、エンドタールナトリウム（endothall-sodium）、エンドタールモノ(Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアンモニウム)（endothall-mono(N,N-dimethylalkylammonium)）、エトフメセート（ethofumesate）、ソディウムクロレート（sodium chlorate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid、ノナン酸（nonanoic acid））、ホスアミン（fosamine）、ホスアミンアンモニウム（fosamine-ammonium）、ピノキサデン（pinoxaden）、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、アクロレイン（aclolein）、スルファミン酸アンモニウム（ammonium sulfamate）、ボラックス（borax）、クロロ酢酸（chloroacetic acid）、クロロ酢酸ナトリウム（sodium chloroacete）、シアナミド（cyanamide）、メチルアルソン酸（methylarsonic acid）、ジメチルアルソン酸（dimethylarsinic acid）、ジメチルアルソン酸ナトリウム（sodium dimethylarsinate）、ジノターブ（dinoterb）、ジノターブアンモニウム（dinoterb-ammonium）、ジノターブジオールアミン（dinoterb-diolamine）、ジノターブアセテート（dinoterb-acetate）、ＤＮＯＣ、硫酸第一鉄（ferrous sulfate）、フルプロパネート（flupropanate）、フルプロパネートナトリウム（flupropanate-sodium）、イソキサベン（isoxaben）、メフルイジド（mefluidide）、メフルイジドジオールアミン（mefluidide-diolamine）、メタム（metam）、メタムアンモニウム（metam-ammonium）、メタムカリウム（metam-potassium）、メタムナトリウム（metam-sodium）、イソチオシアン酸メチル（methyl isothiocyanate）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンタクロロフェノールナトリウム（sodium pentachlorophenoxide）、ペンタクロロフェノールラウレート（pentachlorophenol laurate）、キノクラミン（quinoclamine）、硫酸（sulfuric acid）、ウレアサルフェート（urea sulfate）、メチオゾリン（methiozolin）など。

（１１）ザントモナス キャンペストリス（Xanthomonas campestris）、エピココロシルス ネマトソルス（Epicoccosirus nematosorus）、エピココロシルス ネマトスペラス（Epicoccosirus nematosperus）、エキセロヒラム モノセラス（Exserohilum monoseras）、ドレクスレラ モノセラス（Drechsrela monoceras）などのように植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの。

本発明において、化合物Ａ又はその塩を各種補助剤を用いて製剤調製する場合、或いは、化合物Ａ又はその塩と化合物Ｂとを一緒に各種補助剤を用いて製剤調製する場合、各々種々の製剤形態にすることができる。例えば、水和剤、顆粒水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、ゲル製剤、乳剤、水溶剤、液剤、エマルジョン製剤、マイクロエマルジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、複合エマルジョン製剤のような各種製剤形態が挙げられる。ここで用いることができる各種補助剤としては、当該技術分野等で用いられるものであれば、いずれのものでもよい。例えば界面活性剤、担体、溶剤、植物油、鉱物油、沈降防止剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤、酸化防止剤、吸油剤、ゲル化剤、増量剤、分散安定剤、防黴剤、結合剤、安定化剤、崩壊剤、防腐剤、無機アンモニウム塩類などが挙げられる。これら各種補助剤の具体例としては、例えば以下のものなどが挙げられる。尚、製剤調製は、当該技術分野における通常の方法に準じて行うことができる。

界面活性剤としては、例えば脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテルスルホン酸塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル硫酸アンモニウム塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテルリン酸エステル又はその塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビトールアルキルエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；アルコキシル化脂肪族アミンのようなカチオン系の界面活性剤などが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

担体又は増量剤としては、例えば珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉、食塩、リン酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、砂糖、尿素、乳糖、ブドウ糖などが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

溶剤としては、例えば水、ソルベントナフサ、パラフィン、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコール、酢酸、酪酸、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリコール類などが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

植物油としては、例えばオリーブ油、カポック油、ひまし油、パパヤ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、棉実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、ひまわり油、紅花油、前述した油各々に由来する脂肪酸並びに該脂肪酸のアルキルエステルなどが挙げられ、鉱物油としては、例えば液状パラフィン、パラフィン系石油のような脂肪族炭化水素、アルキルベンゼン、アルキルナフタレンのような芳香族炭化水素などが挙げられるが、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。尚、前述した脂肪酸としては、例えばラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸、エルカ酸、ブラシジン酸のような炭素数１２〜２２の飽和又は不飽和の脂肪酸が挙げられ、そのアルキルエステルとしては、メチルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、オレイルエステルのような炭素数１〜１８の直鎖状又は分枝状のアルキルエステルが挙げられる。

沈降防止剤としては、例えばシリカ、有機ベントナイト（Bentonite−alkylamino complex）、ベントナイト、ホワイトカーボン、アルミニウムマグネシウムケイ酸などが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガムのようなヘテロポリサッカライド、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩、アルギン酸ナトリウム塩のような水溶性ポリマー、ベントナイト、ホワイトカーボンなどが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

消泡剤としては、例えばポリジメチルシロキサン、アセチレンアルコールなどが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、尿素などが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

吸油剤としては、例えば二酸化ケイ素、澱粉加水分解物、カオリン、クレー、タルク、珪藻土、珪藻土・石灰の人工合成物、石綿、カオリナイト及びセリサイトの混合物、ケイ酸カルシウム、軽質炭酸カルシウム、ケイ酸化軽質炭酸カルシウム、酸性白土、カーボンブラック、天然土状黒鉛、パーライト（真珠岩）加工物、超微粒子無水酸化アルミニウム、超微粒子状酸化チタン、塩基性炭酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸マグネシウム、シリカ・アルミナ合成フィラー、含水マグネシウムケイ酸塩などが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

ゲル化剤としては、例えばシリカ、有機アタパルジャイト、クレー、硬化ヒマシ油、高級脂肪酸エステル、高級アルコール、ジアルキルスルホコハク酸エステルの塩、安息香酸の塩、アルキル硫酸塩、ポリアクリル酸ポリマー又はポリアクリル酸コポリマーと水との混合物、１２−ヒドロキシステアリン酸などが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

結合剤としては、例えばリグニンスルホン酸塩、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース、デンプンなどが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

崩壊剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースカルシウム塩、硫酸アンモニウム、塩化カリウム、塩化マグネシウムのような無機塩類のほか、前記した界面活性剤の中で崩壊作用を示すもの、例えばラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ポリアクリル酸アンモニウムなどが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

防腐剤としては、例えばホルムアルデヒド、パラクロロメタキシレノール、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンなどが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

前記した各種製剤形態における、各成分の配合割合は、配合成分の種類、製剤形態、施用場面などに応じ、適宜変更することがあるので一概に規定できない。例えば化合物Ａ又はその塩を好ましくは0.1〜95重量部、より好ましくは2〜85重量部の割合で配合し、残分として、各種補助剤を好ましくは5〜99.9重量部、より好ましくは15〜98重量部の割合で配合して製剤調製することができる。また、所望により化合物Ｂを好ましくは0.1〜94.9重量部、より好ましくは5〜60重量部、所望により他の除草性化合物を好ましくは0.1〜94.9重量部、より好ましくは0.5〜75重量部の割合で配合する場合は、残分として各種補助剤を配分して、全体が100重量部となるよう製剤調製することができる。尚、いくつかの製剤形態における各成分の配合割合につき以下に例示するが、本発明はこれら製剤形態に限定解釈されるものではない。

水性懸濁剤の場合、化合物Ａ又はその塩を好ましくは0.1〜60重量部、より好ましくは2〜50重量部、界面活性剤を好ましくは0.5〜20重量部、より好ましくは1〜15重量部の割合で配合し、残分として、水を好ましくは25〜99.4重量部、より好ましくは30〜97重量部の割合で配合して、製剤調製することができる。また、所望により化合物Ｂを好ましくは0.1〜60重量部、より好ましくは5〜40重量部、所望により他の除草性化合物を好ましくは0.1〜60重量部、より好ましくは0.5〜30重量部、所望により消泡剤を好ましくは0.05〜3重量部、より好ましくは0.1〜1重量部、所望により凍結防止剤を好ましくは0.5〜10重量部、より好ましくは2〜10重量部、所望により沈降防止剤を好ましくは0.1〜5重量部、より好ましくは0.5〜3重量部、所望により増粘剤を好ましくは0.1〜5重量部、より好ましくは0.1〜2重量部、所望により防腐剤を好ましくは0.01〜1重量部、より好ましくは0.05〜0.2重量部の割合で配合する場合は、残分として水を配合して、全体が100重量部となるよう製剤調製することができる。

油性懸濁剤の場合、化合物Ａ又はその塩を好ましくは0.1〜40重量部、より好ましくは2〜35重量部、界面活性剤を好ましくは1〜30重量部、より好ましくは1〜25重量部の割合で配合し、残分として、植物油又は鉱物油を好ましくは10〜98.9重量部、より好ましくは20〜97重量部の割合で配合して、製剤調製することができる。また、所望により化合物Ｂを好ましくは0.1〜80重量部、より好ましくは5〜60重量部、所望により他の除草性化合物を好ましくは0.1〜40重量部、より好ましくは0.5〜30重量部、所望により沈降防止剤を好ましくは0.1〜5重量部、より好ましくは0.5〜3重量部の割合で配合する場合は、残分として植物油又は鉱物油を配合して、全体が100重量部となるよう製剤調製することができる。

水和剤の場合、化合物Ａ又はその塩を好ましくは0.1〜95重量部、より好ましくは5〜85重量部、界面活性剤を好ましくは0.5〜40重量部、より好ましくは5〜30重量部の割合で配合し、残分として、担体又は増量剤を好ましくは4.5〜99.4重量部、より好ましくは10〜90重量部の割合で配合して、製剤調製することができる。また、所望により化合物Ｂを好ましくは0.1〜94.9重量部、より好ましくは10〜60重量部、所望により他の除草性化合物を好ましくは0.1〜94.9重量部、より好ましくは0.5〜75重量部、所望により吸油剤を好ましくは1〜90重量部、より好ましくは1〜50重量部の割合で配合する場合は、残分として担体又は増量剤を配合して、全体が100重量部となるよう製剤調製することができる。

次に本発明の望ましい態様の一例を記載するが、本発明はこれらに限定解釈されるものではない。
１．（１）化合物Ａ又はその塩及び（２）化合物Ｂを含有する除草組成物。
２．（１）化合物Ａ又はその塩及び（２）化合物Ｂを含有する、コムギ用の除草組成物。
３．（１）化合物Ａ又はその塩及び（２）化合物Ｂを含有する、トウモロコシ用の除草組成物。
４．（１）化合物Ａ又はその塩及び（２）化合物Ｂを含有する、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス及びベントグラスからなる群より選ばれる少なくとも１種の寒地型芝用の除草組成物。
５．更に（３）他の除草性化合物を含有する、前記１〜４の除草組成物。

６．（３）の他の除草性化合物がピリデートである、前記５の除草組成物。
７．（３）の他の除草性化合物がブロモキシニル、そのアルキルエステル又はそれらの塩である、前記５の除草組成物。
８．（１）化合物Ａ又はその塩の除草有効量と、（２）化合物Ｂの薬害軽減上の有効量とを、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除する方法。
９．（１）化合物Ａ又はその塩の除草有効量と、（２）化合物Ｂの薬害軽減上の有効量とを、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、コムギ圃場における望ましくない植物を防除する方法。
１０．（１）化合物Ａ又はその塩の除草有効量と、（２）化合物Ｂの薬害軽減上の有効量とを、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、トウモロコシ圃場における望ましくない植物を防除する方法。

１１．（１）化合物Ａ又はその塩の除草有効量と、（２）化合物Ｂの薬害軽減上の有効量とを、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス及びベントグラスからなる群より選ばれる少なくとも１種の寒地型芝が生育している芝地における望ましくない植物を防除する方法。
１２．更に（３）他の除草性化合物の除草有効量を施用する、前記８〜１１の方法。
１３．（３）の他の除草性化合物がピリデートである、前記１２の方法。
１４．（３）の他の除草性化合物がブロモキシニル、そのアルキルエステル又はそれらの塩である、前記１２の方法。
１５．（１）化合物Ａ又はその塩のコムギに対する安全性を、（２）化合物Ｂにより向上させる方法。

１６．（１）化合物Ａ又はその塩のトウモロコシに対する安全性を、（２）化合物Ｂにより向上させる方法。
１７．（１）化合物Ａ又はその塩のケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス及びベントグラスからなる群より選ばれる少なくとも１種の寒地型芝に対する安全性を、（２）化合物Ｂにより向上させる方法。
１８．（１）化合物Ａ又はその塩のコムギに対する望ましくない作用を、（２）化合物Ｂにより軽減する方法。
１９．（１）化合物Ａ又はその塩のトウモロコシに対する望ましくない作用を、（２）化合物Ｂにより軽減する方法。
２０．（１）化合物Ａ又はその塩のケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス及びベントグラスからなる群より選ばれる少なくとも１種の寒地型芝に対する望ましくない作用を、（２）化合物Ｂにより軽減する方法。
２１．（１）化合物Ａ又はその塩及び（２）化合物Ｂを、重量比で1：0.1〜1:0.5の割合で含有する、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス及びベントグラスからなる群より選ばれる少なくとも１種の寒地型芝用、コムギ用、トウモロコシ用、或いはチモシー用の除草組成物。
２２．（１）化合物Ａ又はその塩及び（２）化合物Ｂを、重量比で1：0.1〜1:0.5の割合で含有する、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス及びベントグラスからなる群から選ばれる少なくとも１種の寒地型芝用の除草組成物。
２３．（１）化合物Ａ又はその塩及び（２）化合物Ｂを、重量比で1：0.1〜1:0.5の割合で含有する、コムギ用又はトウモロコシ用の除草組成物。
２４．（１）化合物Ａ又はその塩及び（２）化合物Ｂを、重量比で1：0.1〜1:0.5の割合で含有する、コムギ用の除草組成物。
２５．（１）化合物Ａ又はその塩及び（２）化合物Ｂを、重量比で1：0.1〜1:0.5の割合で含有する、チモシー用の除草組成物。
２６．（１）化合物Ａ又はその塩を１ヘクタールあたり50〜150ｇ、（２）化合物Ｂを10〜75ｇ施用し、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス及びベントグラスからなる群より選ばれる少なくとも１種の寒地型芝、コムギ、トウモロコシ、或いはチモシーの栽培又はその生育管理における望ましくない植物を防除する方法。
２７．（１）化合物Ａ又はその塩を１ヘクタールあたり50〜150ｇ、（２）化合物Ｂを10〜75ｇ施用し、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス及びベントグラスからなる群より選ばれる少なくとも１種の寒地型芝の栽培又はその生育管理における望ましくない植物を防除する方法。
２８．（１）化合物Ａ又はその塩を１ヘクタールあたり50〜150ｇ、（２）化合物Ｂを10〜75ｇ施用し、コムギ又はトウモロコシの栽培又はその生育管理における望ましくない植物を防除する方法。
２９．（１）化合物Ａ又はその塩を１ヘクタールあたり50〜150ｇ、（２）化合物Ｂを10〜75ｇ施用し、コムギの栽培又はその生育管理における望ましくない植物を防除する方法。
３０．（１）化合物Ａ又はその塩を１ヘクタールあたり50〜150ｇ、（２）化合物Ｂを10〜75ｇ施用し、チモシーの栽培又はその生育管理における望ましくない植物を防除する方法。
３１．（３）の他の除草性化合物が２，４−Ｄ、２，４−Ｄエチル、ジカンバ、クロピラリド、リニュロン、アトラジン、ターブチラジン、ブロモキシニルオクタノエート、ピリデート、ベンタゾンナトリウム、カルフェントラゾンエチル、スルコトリオン、メソトリオン、リムスルフロン、ニコスルフロン、プロスルフロン、ハロスルフロンメチル、チフェンスルフロンメチル、グリホサートカリウム、グリホサートアンモニウム、グルホシネートアンモニウム、ペンディメタリン、アラクロール、Ｓ−メトラクロール、ペトキサマイド、アセトクロール、フルフェナセット、ピロキサスルフォン、ピノキサデンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である、前記５の除草組成物。
３２．（３）の他の除草性化合物がニコスルフロンである、前記５の除草組成物。
３３．（３）の他の除草性化合物が２，４−Ｄ、２，４−Ｄエチル、ジカンバ、クロピラリド、リニュロン、アトラジン、ターブチラジン、ブロモキシニルオクタノエート、ピリデート、ベンタゾンナトリウム、カルフェントラゾンエチル、スルコトリオン、メソトリオン、リムスルフロン、ニコスルフロン、プロスルフロン、ハロスルフロンメチル、チフェンスルフロンメチル、グリホサートカリウム、グリホサートアンモニウム、グルホシネートアンモニウム、ペンディメタリン、アラクロール、Ｓ−メトラクロール、ペトキサマイド、アセトクロール、フルフェナセット、ピロキサスルフォン、ピノキサデンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である、前記１２の方法。
３４．（３）の他の除草性化合物がニコスルフロンである、前記１２の方法。

以下に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定解釈されるものではない。
実施例1
(1)化合物Ａ（純度99.6%）…36.26重量部
(2)ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物
（商品名：Morwet D425、アクゾノーベル社製）…2.21重量部
(3)ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム塩
（商品名：Soprophor FLK/70、ローディア社製）…2.21重量部
(4) アルミニウムマグネシウムケイ酸
（商品名：Veegum R、三洋化成社製）…0.88重量部
(5)プロピレングリコール… 6.19重量部
(6)ジメチルポリシロキサン
（商品名： Silcolapse 432、ブルースターシリコーンズ社製）…0.35重量部
(7)キサンタンガム
（商品名：Rhodopol 23、ローディア社製）…0.09重量部
(8)1,2-ベンズイソチアゾリン−３−オン
（商品名：Proxel GXL、アーチケミカルズ社製）…0.04重量部
(9)水…51.77重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機を用い5分間粉砕して、水性懸濁剤を調製する。これを化合物Ｂとともに水で希釈し、散布する。

実施例2
(1)化合物Ａ（純度99.6%）…36.26重量部
(2)Morwet D425（商品名）…2.65重量部
(3)ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルスルホン酸アンモニウム
（商品名：Soprophor 4D384、ローディア社製）…2.21重量部
(4)Veegum R（商品名）…0.88重量部
(5)プロピレングリコール… 6.19重量部
(6)Silcolapse 432（商品名）…0.35重量部
(7)Rhodopol 23（商品名）…0.09重量部
(8)Proxel GXL（商品名）…0.04重量部
(9)水…51.33重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機を用い5分間粉砕して、水性懸濁剤を調製する。これを化合物Ｂとともに水で希釈し、散布する。

実施例3
(1)化合物Ａ（純度99.6%）…36.26重量部
(2)Morwet D425（商品名）…2.21重量部
(3)ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー
（商品名：Pluronic PE10300、BASF）…2.21重量部
(4)Veegum R（商品名）…0.88重量部
(5)プロピレングリコール…6.19重量部
(6)Silcolapse 432（商品名）…0.35重量部
(7)Rhodopol 23（商品名）…0.09重量部
(8)Proxel GXL（商品名）…0.04重量部
(9)水…51.77重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機を用い5分間粉砕して、水性懸濁剤を調製する。これを化合物Ｂとともに水で希釈し、散布する。

次に試験例を記載する。試験例で用いた化合物Ａ、化合物Ｂ、他の除草性化合物は、各々以下の通りである。なお、これらの製剤は、当該技術分野における通常の方法や前述の製剤調製方法などに従い調製することができる。
・化合物Ａ：化合物Ａを含有する水性懸濁剤（前記実施例１）
・フェンクロラゾール-エチル：フェンクロラゾール-エチル（シグマ アルドリッチ ジャパン合同会社製）を含有する水和剤
・イソキサジフェン-エチル：イソキサジフェン-エチル（Santa Cruz Biotechnology, inc.製）を含有する水和剤
・メフェンピル-ジエチル：メフェンピル-ジエチル（Santa Cruz Biotechnology, inc.製）を含有する水和剤
・クロキントセット-メキシル：クロキントセット-メキシル（和光純薬株式会社製）を含有する水和剤
・シプロスルファミド：シプロスルファミド（シグマ アルドリッチ ジャパン合同会社製）を含有する水和剤
・ブロモキシニル-オクタノエート：CERTROL B（Bayer CropScience AG製）
・ピリデート：Pyridate 600EC（Belchim Crop Protection製）

試験例1
1/1,000,000haポットに畑作土壌をつめ、コムギ（Triticum aestivum L.）の種子を播種した。コムギが2.3-2.5葉期に達したとき、所定量の化合物Ａ、フェンクロラゾール-エチル、イソキサジフェン-エチル、メフェンピル-ジエチル、クロキントセット-メキシル又はシプロスルファミドを、0.5容量%の展着剤（商品名：Destiny HC、Winfield Solutions, LLC.製）を含む水（300L／ha相当）に希釈し、小型スプレーで茎葉処理した。
薬剤処理後、7日目にコムギの生育状態を肉眼で観察調査した生育抑制率（％）を第1表に示す。
生育抑制率（％）＝0（無処理区同等）〜100（完全枯殺）の抑草率（％）

第1表からわかる通り、化合物Ａにより発生するコムギに対する生育抑制は、化合物Ｂを添加することにより大幅に低減された。

試験例2
1/1,000,000haポットに畑作土壌をつめ、コムギ（Triticum aestivum L.）の種子を播種した。コムギが2.0-2.2葉期に達したとき、所定量の化合物Ａ、他の除草性化合物、メフェンピル-ジエチル又はクロキントセット-メキシルを、0.25容量%の展着剤（商品名：Activator 90、Loveland Products, Inc.製）を含む水（300L／ha相当）に希釈し、小型スプレーで茎葉処理した。
薬剤処理後、7日目にコムギに発症した白化症状を肉眼で観察調査した結果を第2表に示す。
白化症状（程度）＝0（無処理区同等）〜5.0（完全白化）

第2表からわかる通り、化合物Ａと他の除草性化合物とを併用した場合においても、コムギに対し発症する白化症状は、化合物Ｂを添加することにより全く認められなくなったか、或いは有意に低減された。

試験例3
1/1,000,000haポットに畑作土壌をつめ、ペレニアルライグラス（Lolium perenne L.）の種子を播種した。ペレニアルライグラスが1.7-2.2葉期に達したとき、所定量の化合物Ａ、フェンクロラゾール-エチル、イソキサジフェン-エチル、メフェンピル-ジエチル又はクロキントセット-メキシルを、0.5容量%の展着剤（商品名：Destiny HC、Winfield Solutions, LLC.製）を含む水（300L／ha相当）に希釈し、小型スプレーで茎葉処理した。
薬剤処理後、6日目にペレニアルライグラスに発症した白化症状を、前記試験例2と同様に評価した。結果を第3表に示す。

第3表からわかる通り、化合物Ａにより発症するペレニアルライグラスに対する白化症状は、化合物Ｂを添加することにより全く認められなくなった。

試験例4
1/1,000,000haポットに畑作土壌をつめ、チモシー（Phleum pratense L.）の種子を播種した。チモシーが1.6-2.0葉期に達したとき、所定量の化合物Ａ、イソキサジフェン-エチル、メフェンピル-ジエチル又はクロキントセット-メキシルを、0.5容量%の展着剤（商品名：Destiny HC、Winfield Solutions, LLC.製）を含む水（300L／ha相当）に希釈し、小型スプレーで茎葉処理した。
薬剤処理後、6日目にチモシーの生育状態を肉眼で観察調査し、生育抑制率（％）を前記試験例1と同様に評価した。結果を第4表に示す。

第4表からわかる通り、化合物Ａにより発生するチモシーに対する生育抑制は、化合物Ｂを添加することにより大幅に低減された。

試験例5
1/1,000,000haポットに畑作土壌をつめ、ベントグラス（Agrostis stolonifera L.）のターフを張り付けた。ベントグラスが2mm丈に達したとき、所定量の化合物Ａ、メフェンピル-ジエチル又はクロキントセット-メキシルを、0.5容量%の展着剤（商品名：Destiny HC、Winfield Solutions, LLC.製）を含む水（300L／ha相当）に希釈し、小型スプレーで茎葉処理した。
薬剤処理後、24日目にベントグラスの生育状態を肉眼で観察調査し、生育抑制率（％）を前記試験例1と同様に評価した。結果を第5表に示す。

第5表からわかる通り、化合物Ａにより発生するベントグラスに対する生育抑制は、化合物Ｂを添加することにより大幅に低減された。

試験例6
1/1,000,000haポットに畑作土壌をつめ、ケンタッキーブルーグラス（Poa pratensis L.）の種子を播種した。ケンタッキーブルーグラスが2葉期に達したとき、所定量の化合物Ａ、イソキサジフェン-エチル、メフェンピル-ジエチル、又はクロキントセット-メキシルを、0.5容量%の展着剤（商品名：Destiny HC、Winfield Solutions, LLC.製）を含む水（300L／ha相当）に希釈し、小型スプレーで茎葉処理した。
薬剤処理後、7日目にケンタッキーブルーグラスに発症した白化症状を、前記試験例2と同様に評価した。結果を第6表に示す。

第6表からわかる通り、化合物Ａにより発生するケンタッキーブルーグラスに対し発症する白化症状は、化合物Ｂを添加することにより有意に低減された。

本発明により、有用植物に対する安全性が向上した除草組成物を提供できる。
なお、２０１３年６月２７日に出願された日本特許出願２０１３−１３４４６６号の明細書、特許請求の範囲及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (14)

1. （１）１−(１−エチル−４−(３−(２−メトキシエトキシ)−２−メチル−４−(メチルスルホニル)ベンゾイル)−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシ)エチル メチル カーボネート又はその塩及び（２）フェンクロラゾール-エチル、イソキサジフェン-エチル、メフェンピル-ジエチル、クロキントセット-メキシル及びシプロスルファミドからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含有する除草組成物。
2. 更に（３）他の除草性化合物を含有する、請求項１に記載の除草組成物。
3. （１）１−(１−エチル−４−(３−(２−メトキシエトキシ)−２−メチル−４−(メチルスルホニル)ベンゾイル)−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシ)エチル メチル カーボネート又はその塩の除草有効量と、（２）フェンクロラゾール-エチル、イソキサジフェン-エチル、メフェンピル-ジエチル、クロキントセット-メキシル及びシプロスルファミドからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物の薬害軽減上の有効量とを、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除する方法。
4. 更に、（３）他の除草性化合物の除草有効量を施用する、請求項３に記載の方法。
5. （１）１−(１−エチル−４−(３−(２−メトキシエトキシ)−２−メチル−４−(メチルスルホニル)ベンゾイル)−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシ)エチル メチル カーボネート又はその塩の有用植物に対する安全性を、（２）フェンクロラゾール-エチル、イソキサジフェン-エチル、メフェンピル-ジエチル、クロキントセット-メキシル及びシプロスルファミドからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物により向上させる方法。
6. （１）１−(１−エチル−４−(３−(２−メトキシエトキシ)−２−メチル−４−(メチルスルホニル)ベンゾイル)−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシ)エチル メチル カーボネート又はその塩の有用植物に対する望ましくない作用を、（２）フェンクロラゾール-エチル、イソキサジフェン-エチル、メフェンピル-ジエチル、クロキントセット-メキシル及びシプロスルファミドからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物により軽減する方法。
7. 成分（１）と成分（２）とを、重量比で1：0.05〜1：2の割合で含有する、請求項１に記載の除草組成物。
8. 成分（１）と成分（２）とを、重量比で1：0.05〜1:2の割合で含有する、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス及びベントグラスからなる群より選ばれる少なくとも１種の寒地型芝用、コムギ用、トウモロコシ用、或いはチモシー用として使用する、請求項１に記載の除草組成物。
9. 成分（１）と成分（２）とを、重量比で1：0.05〜1:2の割合で含有する、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス及びベントグラスからなる群より選ばれる少なくとも１種の寒地型芝用として使用する、請求項１に記載の除草組成物。
10. 成分（１）と成分（２）とを、重量比で1：0.05〜1:2の割合で含有する、コムギ用又はトウモロコシ用として使用する、請求項１に記載の除草組成物。
11. 成分（１）を１ヘクタールあたり5〜150ｇ、成分（２）を１ヘクタールあたり0.25〜300ｇ施用し、望ましくない植物を防除する、請求項３に記載の方法。
12. 成分（１）を１ヘクタールあたり5〜150ｇ、成分（２）を１ヘクタールあたり0.25〜300ｇ施用し、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス及びベントグラスからなる群より選ばれる少なくとも１種の寒地型芝、コムギ、トウモロコシ、或いはチモシーの栽培又はその生育管理における望ましくない植物を防除する、請求項３に記載の方法。
13. 成分（１）を１ヘクタールあたり5〜150ｇ、成分（２）を１ヘクタールあたり0.25〜300ｇ施用し、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス及びベントグラスからなる群より選ばれる少なくとも１種の寒地型芝、コムギ、トウモロコシ、或いはチモシーに対する安全性を向上させる、請求項５に記載の方法。
14. 成分（１）を１ヘクタールあたり5〜150ｇ、成分（２）を１ヘクタールあたり0.25〜300ｇ施用し、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラス及びベントグラスからなる群より選ばれる少なくとも１種の寒地型芝、コムギ、トウモロコシ、或いはチモシーに対する望ましくない作用を軽減する、請求項６に記載の方法。