JP6345897B1 - 有機リン酸エステル化合物の製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】主として弾性繊維に優れた制電性と持続性を有する摩擦特性を付与し、処理剤が付着した糸を長期間保管しても糸の着色が起こり難く、処理剤を長期間保管しても高い安定性を維持することができる弾性繊維用処理剤に用いられる有機リン酸エステル化合物の製造方法を提供する。【解決手段】本発明の有機リン酸エステル化合物の製造方法は、有機アルコール及び有機アルコール１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキシドを１〜１０モルの割合で付加させた化合物から選ばれる少なくとも一つの化合物を減圧脱水する工程、次に五酸化二リン又はオキシハロゲン化リンと反応させて有機リン酸エステル及び有機リン酸エステルの塩から選ばれる少なくとも一種の有機リン酸エステル化合物を得る工程を含むことを特徴とする。【選択図】なし

Description

本発明は、主として弾性繊維に優れた制電性と持続性を有する摩擦特性を付与し、処理剤が付着した糸を長期間保管しても糸の着色が起こり難く、処理剤を長期間保管しても高い安定性を維持することができる弾性繊維用処理剤に用いられる有機リン酸エステル化合物の製造方法に関する。

従来、制電性に優れた弾性繊維用処理剤として、シリコーンオイル、鉱物油及びエステル油から選ばれる少なくとも１種のベース成分と、アルキルリン酸エステル及び／又はその塩とを含有するものが提案されている（例えば、特許文献１参照）。

国際公開第２０１６／１２９３５７号公報

しかし、かかる従来の弾性繊維用処理剤には、優れた制電性を付与することができるという利点があるものの、糸が走行する際に通過するローラーとの間での摩擦が経時的に上昇し、長時間の運転時に断糸が発生した。また、処理剤の長期保管により、ゲル状物の沈殿が発生して本来の処理剤の性能が発揮され難くなった。また、処理剤が付着した糸を長期保管すると、糸が経時的に着色するという問題もあった。

本発明が解決しようとする課題は、主として弾性繊維に優れた制電性と持続性を有する摩擦特性を付与し、処理剤が付着した糸を長期間保管しても糸の着色が起こり難く、処理剤を長期間保管しても高い安定性を維持することができる弾性繊維用処理剤に用いられる有機リン酸エステル化合物の製造方法を提供する処にある。

しかして本発明者らは、前記の課題を解決するべく研究した結果、有機リン酸エステル化合物の製造方法として、特定の製造工程を含む有機リン酸エステル化合物の製造方法が正しく好適であることを見出した。

上記目的を達成するために、本発明の一態様では、有機アルコール及び有機アルコール１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキシドを１〜１０モルの割合で付加させた化合物から選ばれる少なくとも一つの化合物を減圧脱水する工程、次に五酸化二リン又はオキシハロゲン化リンと反応させて有機リン酸エステル及び有機リン酸エステルの塩から選ばれる少なくとも一種の有機リン酸エステル化合物を得る工程を含む有機リン酸エステル化合物の製造方法が提供される。

前記有機アルコールが、分岐脂肪族アルコールであることが好ましい。
前記有機リン酸エステル化合物が、有機リン酸エステルのアミン塩及びアルカリ土類金属塩から選ばれる少なくとも一つであることが好ましい。

前記減圧脱水する工程は、撹拌しながら行われることが好ましい。
前記有機リン酸エステル化合物は、パラフィン分を４０質量％以上且つアロマ分を１０質量％以下の割合で含有する鉱物油を含む平滑剤と混合された弾性繊維用処理剤として用いられることが好ましい。

前記弾性繊維用処理剤中における前記平滑剤及び前記有機リン酸エステル化合物の含有割合の合計を１００質量％とすると、前記平滑剤を８０〜９９．９９質量％及び前記有機リン酸エステル化合物を０．０１〜２０質量％の割合で含有して成ることが好ましい。

本発明によると、主として弾性繊維用処理剤において、弾性繊維に優れた制電性と持続性を有する摩擦特性を付与し、処理剤が付着した糸を長期間保管しても糸の着色が起こり難く、処理剤を長期間保管しても高い安定性を維持することができる。

先ず、本発明に係る有機リン酸エステル化合物の製造方法を具体化した一実施形態（以下、本実施形態の製造方法という）について説明する。
本実施形態の製造方法は、まず有機アルコール及び有機アルコール１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキシドを１〜１０モルの割合で付加させた化合物から選ばれる少なくとも一つの化合物を減圧脱水する工程が行われる。次に五酸化二リン又はオキシハロゲン化リンと反応させて有機リン酸エステル及び有機リン酸エステルの塩から選ばれる少なくとも一種の有機リン酸エステル化合物を得る工程が行われる。

減圧脱水する工程は、得られる有機リン酸エステル化合物を弾性繊維用処理剤に適用する場合、かかる処理剤中の無機リン酸と無機リン酸塩の合計濃度を所定値以下に低減させるための構成である。減圧脱水する工程は、撹拌しながら行われることが好ましい。五酸化二リンが適用される場合、反応工程は５０〜７０℃の温度で撹拌しながら行われることが好ましい。

有機リン酸エステル化合物を形成することとなる有機アルコールは、分岐脂肪族アルコールであるものが好ましい。また有機リン酸エステル化合物が有機リン酸エステルのアミン塩及びアルカリ土類金属塩から選ばれる少なくとも一つである場合がより好ましい。

具体的に有機リン酸エステル化合物としては、（１）ヘキシルリン酸エステルナトリウム塩、オクチルリン酸エステルナトリウム塩、デシルリン酸エステルナトリウム塩、ドデシルリン酸エステルナトリウム塩、トリデシルリン酸エステルナトリウム塩、テトラデシルリン酸エステルナトリウム塩、ペンタデシルリン酸エステルナトリウム塩、ヘキサデシルリン酸エステルナトリウム塩、ヘプタデシルリン酸エステルナトリウム塩、オクタデシルリン酸エステルナトリウム塩、ベヘニルリン酸エステルナトリウム塩、トリオクタコサニルリン酸エステルナトリウム塩、オクタデセニルリン酸エステルナトリウム塩、ヘキシルリン酸エステルカリウム塩、オクチルリン酸エステルカリウム塩、デシルリン酸エステルカリウム塩、ドデシルリン酸エステルカリウム塩、トリデシルリン酸エステルカリウム塩、テトラデシルリン酸エステルカリウム塩、ペンタデシルリン酸エステルカリウム塩、ヘキサデシルリン酸エステルカリウム塩、ヘプタデシルリン酸エステルカリウム塩、オクタデシルリン酸エステルカリウム塩、ベヘニルリン酸エステルカリウム塩、トリオクタコサニルリン酸エステルカリウム塩、オクタデセニルリン酸エステルカリウム塩等の、有機アルコールが直鎖アルコールである場合のリン酸エステルアルカリ金属塩、（２）ヘキシルリン酸エステルマグネシウム塩、オクチルリン酸エステルマグネシウム塩、デシルリン酸エステルマグネシウム塩、ドデシルリン酸エステルマグネシウム塩、トリデシルリン酸エステルマグネシウム塩、テトラデシルリン酸エステルマグネシウム塩、ペンタデシルリン酸エステルマグネシウム塩、ヘキサデシルリン酸エステルマグネシウム塩、ヘプタデシルリン酸エステルマグネシウム塩、オクタデシルリン酸エステルマグネシウム塩、ベヘニルリン酸エステルマグネシウム塩、トリオクタコサニルリン酸エステルマグネシウム塩、オクタデセニルリン酸エステルマグネシウム塩、ヘキシルリン酸エステルカルシウム塩、オクチルリン酸エステルカルシウム塩、デシルリン酸エステルカルシウム塩、ドデシルリン酸エステルカルシウム塩、トリデシルリン酸エステルカルシウム塩、テトラデシルリン酸エステルカルシウム塩、ペンタデシルリン酸エステルカルシウム塩、ヘキサデシルリン酸エステルカルシウム塩、ヘプタデシルリン酸エステルカルシウム塩、オクタデシルリン酸エステルカルシウム塩、ベヘニルリン酸エステルカルシウム塩、トリオクタコサニルリン酸エステルカルシウム塩、オクタデセニルリン酸エステルカルシウム塩等の、有機アルコールが直鎖アルコールである場合のリン酸エステルアルカリ土類金属塩、（３）ヘキシルリン酸エステルオクチルアミン塩、オクチルリン酸エステルオクチルアミン塩、デシルリン酸エステルオクチルアミン塩、ドデシルリン酸エステルオクチルアミン塩、トリデシルリン酸エステルオクチルアミン塩、テトラデシルリン酸エステルオクチルアミン塩、ペンタデシルリン酸エステルオクチルアミン塩、ヘキサデシルリン酸エステルオクチルアミン塩、ヘプタデシルリン酸エステルオクチルアミン塩、オクタデシルリン酸エステルオクチルアミン塩、ベヘニルリン酸エステルオクチルアミン塩、トリオクタコサニルリン酸エステルオクチルアミン塩、オクタデセニルリン酸エステルオクチルアミン塩、ヘキシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、オクチルリン酸エステルジオクチルアミン塩、デシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ドデシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、トリデシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、テトラデシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ペンタデシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ヘキサデシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ヘプタデシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、オクタデシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ベヘニルリン酸エステルジオクチルアミン塩、トリオクタコサニルリン酸エステルジオクチルアミン塩、オクタデセニルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ヘキシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、オクチルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、デシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ドデシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、トリデシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、テトラデシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ペンタデシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ヘキサデシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ヘプタデシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、オクタデシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ベヘニルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、トリオクタコサニルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、オクタデセニルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ヘキシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、オクチルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、デシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ドデシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、トリデシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、テトラデシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ペンタデシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ヘキサデシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ヘプタデシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、オクタデシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ベヘニルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、トリオクタコサニルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、オクタデセニルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ヘキシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、オクチルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、デシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ドデシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、トリデシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、テトラデシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ペンタデシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ヘキサデシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ヘプタデシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、オクタデシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ベヘニルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、トリオクタコサニルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、オクタデセニルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩等の、有機アルコールが直鎖アルコールである場合のリン酸エステルアミン塩、（４）２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルカリウム塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルカリウム塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルカリウム塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルカリウム塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルカリウム塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルカリウム塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルカリウム塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルカリウム塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルカリウム塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルカリウム塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルカリウム塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルカリウム塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルカリウム塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルカリウム塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルカリウム塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルカリウム塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルカリウム塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルカリウム塩、２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルナトリウム塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルナトリウム塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルナトリウム塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルナトリウム塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルナトリウム塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルナトリウム塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルナトリウム塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルナトリウム塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルナトリウム塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルナトリウム塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルナトリウム塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルナトリウム塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルナトリウム塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルナトリウム塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルナトリウム塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルナトリウム塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルナトリウム塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルナトリウム塩等の、有機アルコールが分岐アルコールである場合のリン酸エステルアルカリ金属塩、（５）２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルマグネシウム塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルマグネシウム塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルマグネシウム塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルマグネシウム塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルマグネシウム塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルマグネシウム塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルマグネシウム塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルマグネシウム塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルマグネシウム塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルカルシウム塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルカルシウム塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルカルシウム塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルカルシウム塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルカルシウム塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルカルシウム塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルカルシウム塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルカルシウム塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルカルシウム塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルカルシウム塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルカルシウム塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルカルシウム塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルカルシウム塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルカルシウム塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルカルシウム塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルカルシウム塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルカルシウム塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルカルシウム塩等の、有機アルコールが分岐アルコールである場合のリン酸エステルアルカリ土類金属塩、（６）２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルオクチルアミン塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルオクチルアミン塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルオクチルアミン塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルオクチルアミン塩、１０−メ
チル−１−デシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルオクチルアミン塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルジオクチルアミン塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩等の、有機アルコールが分岐アルコールである場合のリン酸エステルアミン塩、（７）ポリオキシエチレン２モル付加ドデシルエーテルリン酸エステルナトリウム塩、ポリオキシエチレン４モル付加デシルエーテルリン酸エステルナトリウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加ドデシルエーテルリン酸エステルカリウム塩、ポリオキシエチレン４モル付加デシルエーテルリン酸エステルカリウム塩等の、有機アルコールが直鎖アルコールであり、かかる直鎖アルコール１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを１〜１０モルの割合で付加させたものを原料としたリン酸エステルのアルカリ金属塩、（８）ポリオキシエチレン２モル付加ドデシルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン４モル付加デシルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加ドデシルエーテルリン酸エステルカルシウム塩、ポリオキシエチレン４モル付加デシルエーテルリン酸エステルカルシウム塩等の、有機アルコールが直鎖アルコールであり、かかる直鎖アルコール１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを１〜１０モルの割合で付加させたものを原料としたリン酸エステルのアルカリ土類金属塩、（９）ポリオキシエチレン２モル付加ドデシルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン４モル付加デシルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加ドデシルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン４モル付加デシルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加ドデシルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン４モル付加デシルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加ドデシルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン４モル付加デシルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加ドデシルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン４モル付加デシルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩等の、有機アルコールが直鎖アルコールであり、かかる直鎖アルコール１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを１〜１０モルの割合で付加させたものを原料としたリン酸エステルのアミン塩、（１０）ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルカリウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルカリウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルカリウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルカリウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルカリウム塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルカリウム塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルカリウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルナトリウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルナトリウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルナトリウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルナトリウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルナトリウム塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルナトリウム塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルナトリウム塩等の、有機アルコールが分岐アルコールであり、かかる分岐アルコール１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを１〜１０モルの割合で付加させたものを原料としたリン酸エステルのアルカリ金属塩、（１１）ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルカ
ルシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルカルシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルカルシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルカルシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルカルシウム塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルカルシウム塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルカルシウム塩等の、有機アルコールが分岐アルコールであり、かかる分岐アルコール１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを１〜１０モルの割合で付加させたものを原料としたリン酸エステルのアルカリ土類金属塩、（１２）ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩等の、有機アルコールが分岐アルコールであり、かかる分岐アルコール１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを１〜１０モルの割合で付加させたものを原料としたリン酸エステルのアミン塩、（１３）ヘキシルリン酸エステル、オクチルリン酸エステル、デシルリン酸エステル、ドデシルリン酸エステル、トリデシルリン酸エステル、テトラデシルリン酸エステル、ペンタデシルリン酸エステル、ヘキサデシルリン酸エステル、ヘプタデシルリン酸エステル、オクタデシルリン酸エステル、ベヘニルリン酸エステル、トリオクタコサニルリン酸エステル、オクタデセニルリン酸エステル等の、有機アルコールが直鎖アルコールである場合のリン酸エステル、（１４）２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステル、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステル、７−メチル−１−へプチルリン酸エステル、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステル、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステル、１０−メチル−１−デシルリン酸エステル、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステル、２−ブチル−１−デシルリン酸エステル、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステル、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステル、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステル、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステル、２−オクチル−１−デシルリン酸エステル、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステル、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステル、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステル、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステル、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステル等の脂肪族アルコールが分岐アルコールである場合のリン酸エステルが挙げられる。これらは１種又は２種以上を併用することができる。

なかでも有機リン酸エステル化合物としては、（１）２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルカリウム塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルカリウム塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルカリウム塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルカリウム塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルカリウム塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルカリウム塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルカリウム塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルカリウム塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルカリウム塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルカリウム塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルカリウム塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルカリウム塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルカリウム塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルカリウム塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルカリウム塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルカリウム塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルカリウム塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルカリウム塩、２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルナトリウム塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルナトリウム塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルナトリウム塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルナトリウム塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルナトリウム塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルナトリウム塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルナトリウム塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルナトリウム塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルナトリウム塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルナトリウム塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルナトリウム塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルナトリウム塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルナトリウム塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルナトリウム塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルナトリウム塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルナトリウム塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルナトリウム塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルナトリウム塩等の、有機アルコールが分岐アルコールである場合のリン酸エステルアルカリ金属塩、（２）２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルマグネシウム塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルマグネシウム塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルマグネシウム塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルマグネシウム塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルマグネシウム塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルマグネシウム塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルマグネシウム塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルマグネシウム塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルマグネシウム塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルカルシウム塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルカルシウム塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルカルシウム塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルカルシウム塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルカルシウム塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルカルシウム塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルカルシウム塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルカルシウム塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルカルシウム塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルカルシウム塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルカルシウム塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルカルシウム塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルカルシウム塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルカルシウム塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルカルシウム塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルカルシウム塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルカルシウム塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルカルシウム塩等の、有機アルコールが分岐アルコールである場合のリン酸エステルアルカリ土類金属塩、（３）２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルオクチルアミン塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルオクチルアミン塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルオクチルアミン塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルオクチルアミン塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルオクチルアミン塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルジオクチルアミン塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−
オクチル−１−デシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩等の、有機アルコールが分岐アルコールである場合のリン酸エステルアミン塩、（４）ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルカリウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルカリウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルカリウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルカリウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルカリウム塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルカリウム塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルカリウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルナトリウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルナトリウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルナトリウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルナトリウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルナトリウム塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルナトリウム塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルナトリウム塩等の、有機アルコールが分岐アルコールであり、かかる分岐アルコール１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを１〜１０モルの割合で付加させたものを原料としたリン酸エステルのアルカリ金属塩、（５）ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルカルシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルカルシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルカルシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルカルシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルカルシウム塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルカルシウム塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルカルシウム塩等の、有機アルコールが分岐アルコールであり、かかる分岐アルコール１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを１〜１０モルの割合で付加させたものを原料としたリン酸エステルのアルカリ土類金属塩、（６）ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩等の、有機アルコールが分岐アルコールであり、かかる分岐アルコール１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを１〜１０モルの割合で付加させたものを原料としたリン酸エステルのアミン塩、（７）２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステル、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステル、７−メチル−１−へプチルリン酸エステル、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステル、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステル、１０−メチル−１−デシルリン酸エステル、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステル、２−ブチル−１−デシルリン酸エステル、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステル、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステル、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステル、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステル、２−オクチル−１−デシルリン酸エステル、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステル、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステル、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステル、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステル、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステル等の、有機アルコールが分岐アルコールである場合のリン酸エステルから選ばれる少なくとも一つが好ましい。

更になかでも有機リン酸エステル化合物としては、（１）２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルオクチルアミン塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルオクチルアミン塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルオクチルアミン塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルオクチルアミン塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルオクチルアミン塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルオクチルアミン塩、２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルジオクチルアミン塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルジオクチルアミン塩、２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩等の、有機アルコールが分岐アルコールである場合のリン酸エステルアミン塩、（２）ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルジオクチルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩等の、有機アルコールが分岐アルコールであり、かかる分岐アルコール１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを１〜１０モルの割合で付加させたものを原料としたリン酸エステルのアミン塩、（３）２−エチル−１−ヘキシルリン酸エス
テルマグネシウム塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルマグネシウム塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルマグネシウム塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルマグネシウム塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルマグネシウム塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルマグネシウム塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルマグネシウム塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルマグネシウム塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルマグネシウム塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルマグネシウム塩、２−エチル−１−ヘキシルリン酸エステルカルシウム塩、６−メチル−１−ヘキシルリン酸エステルカルシウム塩、７−メチル−１−へプチルリン酸エステルカルシウム塩、２，６−ジメチル−４−ヘプチルリン酸エステルカルシウム塩、２−プロピル−１−へプチルリン酸エステルカルシウム塩、１０−メチル−１−デシルリン酸エステルカルシウム塩、２−ブチル−１−オクチルリン酸エステルカルシウム塩、２−ブチル−１−デシルリン酸エステルカルシウム塩、１１−メチル−１−ドデシルリン酸エステルカルシウム塩、２−ヘキシル−１−オクチルリン酸エステルカルシウム塩、２−ヘキシル−１−デシルリン酸エステルカルシウム塩、２−ヘキシル−１−ドデシルリン酸エステルカルシウム塩、２−オクチル−１−デシルリン酸エステルカルシウム塩、２−オクチル−１−ドデシルリン酸エステルカルシウム塩、２−デシル−１−テトラデシルリン酸エステルカルシウム塩、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクチルリン酸エステルカルシウム塩、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デシルリン酸エステルカルシウム塩、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デシルリン酸エステルカルシウム塩等の、有機アルコールが分岐アルコールである場合のリン酸エステルアルカリ土類金属塩、（４）ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルマグネシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルリン酸エステルカルシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルカルシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−デシルエーテルリン酸エステルカルシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−ヘキシル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルカルシウム塩、ポリオキシエチレン２モル付加２−オクチル−１−ドデシルエーテルリン酸エステルカルシウム塩、ポリオキシエチレン５モル付加２−ヘキシル−１−デシルエーテルリン酸エステルカルシウム塩、ポリオキシエチレン４モル付加ポリオキシプロピレン３モル付加２−ブチル−１−オクチルエーテルリン酸エステルカルシウム塩等の、有機アルコールが分岐アルコールであり、かかる分岐アルコール１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを１〜１０モルの割合で付加させたものを原料とした有機リン酸エステルのアルカリ土類金属塩から選ばれる少なくとも一つがより好ましい。

有機リン酸エステル化合物を形成することとなる有機アルコールとしては、（１）１−ヘキサノール、２−ヘキサノール、１−オクタノール、１−デカノール、１−ドデカノール、２−ドデカノール、１−トリデカノール、１−テトラデカノール、１−ペンタデカノール、１−ヘキサデカノール、１−ヘプタデカノール、１−オクタデカノール、１−エイコサノール、１−ドコサノール、１−テトラコサノール、１−トリオクタコサノール、シス−９−オクタデセン−１−オール、９Ｚ，１２Ｚ−オクタデカジエン−１−オール等の直鎖アルコール（具体的に市販品としては、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＮＡＣＯＬ６−９８、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＮＡＣＯＬ８−９８、クラレ社製の商品名ｎ−オクタノール、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＮＡＣＯＬ１０−９７、昭和化学社製の商品名１−デカノール、花王社製の商品名カルコール１０９８、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＮＡＣＯＬ１２−９６、昭和化学社製の商品名１−ドデカノール、花王社製の商品名カルコール２０９８、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＮＡＣＯＬ１４−９５、花王社製の商品名カルコール４０９８、林純薬工業社製の商品名１−ヘキサデカノール、花王社製の商品名カルコール６０９８、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＮＡＣＯＬ１６−９５、花王社製の商品名カルコール８０９８、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＮＡＣＯＬ１８−９８、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＮＡＣＯＬ２０−９５、花王社製の商品名カルコール２００ＧＤ、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＮＡＣＯＬ２２−９８、花王社製の商品名カルコール２２０−８０等）、（２）２−エチル−１−ヘキサノール、２−メチル−１−ヘキサノール、７−メチル−１−へプタノール、２，６−ジメチル−４−ヘプタノール、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール、２−プロピル−１−へプタノール、１０−メチル−１−デカノール、２−ブチル−１−オクタノール、２−ブチル−１−デカノール、１１−メチル−１−ドデカノール、２−ヘキシル−１−オクタノール、２−ヘキシル−１−デカノール、２−ヘキシル−１−ドデカノール、２−オクチル−１−デカノール、２−オクチル−１−ドデカノール、２−デシル−１−テトラデカノール、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクタノール、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デカノール、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デカノール等の分岐アルコール（具体的に市販品としては、三菱化学社製の商品名２−エチルヘキサノール（２ＥＨ）、三共化学社製の商品名２−エチルヘキサノール、ＫＨネオケム社製の商品名オクタノール、ＫＨネオケム社製の商品名ノナノール、ＫＨネオケム社製の商品名オキソコール９００、ＫＨネオケム社製の商品名トリデカノール、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製の商品名Ｅｘｘａｌ １３ｔｒｉｄｅｃｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＩＳＯＦＯＬ１２、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＩＳＯＦＯＬ１４Ｔ、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＩＳＯＦＯＬ１６、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＩＳＯＦＯＬ１８Ｔ、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＩＳＯＦＯＬ１８Ｅ、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＩＳＯＦＯＬ２０、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＳＡＦＯＬ２３ Ａｌｃｏｈｏｌ、日産化学工業社製の商品名ファインオキソコール１８０、日産化学工業社製の商品名ファインオキソコール１８０Ｎ、日産化学工業社製の商品名ファインオキソコール１８０Ｔ、日産化学工業社製の商品名ファインオキソコール１６００、日産化学工業社製の商品名ファインオキソコール２０００、Ｓｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製の商品名ＮＥＯＤＯＬ２３、Ｓｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製の商品名ＮＥＯＤＯＬ４５等）等が挙げられる。

なかでも有機アルコールとしては、（１）２−エチル−１−ヘキサノール、２−メチル−１−ヘキサノール、７−メチル−１−へプタノール、２，６−ジメチル−４−ヘプタノール、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール、２−プロピル−１−へプタノール、１０−メチル−１−デカノール、２−ブチル−１−オクタノール、２−ブチル−１−デカノール、１１−メチル−１−ドデカノール、２−ヘキシル−１−オクタノール、２−ヘキシル−１−デカノール、２−ヘキシル−１−ドデカノール、２−オクチル−１−デカノール、２−オクチル−１−ドデカノール、２−デシル−１−テトラデカノール、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクタノール、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチル−１−デカノール、２−（１，５−ジメチルヘキシル）−５，９−ジメチル−１−デカノール等の分岐脂肪族アルコール（具体的に市販品としては、三菱化学社製の商品名２−エチルヘキサノール（２ＥＨ）、三共化学社製の商品名２−エチルヘキサノール、ＫＨネオケム社製の商品名オクタノール、ＫＨネオケム社製の商品名ノナノール、ＫＨネオケム社製の商品名オキソコール９００、ＫＨネオケム社製の商品名トリデカノール、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製の商品名Ｅｘｘａｌ １３ｔｒｉｄｅｃｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＩＳＯＦＯＬ１２、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＩＳＯＦＯＬ１４Ｔ、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＩＳＯＦＯＬ１６、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＩＳＯＦＯＬ１８Ｔ、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＩＳＯＦＯＬ１８Ｅ、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＩＳＯＦＯＬ２０、ｓａｓｏｌ社製の商品名ＳＡＦＯＬ２３ Ａｌｃｏｈｏｌ、日産化学工業社製の商品名ファインオキソコール１８０、日産化学工業社製の商品名ファインオキソコール１８０Ｎ、日産化学工業社製の商品名ファインオキソコール１８０Ｔ、日産化学工業社製の商品名ファインオキソコール１６００、日産化学工業社製の商品名ファインオキソコール２０００、Ｓｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製の商品名ＮＥＯＤＯＬ２３、Ｓｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製の商品名ＮＥＯＤＯＬ４５等）が好ましい。

有機アルコールに付加させる炭素数２〜４のアルキレンオキシドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられる。
本実施形態の製造方法により得られた有機リン酸エステル化合物は、平滑剤と混合して弾性繊維用処理剤（以下、処理剤という）として用いられることが好ましい。かかる処理剤中の無機リン酸と無機リン酸塩の合計濃度が１０００ｐｐｍ以下であることが好ましい。

上記平滑剤は、鉱物油を含有する平滑剤であって、該鉱物油がパラフィン分を４０質量％以上且つアロマ分を１０質量％以下の割合で含有するものが好ましい。なかでもシリコーン及び鉱物油の含有割合の合計が１００質量％となるよう、シリコーンを０〜８０質量％及び鉱物油を２０〜１００質量％の割合で含有するものがより好ましい。

鉱物油中のパラフィン分とアロマ分の定性と含有量は、ＡＳＴＭ Ｄ３２３８に規定されるｎ−ｄ−Ｍ法による環分析により行なうことができ、パラフィン成分、アロマ成分の含有量とは、ここに記載されているＣ_Ｐ％、Ｃ_Ｎ％の値と同義である。

平滑剤に使用する鉱物油としては、市販品を使用することができ、これには例えば、ｓｏｎｎｅｂｏｒｎ社製の商品名Ｓｅｍｔｏｌ４０、ｓｏｎｎｅｂｏｒｎ社製の商品名Ｃａｒｎａｔｉｏｎ、コスモ石油ルブリカンツ社製の商品名コスモピュアスピンＤ、コスモ石油ルブリカンツ社製の商品名コスモピュアスピンＲＣ、コスモ石油ルブリカンツ社製の商品名コスモピュアスピンＲＢ、富士興産社製の商品名フッコールＮＴ−６０、富士興産社製の商品名フッコールＮＴ−１００、Ｓ−ＯＩＬ社製の商品名Ｕｌｔｒａ−Ｓ ２、Ｓ−ＯＩＬ社製の商品名Ｕｌｔｒａ−Ｓ ３、ＳＫ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ社製の商品名ＹＵＢＡＳＥ ３、ＳＫ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ社製の商品名ＹＵＢＡＳＥ ４、出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｗ８、出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｗ３２、出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｇ９、出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｋ８、エクソンモービル社製の商品名クリストール Ｎ７２、日本サン石油社製の商品名ＳＵＮ ６０Ｎ等の、いずれも２５℃における粘度が２〜１００ｍｍ^２／ｓのスピンドル油や流動パラフィン等を挙げられる。これらは１種または２種以上を併用することもできる。

平滑剤として使用するシリコーンとしては、これも市販品を使用することができ、これには例えば、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１０ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−２０ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−５０ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１００ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１０００ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１万ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−５０−１００ｃｓ、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−４００３、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−４９１７、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製の商品名ＴＳＦ４５１−１０、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製の商品名ＴＳＦ４５１−２０、東レ・ダウコーニング社製の商品名ＳＨ２００−１０ＣＳ、東レ・ダウコーニング社製の商品名ＳＨ５１０−１００ＣＳ等の、いずれも２５℃における粘度が２〜１００ｍｍ^２／ｓのポリジメチルシロキサン、ポリアルキルシロキサン、ポリアルキルフェニルシロキサン等が挙げられる。これらは１種または２種以上を併用することもできる。

平滑剤として使用できる成分としては、上記した鉱物油やシリコーン以外にも、エステル等、平滑剤として公知の成分が挙げられる。
上記処理剤中の無機リン酸と無機リン酸塩の合計濃度が１０００ｐｐｍ以下のものが好ましい。なかでも無機リン酸と無機リン酸塩の合計濃度が２００ｐｐｍ以下であるものがより好ましく、更に無機リン酸と無機リン酸塩の合計濃度が５〜１８０ｐｐｍであるものがさらに好ましい。無機リン酸と無機リン酸塩の合計濃度は、イオンクロマトグラフによる分析で得られるリン酸イオン（ＰＯ_４ ^３−）の測定により定量することができ、本発明において、無機リン酸と無機リン酸塩の合計濃度とはかかるイオンクロマトグラフによる分析で求めた数値のことである。具体的に、無機リン酸と無機リン酸塩の合計濃度は次のように求めることができる。精秤した処理剤１０ｇとヘキサン５０ｍＬとイソプロパノール４０ｍＬとメタノール５０ｍＬと超純水５ｍＬを分液漏斗に加え、充分に撹拌後、静置して分液する。分岐した下層部分を２ｍＬ取り出し、ＯＤＳ（シリカゲルにオクタデシル基を化学結合させた）前処理カートリッジに通して、親油性の物質を除去した液を、イオンクロマトグラフ分析に供する。イオンクロマトグラフは以下の条件により行う。濃度既知の標準液に対するピーク面積比にて検出量を作成し、処理剤中に含まれるリン酸イオン（ＰＯ_４ ^３−）濃度を求める。

イオンクロマトグラフ条件
装置：Ｄｉｏｎｅｘ社製の商品名ＩＣ２０ Ｉｏｎ Ｃｈｌｏｍａｔｏｇｒａｐｈ
分析カラム：Ｄｉｏｎｅｘ ＩｏｎＰａｃ ＡＳ４Ａ−ＳＣ、内径４．０ｍｍ×長さ２５０ｍｍ
ガードカラム：Ｄｉｏｎｅｘ ＩｏｎＰａｃ ＡＧ４Ａ−ＳＣ、内径４．０ｍｍ×長さ５０ｍｍ
溶離液：１．８ｍｍｏｌＮａ_２ＣＯ_３、１．７ｍｍｏｌＮａＨＣＯ_３
流量：１．３ｍｌ／ｍｉｎ
上記処理剤において、無機リン酸としては、リン酸（Ｈ_３ＰＯ_４）が挙げられ、また無機リン酸塩としては、リン酸三カリウム（Ｋ_３ＰＯ_４）、リン酸三ナトリウム（Ｎａ_３ＰＯ_４）、リン酸三マグネシウム（Ｍｇ_３（ＰＯ_４）_２）、リン酸三カルシウム（Ｃａ_３（ＰＯ_４）_２）、リン酸アミン塩等が挙げられる。ここでリン酸アミン塩とは、前記した無機リン酸とアミンとの塩であり、かかるアミンとしては、オクチルアミン、ジオクチルアミン、ジメチルドデシルアミン、ジブチルエタノールアミン、ドデシルジエタノールアミン等が挙げられる。

上記処理剤は、平滑剤と有機リン酸エステル化合物との含有割合に特に制限はないが、双方の含有割合の合計を１００質量％とすると、平滑剤を８０〜９９．９９質量％及び有機リン酸エステル化合物を０．０１〜２０質量％の割合で含有するものが好ましい。

上記処理剤の調製それ自体には、公知の方法を適用できる。
次に、上記処理剤を用いて得られる弾性繊維について説明する。かかる弾性繊維は、以上説明した本発明の処理剤が付着している弾性繊維である。弾性繊維に対する上記処理剤の付着量については特に制限はないが、０．１〜１０質量％の割合で付着しているものが好ましい。

弾性繊維としては、ポリエステル系弾性繊維、ポリアミド系弾性繊維、ポリオレフィン系弾性繊維、ポリウレタン系弾性繊維等が挙げられるが、なかでもポリウレタン系弾性繊維が好ましい。

上記処理剤は、希釈することなくニート給油法により、弾性繊維の紡糸工程において弾性繊維に付着させることが好ましい。付着方法としては、ローラー給油法、ガイド給油法、スプレー給油法等の公知の方法が適用できる。給油ローラーは、通常口金から巻き取りトラバースまでの間に位置することが一般的であり、上記弾性繊維にも適用できるが、なかでも延伸ローラーと延伸ローラーとの間に位置する給油ローラーにて上記処理剤をポリウレタン系弾性繊維に付着させる場合が効果の発現が顕著である。

弾性繊維自体は公知の方法で製造できる。これには例えば、湿式紡糸法、溶融紡糸法、乾式紡糸法が挙げられる。なかでも弾性繊維の品質や製造効率の点から、乾式紡糸法が好ましい。

本実施形態の有機リン酸エステル化合物の製造方法によれば、以下のような効果を得ることができる。
（１）本実施形態では、まず有機アルコール及び有機アルコール１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキシドを１〜１０モルの割合で付加させた化合物から選ばれる少なくとも一つの化合物を減圧脱水する工程が行われる。次に、五酸化二リン又はオキシハロゲン化リンと反応させて有機リン酸エステル及び有機リン酸エステルの塩から選ばれる少なくとも一種の有機リン酸エステル化合物を得る工程が行われる。特に減圧脱水する工程により、例えば得られる有機リン酸エステル化合物を弾性繊維用処理剤に適用する場合、かかる処理剤中の無機リン酸と無機リン酸塩の合計濃度を所定値以下に低減させることができる。それにより、弾性繊維に優れた制電性と持続性を有する摩擦特性を付与し、処理剤が付着した糸を長期間保管しても糸の着色が起こり難く、処理剤を長期間保管しても高い安定性を維持することができる。

なお、上記実施形態は以下のように変更してもよい。
・本実施形態の製造方法により得られる有機リン酸エステル化合物が適用される上記処理剤には、本発明の効果を損なわない範囲内にて、必要に応じ他の成分を併用することもできる。かかる他の成分としては、アミノ変性ポリジメチルシロキサン、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン、カルボキシ変性ポリジメチルシロキサン、エポキシ変性ポリジメチルシロキサン、メルカプト変性ポリジメチルシロキサン、アルキル変性ポリジメチルシロキサン等の変性シリコーンオイルやシリコーンレジン、非イオン性界面活性剤や高級アルコールに代表されるつなぎ剤、イオン性界面活性剤に代表される帯電防止剤、濡れ性向上剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防腐剤等、繊維処理剤として公知の成分が挙げられる。

以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、部は質量部を、また％は質量％を意味する。

試験区分１（有機リン酸エステル及び有機リン酸エステル塩の調製）
・有機リン酸エステル塩（Ｐ−１）の調製（実施例１）
２Ｌフラスコに、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール（平均炭素数９、炭素数７〜１０で炭素数９が主成分）４３３ｇを加え、撹拌しながら７０℃で減圧脱水後、５０〜７０℃で五酸化二リン２８４ｇを徐々に添加した後、７０〜８０℃で４時間熟成反応させた。室温に冷却後、水酸化マグネシウムを８７ｇ加えて中和し、有機リン酸エステル塩（Ｐ−１）を得た。

・有機リン酸エステル塩（Ｐ−２）の調製（実施例２）
２Ｌフラスコに、ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテル５４６ｇを加え、撹拌しながら７０℃で減圧脱水後、５０〜７０℃で五酸化二リン２８４ｇを徐々に添加した後、７０〜８０℃で４時間熟成反応させた。室温に冷却後、ステアリン酸マグネシウムを７３９ｇ加えて中和し、有機リン酸エステル塩（Ｐ−２）を得た。

・有機リン酸エステル塩（Ｐ−３）の調製（実施例３）
２Ｌフラスコに、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクタノール８１１ｇを加え、撹拌しながら７０℃で減圧脱水後、５０〜７０℃で五酸化二リン２８４ｇを徐々に添加した後、７０〜８０℃で４時間熟成反応させた。室温に冷却後、ジブチルエタノールアミンを５２０ｇ加えて中和し、有機リン酸エステル塩（Ｐ−３）を得た。

・有機リン酸エステル塩（Ｐ−４）の調製（実施例４）
２Ｌフラスコに、１１−メチル−１−ドデカノール（平均炭素数１３、炭素数１０〜１５で炭素数１３が主成分）６０１ｇを加え、撹拌しながら７０℃で減圧脱水後、５０〜７０℃で五酸化二リン２８４ｇを徐々に添加した後、７０〜８０℃で４時間熟成反応させた。室温に冷却後、水酸化カルシウムを１１１ｇ加えて中和し、有機リン酸エステル塩（Ｐ−４）を得た。

・有機リン酸エステル塩（Ｐ−５）の調製（実施例５）
２Ｌフラスコに、２−オクチル−１−ドデカノール７４６ｇを加え、撹拌しながら７０℃で減圧脱水後、５０〜７０℃で五酸化二リン２８４ｇを徐々に添加した後、７０〜８０℃で４時間熟成反応させた。室温に冷却後、水酸化マグネシウムを７３ｇ加えて中和し、有機リン酸エステル塩（Ｐ−５）を得た。

・有機リン酸エステル塩（Ｐ−６）の調製（実施例６）
２Ｌフラスコに、２−ヘキシル−１−デカノール７２７ｇを加え、撹拌しながら７０℃で減圧脱水後、５０〜７０℃で五酸化二リン２８４ｇを徐々に添加した後、７０〜８０℃で４時間熟成反応させた。室温に冷却後、ジメチルドデシルアミンを６４０ｇ加えて中和し、有機リン酸エステル塩（Ｐ−６）を得た。

・有機リン酸エステル塩（Ｐ−７）の調製（実施例７）
２Ｌフラスコに、２−ヘキシル−１−デカノール／２−オクチル−１−デカノール／２−ヘキシル−１−ドデカノール／２−オクチル−１−ドデカノール＝５／４５／４５／５（質量比）のアルコール混合物６７６ｇを加え、撹拌しながら７０℃で減圧脱水後、５０〜７０℃で五酸化二リン２８４ｇを徐々に添加した後、７０〜８０℃で４時間熟成反応させた。室温に冷却後、ドデシルジエタノールアミンを６８４ｇ加えて中和し、有機リン酸エステル塩（Ｐ−７）を得た。

・有機リン酸エステル塩（Ｐ−８）の調製（実施例８）
２Ｌフラスコに、２−ヘキシル−１−デカノール７２７ｇを加え、撹拌しながら７０℃で減圧脱水後、５０〜７０℃で五酸化二リン２８４ｇを徐々に添加した後、７０〜８０℃で４時間熟成反応させた。室温に冷却後、ジブチルエタノールアミンを５２０ｇ加えて中和し、有機リン酸エステル塩（Ｐ−８）を得た。

・有機リン酸エステル塩（Ｐ−９）の調製（比較例１）
２Ｌフラスコに、イソトリデカノール（平均炭素数１３．５、炭素数１１〜１４で炭素数１３が主成分）５１８ｇを加え、撹拌しながら５０〜７０℃で五酸化二リン２８４ｇを徐々に添加した後、７０〜８０℃で４時間熟成反応させた。室温に冷却後、ステアリン酸マグネシウムを７３９ｇ加えて中和し、有機リン酸エステル塩（Ｐ−８）を得た。

・有機リン酸エステル（Ｐ−１０）の調製（実施例９）
２Ｌフラスコに、２−ヘキシル−１−デカノール／２−オクチル−１−デカノール／２−ヘキシル−１−ドデカノール／２−オクチル−１−ドデカノール＝１８／２４／２８／３０（質量比）のアルコール混合物にエチレンオキサイドを平均２モル付加した化合物９０５ｇを加え、撹拌しながら７０℃で減圧脱水後、５０〜７０℃で五酸化二リン２８４ｇを徐々に添加した後、７０〜８０℃で４時間熟成反応させ、有機リン酸エステル（Ｐ−１０）を得た。

試験区分２（弾性繊維用処理剤の調製）
・製造例１
平滑剤として表１に記載のポリジメチルシロキサン（Ｌ−１：信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１０ｃｓ）３７部と鉱物油（Ｌ−３：出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｗ８）６０部、有機リン酸エステル化合物として試験区分１で調製した表２に記載のリン酸エステル塩（Ｐ−１）（実施例１）３部を均一混合して、製造例１の弾性繊維用処理剤を調製した。この弾性繊維用処理剤を前記のようにイオンクロマトグラフで分析したところ、リン酸イオン濃度から求められる無機リン酸と無機リン酸塩の合計濃度は３０ｐｐｍであった。

・製造例２〜１２、製造例１３、１６及び１７
製造例１と同様にして、表３記載の割合で、平滑剤、有機リン酸エステル化合物を均一混合し、製造例２〜１２、製造例１３、１６及び１７の弾性繊維用処理剤を調製し、これらの弾性繊維用処理剤の無機リン酸と無機リン酸塩の合計濃度を求めた。

・製造例１４
平滑剤として表１に記載のポリジメチルシロキサン（Ｌ−１：信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１０ｃｓ）４５部と鉱物油（Ｌ−３：出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｗ８）５０部、有機リン酸エステル化合物として試験区分１で調製した表２に記載のリン酸エステル塩（Ｐ−１）（実施例１）５部とリン酸０．２部を均一混合して、製造例１４の弾性繊維用処理剤を調製した。この弾性繊維用処理剤を前記のようにイオンクロマトグラフで分析したところ、リン酸イオン濃度から求められる無機リン酸と無機リン酸塩の合計濃度は２０５０ｐｐｍであった。

・製造例１５
平滑剤として表１に記載のポリジメチルシロキサン（Ｌ−１：信越化学工業社製の商品名ＫＦ−９６−１０ｃｓ）５０部と鉱物油（Ｌ−３：出光興産社製の商品名ダイアナフレシア Ｗ８）５０部を均一混合して、製造例１５の弾性繊維用処理剤を調製した。この弾性繊維用処理剤を前記のようにイオンクロマトグラフで分析したところ、リン酸イオン濃度から求められる無機リン酸と無機リン酸塩の合計濃度は１ｐｐｍ以下であった。

以上の各製造例の弾性繊維用処理剤の調製に用いた平滑剤の内容を表１に、またリン酸エステル化合物の内容を表２に、更に調製した各製造例の弾性繊維用処理剤の内容を表３にまとめて示した。

表１において、
Ｌ−１：信越化学工業社製の商品名ＫＦ９６−１０ｃｓ
Ｌ−２：信越化学工業社製の商品名ＫＦ９６−１００ｃｓ
Ｌ−３：出光興産社製の商品名ダイアナフレシアＷ８
Ｌ−４：コスモ石油ルブリカンツ社製の商品名ピュアスピンＲＣ
Ｌ−５：Ｓ−ＯＩＬ社製の商品名Ｕｌｔｒａ Ｓ３
Ｌ−６：コスモ石油ルブリカンツ社製の商品名ピュアスピンＲＢ
Ｌ−７：日本サン石油社製の商品名ＳＵＮ ６０Ｎ
ｌ−１：日本サン石油社製の商品名ＳＵＮ １００Ｎ

表２において、
ＥＯ付加モル数：有機アルコール１モルに対するエチレンオキシドの付加モル数
Ｐ−１：３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール（平均炭素数９、炭素数７〜１０で炭素数９が主成分）のリン酸エステルマグネシウム塩
Ｐ−２：ポリオキシエチレン２モル付加２−エチル−１−ヘキシルエーテルのリン酸エステルマグネシウム塩
Ｐ−３：２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−１−オクタノールのリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩
Ｐ−４：１１−メチル−１−ドデカノール（平均炭素数１３、炭素数１０〜１５で炭素数１３が主成分）のリン酸エステルカルシウム塩
Ｐ−５：２−オクチル−１−ドデカノールのリン酸エステルマグネシウム塩
Ｐ−６：２−ヘキシル−１−デカノールのリン酸エステルジメチルドデシルアミン塩
Ｐ−７：２−ヘキシル−１−デカノールのリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩／２−オクチル−１−デカノールのリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩／２−ヘキシル−１−ドデカノールのリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩／２−オクチル−１−ドデカノールのリン酸エステルドデシルジエタノールアミン塩＝５／４５／４５／５（質量比）の混合物
Ｐ−８：２−ヘキシル−１−デカノールのリン酸エステルジブチルエタノールアミン塩
Ｐ−９：イソトリデカノール（平均炭素数１３．５、炭素数１１〜１４で炭素数１３が主成分）のリン酸エステルマグネシウム塩
Ｐ−１０：２−ヘキシル−１−デカノール／２−オクチル−１−デカノール／２−ヘキシル−１−ドデカノール／２−オクチル−１−ドデカノール＝１８／２４／２８／３０（質量比）のアルコール混合物にエチレンオキサイドを平均２モル付加した化合物のリン酸エステル
試験区分３（弾性繊維の製造）
分子量２９００のテトラメチレンエーテルグリコール、ビス−（ｐ−イソシアネートフェニル）−メタン及びエチレンジアミンからなるポリウレタンのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド溶液（３５質量％溶液）を重合し、ポリマー溶液（Ａ）とした。

別に、酸化防止剤としてｔ−ブチルジエタノールアミンとメチレン−ビス−（４−シクロヘキシルイソシアネート）との反応によって生成せしめたポリウレタン（デュポン社製の商品名メタクロール（登録商標）２４６２）と、ｐ−クレゾールとジビニルベンゼンの縮合重合体（デュポン社製の商品名メタクロール（登録商標）２３９０）との、２対１（質量比）の混合物を用い、この混合物のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド溶液（３５質量％溶液）を調製し、添加剤溶液（Ｂ）とした。

前記のポリマー溶液（Ａ）が９６質量％、また前記の添加剤溶液（Ｂ）が４質量％となるよう均一混合し、紡糸原液とした。
こうして得られた紡糸原液を用いて、公知のスパンデックスで用いられる乾式紡糸方法により、４４ｄｔｅｘ／３ｆｉｌのマルチフィラメントのポリウレタン系弾性繊維を紡糸して、巻き取り前の延伸ローラーと延伸ローラーとの間に位置する給油ローラーから、試験区分２で調製した各製造例の弾性繊維用処理剤をニートの状態でローラー給油した。かくしてローラー給油したものを、巻き取り速度が６００ｍ／分で、長さ５８ｍｍの円筒状紙管に、巻き幅３８ｍｍを与えるトラバースガイドを介して、サーフェイスドライブの巻取機を用いて巻き取り、乾式紡糸ポリウレタン系弾性繊維のパッケージ５００ｇを得た。ポリウレタン系弾性繊維用処理剤の付着量の調節は、給油ローラーの回転数を調整することでいずれも５％となるように行なった。こうして得られた乾式紡糸ポリウレタン系弾性繊維のパッケージを用いて下記の測定及び評価に供し、結果を表３にまとめて示した。

試験区分４（弾性繊維用処理剤及び弾性繊維の評価）
・制電性
二つのフリーローラー間に直径１ｃｍで表面粗度２Ｓのクロムメッキ梨地ピンを配置し、このクロムメッキ梨地ピンに対し、前記の糸パッケージから引き出したポリウレタン系弾性繊維の接触角度が９０度となるようにした。このクロムメッキ梨地ピンの下部１ｃｍの位置に静電電位測定器（春日電機社製の商品名ＫＳＤ−０１０３）を配置し、２５℃で６０％ＲＨの条件下、５０ｍ／分の速度で送り出し、１００ｍ／分の速度で巻き取った場合の発生電気を測定して、次の基準で評価した。

制電性の評価基準
○：発生電気が１００ボルト未満（安定に操業できる）
×：発生電気が１００ボルト以上（整経工程で糸の寄りつきが起こり、操業に問題が起きる）
・摩擦特性
摩擦測定メーター（エイコー測器社製の商品名ＳＡＭＰＬＥ ＦＲＩＣＴＩＯＮ ＵＮＩＴ ＭＯＤＥＬ ＴＢ−１）を用い、二つのフリーローラー間に直径１ｃｍで表面粗度２Ｓのクロムメッキ梨地ピンを配置し、このクロムメッキ梨地ピンに対し、試験区分３で得られた各パッケージ（５００ｇ巻き）から引き出したポリウレタン系弾性繊維の接触角度が９０度となるようにした。２５℃で６０％ＲＨの条件下、入側で初期張力（Ｔ１）５ｇをかけ、１００ｍ／分の速度で走行させたときの出側の２次張力（Ｔ２）を１秒毎に１２０分間測定した。この時の測定開始後１分〜２分の間での平均摩擦係数と測定開始後１１９分〜１２０分の間の平均摩擦係数の差を以下の数１により求め、以下の基準で評価した。

数１において、
Ｔ_１Ｓ：測定開始後１分〜２分の間でのＴ１張力の平均値
Ｔ_２Ｓ：測定開始後１分〜２分の間でのＴ２張力の平均値
Ｔ_１Ｅ：測定開始後１１９分〜１２０分の間でのＴ１張力の平均値
Ｔ_２Ｅ：測定開始後１１９分〜１２０分の間でのＴ２張力の平均値
摩擦特性の評価基準
◎：摩擦係数の差が０．０５未満
○：摩擦係数の差が０．０５以上０．１未満
×：摩擦係数の差が０．１以上
・安定性
試験区分３で調製した各製造例の弾性繊維用処理剤１００ｇをガラス瓶に入れ、２５℃で１週間静置後、以下の基準で安定性を評価した。

安定性の評価基準
○：ガラス瓶の底にゲル状沈殿が無く、５０ｒｐｍの撹拌をすることで調製時と同様の状態を保っていた。

×：ガラス瓶の底にゲル状沈殿が生じ、５０ｒｐｍの撹拌では調製時と同様の状態に復元しなかった。
・糸の着色
試験区分３で得られた各製造例の弾性繊維用処理剤が付着したパッケージ（５００ｇ巻き）の端面部分を色彩色差計（ＭＩＮＯＬＴＡ社製の商品名色彩色差計 ＣＲ−３００）でｂ値を測定した後、１週間紫外線照射機により紫外線を照射しながら保管した。この保管後のパッケージについて紫外線照射前に測定した同じ端面部分のｂ値を上記色彩色差計で測定した。この時の紫外線下１か月保管前後のｂ値の差を求め、下記の基準で糸の着色を評価した。

糸の着色の評価基準
○：ｂ値の差が１未満。
×：ｂ値の差が１以上。

表１及び表２に対応する表３の結果からも明らかなように、本発明の製造方法によれば、得られた有機リン酸エステル化合物を含む処理剤により、弾性繊維に優れた制電性と持続性を有する摩擦特性を付与できる。また、処理剤が付着した糸を長期間保管しても糸の着色が起こりにくく、処理剤を長期間保管しても高い安定性を維持することができる。

Claims (6)

1. 有機アルコール及び有機アルコール１モルに対し炭素数２〜４のアルキレンオキシドを１〜１０モルの割合で付加させた化合物から選ばれる少なくとも一つの化合物を減圧脱水する工程、次に五酸化二リン又はオキシハロゲン化リンと反応させて有機リン酸エステル及び有機リン酸エステルの塩から選ばれる少なくとも一種の有機リン酸エステル化合物を得る工程を含む有機リン酸エステル化合物の製造方法。
2. 前記有機アルコールが、分岐脂肪族アルコールである請求項１に記載の有機リン酸エステル化合物の製造方法。
3. 前記有機リン酸エステル化合物が、有機リン酸エステルのアミン塩及びアルカリ土類金属塩から選ばれる少なくとも一つである請求項２に記載の有機リン酸エステル化合物の製造方法。
4. 前記減圧脱水する工程は、撹拌しながら行われる請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機リン酸エステル化合物の製造方法。
5. 前記有機リン酸エステル化合物は、パラフィン分を４０質量％以上且つアロマ分を１０質量％以下の割合で含有する鉱物油を含む平滑剤と混合された弾性繊維用処理剤として用いられる請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機リン酸エステル化合物の製造方法。
6. 前記弾性繊維用処理剤中における前記平滑剤及び前記有機リン酸エステル化合物の含有割合の合計を１００質量％とすると、前記平滑剤を８０〜９９．９９質量％及び前記有機リン酸エステル化合物を０．０１〜２０質量％の割合で含有して成る請求項５に記載の有機リン酸エステル化合物の製造方法。