JP6231195B2 - スルホニルインドール誘導体およびその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の他の目的は、本発明によるスルホニルインドール誘導体またはその薬学的に許容される塩を含む薬学的組成物を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、本発明によるスルホニルインドール誘導体またはその薬学的に許容される塩を有効成分として含む消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎の予防または治療用薬学的組成物を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、本発明によるスルホニルインドール誘導体またはその薬学的に許容される塩を消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎の予防または治療が必要な個体に有効量で投与する段階を含む、消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎を治療または予防する方法を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、本発明によるスルホニルインドール誘導体の製造に有用に使用できる中間体を提供することである。
Xは、結合、−CH2−、−O−、−NH−、−N(CH3)−、または−N(CHO)−であり、
X1、X2およびX3は、それぞれ独立に、CHまたはNであり、
R1は、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、または窒素または酸素を1個または2個含む6員−ヘテロシクロアルキルが融合したフェニルであり、
ここで、前記R1は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アミノ、フェニル、フェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、−COO(C1−4アルキル)、および−NHCO(C1−4アルキル)から構成される群よりそれぞれ選択される1個〜5個の置換基で置換され、
R2は、ナフチル、フェニル、またはピリジニルであり、
ここで、前記R2は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される1個〜3個の置換基で置換され、
R3は、−CH2NR4R5、−CONR4R5、−COOR4、または−NR4R5であり、
R4およびR5は、それぞれ独立に、水素またはC1−4アルキルであるか、またはR4およびR5が結合された窒素原子と共に5−員または6−員の窒素原子を含むヘテロシクリルを形成する。
前記R1は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アミノ、フェニル、フェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、−COO(C1−4アルキル)、および−NHCO(C1−4アルキル)から構成される群よりそれぞれ選択される1個〜5個の置換基で置換される。
前記R1は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、およびハロゲンから構成される群よりそれぞれ選択される1個〜3個の置換基で置換される。
好ましくは、R1は、ピリミジニルであり、
前記R1は、非置換であるか、もしくは1個のC1−4アルコキシまたはハロゲンで置換される。
前記R2は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される1個〜3個の置換基で置換される。
前記R2は、非置換であるか、もしくは1個のC1−4アルコキシまたはハロゲンで置換される。
前記R1は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アミノ、フェニル、フェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、−COO(C1−4アルキル)、および−NHCO(C1−4アルキル)から構成される群よりそれぞれ選択される1個〜5個の置換基で置換され、
R2は、フェニルであり、
前記R2は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される1個〜3個の置換基で置換される。
前記R1は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、およびハロゲンから構成される群よりそれぞれ選択される1個〜3個の置換基で置換され、
R2は、フェニルであり、
前記R2は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される1個〜3個の置換基で置換される。
好ましくは、R1は、フェニルであり、
前記R1は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アミノ、フェニル、フェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、−COO(C1−4アルキル)、および−NHCO(C1−4アルキル)から構成される群よりそれぞれ選択される1個〜5個の置換基で置換され、
R2は、ピリジニルであり、
前記R2は、非置換であるか、もしくは1個のC1−4アルコキシまたはハロゲンで置換される。
前記R1は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、およびハロゲンから構成される群よりそれぞれ選択される1個〜3個の置換基で置換され、
R2は、フェニルであり、
ここで、前記R2は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される1個〜3個の置換基で置換される。
前記R1は、非置換であるか、もしくは1個のC1−4アルコキシまたはハロゲンで置換され、
R2は、フェニルであり、
ここで、前記R2は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される1個〜3個の置換基で置換される。
好ましくは、R1は、ピリジニルであり、
前記R1は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、およびハロゲンから構成される群よりそれぞれ選択される1個〜3個の置換基で置換され、
R2は、ピリジニルであり、
前記R2は、非置換であるか、もしくは1個のC1−4アルコキシまたはハロゲンで置換される。
好ましくは、R1は、ピリジニルであり、
前記R1は、非置換であるか、もしくは1個のC1−4アルコキシまたはハロゲンで置換され、
R2は、ピリジニルであり、
前記R2は、非置換であるか、もしくは1個のC1−4アルコキシまたはハロゲンで置換される。
R1は、フェニルであり、前記R1は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、およびハロゲンから構成される群よりそれぞれ選択される1個〜3個の置換基で置換され、
R2は、フェニルであり、前記R2は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される1個〜3個の置換基で置換される。
好ましくは、前記X1、X2およびX3は、全てCHであり、Xは、−NH−であり、
R1は、フェニルであり、前記R1は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アミノ、フェニル、フェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、−COO(C1−4アルキル)、および−NHCO(C1−4アルキル)から構成される群よりそれぞれ選択される1個〜5個の置換基で置換され、
R2は、ピリジニルであり、前記R2は、非置換であるか、もしくは1個のC1−4アルコキシまたはハロゲンで置換される。
R1は、ピリジニルであり、前記R1は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、およびハロゲンから構成される群よりそれぞれ選択される1個または2個の置換基で置換され、
R2は、フェニルであり、前記R2は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、およびハロゲンから構成される群よりそれぞれ選択される1個または2個の置換基で置換される。
R1は、ピリジニルであり、前記R1は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、およびハロゲンから構成される群よりそれぞれ選択される1個〜3個の置換基で置換され、
R2は、ピリジニルであり、前記R2は、非置換であるか、もしくは1個のC1−4アルコキシまたはハロゲンで置換される。
1)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
2)3−((メチルアミノ)メチル)−N−フェニル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
3)N−(2−フルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
4)N−(2−クロロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
5)N−(3−ブロモフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
6)N−(3−フルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
7)N−(3−クロロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
8)N−(3−エチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
9)N−(4−フルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
10)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(p−トリル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
12)N−(4−メトキシフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
13)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
14)N−(4−(タート−ブチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
15)N−(3’−メトキシ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
16)N−(4−メチル−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
17)3−((メチルアミノ)メチル)−N−(4−フェノキシフェニル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
18)N−(4−(4−フルオロフェノキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
19)N−(4−(4−クロロフェノキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
20)N−(2−フルオロ−3−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
22)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン、
23)N−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
24)N−(2,4−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
25)N−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
26)N−(4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
27)N−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
28)N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
29)N−(2,4−ジクロロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
30)5−クロロ−2−((3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)アミノ)ベンゾニトリル塩酸塩、
32)N−(2−メチル−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
33)N−(2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
34)N−(2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
35)N−(2,4−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
36)3−メチル−4−((3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)アミノ)ベンゾニトリル塩酸塩、
37)3−エチル−4−((3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)アミノ)ベンゾニトリル塩酸塩、
38)3−フルオロ−4−((3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)アミノ)ベンゾニトリル塩酸塩、
39)3−クロロ−4−((3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)アミノ)ベンゾニトリル塩酸塩、
40)4−((3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)アミノ)−3−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル塩酸塩、
42)N−(2−メチル−4−ニトロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
43)N−(4−ブロモ−2−エチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
44)N−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
45)N−(4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
46)N−(4−ブロモ−2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
47)3−メチル−4−((3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)アミノ)フェノール塩酸塩、
48)N−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
49)N−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
50)N−(4−メトキシ−2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
52)N−(4−メトキシ−2−ニトロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
53)N−(2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
54)N−(2−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
55)N−(2−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
56)N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
57)メチル3−クロロ−4−((3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)アミノ)ベンゾエート塩酸塩、
58)N−(2,5−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
59)N−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
60)N−(2,6−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
62)N−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
63)N−(3,5−ジメトキシフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
64)N−(3,5−ジクロロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
65)N−(2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
66)N−(4−フルオロ−2,3−ジメチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
67)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(2,3,4−トリフルオロフェニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
68)N−(2,4−ジフルオロ−3−メトキシフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
69)N−(3−エトキシ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
70)N−(2,3−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
72)N−(2,5−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
73)N−(4,5−ジフルオロ−2−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
74)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
75)N−(4−クロロ−2,5−ジメチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
76)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(2,4,5−トリクロロフェニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
77)N−(2,4−ジクロロ−5−メトキシフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
78)N−(2,5−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
79)N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
80)N−メシチル−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
82)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
83)N−(2−クロロ−4,6−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
84)N−(2,6−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
85)N−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
86)N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
87)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(2,4,6−トリクロロフェニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
88)N−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
89)N−(4−エトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
90)N−(4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
92)N−(4−ブロモ−2,6−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
93)N−(2,4−ジブロモ−6−フルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
94)N−(4−クロロ−2−メチル−6−ニトロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
95)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(2,3,5,6−テトラフルオロフェニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
96)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
97)N−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
98)3−((メチルアミノ)メチル)−N−(3−メチルピリジン−2−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
99)N−(3−フルオロピリジン−2−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
100)N−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
102)N−(3−ブロモピリジン−2−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
103)N−(5−クロロ−4−メチルピリジン−2−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
104)N−(5−クロロ−6−メチルピリジン−2−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
105)3−((メチルアミノ)メチル)−N−(2−メチルピリジン−3−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
106)N−(2−フルオロピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
107)N−(2−クロロピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
108)N−(2−メトキシピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
109)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
110)N−(5−ブロモピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
112)N−(2−フルオロ−6−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
113)N−(2−クロロ−6−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
114)N−(2−メトキシ−6−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
115)N−(6−メチル−2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
116)N−(6−フルオロ−2−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
117)N−(2−ブロモ−6−フルオロピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
118)N−(6−クロロ−2−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
119)N−(2,6−ジクロロピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
120)N−(6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
122)N−(6−メトキシ−2−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
123)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
124)N−(2−メチル−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
125)N−(2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
126)N−(5−クロロ−2−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
127)N−(2−クロロ−4−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
128)N−(3−クロロピリジン−4−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
129)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
130)N−(3−クロロ−2−メトキシピリジン−4−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
132)N−(2,3−ジクロロピリジン−4−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
133)N−(3−ブロモ−2−クロロピリジン−4−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
134)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(2,3,5−トリフルオロピリジン−4−イル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
135)N−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)キノリン−6−アミン塩酸塩、
136)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
137)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
138)N−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
139)N−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
140)1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−N−(2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
142)N−(2,6−ジクロロピリジン−3−イル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
143)N−(6−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
144)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−1−((3−フルオロフェニルl)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
145)N−(2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
146)1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
147)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
148)1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−N−(4−メチル−2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
149)N−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
150)N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
152)N−(2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
153)1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
154)1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−N−(2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
155)1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
156)1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−N−(2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
157)1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−N−(2−メトキシピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
158)1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−6−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
159)1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−N−(2,6−ジクロロピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
160)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
162)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
163)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
164)N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
165)N−(4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
166)N−(2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
167)N−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
168)1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−N−(2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
169)N−(2−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
170)N−(2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
172)N−(2−クロロ−6−メチルピリジン−3−イル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
173)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
174)1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
175)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
176)N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
177)N−(4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル)−1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
178)1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
179)1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−N−(2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
180)N−(2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
182)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
183)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
184)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
185)N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
186)N−(4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
187)N−(2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
188)N−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
189)N−(2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
190)N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
192)N−(2−クロロ−6−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
193)N−(2,6−ジクロロピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
194)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
195)N−(2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
196)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
197)N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
198)N−(2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
199)N−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−3−(メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
200)N−(2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
202)N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
203)N−(2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
204)N−(2−フルオロ−6−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
205)N−(2−クロロ−6−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
206)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
207)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
208)N−(2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
209)N−(2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
210)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−1−((5−フルオロピリジン−3−イル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
212)N−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−1−((5−フルオロピリジン−3−イル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
213)N−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1−((5−フルオロピリジン−3−イル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
214)1−((5−フルオロピリジン−3−イル)スルホニル)−N−(4−メトキシ−2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
215)N−(2−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1−((5−フルオロピリジン−3−イル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
216)1−((5−フルオロピリジン−3−イル)スルホニル)−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
217)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−1−((5−フルオロピリジン−3−yl)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
218)N−(2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−1−((5−フルオロピリジン−3−イル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
219)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−1−((4−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
220)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−1−((4−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
222)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(フェニルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
223)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(o−トリルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
224)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−1−((2−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
225)1−((2−クロロフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
226)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(m−トリルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
227)3−((6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−1−イル)スルホニル)ベンゾニトリル塩酸塩、
228)1−((3−ブロモフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
229)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−トシル−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
230)1−((4−クロロフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
232)1−([1,1’−ビフェニル]−4−イルスルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
233)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
234)1−((2,3−ジクロロフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
235)1−((2,4−ジクロロフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
236)1−((2,5−ジメチルフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
237)1−((3,4−ジフルオロフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
238)1−((3,4−ジクロロフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
239)1−((3,5−ジメチルフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
240)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((2,3,4−トリクロロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
242)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−1−((6−メトキシピリジン−3−イル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
243)N−メチル−1−(6−フェニル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メタンアミン、
244)1−(6−(3−クロロフェニル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
245)N−(3−(3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)フェニル)アセトアミド、
246)4−(3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)アニリン、
247)1−(6−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
248)1−(6−(6−メトキシピリジン−3−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
249)N−メチル−1−(6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メタンアミン、
250)N−メチル−1−(6−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メタンアミン、
252)1−(6−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
253)1−(6−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
254)N−メチル−1−(1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−6−(2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−1H−インドール−3−イル)メタンアミン塩酸塩、
255)1−(6−(6−フルオロピリジン−3−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
256)1−(6−(2−フルオロピリジン−4−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
257)1−(6−(6−フルオロ−5−メチルピリジン−3−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
258)N−メチル−1−(1−(ピリジン−3−イルスルホニルl)−6−(ピリミジン−5−イル)−1H−インドール−3−イル)メタンアミン塩酸塩、
259)1−(6−(2−メトキシピリミジン−5−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
260)N−メチル−1−(6−(6−メチル−3,4−ジヒドロキノリン−1(2H)−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メタンアミン塩酸塩、
262)1−(1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−6−(2−フルオロピリジン−4−イル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
263)1−(1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−6−(6−フルオロ−5−メチルピリジン−3−イル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
264)1−(1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−6−(ピリミジン−5−イル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
265)1−(1−((4−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−6−(ピリミジン−5−イル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
266)1−(1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−6−(2−メトキシピリミジン−5−イル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
267)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
268)1−(6−ベンジル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
269)1−(6−(2−フルオロベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
270)N−メチル−1−(6−(4−メチルベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メタンアミン塩酸塩、
272)1−(6−(2−フルオロ−4−メチルベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
273)1−(6−(2−クロロ−4−フルオロベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
274)1−(6−(4−クロロ−2−フルオロベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
275)1−(6−(4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
276)1−(6−(2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)ベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
277)1−(6−(2−フルオロ−4−メトキシベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
278)N−メチル−1−(6−(2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メタンアミン塩酸塩、
279)1−(6−(2−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
280)1−(6−(2−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
282)1−(6−((2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
283)1−(6−((2−フルオロ−6−メチルピリジン−3−イル)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
284)1−(6−((2−クロロ−6−メチルピリジン−3−イル)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
285)1−(6−((2,6−ジクロロピリジン−3−イル)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
286)1−(6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
287)1−(6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルベンジル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
288)1−(6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルベンジル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
289)1−(6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルベンジル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
290)1−(6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルベンジル)−1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
292)1−(6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
293)1−(6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
294)1−(6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
295)1−(6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
296)1−(6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
297)1−(6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
298)1−(6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−1−((4−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
299)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
300)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−((2−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
302)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
303)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
304)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
305)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
306)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル))−1−((4−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
307)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−((4−メトキシフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
308)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−((4−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
309)1−(6−(5−クロロ−ニトロフェノキシ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
310)N−メチル−1−(6−(2−ニトロフェノキシ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メタンアミン塩酸塩、
312)1−(6−((3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)オキシ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
313)1−(6−((5−フルオロピリミジン−2−イル)オキシ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
314)1−(6−((6−クロロピリミジン−4−イル)オキシ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
315)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−N−メチル−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
316)N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−N−(3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)ホルムアミド、
317)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−3−((エチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン、
318)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−3−(ピロリジン−1−イルメチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン、
319)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−3−((ジメチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン、
320)6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)アミノ)−N−メチル−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
322)6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−N,N−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
323)6−((2−クロロ−4−メチルフェニル)アミノ)−N,N−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
324)6−((2−フルオロ−4−メトキシフェニル)アミノ)−N,N−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
325)6−((2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)アミノ)−N,N−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
326)N,N−ジメチル−6−((2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)アミノ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
327)6−((2−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)アミノ)−N,N−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
328)6−((2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)アミノ)−N,N−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
329)6−((2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−N,N−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
330)6−((2−クロロ−6−メチルピリジン−3−イル)アミノ)−N,N−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
332)6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)アミノ)−N,N−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
333)N6−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−N3−メチル−1−(ピリジン−3イルスルホニル)−1H−インドール−3,6−ジアミン塩酸塩、
334)N6−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−N3−メチル−1−(ピリジン−3イルスルホニル)−1H−インドール−3,6−ジアミン塩酸塩、
335)メチル6−(4−メトキシフェニル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキシレート、
336)メチル6−(6−フルオロピリジン−3−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキシレート、
337)メチル1−((6−クロロピリジン−3−イル)スルホニル)−6−(6−フルオロピリジン−3−イル)−1H−インドール−3−カルボキシレート、
338)メチル6−(6−メトキシピリジン−3−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキシレート、
339)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
340)1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−N−(4−メチル−2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
342)N−(2,4−ジクロロフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
343)1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
344)N−(6−クロロ−2−メチルピリジン−3−イル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
345)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
346)N−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
347)N−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
348)N−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
349)N−(2,4−ジクロロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
350)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−1−((5−フルオロピリジン−3−イル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
352)N−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1−((5−フルオロピリジン−3−イル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
353)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
354)N−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
355)N−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
356)1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
357)N−(2,6−ジクロロピリジン−3−イル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
358)N−(2−クロロ−6−メチルピリジン−3−イル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−6−アミン塩酸塩、および
359)N−(2,6−ジクロロピリジン−3−イル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩。
1)ピリジン−3−スルホニルクロライド、
2)6−ブロモ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルバルデヒド、
3)1−(6−ブロモ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
4)タート−ブチル((6−ブロモ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
5)タート−ブチル((6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
6)タート−ブチル((6−ブロモ−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
7)タート−ブチル((6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
8)タート−ブチル((6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
9)タート−ブチル((6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
10)タート−ブチル((6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1−(フェニルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
12)タート−ブチル((6−ブロモ−1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
13)タート−ブチル((1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−6−(2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
14)メチル3−ホルミル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−カルボキシレート、
15)メチル3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−カルボキシレート、
16)メチル3−(((タート−ブトキシカルボニル)(メチル)アミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−カルボキシレート、
17)タート−ブチル((6−(ヒドロキシメチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
18)タート−ブチル((6−(ブロモメチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
19)タート−ブチル((6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
20)タート−ブチル((6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
22)タート−ブチルメチル((1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドール−3−イル)メチル)カルバメート、
23)タート−ブチル((6−ヒドロキシ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
24)タート−ブチル((6−(5−クロロ−2−ニトロフェノキシ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
25)タート−ブチル((6−ブロモ−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
26)タート−ブチル((6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)アミノ)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
27)タート−ブチル((6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)(メチル)アミノ)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
28)タート−ブチル((6−((2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)アミノ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
29)6−ブロモ−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−カルバルデヒド、
30)6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)アミノ)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−カルバルデヒド、
32)6−ブロモ−N−メチル−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
33)タート−ブチル(6−ブロモ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)(メチル)カルバメート、
34)タート−ブチル(6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)(メチル)カルバメート、
35)メチル6−ブロモ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキシレート、
36)6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルバルデヒド、
37)1−(6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
38)タート−ブチル((6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
39)タート−ブチル((6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
40)6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−3−カルバルデヒド、
42)タート−ブチル((6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
43)タート−ブチル((6−((2−クロロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
44)6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−カルバルデヒド、
45)1−(6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
46)タート−ブチル((6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、および
47)タート−ブチル((6−((2,6−ジクロロピリジン−3−イル)アミノ)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート。
また、塩基を用いて、通常の方法で薬学的に許容可能な金属塩を得ることができる。例えば、前記化学式1の化合物を過剰のアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物溶液中に溶解させ、非溶解化合物塩をろ過した後、ろ液を蒸発、乾燥させて、薬学的に許容可能な金属塩を得ることができる。この時、金属塩として、特に、ナトリウム塩、カリウム塩、またはカルシウム塩を製造することが好ましく、これらの金属塩を適当な塩(例えば、硝酸塩)と反応させることができる。
前記個体は、消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎が発病したか発病し得る、ヒトを含む全ての動物を意味する。前記化合物は、薬学的組成物の形態で投与することができ、経口投与または非経口投与の方法で投与することができる。また、本発明の化合物の好ましい投与量は、個体の状態および体重、疾病の程度、薬物形態、投与経路および期間に応じて異なり得、これは当業者によって適切に選択可能である。
下記反応式1のように実施例1を製造した。
[反応式1]
ピリジン−3−スルホン酸(5.0g、31.4mmol)にホスホラスペンタクロライド(9.8g、47.1mmol)、ホスホラスオキシクロライド(10ml)を入れて4時間還流撹拌した後、ホスホラスオキシクロライドを濃縮して除去した。反応混合物に氷水を入れてジエチルエーテルを加えて撹拌した後、有機層に抽出した。分離された有機層を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を用いて洗浄し、有機層を無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮して、表題化合物4.1gを製造した(収率75%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):8.91(s,1H),8.84(d,1H),8.43(dd,1H),7.57(t,1H)
6−ブロモ−1H−インドール−3−カルバルデヒド(100mg、0.4mmole)をテトラヒドロフラン溶液(5ml)に溶解させ、0℃に冷却して、水素化ナトリウム(オイル中60%)(26mg、0.6mmol)を滴加した。反応混合物を0℃で30分間撹拌した後、段階1で製造した化合物(119mg、0.6mmol)を入れて、室温で2時間撹拌した。反応混合物にアンモニウムクロライド水溶液を入れてエチルアセテートで抽出した。分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:1(v/v))で精製して、表題化合物143mgを製造した(収率87.7%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):9.73(s,1H),8.89−8.91(m,2H),8.73(s,1H),8.43(d,1H),8.32(d,1H),7.58−7.69(m,3H)
段階2で製造した6−ブロモ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルバルデヒド(50mg、0.1mmole)のメタノール(3ml)溶液に2Mメチルアミン−テトラヒドロフラン溶液(1.3ml、2.7mmole)を添加した後、室温で3時間撹拌した。ナトリウムボロヒドリド(10mg、0.2mmole)を入れて、室温で2時間撹拌した後、反応混合物を減圧濃縮した。炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を添加した後、その混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(メタノール:ジクロロメタン=1:30(v/v))で精製して、表題化合物17mgを製造した(収率32.6%)。
1H NMR(300MHz,CD3OD):9.15(s,1H),8.82(d,1H),8.42(dd,1H),8.23(s,1H),8.01(s,1H),7.68(d,1H),7.54−7.63(m,1H),7.53(d,1H),4.35(s,2H),2.74(s,3H)
段階3で製造した1−(6−ブロモ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン(50mg、0.1mmole)をジクロロメタン溶液(1.2ml)に溶解させ、トリエチルアミン(20ul、0.1mmole)およびジ−タート−ブチルジカーボネート(30mg、0.1mmole)を添加した後、室温で2時間撹拌した。反応混合物に水を入れてジクロロメタンで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:3(v/v))で精製して、表題化合物53mgを製造した(収率84%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):9.13(s,1H),8.80(d,1H),8.39(dd,1H),8.19(s,1H),7.98(s,1H),7.64(d,1H),7.51−7.60(m,1H),7.48(d,1H),4.31(s,2H),2.70(s,3H),1.27(s,9H)
段階4で製造したタート−ブチル((6−ブロモ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(100mg、0.2mmole)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(12mg、0.02mmole)、トリ−タート−ブチルホスフィン50%トルエン溶液(7.5ul、0.03mmole)、4、5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(18mg、0.03mmole)、セシウムカーボネート(110mg、0.3mmole)、2−フルオロ−4−メチルアニリン(9.3mg、0.07mmole)をトルエン溶液(1ml)に懸濁させ、110℃で12時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:2(v/v))で精製して、表題化合物60mgを製造した(収率55%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):9.06(d,1H),8.77(dd,1H),8.08(td,1H),7.62(s,1H),7.38−7.48(m,2H),7.31(s,1H),7.16(t,1H),6.89−6.97(m,3H),4.46(s,2H),2.73(s,3H),2.32(s,3H),1.48(s,9H)
段階5で製造したタート−ブチル((6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(30mg、0.05mmole)に1.25M塩酸−メタノール溶液(1ml)を入れて、室温で15時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をジエチルエーテルで再結晶して、表題化合物13mgを製造した(収率42.6%)。
1H NMR(300MHz,CD3OD):9.05(s,1H),8.80(d,1H),8.30(dd,1H),7.74(s,1H),7.59−7.64(m,1H),7.53(s,1H),7.49(d,1H),7.16(t,1H),6.97−7.06(m,3H),4.30(s,2H),2.73(s,3H),2.36(s,3H)
下記反応式2のように実施例136を製造した。
タート−ブチル((6−ブロモ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(500mg、1.0mmole)に1Mテトラブチルアンモニウムフルオライド−テトラヒドロフラン溶液(2ml)を添加した後、80℃で2時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:3(v/v))で精製して、表題化合物310mgを製造した(収率87.8%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):8.11(br,1H),7.52−7.60(m,2H),7.22(d,1H),7.10(s,1H),4.56(s,2H),2.73−2.78(m,3H),1.49(s,9H)
タート−ブチル((6−ブロモ−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(220mg、0.6mmole)をN,N−ジメチルホルムアミド溶液(5ml)に溶解させ、0℃に冷却して、水素化ナトリウム(オイル中60%)(52mg、1.3mmol)を滴加した。反応混合物を0℃で30分間撹拌した後、3−フルオロベンゼンスルホニルクロライド(189mg、0.9mmol)を入れて、室温で2時間撹拌した。反応混合物にアンモニウムクロライド水溶液を入れてエチルアセテートで抽出した。分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:4(v/v))で精製して、表題化合物310mgを製造した(収率96.2%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):8.16(s,1H),7.65(d,1H),7.54(dd,2H),7.44−7.49(m,1H),7.38(t,2H),7.28(d,1H),4.48(s,2H),2.70−2.78(m,3H),1.47(s,9H)
タート−ブチル((6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(30mg、0.06mmole)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(3.5mg、0.006mmole)、トリ−タート−ブチルホスフィン50%トルエン溶液(2.3ul、0.009mmole)、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(5.2mg、0.009mmole)、セシウムカーボネート(32mg、0.09mmole)、2−フルオロ−4−メチルアニリン(11mg、0.09mmole)をトルエン溶液(1ml)に懸濁させ、110℃で24時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:2(v/v))で精製して、表題化合物12mgを製造した(収率36.8%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):7.61(d,2H),7.55(dd,1H),7.43−7.48(m,2H),7.26−7.31(m,2H),7.16(t,1H),6.88−6.97(m,3H),4.47(s,2H),2.73−2.75(m,3H),2.33(s,3H),1.47(s,9H)
タート−ブチル((6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(10mg、0.02mmole)に1.25M塩酸−メタノール溶液(1ml)を入れて、室温で15時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をジエチルエーテルで再結晶して、表題化合物6mgを製造した(収率63%)。
1H NMR(500MHz,CD3OD):7.75(s,2H),7.53−7.69(m,2H),7.47(d,1H),7.44−7.46(m,2H),7.29(s,1H),7.15(d,1H),7.09(d,1H),7.02(dd,1H),4.30(s,2H),2.73(s,3H),2.33(s,3H)
1H NMR(400MHz,DMSO−d6):8.84(br,2H),8.08(s,1H),7.85−7.86(m,1H),7.77−7.81(m,3H),7.65(t,1H),7.56(d,1H),7.31−7.33(m,1H),7.09−7.13(m,2H),6.97(d,1H),6.91(dd,1H),4.18(s,2H),2.63(s,3H),2.32(s,3H)
1H NMR(500MHz,CD3OD):7.70(s,1H),7.50(d,2H),7.44(d,2H),7.36(s,1H),7.20(d,1H),7.15(t,1H),7.01(d,1H),6.95−6.98(m,2H),4.28(s,2H),3.77(s,3H),2.71(s,3H),2.35(s,3H)
1H NMR(500MHz,CD3OD):7.75(d,1H),7.70(s,1H),7.58−7.61(m,2H),7.50(d,1H),7.44−7.46(m,2H),7.16(t,1H),7.02(d,1H),6.98(d,2H),4.28(s,2H),2.71(s,3H),2.35(s,3H)
1H NMR(400MHz,DMSO−d6):8.84(br,2H),8.09−8.15(m,3H),7.87(t,1H),7.81(s,1H),7.55(d,1H),7.33(s,1H),7.07−7.13(m,2H),6.89−6.96(m,2H),4.17(s,2H),2.63(d,3H),2.28(s,3H)
1H NMR(500MHz,CD3OD):7.93(d,1H),7.78−7.80(m,2H),7.71(t,1H),7.64(d,1H),7.57(d,1H),7.52(d,1H),7.32(s,1H),7.19(d,1H),7.11(dd,1H),7.06(dd,1H),4.33(s,2H),2.74(s,3H),2.35(s,3H)
1H NMR(500MHz,CD3OD):8.04(d,2H),7.74(s,1H),7.54(d,1H),7.49(d,3H),7.18(t,1H),7.06(d,1H),7.01(dd,1H),6.99(d,1H),4.31(s,2H),2.74(s,3H),2.37(s,3H)
1H NMR(500MHz,CD3OD):8.90(s,1H),8.76(d,1H),8.10−8.12(m,1H),7.73(s,1H),7.52(d,1H),7.43(s,1H),7.16(t,1H),6.98−7.02(m,3H),4.30(s,2H),2.74(s,3H),2.35(s,3H)
1H NMR(500MHz,CD3OD):7.83(d,2H),7.71(s,1H),7.52(d,2H),7.28(s,1H),7.14(d,1H),7.07(d,1H),7.00−7.04(d,3H),4.27(s,2H),3.83(s,3H),2.70(s,3H),2.32(s,3H)
1H NMR(500MHz,CD3OD):7.98(d,2H),7.77(s,1H),7.56(d,1H),7.54(d,1H),7.30−7.32(m,3H),7.16(t,1H),7.10(dd,1H),7.05(dd,1H),4.32(s,2H),2.74(s,3H),2.35(s,3H)
1H NMR(500MHz,CD3OD):8.09(d,2H),7.88(d,2H),7.74(s,1H),7.51−7.53(m,2H),7.29(s,1H),7.15(d,1H),7.08(d,1H),7.03(dd,1H),4.27(s,2H),2.71(s,3H),2.33(s,3H)
下記反応式3のように実施例222を製造した。
タート−ブチル((6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(100mg、0.2mmole)に1Mテトラブチルアンモニウムフルオライド−テトラヒドロフラン溶液(1ml)を添加した後、80℃で1時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:3(v/v))で精製して、表題化合物40mgを製造した(収率54.8%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):7.65(s,1H),7.54−7.56(m,1H),7.46(d,2H),7.14(t,1H),6.85−6.96(m,2H),4.39(s,2H),2.70(s,3H),2.28(s,3H),1.43(s,9H)
タート−ブチル((6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(20mg、0.05mmole)をN,N−ジメチルホルムアミド溶液(1ml)に溶解させ、0℃に冷却して、水素化ナトリウム(オイル中60%)(4mg、0.1mmol)を滴加した。反応混合物を0℃で30分間撹拌した後、ベンゼンスルホニルクロライド(11mg、0.06mmol)を入れて、室温で2時間撹拌した。反応混合物にアンモニウムクロライド水溶液を入れてエチルアセテートで抽出した。分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:2(v/v))で精製して、表題化合物20mgを製造した(収率74%)。
1H NMR(300MHz,CD3OD):7.85(s,1H),7.82(d,1H),7.65(s,1H),7.54−7.56(m,1H),7.46(d,2H),7.34(br,1H),7.14(t,1H),6.85−6.96(m,4H),4.47(s,2H),2.73(s,3H),2.32(s,3H),1.48(s,9H)
タート−ブチル((6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1−(フェニルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(20mg、0.04mmole)に1.25M塩酸−メタノール溶液(1ml)を入れて、室温で15時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をジエチルエーテルで再結晶して、表題化合物12mgを製造した(収率63%)。
1H NMR(300MHz,CD3OD):7.85(d,2H),7.60−7.66(m,2H),7.52(t,3H),7.45(d,1H),7.13(t,1H),7.01(d,1H),6.94(dd,2H),4.08(s,2H),2.58(s,3H),2.34(s,3H)
下記反応式4のように実施例243を製造した。
1H NMR(500MHz,CD3OD):9.11(d,1H),8.74(dd,1H),8.35(td,1H),8.18(d,1H),7.75(s,1H),7.70(d,1H),7.63(t,1H),7.51−7.58(m,3H),7.48(t,1H),7.40(td,2H),3.86(s,2H),2.43(s,3H)
下記反応式5のように実施例251を製造した。
タート−ブチル((6−ブロモ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(20mg、0.04mmol)、(4−メトキシフェニル)ホウ素酸(9.5mg、0.06mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(9.6mg、0.008mmol)、炭酸カリウム(11mg、0.08mmol)をトルエン溶液(1ml)に懸濁させ、マイクロ波反応器(170℃、30分)で反応させた。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:3(v/v))で精製して、表題化合物18mgを製造した(収率85.7%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):9.11(d,1H),8.75(dd,1H),8.10−8.18(m,3H),7.57(d,2H),7.48(d,2H),7.35−7.39(m,1H),7.02(d,3H),4.52(s,2H),3.90(s,3H),2.75(s,3H),1.50(s,9H)
タート−ブチル((6−(4−メトキシフェニル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(15mg、0.03mmol)に1.25M塩酸−メタノール溶液(1ml)を入れて、室温で1時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をジエチルエーテルで再結晶して、表題化合物7mgを製造した(収率50%)。
1H NMR(300MHz,CD3OD):9.24(s,1H),8.83(s,1H),8.50(d,1H),8.18(s,1H),8.02(s,1H),7.79(d,1H),7.59−7.68(m,4H),7.05(d,2H),4.40(s,2H),3.86(s,3H),2.76(s,3H)
下記反応式6のように実施例261を製造した。
タート−ブチル((6−ブロモ−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(1.3g、3.8mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド溶液(10ml)に溶解させ、0℃に冷却して、水素化ナトリウム(オイル中60%)(306mg、7.6mmol)を滴加した。反応混合物を0℃で30分間撹拌した後、3−(ジフルオロメトキシ)ベンゼンスルホニルクロライド(1.39g、5.7mmol)を入れて、室温で2時間撹拌した。反応混合物にアンモニウムクロライド水溶液を入れてエチルアセテートで抽出した。分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:3(v/v))で精製して、表題化合物850mgを製造した(収率41%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):8.18(s,1H),7.76(d,1H),7.61(s,1H),7.45−7.51(m,3H),7.28(dd,1H),6.45(t,1H),4.55(s,2H),2.78(s,3H),1.61(s,9H)
タート−ブチル((6−ブロモ−1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(50mg、0.09mmol)、(2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)ホウ素酸(26mg、0.1mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(10.6mg、0.009mmol)、炭酸カリウム(31mg、0.2mmol)をトルエン溶液(0.5ml)に懸濁させ、マイクロ波反応器(170℃、30分)で反応させた。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(メタノール:ジクロロメタン=1:30(v/v))で精製して、表題化合物10mgを製造した(収率17.8%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):8.79(d,2H),8.17(s,1H),7.78(d,1H),7.64(s,1H),7.48−7.53(m,3H),7.31(dd,1H),7.05(d,1H),6.48(t,1H),4.56(s,2H),2.76−2.81(m,3H),1.57(s,9H)
タート−ブチル((1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−6−(2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(10mg、0.01mmol)に1.25M塩酸−メタノール溶液(1ml)を入れて、室温で15時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をジエチルエーテルで再結晶して、表題化合物4mgを製造した(収率42%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):8.90(s,1H),8.63(s,1H),7.81(td,1H),7.72(s,1H),7.47(d,1H),7.36(s,1H),7.15(d,1H),7.09(dd,1H),6.78−7.08(m,2H),6.21(s,1H),3.93(s,3H),3.83(s,2H),2.49(s,3H)
下記反応式7のように実施例267を製造した。
メチル3−ホルミル−1H−インドール−6−カルボキシレート(1g、4.9mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド溶液(50ml)に溶解させ、0℃に冷却して、水素化ナトリウム(オイル中60%)(295mg、7.3mmol)を滴加した。反応混合物を0℃で30分間撹拌した後、実施例1の段階1で製造したピリジン−3−スルホニルクロライド(1.3g、7.3mmol)を入れて、室温で3時間撹拌した。反応混合物に水を入れて再結晶して、表題化合物1.2gを製造した(収率71%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):10.14(s,1H),9.25(d,1H),8.87(dd,1H),8.67(d,1H),8.35(d,2H),8.29(t,1H),8.10(t,1H),7.51(dd,1H),4.00(s,3H)
段階1で製造したメチル3−ホルミル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−カルボキシレート(1.2g、3.4mmol)のメタノール(40ml)溶液にソジウムシアノボロヒドリド(1.1g、17.4mmole)、ジンククロライド(474mg、3.4mmole)および2Mメチルアミン−テトラヒドロフラン溶液(5.2ml、10.4mmole)を添加した後、室温で5時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を添加した後、その混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:メタノール=10:1(v/v))で精製して、表題化合物500mgを製造した(収率40%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):9.25(d,1H),8.85−8.88(m,1H),8.67(d,1H),8.32−8.63(m,2H),8.29(t,1H),8.10(t,1H),7.51(q,1H),7.27(d,1H),4.00(s,3H)
段階2で製造したメチル3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−カルボキシレート(500mg、1.4mmol)をジクロロメタン溶液(15ml)に溶解させ、トリエチルアミン(233ul、1.6mmole)、ジ−タート−ブチルジカーボネート(455mg、2.1mmole)を添加した後、室温で3時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:2(v/v))で精製して、表題化合物350mgを製造した(収率54.8%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):9.09(d,1H),8.76(q,1H),8.66(d,1H),8.15(t,1H),7.95(s,1H),7.58−7.70(m,2H),7.37−7.41(m,1H),4.50(s,2H),3.95(d,3H),2.72(s,3H),1.46(s,9H)
段階3で製造したメチル3−(((タート−ブトキシカルボニル)(メチル)アミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−カルボキシレート(350mg、0.7mmol)をテトラヒドロフラン溶液(10ml)に溶解させ、1.0Mジイソブチルアルミニウムヒドリド−テトラヒドロフラン溶液(3ml、3.0mmole)を添加した後、室温で5時間撹拌した。反応混合物にアンモニウムクロライド水溶液を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:1(v/v))で精製して、表題化合物200mgを製造した(収率61%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):9.08(d,1H),8.74(d,1H),8.11(dd,1H),8.00(s,1H),7.54−7.63(m,2H),7.44(s,1H),7.39(q,2H),4.93(s,2H),4.55(s,2H),2.71−2.78(m,3H),1.48(s,9H)
段階4で製造したタート−ブチル((6−(ヒドロキシメチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(50mg、1.1mmol)をジクロロメタン溶液(2ml)に溶解させ、トリフェニルホスフィン(32mg、0.1mmole)、テトラブロモメタン(42mg、0.1mmole)を添加した後、室温で3時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:2(v/v))で精製して、表題化合物40mgを製造した(収率70%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):9.08(s,1H),8.77(d,1H),8.14(d,1H),8.04(s,1H),7.63(br,1H),7.46(s,1H),7.40(t,1H),7.31(d,1H),4.63(s,2H),4.49(s,2H),2.71−2.77(m,3H),1.48(s,9H)
段階5で製造したタート−ブチル((6−(ブロモメチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(40mg、0.08mmol)、(2−クロロ−4−メチルフェニル)ホウ素酸(20mg、0.1mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)ジクロロメタン(16mg、0.01mmol)、2M炭酸ナトリウム水溶液(162ul、0.3mmol)をジメトキシエタン溶液(3ml)に懸濁させ、混合物をマイクロ波反応器(120℃、10分)で反応させた。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:1(v/v))で精製して、表題化合物30mgを製造した(収率68.8%)。
1H NMR(500MHz,CD3OD):9.10(d,1H),8.81(d,1H),8.26(d,1H),7.95(s,1H),7.81(s,1H),7.69(d,1H),7.56(q,1H),7.38(q,1H),7.28−7.32(m,2H),7.14(td,1H),4.35(s,2H),4.22(s,2H),2.74(s,3H),2.33(s,3H),1.36(s,9H)
段階6で製造したタート−ブチル((6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(11.7mg、0.02mmol)に1.25M塩酸−メタノール溶液(1ml)を入れて、室温で6時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をジエチルエーテルで再結晶して、表題化合物4mgを製造した(収率36.3%)。
1H NMR(500MHz,CD3OD):9.01(d,1H),8.80(d,1H),8.22(td,1H),7.94(s,1H),7.78(s,1H),7.66(d,1H),7.54(q,1H),7.27−7.30(m,2H),7.21(d,1H),7.15(d,1H),4.36(s,2H),4.24(s,2H),2.74(s,3H),2.37(s,3H)
下記反応式8のように実施例299を製造した。
タート−ブチル((6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(200mg、0.4mmol)をテトラヒドロフラン溶液(5ml)に溶解させ、1Mテトラブチルアンモニウムフルオライド−テトラヒドロフラン溶液(1ml)を添加した後、70℃で3時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:1(v/v))で精製して、表題化合物120mgを製造した(収率81.6%)。
1H NMR(500MHz,CD3OD):7.82(s,1H),7.71(d,1H),7.58(q,1H),7.36(q,1H),7.22−7.28(m,2H),7.16(td,1H),4.33(s,2H),4.21(s,2H),2.72(s,3H),2.31(s,3H),1.35(s,9H)
段階1で製造したタート−ブチル((6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(20mg、0.05mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド溶液(2ml)に溶解させ、0℃に冷却して、水素化ナトリウム(オイル中60%)(3mg、0.07mmol)を滴加した。反応混合物を0℃で30分間撹拌した後、3−フルオロベンゼンスルホニルクロライド(15mg、0.07mmol)を入れて、室温で3時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:2(v/v))で精製して、表題化合物13mgを製造した(収率46.5%)。
1H NMR(500MHz,CD3OD):8.23(d,1H),8.11(d,1H),7.89(d,1H),7.78(s,1H),7.65(s,1H),7.54(d,1H),7.48(q,1H),7.36(q,1H),7.21−7.28(m,2H),7.11(td,1H),4.31(s,2H),4.18(s,2H),2.71(s,3H),2.32(s,3H),1.33(s,9H)
段階2で製造したタート−ブチル((6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(13mg、0.02mmol)に1.0M塩酸−エチルアセテート溶液(0.5ml)を入れて、室温で5時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:メタノール=10:1(v/v))で精製して、表題化合物5mgを製造した(収率47%)。
1H NMR(500MHz,CD3OD):7.88(s,1H),7.73(s,1H),7.62−7.65(m,2H),7.57(d,1H),7.48−7.53(m,1H),7.41(td,1H),7.25−7.27(m,2H),7.19(d,1H),7.12(d,1H),4.33(s,2H),4.21(s,2H),2.72(s,3H),2.35(s,3H)
下記反応式9のように実施例309を製造した。
タート−ブチル((6−ブロモ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(2.9g、6.0mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(2.3g、9.0mmole)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン−パラジウム(II)ジクロライド(490mg、0.6mmole)、ポタシウムアセテート(1.77mg、18.1mmole)を1,2−ジメトキシエタン溶液(50ml)に懸濁させ、90℃で15時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:3(v/v))で精製して、表題化合物3.99gを製造した(over yield)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):9.10(d,1H),8.78(q,1H),8.69(d,1H),8.17(t,1H),7.98(s,1H),7.61−7.72(m,2H),7.33−7.39(m,1H),4.32(s,2H),2.71(s,3H),1.33(s,9H),1.12−1.25(m,12H)
段階1で製造したタート−ブチルメチル((1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドール−3−イル)メチル)カルバメート(3.99g、7.56mmol)を1,2−ジメトキシエタン溶液(100ml)に溶解させ、ソジウムヒドロキシド(275mg、6.88mmole)、過酸化水素(34.5%、2.36ml、27.2mmole)を添加して、室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物に水とエチルアセテートを加え、クエン酸を添加して酸性化した後、抽出した。分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:2(v/v))で精製して、表題化合物2.2gを製造した(収率87%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):9.07(s,1H),8.78(d,1H),8.11(d,1H),8.02(s,1H),7.61(br,1H),7.44(s,1H),7.36(t,1H),7.30(d,1H),4.38(s,2H),2.36(s,3H),1.46(s,9H)
段階2で製造したタート−ブチル((6−ヒドロキシ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(30mg、0.07mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド溶液(0.5ml)に溶解させ、セシウムカーボネート(47mg、0.1mmol)と4−クロロ−2−フルオロ−1−ニトロベンゼン(13mg、0.07mmole)を添加した後、マイクロ波反応器(110℃、5分)で反応させた。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:1(v/v))で精製して、表題化合物27mgを製造した(収率65.8%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):9.04(s,1H),8.79(d,1H),8.10(dd,1H),7.96(d,1H),7.72(s,2H),7.47(s,1H),7.43(d,1H),7.18(dd,1H),7.01(d,1H),6.88(s,1H),4.56(s,2H),2.75(s,3H),1.48(s,9H)
段階3で製造したタート−ブチル((6−(5−クロロ−2−ニトロフェノキシ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(25mg、0.04mmol)に1.25M塩酸−メタノール溶液(0.5ml)を入れて、室温で12時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をジクロロメタンで再結晶して、表題化合物17mgを製造した(収率71.4%)。
1H NMR(500MHz,CD3OD):9.05(s,1H),8.80(d,1H),8.31(d,1H),8.01(dd,1H),7.76(d,1H),7.68(td,1H),7.61(q,1H),7.56(d,1H),7.41(td,1H),7.12(d,1H),7.08(dd,1H),4.35(s,2H),2.76(s,3H)
下記反応式10のように実施例315を製造した。
タート−ブチル((6−ブロモ−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(485mg、1.4mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド溶液(5ml)に溶解させ、0℃に冷却して、水素化ナトリウム(オイル中60%)(114mg、2.8mmol)を滴加した。反応混合物を0℃で30分間撹拌した後、3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホニルクロライド(342ul、2.1mmol)を入れて、室温で2時間撹拌した。反応混合物にアンモニウムクロライド水溶液を入れてエチルアセテートで抽出した。分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:3(v/v))で精製して、表題化合物420mgを製造した(収率54%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):8.16(s,1H),7.72(d,1H),7.58(s,1H),7.41−7.48(m,3H),7.26(dd,1H),6.45(t,1H),4.51(s,2H),2.76(s,3H),1.58(s,9H)
段階1で製造したタート−ブチル((6−ブロモ−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(50mg、0.09mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(5.3mg、0.009mmole)、トリ−タート−ブチルホスフィン50%トルエン溶液(6.6ul、0.04mmole)、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(8mg、0.01mmole)、セシウムカーボネート(48mg、0.1mmole)、2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−アミン(22mg、0.1mmole)をトルエン溶液(1ml)に懸濁させ、110℃で15時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:3(v/v))で精製して、表題化合物30mgを製造した(収率52.5%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):8.10(s,1H),7.95(d,1H),7.81(d,1H),7.62(t,1H),7.53(d,1H),7.16−7.35(m,3H),6.79(d,1H),6.51(dd,1H),4.47(s,2H),4.01(s,3H),3.23(s,3H),1.45(s,9H)
段階2で製造したタート−ブチル((6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)アミノ)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(30mg、0.04mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド溶液(1ml)に溶解させ、0℃に冷却して、水素化ナトリウム(オイル中60%)(3mg、0.07mmol)を滴加した。反応混合物を0℃で30分間撹拌した後、ヨードメタン(14mg、0.09mmol)を入れて、室温で3時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:3(v/v))で精製して、表題化合物20mgを製造した(収率65.3%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):8.09(s,1H),7.93(d,1H),7.79(d,1H),7.59(t,1H),7.49(d,1H),7.15−7.37(m,3H),6.77(d,1H),6.47(dd,1H),4.44(s,2H),3.99(s,3H),3.26(s,3H),2.68−2.75(m,3H),1.47(s,9H)
段階3で製造したタート−ブチル((6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)(メチル)アミノ)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(20mg、0.03mmol)に1.25M塩酸−メタノール溶液(1ml)を入れて、室温で5時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮して、表題化合物10mgを製造した(収率59.5%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):9.87(br,1H),8.15(s,1H),8.07(br,1H),7.82(br,1H),7.75(s,1H),7.51−7.60(m,2H),7.43(d,1H),7.09(s,1H),6.74(d,1H),6.53(s,1H),4.14(s,2H),3.98(s,3H),3.23(s,3H),2.49(s,3H)
下記反応式11のように実施例316を製造した。
タート−ブチル((6−ブロモ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(50mg、0.1mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(6mg、0.01mmole)、トリ−タート−ブチルホスフィン50%トルエン溶液(7.5ul、0.01mmole)、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(9mg、0.01mmole)、セシウムカーボネート(55mg、0.1mmole)、2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)アニリン(32mg、0.1mmole)をトルエン溶液(1ml)に懸濁させ、110℃で15時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:2(v/v))で精製して、表題化合物26mgを製造した(収率41.2%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):8.12(s,1H),8.01(d,1H),7.93(d,1H),7.78(d,1H),7.60(t,1H),7.51(d,1H),7.11−7.28(m,3H),6.75(d,1H),6.48(dd,1H),4.45(s,2H),3.99(s,3H),3.22(s,3H),1.46(s,9H)
段階1で製造したタート−ブチル((6−((2−メトキシ−6−(トリフルオロメトキシ)ピリジン−3−イル)アミノ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(25mg、0.04mmol)にギ酸(4.6ul、0.1mmole)およびジンクオキサイド(1.6mg、0.02mmole)を入れて、80℃で12時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:メタノール=10:1(v/v))で精製して、表題化合物10mgを製造した(収率45.4%)。
1H NMR(500MHz,CD3OD):9.07(d,1H),8.68(s,1H),8.39(s,1H),8.23(d,1H),8.13(s,1H),8.10(d,1H),7.77(s,1H),7.54(d,1H),7.37−7.40(m,1H),7.07−7.10(m,1H),6.91(d,1H),4.01(s,2H),3.80(s,3H),2.47(s,3H)
下記反応式12のように実施例317を製造した。
6−ブロモ−1H−インドール−3−カルバルデヒド(224mg、1.0mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド溶液(1ml)に溶解させ、0℃に冷却して、水素化ナトリウム(オイル中60%)(60mg、1.5mmol)を滴加した。反応混合物を0℃で30分間撹拌した後、3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホニルクロライド(402ul、1.5mmol)を入れて、室温で3時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:3(v/v))で精製して、表題化合物330mgを製造した(収率76.3%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):10.14(s,1H),9.26(d,1H),8.85(dd,1H),8.69(d,1H),8.36(d,2H),8.31(t,1H),8.14(t,1H),7.53(dd,1H)
段階1で製造した6−ブロモ−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−カルバルデヒド(50mg、0.1mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(6.6mg、0.01mmole)、トリ−タート−ブチルホスフィン50%トルエン溶液(8.3ul、0.01mmole)、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(10mg、0.01mmole)、セシウムカーボネート(61mg、0.1mmole)、2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−アミン(27.5mg、0.1mmole)をトルエン溶液(2ml)に懸濁させ、110℃で15時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:2(v/v))で精製して、表題化合物50mgを製造した(収率85%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):10.05(s,1H),8.17(s,1H),8.11(d,1H),8.08(s,1H),8.06(d,1H),7.90(d,1H),7.70(t,1H),7.56(d,1H),7.42(d,1H),6.98(dd,1H),6.72(d,1H),3.96(s,3H)
段階2で製造した6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)アミノ)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−カルバルデヒド(50mg、0.1mmol)のメタノール(1ml)溶液にソジウムシアノボロヒドリド(34mg、0.5mmole)および2Mエチルアミン−メタノール溶液(272ul、0.5mmole)を添加した後、60℃で5時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を添加した後、その混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:メタノール=10:1(v/v))で精製して、表題化合物23mgを製造した(収率43.5%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):8.09(s,1H),8.01(d,1H),7.80(d,1H),7.61(t,1H),7.51(d,2H),7.47(d,2H),6.90(dd,1H),6.67(s,1H),5.78(s,1H),3.94(s,3H),3.92(s,2H),2.74(q,2H),1.17(t,3H)
1H NMR(500MHz,CD3OD):8.16(d,1H),8.13(s,1H),7.99(d,1H),7.79(t,1H),7.68(s,1H),7.64(d,1H),7.53(d,1H),7.39(d,1H),6.92(dd,1H),6.81(s,1H),4.12(s,2H),3.95(s,3H),2.98(s,4H),1.95(s,4H)
1H NMR(500MHz,CD3OD):8.17(s,1H),8.11(s,1H),7.89(d,1H),7.78(s,1H),7.68(t,1H),7.56(d,1H),7.41(d,1H),7.34(d,1H),6.86(dd,1H),6.78(d,1H),4.13(s,2H),3.96(s,3H),3.15(s,6H)
下記反応式13のように実施例320を製造した。
6−ブロモ−1H−インドール−3−カルボン酸(240mg、1.0mmol)、(O−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート)(481mg、1.5mmole)、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(276ul、1.5mmole)をN,N−ジメチルホルムアミド溶液(10ml)に溶解させ、室温で10分間撹拌した後、1Mメチルアミン−テトラヒドロフラン溶液(1.5ml、1.5mmole)を添加して、室温で1時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:2(v/v))で精製して、表題化合物180mgを製造した(収率71%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):7.89(d,1H),7.70(d,1H),7.55(s,1H),7.30(d,1H),2.79(s,3H)
段階1で製造した6−ブロモ−N−メチル−1H−インドール−3−カルボキサミド(50mg、0.2mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド溶液(3ml)に溶解させ、0℃に冷却して、水素化ナトリウム(オイル中60%)(12mg、0.3mmol)を滴加した。反応混合物を0℃で30分間撹拌した後、3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホニルクロライド(72mg、0.3mmol)を入れて、室温で3時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:2(v/v))で精製して、表題化合物30mgを製造した(収率33%)。
1H NMR(500MHz,CD3OD):8.11(s,1H),8.06(s,1H),7.89(s,1H),7.78(d,1H),7.64(d,1H),7.53(t,1H),7.41(d,1H),7.18(d,1H),2.92(s,3H)
段階2で製造した6−ブロモ−N−メチル−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド(23mg、0.05mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(2.9mg、0.005mmole)、トリ−タート−ブチルホスフィン50%トルエン溶液(3.6ul、0.008mmole)、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(4.3mg、0.008mmole)、セシウムカーボネート(26mg、0.075mmole)、2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−アミン(11mg、0.075mmole)をトルエン溶液(1ml)に懸濁させ、110℃で15時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:2(v/v))で精製して、表題化合物15mgを製造した(収率56%)。
1H NMR(500MHz,CD3OD):8.17(s,1H),8.15(s,1H),8.07(s,1H),8.02(d,1H),7.89(d,1H),7.81(t,1H),7.65(d,1H),7.33(d,1H),6.92(dd,1H),6.81(s,1H),3.95(s,3H),2.92(s,3H)
下記反応式14のように実施例333を製造した。
タート−ブチル(6−ブロモ−1H−インドール−3−イル)(メチル)カルバメート(100mg、0.3mmol)をテトラヒドロフラン溶液(3ml)に溶解させ、0℃に冷却して、水素化ナトリウム(オイル中60%)(18mg、0.4mmol)を滴加した。反応混合物を0℃で30分間撹拌した後、実施例1の段階1で製造したピリジン−3−スルホニルクロライド(82mg、0.4mmol)を入れて、室温で5時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:1(v/v))で精製して、表題化合物100mgを製造した(収率70%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):9.10(d,1H),8.80(dd,1H),8.15−8.19(m,2H),7.39−7.48(m,4H),4.38(s,3H),1.46(s,9H)
段階1で製造したタート−ブチル(6−ブロモ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)(メチル)カルバメート(100mg、0.2mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(12mg、0.02mmole)、トリ−タート−ブチルホスフィン50%トルエン溶液(7.7ul、0.03mmole)、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(18mg、0.03mmole)、セシウムカーボネート(113mg、0.3mmole)、2−フルオロ−4−メチルアニリン(36ul、0.3mmole)をトルエン溶液(1ml)に懸濁させ、110℃で15時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:1(v/v))で精製して、表題化合物81mgを製造した(収率74.3%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):9.11(d,1H),8.82(dd,1H),8.16−8.20(m,2H),7.65(d,1H),7.44(d,2H),7.41−7.48(m,3H),6.88(s,1H),4.38(s,3H),2.31(s,3H),1.46(s,9H)
段階2で製造したタート−ブチル(6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)(メチル)カルバメート(50mg、0.1mmol)に1.25M塩酸−メタノール溶液(3ml)を入れて、室温で3時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をジクロロメタンで再結晶して、表題化合物30mgを製造した(収率59%)。
1H NMR(300MHz,CD3OD):9.04(d,1H),8.78(dd,1H),8.28(d,1H),7.68(s,1H),7.58−7.61(m,1H),7.46(s,2H),7.25(s,1H),7.11−7.17(m,2H),7.01(dd,1H),4.81(s,3H),2.31(s,3H)
1H NMR(300MHz,CD3OD):9.06(d,1H),8.81(dd,1H),8.32(d,1H),7.71(s,1H),7.62−7.64(m,1H),7.52(s,2H),7.30(s,1H),7.12−7.18(m,2H),7.03(dd,1H),4.85(s,3H),2.33(s,3H)
下記反応式15のように実施例335を製造した。
メチル6−ブロモ−1H−インドール−3−カルボキシレート(200mg、0.8mmol)をテトラヒドロフラン溶液(2ml)に溶解させ、0℃に冷却して、水素化ナトリウム(オイル中60%)(44mg、1.1mmol)を滴加した。反応混合物を0℃で30分間撹拌した後、実施例1の段階1で製造したピリジン−3−スルホニルクロライド(232mg、1.1mmol)を入れて、室温で12時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:2(v/v))で精製して、表題化合物250mgを製造した(収率80%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):8.88(d,1H),8.57(s,1H),8.27(dd,1H),8.03(dd,1H),7.54(d,1H),7.49(d,1H),7.25(s,1H),7.21(d,1H),3.97(s,9H)
段階1で製造したメチル6−ブロモ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキシレート(20mg、0.05mmol)、4−メトキシフェニル)ホウ素酸(11mg、0.07mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(11mg、0.01mmol)、炭酸カリウム(14mg、0.1mmol)をトルエン溶液(1ml)に懸濁させ、マイクロ波反応器(170℃、30分)で反応させた。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:2(v/v))で精製して、表題化合物7mgを製造した(収率33.3%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):9.20(s,1H),8.80(dd,1H),8.24(s,1H),8.13−8.21(m,3H),7.55−7.59(m,3H),7.41−7.45(m,1H),7.02(d,2H),3.95(s,3H),3.88(s,3H)
下記反応式16のように実施例339を製造した。
6−ブロモ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルバルデヒド(1g、4.4mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド溶液(40ml)に溶解させ、0℃に冷却して、水素化ナトリウム(オイル中60%)(213mg、5.3mmol)を滴加した。反応混合物を0℃で30分間撹拌した後、3−フルオロベンゼンスルホニルクロライド(887ul、6.6mmol)を入れて、室温で5時間撹拌した。反応混合物に水を入れて再結晶して、表題化合物1gを製造した(収率57.8%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):9.26(s,1H),8.76(s,1H),8.46(s,1H),7.36(s,1H),7.77(d,1H),7.65−7.67(m,1H),7.57−7.61(m,1H),7.39−7.42(m,1H)
段階1で製造した6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルバルデヒド(1g、2.6mmol)のメタノール溶液(30ml)にソジウムシアノボロヒドリド(817mg、13mmole)および2Mメチルアミン−テトラヒドロフラン溶液(2.6ml、5.2mmole)を添加した後、室温で12時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を添加した後、その混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:メタノール=10:1(v/v))で精製して、表題化合物600mgを製造した(収率57.7%)。
1H NMR(500MHz,CD3OD):8.61(d,1H),8.55(d,1H),8.04(s,1H),7.84−7.87(m,2H),7.60−7.64(m,1H),7.46(td,1H),3.89(s,2H),2.32(s,3H)
段階2で製造した1−(6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)−N−メチルメタンアミン(100mg、0.2mmol)をジクロロメタン溶液(10ml)に溶解させ、トリエチルアミン(52ul、0.4mmole)、ジ−タート−ブチルジカーボネート(109mg、0.5mmole)を添加した後、室温で3時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:4(v/v))で精製して、表題化合物100mgを製造した(収率80%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):8.59(d,1H),8.41(s,1H),7.72(br,1H),7.66(d,1H),7.49−7.57(m,2H),7.31(br,1H),4.53(s,2H),2.94(d,3H),1.46(s,9H)
段階3で製造したタート−ブチル((6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(20mg、0.04mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(2.3mg、0.004mmole)、トリ−タート−ブチルホスフィン50%トルエン溶液(2.9ul、0.006mmole)、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(3.5mg、0.006mmole)、セシウムカーボネート(21mg、0.06mmole)、2−フルオロ−4−メチルアニリン(7.5mg、0.06mmole)をトルエン溶液(1ml)に懸濁させ、110℃で15時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:2(v/v))で精製して、表題化合物13mgを製造した(収率60%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):8.61(d,2H),8.55(dd,1H),8.43−8.48(m,2H),8.26−8.31(m,2H),8.16(t,1H),7.88−7.97(m,2H),4.45(s,2H),2.75(m,3H),2.32(s,3H),1.45(s,9H)
段階4で製造したタート−ブチル((6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(13mg、0.02mmol)に1.25M塩酸−メタノール溶液(1ml)を入れて、室温で3時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、ジクロロメタンで再結晶して、表題化合物8mgを製造した(収率65%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):8.29(d,1H),8.10(s,1H),7.82(s,1H),7.79(d,1H),7.73(td,1H),7.64−7.68(m,1H),7.52(td,1H),7.21(t,1H),7.12(d,1H),7.06(d,1H),4.39(s,1H),2.76(s,3H),2.39(s,3H)
下記反応式17のように実施例353を製造した。
6−ブロモ−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−3−カルバルデヒド(50mg、0.2mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド溶液(1ml)に溶解させ、0℃に冷却して、水素化ナトリウム(オイル中60%)(10mg、0.3mmol)を滴加した。反応混合物を0℃で30分間撹拌した後、3−フルオロベンゼンスルホニルクロライド(44ul、0.3mmol)を入れて、室温で3時間撹拌した。反応混合物に水を入れて再結晶して、表題化合物60mgを製造した(収率70.5%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):9.27(s,1H),8.17(s,1H),8.07(s,1H),7.80(d,1H),7.68(td,1H),7.59−7.63(m,1H),7.42(td,1H),4.52(s,2H),2.86(s,3H),1.47(s,9H)
段階1で製造した6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−3−カルバルデヒド(30mg、0.07mmol)のメタノール溶液(1ml)にソジウムシアノボロヒドリド(24mg、0.4mmole)および2Mメチルアミン−テトラヒドロフラン溶液(0.2ml、0.4mmole)を添加した後、室温で8時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を添加した後、その混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:メタノール=10:1(v/v))で精製して、表題化合物15mgを製造した(収率48.2%)。
1H NMR(500MHz,CD3OD):8.82(s,1H),8.18(s,1H),8.01(s,1H),7.92(d,1H),7.89(d,1H),7.60−7.69(m,2H),7.48−7.52(m,1H),4.30(s,2H),2.69(s,3H)
段階2で製造した1−(6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−3−イル)−N−メチルメタンアミン(15mg、0.04mmol)をジクロロメタン溶液(1ml)に溶解させ、トリエチルアミン(8ul、0.06mmole)、ジ−タート−ブチルジカーボネート(16mg、0.07mmole)を添加した後、室温で5時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:4(v/v))で精製して、表題化合物15mgを製造した(収率80%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):8.72(br,1H),8.06(s,1H),7.70(d,1H),7.58(d,1H),7.50−7.55(m,1H),7.41(s,1H),7.34(td,1H),4.52(s,2H),2.86(s,3H),1.47(s,9H)
段階3で製造したタート−ブチル((6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(15mg、0.03mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(1.7mg、0.003mmole)、トリ−タート−ブチルホスフィン50%トルエン溶液(2.3ul、0.004mmole)、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(2.6mg、0.004mmole)、セシウムカーボネート(16mg、0.04mmole)、2−クロロ−4−メチルアニリン(6.4mg、0.04mmole)をトルエン溶液(1ml)に懸濁させ、110℃で15時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:2(v/v))で精製して、表題化合物10mgを製造した(収率59.5%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):8.63(d,2H),8.54(dd,1H),8.38−8.42(m,2H),8.24−8.29(m,2H),8.13(t,1H),7.81−7.90(m,2H),4.41(s,2H),2.73(m,3H),2.33(s,3H),1.46(s,9H)
段階4で製造したタート−ブチル((6−((2−クロロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(10mg、0.02mmol)に1.25M塩酸−メタノール溶液(1ml)を入れて、室温で3時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、ジクロロメタンで再結晶して、表題化合物5mgを製造した(収率52.6%)。
1H NMR(500MHz,CD3OD):8.74(s,1H),8.14(s,1H),7.90(d,1H),7.83(td,1H),7.72−7.77(m,1H),7.62(td,1H),7.54(s,1H),7.44−7.45(m,2H),7.35(dd,1H),4.40(s,2H),2.79(s,3H),2.46(s,3H)
下記反応式18のように実施例359を製造した。
6−ブロモ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−カルバルデヒド(300mg、1.3mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド溶液(5ml)に溶解させ、0℃に冷却して、水素化ナトリウム(オイル中60%)(64mg、1.6mmol)を滴加した。反応混合物を0℃で30分間撹拌した後、3−フルオロベンゼンスルホニルクロライド(267ul、2.0mmol)を入れて、室温で5時間撹拌した。反応混合物に水を入れて再結晶して、表題化合物400mgを製造した(収率78.4%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):10.01(s,1H),8.37(d,1H),8.32(s,1H),8.13(d,1H),8.05(td,1H),7.56−7.61(m,1H),7.49(d,1H),7.39(td,1H)
段階1で製造した6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−カルバルデヒド(400mg、1.0mmol)のメタノール溶液(10ml)にソジウムシアノボロヒドリド(328mg、5.22mmole)および2Mメチルアミン−テトラヒドロフラン溶液(1ml、2.0mmole)を添加した後、室温で12時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を添加した後、その混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:メタノール=10:1(v/v))で精製して、表題化合物150mgを製造した(収率36.1%)。
1H NMR(300MHz,CD3OD):9.13(s,1H),8.82(d,1H),8.41(dd,1H),8.23(s,1H),8.01(s,1H),7.68(d,1H),7.54−7.63(m,1H),4.31(s,2H),2.72(s,3H)
段階2で製造した1−(6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)−N−メチルメタンアミン(120mg、0.3mmol)をジクロロメタン溶液(5ml)に溶解させ、トリエチルアミン(63ul、0.4mmole)、ジ−タート−ブチルジカーボネート(131mg、0.6mmole)を添加した後、室温で3時間撹拌した。反応混合物に水を入れてジクロロメタンで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:1(v/v))で精製して、表題化合物120mgを製造した(収率80%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):8.05(d,1H),7.96(td,1H),7.92(br,1H),7.57(s,1H),7.50−7.54(m,1H),7.30−7.35(m,2H),4.47(s,2H),2.73(s,3H),1.47(s,9H)
段階3で製造したタート−ブチル((6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(20mg、0.04mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(2.3mg、0.004mmole)、トリ−タート−ブチルホスフィン50%トルエン溶液(3ul、0.006mmole)、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(3.5mg、0.006mmole)、セシウムカーボネート(21mg、0.06mmole)、2,6−ジクロロピリジン−3−アミン(10mg、0.06mmole)をトルエン溶液(1ml)に懸濁させ、110℃で15時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(エチルアセテート:n−ヘキサン=1:3(v/v))で精製して、表題化合物12mgを製造した(収率51.7%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):9.08(d,2H),8.98(dd,1H),8.78−8.88(m,2H),8.61−8.68(m,1H),8.42(t,1H),8.02−8.10(m,2H),4.43(s,2H),2.75(m,3H),1.44(s,9H)
段階4で製造したタート−ブチル((6−((2−クロロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート(10mg、0.02mmol)に1.25M塩酸−メタノール溶液(1ml)を入れて、室温で3時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、ジクロロメタンで再結晶して、表題化合物5mgを製造した(収率52.6%)。
1H NMR(500MHz,CD3OD):9.12(d,1H),8.05(d,1H),7.87(s,1H),7.81(d,1H),7.76(td,1H),7.56(d,1H),7.50−7.54(m,1H),7.42(td,1H),7.13(d,1H),4.35(s,2H),2.78(s,3H)
1)胃腸管小胞(gastric vesicles)の製造
胃腸管小胞(gastric vesicles)は、豚の胃(hog stomach)から、遠心分離方法(Edd C.Rabon et al.,Preparation of Gastric H+,K+−ATPase.,Methods in enzymology,vol.157 Academic Press Inc.,(1988)、pp.649−654)を利用して製造した。製造した胃腸管小胞の蛋白質の内容物は、Bicinchoninic Acid(BCA)kitで定量した。
プロトンポンプの活性に対する本発明の化合物の抑制効果は96−ウェルプレートで測定した。本実験において、K+特異性H+/K+−ATPaseの活性は、K+イオンの存在時のH+/K+−ATPaseの活性とK+イオンの不存在時のH+/K+−ATPaseの活性との間の差に基づいて計算した。96−ウェルプレートで陰性および陽性対照群には緩衝液中の0.5%ジメチルスルホキシド(DMSO)を加え、試験群には本発明の化合物を希釈して加えた。全ての分析は、100ulの反応体積で室温で行った。豚の胃腸管小胞(hog gastric vesicle)を含有する反応緩衝溶液(60mmol/lTris−HCl緩衝溶液、pH7.4)にDMSOと各濃度の化合物を添加した後、10ulの10mmol/lアデノシントリホスフェートトリス緩衝溶液(60mmol/lTris−HCl緩衝溶液、pH7.4)を添加して酵素反応を開始した。酵素反応は37℃で40分間行い、50ulのマラカイトグリーン溶液(6.2N硫酸中の0.12%マラカイトグリーン溶液、5.8%アンモニウムモリブデート、および11%トゥイーン20を100:67:2の比率で混合)を添加して反応を中断させ、15.1%クエン酸ナトリウム50ulを添加した。反応中のモノホスフェート(Pi)の量は、マイクロプレートリーダー(micro plate reader、FLUOstar Omega、BMG社)を用いて570nmで測定した。抑制率(%)を対照群の活性値および試験化合物の多様な濃度の活性値から測定し、試験化合物のIC50をSigmaplot8.0プログラムのLogistic4−parameter関数を用いて、化合物の各%抑制値から計算した。その結果を下記表1〜表8に示した。
基礎胃酸分泌に対する本発明の化合物の抑制効果は、シャイラット(shay’s rat)モデルにより行った(Shay,H.,et al.,1945,gastroenterology,5,p43−61)。雄性スプラグドーリー(Sprague Dawley、SD)ラット(体重180〜220g)を対照群(n=5)と試験群(n=5)に分け、18時間水のみ供給しながら絶食させた。イソフルラン麻酔下、ラットの腹腔を切開して幽門部を結さつし、結さつ直後の対照群は、10%エタノールと20%ポリエチレングリコール(PEG)400と10%クレモフォア水溶液のみを十二指腸内に投与し、他の群は10%エタノール、20%ポリエチレングリコール400、10%クレモフォア水溶液に懸濁させた試験化合物を3mg/kg/2mLの容量で十二指腸内に投与した。結さつ後5時間後に試験動物を致死させ、胃の内容物を摘出した。得られた内容物を4,000×gで10分間遠心分離して上層液のみ分離して胃液(gastric juice)を得た。得られた胃液の量とpHを測定し、胃液の酸度をpH7.0までの胃酸の自動適定に必要な0.1N−NaOHの体積(ueq/mL)で測定し、胃液の酸度に胃液量を掛け算して総酸度(total acid output)を求めた。代表物質の%抑制活性は下記表9に示した。
試験化合物の%抑制活性=(対照群の総酸分泌−試験化合物で処理した群の総酸分泌)/対照群の総酸分泌×100
Claims (19)
- 下記化学式1で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩:
[化学式1]
Xは、結合、−CH2−、−O−、−NH−、−N(CH3)−、または−N(CHO)−であり、
X1、X2およびX3は、それぞれ独立に、CHまたはNであり、
R1は、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、または窒素または酸素を1個または2個含む6員−ヘテロシクロアルキルが融合したフェニルであり、
ここで、前記R1は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アミノ、フェニル、フェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、−COO(C1−4アルキル)、および−NHCO(C1−4アルキル)から構成される群よりそれぞれ選択される1個〜5個の置換基で置換され、
R2は、ナフチル、フェニル、またはピリジニルであり、
ここで、前記R2は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される1個〜3個の置換基で置換され、
R3は、−CH2NR4R5、−CONR4R5、−COOR4、または−NR4R5であり、
R4およびR5は、それぞれ独立に、水素またはC1−4アルキルであるか、またはR4およびR5が結合された窒素原子と共に5−員または6−員の窒素原子を含むヘテロシクリルを形成する。 - R1は、フェニルであり、
前記R1は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アミノ、フェニル、フェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、−COO(C1−4アルキル)、および−NHCO(C1−4アルキル)から構成される群よりそれぞれ選択される1個〜5個の置換基で置換されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。 - R1は、ピリジニルであり、
前記R1は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、およびハロゲンから構成される群よりそれぞれ選択される1個〜3個の置換基で置換されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。 - R1は、ピリミジニルであり、
前記R1は、非置換であるか、もしくは1個のC1−4アルコキシまたはハロゲンで置換されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。 - R2は、フェニルであり、
前記R2は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される1個〜3個の置換基で置換されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。 - R2は、ピリジニルであり、
前記R2は、非置換であるか、もしくは1個のC1−4アルコキシまたはハロゲンで置換されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。 - R3は、−CH2NHCH3、−CH2NHCH2CH3、−CH2N(CH3)2、−CH2(ピロリジン−1−イル)、−CONHCH3、−CON(CH3)2、−COOCH3、または−NHCH3であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
- R1は、フェニルであり、
前記R1は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アミノ、フェニル、フェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、−COO(C1−4アルキル)、および−NHCO(C1−4アルキル)から構成される群よりそれぞれ選択される1個〜5個の置換基で置換され、
R2は、フェニルであり、
前記R2は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される1個〜3個の置換基で置換されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。 - R1は、フェニルであり、
前記R1は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アミノ、フェニル、フェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、−COO(C1−4アルキル)、および−NHCO(C1−4アルキル)から構成される群よりそれぞれ選択される1個〜5個の置換基で置換され、
R2は、ピリジニルであり、
前記R2は、非置換であるか、もしくは1個のC1−4アルコキシまたはハロゲンで置換されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。 - R1は、ピリジニルであり、
前記R1は、非置換であるか、もしくは1個のC1−4アルコキシまたはハロゲンで置換され、
R2は、フェニルであり、
ここで、前記R2は、非置換であるか、もしくはC1−6アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される1個〜3個の置換基で置換されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。 - R1は、ピリジニルであり、
前記R1は、非置換であるか、もしくは1個のC1−4アルコキシまたはハロゲンで置換され、
R2は、ピリジニルであり、
前記R2は、非置換であるか、もしくは1個のC1−4アルコキシまたはハロゲンで置換されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。 - 前記窒素または酸素を1個または2個含む6員−ヘテロシクロアルキルが融合したフェニルは、1,2,3,4−テトラヒドロキノリニルまたは2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシニルであることを特徴とする、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
- 前記X1、X2およびX3は、全てCHであることを特徴とする、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
- 前記X1、X2およびX3のうちの1つは、Nであり、残りは、全てCHであることを特徴とする、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
- 前記化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、
1)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
2)3−((メチルアミノ)メチル)−N−フェニル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
3)N−(2−フルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
4)N−(2−クロロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
5)N−(3−ブロモフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
6)N−(3−フルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
7)N−(3−クロロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
8)N−(3−エチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
9)N−(4−フルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
10)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(p−トリル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
11)N−(4−クロロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
12)N−(4−メトキシフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
13)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
14)N−(4−(タート−ブチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
15)N−(3’−メトキシ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
16)N−(4−メチル−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
17)3−((メチルアミノ)メチル)−N−(4−フェノキシフェニル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
18)N−(4−(4−フルオロフェノキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
19)N−(4−(4−クロロフェノキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
20)N−(2−フルオロ−3−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
21)N−(2,4−ジメチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
22)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン、
23)N−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
24)N−(2,4−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
25)N−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
26)N−(4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
27)N−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
28)N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
29)N−(2,4−ジクロロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
30)5−クロロ−2−((3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)アミノ)ベンゾニトリル塩酸塩、
31)N−(4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
32)N−(2−メチル−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
33)N−(2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
34)N−(2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
35)N−(2,4−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
36)3−メチル−4−((3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)アミノ)ベンゾニトリル塩酸塩、
37)3−エチル−4−((3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)アミノ)ベンゾニトリル塩酸塩、
38)3−フルオロ−4−((3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)アミノ)ベンゾニトリル塩酸塩、
39)3−クロロ−4−((3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)アミノ)ベンゾニトリル塩酸塩、
40)4−((3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)アミノ)−3−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル塩酸塩、
41)N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
42)N−(2−メチル−4−ニトロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
43)N−(4−ブロモ−2−エチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
44)N−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
45)N−(4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
46)N−(4−ブロモ−2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
47)3−メチル−4−((3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)アミノ)フェノール塩酸塩、
48)N−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
49)N−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
50)N−(4−メトキシ−2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
51)N−(4−メトキシ−2−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
52)N−(4−メトキシ−2−ニトロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
53)N−(2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
54)N−(2−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
55)N−(2−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
56)N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
57)メチル3−クロロ−4−((3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)アミノ)ベンゾエート塩酸塩、
58)N−(2,5−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
59)N−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
60)N−(2,6−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
61)N−(2−クロロ−6−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
62)N−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
63)N−(3,5−ジメトキシフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
64)N−(3,5−ジクロロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
65)N−(2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
66)N−(4−フルオロ−2,3−ジメチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
67)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(2,3,4−トリフルオロフェニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
68)N−(2,4−ジフルオロ−3−メトキシフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
69)N−(3−エトキシ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
70)N−(2,3−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
71)N−(4−エトキシ−2,3−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
72)N−(2,5−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
73)N−(4,5−ジフルオロ−2−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
74)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
75)N−(4−クロロ−2,5−ジメチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
76)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(2,4,5−トリクロロフェニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
77)N−(2,4−ジクロロ−5−メトキシフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
78)N−(2,5−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
79)N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
80)N−メシチル−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
81)N−(4−フルオロ−2,6−ジメチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
82)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
83)N−(2−クロロ−4,6−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
84)N−(2,6−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
85)N−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
86)N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
87)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(2,4,6−トリクロロフェニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
88)N−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
89)N−(4−エトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
90)N−(4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
91)N−(2−ブロモ−4,6−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
92)N−(4−ブロモ−2,6−ジフルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
93)N−(2,4−ジブロモ−6−フルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
94)N−(4−クロロ−2−メチル−6−ニトロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
95)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(2,3,5,6−テトラフルオロフェニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
96)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
97)N−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
98)3−((メチルアミノ)メチル)−N−(3−メチルピリジン−2−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
99)N−(3−フルオロピリジン−2−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
100)N−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
101)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
102)N−(3−ブロモピリジン−2−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
103)N−(5−クロロ−4−メチルピリジン−2−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
104)N−(5−クロロ−6−メチルピリジン−2−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
105)3−((メチルアミノ)メチル)−N−(2−メチルピリジン−3−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
106)N−(2−フルオロピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
107)N−(2−クロロピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
108)N−(2−メトキシピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
109)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
110)N−(5−ブロモピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
111)N−(2,6−ジメチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
112)N−(2−フルオロ−6−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
113)N−(2−クロロ−6−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
114)N−(2−メトキシ−6−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
115)N−(6−メチル−2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
116)N−(6−フルオロ−2−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
117)N−(2−ブロモ−6−フルオロピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
118)N−(6−クロロ−2−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
119)N−(2,6−ジクロロピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
120)N−(6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
121)N−(6−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
122)N−(6−メトキシ−2−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
123)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
124)N−(2−メチル−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
125)N−(2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
126)N−(5−クロロ−2−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
127)N−(2−クロロ−4−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
128)N−(3−クロロピリジン−4−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
129)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
130)N−(3−クロロ−2−メトキシピリジン−4−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
131)N−(3−ブロモ−2−メトキシピリジン−4−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
132)N−(2,3−ジクロロピリジン−4−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
133)N−(3−ブロモ−2−クロロピリジン−4−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
134)3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(2,3,5−トリフルオロピリジン−4−イル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
135)N−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)キノリン−6−アミン塩酸塩、
136)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
137)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
138)N−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
139)N−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
140)1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−N−(2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
141)N−(6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
142)N−(2,6−ジクロロピリジン−3−イル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
143)N−(6−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
144)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−1−((3−フルオロフェニルl)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
145)N−(2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
146)1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
147)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
148)1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−N−(4−メチル−2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
149)N−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
150)N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
151)N−(4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル)−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
152)N−(2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
153)1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
154)1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−N−(2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
155)1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
156)1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−N−(2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
157)1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−N−(2−メトキシピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
158)1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−6−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
159)1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−N−(2,6−ジクロロピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
160)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
161)N−(2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
162)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
163)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
164)N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
165)N−(4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
166)N−(2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
167)N−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
168)1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−N−(2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
169)N−(2−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
170)N−(2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
171)N−(2−フルオロ−6−メチルピリジン−3−イル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
172)N−(2−クロロ−6−メチルピリジン−3−イル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
173)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
174)1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
175)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
176)N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
177)N−(4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル)−1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
178)1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
179)1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−N−(2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
180)N−(2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
181)1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−6−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
182)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
183)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
184)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
185)N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
186)N−(4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
187)N−(2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
188)N−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
189)N−(2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
190)N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
191)N−(2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
192)N−(2−クロロ−6−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
193)N−(2,6−ジクロロピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
194)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
195)N−(2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
196)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
197)N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
198)N−(2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
199)N−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−3−(メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
200)N−(2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
201)N−(2−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
202)N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
203)N−(2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
204)N−(2−フルオロ−6−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
205)N−(2−クロロ−6−メチルピリジン−3−イル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
206)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
207)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
208)N−(2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
209)N−(2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
210)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−1−((5−フルオロピリジン−3−イル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
211)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−1−((5−フルオロピリジン−3−イル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
212)N−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−1−((5−フルオロピリジン−3−イル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
213)N−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1−((5−フルオロピリジン−3−イル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
214)1−((5−フルオロピリジン−3−イル)スルホニル)−N−(4−メトキシ−2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
215)N−(2−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1−((5−フルオロピリジン−3−イル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
216)1−((5−フルオロピリジン−3−イル)スルホニル)−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
217)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−1−((5−フルオロピリジン−3−yl)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
218)N−(2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−1−((5−フルオロピリジン−3−イル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
219)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−1−((4−メトキシフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
220)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−1−((4−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
221)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((4−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
222)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(フェニルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
223)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(o−トリルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
224)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−1−((2−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
225)1−((2−クロロフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
226)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(m−トリルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
227)3−((6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−1−イル)スルホニル)ベンゾニトリル塩酸塩、
228)1−((3−ブロモフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
229)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−トシル−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
230)1−((4−クロロフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
231)1−((4−(タート−ブチル)フェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
232)1−([1,1’−ビフェニル]−4−イルスルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
233)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ナフタレン−1−イルスルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
234)1−((2,3−ジクロロフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
235)1−((2,4−ジクロロフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
236)1−((2,5−ジメチルフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
237)1−((3,4−ジフルオロフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
238)1−((3,4−ジクロロフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
239)1−((3,5−ジメチルフェニル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
240)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((2,3,4−トリクロロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
241)1−((5−ブロモピリジン−3−イル)スルホニル)−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
242)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−1−((6−メトキシピリジン−3−イル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
243)N−メチル−1−(6−フェニル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メタンアミン、
244)1−(6−(3−クロロフェニル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
245)N−(3−(3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)フェニル)アセトアミド、
246)4−(3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)アニリン、
247)1−(6−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
248)1−(6−(6−メトキシピリジン−3−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
249)N−メチル−1−(6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メタンアミン、
250)N−メチル−1−(6−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メタンアミン、
251)1−(6−(4−メトキシフェニル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
252)1−(6−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
253)1−(6−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
254)N−メチル−1−(1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−6−(2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−1H−インドール−3−イル)メタンアミン塩酸塩、
255)1−(6−(6−フルオロピリジン−3−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
256)1−(6−(2−フルオロピリジン−4−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
257)1−(6−(6−フルオロ−5−メチルピリジン−3−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
258)N−メチル−1−(1−(ピリジン−3−イルスルホニルl)−6−(ピリミジン−5−イル)−1H−インドール−3−イル)メタンアミン塩酸塩、
259)1−(6−(2−メトキシピリミジン−5−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
260)N−メチル−1−(6−(6−メチル−3,4−ジヒドロキノリン−1(2H)−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メタンアミン塩酸塩、
261)1−(1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−6−(2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
262)1−(1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−6−(2−フルオロピリジン−4−イル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
263)1−(1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−6−(6−フルオロ−5−メチルピリジン−3−イル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
264)1−(1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−6−(ピリミジン−5−イル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
265)1−(1−((4−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−6−(ピリミジン−5−イル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
266)1−(1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−6−(2−メトキシピリミジン−5−イル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
267)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
268)1−(6−ベンジル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
269)1−(6−(2−フルオロベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
270)N−メチル−1−(6−(4−メチルベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メタンアミン塩酸塩、
271)N−メチル−1−(1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−6−(4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−1H−インドール−3−イル)メタンアミン塩酸塩、
272)1−(6−(2−フルオロ−4−メチルベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
273)1−(6−(2−クロロ−4−フルオロベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
274)1−(6−(4−クロロ−2−フルオロベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
275)1−(6−(4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
276)1−(6−(2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)ベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
277)1−(6−(2−フルオロ−4−メトキシベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
278)N−メチル−1−(6−(2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メタンアミン塩酸塩、
279)1−(6−(2−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
280)1−(6−(2−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
281)1−(6−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
282)1−(6−((2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
283)1−(6−((2−フルオロ−6−メチルピリジン−3−イル)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
284)1−(6−((2−クロロ−6−メチルピリジン−3−イル)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
285)1−(6−((2,6−ジクロロピリジン−3−イル)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
286)1−(6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
287)1−(6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルベンジル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
288)1−(6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルベンジル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
289)1−(6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルベンジル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
290)1−(6−(2,3−ジフルオロ−4−メチルベンジル)−1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
291)1−(6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
292)1−(6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
293)1−(6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
294)1−(6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
295)1−(6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
296)1−(6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
297)1−(6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
298)1−(6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−1−((4−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
299)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
300)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−((2−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
301)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−((3−クロロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
302)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
303)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−((3−メトキシフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
304)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
305)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−((3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
306)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル))−1−((4−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
307)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−((4−メトキシフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
308)1−(6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−((4−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
309)1−(6−(5−クロロ−ニトロフェノキシ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
310)N−メチル−1−(6−(2−ニトロフェノキシ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メタンアミン塩酸塩、
311)1−(6−(2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
312)1−(6−((3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)オキシ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
313)1−(6−((5−フルオロピリミジン−2−イル)オキシ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
314)1−(6−((6−クロロピリミジン−4−イル)オキシ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩、
315)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−N−メチル−3−((メチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン塩酸塩、
316)N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−N−(3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−イル)ホルムアミド、
317)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−3−((エチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン、
318)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−3−(ピロリジン−1−イルメチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン、
319)N−(2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)−3−((ジメチルアミノ)メチル)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−6−アミン、
320)6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)アミノ)−N−メチル−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
321)6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)アミノ)−N,N−ジメチル−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
322)6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−N,N−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
323)6−((2−クロロ−4−メチルフェニル)アミノ)−N,N−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
324)6−((2−フルオロ−4−メトキシフェニル)アミノ)−N,N−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
325)6−((2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)アミノ)−N,N−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
326)N,N−ジメチル−6−((2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)アミノ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
327)6−((2−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)アミノ)−N,N−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
328)6−((2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)アミノ)−N,N−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
329)6−((2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−N,N−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
330)6−((2−クロロ−6−メチルピリジン−3−イル)アミノ)−N,N−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
331)6−((2,6−ジクロロピリジン−3−イル)アミノ)−N,N−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
332)6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)アミノ)−N,N−ジメチル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
333)N6−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−N3−メチル−1−(ピリジン−3イルスルホニル)−1H−インドール−3,6−ジアミン塩酸塩、
334)N6−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−N3−メチル−1−(ピリジン−3イルスルホニル)−1H−インドール−3,6−ジアミン塩酸塩、
335)メチル6−(4−メトキシフェニル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキシレート、
336)メチル6−(6−フルオロピリジン−3−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキシレート、
337)メチル1−((6−クロロピリジン−3−イル)スルホニル)−6−(6−フルオロピリジン−3−イル)−1H−インドール−3−カルボキシレート、
338)メチル6−(6−メトキシピリジン−3−イル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキシレート、
339)N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
340)1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−N−(4−メチル−2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
341)N−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
342)N−(2,4−ジクロロフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
343)1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
344)N−(6−クロロ−2−メチルピリジン−3−イル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
345)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
346)N−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
347)N−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
348)N−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
349)N−(2,4−ジクロロフェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
350)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−1−((5−フルオロピリジン−3−イル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
351)N−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−1−((5−フルオロペリジン−3−イル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
352)N−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1−((5−フルオロピリジン−3−イル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
353)N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
354)N−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
355)N−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
356)1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
357)N−(2,6−ジクロロピリジン−3−イル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−6−アミン塩酸塩、
358)N−(2−クロロ−6−メチルピリジン−3−イル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−6−アミン塩酸塩、および
359)N−(2,6−ジクロロピリジン−3−イル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−3−((メチルアミノ)メチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−6−アミン塩酸塩
から構成される群より選択されるいずれか1つであることを特徴とする、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。 - 請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を含む薬学的組成物。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎の予防または治療用薬学的組成物。
- 消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎の予防または治療用医薬を製造するための請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩の使用。
- 下記の化合物から構成される群より選択されるいずれか1つの化合物:
2)6−ブロモ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルバルデヒド、
3)1−(6−ブロモ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
4)タート−ブチル((6−ブロモ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
5)タート−ブチル((6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
6)タート−ブチル((6−ブロモ−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
7)タート−ブチル((6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
8)タート−ブチル((6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
9)タート−ブチル((6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
10)タート−ブチル((6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1−(フェニルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
11)タート−ブチル((6−(4−メトキシフェニル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
12)タート−ブチル((6−ブロモ−1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
13)タート−ブチル((1−((3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)スルホニル)−6−(2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
14)メチル3−ホルミル−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−カルボキシレート、
15)メチル3−((メチルアミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−カルボキシレート、
16)メチル3−(((タート−ブトキシカルボニル)(メチル)アミノ)メチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−6−カルボキシレート、
17)タート−ブチル((6−(ヒドロキシメチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
18)タート−ブチル((6−(ブロモメチル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
19)タート−ブチル((6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
20)タート−ブチル((6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
21)タート−ブチル((6−(2−クロロ−4−メチルベンジル)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
22)タート−ブチルメチル((1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−インドール−3−イル)メチル)カルバメート、
23)タート−ブチル((6−ヒドロキシ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
24)タート−ブチル((6−(5−クロロ−2−ニトロフェノキシ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
25)タート−ブチル((6−ブロモ−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
26)タート−ブチル((6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)アミノ)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
27)タート−ブチル((6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)(メチル)アミノ)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
28)タート−ブチル((6−((2−メトキシ−6−(トリフルオロメトキシ)ピリジン−3−イル)アミノ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
29)6−ブロモ−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−カルバルデヒド、
30)6−((2−クロロ−6−メトキシピリジン−3−イル)アミノ)−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−カルバルデヒド、
31)6−ブロモ−N−メチル−1H−インドール−3−カルボキサミド、
32)6−ブロモ−N−メチル−1−((3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)−1H−インドール−3−カルボキサミド、
33)タート−ブチル(6−ブロモ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)(メチル)カルバメート、
34)タート−ブチル(6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−イル)(メチル)カルバメート、
35)メチル6−ブロモ−1−(ピリジン−3−イルスルホニル)−1H−インドール−3−カルボキシレート、
36)6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−カルバルデヒド、
37)1−(6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
38)タート−ブチル((6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
39)タート−ブチル((6−((2−フルオロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
40)6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−3−カルバルデヒド、
41)1−(6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
42)タート−ブチル((6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
43)タート−ブチル((6−((2−クロロ−4−メチルフェニル)アミノ)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、
44)6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−カルバルデヒド、
45)1−(6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)−N−メチルメタンアミン、
46)タート−ブチル((6−ブロモ−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート、および
47)タート−ブチル6−((2,6−ジクロロピリジン−3−イル)アミノ)−1−((3−フルオロフェニル)スルホニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)メチル)(メチル)カルバメート。
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