CN110248545A - 用阴离子烷氧基化酚类提高土壤除草剂活性 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种控制不希望的植物的方法,包括对土壤施用水不溶性除草剂和土壤迁移剂,其中该除草剂与该土壤迁移剂的重量比为1:0.8‑1:50并且其中该土壤迁移剂具有如本文所定义的式(I)。本发明进一步涉及一种包含水不溶性除草剂和该土壤迁移剂的组合物,其中该除草剂与该土壤迁移剂的重量比为1:0.8‑1:50;并且涉及该土壤迁移剂在提高施用于土壤的除草剂的除草活性中的用途。

Description

用阴离子烷氧基化酚类提高土壤除草剂活性
本发明涉及一种控制不希望的植物的方法,包括对土壤施用水不溶性除草剂和土壤迁移剂(soil mobilizer),其中该除草剂与该土壤迁移剂的重量比为1:0.8-1:50并且其中该土壤迁移剂具有如本文所定义的式I。本发明进一步涉及一种包含水不溶性除草剂和该土壤迁移剂的组合物,其中该除草剂与该土壤迁移剂的重量比为1:0.8-1:50;并且涉及该土壤迁移剂在提高施用于土壤的除草剂的除草活性中的用途。本发明包括优选特征与其他优选特征的组合。
许多水不溶性除草剂在施用于土壤之后几乎没有任何土壤迁移率。然而,在特定情况下,提高和受控的土壤迁移率是有利的。尤其是在除草剂直接出苗前施用于土壤时,该类特征是重要的,例如对于改善对深播杂草种子的控制。
目的是要找到提高施用于土壤的除草剂的活性并提高其溶解性、迁移率和生物利用率的可能性:
该目的由一种控制不希望植物的方法解决,该方法包括对土壤施用水不溶性除草剂和土壤迁移剂,其中该除草剂与该土壤迁移剂的重量比为1:0.8-1:50并且其中该土壤迁移剂具有式I:
其中
B为烷基、芳基或芳烷基,
AO为C2-C6亚烷氧基,
A为硫酸根或磷酸根基团,
n为1-3,以及
m为1-100。
在另一形式中,该目的由包含水不溶性除草剂和土壤迁移剂的组合物解决,其中该除草剂与该土壤迁移剂的重量比为1:0.8-1:50并且其中该土壤迁移剂具有式I。
在另一形式中,该目的由式I的土壤迁移剂在提高施用于土壤的除草剂的除草活性中的用途解决。
该除草剂和根据本发明的土壤迁移剂的施用或者本发明组合物的施用通常由前剂量装置、小背包喷雾器、喷雾罐、喷雾飞机或灌溉系统进行。
通常将农业化学浓缩物用水、缓冲剂和/或其他助剂配制至所需施用浓度,由此得到即用喷雾液(也称为桶混物)。每公顷农业利用区可以施用20-2000升,优选50-400升即用喷雾液。
除草剂的施用率可能取决于所需效果的种类为0.001-40kg/公顷(ha),优选0.01-20kg/ha,更优选0.1-10kg/ha。
该土壤迁移剂优选以0.5-50kg/ha,更优选2-40kg/ha,尤其是5-20kg/ha的施用率施用。
该除草剂与该土壤迁移剂的重量比优选为1:1-1:20,更优选1:2-1:10,尤其是1:3-1:8。
该除草剂和该土壤迁移剂对土壤的施用可以同时或依次进行,优选同时进行。
施用可以在不希望的植物出苗之前、之中和/或之后,优选之前进行。
当该除草剂和该土壤迁移剂对土壤的施用同时进行时,它们可以联合施用,例如作为桶混物施用,或者分开施用,例如由同时施用于土壤的两个分开喷雾箱施用。
当该除草剂和该土壤迁移剂对土壤的施用依次进行时,应选择各次施用之间的时间间隔以确保首先施用的化合物在施用另一化合物时仍以足够量存在于施用位置。施用顺序对于本发明的实施而言并不重要。当依次施用该除草剂和该土壤迁移剂时,两次施用之间的时间可以变化,例如在0.25小时至30天,优选0.5小时至14天,特别是1小时至7天或1.5小时至5天,甚至更优选2小时至1天内变化。
土壤可以是粘土、砂质粘土、砂土、壤质砂土、砂壤土、砂壤粉土、砂质壤土或壤土。优选的土壤是粘土、砂质粘土、砂壤土、砂壤粉土、砂质壤土或壤土。更优选的土壤是粘土或壤土。
不希望的植物也通常已知为杂草。不希望的植物可以理解为包括生长在非作物区域或播种且在其他方面需要的作物的农作物位置或场所的任何植物,其中该植物是任何植物品种,包括其萌芽种子、出苗的秧苗和产生的植物,而不是播种或所需的作物(若有的话)。杂草在最宽意义上讲是在特定位置被认为不希望的植物。术语“不想要的植物”通常涉及不希望植物的活体植物和种子,其中优选不希望植物的种子。
本发明方法、组合物或用途可以用于各种农作物以控制不希望的植物。该除草剂通常并不对农作物产生显著损害。
合适作物的实例如下:洋葱(Allium cepa)、凤梨(Ananas comosus)、落花生(Arachis hypogaea)、石刁柏(Asparagus officinalis)、燕麦(Avena sativa)、甜菜(Betavulgaris spec.altissima)、甜菜(Beta vulgaris spec.rapa)、欧洲油菜(Brassicanapus var.napus)、芜青甘蓝(Brassica napus var.napobrassica)、芜青(Brassica rapavar.silvestris)、羽衣甘蓝(Brassica oleracea)、黑芥(Brassica nigra)、大叶茶(Camellia sinensis)、红花(Carthamus tinctorius)、美国山核桃(Caryaillinoinensis)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrus sinensis)、小果咖啡(Coffeaarabica)(中果咖啡(Coffea canephora)、大果咖啡(Coffea liberica))、黄瓜(Cucumissativus)、狗牙根(Cynodon dactylon)、胡萝卜(Daucus carota)、油棕(Elaeisguineensis)、欧洲草莓(Fragaria vesca)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypiumhirsutum)(树棉(Gossypium arboreum)、草棉(Gossypium herbaceum)、Gossypiumvitifolium)、向日葵(Helianthus annuus)、Hevea brasiliensis、大麦(Hordeumvulgare)、啤酒花(Humulus lupulus)、甘薯(Ipomoea batatas)、核桃(Juglans regia)、兵豆(Lens culinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersicon lycopersicum)、苹果属(Malus spec.)、木薯(Manihot esculenta)、紫苜蓿(Medicago sativa)、芭蕉属(Musa spec.)、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄(Oleaeuropaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseolus lunatus)、菜豆(Phaseolusvulgaris)、欧洲云杉(Picea abies)、松属(Pinus spec.)、开心果(Pistacia vera)、Pisumsativum、欧洲甜樱桃(Prunus avium)、Prunus persica、西洋梨(Pyrus communis)、杏(Prunus armeniaca)、欧洲酸樱桃(Prunus cerasus)、扁桃(Prunus dulcis)和欧洲李(Prunus domestica)、Ribes sylvestre、蓖麻(Ricinus communis)、甘蔗(Saccharumofficinarum)、黑麦(Secale cereale)、白芥(Sinapis alba)、马铃薯(Solanumtuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)(高粱(S.vulgare))、可可树(Theobromacacao)、红车轴草(Trifolium pratense)、普通小麦(Triticum aestivum)、小黑麦(Triticale)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitis vinifera)、玉蜀黍(Zea mays)。优选的作物是禾谷类作物、玉米、大豆、稻、油籽油菜、棉花、土豆、花生或多年生作物。优选的作物是落花生(Arachis hypogaea)、甜菜(Beta vulgarisspec.altissima)、欧洲油菜(Brassica napus var.napus)、羽衣甘蓝(Brassicaoleracea)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrus sinensis)、小果咖啡(Coffea arabica)(中果咖啡(Coffea canephora)、大果咖啡(Coffea liberica))、狗牙根(Cynodondactylon)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypium hirsutum)(树棉(Gossypiumarboreum)、草棉(Gossypium herbaceum)、Gossypium vitifolium)、向日葵(Helianthusannuus)、大麦(Hordeum vulgare)、核桃(Juglans regia)、兵豆(Lens culinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersicon lycopersicum)、苹果属(Malus spec.)、紫苜蓿(Medicago sativa)、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄(Olea europaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseolus lunatus)、菜豆(Phaseolusvulgaris)、开心果(Pistacia vera)、Pisum sativum、扁桃(Prunus dulcis)、甘蔗(Saccharum officinarum)、黑麦(Secale cereale)、马铃薯(Solanum tuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)(高粱(S.vulgare))、小黑麦(Triticale)、普通小麦(Triticumaestivum)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitis vinifera)和玉蜀黍(Zea mays)。尤其优选的作物是禾谷类作物、玉米、大豆、稻、油籽油菜、棉花、土豆、花生或多年生作物。
合适作物的其他实例是基因修饰植物。术语“基因修饰植物”应理解为如下植物,其基因材料已经通过使用重组DNA技术修饰而包括对所述植物品种的基因组而言非天生的DNA的插入序列或呈现对所述品种的基因组而言天生的DNA的删减,其中修饰不易单独通过杂交、突变或自然重组得到。特殊的基因修饰植物通常是已经通过自然育种或繁殖方法由其基因组为通过利用重组DNA技术直接处理的基因组的传代植物遗传获得其基因修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的基因材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质、寡肽或多肽的靶向翻译后修饰,例如通过在其中引入允许、降低或促进糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化或PEG结构部分连接的氨基酸突变。
已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物例如因常规育种或基因工程方法而耐受特殊类别除草剂的施用,这些除草剂如为植物生长素除草剂如麦草畏(dicamba)或2,4-D;漂白剂除草剂如4-羟基苯基丙酮酸二加氧酶(HPPD)抑制剂或八氢番茄红素去饱和酶(PDS)抑制剂;乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂,例如磺酰脲类或咪唑啉酮类;烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂,例如草甘膦(glyphosate);谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂,例如草铵膦(glufosinate);原卟啉原-IX氧化酶抑制剂;类脂生物合成抑制剂如乙酰基CoA羧化酶(ACCase)抑制剂;或oxynil(即溴苯腈(bromoxynil)或碘苯腈(ioxynil))除草剂;此外,植物已经通过多次基因修饰而耐受多种类别除草剂,如耐受草甘膦和草铵膦二者或耐受草甘膦和选自ALS抑制剂、HPPD抑制剂、植物生长素抑制剂或ACCase抑制剂的另一类别除草剂二者。这些除草剂耐受性技术例如描述于Pest Management Science 61,2005,246;61,2005,258;61,2005,277;61,2005,269;61,2005,286;64,2008,326;64,2008,332;WeedScience 57,2009,108;Australian Journal of Agricultural Research 58,2007,708;Science316,2007,1185;以及其中引用的文献中。几种栽培植物已经通过基因突变和常规育种方法耐受除草剂,例如耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)的夏播油菜(Canola,德国BASF SE)或耐受磺酰脲类,例如苯黄隆(tribenuron)的向日葵(DuPont,USA)。已经使用基因工程方法来赋予栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜对除草剂如草甘膦、咪唑啉酮类和草铵膦的耐受性,它们中的一些正在开发或者可以以牌号或商标名(耐受草甘膦,Monsanto,U.S.A.)、(耐受咪唑啉酮,德国BASF SE)和(耐受草铵膦,德国Bayer CropScience)市购。
此外,还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白,尤其是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌,特别是苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)已知的那些的植物,所述杀虫蛋白如为δ-内毒素,例如CryIA(b),CryIA(c),CryIF,CryIF(a2),CryIIA(b),CryIIIA,CryIIIB(b1)或Cry9c;无性杀虫蛋白(VIP),例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A;线虫定居细菌的杀虫蛋白,例如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus);动物产生的毒素如蝎子毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素;真菌产生的毒素,例如链霉菌属(Streptomycetes)毒素;植物凝集素,例如豌豆或大麦凝集素;凝集素;蛋白酶抑制剂,例如胰蛋白酶抑制剂,丝氨酸蛋白酶抑制剂,patatin,半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂;核糖体失活蛋白(RIP),例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin);类固醇代谢酶,例如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶;离子通道阻断剂,例如钠通道或钙通道阻断剂;保幼激素酯酶;利尿激素受体(helicokinin受体);茋合成酶,联苄合成酶,壳多糖酶或葡聚糖酶。在本发明上下文中,这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为包括前毒素、杂合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白域的新型组合(例如参见WO 02/015701)。该类毒素或能够合成这些毒素的基因修饰植物的其他实例公开于EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427529、EP-A 451 878、WO03/18810和WO 03/52073中。生产这些基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员通常是已知的且例如描述于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对所有分类学上为节肢动物的害虫,尤其是甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))以及线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。能够合成一种或多种杀虫蛋白的基因修饰植物例如描述于上述出版物中,它们中的一些可市购,例如(产生毒素Cry1Ab的玉米品种),Plus(产生毒素Cry1Ab和Cry3Bb1的玉米品种),(产生毒素Cry9c的玉米品种),RW(产生毒素Cry34Ab1、Cry35Ab1和酶膦丝菌素-N-乙酰转移酶[PAT]的玉米品种);33B(产生毒素Cry1Ac的棉花品种),I(产生毒素Cry1Ac的棉花品种),II(产生毒素Cry1Ac和Cry2Ab2的棉花品种);(产生VIP毒素的棉花品种);(产生毒素Cry3A的土豆品种);Bt11(例如CB)和法国Syngenta Seeds SAS的Bt176(产生毒素Cry1Ab和PAT酶的玉米品种),法国Syngenta Seeds SAS的MIR604(产生毒素Cry3A的修饰译本的玉米品种,参见WO03/018810),比利时Monsanto Europe S.A.的MON 863(产生毒素Cry3Bb1的玉米品种),比利时Monsanto Europe S.A.的IPC 531(产生毒素Cry1Ac的修饰译本的棉花品种)和比利时Pioneer Overseas Corporation的1507(产生毒素Cry1F和PAT酶的玉米品种)。
此外,还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性增强的蛋白质的植物。该类蛋白的实例是所谓的“与发病机理相关的蛋白”(PR蛋白,例如参见EP-A 392 225),植物病害抗性基因(例如表达针对来自墨西哥野生土豆Solanum bulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)起作用的抗性基因的土豆品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwinia amylvora具有增强的抗性的这些蛋白的土豆品种)。生产这些基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员是已知的且例如公开于上述出版物中。此外,还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产生、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白质含量),对干旱、盐或其他生长限制性环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、细菌或病毒病原体的耐受性的植物。此外,还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的成分含量或新成分含量以尤其改善人类或动物营养的植物,例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如油菜,加拿大DOW Agro Sciences)。此外,还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的成分含量或新成分含量以尤其改善原料生产的植物,例如产生增加量的支链淀粉的土豆(例如土豆,德国BASF SE)。
除草剂是例如可以在the Pesticide Manual,第17版(2015),The British CropProtection Council,London中找到的众所周知化合物。合适的除草剂例如选自b1)-b15)类:
b1)类脂生物合成抑制剂;
b2)乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS抑制剂);
b3)光合成抑制剂;
b4)原卟啉原-IX氧化酶抑制剂,
b5)漂白剂除草剂;
b6)烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶抑制剂(EPSP抑制剂);
b7)谷氨酰胺合成酶抑制剂;
b8)7,8-二氢蝶酸合成酶抑制剂(DHP抑制剂);
b9)有丝分裂抑制剂;
b10)非常长链脂肪酸合成抑制剂(VLCFA抑制剂);
b11)纤维素生物合成抑制剂;
b12)去偶剂除草剂;
b13)植物生长素除草剂;
b14)植物生长素输送抑制剂;以及
b15)选自如下的其他除草剂:溴丁酰草胺(bromobutide)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯甲丹(chlorflurenol-methyl)、环庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、苯敌快(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat-metilsulfate)、噻节因(dimethipin)、甲胂钠(DSMA)、香草隆(dymron)、敌草腈(endothal)及其盐、乙苯酰草(etobenzanid)、氟燕灵(flamprop)、氟燕灵(flamprop-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-methyl)、强氟燕灵(flamprop-M-isopropyl)、麦草伏(flamprop-M-methyl)、抑草丁(flurenol)、抑草丁(flurenol-butyl)、调嘧醇(flurprimidol)、膦铵素(fosamine)、膦铵素(fosamine-ammonium)、茚草酮(indanofan)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、抑芽丹(maleic hydrazide)、氟草磺(mefluidide)、威百亩(metam)、methiozolin(CAS 403640-27-7)、叠氮甲烷(methyl azide)、溴甲烷(methylbromide)、苯丙隆(methyl-dymron)、碘甲烷(methyl iodide)、甲胂一钠(MSMA)、油酸(oleic acid)、氯嗪草(oxaziclomefone)、壬酸(pelargonic acid)、稗草畏(pyributicarb)、灭藻醌(quinoclamine)、苯氧丙胺津(triaziflam)、灭草环(tridiphane)和6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)-4-哒嗪醇(CAS 499223-49-3)及其盐和酯;
包括其可农用盐或衍生物。
若本文所述农药能够形成几何异构体,例如E/Z异构体,则可以使用纯异构体及其混合物二者。若本文所述农药具有一个或多个手性中心且因此作为对映体或非对映体存在,则可以使用纯对映体和非对映体及其混合物二者。若本文所述农药具有可离子化官能基团,则它们还可以以其可农用盐的形式使用。合适的通常是其阳离子和阴离子分别对活性化合物的活性没有不利影响的那些阳离子的盐和那些酸的酸加成盐。
优选的阳离子是碱金属的离子,优选锂、钠和钾离子,碱土金属的离子,优选钙和镁离子,以及过渡金属的离子,优选锰、铜、锌和铁离子,此外还有铵和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的取代铵,优选铵、甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、庚基铵、十二烷基铵、十四烷基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵(醇胺盐)、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵(二甘醇胺盐)、二(2-羟基乙-1-基)铵(二醇胺盐)、三(2-羟基乙基)铵(三醇胺盐)、三(2-羟基丙基)铵、苄基三甲基铵、苄基三乙基铵、N,N,N-三甲基乙醇铵(胆碱盐),此外还有离子,锍离子,优选三(C1-C4烷基)锍,如三甲基锍,以及氧化锍离子,优选三(C1-C4烷基)氧化锍,最后还有多元胺如N,N-二(3-氨基丙基)甲基胺和二亚乙基三胺的盐。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、碘离子、硫酸氢根、甲基硫酸根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及还有C1-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。
本文所述具有羧基的农药可以以酸的形式、以如上所述可农用盐的形式或者以可农用衍生物的形式,例如作为酰胺,如单-和二-C1-C6烷基酰胺或芳基酰胺,作为酯,例如作为烯丙基酯、炔丙基酯、C1-C10烷基酯、烷氧基烷基酯、四氢呋喃基甲基((四氢呋喃-2-基)甲基)酯以及还有作为硫酯,例如作为C1-C10烷硫基酯使用。优选的单-和二-C1-C6烷基酰胺是甲基和二甲基酰胺。优选的芳基酰胺例如为酰替苯胺和2-氯酰替苯胺。优选的烷基酯例如为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、甲基己基(1-甲基己基)、甲基庚基(1-甲基庚基)、庚基、辛基或异辛基(2-乙基己基)酯。优选的C1-C4烷氧基-C1-C4烷基酯是直链或支化C1-C4烷氧基乙基酯,例如2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基(丁氧乙基)、2-丁氧基丙基或3-丁氧基丙基酯。直链或支化C1-C10烷硫基酯的实例是乙硫基酯。
根据第一实施方案,该除草剂包括至少一种类脂生物合成抑制剂(除草剂b1)。这些化合物为抑制类脂生物合成的化合物。可以通过抑制乙酰CoA羧化酶(下文称为ACC除草剂)或通过不同作用模式(下文称为非ACC除草剂)而影响类脂生物合成的抑制。ACC除草剂属于HRAC分类体系的A类,而非ACC除草剂属于HRAC分类的N类。
根据第二实施方案,该除草剂包括至少一种ALS抑制剂(除草剂b2)。这些化合物的除草活性基于乙酰乳酸合成酶的抑制并因此基于支链氨基酸生物合成的抑制。这些抑制剂属于HRAC分类体系的B类。根据第三实施方案,该除草剂包括至少一种光合成抑制剂(除草剂b3)。这些化合物的除草活性基于植物中光合系统II的抑制(所谓的PSII抑制剂,HRAC分类的C1、C2和C3类)或基于使植物中光合系统I中的电子转移转向(所谓的PSI抑制剂,HRAC分类的D类)并因此基于光合成的抑制。其中优选PSII抑制剂。根据第四实施方案,该除草剂包括至少一种原卟啉原-IX氧化酶抑制剂(除草剂b4)。这些化合物的除草活性基于原卟啉原-IX氧化酶的抑制。这些抑制剂属于HRAC分类体系的E类。根据第五实施方案,该除草剂包括至少一种漂白剂除草剂(除草剂b5)。这些化合物的除草活性基于类胡萝卜素生物合成的抑制。这些包括通过抑制八氢番茄红素去饱和酶而抑制类胡萝卜素生物合成的化合物(所谓的PDS抑制剂,HRAC分类的F1类),抑制4-羟基苯基丙酮酸二加氧酶的化合物(HPPD抑制剂,HRAC分类的F2类),抑制DOX合成酶的化合物(HRAC分类的F4类)和通过未知作用方式抑制类胡萝卜素生物合成的化合物(漂白剂—未知目标,HRAC分类的F3类)。根据第六实施方案,该除草剂包括至少一种EPSP合成酶抑制剂(除草剂b6)。这些化合物的除草活性基于烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶的抑制并且因此基于植物中氨基酸生物合成的抑制。这些抑制剂属于HRAC分类体系的G类。根据第七实施方案,该除草剂包括至少一种谷氨酰胺合成酶抑制剂(除草剂b7)。这些化合物的除草活性基于谷氨酰胺合成酶的抑制并且因此基于植物中氨基酸生物合成的抑制。这些抑制剂属于HRAC分类体系的H类。根据第八实施方案,该除草剂包括至少一种DHP合成酶抑制剂(除草剂b8)。这些化合物的除草活性基于7,8-二氢蝶酸合成酶的抑制。这些抑制剂属于HRAC分类体系的I类。根据第九实施方案,该除草剂包括至少一种有丝分裂抑制剂(除草剂b9)。这些化合物的除草活性基于微管形成或组织化的扰乱或抑制并且因此基于有丝分裂的抑制。这些抑制剂属于HRAC分类体系的K1和K2类。其中优选K1类化合物,尤其是二硝基苯胺类。根据第十实施方案,该除草剂包括至少一种VLCFA抑制剂(除草剂b10)。这些化合物的除草活性基于非常长链脂肪酸合成的抑制并且因此基于植物中细胞分裂的扰乱或抑制。这些抑制剂属于HRAC分类体系的K3类。根据第十一实施方案,该除草剂包括至少一种纤维素生物合成抑制剂(除草剂b11)。这些化合物的除草活性基于纤维素生物合成的抑制并且因此基于植物中细胞壁合成的抑制。这些抑制剂属于HRAC分类体系的L类。根据第十二实施方案,该除草剂包括至少一种去偶剂除草剂(除草剂b12)。这些化合物的除草活性基于细胞膜的干扰。这些抑制剂属于HRAC分类体系的M类。根据第十三实施方案,该除草剂包括至少一种植物生长素除草剂(除草剂b13)。这些包括模拟植物生长素,即植物激素并影响植物生长的化合物。这些化合物属于HRAC分类体系的O类。根据第十四实施方案,该除草剂包括至少一种植物生长素输送抑制剂(除草剂b14)。这些化合物的除草活性基于植物中植物生长素输送的抑制。这些化合物属于HRAC分类体系的P类。对于活性物质的给定作用机理和分类,例如参见“HRAC,根据作用模式的除草剂分类”(http://www.plantprotection.org/hrac/MOA.html)。
在一种形式中,优选那些包含至少一种选自b4、b5、b9、b10、b11和b15类除草剂的除草剂B的除草剂。
优选的除草剂是如下除草剂:
b4)选自如下的原卟啉原-IX氧化酶抑制剂:氟锁草醚(acifluorfen)、氟锁草醚(acifluorfen-sodium)、唑啶炔草(azafenidin)、bencarbazone、双苯嘧草酮(benzfendizone)、治草醚(bifenox)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、氟酮唑草(carfentrazone)、氟酮唑草(carfentrazone-ethyl)、氯硝醚(chlomethoxyfen)、chlorphthalim、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、酰亚胺苯氧乙酸(flumiclorac)、酰亚胺苯氧乙酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、氟嗪酮(flumioxazin)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、达草氟(fluthiacet)、达草氟(fluthiacet-methyl)、氟黄胺草醚(fomesafen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、炔丙唑草(oxadiargyl)、恶草灵(oxadiazon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、戊唑草(pentoxazone)、氟唑草胺(profluazol)、双唑草腈(pyraclonil)、氟唑草酯(pyraflufen)、氟唑草酯(pyraflufen-ethyl)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、磺胺草唑(sulfentrazone)、噻二唑胺(thidiazimin)、tiafenacil、trifludimoxazin、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS353292-31-6;S-3100)、N-乙基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 452098-92-9)、N-四氢糠基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 915396-43-9)、N-乙基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS452099-05-7)、N-四氢糠基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 452100-03-7)、3-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基]-1,5-二甲基-6-硫代-[1,3,5]三嗪烷(triazinan)-2,4-二酮(CAS 451484-50-7)、2-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]嗪-6-基)-4,5,6,7-四氢异吲哚-1,3-二酮(CAS 1300118-96-0)、1-甲基-6-三氟甲基-3-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-1H-嘧啶-2,4-二酮(CAS1304113-05-0)、(E)-4-[2-氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1H-甲基吡唑-3-基)-4-氟苯氧基]-3-甲氧基丁-2-烯酸甲酯(CAS 948893-00-3)和3-[7-氯-5-氟-2-三氟甲基-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-三氟甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮(CAS 212754-02-4);
b5)选自如下的漂白剂除草剂:PDS抑制剂:氟丁酰草胺(beflubutamid)、吡氟草胺(diflufenican)、氟草同(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)、达草灭(norflurazon)、氟吡酰草胺(picolinafen)和4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶(CAS 180608-33-7),HPPD抑制剂:苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、异恶草酮(clomazone)、fenquintrione、异氟草(isoxaflutole)、甲基磺草酮(mesotrione)、oxotrione(CAS 1486617-21-3)、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、磺草酮(sulcotrione)、tefuryltrione、tembotrione、tolpyralate、托普拉威(topramezone),漂白剂,未知目标:苯草醚(aclonifen)、杀草强(amitrole)、伏草隆(flumeturon)和2-氯-3-甲硫基-N-(1-甲基四唑-5-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺(CAS1361139-71-0);
b9)选自如下的有丝分裂抑制剂:K1组化合物:二硝基苯胺类如氟草胺(benfluralin)、地乐胺(butralin)、敌乐胺(dinitramine)、丁氟消草(ethalfluralin)、氟消草(fluchloralin)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、氨基丙氟灵(prodiamine)和氟乐灵(trifluralin),氨基磷酸酯类如胺草磷(amiprophos)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)和草胺磷(butamiphos),苯甲酸类除草剂如敌草索(chlorthal)、敌草索(chlorthal-dimethyl),吡啶类如氟硫草定(dithiopyr)和噻氟啶草(thiazopyr),苯甲酰胺类如拿草特(propyzamide)和丙戊草胺(tebutam),K2组化合物:长杀草(carbetamide)、氯苯胺灵(chlorpropham)、氟燕灵(flamprop)、氟燕灵(flamprop-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-methyl)、强氟燕灵(flamprop-M-isopropyl)、麦草伏(flamprop-M-methyl)和苯胺灵(propham);其中优选K1组化合物,尤其优选二硝基苯胺类;
b10)选自如下的VLCFA抑制剂:氯乙酰胺类如乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、amidochlor、丁草胺(butachlor)、克草胺(dimethachlor)、噻吩草胺(dimethenamid)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(metolachlor-S)、烯草胺(pethoxamid)、丙草胺(pretilachlor)、扑草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)和噻醚草胺(thenylchlor),羟基乙酰苯胺类(oxyacetanilide)如氟噻草胺(flufenacet)和苯噻草胺(mefenacet),乙酰苯胺类如草乃敌(diphenamid)、萘丙胺(naproanilide)、草萘胺(napropamide)和精草萘胺(napropamide-M),四唑啉酮类如四唑酰草胺(fentrazamide)以及其他除草剂如莎稗磷(anilofos)、唑草胺(cafenstrole)、fenoxasulfone、ipfencarbazone、哌草磷(piperophos)、派罗克杀草砜(pyroxasulfone)及式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8和II.9的异唑啉化合物:
式(II)的异唑啉化合物在本领域中是已知的,例如由WO2006/024820、WO2006/037945、WO 2007/071900和WO 2007/096576已知;
b11)选自如下的纤维素生物合成抑制剂:草克乐(chlorthiamid)、敌草腈(dichlobenil)、胺草唑(flupoxam)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、异恶草胺(isoxaben)、苯氧丙胺津(triaziflam)和1-环己基-5-五氟苯氧基-14-[1,2,4,6]硫杂三嗪-3-基胺(CAS175899-01-1);以及
b15)选自如下的其他除草剂:溴丁酰草胺(bromobutide)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯甲丹(chlorflurenol-methyl)、环庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、cyclopyrimorate(CAS499223-49-3)及其盐和酯、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、苯敌快(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat-metilsulfate)、噻节因(dimethipin)、甲胂钠(DSMA)、香草隆(dymron)、敌草腈(endothal)及其盐、乙苯酰草(etobenzanid)、抑草丁(flurenol)、抑草丁(flurenol-butyl)、调嘧醇(flurprimidol)、膦铵素(fosamine)、膦铵素(fosamine-ammonium)、茚草酮(indanofan)、抑芽丹(maleichydrazide)、氟草磺(mefluidide)、威百亩(metam)、methiozolin(CAS 403640-27-7)、叠氮甲烷(methyl azide)、溴甲烷(methyl bromide)、苯丙隆(methyl-dymron)、碘甲烷(methyliodide)、甲胂一钠(MSMA)、油酸(oleic acid)、氯嗪草(oxaziclomefone)、壬酸(pelargonic acid)、稗草畏(pyributicarb)、灭藻醌(quinoclamine)和灭草环(tridiphane)。
更优选的除草剂是:
b4)选自如下的原卟啉原-IX氧化酶抑制剂:氟嗪酮(flumioxazin)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、氟唑草酯(pyraflufen)、氟唑草酯(pyraflufen-ethyl)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、磺胺草唑(sulfentrazone)、trifludimoxazin、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS 353292-31-6;S-3100)、3-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基]-1,5-二甲基-6-硫代-[1,3,5]三嗪烷-2,4-二酮(CAS 451484-50-7)、2-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]嗪-6-基)-4,5,6,7-四氢异吲哚-1,3-二酮(CAS1300118-96-0)和1-甲基-6-三氟甲基-3-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-1H-嘧啶-2,4-二酮(CAS1304113-05-0);
b5)选自如下的漂白剂除草剂:杀草强(amitrole)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、异恶草酮(clomazone)、吡氟草胺(diflufenican)、fenquinotrione、伏草隆(flumeturon)、氟咯草酮(flurochloridone)、异氟草(isoxaflutole)、甲基磺草酮(mesotrione)、oxotrione(CAS1486617-21-3)、氟吡酰草胺(picolinafen)、磺草酮(sulcotrione)、tefuryltrione、tembotrione、tolpyralate、托普拉威(topramezone)和2-氯-3-甲硫基-N-(1-甲基四唑-5-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺(CAS1361139-71-0);
b9)选自如下的有丝分裂抑制剂:胺硝草(pendimethalin)和氟乐灵(trifluralin);
b10)选自如下的VLCFA抑制剂:乙草胺(acetochlor)、唑草胺(cafenstrole)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、四唑酰草胺(fentrazamide)、氟噻草胺(flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、fenoxasulfone、ipfencarbazone和派罗克杀草砜(pyroxasulfone);同样优选如上所述的式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8和II.9的异唑啉化合物;
b11)选自如下的纤维素生物合成抑制剂:茚嗪氟草胺(indaziflam)、异恶草胺(isoxaben)和苯氧丙胺津(triaziflam);
b15)选自如下的其他除草剂:环庚草醚(cinmethylin)、香草隆(dymon)(=daimuron)、茚草酮(indanofan)、氯嗪草(oxaziclomefone)。
活性化合物的相应作用机理的归属基于现有知识。若几种作用机理适用于一种活性化合物,则该物质仅归属于一种作用机理。
具有羧基的除草剂可以以酸的形式、以如上所述可农用盐的形式或者以可农用衍生物的形式使用。托普拉威的合适盐例如为托普拉威钠(topramezone-sodium)。
在一种形式中,特别优选的除草剂是如上所定义的除草剂;尤其是除草剂氟锁草醚、氟丙嘧草酯、氟酮唑草、氟嗪酮、氟黄胺草醚、炔丙唑草、乙氧氟草醚、氟唑草酯(pyraflufen)、氟唑草酯(pyraflufen-ethyl)、苯嘧磺草胺、磺胺草唑、trifludimoxazin、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS353292-31-6)、苯并双环酮、氟吡草酮、异恶草酮、吡氟草胺、氟咯草酮、异氟草、甲基磺草酮、达草灭、氟吡酰草胺、磺草酮、tefuryltrione、tembotrione、tolpyralate、托普拉威、托普拉威钠、杀草强、伏草隆(fluometuron)、fenquinotrione、胺硝草、氟乐灵、乙草胺、丁草胺、唑草胺、精噻吩草胺、四唑酰草胺、氟噻草胺、苯噻草胺、吡草胺、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、丙草胺、fenoxasulfone、茚嗪氟草胺、异恶草胺、苯氧丙胺津、ipfencarbazone、派罗克杀草砜、香草隆、茚草酮、氯嗪草、II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8、II.9、oxotrione(CAS 1486617-21-3)、环庚草醚、2-氯-3-甲硫基-N-(1-甲基四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺(CAS1361139-71-0)。
在优选的形式中,该除草剂包括选自有丝分裂抑制剂的除草剂b9),如胺硝草。
在另一优选形式中,该除草剂包括选自原卟啉原-IX氧化酶抑制剂的除草剂b4),如trifludimoxazin。
该水不溶性除草剂通常在水(通常在20℃和pH 7下)中具有至多10g/l,优选至多1g/l,尤其是至多100mg/l的溶解度。
该除草剂在室温下通常为固体。该除草剂通常具有至少25℃,优选至少35℃,尤其是至少45℃的熔点。
该土壤迁移剂具有式I:
其中
B为烷基、芳基或芳烷基,优选芳基或芳烷基,
AO为C2-C6亚烷氧基,
A为硫酸根或磷酸根基团,
n为1-3,以及
m为1-100。
B为烷基、芳基或芳烷基,这意指在式I中所有B可以相同或者可以不同。例如,在n为3的情况下,B可以是一个苯基乙基和两个苯基丙基。优选在式I中所有B相同。B优选为芳基或芳基烷基。B尤其为芳基烷基,如苯基-C1-C4烷基。
当B为烷基时,它优选为C3-C22烷基,更优选C6-C18烷基,尤其是C9烷基,其中该烷基可以是线性或支化的。
术语“芳基”单独或与其他基团组合涉及可以任选被取代,如被卤素、烷基单-、二-或三取代的苯基或萘基。
B中优选的芳基通常是苯基、萘基或者被C1-C8烷基单-、二-或三取代的苯基。更优选的芳基是苯基、萘基或者被C1-C4烷基单-或二取代的苯基。B中的芳基尤其是苯基。
术语“芳烷基”涉及与烷基连接的芳基。术语“芳基”具有如上所定义的含义。
在优选形式中,B为芳基-C1-C8烷基,更优选芳基-C1-C4烷基,尤其是苯乙基(例如Ph-CH(CH3)-)。在另一形式中,B的芳烷基可以是苯基-C1-C8烷基,优选苯基-C1-C4烷基,尤其是Ph-CH(CH3)-。
指数n为1-3,优选2-3,尤其是2.1-2.6。指数n可以为整数或有理数,其可以表示具有不同整数n的分子的混合物。
A为硫酸根或磷酸根基团,其中优选硫酸根。可以存在任何合适的阳离子,如碱金属、碱土金属或铵阳离子。
AO为C2-C6亚烷氧基,优选C2-C3亚烷氧基,尤其是亚乙氧基。在另一优选形式中,AO为亚乙氧基或亚乙氧基和亚丙氧基的混合物。
指数m为1-100,优选5-50,尤其是7-30。
在优选形式中,该土壤迁移剂具有式I,其中
B为芳基-C1-C8烷基(例如苯基-C1-C4烷基),
AO为C2-C3亚烷氧基,
A为硫酸根或磷酸根基团,
n为2-3,以及
m为3-50。
在另一优选形式中,该土壤迁移剂具有式I,其中
B为苯基-C1-C4烷基(例如Ph-CH(CH3)-),
AO为亚乙氧基或亚乙氧基和亚丙氧基的混合物,
A为硫酸根或磷酸根,
n为2-3,以及
m为3-50。
在另一优选形式中,该土壤迁移剂具有式I,其中
B为苯基-C1-C4烷基(例如Ph-CH(CH3)-),
AO为亚乙氧基,
A为硫酸根或磷酸根,
n为3,以及
m为7-30。
包含该水不溶性除草剂和该土壤迁移剂的组合物是包含至少30重量%,优选至少50%,尤其是至少80%水的含水组合物。
在一种形式中,该组合物为含水农业化学浓缩物,如悬浮浓缩物,包含至少30重量%,优选至少40重量%,尤其是至少50重量%水。该含水农业化学浓缩物在施用之前通常用水稀释,例如以允许喷雾。
在另一形式中,该组合物为包含至少60重量%,优选至少75重量%,尤其是至少90重量%水的含水桶混物。农业化学配制剂通常用水和任选地,其他助剂配制成所需施用浓度并由此得到桶混物。该桶混物可以按如下制备:
a)使含有该土壤迁移剂的农业化学浓缩物与水混合,或者
b)使该农业化学配制剂(可以不含该土壤迁移剂)与水、该土壤迁移剂以及任选地,其他助剂混合。
在优选形式中,该桶混物通过使该农业化学配制剂与水、该土壤迁移剂以及任选地,其他助剂混合而制备。
该除草剂可以以溶解形式存在和/或以颗粒形式或者以微囊包封形式悬浮于该组合物,优选含水组合物中。优选将该除草剂以颗粒形式或者微囊包封形式悬浮于含水组合物如农业化学浓缩物或桶混物中。该除草剂尤其以颗粒形式悬浮于含水组合物如农业化学浓缩物或桶混物中。
在一种形式中,该方法可以包括施用该水不溶性除草剂(例如胺硝草)和该土壤迁移剂,其中B为芳基-C1-C8烷基(例如苯基-C1-C4烷基),AO为C2-C3亚烷氧基,A为硫酸根或磷酸根基团,n为2-3且m为3-50并且其中该土壤迁移剂以0.5-50kg/ha,更优选2-40kg/ha,尤其是5-20kg/ha的施用率施用。
在一种形式中,该方法可以包括施用该水不溶性除草剂(例如胺硝草)和该土壤迁移剂,其中B为芳基-C1-C8烷基(例如苯基-C1-C4烷基),AO为C2-C3亚烷氧基,A为硫酸根或磷酸根基团,n为2-3且m为3-50,其中施用在不希望的植物出苗之前进行并且其中该土壤迁移剂以0.5-50kg/ha,更优选2-40kg/ha,尤其是5-20kg/ha的施用率施用。
在另一种形式中,该方法可以包括施用该水不溶性除草剂(例如胺硝草)和该土壤迁移剂,其中B为芳基-C1-C8烷基(例如苯基-C1-C4烷基),AO为C2-C3亚烷氧基,A为硫酸根或磷酸根基团,n为2-3且m为3-50并且其中该土壤迁移剂以0.5-50kg/ha,更优选2-40kg/ha,尤其是5-20kg/ha的施用率施用。
在另一种形式中,该方法可以包括施用该水不溶性除草剂(例如胺硝草)和该土壤迁移剂,其中B为芳基-C1-C8烷基(例如苯基-C1-C4烷基),AO为C2-C3亚烷氧基,A为硫酸根或磷酸根基团,n为2-3且m为3-50,其中施用在不希望的植物出苗之前进行并且其中该土壤迁移剂以0.5-50kg/ha,更优选2-40kg/ha,尤其是5-20kg/ha的施用率施用。
在另一种形式中,该方法可以包括施用该水不溶性除草剂(例如胺硝草)和该土壤迁移剂,其中B为苯基-C1-C4烷基(例如Ph-CH(CH3)-),AO为亚乙氧基或亚乙氧基和亚丙氧基的混合物,A为硫酸根或磷酸根,n为2-3且m为3-50并且其中该土壤迁移剂以0.5-50kg/ha,更优选2-40kg/ha,尤其是5-20kg/ha的施用率施用。
在另一种形式中,该方法可以包括施用该水不溶性除草剂(例如胺硝草)和该土壤迁移剂,其中B为苯基-C1-C4烷基(例如Ph-CH(CH3)-),AO为亚乙氧基或亚乙氧基和亚丙氧基的混合物,A为硫酸根或磷酸根,n为2-3且m为3-50,其中施用在不希望的植物出苗之前进行并且其中该土壤迁移剂以0.5-50kg/ha,更优选2-40kg/ha,尤其是5-20kg/ha的施用率施用。
在另一种形式中,该方法可以包括施用该水不溶性除草剂(例如胺硝草)和该土壤迁移剂,其中B为苯基-C1-C4烷基(例如Ph-CH(CH3)-),AO为亚乙氧基,A为硫酸根或磷酸根,n为2-3且m为7-30并且其中该土壤迁移剂以0.5-50kg/ha,更优选2-40kg/ha,尤其是5-20kg/ha的施用率施用。
在另一种形式中,该方法可以包括施用该水不溶性除草剂(例如胺硝草)和该土壤迁移剂,其中B为苯基-C1-C4烷基(例如Ph-CH(CH3)-),AO为亚乙氧基,A为硫酸根或磷酸根,n为2-3且m为7-30,其中施用在不希望的植物出苗之前进行并且其中该土壤迁移剂以0.5-50kg/ha,更优选2-40kg/ha,尤其是5-20kg/ha的施用率施用。
在一种形式中,该组合物可以包含水不溶性除草剂(例如胺硝草)和土壤迁移剂,其中该除草剂与该土壤迁移剂的重量比为1:1-1:20并且其中该土壤迁移剂具有式I,其中B为芳基-C1-C8烷基(例如苯基-C1-C4烷基),AO为C2-C3亚烷氧基,A为硫酸根或磷酸根基团,n为2-3且m为3-50。
在另一种形式中,该组合物为含水组合物且可以包含水不溶性除草剂(例如胺硝草)和土壤迁移剂,其中该除草剂与该土壤迁移剂的重量比为1:2-1:20并且其中该土壤迁移剂具有式I,其中B为芳基-C1-C8烷基(例如苯基-C1-C4烷基),AO为C2-C3亚烷氧基,A为硫酸根或磷酸根基团,n为2-3且m为3-50。
在另一种形式中,该组合物为含水组合物且可以包含水不溶性除草剂(例如胺硝草)和土壤迁移剂,其中该除草剂与该土壤迁移剂的重量比为1:3-1:15并且其中该土壤迁移剂具有式I,其中B为芳基-C1-C8烷基(例如苯基-C1-C4烷基),AO为C2-C3亚烷氧基,A为硫酸根或磷酸根基团,n为2-3且m为3-50。
在另一种形式中,该组合物为含水组合物且可以包含水不溶性除草剂(例如胺硝草)和土壤迁移剂,其中该除草剂与该土壤迁移剂的重量比为1:2-1:20并且其中该土壤迁移剂具有式I,其中B为苯基-C1-C4烷基(例如Ph-CH(CH3)-),AO为亚乙氧基或亚乙氧基和亚丙氧基的混合物,A为硫酸根或磷酸根,n为2-3且m为3-50。
在另一种形式中,该组合物为含水组合物且可以包含水不溶性除草剂(例如胺硝草)和土壤迁移剂,其中该除草剂与该土壤迁移剂的重量比为1:3-1:20并且其中该土壤迁移剂具有式I,其中B为Ph-CH(CH3)-,AO为亚乙氧基或亚乙氧基和亚丙氧基的混合物,A为硫酸根或磷酸根,n为2-3且m为3-50。
在另一种形式中,该组合物为含水组合物且可以包含水不溶性除草剂(例如胺硝草)和土壤迁移剂,其中该除草剂与该土壤迁移剂的重量比为1:2-1:20并且其中该土壤迁移剂具有式I,其中B为苯基-C1-C4烷基(例如Ph-CH(CH3)-),AO为亚乙氧基,A为硫酸根或磷酸根,n为3且m为7-30。
在另一种形式中,该组合物为含水组合物且可以包含水不溶性除草剂(例如胺硝草)和土壤迁移剂,其中该除草剂与该土壤迁移剂的重量比为1:3-1:20并且其中该土壤迁移剂具有式I,其中B为苯基-C1-C4烷基(例如Ph-CH(CH3)-),AO为亚乙氧基,A为硫酸根或磷酸根,n为3且m为7-30。
本发明进一步涉及式I的土壤迁移剂在提高施用于土壤的除草剂的除草活性中的用途。与没有该土壤迁移剂施用时的除草活性相比通常提高该除草剂的除草活性。
下列实施例进一步说明本发明。
实施例
土壤迁移剂A:来自Solvay的FLK(液体,20重量%聚氧乙烯三苯乙烯基苯酚磷酸钾盐,20重量%乙氧基化三苯乙烯基苯酚,50-60重量%丙二醇,1-5%水)。
土壤迁移剂B:来自Solvay的4D384(粘稠液体至糊,α-磺基-ω-[三(1-苯基乙基)苯氧基聚(氧基-1,2-亚乙基)铵盐)。
实施例1-种子深度测试方法
通常而言,不希望植物的种子在土壤中越深,则用水不溶性除草剂越难控制它们。该温室测试用来评价取决于不希望植物的种子深度的除草活性。
在0.1cm、1cm和3cm的不同种子深度下对盆播种狗尾草(Alopecurus agrestisL.)的种子。土壤为平均壤质砂土,pH 6.5,4.6%腐殖质含量,粒度分布:71.5%砂土0.063-2.000mm,17.1%粉土0.002-0.063mm,11.4%粘土<0.002mm。
将该除草剂和任选地,土壤迁移剂的含水喷雾混合物以200升/ha的施用量喷雾于土壤。
在该除草处理之后10天和20天记录与未处理对照相比的植物损害百分数(“%PDCU”),其中0%意指没有损害且100%意指植物死亡。下面的所有数据点表示两个盆的平均值。
实施例2
按照根据实施例1的测试方法。含水喷雾混合物(“喷雾A”)通过用水稀释下列成分而制备:
a)含有400g/l胺硝草和125g/l土壤迁移剂A的含水悬浮浓缩物(“Pendi-SC”);以及
b)土壤迁移剂B(100%活性物含量)。
对比喷雾混合物(“对比喷雾A”)通过仅用水稀释Pendi-SC而制备(不加入土壤迁移剂B)。在该对比喷雾A中,该除草剂与式I的土壤迁移剂的重量比为1:0.07。
施用率为1.2kg/ha胺硝草,0.08kg/ha土壤迁移剂A,并且在喷雾A的情况下额外有5或10kg/ha土壤迁移剂B。
测定%PDCU并将结果总结于表1(处理后10天)和表2(处理后20天)中。
表1
种子深度 对比喷雾A 喷雾A(5kg/ha) 喷雾A(10kg/ha)
0.1cm 92,5 96,5 95
1cm 70 90 95
3cm 65 75 85
表2
种子深度 对比喷雾A 喷雾A(5kg/ha) 喷雾A(10kg/ha)
0.1cm 92,5 96,5 92,5
1cm 77,5 85 95
3cm 70 75 85
实施例3
如实施例2进行该实施例,但施用量由200l/ha降至100l/ha。
施用率为1.2kg/ha胺硝草,0.15kg/ha土壤迁移剂A,并且在喷雾A的情况下额外有10kg/ha土壤迁移剂B。
测定%PDCU并将结果总结于表3(处理后10天)和表4(处理后20天)中。
表3
种子深度 对比喷雾A 喷雾A
0.1cm 85 90
1cm 73 90
3cm 70 88
表4
实施例4
如实施例2进行该实施例,但施用量由200l/ha降至50l/ha。
施用率为1.2kg/ha胺硝草,0.15kg/ha土壤迁移剂A,并且在喷雾A的情况下额外有10kg/ha土壤迁移剂B。
测定%PDCU并将结果总结于表5(处理后10天)和表6(处理后20天)中。
表5
种子深度 对比喷雾A 喷雾A
0.1cm 80 90
1cm 78 88
3cm 80 88
表6
种子深度 对比喷雾A 喷雾A
0.1cm 73 93
1cm 73 88
3cm 83 85
实施例5
按照根据实施例1的测试方法。含水喷雾混合物(“喷雾B”)通过用水稀释下列成分而制备:
a)含有500g/l trifludimoxazin的含水悬浮浓缩物(“Triflu-SC”);以及
b)土壤迁移剂B(100%活性物含量)。
对比喷雾混合物(“对比喷雾B”)通过仅用水稀释Triflu-SC而制备(不加入土壤迁移剂B)。Triflu-SC不含式I的土壤迁移剂。
施用率为13或18g/ha trifludimoxazin以及在喷雾B的情况下10kg/ha土壤迁移剂B。
测定%PDCU并将13g/除草剂的结果总结于表7(处理后10天)和表8(处理后20天)中,而将18g/除草剂的结果总结于表9(处理后10天)和表10(处理后20天)中。
表7
表8
种子深度 对比喷雾B 喷雾B
0.1cm 78 90
1cm 68 80
3cm 80 95
表9
种子深度 对比喷雾B 喷雾B
0.1cm 78 75
1cm 85 88
3cm 80 93
表10
种子深度 对比喷雾B 喷雾B
0.1cm 75 85
1cm 97 99
3cm 88 98

Claims (17)

1.一种控制不希望的植物的方法,包括对土壤施用水不溶性除草剂和土壤迁移剂,其中所述除草剂与所述土壤迁移剂的重量比为1:0.8-1:50并且其中该土壤迁移剂具有式I:
其中
B为烷基、芳基或芳烷基,
AO为C2-C6亚烷氧基,
A为硫酸根或磷酸根基团,
n为1-3,以及
m为1-100。
2.根据权利要求1的方法,其中所述土壤迁移剂以0.5-50kg/ha,更优选2-40kg/ha,尤其是5-20kg/ha的施用率施用。
3.根据权利要求1或2的方法,其中所述除草剂与所述土壤迁移剂的重量比为1:1-1:20,优选1:2-1:10。
4.根据权利要求1-3中任一项的方法,其中AO为亚乙氧基或亚乙氧基和亚丙氧基的混合物。
5.根据权利要求1-4中任一项的方法,其中m为5-50,优选7-30。
6.根据权利要求1-5中任一项的方法,其中所述除草剂在20℃和pH 7的水中具有的溶解度为至多10g/l。
7.根据权利要求1-6中任一项的方法,其中施用在不希望的植物出苗之前进行。
8.根据权利要求1-7中任一项的方法,其中B为芳基或芳烷基。
9.根据权利要求1-8中任一项的方法,其中n为2-3。
10.根据权利要求1-9中任一项的方法,其中
B为芳基-C1-C8烷基,更优选芳基-C1-C4烷基,尤其是Ph-CH(CH3)-,AO为C2-C3亚烷氧基,
A为硫酸根或磷酸根基团,
n为2-3,以及
m为3-50。
11.一种包含水不溶性除草剂和土壤迁移剂的组合物,其中所述除草剂与所述土壤迁移剂的重量比为1:0.8-1:50并且其中所述土壤迁移剂具有如权利要求1-10中任一项所定义的式I。
12.根据权利要求11的组合物,其中所述除草剂与所述土壤迁移剂的重量比为1:1-1:20,优选1:2-1:10。
13.根据权利要求11或12的组合物,其中所述除草剂在20℃和pH 7的水中具有的溶解度为至多10g/l。
14.根据权利要求11-13中任一项的组合物,其为包含至少50重量%水的含水组合物。
15.根据权利要求11-14中任一项的组合物,其中所述除草剂以颗粒形式或者以微囊包封形式悬浮。
16.根据权利要求11-15中任一项的组合物,其中所述除草剂包括胺硝草。
17.如权利要求1-10中任一项所定义的式I的土壤迁移剂在提高施用于土壤的除草剂的除草活性中的用途。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113424832A (zh) * 2021-07-02 2021-09-24 中化化工科学技术研究总院有限公司 一种吡蚜酮·呋虫胺干悬浮剂及其制备方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114615891A (zh) 2019-09-11 2022-06-10 拜耳公司 基于2-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,4’-二甲基-3-异噁唑烷酮和苗前除草剂的高效制剂
EP3868207A1 (de) 2020-02-24 2021-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Verkapselte pyrethroide mit verbesserter wirksamkeit bei boden- und blattanwendungen
WO2022056355A1 (en) * 2020-09-14 2022-03-17 Valent U.S.A. Llc Agricultural formulations, uses thereof and processes for preparation thereof

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5518991A (en) * 1991-05-18 1996-05-21 Hoechst Aktiengesellschaft Suspoemulsions based on fenoxaprop-ethyl
WO2000078139A2 (en) * 1999-06-22 2000-12-28 Fmc Corporation Liquid herbicide composition
CN1787740A (zh) * 2003-04-14 2006-06-14 巴斯福股份公司 胺硝草的可流动的含水浓缩物组合物
CN101742905A (zh) * 2007-07-13 2010-06-16 石原产业株式会社 除草性组合物
CN106106447A (zh) * 2005-07-04 2016-11-16 住友化学株式会社 杀虫剂组合物

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
ATE241699T1 (de) 1989-03-24 2003-06-15 Syngenta Participations Ag Krankheitsresistente transgene pflanze
DE69018772T2 (de) 1989-11-07 1996-03-14 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten.
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
MY118564A (en) * 1998-02-10 2004-12-31 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
JP2002528471A (ja) * 1998-11-04 2002-09-03 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 除草剤
CR6243A (es) * 1999-09-20 2008-04-16 Syngenta Participations Ag Formulaciones plaguicidas que contienen tensoactivo de poliarilfenolfosfatoester alcoxilado y tensoactivo de lignosulfonato alcoxilado
WO2002015701A2 (en) 2000-08-25 2002-02-28 Syngenta Participations Ag Bacillus thuringiensis crystal protein hybrids
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
US6746988B2 (en) * 2001-09-07 2004-06-08 Syngenta Crop Protection, Inc. Surfactant systems for agriculturally active compounds
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
EP1789401B1 (en) 2004-09-03 2010-03-03 Syngenta Limited Isoxazoline derivatives and their use as herbicides
ES2333977T3 (es) 2004-10-05 2010-03-03 Syngenta Limited Derivados de isoxazolina y su uso como herbicidas.
GB0526044D0 (en) 2005-12-21 2006-02-01 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0603891D0 (en) 2006-02-27 2006-04-05 Syngenta Ltd Novel herbicides
TW201018400A (en) * 2008-10-10 2010-05-16 Basf Se Liquid aqueous plant protection formulations
JP6470897B2 (ja) * 2012-06-29 2019-02-13 石原産業株式会社 除草効力が向上した除草組成物
CN103004865B (zh) * 2013-01-15 2014-10-22 山东锦程生物科技有限公司 一种扩大草甘膦杀草谱的除草剂
EP3014995B1 (en) * 2013-06-27 2019-05-08 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Herbicidal composition having improved plant safety

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5518991A (en) * 1991-05-18 1996-05-21 Hoechst Aktiengesellschaft Suspoemulsions based on fenoxaprop-ethyl
WO2000078139A2 (en) * 1999-06-22 2000-12-28 Fmc Corporation Liquid herbicide composition
CN1787740A (zh) * 2003-04-14 2006-06-14 巴斯福股份公司 胺硝草的可流动的含水浓缩物组合物
CN106106447A (zh) * 2005-07-04 2016-11-16 住友化学株式会社 杀虫剂组合物
CN101742905A (zh) * 2007-07-13 2010-06-16 石原产业株式会社 除草性组合物
CN105941398A (zh) * 2007-07-13 2016-09-21 石原产业株式会社 除草性组合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113424832A (zh) * 2021-07-02 2021-09-24 中化化工科学技术研究总院有限公司 一种吡蚜酮·呋虫胺干悬浮剂及其制备方法

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Publication number Publication date
WO2018141594A1 (en) 2018-08-09
EP3576529A1 (en) 2019-12-11
BR112019014905A2 (pt) 2020-03-03
US20190380332A1 (en) 2019-12-19

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