JP6335741B2 - 粘着剤組成物 - Google Patents
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Description
(メタ)アクリル酸アルキルエステルは粘着力の点から、アクリル系単量体全体に対して40〜99重量%となるように用いることが好ましい。
水酸基含有単量体はイソシアネート化合物との架橋点となったり、その親水性による白化防止の効果の点から、アクリル系単量体全体に対して1〜15重量%となるように用いることが好ましい。
(メタ)アクリル酸アルコキシエステルとしては、メタクリル酸2−メトキシエチル、メタクリル酸2−エトキシエチル、メタクリル酸2−メトキシプロピル、メタクリル酸3−メトキシプロピル、メタクリル酸2−メトキシブチル、メタクリル酸4−メトキシブチルなどが挙げられる。
また、酢酸メチル、酢酸エチル、ベンゼン、アセトン、メチルエチルケトン、n−ヘキサン、イソプロピルアルコールなどを併用してもよい。
また、過酸化物系化合物はN,N−ジメチルトルイジン、N,N−ジエチルトルイジン等の還元剤を併用することによりレドックス重合を行うことも可能である。
また、アクリルポリマーの重量平均分子量が30万以下であると、厚膜塗工性や段差追従性に優れるため、30万以下であることが好ましい。
分析装置:SHIMADZU社製、LC20AD
カラム:SHIMADZU社製 GPC−80M ×2
カラムサイズ:各8.0mmφ×300mm 計600mm
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:1.0ml/min
入口圧:10kgf
検出器:示差屈折計(RI)
カラム温度:40℃
注入量:50μl
溶離液:テトラヒドロフラン
検出器:示差屈折計
標準試料:ポリスチレン
ニルオキシ)-エチル]-イソシアヌレート(SC有機化学社製、商品名TEMPIC)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)(SC有機化学社製、商品名PEMP)、1,3,5-トリス(3-メルカブトブチルオキシエチル-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-
トリオン(昭和電工社製、商品名カレンズNR1)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトブチレート)(昭和電工社製、商品名カレンズPE1)などが挙げられ、チオール基を3または4有する化合物を用いることが好ましい。
なお、分子内にチオール基を1または2有する化合物のみを用いた場合、本願発明の効果は発現しない。
ブチルアクリレート(BA)74部、メチルメタクリレート(MMA)5部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA)1部、ジアセトンアクリルアミド(DAAM)20部、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(SC有機化学社製、商品名PEMP)0.2部、アゾビスイソブチロニトリル0.05部、トルエン23部を混合溶解して(a)液を調製した。撹拌機、還流冷却機を備えたセパラブルフラスコにトルエン47部を入れ75℃に昇温し、30分以上窒素ガスを導入し、重合系内の酸素を除去した。次いで75±1℃に保ったまま3時間かけて前記(a)液を滴下し、滴下終了後に反応温度を80℃に昇温し3時間80±1℃を保ち熟成した。反応終了後、トルエン(沸点111℃)にて反応液を希釈し、淡黄色透明の粘性液体である実施例1のポリマーを得た。粘度は8000mPa・s、固形分は55%、重量平均分子量は180,000であった。
実施例1で用いた材料の他、単量体として2EHA(2−エチルヘキシルアクリレート)、MA(メチルアクリレート)、4HBA(4−ヒドロキシブチルアクリレート)、DMAAm(N,N−ジメチルアクリルアミド)、ACMO(アクリロイルモルホリン)、IBMA(イソブトキシメチルアクリルアミド)、NVP(N−ビニルピロリドン)、アクリルアミド(AAm)、分子内にチオール基を3以上有する化合物としてトリス-[(3-メルカプトプロピオニルオキシ)-エチル]-イソシアヌレート(SC有機化学社製、商品名TEMPIC)、1,3,5-トリス(3-メルカブトブチルオキシエチル-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン(昭和電工社製、商品名カレンズMT NR−1)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトブチレート)(昭和電工社製、商品名カレンズMT PE−1)、有機溶剤として酢酸ブチル(沸点126℃)、酢酸プロピル(沸点102℃)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(MMPG、沸点121℃)を用いて表1記載の配合にてポリマーの重合を行った他は実施例1と同様に行い、実施例5、6,7は反応終了後の希釈溶剤に酢酸エチル(沸点 77℃)、メチルエチルケトン(沸点80℃)、イソプロピルアセテート(沸点85℃)をそれぞれ用いて固形分55%のポリマー溶液に調整した。各ポリマー溶液の固形分100重量部に対し、架橋剤としてコロネートHXおよび多官能イソシアネート化合物であるコロネートL(日本ポリウレタン工業社製、商品名)、コロネートHL(日本ポリウレタン工業社製、商品名)を表1記載の配合にて加え、各粘着剤組成物を調製した。なお、有機溶剤については最終的な組成比である。
ブチルアクリレート(BA)84部、メチルメタクリレート(MMA)5部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA)1部、ジアセトンアクリルアミド(DAAM)10部、アゾビスイソブチロニトリル0.4部、トルエン23部を混合溶解して(a)液を調製した。撹拌機、還流冷却機を備えたセパラブルフラスコにトルエン47部を入れ75℃に昇温し、30分以上窒素ガスを導入し、重合系内の酸素を除去した。次いで75±1℃に保ったまま3時間かけて前記(a)液を滴下し、滴下終了後に反応温度を80℃に昇温し3時間80±1℃を保ち熟成した。反応終了後、トルエンにて反応液を希釈し、淡黄色透明の粘性液体である比較例1のポリマーを得た。粘度は8000mPa・s、固形分は45%、重量平均分子量は350,000であった。
2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)79部、メチルメタクリレート(MMA)5部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA)1部、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMAAm)15部、アゾビスイソブチロニトリル0.05部、n−ドデシルメルカプタン0.2部、酢酸ブチル23部を混合溶解して(a)液を調製した。撹拌機、還流冷却機を備えたセパラブルフラスコに酢酸ブチル47部を入れ75℃に昇温し、30分以上窒素ガスを導入し、重合系内の酸素を除去した。次いで75±1℃に保ったまま3時間かけて前記(a)液を滴下し、滴下終了後に反応温度を80℃に昇温し3時間80±1℃を保ち熟成した。反応終了後、酢酸ブチルにて反応液を希釈し、淡黄色透明の粘性液体である比較例2のポリマーを得た。粘度は7700mPa・s、固形分は55%、重量平均分子量は180,000であった。
ブチルアクリレート(BA)89部、メチルアクリレート(MA)10部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA)1部、アゾビスイソブチロニトリル0.05部、トリス-[(3-メルカプトプロピオニルオキシ)-エチル]-イソシアヌレート(TEMPIC)0.3部、酢酸プロピル23部を混合溶解して(a)液を調製した。撹拌機、還流冷却機を備えたセパラブルフラスコに酢酸ブチル47部を入れ75℃に昇温し、30分以上窒素ガスを導入し、重合系内の酸素を除去した。次いで75±1℃に保ったまま3時間かけて前記(a)液を滴下し、滴下終了後に反応温度を80℃に昇温し3時間80±1℃を保ち熟成した。反応終了後、酢酸プロピルにて反応液を希釈し、淡黄色透明の粘性液体である比較例3のポリマーを得た。粘度は7500mPa・s、固形分は55%、重量平均分子量は170,000であった。
ブチルアクリレート(BA)74部、メチルアクリレート(MA)5部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA)1部、アクリロイルモルホリン(ACMO)20部、アゾビスイソブチロニトリル0.05部、アゾビスイソブチロニトリル0.05部、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)(PEMP)0.2部、酢酸エチル23部を混合溶解して(a)液を調製した。撹拌機、還流冷却機を備えたセパラブルフラスコに酢酸ブチル47部を入れ75℃に昇温し、30分以上窒素ガスを導入し、重合系内の酸素を除去した。次いで75±1℃に保ったまま3時間かけて前記(a)液を滴下し、滴下終了後に反応温度を80℃に昇温し3時間80±1℃を保ち熟成した。反応終了後、酢酸エチルにて反応液を希釈し、淡黄色透明の粘性液体である比較例4のポリマーを得た。粘度は7500mPa・s、固形分は55%、重量平均分子量は180,000であった。
0℃で60分間加熱乾燥後、離型フィルムと貼り合わせ、オートクレーブ内で50℃−0.5MPaで20分間処理した後、23℃で7日間エージングを行い、基材レスの粘着シートを作成した。
粘着剤組成物塗工時の、塗工スジや塗工ムラの有無を目視で観察し、スジ、ムラは確認されなければ塗工性良好(○)とし、スジ、ムラが確認されていれば塗工性不良(×)とした。さらに、乾燥時に発泡の有無を目視で観察し、発泡が確認されなければ、塗工性良好(○)とし、発泡が確認されていれば塗工性不良(×)とした。
各粘着シートをPETフィルム(東洋紡績社製、商品名A4100、厚さ50μm)に貼り合わせ、幅25mm、長さ100mmのフィルム片を作成した。フィルム片の離型フィルムを剥がし、23℃、50%RH雰囲気にてガラス上に、ラミネーターを用いて貼着し、23℃、相対湿度50%RHの雰囲気中に1日放置した後、試験用粘着テープを引張り速度300mm/分で180°方向に引張り、その中心値を180°剥離接着強度とした。この際、糊残りが見られなかったものはリワーク性良好(○)、糊残りが見られたものは(×)と評価した。リワーク性良好で剥離接着強度が10N/25mm以上であれば使用中に剥がれることがなく、十分な接着力を有している。
各粘着シートをPETフィルム(東洋紡績社製、商品名A4100、厚さ50μm)に貼り合わせ、幅25mm、長さ100mmのフィルム片を作成した。フィルム片の離型フィルムを剥がし、23℃、50%RH雰囲気にてガラス上に、ラミネーターを用いて貼着した。これを60℃、95%RH環境下で400時間放置し、23℃、50%RHにて1時間冷却した後のヘーズの測定および発泡の有無を確認した。なお、ヘーズは東洋精機製作所(株)製HAZE−GARDIIを用いて測定した。評価基準は以下の通りである。
○:ヘーズが1.5未満(ほとんど白化が確認されず、耐湿熱白化性良好)
×:ヘーズが1.5以上(白化性不良で使用できない)
PETフィルム上に、銀インキを用いてシルクスクリーンコーターにて幅1cmで段差が80μmになるように印刷した。23℃−50%RH雰囲気でこの試験用粘着テープの剥離ライナーを剥がし、当該印刷フィルム(サイズ40mm×長さ100mm)の印刷面にラミネーターを用いて貼着した。これをオートクレーブ内で50℃−0.5MPaで20分間処理した後、23℃−50%RH環境下にて24時間放置した後、段差が埋まっているか以下の基準で目視評価した。ラミネーター貼着しオートクレーブ処理直後に段差が埋まっていれば段差追従性良好(○)とし、段差が埋まっていなければ段差追従性不良(×)とした。
Claims (6)
- 分子内にチオール基を3以上有する化合物の存在下において、アミド基含有単量体を含むアクリル系単量体を重合することによって得られるアクリルポリマーと、イソシアネート化合物と、沸点が100℃以上である有機溶剤を含有することを特徴とする粘着剤組成物。
- 前記アクリルポリマーの重量平均分子量が30万以下であることを特徴とする請求項1記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリルポリマーを構成するアクリル系単量体全体に対するアミド基含有単量体の割合が0.1〜30重量%であることを特徴とする請求項1または2記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリルポリマーを構成するアクリル系単量体がカルボキシル基含有単量体を実質的に含有しないことを特徴とする請求項1〜3いずれかに記載の粘着剤組成物。
- 組成物中の有機溶剤における沸点が100℃以上である有機溶剤の割合が40重量%以上であることを特徴とする請求項1〜4いずれかに記載の粘着剤組成物。
- 光学用途に使用され、乾燥後の膜厚が200μm以上となるように塗布されることを特徴とする請求項1〜5いずれかに記載の粘着剤組成物。
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