JP6254597B2 - カンジダ等の病原微生物による疾患用の医薬組成物 - Google Patents
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Description
、トリコモナス膣炎もSTDに分類され、不純異性行為の増加に伴い、同様に増加していると言われている。クラミジア膣炎については、テトラサイクリンやニューキノロン、マクロライド系の抗生物質が有効である。対して、トリコモナス膣炎については、治療薬はメトロニダゾールのみであり、且つ、メトロニダゾールの経口投与は、膣炎に対しては奏効率は低く、特に膣内の虫体の駆除は困難であり、膣錠に頼らざるを得ない。しかしながら、膣錠においては、外陰唇部の虫体の駆除には有効性は低いと言われている。この意味で、トリコモナス膣炎に有効な治療手段は求められているにもかかわらず、得られていないのが現状であった。この状況はクラミジアにおいても、治療薬がテトラサイクリン系抗生物質、ニューキノロン系抗生物質乃至はマクロライド系抗生物質に変わるのみで同じであり、病原微生物による膣炎を1つの薬剤で治療できる技術は求められているにもかかわらず、得られていないのが現状であるといえる。
抗真菌剤として知られている化合物であって抗原虫作用、抗クラミジア作用を併せ持つものはほとんど知られていない。例えば、水虫等に対する抗真菌剤として知られるビフォナゾール、ミコナゾール、アモロルフィン、ブテナフィン等は、抗原虫作用や、抗クラミジア作用を有していないことが知られている。
<4> 原虫がトリコモナス属の原虫であることを特徴とする、<3>に記載の膣炎用の医薬組成物。
<5> 真菌がカンジダ属の真菌及び/又はアスペルギルス属の真菌であることを特徴とする、<3>又は<4>に記載の膣炎用の医薬組成物。
<6> 細胞内寄生体がクラミジア属の細胞内寄生体であることを特徴とする、<3>〜
<5>の何れかに記載の膣炎用の医薬組成物。
<7> 一般式(1)で表される化合物の含有量が、医薬組成物全量に対して、1〜60質量%であることを特徴とする、<1>〜<6>の何れかに記載の膣炎用の医薬組成物。<8> 40〜99質量%の製剤化のための任意成分を含有することを特徴とする、<1>〜<7>の何れかに記載の膣炎用の医薬組成物。
<9> 坐剤、錠剤又はゲル剤であることを特徴とする、<1>〜<8>の何れかに記載の膣炎用の医薬組成物。
<10> 一般式(1)で表される化合物を有効成分とする抗原虫剤。
<11> 原虫がトリコモナス属の原虫であることを特徴とする、<10>に記載の抗原虫剤。
<12>一般式(1)で表される化合物を有効成分とする抗細胞内寄生体剤。
<13>細胞内寄生体がクラミジア属の細胞内寄生体であることを特徴とする、<12>に記載の抗細胞内寄生体剤。
本発明の医薬組成物は、一般式(1)に表される化合物を含有し、膣炎用であることを特徴とする。一般式(1)において、Rで表される基は、水素原子又はハロゲン原子であり、当該ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子などが好適に例示でき、水素原子乃至は塩素原子が特に好ましい。また、Xで表される基は、ハロゲン原子を表し、当該ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子などが好適に例示でき、塩素原子が特に好ましい。一般式(1)で表される化合物のうち、特に好ましいものは、ルリコナゾール(R=X=Cl;(R)−(−)−(E)−〔4−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジチオラン−2−イリデン〕−1−イミダゾリルアセトニトリル)とラノコナゾール(R=H、X=Cl;4−(2−クロロフェニル)−1,3−ジチオラン−2−イリデン−1−イミダゾリルアセトニトリル)であり、ルリコナゾールが特に好ましい。かかる化合物は、クラミジアなどの細胞内寄生体、トリコモナス等の原虫の生育を抑制すると共に、カンジダ、アスペルギルスなどの真菌の生育も抑制する。
かかる化合物は、例えば、特開昭60−218387号に記載されている方法に従って合成することができる。即ち、以下のように、1−シアノメチルイミダゾールと二硫化炭素とを反応させ、(III)の化合物を得、これと脱離基を有する一般式(II)の化合物と反応させることにより、かかる一般式(1)に表される化合物を得ることができる。かかる脱離基としては、例えば、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基又はハロゲン原子等が好適に例示できる。
エンスルホニルオキシ基又はハロゲン原子などの脱離基を表し、Mはアルカリ金属を表す。
本発明の医薬組成物は、前記一般式(1)に表される化合物以外に、製剤化のための任意成分を含有することができる。製剤化のための成分は、一般式(1)に表される化合物の残余の部分とすることが好ましく、本発明の医薬組成物全量に対して、総量で通常20〜99.5質量%、40〜99質量%であることが好ましい。
製剤化のための成分としては、例えば、錠剤であれば、乳糖やクロスカルメロースのような賦形剤、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ剤、クエン酸、乳酸、酒石酸などの酸剤、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、クエン酸トリエチルのような被覆剤、アラビアゴムなどの結合剤、デンプン、ヒドロキシプロピルセルロース、クロスカロメロースなどの崩壊剤、ショ糖やマルチトールのような糖衣剤、POE硬化ヒマシ油、POEソルビタン脂肪酸エステル等の界面活性剤、クエン酸トリエチル、カプリル酸・カプリン酸モノグリセリド、ジエチレングリコールモノエチルエーテルのような可塑剤、ステアリン酸マグネシウム、タルクのような滑沢剤などが好適に例示できる。錠剤としては、経口投与錠剤の他膣錠の形態も可能であり、膣錠の形態を取る場合には崩壊性を促進するために、アルカリ性顆粒と酸性顆粒とをコーティングした上で打錠した発泡錠とすることが好ましい。
また、膣内に直接投与する坐剤或いはゲル剤等も好適に例示できる。坐剤であれば、ワセリン、固形パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、流動パラフィン等の炭化水素類、ウィテップゾル、スパームアセチ、カルナウバワックス、モクロウ、ミツロウ、ホホバ油、オレイン酸オクチルドデシルなどのエステル類、オリーブ油、ヤシ油、グリセリルトリイソステアレート、グリセリルトリステアレートなどのトリグリセリド類等、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ステアリルアルコール等の高級アルコール類、モノグリセリルステアレート、モノグリセリルオレート、ソルビタン脂肪酸エステル等の親油性界面活性剤、N−アルキル−2−ピロリドン、炭酸アルキレン、ベンジルアルコールなどの溶剤が好適に例示できる。ゲル剤としては、グリセリン、1,3−ブタンジオール、
プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなどの多価アルコール、エタノール、アセトン、メチルエチルケトンなどの揮発性溶剤、(アクリロイルジメチルタウリンアンモニウム/VP)コポリマー、(アクリロイルジメチルタウリンアンモニウムメタクリル酸ベヘネス−25)クロスポリマー、エチルセルロース、カルボキシビニルポリマー、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等のような増粘・ゲル化剤が好適に例示できる。
本発明の医薬組成物は、上記一般式(1)に表される化合物及び製剤化のための任意成分を用いて、従来の方法に基づいて製造することができる。
好ましい適用態様は、患者の体重、年令、性別、症状等を考慮して適宜選択できるが、通常成人の場合、膣内に、一般式(1)に表される化合物の投与量が0.1〜10gになるように、一日1回乃至は数回投与し、この様な処置を1日〜3週間程度行うことである。
すなわち、本発明の医薬組成物は、細胞内寄生体、原虫及び/又は真菌から選択されるものを病原体とする膣炎(例えば、細胞内寄生体、原虫及び/又は真菌を病原体とすると診断された膣炎)を適用疾患とすることができる。
ここで、「本発明の原虫を病原体とする膣炎用医薬組成物」は、原虫を病原体とする膣炎、並びに、原虫と細胞内寄生体及び/又は真菌を病原体とする膣炎に適用することができる。また、原虫と細胞内寄生体及び/又は真菌の共存若しくは原虫の二次感染等が多い現状から、真菌及び/又は細胞内寄生体を病原体とする膣炎に対し「本発明の原虫を病原体とする膣炎用医薬組成物」を適用することも、潜在的な原虫感染抑制及び二次感染予防という観点から好ましい。また、このような目的で、真菌及び/又は細胞内寄生体を病原体とする膣炎に適用することも、本発明の範囲に包含される。
また、「本発明の真菌を病原体とする膣炎用医薬組成物」は、真菌を病原体とする膣炎、並びに真菌と原虫及び/又は細胞内寄生体を病原体とする膣炎に適用することができる。また、真菌と原虫及び/又は細胞内寄生体の共存若しくは真菌の二次感染等が多い現状から、原虫及び/又は細胞内寄生体を病原体とする膣炎に対し「本発明の真菌を病原体とする膣炎用医薬組成物」を適用することも、潜在的な真菌感染抑制及び二次感染予防という観点から好ましい。また、このような目的で、原虫及び/又は細胞内寄生体を病原体とする膣炎に適用することも、本発明の範囲に包含される。
同様に細胞内寄生体を取り扱うことも出来る。すなわち、「本発明の細胞内寄生体を病原体とする膣炎用医薬組成物」は、細胞内寄生体を病原体とする膣炎、細胞内寄生体と真菌及び/又は原虫を病原体とする膣炎に適用することができる。また、細胞内寄生体と真菌及び/又は原虫の共存若しくは細胞内寄生体の二次感染等が多い現状から、真菌及び/又は原虫を病原体とする膣炎に対し「本発明の細胞内寄生体を病原体とする膣炎用医薬組成物」を適用することも、潜在的な細胞内寄生体感染抑制及び二次感染予防という観点から好ましい。また、このような目的で、真菌及び/又は原虫を病原体とする膣炎に適用することも、本発明の範囲に包含される。
「本発明の細胞内寄生体、原虫及び真菌を病原体とする膣炎用医薬組成物」は、細胞内寄生体、原虫及び真菌を病原体とする膣炎のみならず、潜在的な細胞内寄生体、原虫又は真菌感染抑制及び二次感染予防という観点から、原虫を病原体とする膣炎、真菌を病原体とする膣炎、細胞内寄生体を病原体とする膣炎にも適用することができる。また、このような目的で、原虫を病原体とする膣炎、真菌を病原体とする膣炎、細胞内寄生体を病原体とする膣炎に適用することも、本発明の範囲に包含される。
本発明の対象となる原虫は、特に限定されず、例えば、トリコモナス・バージナリス等のトリコモナス属の原虫等が挙げられる。
本発明の対象となる細胞内寄生体は、特に限定されず、例えば、クラミジア・トラコマチス等のクラミジア属の細胞内寄生体等が挙げられる。
一般式(1)で表される化合物のうち、ルリコナゾールについて、トリコモナス・バージナリスに対する効果を調べた。即ち、臨床分離したトリコモナス・バージナリスを、ニュートラルレッドがマーカーとして入っている、富士薬品工業株式会社製のトリコモナス培地F(6.5mL チューブ入り)に5×106個播種し、72時間前培養した(前培養)。トリコモナスが生育し、酸の産生が活発になり、ニュートラルレッドが黄色に変わったのを確認した上で、これを本培養のためのトリコモナス培地Fに100μLずつ加え、これに試験液0.5mLを更に加えた。この時、前培養の液における、虫体数は1.5×105個/mLであった。試験液としては、10%メタノールsaline溶液に溶解したルリコナゾールとして、ルリコナゾール濃度が200μM(終濃度35.2μM)、100μM(終濃度17.6μM)及び50μM(終濃度8.8μM)の3系列を用意した。対照としてはベヒクル0.5mLを加えた。ベヒクルとしては10%メタノールsaline溶液(終濃度0μM)を用いた。添加後良く攪拌し、37℃で72時間培養した。培養終了後、色を判別し、倒立顕微鏡で虫体の状態を観察した。結果を表1に示す。これより、ルリコナゾールは8.8μMでトリコモナスの生育を阻害していることが判る。言い換えれば、ルリコナゾールは、メトロニダゾールを除く、臨床応用可能な、トリコモナスに対して生育阻止をしうる物質となることが判った。又、最少発育阻止濃度(MIC)は8.8μM付近であることも判る。
ルリコナゾールをラノコナゾールに変えて、実施例1と同様の検討を行った。この結果、ラノコナゾールもルリコナゾールと同様にトリコモナスの生育を阻止することが明白になった。ラノコナゾールは、メトロニダゾールを除く、臨床応用可能な、トリコモナスに対して生育阻止をしうる物質となることが判った。又、最少発育阻止濃度(MIC)は17.6μM付近であることが判る。
Candida albicansに対するin vitro抗菌活性
0.165Mモルホリノプロパンスルホン酸で緩衝化したBPMI 1640培地(pH7.0)を用いたミクロ液体希釈法(薬剤2倍希釈系列)により最小発育阻止濃度(MIC)を測定した。試験菌酵母細胞滅菌生理食塩水懸濁液(1〜5×103cells/mL)100μL及び予め各化合物を添加しておいた培地及び対照として化合物を添加していない培地100μLを平底マイクロカルチャープレートの各穴に分注し、35℃にて48時間培養後、630nmで各穴の培養濁度を測定し、対照培養の菌の発育(懸濁液として測定)に対して80%の発育阻害を示した化合物の最小濃度をもって最小発育阻止濃度(MIC80;μg/mL)とした。結果を表3に示す。何れも優れた抗真菌活性を示していることが判る。実施例1、2と考え合わせると、一般式(1)で表される化合物により、トリコモナスのような原虫と、カンジダのような真菌の生育を同時に阻止できることが明らかである。
以下の処方に従って、膣錠を作製した。即ち、A部とB部とそれぞれ別々に造粒し、ヒドロキシプロピルメチルセルロース及びクエン酸トリエチルをエタノールに溶解させて、噴霧しながらコーティングを行った。コーティング終了後40℃の温風で送風乾燥し、乾燥後A顆粒とB顆粒とを混合し、打錠して発泡錠を作製した。
以下の処方に従って、膣錠を作製した。即ち、A部とB部とそれぞれ別々に造粒し、ヒドロキシプロピルメチルセルロース及びクエン酸トリエチルをエタノールに溶解させて、噴霧しながらコーティングを行った。コーティング終了後40℃の温風で送風乾燥し、乾燥後A顆粒とB顆粒とを混合し、打錠して発泡錠を作製した。
クラミジア・トラコマチス(D/UW3/Cx)を用いて抗細胞内寄生体作用を調べた。即ち、クラミジア・トラコマチスをヒーラ229細胞を宿主として、ルリコナゾール8〜64μg/mlの2倍希釈系列の存在下で培養した。培地は、1μg/mlシクロヘキサミド添加、8%熱非働化FBS加MEMを用い、37℃5%炭酸ガス下で72時間培養した。培養後クラミジアFA試薬「生研」(デンカ生研株式会社製)でクラミジア封入体をアップルグリーンに蛍光染色し、蛍光顕微鏡で観察を行った。結果を図1に示す。これより、クラミジア・トラコマチスに対するルリコナゾールのMICは32μg/mlであることが判る。
Claims (11)
- 下記の一般式(1)で表される化合物を有効成分とすることを特徴とする、クラミジア属の細胞内寄生体及び/又は原虫を病原体とする膣炎用の医薬組成物。
- 一般式(1)で表される化合物が、ルリコナゾール又はラノコナゾールであることを特徴とする、請求項1に記載の膣炎用の医薬組成物。
- 膣炎が、さらに真菌を病原体とすることを特徴とする、請求項1又は2に記載の膣炎用の医薬組成物。
- 原虫がトリコモナス属の原虫であることを特徴とする、請求項1〜3の何れか1項に記載の膣炎用の医薬組成物。
- 真菌がカンジダ属の真菌及び/又はアスペルギルス属の真菌であることを特徴とする、請求項3又は4に記載の膣炎用の医薬組成物。
- 一般式(1)で表される化合物の含有量が、医薬組成物全量に対して、1〜60質量%であることを特徴とする、請求項1〜5の何れか1項に記載の膣炎用の医薬組成物。
- 40〜99質量%の製剤化のための任意成分を含有することを特徴とする、請求項1〜6の何れか1項に記載の膣炎用の医薬組成物。
- 坐剤、錠剤又はゲル剤であることを特徴とする、請求項1〜7の何れか1項に記載の膣炎用の医薬組成物。
- 一般式(1)で表される化合物を有効成分とする抗原虫剤。
- 原虫がトリコモナス属の原虫であることを特徴とする、請求項9に記載の抗原虫剤。
- 一般式(1)で表される化合物を有効成分とする、クラミジア属の細胞内寄生体の抗細胞内寄生体剤。
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