JP6269207B2 - 液晶表示素子、感放射線性樹脂組成物、スペーサー及びスペーサーの台座、その形成方法 - Google Patents
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Description
スペーサー及びスペーサーの台座が、
[A]カルボキシル基を有する構造単位を含む重合体、
[B]重合性不飽和化合物、
[C]光ラジカル重合開始剤
を含有する感放射線性樹脂組成物によって形成されることを特徴とする液晶表示素子に関する。
本発明の第1の態様において、[A]カルボキシル基を有する構造単位を含む重合体が、さらに、下記式(1)で示される構造単位を有する重合体であることが好ましい。
本発明の第2の態様は、
[A]カルボキシル基を有する構造単位を含む重合体、
[B]重合性不飽和化合物、
[C]光ラジカル重合開始剤を含有し、本発明の第1の態様の液晶表示素子のスペーサー及びスペーサーの台座の形成に用いられることを特徴とする感放射線性樹脂組成物に関する。
対向配置される一対の基板間に液晶を挟持してなる液晶表示素子の、その一対の基板間に設けられるスペーサー及びスペーサーの台座であって、
[A]カルボキシル基を有する構造単位を含む重合体、
[B]重合性不飽和化合物、
[C]光ラジカル重合開始剤、並びに
を含有する感放射線性樹脂組成物を用いて形成されることを特徴とするスペーサー及び台座に関する。
<液晶表示素子>
本発明の第1実施形態の液晶表示素子は、例えば、パッシブマトリクス方式の液晶表示素子やアクティブマトリクス方式の液晶表示素子として使用することができる。アクティブマトリクス方式の液晶表示素子は、携帯型電子機器向けのディスプレイ(モニター)、パーソナルコンピュータ用のディスプレイ、印刷やデザイン向けのディスプレイ、医療用機器のディスプレイ、液晶テレビ等に用いられている。
<感放射線性樹脂組成物>
本発明の実施形態である感放射線性樹脂組成物は、本発明の実施形態である液晶表示素子のスペーサー及びスペーサーの台座の形成に好適に用いることができる。本発明の実施形態の感放射線性樹脂組成物を用いて形成されたスペーサー及びスペーサーの台座は、例えば、基板から突設する柱状の形状を有することができる。すなわち、本発明の感放射線性樹脂組成物を用いて適当な基板上にその塗膜を形成し、感放射線性を利用したパターニングを行った後、硬化膜として、基板上に樹脂からなる柱状のスペーサー及びスペーサーの台座を形成することができる。
(A1)カルボキシル基を有する構造単位(以下「構造単位(A1)」という。)、
(A2)架橋性基を有する構造単位(以下「構造単位(A2)」という。)及び
(A3)下記式(1)で表される構造単位(以下「構造単位(A3)」という。)を有する。[A]重合体は、)を更に有することが好ましく、(A4)上記(A1)〜(A3)以外の構造単位(以下「構造単位(A4)」という。)を有していてもよい。
上記式(1)におけるR2の炭素数1〜6のアルキル基は、直鎖状、分岐状及び環状のいずれでもよい。その具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等を挙げることができる。R2の炭素数3〜12のシクロアルキル基としては、例えばシクロヘキシル基等を;
炭素数1〜6のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシロキシ基等を、それぞれ挙げることができる。
上記構造単位(A2)は、(a2)オキシラニル基を有する基又はオキセタニル基を有する基重合性不飽和化合物(以下、「化合物(a2)」という。)に由来する構造単位であることが;
上記構造単位(A3)は、(a3)下記式(a3)で表される化合物(以下、「化合物(a3)」という。)に由来する構造単位であることが;
上記構造単位(A4)は、(a4)上記(a1)〜(a3)以外の重合性不飽和化合物(以下、「化合物(a4)」という。)に由来する構造単位であることが、
それぞれ好ましい。
上記ジカルボン酸としては、例えばマレイン酸、フマル酸、シトラコン酸等を;
上記ジカルボン酸の無水物としては、上記したジカルボン酸の無水物等を、それぞれ挙げることができる。これらのうち、共重合反応性、得られる共重合体の現像液に対する溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、2−アクリロイルオキシエチルコハク酸、2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸又は無水マレイン酸が好ましい。
オキセタニル基を有する重合性不飽和化合物として、例えばオキセタニル基を有する(メタ)アクリル酸エステル等を、それぞれ挙げることができる。これらの具体例としては、
(メタ)アクリル酸オキシラニル(シクロ)アルキルエステルとして、例えば(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸2−メチルグリシジル、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシブチル、(メタ)アクリル酸6,7−エポキシヘプチル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシル(メタ)アクリレート、等を;
α−アルキルアクリル酸オキシラニル(シクロ)アルキルエステルとして、例えばα−エチルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸6,7−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシル等を;
重合性不飽和結合を有するグリシジルエーテル化合物として、例えばo−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル等を;
オキセタニル基を有する(メタ)アクリル酸エステルとして、例えば3−((メタ)アクリロイルオキシメチル)オキセタン、3−((メタ)アクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−((メタ)アクリロイルオキシメチル)−2−メチルオキセタン、3−((メタ)アクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、2−エチル−3−((メタ)アクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−メチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン、3−エチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン等を、それぞれ挙げることができる。
これらのうち特に、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸2−メチルグリシジル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルメタアクリレート、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート、3−メタクリロイルオキシメチル−3−エチルオキセタン、3−メチル−3−メタクリロイルオキシメチルオキセタン又は3−エチル−3−メタクリロイルオキシメチルオキセタンが、重合性の点から好ましい。
上記化合物(a3)としては、例えば3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルエチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン等を挙げることができる。
上記化合物(a4)としては、例えば(メタ)アクリル酸アルキルエステル、(メタ)アクリル酸シクロアルキルエステル、(メタ)アクリル酸アリールエステル、(メタ)アクリル酸アラルキルエステル、不飽和ジカルボン酸ジアルキルエステル、含酸素複素5員環又は含酸素複素6員環を有する(メタ)アクリル酸エステル、ビニル芳香族化合物、共役ジエン化合物及びその他の重合性不飽和化合物を挙げることができる。これらの具体例としては、(メタ)アクリル酸アルキルエステルとして、例えばアクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸i−プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸sec−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル等を;
(メタ)アクリル酸シクロアルキルエステルとして、例えば(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸2−メチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、(メタ)アクリル酸2−(トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシ)エチル、(メタ)アクリル酸イソボロニル等を;
(メタ)アクリル酸アリールエステルとして、例えばアクリル酸フェニル等を;
(メタ)アクリル酸アラルキルエステルとして、例えば(メタ)アクリル酸ベンジル等を;
不飽和ジカルボン酸ジアルキルエステルとして、例えばマレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル等を;
含酸素複素5員環又は含酸素複素6員環を有する(メタ)アクリル酸エステルとして、例えば(メタ)アクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロピラン−2−イル、(メタ)アクリル酸2−メチルテトラヒドロピラン−2−イル等を;
ビニル芳香族化合物として、例えばスチレン、α−メチルスチレン等を;
共役ジエン化合物として、例えば1,3−ブタジエン、イソプレン等を;
その他の重合性不飽和化合物として、例えば(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド等を、それぞれ挙げることができる。これらの化合物(a4)のうち、共重合反応性の点から、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸2−メチルグリシジル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、スチレン、p−メトキシスチレン、メタクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル、1,3−ブタジエン等が好ましい。
化合物(a2):好ましくは1〜95モル%、より好ましくは10〜60モル%、更に好ましくは20〜30モル%
化合物(a3):好ましくは50モル%以下、より好ましくは1〜40モル%、更に好ましくは10〜30モル%
化合物(a4):好ましくは80モル%以下、より好ましくは1〜60モル%、更に好ましくは25〜50モル%
の範囲で使用することが好ましい。
<[B]重合性不飽和化合物>
本発明における[B]重合性不飽和化合物は、後述する[C]光ラジカル重合開始剤の存在下において放射線を照射することにより重合する不飽和化合物である。このような[B]重合性不飽和単量体としては、特に限定されるものではないが、例えば、単官能、2官能又は3官能以上の(メタ)アクリル酸エステルが、重合性が良好であり、且つ形成されるスペーサー及び層間絶縁膜の強度が向上する点から好ましい。
直鎖アルキレン基及び脂環式構造を有し且つ2個以上のイソシアネート基を有する化合物と、分子内に1個以上の水酸基を有し且つ3個、4個又は5個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物とを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレート系化合物等を挙げることができる。3官能以上の(メタ)アクリル酸エステルの市販品としては、商品名で、例えばアロニックスM−309、同M−400、同M−405、同M−450、同M−7100、同M−8030、同M−8060、同TO−1450(以上、東亞合成(株)製)、KAYARADTMPTA、同DPHA、同DPCA−20、同DPCA−30、同DPCA−60、同DPCA−120、同DPEA−12(以上、日本化薬(株)製)、ビスコート295、同300、同360、同GPT、同3PA、同400(以上、大阪有機化学工業(株)製)や、多官能ウレタンアクリレート系化合物を含有する市販品として、ニューフロンティアR−1150(第一工業製薬(株)製)、KAYARADDPHA−40H(日本化薬(株)製)等を挙げることができる。
ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物;
トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレートとトリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレートとの混合物;
エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、多官能ウレタンアクリレート系化合物、コハク酸変性ペンタエリスリトールトリアクリレート、コハク酸変性ジペンタエリスリトールペンタアクリレートを含有する市販品等が好ましい。
<[C]光ラジカル重合開始剤>
本実施形態の感放射線性樹脂組成物は、[B]重合性不飽和単量体とともに光ラジカル重合開始剤を含有する。[C]光ラジカル重合開始剤は、放射線に感応して[B]重合性不飽和単量体の重合を開始し得る活性種を生じる成分である。[C]光ラジカル重合開始剤は、例えば、光ラジカル重合開始剤である。このような[C]光ラジカル重合開始剤としては、オキシムエステル系開始剤、アセトフェノン系開始剤、ビイミダゾール系開始剤等が挙げられる。これらの化合物は、単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。
<その他の成分>
本発明の感放射線性樹脂組成物は、上記に説明したような[A]カルボキシル基を有する構造単位を含む重合体、[B]重合性不飽和化合物及び[C]光ラジカル重合開始剤、を必須の成分として含有する。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、上記の[A]〜[C]の各成分以外に、その他の成分を含有していてもよい。ここで使用可能なその他の成分としては、例えば[D]接着助剤、[E]界面活性剤、[F]重合禁止剤等を挙げることができる。
−[D]接着助剤−
上記[D]接着助剤は、形成される硬化膜と基板との接着性をさらに向上するために使用することができる。このような[D]接着助剤としては、上記化合物(a3)と同じものを使用することができるほか、トリメトキシシリル安息香酸、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルアルキルジアルコキシシラン、γ−クロロプロピルトリアルコキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリアルコキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等等を使用することができる。本発明の感放射線性樹脂組成物における[D]接着助剤の使用割合は、[A]重合体100質量部に対して、好ましくは20質量部以下であり、より好ましくは1〜10質量部である。[D]接着助剤の含有割合を上記の範囲とすることにより、形成される硬化膜と基板との密着性が効果的に改善される。
−[E]界面活性剤−
上記[E]界面活性剤としては、例えばフッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等を挙げることができる。本発明の感放射線性樹脂組成物における[E]界面活性剤の使用割合は、[A]重合体100質量部に対して、好ましくは1質量部以下であり、より好ましくは0.01〜0.6質量部である。
−[F]重合禁止剤−
上記[F]重合禁止剤は、露光若しくは加熱によって発生したラジカルを捕捉し、又は酸化によって生成した過酸化物を分解することにより、[A]重合体の分子の開裂を抑制する成分である。本発明の感放射線性樹脂組成物が[F]重合禁止剤を含有することにより、形成される硬化膜中の重合体分子の解裂劣化が抑制されるから、硬化膜の例えば耐光性等を向上させることができる。
<感放射線性樹脂組成物の調製>
本発明の感放射線性樹脂組成物は、上記の[A]重合体、[B]重合性不飽和化合物及び[C]光ラジカル重合開始剤、並びに任意的に添加されるその他の成分を所定の割合でそれぞれ均一に混合することによって調製される。この感放射線性樹脂組成物は、好ましくは適当な溶媒に溶解されて溶液状態で用いられる。
<スペーサー及びスペーサーの台座の形成方法>
次に、本発明の感放射線性樹脂組成物を用いてスペーサー及びスペーサーの台座を形成する方法について説明する。
(1)本発明の感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布して塗膜を形成する工程、
(2)該塗膜の少なくとも一部に露光する工程、
(3)露光後の塗膜を現像する工程、及び
(4)現像後の塗膜を焼成(ポストベーク)する工程。
(1)本発明の感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布して塗膜を形成する工程
先ず、基板上に本発明の感放射線性樹脂組成物を塗布して塗膜を形成する。
(2)該塗膜の少なくとも一部に露光する工程
次いで、形成された塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する。このとき、塗膜の一部にのみ照射する際には、例えば所定のパターンを有するフォトマスクを介して照射する方法等によることができる。
(3)露光後の塗膜を現像する工程
次に、放射線照射後の塗膜を現像することにより、不要な部分(非露光部分)を除去して、所定のパターンを形成する。
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等の有機アルカリ性化合物の水溶液を使用することができる。上記アルカリ性化合物の水溶液には、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶媒及び界面活性剤よりなる群から選択される少なくとも1種を適当量添加して使用してもよい。
(4)現像後の塗膜を焼成(ポストベーク)する工程
次いで、得られたパターン状塗膜を、ホットプレート、オーブン等の適当な加熱装置により、所定温度、例えば100〜250℃で、所定時間、例えばホットプレート上では5〜30分間、オーブン中では30〜180分間、加熱ないし焼成(ポストベーク)することにより、所望のパターンを有する硬化膜を得ることができる。
[合成例1]
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2―アゾビスイソブチロニトリル5質量部及び酢酸3−メトキシブチル250質量部を仕込み、さらにメタクリル酸18質量部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02.6]デカン−8−イル22質量部、スチレン5部、メタクリル酸ベンジル30質量部及びメタアクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル25質量部を仕込んで窒素置換した後、緩やかに撹拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇した。この温度を5時間保持して重合することにより、重合体(A−1)を28.8質量%含有する溶液を得た。この重合体(A−1)の重量平均分子量Mwは12,000であった。
[合成例2]
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4質量部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート190質量部を仕込み、引き続きメタクリル酸55質量部、メタクリル酸ベンジル45質量部、並びに分子量調節剤としてのα−メチルスチレンダイマー2質量部を仕込み、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇し、この温度を4時間保持した後、100℃に上昇させ、この温度を1時間保持して重合することにより共重合体を含有する溶液を得た。次いで、この共重合体を含む溶液に、テトラブチルアンモニウムブロミド1.1質量部、重合禁止剤としての4−メトキシフェノール0.05質量部を加え、空気雰囲気下90℃で30分間攪拌後、メタクリル酸グリシジル74質量部を入れて90℃のまま10時間反応させることにより、重合体(A−2)を得た(固形分濃度=35.0%)。重合体(A−2)の重量平均分子量Mwは、9000であった。
[合成例3]
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2―アゾビスイソブチロニトリル5質量部及び酢酸3−メトキシブチル250質量部を仕込み、さらにメタクリル酸18質量部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02.6]デカン−8−イル25質量部、スチレン5部、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン20質量部及びメタクリル酸グリシジル32質量部を仕込んで窒素置換した後、緩やかに撹拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇した。この温度を5時間保持して重合することにより重合体(A−3)を28.8質量%含有する溶液を得た。この重合体(A−3)のMwは12,000であった。
[合成例4]
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル250質量部を仕込み、さらにメタクリル酸18質量部、メタクリル酸ベンジル32質量部、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン20質量部及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルメタアクリレート30質量部を仕込んで窒素置換したのち、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇した。この温度を5時間保持して重合することにより、重合体(A−4)を31.0質量%含有する溶液を得た。この重合体(A−4)のMwは11,000であった。
[合成例5]
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2―アゾビスイソブチロニトリル5質量部及び酢酸3−メトキシブチル250質量部を仕込み、さらにメタクリル酸18質量部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02.6]デカン−8−イル22質量部、スチレン5部、メタクリル酸ベンジル30質量部及びメタアクリル酸メチル25質量部を仕込んで窒素置換した後、緩やかに撹拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇した。この温度を5時間保持して重合することにより、重合体(A−5)を29.2質量%含有する溶液を得た。この重合体(A−5)の重量平均分子量Mwは14,000であった。
<感放射線性樹脂組成物の調製及び評価>
実施例及び比較例で用いた各成分の詳細を以下に示す。
[B]重合性不飽和化合物
B−1:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物(KAYARAD DPHA、日本化薬(株)製)
B−2:イソシアヌル酸EO変性ジアクリレート及びイソシアヌル酸EO変性トリアクリレートとの混合物(アロニックスM−313東亞合成(株)製)
B−3:エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD DPEA―12、日本化薬(株)製)
B−4:ω―カルボキシポリカプロラクトンモノメタアクリレート(n≒ 2)モノアクリレート(アロニックスM−5300東亞合成(株)製)
B−5:コハク酸変性ペンタエリスリトールトリアクリレート(アロニックスTO−756、東亞合成(株)製)
[C]光ラジカル重合開始剤
C−1:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(イルガキュア907、BASF社製)
C−2:2−メチル−1−[4−(2−ヒドロキシエチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン
C−3:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1(商品名「イルガキュア369」、BASF社製)
C−4:1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)](イルガキュアOXE01、BASF社製)
C−5:エタノン−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)(イルガキュアOXE02、BASF社製)
C−6:2−(2−クロロフェニル)−1−[2−(2−クロロフェニル)−4,5−ジフェニル−2H−イミダゾール−2−イル]−4,5−ジフェニル−1H−イミダゾール
C−7:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
C−8:2,4−ジエチルチオキサンテン−9−オン
(比較重合開始剤 光酸発生剤)
cc−1:N−ヒドロキシナフタルイミド−トリフルオロメタンスルホン酸
cc−2:4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル
[感放射線性樹脂組成物の調製]
実施例1
[A]重合体として上記合成例A1で得た重合体(A−1)を含有する溶液を固形分換算で100質量部、[B]重合性不飽和化合物として(B−1)100質量部、[C]光ラジカル重合開始剤として(C−1)10質量部、(C−4)5質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるように溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えた後、孔径0.5μmのミリポアフィルタでろ過することにより、感放射線性樹脂組成物を調製した。
実施例2〜11並びに比較例1から5
[A]〜[C]成分として表1、表2に記載した種類及び量のものを使用したほかは上記実施例1と同様に実施して、感放射線性樹脂組成物をそれぞれ得た。
上記で調製した各感放射線性樹脂組成物の評価を以下のように実施した。評価結果は表3,表4に示した。
[解像度及び感度]
無アルカリガラス基板上に、各感放射線性樹脂組成物溶液をスピンナーにより塗布した後、100℃のホットプレート上で2分間プレベークすることにより膜厚4.0μmの塗膜を形成した。次いで、得られた塗膜に直径8〜20μmの範囲の異なる大きさ(1μm刻み)の複数の丸状残しパターンを有するフォトマスクを介し、高圧水銀ランプを用いて露光量を200〜1,000J/m2の範囲で100J/m2刻みで変量して放射線照射を行った。その後、23℃の0.05質量%水酸化カリウム水溶液を現像液として、現像圧1kgf/cm2、ノズル径1mmで吐出することによりシャワー現像を1分間行った後、純水洗浄を1分間行った。さらにオーブン中で230℃において30分間ポストベークすることにより、基板上にパターン状塗膜を形成した。
上記において、露光量700J/m2において形成される最小のパターンサイズを解像度(μm)とした。露光量700J/m2において、直径11μm以下の丸状残しパターンが形成されていれば、解像度が良好であると判断できる。
(2)感度
上記において形成された直径20μmの丸状残しパターンに着目し、該丸状残しパターンの現像前と現像後の高さを、非接触表面・層断面形状計測システム((株)菱化システム製、型名「Vertscan」)を用いて測定した。この値を下記数式(1)に代入して残膜率(%)を求めた。
この残膜率が80%以上となる最小の露光量を感度(J/m2)とした。この値が800J/m2以下である場合、感度が良好であると判断できる。
[圧縮性能]
上記「解像度及び感度」におけるのと同様にして、残膜率が90%以上になる最小露光量で、基板上に直径15μmの丸状残しパターンを形成した。このパターンを微小圧縮試験機(フィッシャースコープH100C、フィッシャーインストルメンツ社製)で50μm角状の平面圧子を用い、40mNの荷重により圧縮試験を行い、荷重に対する圧縮変位量(μm)を測定した。また、40mNの荷重時の変位量と、40mNの荷重を取り除いた時の変位量と、から回復率(%)を算出した。この回復率が90%以上であり、かつ40mNの荷重時の圧縮変位量が0.15μm以上の場合、圧縮性能が良好であると判断できる。
[液晶表示素子の作成]
液晶表示素子の作成に使用した電極基板は、ガラス基板である基板上に、櫛歯状の形状の櫛歯電極が形成され、それぞれ金属クロムからなる。
上記電極パターンの形成されている基板上に、実施例1で調整した感放射線性樹脂組成物(I)を、スピンコーターを用いて塗布した。次いで、100℃のホットプレート上で2分間プレベークすることにより膜厚4.0μmの塗膜を形成した。次いで、得られた塗膜に高圧水銀ランプを用いて露光量700J/m2として放射線照射を行った。その後、この基板に対して現像液(23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液)を現像圧1(kgf/cm2)(ノズル径1mm)で吐出することにより、シャワー現像を行い対向基板上にスペーサのパターンを形成した。次いで、オーブン中で230℃の硬化温度および30分間の硬化時間でポストベークすることにより、基板上にスペーサの台座を形成した。
実施例2〜11並びに比較例1から5の感放射線性樹脂組成物も用いて、上記方法と同様にして液晶表示素子を作成した。
[面押し耐性試験]
[液晶表示素子の作成]で作成した液晶表示素子を、微小圧縮試験機(フィッシャースコープH100C、フィッシャーインストルメンツ社製)で10μm丸状の平面圧子を用い、面押し耐性試験を行った。5kgf/5sec.若しくは、10kgf/5sec.で液晶表示素子をそれぞれ荷重し、荷重を取り除いた後10秒後に液晶表示素子に押しムラが発生しているか確認した。
[輝点不良の評価]
[液晶表示素子の作成]で作成した液晶表示素子を振動試験装置に固定した状態で、当該振動試験装置を液晶表示素子の面外方向に動かして液晶表示素子を振動させた。振動数が5分間で周波数を50Hzから100Hzまで変調し、加速度1.0Gで30分間加えた。このような振動を加えた後の液晶表示素子を顕微鏡観察し、配向乱れの輝点が存在していないかどうかを観察した。
輝点不良が存在しない場合は良好「○」であり、存在した場合は不良「×」とした。評価結果は表3,表4に示した。
36 走査信号線
37 映像信号線
39 共通化配線
40 液晶
41 共通電極
42 画素電極
100 TFT基板
103 ゲート絶縁膜
104 半導体層
105 ドレイン電極
106 ソース電極
107 パッシベーション膜
109 スルーホール
113 配向膜
114 スペーサー台座
120、220 偏光板
200 対向基板
201 ブラックマトリクス
202 カラーフィルタ
203 オーバーコート膜
204 スペーサー
361 導電層
362 金属膜
Claims (7)
- 第1の基板と、前記第1の基板と対向配置される第2の基板と、前記第2の基板の上に配置されたスペーサと、前記スペーサの先端と対向するように前記第1の基板上に配置されたスペーサ台座と、前記第1の基板と前記第2の基板との間に配置される液晶とを有する液晶表示素子であって、
前記スペーサおよびスペーサ台座が、
[A]カルボキシル基を有する構造単位および下記式(1)で示される構造単位を含む重合体、
[B]重合性不飽和化合物、
[C]光ラジカル重合開始剤
を含有する感放射線性樹脂組成物によって形成されることを特徴とする液晶表示素子。
- 前記[A]カルボキシル基を有する構造単位および下記式(1)で示される構造単位を含む重合体が、さらに架橋性基を持つ重合体であることを特徴とする請求項1に記載の液晶表示素子。
- 請求項2に記載の架橋性基が、オキセタニル基、オキシニル基および(メタ)アクリロイル基から選ばれる少なくとも一種である請求項2に記載の液晶表示素子。
- 前記[C]光ラジカル重合開始剤が、オキシムエステル系開始剤またはアセトフェノン系開始剤から選ばれる少なくとも一つである請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
- [A]カルボキシル基を有する構造単位および下記式(1)で示される構造単位を含む重合体、
[B]重合性不飽和化合物、並びに
[C]光ラジカル重合開始剤
を含有し、請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の液晶表示素子のスペーサおよびスペーサ台座の形成に用いられることを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
- 対向配置される一対の基板間に液晶を挟持してなる液晶表示素子の、前記一対の基板間に設けられるスペーサおよびスペーサ台座であって、
[A]カルボキシル基を有する構造単位および下記式(1)で示される構造単位を含む重合体、
[B]重合性不飽和化合物、並びに
[C]光ラジカル重合開始剤
を含有する感放射線性樹脂組成物を用いて形成されることを特徴とするスペーサおよびスペーサ台座。
- 請求項6に記載のスペーサおよびスペーサ台座の形成方法であって、
(1)前記感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)前記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)前記放射線が照射された塗膜を現像する工程、および
(4)前記現像された塗膜を加熱する工程
を有することを特徴とするスペーサおよびスペーサ台座の形成方法。
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