JP6325171B2 - 有機半導体組成物、及び、有機半導体素子の製造方法 - Google Patents
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Description
有機半導体膜の作製方法としては、種々の方法が提案されている。
例えば、特許文献1には、ポリチオフェン半導体を基板上に成膜する方法であって(1)上記ポリチオフェン半導体をハロゲン含有芳香族化合物を含む溶媒に溶かす工程と、(2)得られた溶液を上記基板上にインクジェット印刷する工程と、を含む成膜方法が記載されている。
特許文献2には、一以上の有機半導体化合物(OSC)、一以上の有機溶媒および組成物の表面張力を減少する一以上の添加剤(湿潤剤)を含む組成物であって、上記湿潤剤は、揮発性であり、有機半導体化合物と化学的に反応することができないことを特徴とする、組成物が記載されている。
<1>成分Aとして、有機半導体と、成分Bとして、式B−1で表され、かつ、融点が25℃以下で沸点が150℃以上280℃以下である有機溶媒と、を含み、成分Aのイオン化ポテンシャルが、5.1eV以上であることを特徴とする有機半導体組成物、
<5>上記縮合多環芳香族基中の環数が、5又は6である、<4>に記載の有機半導体組成物、
<6>成分Aが、式1〜式16のいずれかで表される化合物を少なくとも1種含む、<1>〜<5>のいずれか1つに記載の有機半導体組成物、
−LW−RW (W)
式W中、LWは下記式L−1〜式L−25のいずれかで表される二価の連結基又は2以上の下記式L−1〜L−25のいずれかで表される二価の連結基が結合した二価の連結基を表し、RWはアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数vが2以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が2以上のオリゴシロキサン基、又は、トリアルキルシリル基を表す。
式2中、X2a及びX2bはそれぞれ独立に、NR2i、O原子又はS原子を表し、A2aはCR2g又はN原子を表し、A2bはCR2h又はN原子を表し、R2iは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアシル基を表し、R2a〜R2hはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R2a〜R2hのうち少なくとも1つが上記式Wで表される基である。
式3中、X3a及びX3bはそれぞれ独立に、S原子、O原子又はNR3gを表し、A3a及びA3bはそれぞれ独立に、CR3h又はN原子を表し、R3a〜R3hはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R3a〜R3hのうち少なくとも1つが上記式Wで表される基である。
式4中、X4a及びX4bはそれぞれ独立に、O原子、S原子又はSe原子を表し、4p及び4qはそれぞれ独立に、0〜2の整数を表し、R4a〜R4j、R4k及びR4mはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は上記式Wで表される基を表し、かつ、R4a〜R4j、R4k及びR4mのうち少なくとも1つは上記式Wで表される基であり、ただし、R4e及びR4fのうち少なくとも一方が上記式Wで表される基である場合はR4e及びR4fが表す上記式WにおいてLWは上記式L−2又は式L−3で表される二価の連結基である。
式5中、X5a及びX5bはそれぞれ独立に、NR5i、O原子又はS原子を表し、A5aはCR5g又はN原子を表し、A5bはCR5h又はN原子を表し、R5iは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、R5a〜R5hはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R5a〜R5hのうち少なくとも1つが上記式Wで表される基である。
式7中、X7a及びX7cはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR7iを表し、X7b及びX7dはそれぞれ独立に、S原子、O原子又はSe原子を表し、R7a〜R7iはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R7a〜R7iのうち少なくとも1つが上記式Wで表される基である。
式8中、X8a及びX8cはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR8iを表し、X8b及びX8dはそれぞれ独立に、S原子、O原子又はSe原子を表し、R8a〜R8iはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R8a〜R8iのうち少なくとも1つが上記式Wで表される基である。
式9中、X9a及びX9bはそれぞれ独立に、O原子、S原子又はSe原子を表し、R9c、R9d及びR9g〜R9jはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は上記式Wで表される基を表し、R9a、R9b、R9e及びR9fはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
式10中、R10a〜R10hはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R10a〜R10hのうち少なくとも1つは上記式Wで表される置換基を表し、X10a及びX10bはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR10iを表し、R10iはそれぞれ独立に、水素原子又は上記式Wで表される基を表す。
式12中、X12a及びX12bはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR12nを表し、R12a〜R12k、R12m及びR12nはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R12a〜R12k、R12m及びR12nのうち少なくとも1つは上記式Wで表される基である。
式13中、X13a及びX13bはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR13nを表し、R13a〜R13k、R13m及びR13nはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R13a〜R13k、R13m及びR13nのうち少なくとも1つは上記式Wで表される基である。
式14中、X14a〜X14cはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR14iを表し、R14a〜R14iはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R14a〜R14iのうち少なくとも1つは上記式Wで表される基である。
式15中、X15a〜X15dはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR15gを表し、R15a〜R15gはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R15a〜R15gのうち少なくとも1つは上記式Wで表される基である。
式16中、X16a〜X16dはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR16gを表し、R16a〜R16gはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R16a〜R16gのうち少なくとも1つは上記式Wで表される基である。
<8>成分Cの含有量が、有機半導体組成物の全質量に対して、0.01〜2.0質量%である、<7>に記載の有機半導体組成物、
<9>25℃における粘度が2〜50mPa・sである、<1>〜<8>のいずれか1つに記載の有機半導体組成物、
<10>成分Aの含有量が、有機半導体組成物の全質量に対して、0.2〜5質量%である、<1>〜<9>のいずれか1つに記載の有機半導体組成物、
<11>インクジェット印刷用、及び/又は、フレキソ印刷用である、<1>〜<10>のいずれか1つに記載の有機半導体組成物、
<12><1>〜<11>のいずれか1つに記載の有機半導体組成物を基板上に付与する付与工程、及び、付与した上記有機半導体組成物から成分Bを少なくとも一部除去する除去工程を含む有機半導体素子の製造方法、
<13>上記付与工程が、インクジェット印刷又はフレキソ印刷により行われる、<12>に記載の有機半導体素子の製造方法。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものとともに置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
また、本明細書における化学構造式は、水素原子を省略した簡略構造式で記載する場合もある。
本発明において、「移動度」との記載は、キャリア移動度を意味し、電子移動度及びホール移動度のいずれか、又は、双方を意味する。
本発明において、「質量%」と「重量%」とは同義であり、「質量部」と「重量部」とは同義である。
また、本発明において、2以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本発明の有機半導体組成物(以下、単に「組成物」ともいう。)は、成分Aとして、有機半導体と、成分Bとして、式B−1で表され、かつ、融点が25℃以下で沸点が150℃以上280℃以下である有機溶媒と、を含み、成分Aのイオン化ポテンシャルが、5.1eV以上であることを特徴とする。
詳細な効果の発現機構については不明であるが、本発明で使用する成分Bは、有機半導体の溶解性に優れ、有機半導体の結晶化の際に膜均一性が高いため、高い移動度が得られるものと推定される。また、詳細な機構は不明であるが、溶媒として成分Bを用いることで、得られる有機半導体膜は、熱による変化が小さく、耐熱性に優れる。
本発明の有機半導体組成物は、成分Aとして、有機半導体を含有し、成分Aのイオン化ポテンシャルが、5.1eV以上である。
有機半導体としては特に限定されず、半導体として機能するものであれば、どのような有機化合物(低分子または高分子)を選択してもよい。これらの中でも、成分Bに対する溶解性の観点から、縮合多環芳香族基を有する有機半導体低分子が好ましい。
一般的なポリチオフェン類等(例えば、ポリ(3−ヘキシルチオフェン−2,5−ジイル)(P3HT)など)の導電性高分子は、イオン化ポテンシャルが5.1eV未満であり、一方、後述する低分子(好ましくは分子量1,000未満)の有機半導体は、イオン化ポテンシャルが5.1eV以上である。
イオン化ポテンシャルの測定は、理研計器(株)製のAC−2を用いて行うものとする。
成分A−1における縮合多環芳香族基中の部分構造には、アントラセン環は含まれないことが好ましい。アントラセン環を含有しない場合、その理由は不明であるが、得られる有機半導体膜の移動度及び膜均一性に優れる。
なお、縮合多環芳香族基とは、芳香族環が複数縮合して得られる基である。
芳香族環としては、芳香族炭化水素環(例えば、ベンゼン環)及び芳香族複素環(例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、セレノフェン環、イミダゾール環)が挙げられる。
縮合多環芳香族基は、複数の環が縮合して形成される環構造であり、芳香族性を示す。
また、有機半導体としての移動度の観点から、上記縮合多環芳香族基中に少なくとも1つ以上の複素環が含まれ、上記複素環中にそれぞれ1個のヘテロ原子を有することが好ましい。ヘテロ原子の種類は特に制限されず、O原子(酸素原子)、S原子(硫黄原子)、N原子(窒素原子)、Se原子(セレン原子)などが挙げられるが、S原子(硫黄原子)、Se原子(セレン原子)が好ましく、S原子(硫黄原子)がより好ましい。
また、成分A−1は、有機半導体としての移動度の観点から、チオフェン環構造及び/又はセレノフェン環構造を少なくとも有することが好ましく、チオフェン環構造を少なくとも有することがより好ましく、成分A−1が有する複素環構造が全てチオフェン環構造であることが更に好ましい。
本発明の組成物中には、1種のみの成分A−1が含まれていても、2種以上の成分A−1が含まれていてもよい。
−LW−RW (W)
式W中、LWは下記式L−1〜式L−25のいずれかで表される二価の連結基又は2以上の下記式L−1〜L−25のいずれかで表される二価の連結基が結合した二価の連結基を表し、RWはアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数vが2以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が2以上のオリゴシロキサン基、又は、トリアルキルシリル基を表す。
式2中、X2a及びX2bはそれぞれ独立に、NR2i、O原子又はS原子を表し、A2aはCR2g又はN原子を表し、A2bはCR2h又はN原子を表し、R2iは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアシル基を表し、R2a〜R2hはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R2a〜R2hのうち少なくとも1つが上記式Wで表される基である。
式3中、X3a及びX3bはそれぞれ独立に、S原子、O原子又はNR3gを表し、A3a及びA3bはそれぞれ独立に、CR3h又はN原子を表す。R3a〜R3hはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R3a〜R3hのうち少なくとも1つが上記式Wで表される基である。
式4中、X4a及びX4bはそれぞれ独立に、O原子、S原子又はSe原子を表し、4p及び4qはそれぞれ独立に、0〜2の整数を表し、R4a〜R4j、R4k及びR4mはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は上記式Wで表される基を表し、かつ、R4a〜R4j、R4k及びR4mのうち少なくとも1つは上記式Wで表される基であり、ただし、R4e及びR4fのうち少なくとも一方が上記式Wで表される基である場合はR4e及びR4fが表す上記式WにおいてLWは上記式L−2又は式L−3で表される二価の連結基である。
式6中、X6a〜X6dはそれぞれ独立に、NR6g、O原子又はS原子を表し、R6gは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、R6a〜R6fはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R6a〜R6fのうち少なくとも1つが上記式Wで表される基である。
式7中、X7a及びX7cはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR7iを表し、X7b及びX7dはそれぞれ独立に、S原子、O原子又はSe原子を表し、R7a〜R7iはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R7a〜R7iのうち少なくとも1つが上記式Wで表される基である。
式8中、X8a及びX8cはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR8iを表し、X8b及びX8dはそれぞれ独立に、S原子、O原子又はSe原子を表し、R8a〜R8iはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R8a〜R8iのうち少なくとも1つが上記式Wで表される基である。
式10中、R10a〜R10hはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R10a〜R10hのうち少なくとも1つは上記式Wで表される置換基を表し、X10a及びX10bはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR10iを表し、R10iはそれぞれ独立に、水素原子又は上記式Wで表される基を表す。
式11中、X11a及びX11bはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR11nを表し、R11a〜R11k、R11m及びR11nはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R11a〜R11k、R11m及びR11nのうち少なくとも1つは上記式Wで表される基である。
式12中、X12a及びX12bはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR12nを表し、R12a〜R12k、R12m及びR12nはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R12a〜R12k、R12m及びR12nのうち少なくとも1つは上記式Wで表される基である。
式14中、X14a〜X14cはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR14iを表し、R14a〜R14iはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R14a〜R14iのうち少なくとも1つは上記式Wで表される基である。
式15中、X15a〜X15dはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR15gを表し、R15a〜R15gはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R15a〜R15gのうち少なくとも1つは上記式Wで表される基である。
式16中、X16a〜X16dはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR16gを表し、R16a〜R16gはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R16a〜R16gのうち少なくとも1つは上記式Wで表される基である。
式1において、R1a〜R1fはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。ただし、R1a〜R1fのうち少なくとも1つが後述する式Wで表される基である。
式1のR1a〜R1fがとりうる置換基の種類は特に制限されないが、以下に説明する置換基Xが挙げられる。置換基Xとしては、後述する式Wで表される基、ハロゲン原子、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む。)、アルケニル基(シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む。)、アルキニル基、アリール基、複素環基(ヘテロ環基といってもよい。)、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む。)、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル及びアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル及びアリールスルフィニル基、アルキル及びアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール及びヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基(−B(OH)2)、ホスファト基(−OPO(OH)2)、スルファト基(−OSO3H)、その他の公知の置換基が挙げられる。なお、本明細書の式1〜式16においては、「置換基」としては、上記置換基Xが好ましく挙げられる。
これらの中でも、後述する式Wで表される基以外の基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルキニル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基が好ましく、フッ素原子、炭素数1〜3の置換又は無置換のアルキル基、炭素数2〜3の置換又は無置換のアルキニル基、炭素数2〜3の置換又は無置換のアルケニル基、炭素数1〜2の置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のメチルチオ基、フェニル基がより好ましく、フッ素原子、炭素数1〜3の置換又は無置換のアルキル基、炭素数2〜3の置換又は無置換のアルキニル基、炭素数2〜3の置換又は無置換のアルケニル基、炭素数1〜2の置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のメチルチオ基が特に好ましい。
また、これら置換基は、更に上記置換基を有していてもよい。
中でも、R1c〜R1fはそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜3の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数2〜3の置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数2〜3の置換若しくは無置換のアルケニル基、炭素数1〜2の置換若しくは無置換のアルコキシ基、又は、置換若しくは無置換のメチルチオ基であることが好ましい。
−LW−RW (W)
式W中、Lは下記式L−1〜式L−25のいずれかで表される二価の連結基、又は、二以上の下記式L−1〜L−25のいずれかで表される二価の連結基が結合した二価の連結基を表す。
なお、LWが式L−1〜式L−25のいずれかで表される二価の連結基が2つ以上結合した二価の連結基を表す場合、一方の連結基の*が、他方の連結基の波線部分と結合する。
式L−13〜式L−24におけるR’の結合位置及びRWとの結合位置*は、芳香環又は複素芳香環上の任意の位置をとることができる。
式L−1、式L−2、式L−6及び式L−13〜式L−24におけるR’はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。式L−20及び式L−24におけるRNは水素原子又は置換基を表す。式L−25におけるRsiはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
式L−1及び式L−2中のR’はそれぞれLWに隣接するRWと結合して縮合環を形成してもよい。
本発明では、主鎖が炭素数N個の置換又は無置換のアルキル基が置換基の末端に存在する場合は、置換基の末端から可能な限りの連結基を含めた上で式Wにおける−LW−RWと解釈することとし、具体的には「式WにおけるLWに相当する式L−1で表される基1個」と「式WにおけるRWに相当する主鎖が炭素数N−1個の置換又は無置換のアルキル基」とが結合した置換基として解釈する。例えば、炭素数8のアルキル基であるn−オクチル基が置換基の末端に存在する場合、2個のR’が水素原子である式L−1で表される基1個と、炭素数7のn−ヘプチル基とが結合した置換基として解釈する。
一方、本発明では、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数vが2以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が2以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換又は無置換のトリアルキルシリル基が置換基の末端に存在する場合は、置換基の末端から可能な限りの連結基を含めた上で、式WにおけるRW単独と解釈する。例えば、−(OCH2CH2)−(OCH2CH2)−(OCH2CH2)−OCH3基が置換基の末端に存在する場合、オキシエチレン単位の繰り返し数vが3のオリゴオキシエチレン基単独の置換基として解釈する。
式L−20及び式L−24中のRNは水素原子又は置換基を表し、RNとしては、上記の式1のR1a〜R1fがとりうる置換基として例示したものを挙げることができる。その中でも、RNとしては、水素原子又はメチル基が好ましい。
式L−25中のRsiはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表し、アルキル基であることが好ましい。Rsiがとりうるアルキル基としては、特に制限はないが、Rsiがとりうるアルキル基の好ましい範囲は、Rがトリアルキルシリル基である場合にトリアルキルシリル基がとりうるアルキル基の好ましい範囲と同様である。Rsiがとりうるアルケニル基としては、特に制限はないが、置換又は無置換のアルケニル基が好ましく、分枝アルケニル基であることがより好ましく、アルケニル基の炭素数は2〜3であることが好ましい。Rsiがとりうるアルキニル基としては、特に制限はないが、置換又は無置換のアルキニル基が好ましく、分枝アルキニル基であることがより好ましく、アルキニル基の炭素数は2〜3であることが好ましい。
式L−3、式L−13及び式L−18のいずれか1つで表される二価の連結基と式L−1で表される二価の連結基が結合した二価の連結基は、式L−1で表される二価の連結基がRW側に結合することが好ましい。
また、LWは、化学的安定性、キャリア輸送性の観点から式L−1で表される二価の連結基を含む二価の連結基であることが特に好ましく、式L−1で表される二価の連結基であることがより特に好ましく、LWが式L−1で表される二価の連結基であり、RWが置換又は無置換のアルキル基であることが最も好ましい。
式Wにおいて、RWに隣接するLWが式L−1で表される二価の連結基である場合は、RWは置換又は無置換のアルキル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数が2以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が2以上のオリゴシロキサン基であることが好ましく、置換又は無置換のアルキル基であることがより好ましい。
式Wにおいて、RWに隣接するLWが式L−2及び式L−4〜式L−25のいずれかで表される二価の連結基である場合は、RWは置換又は無置換のアルキル基であることがより好ましい。
式Wにおいて、RWに隣接するLWが式L−3で表される二価の連結基である場合は、RWは置換若しくは無置換のアルキル基、又は、置換若しくは無置換のトリアルキルシリル基であることが好ましい。
RWがアルキル基を表す場合、直鎖アルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、移動度を高めることができる観点から好ましい。
これらの中でも、式WにおけるRWとLWの組み合わせとしては、式1中、LWが式L−1で表される二価の連結基であり、かつ、RWが直鎖の炭素数7〜17のアルキル基であるか、あるいは、LWが式L−3、式L−13又は式L−18のいずれか1つで表される二価の連結基と式L−1で表される二価の連結基が結合した二価の連結基であり、かつ、RWが直鎖のアルキル基であることが、移動度を高める観点から好ましい。
LWが式L−1で表される二価の連結基であり、かつ、RWが直鎖の炭素数7〜17のアルキル基である場合、RWが直鎖の炭素数7〜14のアルキル基であることが移動度を高める観点からより好ましく、直鎖の炭素数7〜12のアルキル基であることが特に好ましい。
LWが式L−3、式L−13又は式L−18のいずれか1つで表される二価の連結基と式L−1で表される二価の連結基が結合した二価の連結基であり、かつ、RWが直鎖のアルキル基である場合、RWが直鎖の炭素数4〜17のアルキル基であることがより好ましく、直鎖の炭素数6〜14のアルキル基であることが化学的安定性、キャリア輸送性の観点からより好ましく、直鎖の炭素数6〜12のアルキル基であることが移動度を高める観点から特に好ましい。
一方、有機溶媒への溶解度を高める観点からは、RWが分枝アルキル基であることが好ましい。
RWが置換基を有するアルキル基である場合の置換基としては、ハロゲン原子などを挙げることができ、フッ素原子が好ましい。なお、RWがフッ素原子を有するアルキル基である場合はアルキル基の水素原子が全てフッ素原子で置換されてパーフルオロアルキル基を形成してもよい。ただし、RWは無置換のアルキル基であることが好ましい。
オリゴオキシエチレン基の末端のヒドロキシ基は封止されていること、すなわちYが置換基を表すことが好ましい。この場合、ヒドロキシ基は、炭素数が1〜3のアルキル基で封止されること、すなわち、Yが炭素数1〜3のアルキル基であることが好ましく、Yがメチル基又はエチル基であることがより好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
LW及びRWに含まれる炭素数の合計は、5〜14であることが好ましく、6〜14であることがより好ましく、6〜12であることが更に好ましく、8〜12であることが特に好ましい。
また、式1において、R1c〜R1fがそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜3の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数2〜3の置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数2〜3の置換若しくは無置換のアルケニル基、炭素数1〜2の置換若しくは無置換のアルコキシ基、又は、置換若しくは無置換のメチルチオ基であることが好ましい。
X2a及びX2bは、同じ連結基であることが好ましい。X2a及びX2bはいずれもS原子であることがより好ましい。
R2iは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアシル基を表し、水素原子又はアルキル基であることが好ましく、炭素数1〜14のアルキル基であることがより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基であることが特に好ましい。
R2iがアルキル基を表す場合、直鎖アルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、移動度を高めることができる観点から好ましい。
式2において、R2eとR2gとは互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合して環を形成しなくてもよいが、互いに結合して環を形成しない方が好ましい。
式2において、R2fとR2hとは互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合して環を形成しなくてもよいが、互いに結合して環を形成しない方が好ましい。
R2a〜R2hがそれぞれ独立に、とりうる置換基としては、上述した置換基Xが挙げられる。式Wで表される置換基の定義は、上述の通りである。
R2a〜R2hがそれぞれ独立に、とりうる置換基として、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、式Wで表される置換基が好ましく、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数2〜12のアルキニル基、炭素数1〜11のアルコキシ基、炭素数5〜12の複素環基、炭素数1〜12のアルキルチオ基、式Wで表される基がより好ましく、後述の連結基鎖長が3.7Å(=0.37nm)以下の基及び式Wで表される基が特に好ましく、式Wで表される基がより特に好ましい。
R2a〜R2hのうち、式Wで表される基の位置に特に制限はないが、R2e又はR2fであることが、移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましい。
ここで、連結基鎖長とはC(炭素原子)−R結合におけるC原子から置換基Rの末端までの長さのことを指す。構造最適化計算は、密度汎関数法(Gaussian03(米ガウシアン社)/基底関数:6−31G*、交換相関汎関数:B3LYP/LANL2DZ)を用いて行うことができる。なお、代表的な置換基の分子長としては、プロピル基は4.6Å、ピロール基は4.6Å、プロピニル基は4.5Å、プロペニル基は4.6Å、エトキシ基は4.5Å、メチルチオ基は3.7Å、エテニル基は3.4Å、エチル基は3.5Å、エチニル基は3.6Å、メトキシ基は3.3Å、メチル基は2.1Å、水素原子は1.0Åである。
R2a〜R2hが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数2以下の置換アルキル基を表す場合、アルキル基がとりうる置換基としては、シアノ基、フッ素原子、重水素原子などを挙げることができ、シアノ基が好ましい。式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数2以下の置換又は無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、シアノ基置換のメチル基が好ましく、メチル基又はシアノ基置換のメチル基がより好ましく、シアノ基置換のメチル基が特に好ましい。
R2a〜R2hが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数2以下の置換アルキニル基を表す場合、アルキニル基がとりうる置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数2以下の置換又は無置換のアルキニル基としては、エチニル基、重水素原子置換のアセチレン基を挙げることができ、エチニル基が好ましい。
R2a〜R2hが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数2以下の置換アルケニル基を表す場合、アルケニル基がとりうる置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数2以下の置換又は無置換のアルケニル基としては、エテニル基、重水素原子置換のエテニル基を挙げることができ、エテニル基が好ましい。
R2a〜R2hが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数2以下の置換アシル基を表す場合、アシル基がとりうる置換基としては、フッ素原子などを挙げることができる。式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数2以下の置換又は無置換のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、フッ素置換のアセチル基を挙げることができ、ホルミル基が好ましい。
R3a〜R3hで表される置換基としては、上記置換基Xが挙げられる。式Wで表される基の定義は、上述の通りである。
R3a〜R3fがそれぞれ独立にとりうる置換基として、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、又は、式Wで表される置換基が好ましく、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数2〜12のアルキニル基、炭素数1〜11のアルコキシ基、炭素数5〜12の複素環基、炭素数1〜12のアルキルチオ基、又は、式Wで表される基がより好ましい。
R3gは、水素原子、アルキル基、又は、アリール基であることが好ましく、炭素数1〜14のアルキル基であることがより好ましく、炭素数4〜12のアルキル基であることが特に好ましい。R3gが上記の範囲の長鎖アルキル基であること、特に長鎖の直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、移動度を高めることができる観点から好ましい。
R3gがアルキル基を表す場合、直鎖アルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、移動度を高めることができる観点から好ましい。
R3hは連結基鎖長が3.7Å以下の基であることが好ましく、連結基鎖長が1.0〜3.7Åの基であることがより好ましく、連結基鎖長が1.0〜2.1Åの基であることが更に好ましい。連結基鎖長の定義は、上述の通りである。
R3hは、水素原子、炭素数2以下の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数2以下の置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数2以下の置換若しくは無置換のアルケニル基、又は、炭素数2以下の置換若しくは無置換のアシル基であることが好ましく、水素原子、又は、炭素数2以下の置換若しくは無置換のアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
R3hが炭素数2以下の置換アルキル基を表す場合、アルキル基がとりうる置換基としては、シアノ基、フッ素原子、重水素原子などを挙げることができ、シアノ基が好ましい。R3hが表す炭素数2以下の置換又は無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、又は、シアノ基置換のメチル基が好ましく、メチル基又はシアノ基置換のメチル基がより好ましく、シアノ基置換のメチル基が特に好ましい。
R3hが炭素数2以下の置換アルキニル基を表す場合、アルキニル基がとりうる置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。R3hが表す炭素数2以下の置換又は無置換のアルキニル基としては、エチニル基、又は、重水素原子置換のアセチレン基を挙げることができ、エチニル基が好ましい。
R3hが炭素数2以下の置換アルケニル基を表す場合、アルケニル基がとりうる置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。R3hが表す炭素数2以下の置換又は無置換のアルケニル基としては、エテニル基、又は、重水素原子置換のエテニル基を挙げることができ、エテニル基が好ましい。
R3hが炭素数2以下の置換アシル基を表す場合、アシル基がとりうる置換基としては、フッ素原子などを挙げることができる。R3hが表す炭素数2以下の置換又は無置換のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、又は、フッ素置換のアセチル基を挙げることができ、ホルミル基が好ましい。
X4a及びX4bはそれぞれ独立に、O原子又はS原子であることが好ましく、X4a及びX4bのうち少なくとも1つがS原子であることが、移動度を高める観点からより好ましい。X4a及びX4bは、同じ連結基であることが好ましい。X4a及びX4bはいずれもS原子であることが特に好ましい。
R4e及びR4fのうち少なくとも一方が式Wで表される基である場合、R4e及びR4fが表す式Wにおいて、LWは上記式L−3で表される二価の連結基であることが好ましい。
R4e及びR4fのうち少なくとも一方が式Wで表される基である場合、R4e及びR4fは、いずれも式Wで表される基であることが好ましい。
なお、R4e及びR4fがともに水素原子又はハロゲン原子の場合、R4a〜R4d、R4g〜R4k及びR4mはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は式Wで表される基であり、かつ、R4a〜R4d、R4g〜R4k及びR4mのうち少なくとも1つ以上は式Wで表される基となる。
R4a〜R4k及びR4mのうち、式Wで表される基の位置に特に制限はない。その中でも、本発明では、式4中、R4a、R4d〜R4g、R4j、R4k及びR4mがそれぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子であり、R4b、R4c、R4h及びR4iがそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は式Wで表される基であり、かつ、R4b、R4c、R4h及びR4iのうち少なくとも1つは式Wで表される基であることが、移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましい。
本発明では、R4a、R4c〜R4h及びR4jがそれぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子を表し、R4b及びR4iがそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は式Wで表される基であり、かつ、少なくとも1つは式Wで表される基であることがより好ましい。
本発明では、R4b及びR4iがともに式Wで表される基であり、かつR4c及びR4hがともに水素原子又はハロゲン原子であるか、R4c及びR4hがともに式Wで表される基であり、かつR4b及びR4iがともに水素原子又はハロゲン原子であることが更に好ましい。
本発明では、R4b及びR4iがともに式Wで表される基であり、かつR4c及びR4hがともに水素原子又はハロゲン原子であるか、R4c及びR4hがともに式Wで表される基であり、かつR4b及びR4iがともに水素原子又はハロゲン原子であることが特に好ましい。
式4において、2以上のR4a〜R4k及びR4mは互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合して環を形成しなくてもよいが、互いに結合して環を形成しない方が好ましい。
式4B中、X4a及びX4bはそれぞれ独立に、O原子、S原子又はSe原子を表し、R4a、R4d〜R4g、R4j、R4k及びR4mがそれぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子であり、R4b、R4c、R4h及びR4iがそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は式Wで表される基を表し、かつ、少なくとも1つは式Wで表される基を表す。
R5iは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアシル基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、炭素数1〜14のアルキル基であることが更に好ましく、炭素数1〜4のアルキル基であることが特に好ましい。
R5iがアルキル基を表す場合、直鎖アルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、移動度を高めることができる観点から好ましい。
式5において、R5eとR5iとは互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合して環を形成しなくてもよいが、互いに結合して環を形成しない方が好ましい。
式5において、R5fとR5hとは互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合して環を形成しなくてもよいが、互いに結合して環を形成しない方が好ましい。
式5において、R5fとR5iとは互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合して環を形成しなくてもよいが、互いに結合して環を形成しない方が好ましい。
なお、R5a〜R5hで表される置換基としては、上述した置換基Xが挙げられる。また、式Wで表される基の定義は、上述の通りである。
R5a〜R5hのうち、式Wで表される基の位置に特に制限はないが、R5e又はR5fであることが、移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましい。
R5a〜R5hのうち、式Wで表される基以外の置換基は、0〜4個であることが好ましく、0〜2個であることがより好ましく、0又は1個であることが特に好ましく、0個であることがより特に好ましい。
R5a〜R5hが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基はそれぞれ独立に炭素数2以下の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数2以下の置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数2以下の置換若しくは無置換のアルケニル基、又は、炭素数2以下の置換若しくは無置換のアシル基であることが好ましく、炭素数2以下の置換又は無置換のアルキル基であることがより好ましい。
R5a〜R5hが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数2以下の置換アルキル基を表す場合、アルキル基がとりうる置換基としては、シアノ基、フッ素原子、重水素原子などを挙げることができ、シアノ基が好ましい。式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数2以下の置換又は無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、又は、シアノ基置換のメチル基が好ましく、メチル基又はシアノ基置換のメチル基がより好ましく、シアノ基置換のメチル基が特に好ましい。
R5a〜R5hが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数2以下の置換アルキニル基を表す場合、アルキニル基がとりうる置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。式Wで表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数2以下の置換又は無置換のアルキニル基としては、エチニル基、又は、重水素原子置換のアセチレン基を挙げることができ、エチニル基が好ましい。
R5a〜R5hが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数2以下の置換アルケニル基を表す場合、アルケニル基がとりうる置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数2以下の置換又は無置換のアルケニル基としては、エテニル基、重水素原子置換のエテニル基を挙げることができ、エテニル基が好ましい。
R5a〜R5hが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数2以下の置換アシル基を表す場合、アシル基がとりうる置換基としては、フッ素原子などを挙げることができる。式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数2以下の置換又は無置換のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、又は、フッ素置換のアセチル基を挙げることができ、ホルミル基が好ましい。
式5A中、R5a〜R5e、R5g及びR5hはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R5eは式Wで表される基ではない。
式5A中のR5a〜R5e、R5g及びR5hが置換基を表す場合、この置換基の好ましい範囲は、式5中のR5a〜R5hが式Wで表される基以外の置換基である場合の好ましい範囲と同様である。
式5AにおけるLW及びRWの定義は、式W中の上記LW及びRWとそれぞれ同義である。
式5B中、R5a〜R5d、R5g及びR5hはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。式5B中のR5a〜R5d、R5g及びR5hが置換基を表す場合、この置換基の好ましい範囲は、式5中のR5a〜R5hが式Wで表される基以外の置換基である場合の好ましい範囲と同様である。
式5BにおけるLW及びRWの定義は、式W中の上記LW及びRWとそれぞれ同義である。また、式5Bにおいて2つのLW及び2つのRWはそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
X6a〜X6dはそれぞれ独立に、O原子又はS原子であることが合成容易性の観点から好ましい。一方、X6a〜X6dのうち少なくとも1つがS原子であることが、移動度を高める観点から好ましい。X6a〜X6dは、同じ連結基であることが好ましい。X6a〜X6dはいずれもS原子であることがより好ましい。
R6gは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアシル基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、炭素数1〜14のアルキル基であることが更に好ましく、炭素数1〜4のアルキル基であることが特に好ましい。
R6gがアルキル基を表す場合、直鎖アルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、移動度を高めることができる観点から好ましい。
なお、R6a〜R6fで表される置換基としては、上述した置換基Xが挙げられる。また、式Wで表される基の定義は、上述の通りである。
これらの中でも、R6a〜R6fがそれぞれ独立にとりうる置換基として、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、複素環基、アルコキシ基、又は、アルキルチオ基、式Wで表される基が好ましく、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数2〜12のアルキニル基、炭素数1〜11のアルコキシ基、炭素数5〜12の複素環基、炭素数1〜12のアルキルチオ基、又は、式Wで表される基がより好ましく、後述の連結基鎖長が3.7Å以下の基、又は、式Wで表される基が更に好ましく、式Wで表される基が特に好ましい。
R6a〜R6fのうち、式Wで表される基の位置に特に制限はないが、R6c〜R6fであることが好ましく、R6e又はR6fであることが、移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点からより好ましい。
R6a〜R6fが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基は、連結基鎖長が3.7Å以下の基であることが好ましく、連結基鎖長が1.0〜3.7Åの基であることがより好ましく、連結基鎖長が1.0〜2.1Åの基であることが更に好ましい。連結基鎖長の定義は、上述の通りである。
R6a〜R6fが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基はそれぞれ独立に、素数2以下の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数2以下の置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数2以下の置換若しくは無置換のアルケニル基、又は、炭素数2以下の置換若しくは無置換のアシル基であることが好ましく、炭素数2以下の置換又は無置換のアルキル基であることがより好ましい。
R6a〜R6fが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数2以下の置換アルキル基を表す場合、アルキル基がとりうる置換基としては、シアノ基、フッ素原子、重水素原子などを挙げることができ、シアノ基が好ましい。式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数2以下の置換又は無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、又は、シアノ基置換のメチル基が好ましく、メチル基又はシアノ基置換のメチル基がより好ましく、シアノ基置換のメチル基が特に好ましい。
R6a〜R6fが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数2以下の置換アルキニル基を表す場合、アルキニル基がとりうる置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数2以下の置換又は無置換のアルキニル基としては、エチニル基、重水素原子置換のアセチレン基を挙げることができ、エチニル基が好ましい。
R6a〜R6fが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数2以下の置換アルケニル基を表す場合、アルケニル基がとりうる置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数2以下の置換又は無置換のアルケニル基としては、エテニル基、重水素原子置換のエテニル基を挙げることができ、エテニル基が好ましい。
R6a〜R6fが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数2以下の置換アシル基を表す場合、アシル基がとりうる置換基としては、フッ素原子などを挙げることができる。式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数2以下の置換又は無置換のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、フッ素置換のアセチル基を挙げることができ、ホルミル基が好ましい。
式6B中、X6a〜X6dはそれぞれ独立に、O原子又はS原子を表し、R6a、R6b、R6B及びR6Cはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、RWはそれぞれ独立に、炭素数5〜19のアルキル基を表し、LWはそれぞれ独立に、上記式L−1〜式L−25のいずれかで表される二価の連結基又は2以上の上記式L−1〜式L−25のいずれかで表される二価の連結基が結合した二価の連結基を表す。
なお、上記置換基としては、上述した置換基が挙げられる。
なお、R7a〜R7iで表される置換基としては、上述した置換基Xが挙げられる。また、式Wで表される基の定義は、上述の通りである。
なお、R7iは、水素原子又はアルキル基であることが好ましく、炭素数5〜12のアルキル基であることがより好ましく、炭素数8〜10のアルキル基であることが特に好ましい。
R7iがアルキル基を表す場合、直鎖のアルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖のアルキル基であることが、HOMO軌道の重なりの観点から好ましい。
R7a〜R7iのうち、式Wで表される基の位置に特に制限はないが、R7d又はR7hであることが、移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、R7d及びR7hがより好ましい。
式7のR7a〜R7iのうち、式Wで表される基以外の置換基は、0〜4個であることが好ましく、0〜2個であることがより好ましく、0又は1個であることが更に好ましく、0個であることが特に好ましい。
R7a〜R7iが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基は、連結基鎖長が3.7Å以下の基であることが好ましく、連結基鎖長が1.0〜3.7Åの基であることがより好ましく、連結基鎖長が1.0〜2.1Åの基であることが更に好ましい。連結基鎖長の定義は、上述の通りである。
R7a〜R7iが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基はそれぞれ独立に、炭素数2以下の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数2以下の置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数2以下の置換若しくは無置換のアルケニル基、又は、炭素数2以下の置換若しくは無置換のアシル基であることが好ましく、炭素数2以下の置換又は無置換のアルキル基であることがより好ましい。
R7a〜R7iが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数2以下の置換アルキル基を表す場合、アルキル基がとりうる置換基としては、シアノ基、フッ素原子、重水素原子などを挙げることができ、シアノ基が好ましい。式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数2以下の置換又は無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、又は、シアノ基置換のメチル基が好ましく、メチル基又はシアノ基置換のメチル基がより好ましく、シアノ基置換のメチル基が特に好ましい。
R7a〜R7iが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数2以下の置換アルキニル基を表す場合、アルキニル基がとりうる置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。式Wで表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数2以下の置換又は無置換のアルキニル基としては、エチニル基、重水素原子置換のアセチレン基を挙げることができ、エチニル基が好ましい。
R7a〜R7iが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数2以下の置換アルケニル基を表す場合、アルケニル基がとりうる置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。式Wで表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数2以下の置換又は無置換のアルケニル基としては、エテニル基、重水素原子置換のエテニル基を挙げることができ、エテニル基が好ましい。
R7a〜R7iが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数2以下の置換アシル基を表す場合、アシル基がとりうる置換基としては、フッ素原子などを挙げることができる。式Wで表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数2以下の置換又は無置換のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、フッ素置換のアセチル基を挙げることができ、ホルミル基が好ましい。
式7B中、X7a及びX7cはそれぞれ独立にS原子、O原子、Se原子又はNR7iを表し、X7b及びX7dはそれぞれ独立にS原子、O原子又はSe原子を表し、R7a〜R7c、R7e〜R7g及びR7iはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、式7BにおけるLW及びRWの定義は、式W中の上記LW及びRWとそれぞれ同義である。また、式7Bにおいて2つのLW及び2つのRWはそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
なお、R8a〜R8iで表される置換基としては、上述した置換基Xが挙げられる。また、式Wで表される基の定義は、上述の通りである。
なお、R8iは、水素原子又はアルキル基であることが好ましく、炭素数5〜12のアルキル基であることがより好ましく、炭素数8〜10のアルキル基であることが特に好ましい。
R8iがアルキル基を表す場合、直鎖のアルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖のアルキル基であることが、HOMO軌道の重なりの観点から好ましい。
R8a〜R8iのうち、式Wで表される基の位置に特に制限はないが、R8c又はR8gであることが、移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、R8c及びR8gがより好ましい。
また、式8のR8a〜R8iのうち、式Wで表される基以外の置換基は、0〜4個であることが好ましく、0〜2個であることがより好ましく、0又は1個であることが更に好ましく、0個であることが特に好ましい。
R8a〜R8iが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基はそれぞれ独立に、炭素数2以下の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数2以下の置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数2以下の置換若しくは無置換のアルケニル基、又は、炭素数2以下の置換若しくは無置換のアシル基であることが好ましく、炭素数2以下の置換又は無置換のアルキル基であることがより好ましい。
R8a〜R8iが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数2以下の置換アルキル基を表す場合、アルキル基がとりうる置換基としては、シアノ基、フッ素原子、重水素原子などを挙げることができ、シアノ基が好ましい。式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数2以下の置換又は無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、又は、シアノ基置換のメチル基が好ましく、メチル基又はシアノ基置換のメチル基がより好ましく、シアノ基置換のメチル基が特に好ましい。
R8a〜R8iが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数2以下の置換アルキニル基を表す場合、アルキニル基がとりうる置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数2以下の置換又は無置換のアルキニル基としては、エチニル基、重水素原子置換のアセチレン基を挙げることができ、エチニル基が好ましい。
R8a〜R8iが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数2以下の置換アルケニル基を表す場合、アルケニル基がとりうる置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数2以下の置換又は無置換のアルケニル基としては、エテニル基、重水素原子置換のエテニル基を挙げることができ、エテニル基が好ましい。
R8a〜R8iが式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数2以下の置換アシル基を表す場合、アシル基がとりうる置換基としては、フッ素原子などを挙げることができる。式Wで表される基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数2以下の置換又は無置換のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、フッ素置換のアセチル基を挙げることができ、ホルミル基が好ましい。
式8B中、X8a及びX8cはそれぞれ独立にS原子、O原子、Se原子又はNR8iを表し、X8b及びX8dはそれぞれ独立にS原子、O原子又はSe原子を表し、R8a、R8b、R8d〜R8f及びR8hはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、式8BにおけるLW及びRWの定義は、式W中の上記LW及びRWとそれぞれ同義である。また、式8Bにおいて2つのLW及び2つのRWはそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
R9c、R9d及びR9g〜R9jはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は式Wで表される置換基を表す。式Wで表される基の定義は、上述の通りである。
R9a、R9b、R9e及びR9fは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。なお、R9a、R9b、R9e及びR9fで表される置換基としては、上述した置換基Xが挙げられる。
なお、R9c、R9d及びR9g〜R9jはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は式Wで表される基(ただし、LWは式L−3、式L−5、式L−7〜式L−9及び式L−12〜式L−24のいずれかで表される基である。)を表すことが好ましい。中でも、R9c、R9d及びR9g〜R9jは、水素原子がより好ましい。
なお、LWとしては、式L−3、式L−5、式L−13、式L−17及び式L−18のいずれかで表される基であることが好ましい。
R9a〜R9iのうち少なくとも1つは、式Wで表される基を表すことが好ましい。
R9a〜R9iのうち、式Wで表される基の位置に特に制限はないが、R9b又はR9fであることが、移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、R9b及びR9fがより好ましい。
また、式9のR9a〜R9iのうち、式Wで表される基以外の置換基は、0〜4個であることが好ましく、0〜2個であることがより好ましく、0又は1個であることが特に好ましく、0個であることがより特に好ましい。
中でも、R10a〜R10hはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を表し、R10a〜R10hのうち少なくとも1つは、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基又は置換若しくは無置換のアルキルアミノ基であることが好ましい。
式10のR10a〜R10hは、R10b及びR10fのうち少なくとも1つが、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基又は置換若しくは無置換のアルキルアミノ基であることが好ましく、置換若しくは無置換のアリールチオ基、又は、置換若しくは無置換のヘテロアリールチオ基であることがより好ましく、R10b及びR10fのいずれもが、置換若しくは無置換のアリールチオ基、又は、置換若しくは無置換のヘテロアリールチオ基であることが更に好ましく、置換若しくは無置換のフェニルチオ基又は下記群Aから選ばれるヘテロアリールチオ基であることが特に好ましく、置換若しくは無置換のフェニルチオ基又は下記式A−17、式A−18、式A−20で表されるヘテロアリールチオ基であることが最も好ましい。
ヘテロアリールチオ基としては、3〜10員環のヘテロアリール基に硫黄原子が連結した基が好ましく、5又は6員環のヘテロアリール基に硫黄原子が連結した基がより好ましく、下記群Aが特に好ましい。
群A中、R”はそれぞれ独立に、水素原子又は式Wで表される基を表すことが好ましい。
群A中、R”Nは、置換基を表すことが好ましく、アルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基がより好ましく、アルキル基、アルキル基で置換されたアリール基、又は、アルキル基で置換されたヘテロアリール基が更に好ましく、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキル基で置換されたフェニル基、又は、炭素数1〜4のアルキル基で置換された5員のヘテロアリール基が特に好ましい。
R10a〜R10hのうち、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基又は置換若しくは無置換のアルキルアミノ基以外の置換基(以下、他の置換基ともいう。)は、0〜4個であることが好ましく、0〜2個であることがより好ましく、0又は1個であることが特に好ましく、0個であることがより特に好ましい。
Rxはそれぞれ独立に、水素原子又は式Wで表される基を表す。式Wで表される基の定義は上述の通りである。
式11のR11a〜R11k及びR11mは、R11c及びR11iのうち少なくとも1つが、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基又は置換若しくは無置換のアルキルアミノ基であることが好ましく、置換若しくは無置換のアルキル基であることがより好ましく、R11c及びR11iのいずれもが、置換若しくは無置換のアルキル基であることが更に好ましい。
式12のR12a〜R12k及びR12mは、R12c及びR12iのうち少なくとも1つが、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基又は置換若しくは無置換のアルキルアミノ基であることが好ましく、置換若しくは無置換のアルキル基であることがより好ましく、R12c及びR12iのいずれもが、置換又は無置換のアルキル基であることが更に好ましい。
式13のR13a〜R13k及びR13mは、R13c及びR13iのうち少なくとも1つが、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基又は置換若しくは無置換のアルキルアミノ基であることが好ましく、置換若しくは無置換のアルキル基であることがより好ましく、R13c及びR13iのいずれもが、置換若しくは無置換のアルキル基であることが更に好ましい。
なお、R14a〜R14hの少なくとも1つが式Wで表される基であり、RWがアルキル基である場合には、LWは式L−2〜式L−25のいずれかで表される基であることが好ましい。
RWがアルキル基である場合のLWとしては、式L−2〜式L−5、式L−13、式L−17、又は、式L−18のいずれかで表される基が好ましく、式L−3、式L−13、又は、式L−18のいずれかで表される基がより好ましい。
式14のR14a〜R14hは、R14b及びR14gのうち少なくとも1つが、式Wで表される基であることが好ましく、R14b及びR14gのいずれもが、式Wで表される基であることがより好ましい。
式15のR15a〜R15fは、R15b及びR15eのうち少なくとも1つが、式Wで表される基であることが好ましく、R15b及びR15eのいずれもが、式Wで表される基であることがより好ましい。
なお、R16c及びR16fは、水素原子、ハロゲン原子又は式Wで表される基(ただし、LWは、式L−3、式L−5、式L−7〜式L−9及び式L−12〜式L−24のいずれかで表される基である。)であることが好ましい。R16a、R16b、R16d、R16e及びR16gはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表すことが好ましい。
なお、式16において、LWは、式L−3、式L−5、式L−7〜式L−9及び式L−12〜式L−24のいずれかで表される基であり、R16c及びR16fが式Wで表される基の場合、式L−3、式L−5、式L−13、式L−17及び式L−18のいずれかで表される基であることが好ましい。
式16のR16a〜R16fは、R16a及びR16dのうち少なくとも1つが、式Wで表される基であることが好ましく、R16a及びR16dのいずれもが、式Wで表される基であることがより好ましい。
また、R16c及びR16fは、水素原子であることが好ましい。
また、成分A−1は、上記縮合多環芳香族基における縮合多環芳香環上に、1つ以上のアルキル基を有することが好ましく、2〜4つのアルキル基を有することがより好ましく、2つのアルキル基を有することが更に好ましい。上記態様であると、得られる有機半導体の移動度及び熱安定性により優れる。
本発明の有機半導体組成物は、成分Bとして、式B−1で表され、かつ、融点が25℃以下で沸点が150℃以上280℃以下である有機溶媒を含む。
また、成分Bの沸点は、160℃〜250℃であることが好ましく、180℃〜240℃であることがより好ましく、200℃〜240℃であることが更に好ましく、200℃〜220℃であることが特に好ましい。
成分Bの沸点は、1気圧(760mmHg、1.013×105Pa)下で測定した沸点であり、常法に従って測定される。また、成分Bの沸点として、各種文献に記載の値を採用してもよい。
なお、本発明において、成分Bは、1気圧、室温(25℃)において、液体である。すなわち、成分Bの融点は、25℃以下であり、20℃以下であることが好ましく、10℃以下であることがより好ましい。
Y1〜Y4のうちの3つ以上がそれぞれ独立に、CR10R11であることが好ましく、Y1〜Y4がそれぞれ独立に、CR10R11であることがより好ましい。
R、R1、R10及びR11における置換基は、ハロゲン原子、飽和若しくは不飽和炭化水素基、アルキルチオ基又はアルキルオキシカルボニル基であることが好ましく、ハロゲン原子又は飽和若しくは不飽和炭化水素基であることがより好ましい。
また、R、R1、R10及びR11における置換基の炭素数は、0〜20であることが好ましく、0〜12であることがより好ましく、0〜5であることが更に好ましい。
Y1又はY4上の置換基とN上の置換基Rが結合して形成する環、及び、隣接するY1〜Y4はその置換基同士が結合して形成する環は、飽和脂肪族環であっても、不飽和脂肪族環であっても、芳香環であっても、複素芳香環であってもよい。
また、Y1又はY4上の置換基とN上の置換基Rが結合して、Xを含む五員環又は六員環内に二重結合を形成してもよく、隣接するY1〜Y4はその置換基同士が結合して、Xを含む五員環又は六員環内に二重結合を形成してもよい。ただし、XがOの場合、Y1の置換基とY2の置換基が結合して、二重結合を形成することはない。
R及びR20〜R27における置換基は、ハロゲン原子、飽和若しくは不飽和炭化水素基、アルキルチオ基又はエステル基(アルキルオキシカルボニル基)であることが好ましく、ハロゲン原子又は飽和若しくは不飽和炭化水素基であることがより好ましく、ハロゲン原子であることが更に好ましい。
また、R及びR20〜R27における置換基の炭素数は、0〜20であることが好ましく、0〜12であることがより好ましく、0〜5であることが更に好ましい。
R及びR20〜R27のうちの2つ以上が結合して形成する環は、飽和脂肪族環であっても、不飽和脂肪族環であっても、芳香環であっても、複素芳香環であってもよいが、飽和若しくは不飽和炭化水素環、又は、芳香環であることが好ましい。
また、RとR20、R20とR22、R22とR24、R24とR26が結合して、Xを含む五員環又は六員環内に二重結合を形成してもよい。ただし、XがOの場合、R20とR22が結合して、二重結合を形成することはない。
また、B−3〜式B−6におけるR30〜R33、R40〜R43、R50〜R55及びR60〜R64における置換基の炭素数は、0〜20であることが好ましく、0〜12であることがより好ましく、0〜5であることが更に好ましい。
式B−3におけるXは、酸素原子であることが好ましい。
式B−3におけるR30〜R33はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
式B−4におけるXは、硫黄原子であることが好ましい。
式B−4におけるR40〜R43はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はエステル基であることが好ましく、水素原子、塩素原子、臭素原子、アルキル基又はエステル基であることがより好ましく、水素原子、塩素原子、臭素原子又はエステル基であることが更に好ましく、水素原子又は臭素原子であることが特に好ましい。
また、式B−4において、R40〜R43の少なくとも2つがハロゲン原子であることが好ましく、R40及びR43がそれぞれ独立に、ハロゲン原子であることがより好ましい。
式B−5におけるR50〜R55は、水素原子又はアルキル基であることが好ましい。
また、式B−5において、R50及びR51のいずれか1つが、アルキル基であることがより好ましい。
式B−6におけるR60〜R64はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基であることが好ましい。
また、式B−6において、R60とR61、又は、R61とR62が結合して環を形成することが好ましく、炭化水素環を形成することがより好ましく、ピリジン環の不飽和結合を1つ含め、シクロヘキセン環を形成することが特に好ましい。
S原子含有:2−n−オクチルチオフェン、3−ブチルチオフェン、エチレンジオキシチオフェン、2−アセチルチオフェン、2,5−ジブロモチオフェン、3,4−ジブロモチオフェン、2,3−ジブロモチオフェン、3−メチルベンゾ[b]チオフェン、2,5−ジクロロチオフェン、2,5−ジクロロ−3−メチルチオフェン、3−アセチル−2,5−ジメチルチオフェン、5−ブロモ−2−クロロチオフェン、3−ブロモ−2−クロロチオフェン、2−tert−ブチルチオフェン、3−tert−ブチルチオフェン、2−メチル−3,5−ジブロモチオフェン、チエノ[2,3−b]チオフェン、2,3,4,5−テトラメチルチオフェン、2,3,4−トリメチルチオフェン、2,3−ジクロロチオフェン、2,3,5−トリクロロチオフェン、2,3,4−トリクロロチオフェン、2−ブロモ−3−メチルチオフェン、2,5−ジブロモ−3−メチルチオフェン、2−ブロモ−5−メチルチオフェン、2−チオフェンカルボン酸メチル、2−チオフェンカルボン酸エチル、3−シアノチオフェン、チオフェン−2−アセトニトリル、チオフェン−3−アセトニトリル、2−(2−チエニル)−1,3−ジオキソラン、3−(2−チエニル)−1,3−ジオキソラン、テトラメチレンスルホキシド、2,3−ジヒドロベンゾ[b]チオフェン、3−メチルベンゾ[b]チオフェン、3−メチル−2,2’−ビチオフェン
O原子含有:2,3−ジヒドロベンゾフラン、2,3−ジヒドロ−2−メチルベンゾフラン、1,3−ジヒドロイソベンゾフラン、1,4−シネオール、3,4−ジヒドロ−1H−2−ベンゾピラン、3,4−ジヒドロ−1H−1−ベンゾピラン
窒素原子含有:2−ブロモピリジン、2−ブロモ−4−メチルピリジン、2−ブロモ−4−フルオロピリジン、2−ブロモ−5−フルオロピリジン、2−ブロモ−6−フルオロピリジン、2−ブロモ−6−メトキシピリジン、3−ブロモピリジン、3−ブロモ−2−メチルピリジン、4−ブロモ−2−メチルピリジン、2,4,6−トリメチルピリジン、フェニルテトラヒドロピリジン、1,3,5−トリメチルヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,2−ジ(ピペリジン−1−イル)エタン、4−フェニル−1−メチル−ピペリジン、4−イソブチルモルホリン、4−ブチルモルホリン、1−モルホリノ−1−シクロペンテン、1−モルホリノ−1−シクロヘキセン
本発明の組成物中の成分Bの含有量は、組成物の全質量に対して、80〜99.9質量%であることが好ましく、90〜99.5質量%であることがより好ましく、95〜99.0質量%であることが更に好ましい。
その他の溶媒の含有量は、成分Bの組成物中の含有量を100質量部としたとき、100質量部未満であり、50質量部以下であることが好ましく、25質量部以下であることがより好ましく、10質量部以下であることが更に好ましく、3質量部以下であることが特に好ましく、その他の溶媒を含有しないことが最も好ましい。
具体的には、例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、デカリン、1−メチルナフタレンなどの炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソールなどのエーテル系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1−メチル−2−イミダゾリジノン等のアミド・イミド系溶媒、ジメチルスルフォキサイドなどのスルホキシド系溶媒、アセトニトリルなどのニトリル系溶媒が挙げられる。
これらの中でも、その他の溶媒としては、炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒及び/又はエーテル系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジクロロベンゼン又はアニソールがより好ましく、o−ジクロロベンゼンが特に好ましい。
本発明の有機半導体組成物は、成分Cとして高分子化合物を含有することが好ましい。
高分子化合物の種類は、特に制限されず、公知の高分子化合物が挙げられる。高分子化合物としては、ベンゼン環を有する高分子化合物(ベンゼン環基を有する単量体単位を有する高分子)が好ましい。ベンゼン環基を有する単量体単位の含有量は特に制限されないが、全単量体単位中、50モル%以上が好ましく、70モル%以上がより好ましく、90モル%以上が更に好ましい。上限は特に制限されないが、100モル%が挙げられる。
上記高分子化合物としては、例えば、ポリスチレン(PS)、ポリ(α−メチルスチレン)(PαMS)、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)、ポリビニルフェノール(PVP)、ポリ(ビニルアルコール)(PVA)、ポリ(ビニルアセテート)(PVAc)、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリビニリデンフルオライド(PVDF)、シアノエチルプルラン(CYPEL)、ポリ(ジビニルテトラメチルジシロキサン−ビス(ベンゾシクロブテン))(BCB)、エチレン−プロピレンゴム、アクリロニトリル−ブタジエンゴムなどが挙げられるが、これらに限定されない。
中でも、ポリスチレン、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリビニルシンナメート、ポリ(4−ビニルフェニル)及びポリ(4−メチルスチレン)が好ましく挙げられる。
なお、高分子化合物の数平均分子量は、特に制限されないが、1万〜500万が好ましく、10万〜250万がより好ましく、20万〜200万が更に好ましい。なお、本発明において、数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)にて測定され、分子量既知のポリスチレンで換算される。
成分Cの含有量は、有機半導体組成物全質量に対して、0.001質量%〜10質量%であることが好ましく、0.005〜5.0質量%であることがより好ましく、0.01〜3.0質量%であることが更に好ましい。
また、成分Cの含有量は、成分Aの含有量に対して、10〜1,000質量%であることが好ましく、10〜800質量%であることがより好ましく、30〜500質量%であることが更に好ましい。
本発明の有機半導体組成物には、成分A〜成分C以外に他の成分が含まれていてもよい。
その他の成分としては、公知の添加剤等を用いることができる。
本発明の有機半導体組成物における成分A〜成分C以外の成分の含有量は、10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることが好ましく、1質量%以下であることが更に好ましく、0.1質量%以下であることが特に好ましい。上記範囲であると、膜形成性に優れ、得られる有機半導体の移動度及び熱安定性により優れる。
粘度の測定方法としては、JIS Z8803に準拠した測定方法であることが好ましい。
本発明の有機半導体膜及び本発明の有機半導体素子は、本発明の有機半導体組成物を用いて製造されたものであることが好ましい。
本発明の有機半導体組成物を用いて有機半導体膜や有機半導体素子を製造する方法は、特に制限されず、公知の方法を採用できる。例えば、組成物を所定の基材上に付与して、成分Bを含む溶媒の少なくとも一部を除去する乾燥処理を施して、有機半導体膜を製造する方法が挙げられる。
基材上に組成物を付与する方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、インクジェット印刷法、フレキソ印刷法、バーコート法、スピンコート法、ナイフコート法、ドクターブレード法などが挙げられ、インクジェット印刷法、フレキソ印刷法が好ましい。
なお、フレキソ印刷法としては、フレキソ印刷版として感光性樹脂版を用いる態様が好適に挙げられる。上記の態様によって、組成物を基板上に印刷して、パターンを容易に形成することができる。
中でも、本発明の有機半導体膜の製造方法、及び、本発明の有機半導体素子の製造方法は、本発明の有機半導体組成物を基板上に付与する付与工程、及び、付与した上記有機半導体組成物から成分Bを少なくとも一部除去する除去工程を含むことが好ましい。
有機半導体素子としては、特に制限はないが、複数端子の半導体素子であることが好ましく、2〜5端子の有機半導体素子であることがより好ましく、2又は3端子の有機半導体素子であることが更に好ましい。
また、有機半導体素子としては、光電機能を用いない素子であることが好ましい。なお、光電機能を積極的に使用する場合、有機物が光で劣化する可能性がある。
2端子素子としては、整流用ダイオード、定電圧ダイオード、PINダイオード、ショットキーバリアダイオード、サージ保護用ダイオード、ダイアック、バリスタ、トンネルダイオード等が挙げられる。
3端子素子としては、バイポーラトランジスタ、ダーリントントランジスタ、電界効果トランジスタ、絶縁ゲートバイポーラトランジスタ、ユニジャンクショントランジスタ、静電誘導トランジスタ、ゲートターンサイリスタ、トライアック、静電誘導サイリスタ等が挙げられる。
これらの中でも、整流用ダイオード、及び、トランジスタ類が好ましく挙げられ、電界効果トランジスタがより好ましく挙げられる。
電界効果トランジスタとしては、有機薄膜トランジスタが好ましく挙げられる。
図1は、本発明の有機半導体素子(有機薄膜トランジスタ(TFT))の一態様の断面模式図である。
図1において、有機薄膜トランジスタ100は、基板10と、基板10上に配置されたゲート電極20と、ゲート電極20を覆うゲート絶縁膜30と、ゲート絶縁膜30のゲート電極20側とは反対側の表面に接するソース電極40及びドレイン電極42と、ソース電極40とドレイン電極42との間のゲート絶縁膜30の表面を覆う有機半導体膜50と、各部材を覆う封止層60とを備える。有機薄膜トランジスタ100は、ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタである。
なお、図1においては、有機半導体膜50が、上述した組成物より形成される膜に該当する。
以下、基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体膜及び封止層並びにそれぞれの形成方法について詳述する。
基板は、後述するゲート電極、ソース電極、ドレイン電極などを支持する役割を果たす。
基板の種類は特に制限されず、例えば、プラスチック基板、ガラス基板、セラミック基板などが挙げられる。中でも、各デバイスへの適用性及びコストの観点から、ガラス基板又はプラスチック基板であることが好ましい。
プラスチック基板の材料としては、熱硬化性樹脂(例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂(例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)など)又は熱可塑性樹脂(例えば、フェノキシ樹脂、ポリエーテルスルフォン、ポリスルフォン、ポリフェニレンスルフォンなど)が挙げられる。
セラミック基板の材料としては、例えば、アルミナ、窒化アルミニウム、ジルコニア、シリコン、窒化シリコン、シリコンカーバイドなどが挙げられる。
ガラス基板の材料としては、例えば、ソーダガラス、カリガラス、ホウケイ酸ガラス、石英ガラス、アルミケイ酸ガラス、鉛ガラスなどが挙げられる。
ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極の材料としては、例えば、金(Au)、銀、アルミニウム(Al)、銅、クロム、ニッケル、コバルト、チタン、白金、タンタル、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ナトリウム等の金属;InO2、SnO2、酸化インジウムスズ(ITO)等の導電性の酸化物;ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン、ポリジアセチレン等の導電性高分子;シリコン、ゲルマニウム、ガリウム砒素等の半導体;フラーレン、カーボンナノチューブ、グラファイト等の炭素材料などが挙げられる。中でも、金属であることが好ましく、銀又はアルミニウムであることがより好ましい。
ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極の厚みは特に制限されないが、20〜200nmであることが好ましい。
ゲート絶縁膜の材料としては、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリビニルフェノール、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリベンゾオキサゾール、ポリシルセスキオキサン、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等のポリマー;二酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化チタン等の酸化物;窒化珪素等の窒化物などが挙げられる。これらの材料のうち、有機半導体膜との相性から、ポリマーであることが好ましい。
ゲート絶縁膜の材料としてポリマーを用いる場合、架橋剤(例えば、メラミン)を併用することが好ましい。架橋剤を併用することで、ポリマーが架橋されて、形成されるゲート絶縁膜の耐久性が向上する。
ゲート絶縁膜の膜厚は、特に制限されないが、100〜1,000nmであることが好ましい。
ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布してゲート絶縁膜を形成する場合、溶媒除去、架橋などを目的として、塗布後に加熱(ベーク)してもよい。
本発明の有機半導体膜は、本発明の有機半導体組成物より形成される膜である。
有機半導体膜の形成方法は特に制限されず、上述した組成物を、ソース電極、ドレイン電極、及び、ゲート絶縁膜上に付与して、必要に応じて乾燥処理を施すことにより、所望の有機半導体膜を形成することができる。
本発明の有機半導体素子は、耐久性の観点から、最外層に封止層を備えることが好ましい。封止層には公知の封止剤を用いることができる。
封止層の厚みは、特に制限されないが、0.2〜10μmであることが好ましい。
図2において、有機薄膜トランジスタ200は、基板10と、基板10上に配置されたゲート電極20と、ゲート電極20を覆うゲート絶縁膜30と、ゲート絶縁膜30上に配置された有機半導体膜50と、有機半導体膜50上に配置されたソース電極40及びドレイン電極42と、各部材を覆う封止層60を備える。ここで、ソース電極40及びドレイン電極42は、上述した本発明の組成物を用いて形成されたものである。有機薄膜トランジスタ200は、ボトムゲート−トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタである。
基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体膜及び封止層については、上述のとおりである。
なお、上述した有機薄膜トランジスタは、電子ペーパー、ディスプレイデバイスなどに好適に使用できる。
−有機半導体組成物の調製−
後述する表1に示す有機半導体(成分A)、表1に示す有機溶媒(成分B)、及び、表1に示す高分子化合物(成分C)を、表1に示す所定比率(組成物全質量に対する質量比)で硝子バイヤルに秤量し、ミックスローター(アズワン(株)製)で10分間撹拌混合した。0.5μmメンブレンフィルターでろ過することで、有機半導体組成物を得た。
以下の要領で、ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機トランジスタを形成した。
無アルカリ硝子基板上(5cm×5cm)に、銀ナノインク(H−1、三菱マテリアル(株)製)を、インクジェット記録装置DMP2831(1ピコリットルヘッド、富士フイルムグラフィックシステムズ(株)製)を用いたインクジェット印刷することにより、幅100μm、膜厚100nmの配線パターンを形成し、その後、200℃で90分間、ホットプレート上において、大気下で焼成することで、ゲート電極配線を形成した。
ポリビニルフェノール(Mw25,000、アルドリッチ社製)5質量部、メラミン5質量部、及び、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート90質量部を撹拌混合し、0.2μmメンブレンフィルターでろ過することで、溶液を作製した。得られた溶液を、ゲート電極を作製した硝子基板上に滴下し、スピンコート(1,000rpm、120秒)によりコートし、150℃にて30分加熱することで、膜厚500nmのゲート絶縁膜を形成した。
上記絶縁膜コートされた基板中央上に、パターンを複数個有するメタルマスクを載せ、UVオゾンを30分照射することで、マスク開口部を親水処理表面に改質した。なお、メタルマスクには、光を遮断するマスク部と、開口部がある。改質部分周辺に、DMP2831(1ピコリットルヘッド)を用いたインクジェット印刷により、チャネル長50μm、チャネル幅320μmのソース電極及びドレイン電極パターンを形成した。得られた基板をN2雰囲気下(グローブボックス中、酸素濃度20ppm以下の環境)にて、ホットプレート上200℃で90分焼成することで、膜厚200nmのソース電極及びドレイン電極が形成された。
上記で作製した組成物(表1の組成物)をソース電極及びドレイン電極を形成した基板上に、フレキソ印刷法によりコートした。印刷装置として、フレキソ適性試験機F1(アイジーティ・テスティングシステムズ(株)製)を用い、フレキソ樹脂版として、AFP DSH1.70%(旭化成(株)製)/ベタ画像を用いた。版と基板間の圧は、60N、搬送速度0.3m/秒で印刷を行った後、そのまま、60℃下で2時間乾燥することで、ソース電極及びドレイン電極間に有機半導体膜(膜厚:100nm)を作製し、有機トランジスタを製造した。
上記で作製した組成物(表1の組成物)をソース電極及びドレイン電極を形成した基板上に、インクジェット法によりコートした。インクジェット装置としては、DMP2831(富士フイルムグラフィックシステムズ(株)製)、10pLヘッドを用い、吐出周波数5Hz、ドット間ピッチ(インクジェット印刷におけるドット(インク滴)間の距離)20μmでベタ膜を形成した。そのまま、60℃下で2時間乾燥することで、ソース電極及びドレイン電極間に有機半導体膜を作製した。
<膜均一性>
上記のように、有機半導体組成物をインクジェット印刷又はフレキソ印刷により付与し、乾燥を行うことにより得られた有機半導体膜を、膜厚測定計(DEKTAK、Bruker社製)により任意の3箇所を選んで膜厚測定を行った。得られた3点の膜厚について、そのバラツキ評価を行った。バラツキの算出方法としては、得られた3点の膜厚の算術平均を求め、平均値Xとし、その後、平均値Xと各サンプルの膜厚の値との「差」の絶対値を算出して、その「差」の絶対値の平均値Yを算出して、(平均値Y/平均値X)×100にて、バラツキを求めた。
評価基準は、以下の通りである。なお、実用上、AA〜Bであることが好ましい。
AA:膜厚バラツキ10%未満
A:膜厚バラツキ10%以上20%未満
B:膜厚バラツキ20%以上30%未満
C:膜厚バラツキ30%以上
上記のように、有機半導体組成物をインクジェット印刷又はフレキソ印刷により付与し、乾燥を行うことにより得られた有機半導体膜について、半導体測定装置B2900A(アジレント社製)により5箇所のキャリア移動度測定を行い、その平均移動度を算出した。なお、このときの測定条件は以下の通りであった。
各有機TFT素子のソース電極−ドレイン電極間に−60Vの電圧を印加し、ゲート電圧を+10V〜−60Vの範囲で変化させ、ドレイン電流Idを表す下記式を用いてキャリア移動度μを算出した。
Id=(w/2L)μCi(Vg−Vth)2
式中、Lはゲート長、Wはゲート幅、Ciは絶縁層の単位面積当たりの容量、Vgはゲート電圧、Vthは閾値電圧を表す。
なお、本評価においては、L:100μm、W:1mmとなるように形成した。
評価基準は以下の通りである。移動度は高いほど好ましい。
S:平均移動度が0.2cm2/V・s以上
AA:平均移動度が0.1cm2/V・s以上0.2cm2/V・s未満
A:平均移動度が0.05cm2/V・s以上0.1cm2/V・s未満
B:平均移動度が0.02cm2/V・s以上0.05cm2/V・s未満
C:平均移動度が0.02cm2/V・s未満
上記のように製作した有機トランジスタについて、更に大気下温度85℃の恒温槽に2時間保存してから、保存後の移動度を測定した。それぞれの検体の保存前の移動度を「1」とした場合の保存後の移動度の相対値を算出し、以下の基準で評価した。結果を表1に示す。
本発明において、耐熱性の評価は、「A」及び「B」が合格レベルである。なお、実用上、「A」であることが好ましい。「C」は耐熱性が低く、本発明における合格レベルに到達しない。
A:上記相対値が0.7以上
B:上記相対値が0.4以上0.7未満
C:上記相対値が0.4未満
また、表1中、「−」の記載は、当該成分を含有していないことを意味する。
(成分A)
・有機半導体A:OSC−15(下記構造)、合成品。合成法は、特開2009−190999号公報に記載の方法に従った。
なお、下記構造におけるEtはエチル基を表す。
・(1)、(10)及び(11):下記化合物、アルドリッチ社製
・(2):下記化合物、和光純薬工業(株)製
・(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(12)、(13)、(14)及び(15):下記化合物、東京化成工業(株)製
・テトラリン(アルドリッチ社製)
・o−ジクロロベンゼン(アルドリッチ社製)
・3−クロロチオフェン(東京化成工業(株)製)
・2,3−ベンゾフラン(東京化成工業(株)製)
・ポリ(α−メチルスチレン):数平均分子量30万〜40万、アルドリッチ社製
・ポリスチレン:数平均分子量200万、東ソー(株)製
有機半導体(0.4質量%)と溶媒(99.6質量%)とを混合した溶液をガラス基板上にドロップキャスト法で成膜を行い、60℃下で2時間乾燥を行った。得られた各有機薄膜に対して、理研計器(株)製のAC−2を用いてイオン化ポテンシャルの測定を行った。
Claims (11)
- 成分Aとして、有機半導体と、
成分Bとして、下記式B−3〜式B−6のいずれかで表され、かつ、融点が25℃以下で沸点が150℃以上280℃以下である有機溶媒と、を含み、
成分Aのイオン化ポテンシャルが、5.1eV以上であることを特徴とする
有機半導体組成物。
式B−3〜式B−6中、Xは酸素原子又は硫黄原子を表し、nは1又は2を表し、R 30 〜R 33 、R 40 〜R 43 、R 50 〜R 55 及びR 60 〜R 64 はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R 40 〜R 43 の少なくとも1つはハロゲン原子を表し、R 60 とR 61 、R 61 とR 62 は互いに連結して環を形成してもよい。 - 成分Aが、縮合多環芳香族基を有し、前記縮合多環芳香族基中の環数が4以上であり、前記縮合多環芳香族基中の少なくとも1つの環が複素環であり、前記縮合多環芳香族基中の部分構造として、ベンゼン環、ナフタレン環及びフェナントレン環よりなる群から選択された少なくともいずれか1つの構造を含む、請求項1に記載の有機半導体組成物。
- 前記縮合多環芳香族基中の環数が、5又は6である、請求項2に記載の有機半導体組成物。
- 成分Aが、式1〜式16のいずれかで表される化合物を少なくとも1種含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機半導体組成物。
式1中、A1a及びA1bはそれぞれ独立に、S原子、O原子又はSe原子を表し、R1a〜R1fはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R1a〜R1fのうち少なくとも1つが下記式Wで表される基である。
−LW−RW (W)
式W中、LWは下記式L−1〜式L−25のいずれかで表される二価の連結基又は2以上の下記式L−1〜L−25のいずれかで表される二価の連結基が結合した二価の連結基を表し、RWはアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数vが2以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が2以上のオリゴシロキサン基、又は、トリアルキルシリル基を表す。
式L−1〜式L−25中、*はRWとの結合位置を表し、波線部分はもう一方の結合位置を表し、式L−1、式L−2、式L−6及び式L−13〜式L−24におけるR’はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、式L−20及び式L−24におけるRNは水素原子又は置換基を表し、式L−25におけるRsiはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
式2中、X2a及びX2bはそれぞれ独立に、NR2i、O原子又はS原子を表し、A2aはCR2g又はN原子を表し、A2bはCR2h又はN原子を表し、R2iは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアシル基を表し、R2a〜R2hはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R2a〜R2hのうち少なくとも1つが前記式Wで表される基である。
式3中、X3a及びX3bはそれぞれ独立に、S原子、O原子又はNR3gを表し、A3a及びA3bはそれぞれ独立に、CR3h又はN原子を表し、R3a〜R3hはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R3a〜R3hのうち少なくとも1つが前記式Wで表される基である。
式4中、X4a及びX4bはそれぞれ独立に、O原子、S原子又はSe原子を表し、4p及び4qはそれぞれ独立に、0〜2の整数を表し、R4a〜R4j、R4k及びR4mはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は前記式Wで表される基を表し、かつ、R4a〜R4j、R4k及びR4mのうち少なくとも1つは前記式Wで表される基であり、ただし、R4e及びR4fのうち少なくとも一方が前記式Wで表される基である場合はR4e及びR4fが表す前記式WにおいてLWは前記式L−2又は式L−3で表される二価の連結基である。
式5中、X5a及びX5bはそれぞれ独立に、NR5i、O原子又はS原子を表し、A5aはCR5g又はN原子を表し、A5bはCR5h又はN原子を表し、R5iは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、R5a〜R5hはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R5a〜R5hのうち少なくとも1つが前記式Wで表される基である。
式6中、X6a〜X6dはそれぞれ独立に、NR6g、O原子又はS原子を表し、R6gは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、R6a〜R6fはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R6a〜R6fのうち少なくとも1つが前記式Wで表される基である。
式7中、X7a及びX7cはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR7iを表し、X7b及びX7dはそれぞれ独立に、S原子、O原子又はSe原子を表し、R7a〜R7iはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R7a〜R7iのうち少なくとも1つが前記式Wで表される基である。
式8中、X8a及びX8cはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR8iを表し、X8b及びX8dはそれぞれ独立に、S原子、O原子又はSe原子を表し、R8a〜R8iはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R8a〜R8iのうち少なくとも1つが前記式Wで表される基である。
式9中、X9a及びX9bはそれぞれ独立に、O原子、S原子又はSe原子を表し、R9c、R9d及びR9g〜R9jはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は前記式Wで表される基を表し、R9a、R9b、R9e及びR9fはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
式10中、R10a〜R10hはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R10a〜R10hのうち少なくとも1つは前記式Wで表される置換基を表し、X10a及びX10bはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR10iを表し、R10iはそれぞれ独立に、水素原子又は前記式Wで表される基を表す。
式11中、X11a及びX11bはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR11nを表し、R11a〜R11k、R11m及びR11nはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R11a〜R11k、R11m及びR11nのうち少なくとも1つは前記式Wで表される基である。
式12中、X12a及びX12bはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR12nを表し、R12a〜R12k、R12m及びR12nはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R12a〜R12k、R12m及びR12nのうち少なくとも1つは前記式Wで表される基である。
式13中、X13a及びX13bはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR13nを表し、R13a〜R13k、R13m及びR13nはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R13a〜R13k、R13m及びR13nのうち少なくとも1つは前記式Wで表される基である。
式14中、X14a〜X14cはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR14iを表し、R14a〜R14iはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R14a〜R14iのうち少なくとも1つは前記式Wで表される基である。
式15中、X15a〜X15dはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR15gを表し、R15a〜R15gはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R15a〜R15gのうち少なくとも1つは前記式Wで表される基である。
式16中、X16a〜X16dはそれぞれ独立に、S原子、O原子、Se原子又はNR16gを表し、R16a〜R16gはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R16a〜R16gのうち少なくとも1つは前記式Wで表される基である。 - 更に、成分Cとして、高分子化合物を含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機半導体組成物。
- 成分Cの含有量が、有機半導体組成物の全質量に対して、0.01〜2.0質量%である、請求項5に記載の有機半導体組成物。
- 25℃における粘度が2〜50mPa・sである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機半導体組成物。
- 成分Aの含有量が、有機半導体組成物の全質量に対して、0.2〜5質量%である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機半導体組成物。
- インクジェット印刷用、及び/又は、フレキソ印刷用である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機半導体組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機半導体組成物を基板上に付与する付与工程、及び、付与した前記有機半導体組成物から成分Bを少なくとも一部除去する除去工程を含む有機半導体素子の製造方法。
- 前記付与工程が、インクジェット印刷又はフレキソ印刷により行われる、請求項10に記載の有機半導体素子の製造方法。
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