JP6328462B2 - 洗浄剤組成物用共重合体及び洗浄剤組成物 - Google Patents
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Description
そこで、洗浄時やすすぎ時の感触や洗い上がり後の感触を向上させる目的で、カチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、アクリルアミドとジメチルジアリルアンモニウムクロリドの共重合体等のカチオン性ポリマーを配合することが知られている(特許文献1)。これらは、洗浄時やすすぎ時に水で希釈されると、洗浄剤中に配合されているアニオン界面活性剤とコンプレックスを作って析出し、毛髪表面や皮膚表面の摩擦を低減するため、感触を改良することができる。
上記一般式(1)におけるR2及びR3はそれぞれ独立して炭素数1〜24のアルキル基を表し、R4は水素原子、炭素数1〜24のアルキル基又はアラルキル基である。
炭素数1〜24のアルキル基は、直鎖又は分岐のアルキル基でもよく、不飽和結合を含有してもよい。炭素数1〜24のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、2−プロペニル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、エイコシル基及びテトラコシル基等が挙げられる。
炭素数7〜24のアラルキル基としては、ベンジル基及びフェネチル基等が挙げられる。
R4として、洗浄時やすすぎ時の滑り性の観点から、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基及びベンジル基であり、さらに好ましくは水素原子及びメチル基である。
上記一般式(1)におけるX-はハロゲンアニオン又はアルキルの炭素数が1〜8のモノアルキル硫酸エステルアニオンである。
ハロゲンアニオンとしては、フッ素アニオン(F-)、塩素アニオン(Cl-)、臭素アニオン(Br-)及びヨウ素アニオン(I-)等が挙げられる。
これらのうち、すすぎ時の毛髪の柔らかさ及びコンディショナーのなじみの観点から、好ましくは塩素アニオン及び臭素アニオンであり、さらに好ましくは塩素アニオンである。
アルキルの炭素数が1〜8のモノアルキル硫酸エステルアニオンとしては、モノメチル硫酸エステルアニオン、モノエチル硫酸エステルアニオン、モノプロピル硫酸エステルアニオン、モノブチル硫酸エステルアニオン、モノペンチル硫酸エステルアニオン、モノヘキシル硫酸エステルアニオン、モノヘプチル硫酸エステルアニオン及びモノオクチル硫酸エステルアニオン等が挙げられる。
これらのうち、すすぎ時の毛髪の柔らかさ及びコンディショナーのなじみの観点から、好ましくはモノメチル硫酸エステルアニオン(CH3SO4 -)及びモノエチル硫酸エステルアニオン(CH3CH2SO4 -)である。
nとして、シャンプーへの配合のしやすさの観点から、好ましくは2又は3の整数であり、更に好ましくは2である。
Yとして、すすぎ時の毛髪の柔らかさ及びコンディショナーのなじみの観点から、Oが好ましい。
構成単位(a)としては、1種でもよく、2種以上を併用したものでもよい。
カチオン化に要する時間の観点から、好ましくは、下記一般式(3)で表される単量体(A)を重合してなる構成単位である。
重合方法はラジカル重合、カチオン重合及びアニオン重合のいずれでも良い。
また、(A)としては、1種を用いてもよく、2種以上を併用しても良い。
R2及びR3は上記一般式(1)におけるR2及びR3と同様の基であり、好ましいものも同じである。
R4は上記一般式(1)におけるR4と同様の基であり、好ましいものも同じである。
nは上記一般式(1)におけるnと同様の数であり、好ましいものも同じである。
X-は上記一般式(1)におけるX-と同様の基であり、好ましいものも同じである。
アミノ基含有(メタ)アクリレートとしては、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N、N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジオクチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド及びN,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
単量体(A)としては、N,N,N−トリメチル−N−(2−アクリロイルオキシエチル)アンモニウムクロライド、N,N,N−トリメチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムクロライド、N,N,N−トリメチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムメチルサルフェート、N−ベンジル−N,N−ジメチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムクロライド、N,N−ジメチル−N−エチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムクロライド、N,N−ジメチル−N−エチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムエチルサルフェート、N,N−ジメチル−N−エチル−N−(2−メタクリロイルオキシプロピル)アンモニウムクロライド、N,N,N−トリメチル−N−(3−アクリロイルアミノプロピル)アンモニウムクロライド及びN,N,N−トリエチル−N−(2−アクリロイルアミノエチル)アンモニウムクロライド等が挙げられる。
単量体(A)としては、洗浄時やすすぎ時の滑り性及びコンディショナーのなじみの観点から、好ましくはN,N,N−トリメチル−N−(2−アクリロイルオキシエチル)アンモニウムクロライド、N,N,N−トリメチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムクロライド、N,N,N−トリメチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムメチルサルフェート及びN−ベンジル−N,N−ジメチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムクロライドである。
単量体(A)としては、1種を用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
つまり、官能基αには、炭素数3〜24のアルキル基、炭素数7〜24のアラルキル基、炭素数3〜24のアルキル基の一部が水酸基、エーテル基、アミド基及びエステル基からなる群より選ばれる少なくとも1種の置換基で置換されたアルキル基、炭素数7〜24のアラルキル基の一部が水酸基、エーテル基、アミド基及びエステル基からなる群より選ばれる少なくとも1種の置換基で置換されたアラルキル基が含まれる。
炭素数7〜24のアラルキル基としては、ベンジル基及びフェネチル基等が挙げられる。
置換基としては、洗浄時の泡質及び乾燥後の毛髪の柔らかさの観点から、エーテル基またはアミド基が好ましく、さらに好ましくはアミド基である。
また、2種以上の置換基を有する場合の置換基の組み合わせは、いずれの組み合わせでもよい。
Yとしては、すすぎ時の指通り性及びコンディショナーのなじみの観点から、Oが好ましい。
構成単位(b)としては、1種でもよく、2種以上を併用したものでもよい。
重合方法はラジカル重合、カチオン重合及びアニオン重合のいずれでも良い。
また、(B)としては、1種を用いてもよく、2種以上を併用しても良い。
R6は上記一般式(2)におけるR6と同様の基であり、好ましいものも同じである。
Yは上記一般式(2)におけるYと同様の基であり、好ましいものも同じである。
(C)としては、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリルアミド、アルキルの炭素数が1〜2のモノアルキル(メタ)アクリルアミド、アルキルの炭素数が1〜8のジアルキル(メタ)アクリルアミド、ビニルピロリドン、アクリルニトリル、スチレン、炭素数が1〜2のアルキル(メタ)アクリレート、ジアルキル(炭素数1〜8)アミノアルキル(炭素数1〜10)(メタ)アクリルアミド、ジアルキル(炭素数1〜8)アミノアルキル(炭素数1〜10)(メタ)アクリレート、炭素数が1〜8のアルキルビニルイミダゾリン、総炭素数が25以上のポリアルキレン(炭素数2〜4)グリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリアルキレン(炭素数2〜4)グリコールジ(メタ)アクリレート、総炭素数が25以上のアルコキシ(炭素数1〜24)ポリアルキレン(炭素数2〜4)グリコール(メタ)アクリレート、総炭素数が25以上のポリアルキレン(炭素数2〜4)グリコールモノ(メタ)アクリルアミド、ポリアルキレン(炭素数2〜4)グリコールジ(メタ)アクリルアミド及び総炭素数が25以上のアルコキシ(炭素数1〜24)ポリアルキレン(炭素数2〜4)グリコール(メタ)アクリルアミドが含まれる。
本発明の洗浄剤組成物用共重合体は、(C)由来の構成単位(c)を有するものであり、(C)を必須構成単量体とするが、すすぎ時の指通り性の観点から、(C)としては、(メタ)アクリルアミド、アルキルの炭素数が1〜2のモノアルキル(メタ)アクリルアミド及びアルキルの炭素数が1〜8のジアルキル(メタ)アクリルアミドが好ましく、さらに好ましくは(メタ)アクリルアミド及びアルキルの炭素数が1〜4のジアルキル(メタ)アクリルアミドである。
(a)のモル分率は、乾燥後の毛髪の柔らかさの観点から、5〜50モル%が好ましく、さらに好ましくは10〜45モル%である。
(b)のモル分率は、洗浄時の泡質及び乾燥後の毛髪の柔らかさの観点から、0.1〜7モル%が好ましく、さらに好ましくは0.2〜5モル%である。
(c)のモル分率は、すすぎ時の指通り性の観点から、43〜94.9モル%が好ましく、さらに好ましくは50〜89.8モル%である。
<GPC測定条件>
GPC機種:HLC−8120GPC、東ソー(株)製
カラム :TSKgel GMHXL2本+TSKgel
Multipore HXL−M、東ソー(株)製
溶媒 :テトラヒドロフラン(THF)
検出装置 :屈折率検出器
基準物質 :標準ポリスチレン(TSKstandard POLYSTYRENE)、東ソー(株)製
カチオン電荷密度とは、(D)単位重量当たりのカチオン電荷の当量数であり、計算によって求めることができる。
該重合法のうち、工業上の観点から好ましいのは溶液重合、逆相懸濁重合、光重合及び逆相乳化重合、さらに好ましいのは溶液重合である。
上記過酸化物は還元剤と組み合わせてレドックス開始剤として用いてもよく、還元剤としては重亜硫酸塩(重亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸カリウム、重亜硫酸アンモニウム等)、還元性金属塩[硫酸鉄(II)等]、遷移金属塩のアミン錯体[塩化コバルト(III)のペンタメチレンヘキサミン錯体、塩化銅(II)のジエチレントリアミン錯体等]、有機性還元剤〔アスコルビン酸、3級アミン[ジメチルアミノ安息香酸(塩)、ジメチルアミノエタノール等]等〕が挙げられる。
また、アゾ化合物、過酸化物及びレドックス開始剤はそれぞれ単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもいずれでもよい。
また、(d)の使用量は、共重合体(D)の分子量を適度にする観点から、(D)を構成する単量体の全重量に基づいて、好ましくは0.01〜3.0重量%であり、さらに好ましくは0.1〜2.0重量%である。
これらのうち、共重合体(D)の分子量制御の観点から、好ましくは分子内に1つ又は2つ以上のチオール基を有する化合物である。
(1)1価チオール
脂肪族チオール[炭素数1〜20のものが含まれ、アルキルチオール(例えばメタンチオール、エタンチオール、プロパンチオール、n−オクタンチオール、n−ドデカンチオール、ヘキサデカンチオール、n−オクタデカンチオール等)、チオール酸(メルカプト酢酸、3−メルカプトプロピオン酸、チオマレイン酸等)、2−メルカプトエタノール、1−チオグリセロール、チオグリコール酸モノエタノールアミン、システイン及び2−メルカプトエチルアミン等]、脂環式チオール(炭素数5〜20のものが含まれ、例えばシクロペンタンチオール及びシクロヘキサンチオール等)及び芳香(脂肪)族チオール(炭素数6〜12のものが含まれ、例えばベンゼンチオール、ベンジルメルカプタン及びチオサリチル酸等)が挙げられる。
ジチオール[脂肪族(炭素数2〜40)ジチオール(例えばエタンジチオール、ジエチレンジチオール、トリエチレンジチオール、プロパンジチオール、1,3−又は1,4−ブタンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、ネオペンタンジチオール等)、脂環式(炭素数5〜20)ジチオール(例えばシクロペンタンジチオール及びシクロヘキサンジチオール等)並びに芳香(脂肪)族(炭素数6〜16)ジチオール(例えばベンゼンジチオール、ビフェニルジチオール等)、トリチオール(炭素数3〜20のものが含まれ、例えばチオグリセリン等)等が挙げられる。
溶媒(f)及び必要に応じてラジカル重合用連鎖移動剤(e)を重合槽に仕込み、加熱しながら所定の重合温度(共重合体(D)の重量平均分子量を適度にする観点から、40〜100℃が好ましく、さらに好ましくは50〜80℃)に調整した後、槽内を不活性ガス(例えば窒素)で十分置換する。
一方、単量体(A)、(B)、(C)、ラジカル重合開始剤(e)及び溶媒(f)を加えたモノマー溶液を調製し、不活性ガスで十分置換した後、撹拌下で重合槽内に投入し、懸濁させながら重合させる。
モノマー溶液の投入方法としては、一括投入又は滴下のいずれでもよい。また、その際モノマー溶液としては、(A)、(B)、(C)、(d)及び(f)の均一溶液としてもよいし、別々の溶液とした上で、滴下直前で混合してもよいし、別々に同時滴下してもよい。モノマー溶液等を不活性ガスで置換する方法としては、モノマー溶液等に不活性ガスをバブリング供給する方法、滴下ライン中でスタティックミキサー等により不活性ガスをブレンドする方法等が挙げられ、重合の均一性の観点からスタティックミキサーで不活性ガスをブレンドする方法が好ましい。
炭素数1〜4のアルコールとしては、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール及びt−ブチルアルコール等が挙げられる。
グリコール系溶剤としては、グリコール類(エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,2−ブチレングリコール及び1,3−ブチレングリコール等)、グリコール類のモノアルキルエーテル(エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル及びジプロピレングリコールモノメチルエーテル等)及びこれらグリコール類のジアルキルエーテル(エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル及びジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル等)が挙げられる。
ケトン系溶剤としてはアセトン及びメチルエチルケトン等が挙げられる。
本発明において洗浄剤組成物用共重合体は、上述の共重合体(D)である。
本発明の洗浄剤組成物中の共重合体(D)の含有量は、すすぎ時の指通り性の観点から、洗浄剤組成物の重量を基準として、0.01〜2重量%が好ましく、さらに好ましくは0.1〜1重量%である。
また、洗浄剤組成物のpHは特に限定されないが、人体に対する安全性の観点から、中性〜弱酸性(例えば、pH4〜9)が好ましい。
香料、着色剤、防腐剤、殺菌剤、紫外線吸収剤及び酸化防止剤のそれぞれの添加量は、安全性の観点から、洗浄剤組成物中の水以外の成分の重量に基づいて、0〜5重量%が好ましく、さらに好ましくは0.01〜3重量%である。
また、これらの添加剤の合計添加量は、起泡力、すすぎ時の感触及び安全性の観点から、洗浄剤組成物中の水以外の成分の重量に基づいて、0〜25重量%が好ましく、さらに好ましくは0.01〜18重量%である。
ポリオキシエチレン(平均付加モル数=2.0)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム:2〜6重量%
ポリオキシエチレン(平均付加モル数=3.0)ラウリルエーテル酢酸ナトリウム:5〜13重量%
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン:1〜5重量%
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド:1〜5重量%
保湿剤(グリセリンなど):0〜5重量%
共重合体(D):0.1〜0.7重量%
(D)以外のコンディショニング剤(カチオン化セルロースなど):0〜0.5重量%
パール化剤(エチレングリコールジステアリン酸エステルなど):0〜2重量%
金属イオン封鎖剤(EDTAなど):適量
pH調整剤(クエン酸、トリエタノールアミンなど):適量
紫外線吸収剤:適量
防腐剤:適量
精製水:残量
(合計100重量%)
ポリオキシエチレン(平均付加モル数=2.0)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム:1〜5重量%
アルキルヒドロキシエーテルカルボン酸ナトリウム:1〜3重量%
ラウリン酸カリウム:5〜10重量%
ミリスチン酸カリウム:5〜10重量%
ヤシ油アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン:3〜8重量%
1,2−ドデカンジオールのアルキレンオキサイド付加物:1〜5重量%
共重合体(D):0.1〜0.7重量%
保湿剤(グリセリンなど):0〜5重量%
パール化剤(エチレングリコールジステアリン酸エステルなど):0〜3重量%
pH調整剤(クエン酸、トリエタノールアミンなど):適量
防腐剤:適量
精製水:残量
(合計100重量%)
2つの滴下ロート、撹拌、窒素導入管、冷却管及び温度調節機能の付いた反応容器に、イソプロパノール15部、水138部を仕込んだ。滴下ロートにN,N,N−トリメチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムクロライドの78%水溶液60部、2−エチルヘキシルアクリレート0.9部、アクリルアミド50%水溶液104部、イソプロパノール7部、水0.1部を仕込んで均一になるまで撹拌し、単量体溶液を調製した。もう一つの滴下ロートに2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)ジハイドロクロライド0.05部、イソプロパノール1部、水9部を仕込んで均一になるまで撹拌し、開始剤溶液を調製した。反応容器内も均一溶液になるまで撹拌し、40℃の恒温槽中で内容物の温度を40℃に調整し、反応系内を窒素で充分に置換後(気相酸素濃度10ppm以下)内容物の温度を40〜50℃に調節し、2時間かけて単量体溶液と開始剤溶液を同時に滴下ロートから反応容器へ滴下し、さらに20時間反応、熟成させた。重合完結後、内容物を取り出し、細断後、循風乾燥機中、50℃で10時間乾燥させ、さらにミキサーで粉砕して粒子状の水溶性共重合体(D−1)104部を得た(収率97%、固形分含量93%、重量平均分子量500,000)。これを洗浄剤組成物用共重合体として用いた。
表1に示す単量体を表1に示す量(モル%)用いて、実施例1と同様にして、共重合体(D−2)〜(D−8)を得た。これを洗浄剤組成物用共重合体として用いた。
実施例1において、2−エチルヘキシルアクリレート0.9部を使用しないこと以外は実施例1と同様にして、粒子状の水溶性共重合体(D’−1)105部を得た(収率97%、固形分含量92%、重量平均分子量500,000)。これを比較用の洗浄剤組成物用共重合体として用いた。
表1に示す単量体を表1に示す量(モル%)用いて、実施例1と同様にして、共重合体(D’−2)〜(D’−3)を得た。これを比較用の洗浄剤組成物用共重合体として用いた。
表2に記載した配合量で各成分を配合し、洗浄剤組成物を作製した。
アニオン性界面活性剤(1):ポリオキシエチレン(平均付加モル数=2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム
アニオン性界面活性剤(2):ポリオキシエチレン(平均付加モル数=3)ラウリルエーテル酢酸ナトリウム
両性界面活性剤(1):ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン
両性界面活性剤(2):2−アルキル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン
非イオン性界面活性剤(1):ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド
非イオン性界面活性剤(2):ポリオキシエチレン(平均付加モル数=1)ドデシレングリコール
従来のコンディショニング剤:カチオン化ヒドロキシエチルセルロース、ライオン株式会社製、「レオガードGP」
男女各10人のパネラーが、十分に40℃のお湯で頭髪を濡らした後、実施例9〜21及び比較例4〜9の各洗浄剤組成物5gを用いてシャンプーし、40℃のお湯ですすぎ、下記処方で作成した標準コンディショナー5gを手で毛髪に馴染ませた後すすぎ、ドライヤーで乾燥させた。その際の洗浄時の泡質(泡の感触、泡のきめ細かさ)、洗浄時の毛髪への指通り性、すすぎ時の毛髪への指通り性、すすぎ時の毛髪の柔らかさ、コンディショナーのなじみ、乾燥後の毛髪の滑らかさ、乾燥後の毛髪の柔らかさの項目を評価した。
パネラーが実際に使用した際の官能評価結果を点数で表し、その合計点で評価した。
(採点基準)
非常に良い:5点
良い :4点
普通 :3点
悪い :2点
非常に悪い:1点
(標準コンディショナー処方)
ポリジメチルシロキサン 2.0部
セチルアルコール 2.5部
ステアリルアルコール 2.5部
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム 1.5部
グリセリン 4.0部
水 87.5部
これに対し、比較例4〜9の洗浄剤組成物は、一部の性能評価項目において70点以上のものがあるものの、全ての性能評価項目を十分満足することができないことがわかる。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表される構成単位(a)、下記一般式(2)で表される構成単位(b)及びその他のエチレン性不飽和単量体(C)由来の構成単位(c)とを有する共重合体(D)からなる洗浄剤組成物用共重合体であって、前記その他のエチレン性不飽和単量体(C)が、アルキルの炭素数が1〜2のアルキル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、アルキルの炭素数が1〜2のモノアルキル(メタ)アクリルアミド及びアルキルの炭素数が1〜4のジアルキル(メタ)アクリルアミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の単量体であり、(a)、(b)及び(c)のモル分率が、(a)、(b)及び(c)の合計モル数を基準として、(a)が2〜55モル%、(b)が0.01〜5モル%、(c)が43〜97.99モル%である洗浄剤組成物用共重合体。
- 共重合体(D)が下記一般式(3)で表される単量体(A)、下記一般式(4)で表される単量体(B)及びその他のエチレン性不飽和単量体(C)を共重合して得られる共重合体である請求項1に記載の洗浄剤組成物用共重合体。
- 共重合体(D)の重量平均分子量が10,000〜5,000,000である請求項1又は2に記載の洗浄剤組成物用共重合体。
- コンディショニング剤である請求項1〜3のいずれかに記載の洗浄剤組成物用共重合体。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の洗浄剤組成物用共重合体及び水を含有することを特徴とする洗浄剤組成物。
- 洗浄剤組成物用共重合体の含有量が、洗浄剤組成物の重量を基準として0.01〜2重量%である請求項5に記載の洗浄剤組成物。
- さらに、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、保湿剤、コンディショニング剤、キレート剤、ビルダー、炭素数1〜6の低級アルコール、増粘剤、パール化剤、香料、着色料、防腐剤、薬効剤、抗炎症剤、殺菌剤、紫外線吸収剤および酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の(D)以外の添加剤(E)を、洗浄剤組成物の重量に基づいて、合計3〜40重量%含有する請求項6に記載の洗浄剤組成物。
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