JP6294042B2 - 洗浄剤組成物用共重合体及び洗浄剤組成物 - Google Patents
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Description
そこで、洗浄時やすすぎ時の感触や洗い上がり後の感触を向上させる目的で、カチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、アクリルアミドとジメチルジアリルアンモニウムクロリドの共重合体等のカチオン性ポリマーを配合することが知られている(特許文献1)。これらは、洗浄時やすすぎ時に水で希釈されると、洗浄剤中に配合されているアニオン界面活性剤とコンプレックスを作って析出し、毛髪表面や皮膚表面の摩擦を低減するため、感触を改良することができる。
上記一般式(1)におけるR2及びR3はそれぞれ独立して炭素数1〜24のアルキル基を表し、R4は水素原子、炭素数1〜24のアルキル基又はアラルキル基である。
炭素数1〜24のアルキル基は、直鎖又は分岐のアルキル基でもよく、不飽和結合を含有してもよい。炭素数1〜24のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、2−プロペニル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、エイコシル基及びテトラコシル基等が挙げられる。
炭素数7〜24のアラルキル基としては、ベンジル基及びフェネチル基等が挙げられる。
R2及びR3として、乾燥後の感触の観点から、好ましくはメチル基及びエチル基である。
R4として、乾燥後の感触の観点から、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基及びベンジル基である。
ハロゲンアニオンとしては、フッ素アニオン(F-)、塩素アニオン(Cl-)、臭素アニオン(Br-)及びヨウ素アニオン(I-)等が挙げられる。
これらのうち、すすぎ時の感触の観点から、好ましくは塩素アニオン及び臭素アニオンであり、さらに好ましくは塩素アニオンである。
アルキルの炭素数が1〜8のモノアルキル硫酸エステルアニオンとしては、モノメチル硫酸エステルアニオン、モノエチル硫酸エステルアニオン、モノプロピル硫酸エステルアニオン、モノブチル硫酸エステルアニオン、モノペンチル硫酸エステルアニオン、モノヘキシル硫酸エステルアニオン、モノヘプチル硫酸エステルアニオン及びモノオクチル硫酸エステルアニオン等が挙げられる。
これらのうち、すすぎ時の感触の観点から、好ましくはモノメチル硫酸エステルアニオン(CH3SO4 -)及びモノエチル硫酸エステルアニオン(CH3CH2SO4 -)である。
nとして、乾燥後の感触の観点から、好ましくは2又は3の整数である。
カチオン化反応の反応効率の観点から、好ましくは、下記一般式(3)で表される単量体(A)を重合してなる構成単位である。
重合方法はラジカル重合、カチオン重合及びアニオン重合のいずれでも良い。
R2及びR3は上記一般式(1)におけるR2及びR3と同様の基であり、好ましいものも同じである。
R4は上記一般式(1)におけるR4と同様の基であり、好ましいものも同じである。
nは上記一般式(1)におけるnと同様の数であり、好ましいものも同じである。
X-は上記一般式(1)におけるX-と同様の基であり、好ましいものも同じである。
アミノ基含有(メタ)アクリレートとしては、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N、N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート及びN,N−ジオクチルアミノエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
単量体(A)としては、N,N,N−トリメチル−N−(2−アクリロイルオキシエチル)アンモニウムクロライド、N,N,N−トリメチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムクロライド、N,N,N−トリメチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムメチルサルフェート、N−ベンジル−N,N−ジメチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムクロライド、N,N−ジメチル−N−エチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムクロライド、N,N−ジメチル−N−エチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムエチルサルフェート及びN,N−ジメチル−N−エチル−N−(2−メタクリロイルオキシプロピル)アンモニウムクロライド等が挙げられる。
単量体(A)としては、乾燥後の感触の観点から、好ましくはN,N,N−トリメチル−N−(2−アクリロイルオキシエチル)アンモニウムクロライド、N,N,N−トリメチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムクロライド、N,N,N−トリメチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムメチルサルフェート及びN−ベンジル−N,N−ジメチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムクロライドである。
単量体(A)としては、1種を用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
アルカリ金属カチオンを構成するアルカリ金属としては、ナトリウム、カリウム及びリチウム等が挙げられる。
なお、(シクロ)アルキル基は、アルキル基及び/又はシクロアルキル基を表し、以下同様の表現を用いる。
上記一般式(4)において、M+は上記一般式(2)におけるM+と同様の基であり、好ましいものも同じである。
単量体(B)のうち、すすぎ時の感触の観点から、好ましくはアクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸ナトリウム及びメタクリル酸ナトリウムであり、さらに好ましくはアクリル酸及びメタクリル酸である。
単量体(B)としては、1種を用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
(C)としては、一般式(5)で表される単量体(C1)、(メタ)アクリルアミド、ジアルキル(C1〜8)(メタ)アクリルアミド、アミノ基含有(メタ)アクリレート、ビニルピロリドン、ジアルキル(C1〜3)アミドプロピル(メタ)アクリルアミド、アクリルニトリル及びスチレンが含まれる。
本発明の洗浄剤組成物用共重合体は、(C)を必須構成単量体とするが、すすぎ時の感触の観点から、好ましくは(C)として一般式(5)で表される単量体(C1)を必須構成単量体とするものである。
炭素数1〜24のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、2−プロペニル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、エイコシル基及びテトラコシル基等が挙げられる。
炭素数6〜24のアリール基としては、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシルフェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基及びアントラセニル等が挙げられる。
炭素数7〜24のアラルキル基としては、ベンジル基及びフェネチル基等が挙げられる。
R7としては、洗浄剤組成物の泡立ちの観点から、好ましくは炭素数1〜12のアルキル基である。
AOとしては、エチレンオキシ基(−CH2CH2O−)、プロピレンオキシ基(−CH2C(CH3)O−又は−CH2CH2CH2O−)及びブチレンオキシ基等が挙げられる。
AOとして、配合安定性の観点から、好ましくはエチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基である。
<GPC測定条件>
GPC機種:HLC−8120GPC、東ソー(株)製
カラム :TSKgel GMHXL2本+TSKgel
Multipore HXL−M、東ソー(株)製
溶媒 :テトラヒドロフラン(THF)
検出装置 :屈折率検出器
基準物質 :標準ポリスチレン(TSKstandard POLYSTYRENE)、東ソー(株)製
該重合法のうち、工業上の観点から好ましいのは溶液重合、逆相懸濁重合、光重合及び逆相乳化重合、さらに好ましいのは溶液重合である。
上記過酸化物は還元剤と組み合わせてレドックス開始剤として用いてもよく、還元剤としては重亜硫酸塩(重亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸カリウム、重亜硫酸アンモニウム等)、還元性金属塩[硫酸鉄(II)等]、遷移金属塩のアミン錯体[塩化コバルト(III)のペンタメチレンヘキサミン錯体、塩化銅(II)のジエチレントリアミン錯体等]、有機性還元剤〔アスコルビン酸、3級アミン[ジメチルアミノ安息香酸(塩)、ジメチルアミノエタノール等]等〕が挙げられる。
また、アゾ化合物、過酸化物及びレドックス開始剤はそれぞれ単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもいずれでもよい。
また、(d)の使用量は、共重合体(D)の分子量を適度にする観点から、(D)を構成する単量体の全重量に基づいて、好ましくは0.01〜3.0重量%であり、さらに好ましくは0.1〜2.0重量%である。
これらのうち、共重合体(D)の分子量制御の観点から好ましくは分子内に1つ又は2つ以上のチオール基を有する化合物である。
(1)1価チオール
脂肪族チオール[炭素数1〜20のものが含まれ、アルキルチオール(例えばメタンチオール、エタンチオール、プロパンチオール、n−オクタンチオール、n−ドデカンチオール、ヘキサデカンチオール、n−オクタデカンチオール等)、チオール酸(メルカプト酢酸、3−メルカプトプロピオン酸、チオマレイン酸等)、2−メルカプトエタノール、1−チオグリセロール、チオグリコール酸モノエタノールアミン、システイン及び2−メルカプトエチルアミン等]、脂環式チオール(炭素数5〜20のものが含まれ、例えばシクロペンタンチオール及びシクロヘキサンチオール等)及び芳香(脂肪)族チオール(炭素数6〜12のものが含まれ、例えばベンゼンチオール、ベンジルメルカプタン及びチオサリチル酸等)が挙げられる。
ジチオール[脂肪族(炭素数2〜40)ジチオール(例えばエタンジチオール、ジエチレンジチオール、トリエチレンジチオール、プロパンジチオール、1,3−又は1,4−ブタンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、ネオペンタンジチオール等)、脂環式(炭素数5〜20)ジチオール(例えばシクロペンタンジチオール及びシクロヘキサンジチオール等)並びに芳香(脂肪)族(炭素数6〜16)ジチオール(例えばベンゼンジチオール、ビフェニルジチオール等)、トリチオール(炭素数3〜20のものが含まれ、例えばチオグリセリン等)等が挙げられる。
溶媒(f)及び必要に応じてラジカル重合用連鎖移動剤(e)を重合槽に仕込み、加熱しながら所定の重合温度(共重合体(D)の重量平均分子量を適度にする観点から、40〜100℃が好ましく、さらに好ましくは50〜80℃)に調整した後、槽内を不活性ガス(例えば窒素)で十分置換する。
一方、単量体(A)、(B)、(C)、ラジカル重合開始剤(e)及び溶媒(f)を加えたモノマー溶液を調製し、不活性ガスで十分置換した後、撹拌下で重合槽内に投入し、懸濁させながら重合させる。
モノマー溶液の投入方法としては、一括投入又は滴下のいずれでもよい。また、その際モノマー溶液としては、(A)、(B)、(C)、(d)及び(f)の均一溶液としてもよいし、別々の溶液とした上で、滴下直前で混合してもよいし、別々に同時滴下してもよい。モノマー溶液等を不活性ガスで置換する方法としては、モノマー溶液等に不活性ガスをバブリング供給する方法、滴下ライン中でスタティックミキサー等により不活性ガスをブレンドする方法等が挙げられ、重合の均一性の観点からスタティックミキサーで不活性ガスをブレンドする方法が好ましい。
炭素数1〜4のアルコールとしては、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール及びt−ブチルアルコール等が挙げられる。
グリコール系溶剤としては、グリコール類(エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,2−ブチレングリコール及び1,3−ブチレングリコール等)、グリコール類のモノアルキルエーテル(エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル及びジプロピレングリコールモノメチルエーテル等)及びこれらグリコール類のジアルキルエーテル(エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル及びジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル等)が挙げられる。
ケトン系溶剤としてはアセトン及びメチルエチルケトン等が挙げられる。
本発明において洗浄剤組成物用共重合体は、上述の共重合体(D)である。
本発明の洗浄剤組成物中の共重合体(D)の含有量は、洗浄剤組成物の洗浄性やすすぎ性の観点から、洗浄剤組成物の重量を基準として、0.01〜2重量%が好ましく、さらに好ましくは0.1〜1重量%である。
また、洗浄剤組成物のpHは特に限定されないが、人体に対する安全性の観点から、中性〜弱酸性(例えば、pH4〜9)が好ましい。
香料、着色剤、防腐剤、殺菌剤、紫外線吸収剤及び酸化防止剤のそれぞれの添加量は、安全性の観点から、洗浄剤組成物中の水以外の成分の重量に基づいて、0〜5重量%が好ましく、さらに好ましくは0.01〜3重量%である。
また、これらの添加剤の合計添加量は、起泡力、すすぎ時の感触及び安全性の観点から、洗浄剤組成物中の水以外の成分の重量に基づいて、0〜25重量%が好ましく、さらに好ましくは0.01〜18重量%である。
ポリオキシエチレン(平均付加モル数=2.0)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム:2〜6%
ポリオキシエチレン(平均付加モル数=3.0)ラウリルエーテル酢酸ナトリウム:5〜13%
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン:1〜5%
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド:1〜5%
保湿剤(グリセリンなど):0〜5%
共重合体(D):0.1〜0.7%
(D)以外のコンディショニング剤(カチオン化セルロースなど):0〜0.5%
パール化剤(エチレングリコールジステアリン酸エステルなど):0〜2%
金属イオン封鎖剤(EDTAなど):適量
pH調整剤(クエン酸、トリエタノールアミンなど):適量
紫外線吸収剤:適量
防腐剤:適量
精製水:残量
(合計100%)
ポリオキシエチレン(平均付加モル数=2.0)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム:1〜5%
アルキルヒドロキシエーテルカルボン酸ナトリウム:1〜3%
ラウリン酸カリウム:5〜10%
ミリスチン酸カリウム:5〜10%
ヤシ油アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン:3〜8%
1,2−ドデカンジオールのアルキレンオキサイド付加物:1〜5%
共重合体(D):0.1〜0.7%
保湿剤(グリセリンなど):0〜5%
パール化剤(エチレングリコールジステアリン酸エステルなど):0〜3%
pH調整剤(クエン酸、トリエタノールアミンなど):適量
防腐剤:適量
精製水:残量
(合計100%)
単量体(A−1):N,N,N−トリメチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムメチルサルフェートの50.0%IPA溶液
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、IPA(イソプロピルアルコール)500部及びジメチルアミノエチルメタクリレート(ライトエステルDM、共栄社化学(株)製)278部を投入し、反応容器の気相部の窒素置換を行った後、密閉下10℃で、滴下ロートに準備したジメチル硫酸222部を2時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度で4時間反応し、N,N,N−トリメチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムメチルサルフェートの50.0%IPA溶液1000部を得た。
単量体(A−2):N,N−ジメチル−N−エチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムエチルサルフェートの50.0%IPA溶液
製造例1において、「ジメチルアミノエチルメタクリレート278部」に代えて「ジメチルアミノエチルメタクリレート253部」を用いて、「ジメチル硫酸222部」に代えて「ジエチル硫酸247部」を用いる以外は同様にして、N,N−ジメチル−N−エチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムエチルサルフェートの50.0%IPA溶液1000部を得た。
反応容器に、N,N,N−トリメチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムクロライドの78%水溶液52部、アクリル酸の80%水溶液9部、アクリルアミド50%水溶液98部を仕込み後、反応系内のモノマーの合計濃度が50%となるようにイオン交換水35部を加え、均一溶液になるまで撹拌した。次に、40℃の恒温槽中で内容物の温度を40度に調整し、反応系内を窒素で充分に置換後(気相酸素濃度10ppm以下)、2,2’−アゾビス−(アミジノプロパン)ジハイドロクロライドの0.2%水溶液2部、および次亜リン酸ナトリウムの0.2%水溶液2部を撹拌しながら添加した。内容物の温度を40〜50℃に調節し、10時間反応、熟成させた。なお、重合中内容物が高粘度となり撹拌が困難となったため、撹拌は途中で停止した。重合完結後、内容物を取り出し、細断後、循風乾燥機中、50℃で10時間乾燥させ、さらにミキサーで粉砕して粒子状の水溶性共重合体(D−1)100部を得た(収率97%、固形分含量93%、重量平均分子量500,000)。
製造例3において、N,N,N−トリメチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムクロライドの78%水溶液52部に代えて同67部、アクリル酸の80%水溶液9部に代えて同11部、アクリルアミド50%水溶液98部に代えて同66部、イオン交換水35部に代えて同45部を用いたこと以外は製造例3と同様にして、粒子状の水溶性共重合体(D−2)100部を得た(収率97%、固形分含量92%、重量平均分子量800,000)。
製造例3において、N,N,N−トリメチル−N−(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムクロライドの78%水溶液52部に代えてN,N,N−トリメチル−N−(2−アクリロイルオキシエチル)アンモニウムクロライドの80%水溶液49部、アクリルアミド50%水溶液98部に代えて同100部、イオン交換水35部に代えて同35部を用いたこと以外は製造例3と同様にして、粒子状の水溶性共重合体(D−3)100部を得た(収率97%、固形分含量93%、重量平均分子量1,000,000)。
反応容器に、単量体(A−1)117部、アクリル酸の80%水溶液9部、ジメチルアクリルアミド34部、2−エチルヘキシルアクリレート6部を仕込み後、反応系内のモノマーの合計濃度が50%となるようにIPA46部を加え、均一溶液になるまで撹拌した。次に、40℃の恒温槽中で内容物の温度を40度に調整し、反応系内を窒素で充分に置換後(気相酸素濃度10ppm以下)、2,2’−アゾビス−(アミジノプロパン)ジハイドロクロライドの0.2%水溶液2部、および1−チオグリセロールの0.2%IPA溶液2部を撹拌しながら添加した。内容物の温度を40〜50℃に調節し、10時間反応、熟成させた。なお、重合中内容物が高粘度となり撹拌が困難となったため、撹拌は途中で停止した。重合完結後、内容物を取り出し、細断後、常温でデシケーター中で減圧乾燥後、循風乾燥機中、50℃で5時間乾燥させ、さらにミキサーで粉砕して粒子状の水溶性共重合体(D−4)100部を得た(収率93%、固形分含量99%、重量平均分子量500,000)。
製造例6において、単量体(A−1)117部に代えて単量体(A−2)121部、ジメチルアクリルアミド34部に代えて同29部、2−エチルヘキシルアクリレート6部に代えてn−ブチルメタクリレート9部、IPA46部に代えて同43部を用いたこと以外は製造例6と同様にして、粒子状の水溶性共重合体(D−5)100部を得た(収率94%、固形分含量99%、重量平均分子量400,000)。
製造例3において、アクリル酸の80%水溶液9部を使用しないこと以外は製造例3と同様にして、粒子状の水溶性共重合体(D’−1)93部を得た(収率97%、固形分含量92%、重量平均分子量700,000)。
製造例6において、アクリル酸の80%水溶液9部を使用しないこと以外は製造例6と同様にして、粒子状の水溶性共重合体(D’−2)93部を得た(収率97%、固形分含量92%、重量平均分子量500,000)。
表1に記載した配合量で各成分を配合し、洗浄剤組成物を作製した。
男女各10人のパネラーが、十分に40℃のお湯で頭髪を濡らした後、実施例1〜10、比較例1〜5の各洗浄剤組成物5gを用いてシャンプーし、40℃のお湯ですすぎ、下記処方で作成した標準コンディショナー5gを手で毛髪に馴染ませた後すすぎ、ドライヤーで乾燥させた。その際の洗浄時の泡質(泡の感触、泡のきめ細かさ)、洗浄時の使用感(毛髪への指通り性)、すすぎ時の使用感(毛髪への指通り性、手や頭皮に対するしっとり感)、コンディショナーのなじみ、乾燥後の仕上がり(コンディショニング効果)の項目を評価した。
パネラーが実際に使用した際の官能評価結果を点数で表し、その合計点で評価した。
(採点基準)
非常に良い:5点
良い :4点
普通 :3点
悪い :2点
非常に悪い:1点
(標準コンディショナー処方)
ポリジメチルシロキサン 2.0部
セチルアルコール 2.5部
ステアリルアルコール 2.5部
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム 1.5部
グリセリン 4.0部
水 87.5部
アニオン性界面活性剤(1):ポリオキシエチレン(平均付加モル数=2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム
アニオン性界面活性剤(2):ポリオキシエチレン(平均付加モル数=3)ラウリルエーテル酢酸ナトリウム
両性界面活性剤(1):ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン
両性界面活性剤(2):2−アルキル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン
非イオン性界面活性剤(1):ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド
非イオン性界面活性剤(2):ポリオキシエチレン(平均付加モル数=1)ドデシレングリコール
従来のコンディショニング剤:カチオン化ヒドロキシエチルセルロース、ライオン株式会社製、「レオガードGP」
Claims (6)
- 下記一般式(3)で表される単量体(A)、下記一般式(4)で表される単量体(B)及びその他のエチレン性不飽和単量体(C)を共重合させてなる共重合体であって、(C)として下記一般式(5)で表される単量体(C1)を含有し、共重合体を構成する単量体中の(A)、(B)及(C)のモル分率が、(A)、(B)及び(C)の合計モル数を基準として、(A)が29.6〜40モル%、(B)が14.7〜30モル%、(C)が30〜55.2モル%であり、(C1)の割合が(C)の合計モル数に基づいて0.5〜60モル%である洗浄剤組成物用共重合体。
- 共重合体(D)の重量平均分子量が10,000〜5,000,000である請求項1に記載の洗浄剤組成物用共重合体。
- コンディショニング剤である請求項1又は2に記載の洗浄剤組成物用共重合体。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の洗浄剤組成物用共重合体及び水を含有することを特徴とする洗浄剤組成物。
- 洗浄剤組成物用共重合体の含有量が、洗浄剤組成物の重量を基準として0.01〜2重量%である請求項4に記載の洗浄剤組成物。
- さらに、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、保湿剤、コンディショニング剤、キレート剤、ビルダー、炭素数1〜6の低級アルコール、増粘剤、パール化剤、香料、着色料、防腐剤、薬効剤、抗炎症剤、殺菌剤、紫外線吸収剤および酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の(D)以外の添加剤(E)を、洗浄剤組成物の重量に基づいて、合計3〜40重量%含有する請求項4又は5に記載の洗浄剤組成物。
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