JP6309609B2 - スルホン含有ポリチオエーテル、その組成物及び合成方法 - Google Patents
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Description
−A−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A− (1)
(式中、各Aは、独立に、式(2):
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (2)
の部分であり、
式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R3は、独立に、水素又はメチルを含み;
各Xは、独立に、−O−、−S−又は−NR5−を含み、R5は、水素又はメチルを含み、
各R2は、独立に、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、s、q、r、R3、及びXは、R1に対して定義されたものと同様であり;
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数である)。
(a)式(4)のチオール末端化付加体、式(4a)のチオール末端化付加体、又はそれらの組合せを含む、チオール末端化ポリチオエーテル付加体:
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (4)
{HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (4a)
(式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)S−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R3は、独立に、水素又はメチルを含み;
各Xは、独立に、−O−、−S−、又は−NR5−を含み、R5は、水素及びメチルから選択され、
各R2は、独立に、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)S−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、s、q、r、R3、及びXは、R1に対して定義されたものと同様であり;
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数であり;
Bは、z価のアルケニル末端化多官能化剤B(−V)Zのコアを表し;
zは、3から6までの整数であり;
各Vは、末端アルケニル基を含む基であり;各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来するものである);及び
(b)式(5)のスルホン:
CH2=CH−S(O)2−CH=CH2 (5)
を含む反応物の反応生成物を含む、チオール末端化スルホン含有ポリチオエーテルが提供される。
(a)式(6)のチオール末端化スルホン含有付加体、式(6a)のチオール末端化スルホン含有付加体、又はそれらの組合せを含む、チオール末端化スルホン含有付加体:
H−A−[−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A−]N−H (6)
{H−A−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A−V’−}zB (6a)
(式中、
Nは、1から10までの整数であり;
各Aは、独立に、式(2)の部分:
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (2)
であり;
式中、
各のR1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R3は、独立に、水素又はメチルを含み;
各Xは、独立に、−O−、−S−、又は−NR5−を含み、
R5は、水素又はメチルを含み、
各R2は、独立に、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、s、q、r、R3、及びXは、R1に対して定義されたものと同様であり;
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数であり;
Bは、z価のアルケニル末端化多官能化剤B(−V)zのコアを表し;
zは、3から6までの整数であり;
各Vは、末端アルケニル基を含む基であり;
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来するものである);及び
(b)ポリアルケニル化合物
を含む反応物の反応生成物を含む、チオール末端化スルホン含有ポリチオエーテルプレポリマーが提供される。
H−A−[−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A−]N−H (6)
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (4)
CH2=CH−S(O)2−CH=CH2 (5)
(式中、
Nは、1から10までの整数であり;
各Aは、独立に、式(2):
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (2)
の部分であり;
式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R3は、独立に、水素又はメチルを含み;
各Xは、独立に、−O−、−S−、又は−NR5−を含み、R5は、水素又はメチルを含み、
各R2は、独立に、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、s、q、r、R3、及びXは、R1に対して定義されたものと同様であり;
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数である)。
{H−A−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A−V’−}zB (6a)
H−A−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A−H (6)
B{V}z (7)
(式中、
それぞれのAは、独立に、式(2):
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (2)
の部分であり、
式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−を含み、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R3は、独立に、水素又はメチルを含み;
各Xは、独立に、−O−、−S−、及び−NR5−を含み、
R5は、水素又はメチルを含み、
各R2は、独立に、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、s、q、r、R3、及びXは、R1に対して定義されたものと同様であり;
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数であり;
Bは、z価のアルケニル末端化多官能化剤B(−V)zのコアを表し;
zは、3から6までの整数であり;
それぞれのVは、末端アルケニル基を含む基であり;
それぞれの−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来するものである)。
定義
以下の記述の目的のために、本開示により提供される実施形態は、別段の指定が明示されている場合を除いて、様々な代替の変形形態及び工程順序をとり得ることが理解されるべきである。さらに、実施例において又は別段の指示のある場合を除いて、例えば、本明細書及び特許請求の範囲で使用される、成分の量を表す数はすべて、いかなる場合でも、「約」という用語で修飾されていると理解されるべきである。したがって、別段の指示のない限り、以下の明細書及び添付の特許請求の範囲で記載の数値パラメータは、得られる所望の特性に応じて変わり得る近似値である。少なくとも、そして特許請求の範囲への均等論の適用を限定しようとするものではなく、各数値パラメータは、報告された有効桁数を考慮に入れ、一般的な丸め技法を適用することによって少なくとも解釈されるべきである。
本開示により提供されるスルホン含有ポリチオエーテルは、ポリチオエーテルの主鎖中に1個又は複数のスルホン基が組み込まれていることにより特徴づけられる。
−A−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A− (1)
(式中、各Aは、独立に、式(2):
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (2)
の部分であり、
式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R3は、独立に、水素及びはメチルから選択され;
各Xは、独立に、−O−、−S−及び−NR5−から選択され、
R5は、水素及びメチルから選択され、
各R2は、独立に、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、s、q、r、R3、及びXは、R1に対して定義されたものと同様であり;
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数である)。
R6−A−[−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A−]N−R6 (3)
{R6−A−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A−V’−}ZB (3a)
(式中、
Nは、1から10までの整数であり;
各Aは、独立に、式(2):
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (2)
の部分であり、
式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R3は、独立に、水素及びメチルから選択され;
各Xは、独立に、−O−、−S−及び−NR5−から選択され、
R5は、水素及びメチルから選択され、
各R2は、独立に、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、s、q、r、R3、及びXは、R1に対して定義されたものと同様であり;
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数であり、
Bは、z価のアルケニル末端化多官能化剤B(−V)Zのコアを表し;
zは、3から6までの整数であり;
それぞれのVは、末端アルケニル基を含む基であり;
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来するものであり;
各R6は、独立に、水素及び末端反応性基を有する部分から選択される)。
(a)式(4)のチオール末端化ポリチオエーテル付加体、式(4a)のチオール末端化ポリチオエーテル付加体、及びそれらの組合せをから選択される、チオール末端化ポリチオエーテル付加体:
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (4)
{HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (4a)
(式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R3は、独立に、水素及びメチルから選択され;
各Xは、独立に、−O−、−S−、及び−NR5−から選択され、
R5は、水素及びメチルから選択され、
各R2は、独立に、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、s、q、r、R3、及びXは、R1に対して定義されたものと同様であり;
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数であり;
Bは、z価のアルケニル末端化多官能化剤B(−V)Zのコアを表し;
zは、3から6までの整数であり;
各Vは、末端アルケニル基を含む基であり;
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来するものである);及び
(b)式(5):
CH2=CH−S(O)2−CH=CH2 (5)
のスルホン
を含む反応物の反応生成物を含む。
(a)式(8)のジチオール:
HS−R1−SH (8)
(式中、
R1は、C2〜6アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[−(CHR3)s−X−]q−(CHR3)r−から選択され、
各R3は、独立に、水素及びメチルから選択され;
各Xは、独立に、−O−、−S−、−NH−、及び−NR−から選択され、Rは、水素及びメチルから選択され;
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数である);及び
(b)式(9)のジビニルエーテル:
CH2=CH−O−[−R2−O−]m−CH=CH2 (9)
(式中、
各R2は、独立に、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、s、q、r、R3、及びXは、上で定義されたものと同様であり;
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数である)
を含む反応物の反応生成物を含む。
及び、特定の実施形態では、反応物は、(c)多官能化合物、例えば、多官能化合物B(−V)z(式中、B、−V、及びzは本明細書で定義されている通りである。)を含む。
HS−R1−SH (8)
(式中、
R1は、C2〜6アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[−(CHR3)s−X−]q−(CHR3)r−から選択され、
各R3は、独立に、水素及びメチルから選択され;
各Xは、独立に、−O−、−S−及び−NR5−から選択され、R5は、水素及びメチルから選択され;
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数である)。
CH2=CH−O−(−R2−O−)m−CH=CH2 (9)
式中、式(9)のR2は、C2〜6n−アルカンジイル基、C3〜6分岐アルカンジイル基、C6〜8シクロアルカンジイル基、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル基、及び−[(−CH2−)s−O−]q−(−CH2−)r−から選択され、sは、2から6までの範囲の整数であり、qは、1から5までの整数であり、rは、2から10までの整数である。式(9)のジビニルエーテルの特定の実施形態では、R2は、C2〜6n−アルカンジイル基、C3〜6分岐アルカンジイル基、C6〜8シクロアルカンジイル基、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル基であり、特定の実施形態では、−[(−CH2−)s−O−]q−(−CH2−)r−である。
{HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (4a)
(式中、zは、2.0を超える平均値を有し、特定の実施形態では、2と3の間の値、2と4の間の値、3と6の間の値を有し、特定の実施形態では、3から6までの整数である)。
一般に、チオール末端化スルホン含有ポリチオエーテルは、チオール末端化ポリチオエーテル又はチオール末端化ポリチオエーテルの混合物とジビニルスルホンとを反応させることにより調製され得る。特定の実施形態では、チオール末端化スルホン含有ポリチオエーテルは、2官能性のチオール末端化ポリチオエーテル又は2官能性のチオール末端化ポリチオエーテルの混合物とジビニルスルホンとを反応させることにより調製され得る。
H−A−[−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A−]N−H (6)
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (4)
CH2=CH−S(O)2−CH=CH2 (5)
(式中、
Nは、1から10までの整数であり;
各Aは、独立に、式(2):
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (2)
の部分であり;
式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R3は、独立に、水素及びメチルから選択され;
各Xは、独立に、−O−、−S−、及び−NR5−から選択され、
R5は、水素及びメチルから選択され、
各R2は、独立に、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、s、q、r、R3、及びXは、R1について定義されたものと同様であり、
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数である)。
{H−A−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A−V’−}zB (6a)
H−A−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A−H (6)
B{V}z (7)
(式中、
各Aは、独立に、式(2):
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (2)
の部分であり、
式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R3は、独立に、水素及びメチルから選択され;
各Xは、独立に、−O−、−S−、及び−NR5−から選択され、
R5は、水素及びメチルから選択され、
各R2は、独立に、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、s、q、r、R3、及びXは、R1について定義されたものと同様であり、
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数であり;
Bは、z価のアルケニル末端化多官能化剤B(−V)zのコアを表し;
zは、3から6までの整数であり;
各Vは、末端アルケニル基を含む基であり;
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来するものである)。
本開示により提供されるチオール末端化スルホン含有ポリチオエーテル付加体は、チオール末端化スルホン含有ポリチオエーテルプレポリマーを得るために、ジアルケニルエーテル及び/又はアルケニル末端化多官能化剤と反応させ得る。チオール末端化スルホン含有ポリチオエーテルプレポリマーは、シーラント組成物などの硬化性組成物を提供するために硬化剤と組み合わせ得る。
(a)式(6)の付加体、式(6a)の付加体、及びそれらの組合せから選択されるチオール末端化スルホン含有ポリチオエーテル付加体:
H−A−[−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A−]N−H (6)
{H−A−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A−V’−}zB (6a)
(式中、
Nは、1から10までの整数であり;
各Aは、独立に、式(2):
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (2)
の部分であり;
式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R3は、独立に、水素及びメチルから選択され;
各Xは、独立に、−O−、−S−、及び−NR5−から選択され、
R5は、水素及びメチルから選択され、
各R2は、独立に、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)S−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、s、q、r、R3、及びXは、R1に対して定義されたものと同様であり、
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数であり;
Bは、z価のアルケニル末端化多官能化剤B(−V)zのコアを表し;
zは、3から6までの整数であり;
各Vは、末端アルケニル基を含む基であり;
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来するものである);及び
(b)ポリアルケニル化合物
を含む反応物の反応生成物を含む。
スルホン含有ポリチオエーテルは、チオール末端化スルホン含有ポリチオエーテルを適切な官能基を用いてキャップすること又は末端化することにより、特定の硬化化学を用いて使用に適合させられ得る。チオール末端化ポリチオエーテルのキャップされた類縁体は、例えば、米国特許第6,172,179号、米国特許出願公開第2011/0319559号に開示されている。
本開示により提供される組成物は、1種若しくは複数のスルホン含有ポリチオエーテル及び/又は1種若しくは複数のスルホン含有ポリチオエーテルプレポリマーを含み得る。硬化性組成物はさらに、硬化剤を含む。組成物はさらに、添加剤、触媒、充填剤及び/又は他の含硫ポリマーを含んでもよい。
特定の実施形態では、本開示により提供される組成物は、スルホン含有ポリチオエーテル若しくはプレポリマー、又は本明細書に開示されている反応のいずれか一つによる反応生成物、又は上記のいずれかの組合せに加えて、1種又は複数の追加の含硫ポリマーを含む。含硫ポリマーは、その繰り返し単位中に少なくとも1個の硫黄原子を有する任意のポリマーであり得、高分子チオール、ポリチオール、チオエーテル、ポリチオエーテル、ポリホルマール、及びポリスルフィドが含まれるがこれらに限るわけではない。本明細書で使用する場合、「チオール」は、チオール又はメルカプタン基、すなわち「SH」基を、唯一の官能基としてか又は、例えば、チオグリセロールの場合のように、ヒドロキシル基などの他の官能基との組合せのいずれかを含む化合物を指す。ポリチオールは、ジチオール又はより高い官能度を有するチオールなどの、1個を超えるSH基を有するような化合物を指す。そのような基は、典型的には、末端及び/又はペンダントであり、そのため他の官能基と反応性である活性水素を有している。本明細書で使用する場合、用語「ポリスルフィド」は、硫黄−硫黄結合(−S−S−)を含む任意の化合物を指す。ポリチオールは、末端及び/又はペンダント硫黄(−SH)並びに非反応性の硫黄原子(−S−又は−S−S−)の両方を含み得る。したがって、ポリチオールという用語は、広く、ポリチオエーテル及びポリスルフィドを包含する。本開示により提供される組成物中に有用な追加の含硫ポリマーの例としては、例えば、米国特許第6,172,179号、同第6,509,418号、及び同第7,009,032号に開示されているものが含まれる。特定の実施形態では、本開示により提供される組成物には、次式の構造を有するポリチオエーテルが含まれる:
−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1−]n−
(式中、R1は、C2〜6アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10シクロアルカンアルカンジイル、−[(−CH2−)s−X−]q−(−CH2−)r−、及び少なくとも1個の−CH2−単位がメチル基と置換されている−[(−CH2−)s−X−]q−(−CH2−)r−から選択され;R2は、C2〜6アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10シクロアルカンアルカンジイル、及び−[(−CH2−)s−X−]q−(−CH2−)r−から選択され;Xは、O,S、及び−NR5−から選択され、R5は水素及びメチルから選択され;mは、0から10までの整数であり;nは、1から60までの整数であり;pは、2から6までの整数であり;qは、1から5までの整数であり;並びにrは、2から10までの整数である)。そのようなポリチオエーテルは、米国特許第6,172,179号、カラム2第29行からカラム4第34行までに記載されている。
本開示により提供される組成物は、例えば、シーラント、被膜、カプセル化剤、及びポット入りの組成物(potting composition)中に使用され得る。シーラントは、湿度及び温度などの操作条件に対する抵抗性能を有し、並びに水、燃料及び他の液体及びガスなどの材料の移動を少なくとも部分的に阻止する能力を有するフィルムを製造することが可能である組成物を含む。塗布組成物としては、例えば、外観、接着性、濡れ、腐食抵抗性、摩耗抵抗性、燃料抵抗性、及び/又は研磨抵抗性などの基材の特性を改善するために基材の表面に適用される被覆が含まれる。ポット入りの組成物としては、電気部品において、衝撃や振動に対する抵抗性を与えるために、及び湿気や腐食剤を除外するために有用な材料が含まれる。特定の実施形態では、本開示により提供されるシーラント組成物は、例えば、航空宇宙シーラントとして、及び燃料タンク用ライニングとして有用である。
チオール末端化ポリチオエーテル付加体
温度プローブ、撹拌機、及び窒素(N2)導入管を装着した、250mLの3つ口丸底フラスコに、76.57gの1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタン(DMDO)と44.30gのジエチレングリコールジビニルエーテルを投入した。混合物を、室温で20分間、撹拌した。次いで、混合物を77℃に加熱し、202mgのVazo(商標)−67(Dupont)を添加した。反応混合物を、8時間、77℃に保った。反応の進行をメルカプタン等価重量(MEW)でモニターした。最終のMEWは、465であった。
チオール末端化スルホン含有ポリチオエーテル付加体
温度プローブ、撹拌機、及び窒素(N2)導入管を装着した、250mLの3つ口丸底フラスコに、120.86gの実施例1の付加体と0.075gのPolycat(登録商標)DBU(Air Products and Chemicals)を添加した。次いで、7.68gのジビニルスルホン(Sigma Aldrichから入手可能)をフラスコに徐々に添加した。反応を冷水浴で5時間保った。反応の進行をメルカプタン等価重量(MEW)でモニターした。最終のMEWは、970であった。
チオール末端化スルホン含有ポリチオエーテルプレポリマー
温度プローブ、撹拌機、及び窒素(N2)導入管を装着した、250mLの3つ口丸底フラスコに、1.99gのシアヌル酸トリアリル(TAC)、1.88gのジエチレングリコールジビニルエーテル、及び128.14gの実施例2の付加体を投入した。混合物を、室温で20分間、撹拌した。次いで、混合物を77℃に加熱し、271mgのVazo(商標)−67(Dupont)を添加した。反応混合物を、19時間、77℃に保った。反応の進行をメルカプタン等価重量(MEW)でモニターした。最終のMEWは、1591であった。
スルホン含有ポリチオエーテルシーラント
以下のように、シーラント組成物を調製した。
基本組成物(base composition):
促進剤(accelerator):
本発明に包含され得る諸態様は、以下のとおりである。
[態様1]
式(1)の部分を含むスルホン含有ポリチオエーテル:
−A−CH 2 −CH 2 −S(O) 2 −CH 2 −CH 2 −A− (1)
(式中、
各Aは、独立に、式(2):
−S−R 1 −[−S−(CH 2 ) p −O−(R 2 −O) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 −] n −S− (2)
の部分であり、
式中、
各R 1 は、独立に、C 2〜10 アルカンジイル、C 6〜8 シクロアルカンジイル、C 6〜10 アルカンシクロアルカンジイル、C 5〜8 ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR 3 −) s −X−] q −(−CHR 3 −) r −を含み、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R 3 は、独立に、水素又はメチルを含み;
各Xは、独立に、−O−、−S−及び−NR 5 −を含み、
R 5 は、水素又はメチルを含み、
各R 2 は、独立に、C 1〜10 アルカンジイル、C 6〜8 シクロアルカンジイル、C 6〜14 アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR 3 −) s −X−] q −(−CHR 3 −) r −を含み、s、q、r、R 3 、及びXは、R 1 に対して定義されたものと同様であり;
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数である)。
[態様2]
式(3)のスルホン含有ポリチオエーテル付加体、式(3a)のスルホン含有ポリチオエーテル付加体、又はそれらの組合せを含む、上記態様1に記載のポリチオエーテル:
R 6 −A−[−CH 2 −CH 2 −S(O) 2 −CH 2 −CH 2 −A−] N −R 6 (3)
{R 6 −A−CH 2 −CH 2 −S(O) 2 −CH 2 −CH 2 −A−V’−} Z B (3a)
(式中、
Nは、1から10までの整数であり;
Bは、z価のアルケニル末端化多官能化剤B(−V) Z のコアを表し;
zは、3から6までの整数であり;
各Vは、末端アルケニル基を含む基であり;
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来するものであり;
各R 6 は、独立に、水素又は末端反応性基を有する部分を含む)。
[態様3]
各R 6 が水素である、上記態様2に記載のポリチオエーテル。
[態様4]
各R 6 が、同一であり、反応性基が、−SH、−CH=CH 2 、−NH 2 、−OH、エポキシ基、トリアルキルシラン基、シリル基、−N=C=O、又はマイケルアクセプター基を含む、上記態様2に記載のポリチオエーテル。
[態様5]
(a)式(4)のチオール末端化スルホン含有付加体、式(4a)のチオール末端化スルホン含有付加体、又はそれらの組合せを含む、チオール末端化ポリチオエーテル付加体:
HS−R 1 −[−S−(CH 2 ) p −O−(R 2 −O) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 −] n −SH (4)
{HS−R 1 −[−S−(CH 2 ) p −O−(R 2 −O) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 −] n −S−V’−} z B (4a)
(式中、
各R 1 は、独立に、C 2〜10 アルカンジイル、C 6〜8 シクロアルカンジイル、C 6〜10 アルカンシクロアルカンジイル、C 5〜8 ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR 3 −) s −X−] q −(−CHR 3 −) r −を含み、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R 3 は、独立に、水素又はメチルを含み;
各Xは、独立に、−O−、−S−、又は−NR 5 −を含み、R 5 は、水素及びメチルを含み、
各R 2 は、独立に、C 1〜10 アルカンジイル、C 6〜8 シクロアルカンジイル、C 6〜14 アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR 3 −) s −X−] q −(−CHR 3 −) r −を含み、s、q、r、R 3 、及びXは、R 1 に対して定義されたものと同様であり;
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数であり;
Bは、z価のアルケニル末端化多官能化剤B(−V) Z のコアを表し;
zは、3から6までの整数であり;
各Vは、末端アルケニル基を含む基であり;
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来するものである);及び
(b)式(5)のスルホン:
CH 2 =CH−S(O) 2 −CH=CH 2 (5)
を含む反応物の反応生成物を含む、チオール末端化スルホン含有ポリチオエーテル。
[態様6]
式(4)の付加体が、1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタンとジエチレングリコールジビニルエーテルとの反応生成物を含む、上記態様5に記載のポリチオエーテル。
[態様7]
式(4a)の付加体が、1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタンとシアヌル酸トリアリルとの反応生成物を含む、上記態様5に記載のポリチオエーテル。
[態様8]
(a)式(6)のチオール末端化ポリチオエーテル付加体、式(6a)のチオール末端化ポリチオエーテル付加体、又はそれらの組合せを含む、チオール末端化スルホン含有付加体:
H−A−[−CH 2 −CH 2 −S(O) 2 −CH 2 −CH 2 −A−] N −H (6)
{H−A−CH 2 −CH 2 −S(O) 2 −CH 2 −CH 2 −A−V’−} z B (6a)
(式中、
Nは、1から10までの整数であり;
各Aは、独立に、式(2):
−S−R 1 −[−S−(CH 2 ) p −O−(R 2 −O) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 −] n −S− (2)
の部分であり;
式中、
各R 1 は、独立に、C 2〜10 アルカンジイル、C 6〜8 シクロアルカンジイル、C 6〜10 アルカンシクロアルカンジイル、C 5〜8 ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR 3 −) s −X−] q −(−CHR 3 −) r −を含み、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R 3 は、独立に、水素又はメチルを含み;
各Xは、独立に、−O−、−S−、又は−NR 5 −を含み、
R 5 は、水素又はメチルを含み、
各R 2 は、独立に、C 1〜10 アルカンジイル、C 6〜8 シクロアルカンジイル、C 6〜14 アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR 3 −) s −X−] q −(−CHR 3 −) r −を含み、s、q、r、R 3 、及びXは、R 1 に対して定義されたものと同様であり;
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数であり;
Bは、z価のアルケニル末端化多官能化剤B(−V) z のコアを表し;
zは、3から6までの整数であり;
各Vは、末端アルケニル基を含む基であり;
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来するものである);及び
(b)ポリアルケニル化合物
を含む反応物の反応生成物を含む、チオール末端化スルホン含有ポリチオエーテルプレポリマー。
[態様9]
付加体が、式(6)の付加体であり、ポリビニル化合物が、ジエチレングリコールジビニルエーテル及びシアヌル酸トリアリルを含む、上記態様8に記載のプレポリマー。
[態様10]
(N+1)モルの式(4)のチオール末端化ポリチオエーテルと(N)モルの式(5)のスルホンとを反応させることを含む、式(6)のチオール末端化スルホン含有ポリチオエーテル付加体を調製する方法:
H−A−[−CH 2 −CH 2 −S(O) 2 −CH 2 −CH 2 −A−] N −H (6)
HS−R 1 −[−S−(CH 2 ) p −O−(R 2 −O) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 −] n −SH (4)
CH 2 =CH−S(O) 2 −CH=CH 2 (5)
(式中、
Nは、1から10までの整数であり;
各Aは、独立に、式(2)の部分:
−S−R 1 −[−S−(CH 2 ) p −O−(R 2 −O) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 −] n −S− (2)
であり;
式中、
各R 1 は、独立に、C 2〜10 アルカンジイル、C 6〜8 シクロアルカンジイル、C 6〜10 アルカンシクロアルカンジイル、C 5〜8 ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR 3 −) s −X−] q −(−CHR 3 −) r −を含み、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R 3 は、独立に、水素又はメチルを含み;
各Xは、独立に、−O−、−S−、又は−NR 5 −を含み、R 5 は、水素又はメチルを含み、
各R 2 は、独立に、C 1〜10 アルカンジイル、C 6〜8 シクロアルカンジイル、C 6〜14 アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR 3 −) s −X−] q −(−CHR 3 −) r −を含み、s、q、r、R 3 、及びXは、R 1 に対して定義されたものと同様であり;
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数である)。
[態様11]
(z)モルの式(6)のチオール末端化スルホン含有ポリチオエーテルと1モルの式(7)の多官能化剤とを反応させることを含む、式(6a)のチオール末端化スルホン含有ポリチオエーテル付加体を調製する方法:
{H−A−CH 2 −CH 2 −S(O) 2 −CH 2 −CH 2 −A−V’−} z B (6a)
H−A−CH 2 −CH 2 −S(O) 2 −CH 2 −CH 2 −A−H (6)
B{V} z (7)
(式中、
各Aは、独立に、式(2):
−S−R 1 −[−S−(CH 2 ) p −O−(R 2 −O) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 −] n −S− (2)
の部分であり、
式中、
各R 1 は、独立に、C 2〜10 アルカンジイル、C 6〜8 シクロアルカンジイル、C 6〜10 アルカンシクロアルカンジイル、C 5〜8 ヘテロシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR 3 −) s −X−] q −(−CHR 3 −) r −を含み、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R 3 は、独立に、水素又はメチルを含み;
各Xは、独立に、−O−、−S−、又は−NR 5 −を含み、
R 5 は、水素又はメチルを含み、
各R 2 は、独立に、C 1〜10 アルカンジイル、C 6〜8 シクロアルカンジイル、C 6〜14 アルカンシクロアルカンジイル、又は−[(−CHR 3 −) s −X−] q −(−CHR 3 −) r −を含み、s、q、r、R 3 、及びXは、R 1 に対して定義されたものと同様であり;
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数であり;
Bは、z価のアルケニル末端化多官能化剤B(−V) z のコアを表し;
zは、3から6までの整数であり;
各Vは、末端アルケニル基を含む基であり;
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来するものである)。
[態様12]
(a)上記態様1に記載のスルホン含有ポリチオエーテル、及び
(b)スルホン含有ポリチオエーテルの末端基と反応性である硬化剤
を含む、組成物。
[態様13]
各R 6 が水素であり、硬化剤がポリエポキシを含む、上記態様12に記載の組成物。
[態様14]
硫黄含有プレポリマーを含む、上記態様12に記載の組成物。
[態様15]
硫黄含有プレポリマーが、ポリチオエーテル、ポリスルフィド、ポリホルマール、及び上記のいずれかの組合せから選択される、上記態様14に記載の組成物。
[態様16]
(a)上記態様8に記載のチオール末端化スルホン含有ポリチオエーテル、及び
(b)チオール含有のスルホン含有ポリチオエーテルの末端チオール基と反応性である硬化剤
を含む、組成物。
Claims (13)
- スルホン含有ポリチオエーテルであって、
このスルホン含有ポリチオエーテルは、式(3)のスルホン含有ポリチオエーテル付加体、式(3a)のスルホン含有ポリチオエーテル付加体、又はそれらの組合せを含む、スルホン含有ポリチオエーテル:
R6−A−[−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A−]N−R6 (3)
{R6−A−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A−V’−}ZB (3a)
(式中、
Nは、1から10までの整数であり;
Bは、z価のアルケニル末端化多官能化剤B(−V)Zのコアを表し;
zは、3から6までの整数であり;
各Vは、末端アルケニル基を含む基であり;
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来するものであり;
各R6は、チオール基、ヒドロキシル基、イソシアナート基、アミン基、エポキシ基、アルコキシシラン基を含めた加水分解性の官能基、シリル基、及び−CH=CH 2 基を含めたマイケルアクセプター基から選択される末端基を含むキャッピング基であり;
各Aは、独立に、式(2)によって表され:
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (2)
式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R3は、独立に、水素及びメチルから選択され;
各Xは、独立に、−O−、−S−及び−NR5−から選択され、
R5は、水素及びメチルから選択され、
各R2は、独立に、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、s、q、r、R3、及びXは、R1に対して定義されたものと同様であり;
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数である。)である、
上記スルホン含有ポリチオエーテル。 - (a)式(4)のチオール末端化ポリチオエーテル付加体、式(4a)のチオール末端化ポリチオエーテル付加体、又はそれらの組合せを含む、チオール末端化ポリチオエーテル付加体:
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (4)
{HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (4a)
(式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R3は、独立に、水素及びメチルから選択され;
各Xは、独立に、−O−、−S−、及び−NR5−から選択され、R5は、水素及びメチルから選択され、
各R2は、独立に、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、s、q、r、R3、及びXは、R1に対して定義されたものと同様であり;
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数であり;
Bは、z価のアルケニル末端化多官能化剤B(−V)Zのコアを表し;
zは、3から6までの整数であり;
各Vは、末端アルケニル基を含む基であり;
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来するものである。);及び
(b)式(5)のスルホン:
CH2=CH−S(O)2−CH=CH2 (5)
を含む反応物の反応生成物を含む、チオール末端化スルホン含有ポリチオエーテル。 - 式(4)の付加体が、1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタンとジエチレングリコールジビニルエーテルとの反応生成物を含む、請求項2に記載のポリチオエーテル。
- 式(4a)の付加体が、1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタンとジエチレングリコールジビニルエーテルとシアヌル酸トリアリルとの反応生成物を含む、請求項2に記載のポリチオエーテル。
- (a)式(6)のチオール末端化スルホン含有ポリチオエーテル付加体、式(6a)のチオール末端化スルホン含有ポリチオエーテル付加体、又はそれらの組合せを含む、チオール末端化スルホン含有付加体:
H−A−[−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A−]N−H (6)
{H−A−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A−V’−}zB (6a)
(式中、
Nは、1から10までの整数であり;
各Aは、独立に、式(2)によって表され:
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (2)
式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R3は、独立に、水素及びメチルから選択され;
各Xは、独立に、−O−、−S−、及び−NR5−から選択され、
R5は、水素及びメチルから選択され、
各R2は、独立に、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、s、q、r、R3、及びXは、R1に対して定義されたものと同様であり;
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数であり;
Bは、z価のアルケニル末端化多官能化剤B(−V)zのコアを表し;
zは、3から6までの整数であり;
各Vは、末端アルケニル基を含む基であり;
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来するものである。);及び
(b)ポリアルケニル化合物
を含む反応物の反応生成物を含む、チオール末端化スルホン含有ポリチオエーテルプレポリマー。 - 式(6)の付加体を含み、ポリアルケニル化合物が、ジエチレングリコールジビニルエーテル及びシアヌル酸トリアリルを含む、請求項5に記載のプレポリマー。
- (N+1)モルの式(4)のチオール末端化ポリチオエーテルと(N)モルの式(5)のスルホンとを反応させることを含む、式(6)のチオール末端化スルホン含有ポリチオエーテル付加体を調製する方法:
H−A−[−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A−]N−H (6)
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (4)
CH2=CH−S(O)2−CH=CH2 (5)
(式中、
Nは、1から10までの整数であり;
各Aは、独立に、式(2)によって表され:
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (2)
式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R3は、独立に、水素及びメチルから選択され;
各Xは、独立に、−O−、−S−、及び−NR5−から選択され、R5は、水素及びメチルから選択され、
各R2は、独立に、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、s、q、r、R3、及びXは、R1に対して定義されたものと同様であり;
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数である。)。 - (z)モルの式(6)のチオール末端化スルホン含有ポリチオエーテルと1モルの式(7)の多官能化剤とを反応させることを含む、式(6a)のチオール末端化スルホン含有ポリチオエーテル付加体を調製する方法:
{H−A−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A−V’−}zB (6a)
H−A−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH2−A−H (6)
B{V}z (7)
(式中、
各Aは、独立に、式(2)によって表され:
−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S− (2)
式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、
sは、2から6までの整数であり;
qは、1から5までの整数であり;
rは、2から10までの整数であり;
各R3は、独立に、水素及びメチルから選択され;
各Xは、独立に、−O−、−S−、及び−NR5−から選択され、
R5は、水素及びメチルから選択され、
各R2は、独立に、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、及び−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、s、q、r、R3、及びXは、R1に対して定義されたものと同様であり;
mは、0から50までの整数であり;
nは、1から60までの整数であり;
pは、2から6までの整数であり;
Bは、z価のアルケニル末端化多官能化剤B(−V)zのコアを表し;
zは、3から6までの整数であり;
各Vは、末端アルケニル基を含む基であり;
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来するものである。)。 - (a)請求項1に記載のスルホン含有ポリチオエーテル、及び
(b)スルホン含有ポリチオエーテルの末端基と反応性である硬化剤
を含む、組成物。 - 各R6が水素であり、硬化剤がポリエポキシを含む、請求項9に記載の組成物。
- 硫黄含有プレポリマーを含む、請求項9に記載の組成物。
- 硫黄含有プレポリマーが、ポリチオエーテル、ポリスルフィド、硫黄含有ポリホルマール、及び上記のいずれかの組合せから選択される、請求項11に記載の組成物。
- (a)請求項5に記載のチオール末端化スルホン含有ポリチオエーテルプレポリマー、及び
(b)チオール末端化スルホン含有ポリチオエーテルプレポリマーの末端チオール基と反応性である硬化剤
を含む、組成物。
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