JP6225294B2 - ポリシクロオレフィンブロックポリマー、その製造方法、および重合組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2014年8月15日に出願された米国仮出願62/037,823、2014年8月15日に出願された米国仮出願62/037,828、および2014年10月31日に出願された米国仮出願62/073,013に基づく優先権を主張し、これらの出願のすべては参照により本明細書に組み込まれている。
(A)m−b−(B)n (VI)
bは、ホモポリマーA,Bの2つのブロック間の結合を表し、
AおよびBは、互いに異なっており、式(IVA)で表される繰り返し単位から独立に選択され、前記繰り返し単位は式(IV)のモノマーに由来する。
pは、0、1または2の整数であり、
R3、R4、R5およびR6は、同一であるかまたは異なっており、それぞれ互いに独立に水素、直鎖もしくは分岐鎖の(C1−C16)アルキル、ヒドロキシ(C1−C16)アルキル、パーフルオロ(C1−C12)アルキル、(C3−C12)シクロアルキル、(C6−C12)ビシクロアルキル、(C7−C14)トリシクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アリール(C1−C3)アルキル、パーフルオロ(C6−C10)アリール、パーフルオロ(C6−C10)アリール(C1−C3)アルキル、ジ(C1−C2)アルキルマレイミド(C3−C6)アルキル、ジ(C1−C2)アルキルマレイミド(C2−C6)アルコキシ(C1−C2)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C12)アルコキシ、(C3−C12)シクロアルコキシ、(C6−C12)ビシクロアルコキシ、(C7−C14)トリシクロアルコキシ、(C6−C10)アリールオキシ(C1−C3)アルキル、(C5−C10)ヘテロアリールオキシ(C1−C3)アルキル、(C6−C10)アリールオキシ、(C5−C10)ヘテロアリールオキシまたは(C1−C6)アシルオキシから選択され、ここで、前記の置換基のそれぞれは、ハロゲンまたはヒドロキシから選択される基で置換されてもよい。
(A)m−b−(B)n−b−(C)o (VII)
Mはニッケル、パラジウムまたは白金であり、
LBはルイス塩基であり、
Z−は弱配位性アニオンであり、
YはPR3またはO=PR3であり、ここでRはメチル、エチル、(C3−C6)アルキル、置換または非置換の(C3−C7)シクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アラルキル、メトキシ、エトキシ、(C3−C6)アルコキシ、置換または非置換の(C3−C7)シクロアルコキシ、(C6−C10)アリールオキシまたは(C6−C10)アラルキルオキシから独立に選択され、
R1はメチル、エチル、直鎖もしくは分岐鎖の(C3−C6)アルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アラルキルまたはR2COであり、ここでR2はメチル、エチルまたは(C3−C6)アルキルである。
[Ma(Ra)(Rb)(Rc)(Rd)] A
[Mb(Ra)Rb)(Rc)(Rd)(Re)(Rf)] B
[Mc(ORa)(ORb)(ORc)(ORd)] C
Mはパラジウムであり、
LBは、アセトニトリル、tert−ブチロニトリル、C6H5CN、2,4,6−トリメチルベンゾニトリル、ピリジン、4−メチルピリジン、3,5−ジメチルピリジン、4−メトキシピリジン、ベンゾフェノンまたはトリフェニルホスフィンオキシドであり、
Z−は、B(C6F5)4 −、B[C6H3(CF3)2]4 −、(CF3SO2)N−またはCF3SO3 −から選択され、
Yは、PR3またはO=PR3であり、ここでRはイソプロピル、sec−ブチル、tert−ブチル、シクロへキシル、フェニル、ベンジル、イソプロポキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、シクロへキシルオキシ、フェノキシまたはベンジルオキシから独立に選択され、
R1は、メチル、エチル、イソプロピル、sec−ブチル、tert−ブチル、フェニル、フェノキシまたはアセチル(CH3CO)である。
LBは、ピリジン、アセトニトリルまたはC6H5CNから選択され、
Z−は、B(C6F5)4 −、B(C6H5)4 −、BF4 −またはCF3SO3 −から選択され、
Rは、メチル、エチル、(C3−C6)アルキル、置換または非置換の(C3−C7)シクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アラルキル、メトキシ、エトキシ、(C3−C6)アルコキシ、置換または非置換の(C3−C7)シクロアルコキシ、(C6−C10)アリールオキシまたは(C6−C10)アラルキルオキシから独立に選択され、
R1は、メチル、エチル、直鎖もしくは分岐鎖の(C3−C6)アルキル、(C6−C10)アラルキルまたはR2COであり、ここでR2はメチル、エチルまたは(C3−C6)アルキルである。
Z−は、B(C6F5)4 −であり、
Rは、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチルまたはフェニルであり、
R1は、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチルまたは−COCH3である。
LBは、アセトニトリルまたはピリジンであり、
Z−は、B(C6F5)4 −またはBF4 −から選択され、
R1は、イソプロピルまたは−COCH3である。
Mは、ニッケル、パラジウムまたは白金であり、
Xは、ハロゲン、トリフレート、メシレートまたはトシレートであり、
Yは、PR3またはO=PR3であり、ここでRはメチル、エチル、(C3−C6)アルキル、置換または非置換の(C3−C7)シクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アラルキル、メトキシ、エトキシ、(C3−C6)アルコキシ、置換または非置換の(C3−C7)シクロアルコキシ、(C6−C10)アリールオキシまたは(C6−C10)アラルキルオキシから独立に選択され、
R1は、メチル、エチル、直鎖もしくは分岐鎖の(C3−C6)アルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アラルキルまたはR2COであり、ここでR2はメチル、エチルまたは(C3−C6)アルキルであり、
ただし、Rがフェニルである場合、R1はメチルではない。
[Pd(C8H12.OCH3)(P(C6H5)3)Br]、
[Pd(C10H12.OCH3)(P(C6H5)3)Cl]、
[Pd(C10H12.OCH3)(P(C6H5)3)Br]、
[Pt(C8H12.OCH3)(P(C6H5)3)Cl]、
[Pt(C8H12.OCH3)(P(C6H5)3)Br]、
[Pt(C10H12.OCH3)(P(C6H5)3)Cl]、および
[Pt(C10H12.OCH3)(P(C6H5)3)Br]。
Mは、パラジウムであり、
Xは、塩素またはトリフレートであり、
Yは、PR3またはO=PR3であり、ここでRはイソプロピル、sec−ブチル、tert−ブチル、シクロへキシル、フェニル、ベンジル、イソプロポキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、シクロへキシルオキシ、フェノキシまたはベンジルオキシから独立に選択され、
R1は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、sec−ブチル、tert−ブチル、フェニルまたはアセチルである。
Xは、塩素またはトリフレートであり、
R1は、n−プロピル、イソプロピルまたは−COCH3である。
Mは、ニッケル、パラジウムまたは白金であり、
LBはルイス塩基であり、
Z−は弱配位性アニオンであり、
Yは、PR3またはO=PR3であり、ここでRはメチル、エチル、(C3−C6)アルキル、置換または非置換の(C3−C7)シクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アラルキル、メトキシ、エトキシ、(C3−C6)アルコキシ、置換または非置換の(C3−C7)シクロアルコキシ、(C6−C10)アリールオキシまたは(C6−C10)アラルキルオキシから独立に選択され、
R1は、メチル、エチル、直鎖もしくは分岐鎖の(C3−C6)アルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アラルキルまたはR2COであり、ここでR2はメチル、エチルまたは(C3−C6)アルキルである。
pは、0、1または2の整数であり、
R3、R4、R5およびR6は、同一であるかまたは異なっており、それぞれ互いに独立に水素、直鎖もしくは分岐鎖の(C1−C16)アルキル、ヒドロキシ(C1−C16)アルキル、パーフルオロ(C1−C12)アルキル、(C3−C12)シクロアルキル、(C6−C12)ビシクロアルキル、(C7−C14)トリシクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アリール(C1−C3)アルキル、パーフルオロ(C6−C10)アリール、パーフルオロ(C6−C10)アリール(C1−C3)アルキル、ジ(C1−C2)アルキルマレイミド(C3−C6)アルキル、ジ(C1−C2)アルキルマレイミド(C2−C6)アルコキシ(C1−C2)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C12)アルコキシ、(C3−C12)シクロアルコキシ、(C6−C12)ビシクロアルコキシ、(C7−C14)トリシクロアルコキシ、(C6−C10)アリールオキシ(C1−C3)アルキル、(C5−C10)ヘテロアリールオキシ(C1−C3)アルキル、(C6−C10)アリールオキシ、(C5−C10)ヘテロアリールオキシまたは(C1−C6)アシルオキシから選択され、ここで、前記の置換基のそれぞれはハロゲンまたはヒドロキシから選択される基で置換されてもよい。
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(NB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール(HFANB)、
5−へキシルビシクロ−[2.2.1]ヘプト−2−エン(HexNB)、
5−オクチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(OctNB)、
5−デシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(DecNB)、
5−パーフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C4F9NB)、
1−(3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)プロピル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(PrDMMINB)、
1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(BuDMMINB)、
1−(6−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)へキシル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(HexDMMINB)、
5−フェネチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(PENB)、
5−ベンジルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(BnNB)、および
2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBANB)からなる群より選択される。
Mは、ニッケル、パラジウムまたは白金であり、
Xは、ハロゲン、トリフレート、メシレートまたはトシレートであり、
Yは、PR3またはO=PR3であり、ここでRはメチル、エチル、(C3−C6)アルキル、置換または非置換の(C3−C7)シクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アラルキル、メトキシ、エトキシ、(C3−C6)アルコキシ、置換または非置換の(C3−C7)シクロアルコキシ、(C6−C10)アリールオキシまたは(C6−C10)アラルキルオキシから独立に選択され、
R1は、メチル、エチル、直鎖もしくは分岐鎖の(C3−C6)アルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アラルキルまたはR2COであり、ここでR2はメチル、エチルまたは(C3−C6)アルキルである。
Md+Z−、
Md+は、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、バリウム、アンモニウムまたは直鎖もしくは分岐鎖テトラ(C1−C4)アルキルアンモニウムから選択されるカチオンであり、
Z−は、B(C6F5)4 −、B[C6H3(CF3)2]4、−B(C6H5)4 −、[Al(OC(CF3)2C6F5)4]−、BF4 −、PF6 −、AsF6 −、SbF6 −、(CF3SO2)N−またはCF3SO3 −から選択される弱配位性アニオンである。
pは、0、1または2の整数であり、
R3、R4、R5およびR6は、同一であるかまたは異なっており、それぞれ互いに独立に水素、直鎖もしくは分岐鎖の(C1−C16)アルキル、ヒドロキシ(C1−C16)アルキル、パーフルオロ(C1−C12)アルキル、(C3−C12)シクロアルキル、(C6−C12)ビシクロアルキル、(C7−C14)トリシクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アリール(C1−C3)アルキル、パーフルオロ(C6−C10)アリール、パーフルオロ(C6−C10)アリール(C1−C3)アルキル、ジ(C1−C2)アルキルマレイミド(C3−C6)アルキル、ジ(C1−C2)アルキルマレイミド(C2−C6)アルコキシ(C1−C2)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C12)アルコキシ、(C3−C12)シクロアルコキシ、(C6−C12)ビシクロアルコキシ、(C7−C14)トリシクロアルコキシ、(C6−C10)アリールオキシ(C1−C3)アルキル、(C5−C10)ヘテロアリールオキシ(C1−C3)アルキル、(C6−C10)アリールオキシ、(C5−C10)ヘテロアリールオキシまたは(C1−C6)アシルオキシから選択され、ここで、前記の置換基のそれぞれはハロゲンまたはヒドロキシから選択される基で置換されてもよい。
リチウムテトラフルオロボレート、
リチウムトリフレート、
リチウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
リチウム(ジエチルエーテル)テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート([Li(OEt2)2.5][B(C6F5)4])(LiFABA)、
リチウムテトラフェニルボレート、
リチウムテトラキス(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ボレート、
リチウムテトラキス(2−フルオロフェニル)ボレート、
リチウムテトラキス(3−フルオロフェニル)ボレート、
リチウムテトラキス(4−フルオロフェニル)ボレート、
リチウムテトラキス(3,5−ジフルオロフェニル)ボレート、
リチウムヘキサフルオロホスフェート、
リチウムヘキサフェニルホスフェート、
リチウムヘキサキス(ペンタフルオロフェニル)ホスフェート、
リチウムヘキサフルオロアルセネート、
リチウムヘキサフェニルアルセネート、
リチウムヘキサキス(ペンタフルオロフェニル)アルセネート、
リチウムヘキサキス(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)アルセネート、
リチウムヘキサフルオロアンチモネート、
リチウムヘキサフェニルアンチモネート、
リチウムヘキサキス(ペンタフルオロフェニル)アンチモネート、
リチウムヘキサキス(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)アンチモネート、
リチウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)アルミネート、
リチウムトリス(ノナフルオロビフェニル)フルオロアルミネート、
リチウム(オクチルオキシ)トリス(ペンタフルオロフェニル)アルミネート、
リチウムテトラキス(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)アルミネート、および
リチウムメチルトリス(ペンタフルオロフェニル)アルミネート。
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール(HFANB)、
5−へキシルビシクロ−[2.2.1]ヘプト−2−エン(HexNB)、
5−オクチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(OctNB)、
5−デシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(DecNB)、
5−パーフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C4F9NB)、
1−(3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)プロピル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(PrDMMINB)、
1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(BuDMMINB)、
1−(6−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)へキシル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(HexDMMINB)、
5−フェネチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(PENB)、
5−ベンジルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(BnNB)、および
2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBANB)。
(A)m−b−(B)n (VI)
bは、ホモポリマーA,Bの2つのブロック間の結合を表し、
AおよびBは、互いに異なっており、式(IVA)で表される繰り返し単位から独立に選択され、前記繰り返し単位は式(IV)のモノマーに由来する。
pは、0、1または2の整数であり、
R3、R4、R5およびR6は、同一であるかまたは異なっており、それぞれ互いに独立に水素、直鎖もしくは分岐鎖の(C1−C16)アルキル、ヒドロキシ(C1−C16)アルキル、パーフルオロ(C1−C12)アルキル、(C3−C12)シクロアルキル、(C6−C12)ビシクロアルキル、(C7−C14)トリシクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アリール(C1−C3)アルキル、パーフルオロ(C6−C10)アリール、パーフルオロ(C6−C10)アリール(C1−C3)アルキル、ジ(C1−C2)アルキルマレイミド(C3−C6)アルキル、ジ(C1−C2)アルキルマレイミド(C2−C6)アルコキシ(C1−C2)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C12)アルコキシ、(C3−C12)シクロアルコキシ、(C6−C12)ビシクロアルコキシ、(C7−C14)トリシクロアルコキシ、(C6−C10)アリールオキシ(C1−C3)アルキル、(C5−C10)ヘテロアリールオキシ(C1−C3)アルキル、(C6−C10)アリールオキシ、(C5−C10)ヘテロアリールオキシまたは(C1−C6)アシルオキシから選択され、ここで、前記の置換基のそれぞれは、ハロゲンまたはヒドロキシから選択される基で置換されてもよい。
(A)m−b−(B)n−b−(C)o (VII)
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(HexNB)、
5−オクチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(OctNB)、
5−パーフルオロエチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C2F5NB)、
5−n−パーフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C4F9NB)、
5−パーフルオロヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C6F13NB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール(HFANB)、
1−(3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)プロピル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(PrDMMINB)、
1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(BuDMMINB)、
1−(6−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ヘキシル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(HexDMMINB)、
5−フェネチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(PENB)、
5−ベンジルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(BnNB)、および
2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBANB)。
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(BuNB)、
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(HexNB)、
5−オクチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(OctNB)、
5−パーフルオロエチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C2F5NB)、
5−n−パーフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C4F9NB)、
5−パーフルオロヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C6F13NB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール(HFANB)、
1−(3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)プロピル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(PrDMMINB)、
1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(BuDMMINB)、
1−(6−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ヘキシル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(HexDMMINB)、
5−フェネチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(PENB)、
5−ベンジルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(BnNB)、および
2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBANB)。
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(BuNB)、
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(HexNB)、
5−オクチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(OctNB)、
5−パーフルオロエチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C2F5NB)、
5−n−パーフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C4F9NB)、
5−パーフルオロヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C6F13NB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール(HFANB)、
1−(3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)プロピル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(PrDMMINB)、
1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(BuDMMINB)、
1−(6−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ヘキシル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(HexDMMINB)、
5−フェネチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(PENB)、
5−ベンジルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(BnNB)、および
2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBANB)。
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(BuNB)、
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(HexNB)、
5−n−パーフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C4F9NB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール(HFANB)、
1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(BuDMMINB)、および
2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBANB)。
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(BuNB)、
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(HexNB)、
5−n−パーフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C4F9NB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール(HFANB)、
1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(BuDMMINB)、および
2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBANB)。
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(BuNB)、
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(HexNB)、
5−n−パーフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C4F9NB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール(HFANB)、
1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(BuDMMINB)、および
2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBANB)。
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックコポリマー(HexNB−b−HFANB)、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックコポリマー(BuNB−b−HFANB)、
5−ベンジルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび5−n−パーフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンに由来するブロックコポリマー(BnNB−b−C4F9NB)、
5−n−パーフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオンに由来するブロックコポリマー(C4F9NB−b−BuDMMINB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(HFANB−b−NBANB)、および
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(HexNB−b−NBANB)。
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールおよび5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンに由来するブロックポリマー(BuNB−b−HFANB−b−BuNB)、
5−n−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ベンジルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(BuNB−b−BnNB−b−NBANB)、および
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール、5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、およびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックポリマー(HFANB−b−BuNB−b−HFANB)。
(A)m−b−(B)n−b−(C)o (VII)
アリルパラジウム(トリ−tert−ブチルホスフィン)クロリド[Pd(アリル)(トリ−tert−ブチルホスフィン)Cl]、
アリルパラジウム(ジイソプロピル−tert−ブチルホスフィン)クロリド[Pd(アリル)(ジイソプロピル−tert−ブチルホスフィン)Cl]、
アリルパラジウム(イソプロピル−ジ−tert−ブチルホスフィン)クロリド[Pd(アリル)(イソプロピル−ジ−tert−ブチルホスフィン)Cl]、
アリルパラジウム(ジ−tert−ブチル−シクロヘキシルホスフィン)クロリド[Pd(アリル)(ジ−tert−ブチル−シクロヘキシルホスフィン)Cl]、
アリルパラジウム(ジ−tert−ブチル−ネオペンチルホスフィン)クロリド[Pd(アリル)(ジ−tert−ブチル−ネオペンチルホスフィン)Cl]、
(アリル)パラジウム(トリシクロヘキシルホスフィン)トリフレート[Pd(アリル)(トリシクロヘキシルホスフィン)トリフレート]、
(アリル)パラジウム(トリイソプロピルホスフィン)トリフレート[Pd(アリル)(トリイソプロピルホスフィン)トリフレート]、
(アリル)パラジウム(トリシクロヘキシルホスフィン)トリフルオロアセテート[Pd(アリル)(トリシクロヘキシルホスフィン)トリフルオロアセテート]、
(アリル)パラジウム(トリイソプロピルホスフィン)トリフルオロアセテート[Pd(アリル)(トリイソプロピルホスフィン)トリフルオロアセテート]、
メチルパラジウム(トリイソプロピルホスフィン)クロリド[Pd(メチル)(トリイソプロピルホスフィン)Cl]、
メチルパラジウム(トリ−tert−ブチルホスフィン)クロリド[Pd(メチル)(トリ−tert−ブチルホスフィン)Cl]、
メチルパラジウム(ジイソプロピル−tert−ブチルホスフィン)クロリド[Pd(メチル)(ジイソプロピル−tert−ブチルホスフィン)Cl]、
メチルパラジウム(イソプロピル−ditert−ブチルホスフィン)クロリド[Pd(メチル)(イソプロピル−ジ−tert−ブチルホスフィン)Cl]、
メチルパラジウム(ジ−tert−ブチル−シクロヘキシルホスフィン)クロリド[Pd(メチル)(ジ−tert−ブチル−シクロヘキシルホスフィン)Cl]、
メチルパラジウム(トリシクロヘキシルホスフィン)クロリド[Pd(メチル)(トリシクロヘキシルホスフィン)Cl]([(Me−Pd−PCy3)Cl]と略記されることもあり、ここでCyはシクロヘキシル(C6H11)である)、
メチルパラジウム(ジシクロヘキシル−tert−ブチルホスフィン)クロリド[Pd(メチル)(ジシクロヘキシル−tert−ブチルホスフィン)Cl]、
メチルパラジウム(シクロヘキシル−ジ(tert−ブチル)ホスフィン)クロリド[Pd(メチル)(シクロヘキシル−ジ(tert−ブチル)ホスフィン)Cl]、など。
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックコポリマー(BuNB−b−HFANB)、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオンに由来するブロックコポリマー(C4F9NB−b−BuDMMINB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(HFANB−b−NBANB)、
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(HexNB−b−NBANB)、および
5−ベンジルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび5−n−パーフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンに由来するブロックコポリマー(BnNB−b−C4F9NB)。
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ベンジルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックポリマー(BuNB−b−BnNB−b−NBANB)、および
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール、5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、およびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックポリマー(HFANB−b−BuNB−b−HFANB)。
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックコポリマー(BuNB−b−HFANB)、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオンに由来するブロックコポリマー(C4F9NB−b−BuDMMINB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(HFANB−b−NBANB)、および
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(HexNB−b−NBANB)。
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール、5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、およびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックコポリマー(HFANB−b−BuNB−b−HFANB)。
有機生成物を含有する透過蒸気を上記浸透気化モジュールから回収すること、を含む。
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックコポリマー(BuNB−b−HFANB)、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオンに由来するブロックコポリマー(C4F9NB−b−BuDMMINB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(HFANB−b−NBANB)、および
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(HexNB−b−NBANB)。
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール、5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、およびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックターポリマー(HFANB−b−BuNB−b−HFANB)。
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックコポリマー(BuNB−b−HFANB)、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオンに由来するブロックコポリマー(C4F9NB−b−BuDMMINB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(HFANB−b−NBANB)、
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(HexNB−b−NBANB)、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールおよび5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンに由来するブロックターポリマー(BuNB−b−HFANB−b−BuNB)、および
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール、5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックターポリマー(HFANB−b−BuNB−b−HFANB)。
さらに、上記方法は、浸透気化モジュールからブタノールまたはフェノールを含有する浸透蒸気を回収することを含む。
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックコポリマー(BuNB−b−HFANB)、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオンに由来するブロックコポリマー(C4F9NB−b−BuDMMINB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(HFANB−b−NBANB)、および
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(HexNB−b−NBANB)。
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール、5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、およびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックターポリマー(HFANB−b−BuNB−b−HFANB)。
HexNB:5−ヘキシルビシクロ−[2.2.1]ヘプト−2−エン、
C4F9NB:5−パーフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
BuDMMINB:1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン、
PGMEA:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、
PTFE:ポリテトラフルオロエチレン;
TFT:α,α,α−トリフルオロトルエン、
THF:テトラヒドロフラン、
R.T.−室温。
Mw=25,239、Mn=22,243、PDI=1.1。
実施例26AのBuNB−b−HFANBを製造するための代表的な手順は下記を含む。マグネチックスターラーバーを備えた250mLの丸底フラスコに、(t−Bu3P)PdMeCl(12mg、0.033mmol)、LiFABA(29mg、0.033mmol)、トルエン(6g)、およびTFT(6g)を入れ、この混合物を5分間撹拌した。このフラスコにBuNB(0.5g、3.3mmol)を、激しく攪拌しながら一度に注入した。BuNBが完全に消費された後(30分後)、ポリ(BuNB)ブロックのGPC分析を行うために、反応混合物の少量のアリコートを採取してアセトニトリルで急冷した。次いで、HFANB(1.8g、6.6mmol)のトルエン/TFT(44g、50/50wt%)溶液を反応フラスコに添加した。上記HFANBを2日間重合させた。ブロックコポリマーは、メタノール/H2O(50/50vol%)からの沈澱を繰り返して回収した。得られたポリマーをTHFに溶解させ、炭とともに撹拌し、次いでアルミナプラグに通して残留Pd触媒を除去した。得られた濾液をメタノール/H2O(50/50vol%)で沈澱させ、続いて真空下に60℃で乾燥させた。
他の2つのブロックポリマーであるBnNB−b−C4F9NB(実施例26B)およびBuNB−b−BnNB−b−NBANB(実施例26C)は、各モノマーの比、溶媒、反応時間、%転化率、MnおよびPDIを表3Aにまとめたとおりとした他は、同様の手順により製造した。
BuNB−b−HFANBの他のブロックコポリマーは、モノマー供給物の組成およびHFANBの重量分率WHFANBを表3Bにまとめたように変更した他は、実質的に同様の手順を用いて製造した。表3Bには、ブロックポリマーのモル比、重合度DP、多角度レーザー光散乱(LS)検出器(THF)を用いてGPCで測定した数平均分子量Mn、および分布の狭い標準ポリスチレン(THF)で校正した示差屈折率(RI)検出器を用いてGPCで測定した多分散性PDIを併せてまとめた。
本発明に従って形成されたポリマー、例えば実施例16〜26のいずれかに具体的に開示されたポリマーを、有機溶媒に溶解して溶液を製造し、次いでこれを濾過する。濾過後、トラップされたガスを除去する。このポリマーを基材上に注ぎ、展延してフィルムを形成し、乾燥させて、使用可能な状態とする。場合によっては、フィルムを乾燥させ、基材から取り外して、支持なしフィルムとして用いることができる。
基材から第1フィルムを取り外す前に、該第1フィルムの上に第2層の溶液を供給し、第2フィルムを展延する。それ以外は単一フィルムと同様にして二重厚さのフィルムを製造する。この2パス目の展延後、上記二重フィルムを乾燥させ、次いで基材から取り外して使用可能な状態とする。
ROMPポリHFANB−b−ポリBuNB(r−BCP81)
HFANB/BuNBのランダムビニル付加コポリマー(a−RCP81)
r−BCP81、a−RCP81およびa−BCP81の浸透気化試験
なお、この出願により開示される事項には、以下の(21)項〜(39)項に記載のものが含まれる。
(21) ここに開示されるいずれかのブロックコポリマーを含む、浸透気化膜。
(22) ここに開示されるいずれかのブロックターポリマーを含む、浸透気化膜。
(23) 前記コポリマーが、
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックコポリマー(HexNB−b−HFANB)、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックコポリマー(BuNB−b−HFANB)、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオンに由来するブロックコポリマー(C 4 F 9 NB−b−BuDMMINB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(HFANB−b−NBANB)、および
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(HexNB−b−NBANB)
からなる群より選択される、上記(21)項に記載の浸透気化膜。
(24) 前記ポリマーが、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールおよび5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンに由来するブロックターポリマー(BuNB−b−HFANB−b−BuNB)、および
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール、5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、およびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックターポリマー(HFANB−b−BuNB−b−HFANB)
からなる群より選択される、上記(22)項に記載の浸透気化膜。
(25) 管状複合材、中空糸、緻密なフィルムの平坦シート、または薄膜複合材の形態を呈する、上記(21)項または上記(22)項に記載の浸透気化膜。
(26) 水よりも揮発性有機物に対して優先的な透過性を有し、前記透過性は、供給流における有機物濃度の増加につれて増加する、上記(21)項または上記(22)項に記載の浸透気化膜。
(27) 前記揮発性有機物はブタノールを含む、上記(26)項に記載の浸透気化膜。
(28) 前記揮発性有機物はフェノールを含む、上記(26)項に記載の浸透気化膜。
(29) 少なくとも約1重量%のブタノールを含む発酵ブロスからのブタノールフラックスが少なくとも約100g/m 2 ・hであり、ここで、前記ブタノールフラックスは、前記浸透気化膜の単位面積(m 2 )を単位時間(h)当たりに流通するブタノールの量(g)である、上記(27)項に記載の浸透気化膜。
(30) 有機生成物を含有する発酵ブロスまたは廃棄物から選択される供給原料から前記有機生成物を分離する方法であって、
前記供給原料を、上記(21)項または上記(22)項に記載の浸透気化膜を有する浸透気化モジュールに投入すること、および
前記有機生成物を含有する透過蒸気を前記浸透気化モジュールから回収すること、
を含む方法。
(31) 前記浸透気化モジュールに投入される前記発酵ブロスの温度が約30℃〜約110℃である、上記(30)項に記載の方法。
(32) 前記浸透気化モジュールに約0.1in Hg〜約25in Hgの減圧が適用される、上記(30)項に記載の方法。
(33) 前記浸透気化膜が、
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックコポリマー(HexNB−b−HFANB)、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックコポリマー(BuNB−b−HFANB)、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオンに由来するブロックコポリマー(C 4 F 9 NB−b−BuDMMINB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(HFANB−b−NBANB)、および
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(HexNB−b−NBANB)
から選択されるポリマーによって形成されている、上記(30)項に記載の方法。
(34) 前記浸透気化膜が、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールおよび5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンに由来するブロックターポリマー(BuNB−b−HFANB−b−BuNB)、および
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール、5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、およびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックターポリマー(HFANB−b−BuNB−b−HFANB)
から選択されるポリマーによって形成される、上記(30)項に記載の方法。
(35) 前記有機生成物は、ブタノール、エタノール、またはフェノールである、上記(30)項に記載の方法。
(36) ブタノールまたはフェノールを含有する発酵ブロスまたは廃棄物から選択される供給原料からブタノールまたはフェノールを分離する方法であって、
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックコポリマー(HexNB−b−HFANB)、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックコポリマー(BuNB−b−HFANB)、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオンに由来するブロックコポリマー(C 4 F 9 NB−b−BuDMMINB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(HFANB−b−NBANB)、
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(HexNB−b−NBANB)、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールおよび5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンに由来するブロックターポリマー(BuNB−b−HFANB−b−BuNB)、および
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール、5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、およびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックターポリマー(HFANB−b−BuNB−b−HFANB)
から選択されるポリマーによって形成された浸透気化膜を含む浸透気化モジュールに前記供給原料を投入すること、および
前記浸透気化モジュールからブタノールまたはフェノールを含有する透過蒸気を回収すること、
を含む、方法。
(37) ここに開示されるいずれかのブロックコポリマーまたはブロックターポリマーの溶液を適切な基材上に注ぐこと、および
前記基材を適切な温度で乾燥させて膜を形成すること、
を含む、膜の形成方法。
(38) 前記ブロックコポリマーが、
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックコポリマー(HexNB−b−HFANB)、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックコポリマー(BuNB−b−HFANB)、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオンに由来するブロックコポリマー(C 4 F 9 NB−b−BuDMMINB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(HFANB−b−NBANB)、および
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックコポリマー(HexNB−b−NBANB)
からなる群より選択される、上記(37)項に記載の方法。
(39) 前記ブロックターポリマーが、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールおよび5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンに由来するブロックターポリマー(BuNB−b−HFANB−b−BuNB)、および
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール、5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、およびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックターポリマー(HFANB−b−BuNB−b−HFANB)
からなる群より選択される、上記(37)項に記載の方法。
Claims (25)
- 式(VI)のブロックポリマー:
(A)m−b−(B)n (VI)
[上記式において、mおよびnは少なくとも15の整数であり、
bは結合を表し、
AおよびBは互いに異なっており、式(IVA)で表される繰り返し単位から独立に選択され、前記繰り返し単位は式(IV)のモノマーに由来する。
pは0、1または2の整数であり、
R3、R4、R5およびR6は同一であるかまたは異なっており、それぞれ互いに独立に水素、直鎖もしくは分岐鎖の(C1−C16)アルキル、ヒドロキシ(C1−C16)アルキル、パーフルオロ(C1−C12)アルキル、(C3−C12)シクロアルキル、(C6−C12)ビシクロアルキル、(C7−C14)トリシクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アリール(C1−C3)アルキル、パーフルオロ(C6−C10)アリール、パーフルオロ(C6−C10)アリール(C1−C3)アルキル、ジ(C1−C2)アルキルマレイミド(C3−C6)アルキル、ジ(C1−C2)アルキルマレイミド(C2−C6)アルコキシ(C1−C2)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C12)アルコキシ、(C3−C12)シクロアルコキシ、(C6−C12)ビシクロアルコキシ、(C7−C14)トリシクロアルコキシ、(C6−C10)アリールオキシ(C1−C3)アルキル、(C5−C10)ヘテロアリールオキシ(C1−C3)アルキル、(C6−C10)アリールオキシ、(C5−C10)ヘテロアリールオキシまたは(C1−C6)アシルオキシから選択され、ここで、前記の置換基のそれぞれはハロゲンまたはヒドロキシから選択される基で置換されてもよい。)];
であって、式(I):
Mはパラジウムであり、
LBはルイス塩基であり、
Z − は弱配位性アニオンであり、
YはPR 3 またはO=PR 3 であり、ここでRはメチル、エチル、(C 3 −C 6 )アルキル、置換または非置換の(C 3 −C 7 )シクロアルキル、(C 6 −C 10 )アリール、(C 6 −C 10 )アラルキル、メトキシ、エトキシ、(C 3 −C 6 )アルコキシ、置換または非置換の(C 3 −C 7 )シクロアルコキシ、(C 6 −C 10 )アリールオキシまたは(C 6 −C 10 )アラルキルオキシから独立に選択され、
R 1 はメチル、エチル、直鎖もしくは分岐鎖の(C 3 −C 6 )アルキル、(C 6 −C 10 )アリール、(C 6 −C 10 )アラルキルまたはR 2 COであり、ここでR 2 はメチル、エチルまたは(C 3 −C 6 )アルキルである。];
または、式(III):
Mはパラジウムであり、
Xは、ハロゲン、トリフレート、メシレートまたはトシレートであり、
Yは、PR 3 またはO=PR 3 であり、ここでRはメチル、エチル、(C 3 −C 6 )アルキル、置換または非置換の(C 3 −C 7 )シクロアルキル、(C 6 −C 10 )アリール、(C 6 −C 10 )アラルキル、メトキシ、エトキシ、(C 3 −C 6 )アルコキシ、置換または非置換の(C 3 −C 7 )シクロアルコキシ、(C 6 −C 10 )アリールオキシまたは(C 6 −C 10 )アラルキルオキシから独立に選択され、
R 1 は、メチル、エチル、直鎖もしくは分岐鎖の(C 3 −C 6 )アルキル、(C 6 −C 10 )アリール、(C 6 −C 10 )アラルキルまたはR 2 COであり、ここでR 2 はメチル、エチルまたは(C 3 −C 6 )アルキルであり、
ただし、Rがフェニルである場合、R 1 はメチルではない。];
で表される開始剤の残基を有する、ブロックポリマー。 - A:Bのブロックモル比が1:1〜1:4である、請求項1に記載のブロックポリマー。
- A:Bのブロックモル比が1:1〜1:2である、請求項1に記載のブロックポリマー。
- A:Bのブロックモル比が1:1である、請求項1に記載のブロックポリマー。
- Aが、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(BuNB)、
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(HexNB)、
5−オクチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(OctNB)、
5−パーフルオロエチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C2F5NB)、
5−n−パーフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C4F9NB)、
5−パーフルオロヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C6F13NB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール(HFANB)、
1−(3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)プロピル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(PrDMMINB)、
1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(BuDMMINB)、
1−(6−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ヘキシル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(HexDMMINB)、
5−フェネチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(PENB)、および
2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBANB)
からなる群より選択されるモノマーに由来する、請求項1から4のいずれか一項に記載のブロックポリマー。 - Aが、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(BuNB)、
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(HexNB)、
5−n−パーフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C4F9NB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール(HFANB)、
1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(BuDMMINB)、および
2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBANB)
からなる群より選択されるモノマーに由来する、請求項1から4のいずれか一項に記載のブロックポリマー。 - Bが、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(BuNB)、
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(HexNB)、
5−オクチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(OctNB)、
5−パーフルオロエチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C2F5NB)、
5−n−パーフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C4F9NB)、
5−パーフルオロヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C6F13NB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール(HFANB)、
1−(3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)プロピル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(PrDMMINB)、
1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(BuDMMINB)、
1−(6−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ヘキシル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(HexDMMINB)、
5−フェネチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(PENB)、および
2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBANB)
からなる群より選択されるモノマーに由来する、請求項1から6のいずれか一項に記載のブロックポリマー。 - Bが、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(BuNB)、
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(HexNB)、
5−n−パーフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C4F9NB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール(HFANB)、
1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(BuDMMINB)、および
2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBANB)
からなる群より選択されるモノマーに由来する、請求項1から6のいずれか一項に記載のブロックポリマー。 - 前記ブロックポリマーは、第3の繰り返し単位をさらに含み、式(VII)で表される、請求項1から8のいずれか一項に記載のブロックポリマー。
(A)m−b−(B)n−b−(C)o (VII)
(上記式において、m、nおよびbは請求項1で定義したとおりであり、oは少なくとも15の整数であり、
Cは、AまたはBと同一であるかまたは異なっており、式(IVA)で表される繰り返し単位から独立に選択され、前記繰り返し単位は請求項1で定義した式(IV)のモノマーに由来する。) - A:B:Cのブロックモル比が1:1:1〜1:4:1〜1:1:4である、請求項9に記載のブロックポリマー。
- A:B:Cのブロックモル比が1:1:1である、請求項9に記載のブロックポリマー。
- A:B:Cのブロックモル比が1:2:1である、請求項9に記載のブロックポリマー。
- Cが、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(BuNB)、
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(HexNB)、
5−オクチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(OctNB)、
5−パーフルオロエチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C2F5NB)、
5−n−パーフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C4F9NB)、
5−パーフルオロヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C6F13NB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール(HFANB)、
1−(3−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)プロピル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(PrDMMINB)、
1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(BuDMMINB)、
1−(6−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ヘキシル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(HexDMMINB)、
5−フェネチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(PENB)、および
2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBANB)
からなる群より選択されるモノマーに由来する、請求項9から12のいずれか一項に記載のブロックポリマー。 - Cが、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(BuNB)、
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(HexNB)、
5−n−パーフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(C4F9NB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール(HFANB)、
1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(BuDMMINB)、および
2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBANB)
からなる群より選択されるモノマーに由来する、請求項9から12のいずれか一項に記載のブロックポリマー。 - 5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックポリマー(HexNB−b−HFANB)、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックポリマー(BuNB−b−HFANB)、
5−n−パーフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオンに由来するブロックポリマー(C4F9NB−b−BuDMMINB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックポリマー(HFANB−b−NBANB)、および
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックポリマー(HexNB−b−NBANB)
からなる群より選択されるブロックポリマーである、請求項1から8のいずれか一項に記載のブロックポリマー。 - 5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールおよび5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンに由来するブロックポリマー(BuNB−b−HFANB−b−BuNB)、および
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール、5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、およびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックポリマー(HFANB−b−BuNB−b−HFANB)
からなる群より選択されるブロックポリマーである、請求項9から14のいずれか一項に記載のブロックポリマー。 - 式(VI):
(A)m−b−(B)n (VI)
[上記式において、mおよびnは少なくとも15の整数であり、
bは結合を表し、
AおよびBはそれぞれ、互いに異なっておりかつ式(IV)の第1および第2モノマーのそれぞれに独立に由来する第1および第2モノマー繰り返し単位である。
pは0、1または2の整数であり、
R3、R4、R5およびR6は同一であるかまたは異なっており、それぞれ互いに独立に水素、直鎖もしくは分岐鎖の(C1−C16)アルキル、ヒドロキシ(C1−C16)アルキル、パーフルオロ(C1−C12)アルキル、(C3−C12)シクロアルキル、(C6−C12)ビシクロアルキル、(C7−C14)トリシクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アリール(C1−C3)アルキル、パーフルオロ(C6−C10)アリール、パーフルオロ(C6−C10)アリール(C1−C3)アルキル、ジ(C1−C2)アルキルマレイミド(C3−C6)アルキル、ジ(C1−C2)アルキルマレイミド(C2−C6)アルコキシ(C1−C2)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C12)アルコキシ、(C3−C12)シクロアルコキシ、(C6−C12)ビシクロアルコキシ、(C7−C14)トリシクロアルコキシ、(C6−C10)アリールオキシ(C1−C3)アルキル、(C5−C10)ヘテロアリールオキシ(C1−C3)アルキル、(C6−C10)アリールオキシ、(C5−C10)ヘテロアリールオキシまたは(C1−C6)アシルオキシから選択され、ここで、前記の置換基のそれぞれはハロゲンまたはヒドロキシから選択される基で置換されてもよい。)];
のブロックポリマーを製造する方法であって、
前記第1モノマーをパラジウム化合物と反応させて第1ポリマーブロックを形成すること、および
前記第1モノマーとは異なる前記第2モノマーを反応させて前記ブロックポリマーを形成すること、
を含み、
前記パラジウム化合物は、式(I):
Mはパラジウムであり、
LBはルイス塩基であり、
Z − は弱配位性アニオンであり、
YはPR 3 またはO=PR 3 であり、ここでRはメチル、エチル、(C 3 −C 6 )アルキル、置換または非置換の(C 3 −C 7 )シクロアルキル、(C 6 −C 10 )アリール、(C 6 −C 10 )アラルキル、メトキシ、エトキシ、(C 3 −C 6 )アルコキシ、置換または非置換の(C 3 −C 7 )シクロアルコキシ、(C 6 −C 10 )アリールオキシまたは(C 6 −C 10 )アラルキルオキシから独立に選択され、
R 1 はメチル、エチル、直鎖もしくは分岐鎖の(C 3 −C 6 )アルキル、(C 6 −C 10 )アリール、(C 6 −C 10 )アラルキルまたはR 2 COであり、ここでR 2 はメチル、エチルまたは(C 3 −C 6 )アルキルである。];
または、式(III):
Mはパラジウムであり、
Xは、ハロゲン、トリフレート、メシレートまたはトシレートであり、
Yは、PR 3 またはO=PR 3 であり、ここでRはメチル、エチル、(C 3 −C 6 )アルキル、置換または非置換の(C 3 −C 7 )シクロアルキル、(C 6 −C 10 )アリール、(C 6 −C 10 )アラルキル、メトキシ、エトキシ、(C 3 −C 6 )アルコキシ、置換または非置換の(C 3 −C 7 )シクロアルコキシ、(C 6 −C 10 )アリールオキシまたは(C 6 −C 10 )アラルキルオキシから独立に選択され、
R 1 は、メチル、エチル、直鎖もしくは分岐鎖の(C 3 −C 6 )アルキル、(C 6 −C 10 )アリール、(C 6 −C 10 )アラルキルまたはR 2 COであり、ここでR 2 はメチル、エチルまたは(C 3 −C 6 )アルキルであり、
ただし、Rがフェニルである場合、R 1 はメチルではない。];
で表される化合物である、方法。 - 形成されるブロックポリマーが、
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックポリマー(HexNB−b−HFANB)、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックポリマー(BuNB−b−HFANB)、
5−n−パーフルオロブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび1−(4−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ブチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオンに由来するブロックポリマー(C4F9NB−b−BuDMMINB)、
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックポリマー(HFANB−b−NBANB)、および
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンおよび2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンに由来するブロックポリマー(HexNB−b−NBANB)
からなる群より選択される、請求項17に記載の方法。 - 第3モノマーを反応させて式(VII)のブロックポリマーを形成することをさらに含む、請求項17または18に記載の方法。
(A)m−b−(B)n−b−(C)o (VII)
(上記式において、m、nおよびbは請求項17で定義したとおりであり、oは少なくとも15の整数であり、
Cは、AまたはBと同一であるかまたは異なっており、式(IVA):
で表される繰り返し単位から独立に選択され、前記繰り返し単位は請求項17で定義した式(IV)のモノマーに由来する。) - 形成されるブロックポリマーが、
5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールおよび5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンに由来するブロックポリマー(BuNB−b−HFANB−b−BuNB)、および
ノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール、5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、およびノルボルネニル−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オールに由来するブロックポリマー(HFANB−b−BuNB−b−HFANB)
からなる群より選択される、請求項19に記載の方法。 - 前記パラジウム化合物は、式(II)で表される前記式(I)の化合物である、請求項17から20のいずれか一項に記載の方法。
LBは、ピリジン、アセトニトリルまたはC6H5CNから選択され、
Z−は、B(C6F5)4 −、B(C6H5)4 −、BF4 −またはCF3SO3 −から選択され、
Rは、メチル、エチル、(C3−C6)アルキル、置換または非置換の(C3−C7)シクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アラルキル、メトキシ、エトキシ、(C3−C6)アルコキシ、置換または非置換の(C3−C7)シクロアルコキシ、(C6−C10)アリールオキシまたは(C6−C10)アラルキルオキシから独立に選択され、
R1は、メチル、エチル、直鎖もしくは分岐鎖の(C3−C6)アルキル、(C6−C10)アラルキルまたはR2COであり、ここでR2はメチル、エチルまたは(C3−C6)アルキルである。] - 前記式(II)の化合物は、式(IIA)の化合物である、請求項21に記載の方法。
LBは、アセトニトリルまたはピリジンであり、
Z−は、B(C6F5)4 −またはBF4 −から選択され、
R1は、イソプロピルまたは−COCH3である。] - 前記パラジウム化合物は、式(IIIA)で表される前記式(III)の化合物である、請求項17から20のいずれか一項に記載の方法。
Xは、塩素またはトリフレートであり、
R1は、n−プロピル、イソプロピルまたは−COCH3である。] - 式(I)の化合物:
Mはパラジウムであり、
LBはルイス塩基であり、
Z−は弱配位性アニオンであり、
Yは、PR3またはO=PR3であり、ここでRはメチル、エチル、(C3−C6)アルキル、置換または非置換の(C3−C7)シクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アラルキル、メトキシ、エトキシ、(C3−C6)アルコキシ、置換または非置換の(C3−C7)シクロアルコキシ、(C6−C10)アリールオキシまたは(C6−C10)アラルキルオキシから独立に選択され、
R1は、メチル、エチル、直鎖もしくは分岐鎖の(C3−C6)アルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アラルキルまたはR2COであり、ここでR2はメチル、エチルまたは(C3−C6)アルキルである。]および、
式(IV)のモノマー:
pは、0、1または2の整数であり、
R3、R4、R5およびR6は、同一であるかまたは異なっており、それぞれ互いに独立に水素、直鎖もしくは分岐鎖の(C1−C16)アルキル、ヒドロキシ(C1−C16)アルキル、パーフルオロ(C1−C12)アルキル、(C3−C12)シクロアルキル、(C6−C12)ビシクロアルキル、(C7−C14)トリシクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アリール(C1−C3)アルキル、パーフルオロ(C6−C10)アリール、パーフルオロ(C6−C10)アリール(C1−C3)アルキル、ジ(C1−C2)アルキルマレイミド(C3−C6)アルキル、ジ(C1−C2)アルキルマレイミド(C2−C6)アルコキシ(C1−C2)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C12)アルコキシ、(C3−C12)シクロアルコキシ、(C6−C12)ビシクロアルコキシ、(C7−C14)トリシクロアルコキシ、(C6−C10)アリールオキシ(C1−C3)アルキル、(C5−C10)ヘテロアリールオキシ(C1−C3)アルキル、(C6−C10)アリールオキシ、(C5−C10)ヘテロアリールオキシまたは(C1−C6)アシルオキシから選択され、ここで、前記の置換基のそれぞれはハロゲンまたはヒドロキシから選択される基で置換されてもよい。]
を含む、重合組成物。 - 式(III)の化合物:
Mはパラジウムであり、
Xは、ハロゲン、トリフレート、メシレートまたはトシレートであり、
Yは、PR3またはO=PR3であり、ここでRはメチル、エチル、(C3−C6)アルキル、置換または非置換の(C3−C7)シクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アラルキル、メトキシ、エトキシ、(C3−C6)アルコキシ、置換または非置換の(C3−C7)シクロアルコキシ、(C6−C10)アリールオキシまたは(C6−C10)アラルキルオキシから独立に選択され、
R1は、メチル、エチル、直鎖もしくは分岐鎖の(C3−C6)アルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アラルキルまたはR2COであり、ここでR2はメチル、エチルまたは(C3−C6)アルキルである。];
式(V)の化合物:
Md+Z− (V)
[ 上記式において、
Md+は、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、バリウム、アンモニウムまたは直鎖もしくは分岐鎖テトラ(C1−C4)アルキルアンモニウムから選択されるカチオンであり、
Z−は、B(C6F5)4 −、B[C6H3(CF3)2] 4 − 、B(C6H5)4 −、[Al(OC(CF3)2C6F5)4]−、BF4 −、PF6 −、AsF6 −、SbF6 −、(CF3SO2)N−またはCF3SO3 −から選択される弱配位性アニオンである。];および
式(IV)のモノマー:
pは、0、1または2の整数であり、
R3、R4、R5およびR6は、同一であるかまたは異なっており、それぞれ互いに独立に水素、直鎖もしくは分岐鎖の(C1−C16)アルキル、ヒドロキシ(C1−C16)アルキル、パーフルオロ(C1−C12)アルキル、(C3−C12)シクロアルキル、(C6−C12)ビシクロアルキル、(C7−C14)トリシクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アリール(C1−C3)アルキル、パーフルオロ(C6−C10)アリール、パーフルオロ(C6−C10)アリール(C1−C3)アルキル、ジ(C1−C2)アルキルマレイミド(C3−C6)アルキル、ジ(C1−C2)アルキルマレイミド(C2−C6)アルコキシ(C1−C2)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C12)アルコキシ、(C3−C12)シクロアルコキシ、(C6−C12)ビシクロアルコキシ、(C7−C14)トリシクロアルコキシ、(C6−C10)アリールオキシ(C1−C3)アルキル、(C5−C10)ヘテロアリールオキシ(C1−C3)アルキル、(C6−C10)アリールオキシ、(C5−C10)ヘテロアリールオキシまたは(C1−C6)アシルオキシから選択され、ここで、前記の置換基のそれぞれはハロゲンまたはヒドロキシから選択される基で置換されてもよい。];
を含む、重合組成物。
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