JP6217729B2 - Ｈｆｃとｈｆｏとを含有する組成物 - Google Patents

Ｈｆｃとｈｆｏとを含有する組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP6217729B2
JP6217729B2 JP2015209234A JP2015209234A JP6217729B2 JP 6217729 B2 JP6217729 B2 JP 6217729B2 JP 2015209234 A JP2015209234 A JP 2015209234A JP 2015209234 A JP2015209234 A JP 2015209234A JP 6217729 B2 JP6217729 B2 JP 6217729B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hfo
hfc
composition
mass
component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2015209234A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2016065240A5 (ja
JP2016065240A (ja
Inventor
柴沼　俊
俊 柴沼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=55580747&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP6217729(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Publication of JP2016065240A publication Critical patent/JP2016065240A/ja
Publication of JP2016065240A5 publication Critical patent/JP2016065240A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6217729B2 publication Critical patent/JP6217729B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/122—Halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

本発明は、HFCとHFOとを含有する組成物に関する。なお、HFCはハイドロフルオロカーボンを示し、HFOはハイドロフルオロオレフィンを示す。
地球温暖化がより深刻な問題として全世界で議論される中、環境への負担が少ない冷凍空調機の開発は、ますます重要性を増してきている。冷媒は自身が持つ温暖化への影響度に加えて冷凍空調機の性能にも大きく関わるため、温暖化に寄与する二酸化炭素の発生量を削減する技術として重要な役割を果たす。
昨今、従来知られていたCFC（クロロフルオロカーボン）、HCFC（ハイドロクロロフルオロカーボン）及びHFCよりも地球温暖化係数（GWP）の低い、分子内に二重結合を有する部分的にフッ素化されたプロペン（HFO）が種々提案されている。
HFOとしては、例えば、HFO-1234yf（2,3,3,3-テトラフルオロプロペン）、HFO-1234ze（E-又はZ-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン）等が知られている。
上記の物質は、単独又は組成物（混合物）として各種用途に使用されており、組成物としては、例えば、特許文献１〜４に示されるようなHFCとHFOとを混合してなる組成物が知られている。
特許文献１には、1,1,1,2-テトラフルオロエタン（HFC-134a）を３６〜５０質量％及び2,3,3,3-テトラフルオロプロペン（HFO-1234yf）を５０〜６４質量％含む冷媒組成物が開示されている。
特許文献２には、ジフルオロメタン（HFC-32）を30〜50質量％及び2,3,3,3-テトラフルオロプロペン（HFO-1234yf）を70〜50質量％含む冷媒組成物が開示されている。
特許文献３には、ジフルオロメタン（HFC-32）、ペンタフルオロエタン（HFC-125）、及び2,3,3,3-テトラフルオロプロペン（HFO-1234yf）を含む冷媒組成物の三角図において、それぞれの成分（HFC-32/HFC-125/HFO-1234yf）が（0/21/79質量％）、（16.6/25.3/58.1質量％）、及び（0/28.4/71.6質量％）の各点で囲まれた範囲内にあり、かつHFC-32を
必ず含む冷媒組成物が開示されている。
特許文献４には、（ａ）約20重量％〜約30重量％のHFC-32；（ｂ）約20重量％〜約30重量％のHFC-125；（ｃ）約0重量％〜約15重量％のHFO-1234yf、及び約10重量％〜約30重量％のHFO-1234ze；（ｄ）約15重量％〜約30重量％のHFC-134a；を含み、重量％は組成物中の成分（ａ）〜（ｄ）の合計を基準とするものである熱伝達組成物が開示されている。
CFC及びHCFCはそれ自身が潤滑性能を示していたが、CFC,HCFCと比較して、HFCとHFOとを混合してなる組成物は潤滑性能が低下する。特に冷媒組成物として使用する場合には、一般に潤滑油（冷凍機油）を併用することにより全体としての潤滑性能を確保している。この点、潤滑油を併用する前段階のHFCとHFOとを混合してなる組成物自体の潤滑性能の改善がなされることが望ましく、その改善が課題となっている。
WO2010/002020パンフレット（特表2011-525205号公報） WO2011/093521パンフレット（特表2013-501820号公報） WO2010/002014パンフレット（特表2011-525204号公報） WO2012/151238パンフレット（特表2014-514423号公報）
本発明は、潤滑性能が向上したHFCとHFOとを混合してなる組成物を提供することを目的とする。
本発明者は上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、HFCとHFOとに加えて更に特定の第三成分を含有する組成物が上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は下記のHFCとHFOとを含有する組成物に関する。
１．HFCとHFOとを含有する組成物であって、
１）HFCとしてHFC-32、
２）HFOとしてHFO-1234yf及びHFO-1234zeの少なくとも一種、並びに、
３）第三成分としてHCC-40、HCFC-22及び3,3,3-トリフルオロプロピンからなる群から選択される少なくとも一種を含有し、
４）前記HFCと前記HFOとの総量が、前記HFC、前記HFO及び前記第三成分の合計量を100質量％として95質量％以上である、
ことを特徴とする組成物。
２．冷媒組成物である、上記項１に記載の組成物。
３．更に冷凍機油を含有し、前記冷凍機油の含有量が組成物中10〜50質量％である、上記項１又は２に記載の組成物。
４．HCC-40の含有量が、前記HFC、前記HFO及び前記第三成分の合計量を100質量％として1質量％以下である、上記項１〜３のいずれかに記載の組成物。
本発明の組成物は、HFCとHFOとに加えて更に特定の第三成分（特定の塩素含有物質及び3,3,3-トリフルオロプロピンの少なくとも一種、即ち、HCFC-1122、HCFC-124、CFC-1113、HCC-40、HCFC-22、CFC-115及び3,3,3-トリフルオロプロピンの少なくとも一種）を含有することにより、潤滑性能が向上している。この本発明の組成物は、例えば、冷媒組成物として有用である。
実施例及び比較例における摩耗試験に用いたスラスト摩擦磨耗試験機（ディスク接面方式）の模式図である。
本発明の組成物は、HFCとHFOとに加えて更に特定の第三成分（特定の塩素含有物質及び3,3,3-トリフルオロプロピンの少なくとも一種、即ち、HCFC-1122、HCFC-124、CFC-1113、HCC-40、HCFC-22、CFC-115及び3,3,3-トリフルオロプロピンの少なくとも一種）を含有することを特徴とし、HFC、HFO及び第三成分の組み合わせにより下記の実施形態１〜実施形態５に分けることができる。なお、本発明の組成物を構成する各化合物については、表１に定義される。
Figure 0006217729
実施形態１の組成物
実施形態１の組成物は、HFCとHFOとを含有する組成物であって、
１）HFCとしてHFC-134a及びHFC-134の少なくとも一種、
２）HFOとしてHFO-1234yf及びHFO-1234zeの少なくとも一種、並びに、
３）第三成分としてHCFC-1122、HCFC-124、CFC-1113及び3,3,3-トリフルオロプロピンからなる群から選択される少なくとも一種を含有することを特徴とする。
上記組成物は、上記HFCとHFOとの組み合わせに対して、第三成分としてHCFC-1122、HCFC-124、CFC-1113及び3,3,3-トリフルオロプロピンの少なくとも一種を含有することにより、上記HFCとHFOとの組み合わせのみからなる組成物と比較して潤滑性能が向上している。
実施形態１では、HFO-1234yf及びHFO-1234zeはそれぞれ単独で使用してもよく、任意の割合で混合して使用してもよい。なお、HFO-1234yf及びHFO-1234zeを混合する場合には、HFOの総量を100質量％とした際にHFO-1234yfを1〜99質量％、HFO-1234zeを99〜1質量％含有することが好ましい。
実施形態１では、第三成分としては、少なくともHCFC-1122、HCFC-124、及びCFC-1113の三種類を含むことが好ましく、更に3,3,3-トリフルオロプロピンを組み合わせてもよい。これらの第三成分の個々の含有割合は限定的ではないが、第三成分の中ではCFC-1113の含有比率が高い方が好ましい。
実施形態１では、HFCとHFOとの総量は、前記HFC、前記HFO及び前記第三成分（HCFC-1122、HCFC-124、CFC-1113及び3,3,3-トリフルオロプロピンの少なくとも一種）の合計量を100質量％として95質量％以上であることが好ましく、換言すると第三成分の含有量は5質量％未満であることが好ましい。第３成分の含有量が5質量%以上であっても潤滑性能は維持されるが、HFCとHFOの混合組成物の性質を維持するためには5質量%未満が好ましい。
実施形態２の組成物
実施形態２の組成物は、HFCとHFOとを含有する組成物であって、
１）HFCとしてHFC-32、
２）HFOとしてHFO-1234yf及びHFO-1234zeの少なくとも一種、並びに、
３）第三成分としてHCC-40、HCFC-22及び3,3,3-トリフルオロプロピンからなる群から選択される少なくとも一種を含有することを特徴とする。
上記組成物は、上記HFCとHFOとの組み合わせに対して、第三成分としてHCC-40、HCFC-22及び3,3,3-トリフルオロプロピンの少なくとも一種を含有することにより、上記HFCとHFOとの組み合わせのみからなる組成物と比較して潤滑性能が向上している。
実施形態２では、HFO-1234yf及びHFO-1234zeはそれぞれ単独で使用してもよく、任意の割合で混合して使用してもよい。なお、HFO-1234yf及びHFO-1234zeを混合する場合には、HFOの総量を100質量％とした際にHFO-1234yfを1〜99質量％、HFO-1234zeを99〜1質量％含有することが好ましい。
実施形態２では、第三成分としては、少なくともHCC-40及びHCFC-22の二種類を含むことが好ましく、更に3,3,3-トリフルオロプロピンを組み合わせてもよい。これらの第三成分の個々の含有割合は限定的ではない。なお、HCC-40を含有する場合には、組成物を冷媒組成物として使用した際に冷凍機の配管材として想定されるアルミニウムと反応して爆発性物質を生成する可能性があるため、HCC-40を含有する場合には、その含有量は、前記HFC、前記HFO及び前記第三成分（HCC-40、HCFC-22及び3,3,3-トリフルオロプロピンからなる群から選択される少なくとも一種）の合計量を100質量％として1質量％以下とすることが好ましい。
実施形態２では、HFCとHFOとの総量は、前記HFC、前記HFO及び前記第三成分（HCC-40、HCFC-22及び3,3,3-トリフルオロプロピンからなる群から選択される少なくとも一種）の合計量を100質量％として95質量％以上であることが好ましく、換言すると第三成分の含有量は5質量％未満であることが好ましい。第３成分の含有量が5質量%以上であっても潤滑性能は維持されるが、HFCとHFOの混合組成物の性質を維持するためには5質量%未満が好ましい。
実施形態３の組成物
実施形態３の組成物は、HFCとHFOとを含有する組成物であって、
１）HFCとしてHFC-125、
２）HFOとしてHFO-1234yf及びHFO-1234zeの少なくとも一種、並びに、
３）第三成分としてCFC-115及び3,3,3-トリフルオロプロピンの少なくとも一種を含有することを特徴とする。
上記組成物は、上記HFCとHFOとの組み合わせに対して、第三成分としてCFC-115及び3,3,3-トリフルオロプロピンの少なくとも一種を含有することにより、上記HFCとHFOとの組み合わせのみからなる組成物と比較して潤滑性能が向上している。
実施形態３では、HFO-1234yf及びHFO-1234zeはそれぞれ単独で使用してもよく、任意の割合で混合して使用してもよい。なお、HFO-1234yf及びHFO-1234zeを混合する場合には、HFOの総量を100質量％とした際にHFO-1234yfを1〜99質量％、HFO-1234zeを99〜1質量％含有することが好ましい。
実施形態３では、第三成分としては、少なくともCFC-115を含むことが好ましく、更に3,3,3-トリフルオロプロピンを組み合わせてもよい。これらの第三成分の個々の含有割合は限定的ではないが、第三成分の中ではCFC-115の含有比率が高い方が好ましい。
実施形態３では、HFCとHFOとの総量は、前記HFC、前記HFO及び前記第三成分（CFC-115及び3,3,3-トリフルオロプロピンの少なくとも一種）の合計量を100質量％として95質量％以上であることが好ましく、換言すると第三成分の含有量は5質量％未満であることが好ましい。第３成分の含有量が5質量%以上であっても潤滑性能は維持されるが、HFCとHFOの混合組成物の性質を維持するためには5質量%未満が好ましい。
実施形態４の組成物
実施形態４の組成物は、HFCとHFOとを含有する組成物であって、
１）HFCとしてHFC-32及びHFC-125、
２）HFOとしてHFO-1234yf及びHFO-1234zeの少なくとも一種、並びに、
３）第三成分としてHCC-40、HCFC-22、CFC-115及び3,3,3-トリフルオロプロピンからなる群から選択される少なくとも一種を含有することを特徴とする。
上記組成物は、上記HFCとHFOとの組み合わせに対して、第三成分としてHCC-40、HCFC-22、CFC-115及び3,3,3-トリフルオロプロピンの少なくとも一種を含有することにより、上記HFCとHFOとの組み合わせのみからなる組成物と比較して潤滑性能が向上している。
実施形態４では、HFO-1234yf及びHFO-1234zeはそれぞれ単独で使用してもよく、任意の割合で混合して使用してもよい。なお、HFO-1234yf及びHFO-1234zeを混合する場合には、HFOの総量を100質量％とした際にHFO-1234yfを1〜99質量％、HFO-1234zeを99〜1質量％含有することが好ましい。
実施形態４では、第三成分としては、少なくともHCC-40、HCFC-22及びCFC-115の三種類を含むことが好ましく、更に3,3,3-トリフルオロプロピンを組み合わせてもよい。これらの第三成分の個々の含有割合は限定的ではないが、第三成分の中ではCFC-115の含有比率が高い方が好ましい。なお、HCC-40を含有する場合には、組成物を冷媒組成物として使用した際に冷凍機の配管材として想定されるアルミニウムと反応して爆発性物質を生成する可能性があるため、HCC-40を含有する場合には、その含有量は、前記HFC、前記HFO及び前記第三成分（HCC-40、HCFC-22、CFC-115及び3,3,3-トリフルオロプロピンからなる群から選択される少なくとも一種）の合計量を100質量％として1質量％以下とすることが好ましい。
実施形態４では、HFCとHFOとの総量は、前記HFC、前記HFO及び前記第三成分（HCC-40、HCFC-22、CFC-115及び3,3,3-トリフルオロプロピンからなる群から選択される少なくとも一種）の合計量を100質量％として95質量％以上であることが好ましく、換言すると第三成分の含有量は5質量％未満であることが好ましい。第３成分の含有量が5質量%以上であっても潤滑性能は維持されるが、HFCとHFOの混合組成物の性質を維持するためには5質量%未満が好ましい。
実施形態５の組成物
実施形態５の組成物は、HFCとHFOとを含有する組成物であって、
１）HFCとしてHFC-32、HFC-125、HFC-134a及びHFC-134からなる群から選択される少なくとも一種、
２）HFOとしてHFO-1234yf及びHFO-1234zeの少なくとも一種、並びに、
３）第三成分としてHCC-40、HCFC-22、HCFC-124、CFC-115、HCFC-1122、CFC-1113及び3,3,3-トリフルオロプロピンからなる群から選択される少なくとも一種を含有することを特徴とする。
上記組成物は、上記HFCとHFOとの組み合わせに対して、第三成分としてHCC-40、HCFC-22、HCFC-124、CFC-115、HCFC-1122、CFC-1113及び3,3,3-トリフルオロプロピンの少なくとも一種を含有することにより、上記HFCとHFOとの組み合わせのみからなる組成物と比較して潤滑性能が向上している。
実施形態５では、HFO-1234yf及びHFO-1234zeはそれぞれ単独で使用してもよく、任意の割合で混合して使用してもよい。なお、HFO-1234yf及びHFO-1234zeを混合する場合には、HFOの総量を100質量％とした際にHFO-1234yfを1〜99質量％、HFO-1234zeを99〜1質量％含有することが好ましい。
実施形態５では、第三成分としては、少なくともHCC-40、HCFC-22、HCFC-124CFC-115、HCFC-1122及びCFC-1113の六種類を含むことが好ましく、更に3,3,3-トリフルオロプロピンを組み合わせてもよい。これらの第三成分の個々の含有割合は限定的ではないが、第三成分の中ではCFC-1113及びCFC-115の含有比率が高い方が好ましい。なお、HCC-40を含有する場合には、組成物を冷媒組成物として使用した際に冷凍機の配管材として想定されるアルミニウムと反応して爆発性物質を生成する可能性があるため、HCC-40を含有する場合には、その含有量は、前記HFC、前記HFO及び前記第三成分（HCC-40、HCFC-22、HCFC-124、CFC-115、HCFC-1122、CFC-1113及び3,3,3-トリフルオロプロピンからなる群から選択される少なくとも一種）の合計量を100質量％として1質量％以下とすることが好ましい。
実施形態５では、HFCとHFOとの総量は、前記HFC、前記HFO及び前記第三成分（HCC-40、HCFC-22、HCFC-124、CFC-115、HCFC-1122、CFC-1113及び3,3,3-トリフルオロプロピンからなる群から選択される少なくとも一種）の合計量を100質量％として95質量％以上であることが好ましく、換言すると第三成分の含有量は5質量％未満であることが好ましい。第３成分の含有量が5質量%以上であっても潤滑性能は維持されるが、HFCとHFOの混合組成物の性質を維持するためには5質量%未満が好ましい。
実施形態１〜５の組成物に共通する事項
実施形態１〜５の組成物（本発明の組成物）は、HFCとHFOとに加えて、更に特定の第三成分（特定の塩素含有物質及び3,3,3-トリフルオロプロピンの少なくとも一種、即ち、HCFC-1122、HCFC-124、CFC-1113、HCC-40、HCFC-22、CFC-115及び3,3,3-トリフルオロプロピンの少なくとも一種）を含有することにより、潤滑性能が向上している。
かかる本発明の組成物は、冷媒組成物、エアゾール噴射剤、発泡剤（foaming agent）、発泡剤（blowing agent）、溶媒、洗浄剤、分散媒、置換乾燥剤、バフ研磨剤、重合媒体、膨張剤、火災鎮圧剤等の各種用途に利用することができる。
上記用途の中でも、潤滑性能の向上効果を発揮する点では特に冷媒組成物として好適に利用することができ、例えば、カーエアコン、自動販売機用冷凍機、業務用・家庭用エアコン、ガスヒートポンプ（GHP）、エレクトリカルヒートポンプ（EHP）等の各種冷凍機において好適に利用することができる。冷媒組成物として利用する場合には、必要に応じて更に冷凍機油を含有してもよい。冷凍機油を含有する場合の含有量は冷媒組成物の10〜50質量％の範囲から設定することが好ましい。
以下に実施例及び比較例を示して本発明を具体的に説明する。但し、本発明は実施例に限定されない。
各実施例及び比較例において、各組成物の潤滑性能を磨耗試験及び焼き付け試験の結果から評価した。磨耗試験及び焼き付け試験の方法は下記の通りである。
（磨耗試験）
スラスト摩擦摩耗試験機（ディスク接面方式：図１参照）を用いて、各組成物を用いた磨耗試験により磨耗量を測定した。
（焼き付け試験）
棒（軸材）を回転円盤（軸受材）に荷重をかけて押しつけて、各組成物を用いた焼き付け試験により焼き付け荷重を測定した。焼き付け荷重は、比較例の場合を100とした際の相対値で評価した。
参考例１（実施形態１の冷媒組成物）及び比較例１
表２に示す組成の通りに参考例１及び比較例１の組成物を調製した。
Figure 0006217729
各試験結果を下記表３に示す。
Figure 0006217729
表３の結果より第三成分を添加することにより潤滑性能が向上することが分かった。
実施例２（実施形態２の冷媒組成物）及び比較例２
表４に示す組成の通りに実施例２及び比較例２の組成物を調製した。
Figure 0006217729
各試験結果を下記表５に示す。
Figure 0006217729
表５の結果より第三成分を添加することにより潤滑性能が向上することが分かった。
参考例３（実施形態３の冷媒組成物）及び比較例３
表６に示す組成の通りに参考例３及び比較例３の組成物を調製した。
Figure 0006217729
各試験結果を下記表７に示す。
Figure 0006217729
表７の結果より第三成分を添加することにより潤滑性能が向上することが分かった。
参考例４（実施形態４の冷媒組成物）及び比較例４
表８に示す組成の通りに参考例４及び比較例４の組成物を調製した。
Figure 0006217729
各試験結果を下記表９に示す。
Figure 0006217729
表９の結果より第三成分を添加することにより潤滑性能が向上することが分かった。
参考例５（実施形態５の冷媒組成物）及び比較例５
表１０に示す組成の通りに参考例５及び比較例５の組成物を調製した。
Figure 0006217729
各試験結果を下記表１１に示す。
Figure 0006217729
表１１の結果より第三成分を添加することにより潤滑性能が向上することが分かった。

Claims (4)

  1. HFCとHFOとを含有する組成物であって、
    １）HFCとしてHFC-32、
    ２）HFOとしてHFO-1234yf及びHFO-1234zeの少なくとも一種、並びに、
    ３）第三成分としてHCC-40、HCFC-22及び3,3,3-トリフルオロプロピンからなる群から選択される少なくとも一種を含有し、
    ４）前記HFCと前記HFOとの総量が、前記HFC、前記HFO及び前記第三成分の合計量を100質量％として95質量％以上である、
    ことを特徴とする組成物。
  2. 冷媒組成物である、請求項１に記載の組成物。
  3. 更に冷凍機油を含有し、前記冷凍機油の含有量が組成物中10〜50質量％である、請求項１又は２に記載の組成物。
  4. HCC-40の含有量が、前記HFC、前記HFO及び前記第三成分の合計量を100質量％として1質量％以下である、請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。
JP2015209234A 2014-09-25 2015-10-23 Ｈｆｃとｈｆｏとを含有する組成物 Active JP6217729B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014195670 2014-09-25
JP2014195670 2014-09-25

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015111628A Division JP6153562B2 (ja) 2014-09-25 2015-06-01 Ｈｆｃとｈｆｏとを含有する組成物

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2016065240A JP2016065240A (ja) 2016-04-28
JP2016065240A5 JP2016065240A5 (ja) 2016-06-16
JP6217729B2 true JP6217729B2 (ja) 2017-10-25

Family

ID=55580747

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015111628A Active JP6153562B2 (ja) 2014-09-25 2015-06-01 Ｈｆｃとｈｆｏとを含有する組成物
JP2015209234A Active JP6217729B2 (ja) 2014-09-25 2015-10-23 Ｈｆｃとｈｆｏとを含有する組成物
JP2015209239A Active JP6146452B2 (ja) 2014-09-25 2015-10-23 Ｈｆｃとｈｆｏとを含有する組成物
JP2015209240A Active JP6241470B2 (ja) 2014-09-25 2015-10-23 Ｈｆｃとｈｆｏとを含有する組成物
JP2015209237A Active JP6217730B2 (ja) 2014-09-25 2015-10-23 Ｈｆｃとｈｆｏとを含有する組成物
JP2017079149A Active JP6627817B2 (ja) 2014-09-25 2017-04-12 Ｈｆｃとｈｆｏとを含有する組成物

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015111628A Active JP6153562B2 (ja) 2014-09-25 2015-06-01 Ｈｆｃとｈｆｏとを含有する組成物

Family Applications After (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015209239A Active JP6146452B2 (ja) 2014-09-25 2015-10-23 Ｈｆｃとｈｆｏとを含有する組成物
JP2015209240A Active JP6241470B2 (ja) 2014-09-25 2015-10-23 Ｈｆｃとｈｆｏとを含有する組成物
JP2015209237A Active JP6217730B2 (ja) 2014-09-25 2015-10-23 Ｈｆｃとｈｆｏとを含有する組成物
JP2017079149A Active JP6627817B2 (ja) 2014-09-25 2017-04-12 Ｈｆｃとｈｆｏとを含有する組成物

Country Status (10)

Country Link
US (6) US9663696B2 (ja)
EP (9) EP3239269B2 (ja)
JP (6) JP6153562B2 (ja)
CN (5) CN106459733B (ja)
DK (4) DK3241878T4 (ja)
ES (6) ES2857631T3 (ja)
HU (5) HUE053207T2 (ja)
PL (5) PL3284797T3 (ja)
PT (5) PT3098281T (ja)
WO (1) WO2016047206A1 (ja)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK3241878T4 (da) * 2014-09-25 2024-02-05 Daikin Ind Ltd Sammensætning, der omfatter hfc og hfo
JPWO2018052000A1 (ja) * 2016-09-13 2019-06-24 ダイキン工業株式会社 熱サイクル用作動媒体組成物及び熱サイクルシステム
JP6555315B2 (ja) * 2017-10-16 2019-08-07 ダイキン工業株式会社 ＨＦＯ−１２３４ｚｅ（Ｅ）及びＨＦＣ−１３４を含有する冷媒組成物及びその使用
WO2019082998A1 (ja) * 2017-10-25 2019-05-02 神戸合成株式会社 洗浄剤組成物及びそのエアゾール組成物
JP7084047B2 (ja) * 2017-10-25 2022-06-14 神戸合成株式会社 洗浄剤組成物及びそのエアゾール組成物
BR112020023235A2 (pt) * 2018-05-15 2021-02-23 Srf Limited composições de azeótropo ou semelhantes a azeótropo compreendendo 1234yf
CN110699042B (zh) * 2019-09-30 2021-04-27 浙江衢化氟化学有限公司 一种氟代烯烃和氟代烷烃的组合物
CN110964485B (zh) * 2019-11-18 2021-02-05 珠海格力电器股份有限公司 一种混合制冷剂
CN117050731B (zh) * 2023-08-18 2024-06-28 珠海格力电器股份有限公司 制冷剂及其制备方法

Family Cites Families (86)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS462324B1 (ja) 1966-12-16 1971-01-21
JPS5571781A (en) 1978-11-22 1980-05-30 Daikin Ind Ltd Mixed refrigerant
DE3170139D1 (en) 1980-12-09 1985-05-30 Allied Corp Preparation of chlorotrifluoroethylene and trifluoroethylene
DE3531678A1 (de) 1985-09-05 1987-03-12 Boehringer Mannheim Gmbh Neue pyrrolo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
US4906796A (en) * 1989-03-08 1990-03-06 Allied Signal Inc. Process for purifying 1,1,1,2-tetrafluoroethane
JPH04110388A (ja) 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
GB9107344D0 (en) 1991-04-08 1991-05-22 Ici Plc Purification process
GB9107677D0 (en) 1991-04-11 1991-05-29 Ici Plc Chemical process
JPH0649473A (ja) * 1992-08-04 1994-02-22 Asahi Chem Ind Co Ltd 冷媒組成物
BR9402038A (pt) * 1993-05-25 1995-03-07 Showa Denko Kk Processo de purificação de pentaflúor etano
JPH0797587A (ja) * 1993-09-30 1995-04-11 Toshiba Corp Ｈｆｃ用冷凍機油組成物
US5470442A (en) 1994-03-11 1995-11-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Separating and removing impurities from tetrafluoroethanes by using extractive distillation
DE69632418T2 (de) * 1995-07-14 2004-09-09 E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington Verfahren zur Trennung von HFC-32 und HFC-125
DE69819163T2 (de) 1997-08-12 2004-07-22 E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington Reinigung von difluormethan durch extraktivdestillation
JP4529287B2 (ja) 1997-08-21 2010-08-25 ダイキン工業株式会社 ペンタフルオロエタンの製造方法
JP3520900B2 (ja) * 1997-12-12 2004-04-19 ダイキン工業株式会社 ペンタフルオロエタンの製造方法、並びにフッ素化用触媒及びその製造方法
EP1149066B1 (en) * 1999-02-05 2005-11-09 Emisphere Technologies, Inc. Method of preparing alkylated salicylamides
FR2806077B1 (fr) 2000-03-07 2004-01-30 Solvay Procede pour l'obtention d'un hydrofluoroalcane epure, hydrofluoroalcane epure, utilisation de l'hydrofluoroalcane et methode d'analyse d'un hydrofluoroalcane
GB0010614D0 (en) 2000-05-04 2000-06-21 Ici Plc Removal of (hydro)haloalkene impurities from product streams
US7084315B2 (en) * 2000-05-04 2006-08-01 Ineos Fluor Holdings Limited Removal of (hydro)haloalkene impurities from product streams
US6516837B2 (en) * 2000-09-27 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of introducing refrigerants into refrigeration systems
US7189311B2 (en) 2001-03-23 2007-03-13 Honeywell International Inc. Purification of difluoromethane
US7371905B2 (en) 2003-10-17 2008-05-13 Honeywell International Inc. Method of producing hydrofluorocarbons
US7524805B2 (en) 2004-04-29 2009-04-28 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons
US7655610B2 (en) 2004-04-29 2010-02-02 Honeywell International Inc. Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide
US20070258909A1 (en) * 2004-03-17 2007-11-08 Solvay S.A. Method for the Analysis of 1,1,1,2-Tetrafluoroethane
US7026520B1 (en) * 2004-12-09 2006-04-11 Honeywell International Inc. Catalytic conversion of hydrofluoroalkanol to hydrofluoroalkene
US7569170B2 (en) * 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
US20060243945A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US20060243944A1 (en) 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US8766020B2 (en) * 2008-07-31 2014-07-01 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
KR101057583B1 (ko) † 2006-06-13 2011-08-17 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 １,３,３,３-테트라플루오로프로펜의 제조방법
US7544833B2 (en) * 2006-09-07 2009-06-09 Hoffmann-La Roche Inc. Methods for producing N-(8-[2-hydroxybenzoyl]-amino) caprylic acid
GB0623551D0 (en) * 2006-11-27 2007-01-03 Rpl Holdings Ltd Refringement extenders for HCFL 22
JP5380882B2 (ja) 2007-04-17 2014-01-08 セントラル硝子株式会社 ３，３，３−トリフルオロプロピンの製造方法
US7964760B2 (en) 2007-05-25 2011-06-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the separation of fluorocarbons using ionic liquids
US20100181186A1 (en) * 2007-07-20 2010-07-22 Solvay Fluor Gmbh Process for obtaining a purified hydrofluoroalkane
US8703690B2 (en) * 2008-03-07 2014-04-22 Arkema Inc. Use of R-1233 in liquid chillers
KR101822320B1 (ko) * 2008-05-07 2018-01-25 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로판 또는 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 포함하는 조성물
FR2932493B1 (fr) 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932492B1 (fr) * 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
ES2405679T3 (es) 2008-07-01 2013-06-03 Daikin Industries, Ltd. Composición refrigerante que comprende difluorometano (HFC32), pentafluoroetano (HFC125) y 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO1234yf)
ES2405029T3 (es) 2008-07-01 2013-05-29 Daikin Industries, Ltd. Composición refrigerante que comprende 1,1,1,2-tetrafluoroetano (HFC134a) y 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO1234yf)
EP3473691A1 (en) 2008-07-30 2019-04-24 Honeywell International Inc. Compositions containing difluoromethane and fluorine substituted olefins
CN104059613A (zh) * 2008-07-30 2014-09-24 霍尼韦尔国际公司 含有二氟甲烷和氟取代的烯烃的组合物
US8975454B2 (en) * 2008-07-31 2015-03-10 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US9546311B2 (en) 2008-08-19 2017-01-17 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2-tetrafluoropropene and 1,1,1,2-tetrafluoroethane
CN102164882B (zh) 2008-08-22 2015-11-25 大金工业株式会社 制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法
CN102177118A (zh) 2008-10-10 2011-09-07 纳幕尔杜邦公司 包含2,3,3,3-四氟丙烯、2-氯-2,3,3,3-四氟丙醇、乙酸2-氯-2,3,3,3-四氟丙酯或(2-氯-2,3,3,3-四氟丙氧基)氯化锌的组合物
US20110201851A1 (en) 2008-10-29 2011-08-18 Masatoshi Nose Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
DE202009019200U1 (de) 2008-11-19 2018-10-15 The Chemours Company Fc, Llc Tetrafluorpropen-Zusammensetzungen und Ihre Verwendungen
US20100122545A1 (en) * 2008-11-19 2010-05-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene compositions and uses thereof
AU2009319848A1 (en) 2008-11-26 2010-06-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Absorption cycle system having dual absorption circuits
US8980118B2 (en) * 2009-05-08 2015-03-17 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions and methods
CN102439108A (zh) * 2009-05-08 2012-05-02 霍尼韦尔国际公司 用于热泵水加热器的氢氟烃制冷剂组合物
JP2011038054A (ja) * 2009-08-18 2011-02-24 Central Glass Co Ltd フッ素化プロピン
FR2950069B1 (fr) * 2009-09-11 2011-11-25 Arkema France Utilisation de compositions ternaires
GB0918069D0 (en) * 2009-10-15 2009-12-02 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
EP2528983B1 (en) 2010-01-27 2020-12-02 Daikin Industries, Ltd. Use of refrigerant composition comprising difluoromethane (hfc32) and 2,3,3,3-tetrafluoropropene (hfo1234yf)
CN102884031B (zh) * 2010-05-03 2016-04-06 阿科玛股份有限公司 用于形成四氟烯烃的五氟烷的脱氟化氢作用
FR2959998B1 (fr) * 2010-05-11 2012-06-01 Arkema France Fluides de transfert de chaleur ternaires comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane et du tetrafluoropropene
EP2585550A4 (en) * 2010-06-22 2014-10-08 Arkema Inc Heat transfer compositions of liquid hydrocarbons and a hydrofluoroolefin
GB2481443B (en) * 2010-06-25 2012-10-17 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
FR2962130B1 (fr) 2010-06-30 2012-07-20 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2962442B1 (fr) * 2010-07-09 2016-02-26 Arkema France Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964976B1 (fr) * 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964975B1 (fr) 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US20130186115A1 (en) * 2010-11-12 2013-07-25 Honeywell International Inc. Low gwp heat transfer compositions
WO2012151238A2 (en) 2011-05-02 2012-11-08 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions and methods
TWI585065B (zh) 2011-08-26 2017-06-01 杜邦股份有限公司 含四氟丙烯之組成物及其使用方法
CN102516946A (zh) * 2011-12-20 2012-06-27 集美大学 绿色混合制冷剂
WO2013119919A1 (en) 2012-02-10 2013-08-15 Haiyou Wang Improved process for the manufacture of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
DK2814896T3 (en) * 2012-02-13 2018-11-26 Chemours Co Fc Llc REFRIGERANT MIXTURES INCLUDING THE TETRAFLUORPROPENE, DIFLUORMETHANE, PENTAFLUORETHANE AND TETRAFLUORETHANE AND APPLICATIONS THEREOF
KR20150021551A (ko) 2012-06-06 2015-03-02 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 플루오로올레핀 중 RfCCX 불순물의 감소 방법
EP2861690A4 (en) 2012-06-19 2016-04-13 Du Pont REFRIGERANT MIXTURES WITH TETRAFLUORPROPENES, DIFLUOROMETHANE, PENTAFLUORETHANE AND TETRAFLUORETHANE AND USES THEREOF
WO2013192075A1 (en) 2012-06-19 2013-12-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant mixtures comprising tetrafluoropropenes and tetrafluoroethane and uses thereof
JP5987497B2 (ja) * 2012-06-27 2016-09-07 セントラル硝子株式会社 フッ素化エーテルを含む熱伝達作動媒体
TW201412966A (zh) 2012-08-30 2014-04-01 Du Pont 為二氟氯甲烷設計之設備的再充填方法
FR3000096B1 (fr) * 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US9272968B2 (en) * 2013-03-14 2016-03-01 Honeywell International Inc. Process to suppress the formation of 3,3,3-trifluoropropyne in fluorocarbon manufacture
PL3055379T3 (pl) * 2013-10-10 2020-04-30 The Chemours Company Fc, Llc Kompozycje zawierające difluorometan, pentafluoroetan, tetrafluoroetan i tetrafluoropropen i ich zastosowania
CA2931379A1 (en) 2013-11-25 2015-05-28 Arkema Inc. Heat transfer compositions of hydrofluorocarbons and a tetrafluoropropene
DK3241878T4 (da) * 2014-09-25 2024-02-05 Daikin Ind Ltd Sammensætning, der omfatter hfc og hfo
ES2774378T3 (es) * 2014-09-26 2020-07-20 Daikin Ind Ltd Composición basada en haloolefina
CN116042183A (zh) 2014-09-26 2023-05-02 大金工业株式会社 卤代烯类组合物及其使用
WO2017062642A1 (en) * 2015-10-07 2017-04-13 Honeywell Internationa Inc. Methods and compositions for recharging systems and recharged systems

Also Published As

Publication number Publication date
DK3241878T4 (da) 2024-02-05
CN110003861A (zh) 2019-07-12
ES2820599T3 (es) 2021-04-21
JP6217730B2 (ja) 2017-10-25
US9574123B2 (en) 2017-02-21
US20160222271A1 (en) 2016-08-04
EP3241878B2 (en) 2023-12-20
CN110003862A (zh) 2019-07-12
EP4050081A1 (en) 2022-08-31
HUE051064T2 (hu) 2021-03-01
EP3805336B1 (en) 2024-05-22
EP3805336A1 (en) 2021-04-14
EP3098281B1 (en) 2020-07-22
EP3241879B1 (en) 2020-07-01
CN110003861B (zh) 2021-03-16
JP2017160445A (ja) 2017-09-14
PL3241879T3 (pl) 2020-12-14
US20160222269A1 (en) 2016-08-04
ES2820350T3 (es) 2021-04-20
HUE052274T2 (hu) 2021-04-28
ES2820508T3 (es) 2021-04-21
CN110003860A (zh) 2019-07-12
EP4446393A2 (en) 2024-10-16
CN106459733A (zh) 2017-02-22
EP3098281A1 (en) 2016-11-30
EP3239269B1 (en) 2020-07-01
US20170114262A1 (en) 2017-04-27
EP3023472A1 (en) 2016-05-25
US20160222267A1 (en) 2016-08-04
CN110003860B (zh) 2022-01-04
ES2768975T3 (es) 2020-06-24
JP6627817B2 (ja) 2020-01-08
PL3239269T3 (pl) 2020-12-14
US20160222270A1 (en) 2016-08-04
JP6146452B2 (ja) 2017-06-14
WO2016047206A1 (ja) 2016-03-31
DK3239269T3 (da) 2020-09-28
US9644125B2 (en) 2017-05-09
JP6153562B2 (ja) 2017-06-28
JP6241470B2 (ja) 2017-12-06
PT3098281T (pt) 2020-09-24
DK3284797T3 (da) 2021-02-01
CN106459733B (zh) 2020-05-01
EP3239269A1 (en) 2017-11-01
EP3284797B1 (en) 2020-12-16
ES2820600T3 (es) 2021-04-21
US9745497B2 (en) 2017-08-29
US9663695B2 (en) 2017-05-30
EP3239269B2 (en) 2023-12-20
ES2857631T3 (es) 2021-09-29
CN109971432A (zh) 2019-07-05
PL3241878T3 (pl) 2020-12-14
EP3023472B1 (en) 2019-11-06
CN109971432B (zh) 2022-02-01
EP3023472A4 (en) 2017-05-31
PT3284797T (pt) 2021-02-12
PT3241879T (pt) 2020-09-17
HUE051065T2 (hu) 2021-03-01
HUE053207T2 (hu) 2021-06-28
JP2016065242A (ja) 2016-04-28
EP3241879A1 (en) 2017-11-08
EP3284797A1 (en) 2018-02-21
EP3241878A1 (en) 2017-11-08
EP3241878B1 (en) 2020-07-01
US9663696B2 (en) 2017-05-30
JP2016065206A (ja) 2016-04-28
JP2016065243A (ja) 2016-04-28
PT3239269T (pt) 2020-09-02
JP2016065240A (ja) 2016-04-28
US20160222268A1 (en) 2016-08-04
PL3284797T3 (pl) 2021-08-02
PT3241878T (pt) 2020-09-03
HUE050541T2 (hu) 2020-12-28
JP2016065241A (ja) 2016-04-28
DK3098281T3 (da) 2020-10-19
US9663694B2 (en) 2017-05-30
PL3098281T3 (pl) 2021-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6217729B2 (ja) Ｈｆｃとｈｆｏとを含有する組成物
JP2016065243A5 (ja)
JP2016065242A5 (ja)
JP2016065240A5 (ja)
JP2016065241A5 (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160322

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20160322

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20161111

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20161129

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20170120

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20170829

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20170911

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 6217729

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

R157 Certificate of patent or utility model (correction)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R157