JP6259316B2 - バイオフィルム除去剤組成物 - Google Patents
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Description
本発明の人体用バイオフィルム除去剤組成物は、炭素数が16以上、22以下の、スルフォン酸基が炭素鎖の1位以外に存在する内部オレフィンスルフォン酸塩(以下、成分Aという)を1種類以上含有し、スルフォン酸基が炭素鎖の1位に存在するオレフィンスルフォン酸塩(以下、成分Bという)の含有量が、成分Aと成分Bの合計に対して、20質量%以下である。
本発明では、オレフィンスルフォン酸塩のうち、スルフォン酸基が炭素鎖の1位に存在するオレフィンスルフォン酸塩〔以下、成分Bという〕の量が制限される。本発明では、低角層膨潤性の観点から、組成物中の成分Bの含有量が、成分Aと成分Bの合計に対して、20質量%以下であり、好ましくは10質量%以下、より好ましくは5質量%以下、更に好ましくは3質量%以下である。また、組成物中の成分Bの含有量は、成分Aと成分Bの合計に対して、0質量%以上とすることができ、0質量%であってもよい。
更に、本発明の人体用バイオフィルム除去剤組成物では、バイオフィルム除去性、低角層膨潤性の観点から、全オレフィンスルフォン酸塩中、C16内部オレフィンスルフォン酸塩の割合は、好ましくは20質量%以上、より好ましくは40質量%以上、更に好ましくは60質量%以上、より更に好ましくは80質量%以上であり、そして、好ましくは100質量%以下であり、100質量%であってもよい。ここでの全オレフィンスルフォン酸塩は、炭素数が12以上、22以下のものを指すことができる。
本発明のバイオフィルム除去剤組成物は、皮膚に加えて、例えば口腔、粘膜部位に存在するバイオフィルムの除去に用いることができる。本発明のバイオフィルム除去剤組成物を用いてバイオフィルムを除去する方法としては、皮膚等に形成されたバイオフィルムに、本発明のバイオフィルム除去剤組成物を、浸漬、塗布あるいは散布等により、接触させる方法が挙げられる。例えば、成分Aを、好ましくは0.3質量%以上、より好ましくは0.5質量%以上、更に好ましくは0.7質量%以上、そして、好ましくは30質量%以下、より好ましくは15質量%以下、より好ましくは10質量%以下、より好ましくは5質量%以下、より好ましくは3質量%以下、及び残部の水を含有する本発明のバイオフィルム除去剤組成物を、バイオフィルムと接触させる方法が挙げられる。このとき、更に、スポンジやタオルなどを用いて塗り延ばすことができ、また、水流などの物理力を加えてもよい。バイオフィルム除去剤組成物を接触させておく時間は、付着しているバイオフィルムの量、バイオフィルム除去剤組成物の濃度、接触時の温度、物理力の有無により異なるが、通常は数秒から数時間の範囲であり、作業性も考慮すると、好ましくは10秒以上であり、そして、好ましくは1時間以下、より好ましくは30分以下、より好ましくは10分以下である。接触処理後は、剥離、溶解などにより皮膚表面から分離されたバイオフィルムを、流水などにより速やかにすすぎ流すことが望ましい。また、皮膚等、人体に接触させるバイオフィルム除去剤組成物の温度は、厳密に制御する必要はないが、好ましくは0℃以上、より好ましくは10℃以上、更に好ましくは20℃以上であり、そして、好ましくは45℃以下、より好ましくは40℃以下、更に好ましくは35℃以下である。
以下、実施例、比較例で用いた内部オレフィンスルフォン酸塩の製造例を示す。
(i)内部オレフィンの二重結合位置の測定方法
内部オレフィンの二重結合位置は、ガスクロマトグラフィー(以下、GCと省略)により測定した。具体的には、内部オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をGCで分離した。それぞれのピーク面積より内部オレフィンの二重結合位置を求めた。
尚、測定に使用した装置及び分析条件は次の通りである。GC装置(商品名:HP6890,HEWLETT PACKARD社製)、カラム(商品名:Ultra−Alloy−1HTキャピラリーカラム30m×250μm×0.15μm,フロンティア・ラボ株式会社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度350℃、He流量4.6mL/min.
[製造例A] 炭素数16のオレフィンの合成
攪拌装置付きフラスコに1−ヘキサデカノール(製品名:カルコール6098、花王株式会社製)7000g(28.9モル)、固体酸触媒としてγ−アルミナ(STREM Chemicals,Inc社)700g(原料アルコールに対して10質量%)を仕込み、攪拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/min.)を流通させながら5時間反応を行い、粗オレフィンを得た。反応終了後のアルコール転化率は100%、炭素数16のオレフィン純度は99.7%であった。得られた粗オレフィンを蒸留用フラスコに移し、136〜160℃/4.0mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数16のオレフィンを得た。得られたオレフィンの二重結合分布を測定した結果、1位の炭素原子にあるものの割合は0.4質量%であった。
攪拌装置付きフラスコに1−オクタデカノール(製品名:カルコール8098、花王株式会社製)7000g(25.9モル)、固体酸触媒としてγ−アルミナ(STREM Chemicals,Inc社)1050g(原料アルコールに対して15質量%)を仕込み、攪拌下、285℃にて系内に窒素(7000mL/min.)を流通させながら13時間反応を行い、粗オレフィンを得た。反応終了後のアルコール転化率は100%、炭素数18のオレフィン純度は98.5%であった。得られた粗オレフィンを蒸留用フラスコに移し、148〜158℃/0.5mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数18のオレフィンを得た。得られたオレフィンの二重結合分布を測定した結果、1位の炭素原子にあるものの割合は0.3質量%であった。
攪拌装置付きフラスコに1−テトラデセン(製品名:リニアレン14、出光興産株式会社製)6000g(26.7モル)、固体酸触媒としてプロトン性β−ゼオライト(CP−814E、Zeolyst社)180g(原料のオレフィンに対して3質量%)を仕込み、攪拌下、120℃にて20時間反応を行い、粗オレフィンを得た。続いて、粗オレフィンを蒸留用フラスコに移し、124〜136℃/7.5mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数14のオレフィンを得た。得られたオレフィンの二重結合分布を測定した結果、1位の炭素原子にあるものの割合は1.3質量%であった。
[製造例1]炭素数が16のオレフィンスルフォン酸塩
製造例Aで得た炭素数16のオレフィンを、外部にジャケットを有する薄膜式スルフォン化反応器を使用して三酸化硫黄ガス、反応器外部ジャケットに20℃の冷却水を通液することでスルフォン化反応を行った。スルフォン化反応の際のSO3/オレフィンのモル比は1.09に設定した。得られたスルフォン化物を、理論酸価に対し1.5モル倍量の水酸化ナトリウムで調製したアルカリ水溶液へ添加し、攪拌しながら30℃、1時間中和した。中和物をオートクレーブ中で160℃、1時間加熱することで加水分解を行い、炭素数16のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩を得た。この炭素数16のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩中、成分Bのスルフォン酸基が炭素鎖の1位に存在するオレフィンスルフォン酸塩の割合は、3質量%未満であった(残部は成分Aに相当)。
製造例Bで得た炭素数18のオレフィンから、製造例1と同様の条件で炭素数18のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩を得た。この炭素数18のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩中、成分Bのスルフォン酸基が炭素鎖の1位に存在するオレフィンスルフォン酸塩の割合は、3質量%未満であった(残部は成分Aに相当)。
製造例Cで得た炭素数14のオレフィンから、製造例1と同様の条件で炭素数14のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩を得た。この炭素数14のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩中、成分Bのスルフォン酸基が炭素鎖の1位に存在するオレフィンスルフォン酸塩の割合は、3質量%未満であった(残部は炭素数が14の内部オレフィンスルフォン酸塩に相当)。
表1に示す成分を用い、以下の方法により表1に示す組成のバイオフィルム除去剤組成物を調製した。得られたバイオフィルム除去剤組成物のバイオフィルム除去性能、皮膚刺激性を下記要領で評価した。結果を表1に示す。
100mlのガラスビーカーに、スターラーピース(直径8mm×30mm、増田理化工業製)を挿入し、更にバイオフィルム除去剤組成物の出来上がり質量が100gとなるように、表1に示す質量比率にて、全ての成分を投入した。ウォーターバスにて100rpmで撹拌しながら、80℃まで昇温し、30分間放置した。水溶液の外観が均一になったことを確認し、室温(25℃)まで冷却した。なおpHは100mM塩酸水溶液、100mM水酸化ナトリウム水溶液(いずれも和光純薬)で適宜調整した。
黄色ブドウ球菌(NBRC13276)1コロニーを、25mlのTSBNo.2培地(シグマ社製)で37℃、22時間振盪培養した(得られた液を「菌液」とよぶ)。波長600nmの光により菌液の濁度を測定し(濁度計 HITACHI社製 U-2800)、濁度が0.1となるようにTSB No.2培地で菌液を希釈した(得られた液を「希釈した菌液」と呼ぶ)後、底面が平面である滅菌96ウェルプレート(ファルコン社製、材質はポリスチレン)の各ウェルに希釈した菌液を0.15ml添加して、37℃、48時間静置培養した。上澄みを廃棄後、各ウェルに0.2mlの滅菌イオン交換水(以下、滅菌水という)を添加し、上澄みを廃棄する操作(以下、washという)を3回行った。次いで、各ウェルに0.2mlの滅菌水を添加し、表1に示す各バイオフィルム除去剤組成物を添加する直前まで保持した。上澄みの廃棄直後、特に記載がない限り、室温(25℃)で保存した表1に示す各バイオフィルム除去剤組成物を各ウェルに添加し、室温(25℃)で1分放置した。その後上澄みを廃棄し、2回washした。また、ポジティブコントロールとして、同じプレートの異なるウェルに菌を含まないTSB No.2培地を0.15ml加えたサンプルも調製した。また、バイオフィルム除去剤組成物の代わりに滅菌水を用いて同様の操作を行ったものをネガティブコントロールとした。ポジティブコントロールは滅菌水で同様の操作を実施した。
その後、各ウェルに、クリスタルバイオレット(和光純薬工業(株)製)の0.1%水溶液0.2mlを添加し、室温(25℃)で10分放置した。滅菌水で1回washした後、95%エタノール溶液(シグマ社製)0.2mlを各ウェルに添加し、4℃で一晩放置した。次いで、各ウェルに関し、570nmの吸光度を測定した。バイオフィルム除去剤組成物を適用して得られた吸光度をサンプル吸光度(As)とした。得られた吸光度値を下記の式に代入し、バイオフィルム除去率を算出した。
なお、上記全ての工程は無菌状態にて実施した。
式中、
As:サンプル吸光度
An:ネガティブコントロール吸光度
Ap:ポジティブコントロール吸光度
NMRチューブ(日本精密科学(株)、内径4mm)にケラチンパウダー(東京化成)30mgを加え、表1の組成のバイオフィルム除去剤組成物を0.8ml加えた。パスツールピペットで溶液全体をチューブ内に吸引と吐出する操作を3回行い、ケラチンパウダーを溶液に均一に分散させた。溶液を含有するNMRチューブを密栓し、40℃のウォーターバスに2時間放置した。その後、ノギスでケラチンパウダーの高さを測定し、以下の式で角層膨潤度を計算した。
角層膨潤度(%/水)=100×(Hs/Hw−1)
式中、
Hs:バイオフィルム除去剤組成物に暴露した時のケラチンパウダーの高さ
Hw:イオン交換水に暴露した時のケラチンパウダーの高さ
・C16オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩:製造例1で得られた炭素数が16のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩
・C18オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩:製造例2で得られた炭素数が18のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩
・ドデシル硫酸ナトリウム塩:和光純薬工業株式会社
・分岐型ドデシル硫酸ナトリウム塩:ISOFOL(SASOL社)の硫酸エステル塩
・ポリオキシエチレン(3mol)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム塩:エマール20c(エチレンオキシド平均付加モル数3、花王株式会社)
・α−オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩:ネオゲンAO-90(スルフォン酸基が炭素鎖の1位に存在するオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩、第一工業製薬株式会社、炭素鎖16が主体)
・ラウロイルメチルタウリンナトリウム塩:ニッコール LMT(日光ケミカル株式会社)
・C14オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩:製造例3で得られた炭素数が14のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩
成分Aを含有する組成物の処方例を以下に示す。%は質量%である。
処方例1 皮膚洗浄剤組成物
・ココイルグリシンカリウム塩(味の素株式会社、アミライトGCK-11) 2%
・製造例1の炭素数16のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩と製造例2の18オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩が8:2で混合して得られるオレフィンスルフォン酸塩 2%
・1,3−ブチレングリコール(1−3−BG(P)、協和発酵ケミカル株式会社製) 10%
・フェノキシエタノール(ハイソルブEPH、東邦化学工業株式会社製) 0.5%
・ジブチルヒドロキシトルエン(BHT 日揮ユニバーサル株式会社製) 0.1%
イオン交換水で100%となるようにバランスを取る。
・オレイン酸カリウム塩(ルナックO−LL−V(花王株式会社製)と苛性カリウム(旭硝子株式会社製)により調製する。) 2%
・製造例1の炭素数16のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩と製造例2の18オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩が8:2で混合して得られるオレフィンスルフォン酸塩 2%
・1,3−ブチレングリコール(処方例1と同じもの) 10%
・フェノキシエタノール(処方例1と同じもの) 0.5%
・ジブチルヒドロキシトルエン(処方例1と同じもの) 0.1%
イオン交換水で100%となるようにバランスを取る。
・ココイルグリシンカリウム塩(味の素株式会社、アミライトGCK-11)2%
・オレイン酸カリウム塩:2%
・製造例1の炭素数16のオレフィンスルフォン酸ナトリウム塩と製造例2の18オレフィンスルフォン酸ナトリウム塩が8:2で混合して得られるオレフィンスルフォン酸塩 2%
・1,3−ブチレングリコール(処方例1と同じもの) 10%
・フェノキシエタノール(処方例1と同じもの) 0.5%
・ジブチルヒドロキシトルエン(処方例1と同じもの) 0.1%
イオン交換水で100%となるようにバランスを取る。
Claims (8)
- 炭素数が16以上、22以下の、スルフォン酸基が炭素鎖の1位以外に存在する内部オレフィンスルフォン酸塩(以下、成分Aという)を1種類以上含有し、スルフォン酸基が炭素鎖の1位に存在するオレフィンスルフォン酸塩(以下、成分Bという)の含有量が、成分Aと成分Bの合計に対して、20質量%以下である、人体用バイオフィルム除去剤組成物。
- 全オレフィンスルフォン酸塩中、炭素数が16であるオレフィンスルフォン酸塩の割合が、40質量%以上である、請求項1記載の人体用バイオフィルム除去剤組成物。
- 成分Aとして、スルフォン酸基が炭素鎖の1位以外に存在する炭素数が16の内部オレフィンスルフォン酸塩、及びスルフォン酸基が炭素鎖の1位以外に存在する炭素数が18の内部オレフィンスルフォン酸塩から選ばれる内部オレフィンスルフォン酸塩を含有する、請求項1又は2記載の人体用バイオフィルム除去剤組成物。
- 成分Aとして、スルフォン酸基が炭素鎖の1位以外に存在する炭素数が16の内部オレフィンスルフォン酸塩を含有する、請求項1〜3の何れか1項記載の人体用バイオフィルム除去剤組成物。
- 成分Aを、0.1質量%以上、40質量%以下含有する、請求項1〜4の何れか1項記載の人体用バイオフィルム除去剤組成物。
- 炭素数が2以上、10以下のアルコールを0.1質量%以上、30質量%以下含有する、請求項1〜5の何れか1項記載の人体用バイオフィルム除去剤組成物。
- 25℃におけるpHが6以上、13以下である、請求項1〜6の何れか1項記載の人体用バイオフィルム除去剤組成物。
- 皮膚用である、請求項1〜7の何れか1項記載の人体用バイオフォルム除去剤組成物。
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