ES2857631T3 - Composición que comprende HFC y HFO - Google Patents

Composición que comprende HFC y HFO Download PDF

Info

Publication number
ES2857631T3
ES2857631T3 ES17194054T ES17194054T ES2857631T3 ES 2857631 T3 ES2857631 T3 ES 2857631T3 ES 17194054 T ES17194054 T ES 17194054T ES 17194054 T ES17194054 T ES 17194054T ES 2857631 T3 ES2857631 T3 ES 2857631T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
hfo
composition
hfc
mass
compositions
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES17194054T
Other languages
English (en)
Inventor
Takashi Shibanuma
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=55580747&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2857631(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2857631T3 publication Critical patent/ES2857631T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/122—Halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds

Abstract

Una composición que comprende: (1) HFO-1234ze y HFO-1234yf; (2) HFC-32, y (3) HCC-40, HCFC-22 y 3,3,3-trifluoropropina, en donde la cantidad total de (1) y (2) es >= 95% en masa, basado en la cantidad total de (1) - (3).

Description

DESCRIPCIÓN
Composición que comprende HFC y HFO
Campo técnico
La presente invención se refiere a una composición que comprende HFC y HFO. HFC denota hidrofluorocarbono y HFO denota hidrofluoroolefina.
Antecedentes de la técnica
En medio de la discusión mundial sobre el calentamiento global como un tema muy serio, el desarrollo de equipos de refrigeración y aire acondicionado ambientalmente preferibles se ha vuelto cada vez más importante. Los refrigerantes tienen un impacto en el calentamiento y están muy involucrados en el desempeño de los equipos de refrigeración y aire acondicionado; por lo tanto, juegan un papel importante en las técnicas para reducir las emisiones de dióxido de carbono, lo que afecta al calentamiento.
En los últimos años, ha habido varias propuestas para el propeno parcialmente fluorado (HFO) que tiene un doble enlace en la molécula, que tiene un potencial de calentamiento global (PCG) más bajo que el CFC (clorofluorocarbono), el HCFC (hidroclorofluorocarbono) y el HFC conocidos convencionalmente.
Los ejemplos conocidos de HFO incluyen, HFO-1234yf (2,3,3,3-tetrafluoropropeno) y HFO-1234ze (E- o Z-1,3,3,3-tetrafluoropropeno).
Estas sustancias se usan individualmente o en forma de una composición (mezcla) para diversas aplicaciones. Como tales composiciones, por ejemplo, se conocen composiciones que comprenden una mezcla de HFC y HFO, como se describe anteriormente.
El documento WO2010/002020 (JP-A-2011-525205) describe una composición refrigerante que comprende de 36 a 50% en masa de 1,1,1,2-tetrafluoroetano (HFC-134a) y de 50 a 64% en masa de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf).
El documento WO2011/093521 (JP-A-2013-501820) describe una composición refrigerante que comprende de 30 a 50% en masa de difluorometano (HFC-32) y de 70 a 50% en masa de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf).
El documento WO2010/002014 (JP-A-2011-525204) describe una composición refrigerante que comprende difluorometano (HFC-32), pentafluoroetano (HFC-125) y 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf), en donde la relación de HFC-32/HFC-125/HFO-1234yf está en un intervalo rodeado de puntos (0/21/79% en masa), (16,6/25,3/58,1% en masa) y (0/28,4/71,6% en masa) en un diagrama ternario de la composición del refrigerante, y el La composición comprende esencialmente HFC-32.
El documento WO2012/151238 (JP-A-2014-514423) describe una composición de transferencia de calor que comprende (a) 20-30% de HFC-32, (b) 20-30% de HFC-125, (c) 0-15% de HFO-1234yf y 10-30% de HFO-1234ze, y (d) 15-30% en peso de HFC-134a, con el porcentaje en peso basado en el total de los componentes (a) a (d) en la composición.
Aunque CFC y HCFC tienen un rendimiento de lubricación, el rendimiento de lubricación de una composición que comprende una mezcla de HFC y HFO es más bajo que los de CFC y/o HCFC. En particular, cuando dicha composición se usa como composición refrigerante, el rendimiento de lubricación en su conjunto se asegura generalmente mediante el uso de un aceite lubricante (aceite refrigerante) en combinación. A este respecto, es deseable mejorar el rendimiento de lubricación de la composición que comprende una mezcla de HFC y HFO antes de usar un aceite lubricante en combinación. Esta mejora se ha convertido en un problema.
El documento US 2013/186115 A1 se refiere a composiciones de transferencia de calor que incluyen R-32 y R-1234ze en combinación con uno o ambos de R-152a y R-134a, y describe específicamente composiciones que contienen, entre otros, 33-55% en peso de HFC-32 y 25-66% en peso de HFO-1234ze. Estas composiciones se describen como adecuadas para su uso en sistemas de calentamiento y enfriamiento por compresión de vapor diseñados para su uso con R-22 y para la sustitución total o parcial del R-22 en estos sistemas.
El documento WO 2010/059677 se refiere a composiciones para su uso en sistemas de refrigeración, aire acondicionado y bombas de calor en las que la composición comprende un tetrafluoropropeno y al menos otro componente. Estas composiciones son mezclas de varios componentes, incluidas mezclas que comprenden HFO-1234yf y HFC-32.
Problema técnico
Un objeto de la presente invención es proporcionar una composición que comprende una mezcla de HFC y HFO, y que tenga un rendimiento de lubricación mejorado.
Solución al problema
El presente inventor realizó una extensa investigación para lograr el objeto anterior y, en consecuencia, descubrió que el objeto anterior puede lograrse mediante una composición que comprende HFC y HFO, y que además comprende un tercer componente específico. Por lo tanto, la presente invención se ha completado.
Es decir, la presente invención se refiere a una composición que comprenden
1) HFO-1234ze y HFO-1234yf,
2) HFC-32, y
3) HCC-40, HCFC-22 y 3,3,3-trifluoropropino,
en donde la cantidad total de (1) y (2) es > 95% en masa, basado en la cantidad total de (1) - (3).
Las realizaciones preferidas de la invención son como se definen en las reivindicaciones dependientes adjuntas y/o en la descripción detallada a continuación.
Efectos ventajosos de la invención
Las composiciones de la presente invención tienen un rendimiento de lubricación mejorado porque comprenden HFC y HFO, y además comprenden HCC-40, HCFC-22, y 3,3,3 -trifluoropropino como un tercer componente específico. Las composiciones de la presente invención son útiles como composiciones refrigerantes, por ejemplo.
Breve descripción de la figura
La figura 1 es una vista esquemática de un probador de fricción y abrasión de tipo de empuje (tipo pin en disco) utilizado en una prueba de abrasión en los ejemplos y ejemplos comparativos.
Descripción de realizaciones
Las composiciones de la presente invención comprenden HFC y HFO; y además comprende un tercer componente específico. Los componentes que constituyen la composición de la presente invención se definen en la Tabla 1.
Tabla 1
Figure imgf000003_0001
La composición de la invención comprende HFC y HFO, en donde la composición comprende:
1) HFO-1234ze y HFO-1234yf como el HFO;
2) HFC-32 como el HFC; y
3) HCC-40, HCFC-22 y 3,3,3-trifluoropropino como tercer componente.
En comparación con una composición que comprende solo una combinación de HFC y HFO mencionada anteriormente, la composición de la invención tiene un rendimiento de lubricación mejorado porque comprende, además de la combinación de HFC y HFO, mencionada anteriormente, HCC-40, HCFC-22 y 3,3,3-trifluoropropino como tercer componente.
En la invención, HFO-1234yf y HFO-1234ze se pueden usar mezclados en cualquier proporción para su uso. Cuando se mezclan HFO-1234yf y HFO-1234ze, es preferible que el contenido de HFO-1234yf sea de 1 a 99% en masa, y el contenido de HFO-1234ze sea de 99 a 1% en masa, cuando la cantidad total de HFOs es de 100% en masa.
En la invención, el tercer componente incluye HCC-40, HCFC-22 y 3,3,3-trifluoropropino. El contenido de cada uno de estos terceros componentes no está limitado
Cuando se usa una composición que comprende HCC-40 como composición refrigerante, HCC-40 puede reaccionar con el aluminio, que se supone que se usa como material de tubería de un refrigerador, y de ese modo producir una sustancia explosiva. Por lo tanto, cuando se contiene HCC-40, su contenido es preferiblemente < 1 % en masa cuando la cantidad total de HFC, HFO y el tercer componente (HCC-40, HCFC-22, y 3,3,3-trifluoropropino) es 100% en masa.
En la invención, la cantidad total de HFC y HFO es preferiblemente > 95% en masa cuando la cantidad total de HFC, HFO y el tercer componente (HCC-40, HCFC-22, y 3,3,3-trifluoropropino) es 100% en masa. En otras palabras, el contenido del tercer componente es preferiblemente <5% en masa.
Aunque el rendimiento de lubricación se mantiene incluso cuando el contenido del tercer componente es > 5% en masa, se prefiere < 5% en masa para mantener las propiedades de la composición de la mezcla de HFC y HFO.
Las composiciones de la presente invención tienen un rendimiento de lubricación mejorado porque comprenden HFC y HFO, y además comprenden un tercer componente específico (HCC-40, HCFC-22 y 3,3,3-trifluoropropino).
Las composiciones de la presente invención pueden usarse para diversas aplicaciones, tales como composiciones refrigerantes, propulsores de aerosol, agentes espumantes, agentes de soplado, disolventes, agentes de limpieza, medios de dispersión, agentes de secado por desplazamiento, agentes abrasivos de pulido, medios de polimerización, agentes de hinchamiento y agentes de extinción de incendios.
Entre estas aplicaciones, las composiciones de la presente invención pueden usarse particularmente adecuadamente como composiciones refrigerantes porque tienen un rendimiento de lubricación mejorado. Por ejemplo, las composiciones de la presente invención pueden usarse adecuadamente en diversos refrigeradores, tales como aires acondicionados de automóviles, refrigeradores de máquinas expendedoras, aires acondicionados comerciales y domésticos, bombas de calor de gas (GHP) y bombas de calor eléctricas (EHP). Cuando se usa como composición refrigerante, la composición de la presente invención puede contener además un aceite refrigerante, si es necesario. El contenido de aceite refrigerante, cuando se usa, se establece preferiblemente dentro del intervalo de 10 a 50% en masa de la composición refrigerante.
Ejemplo
El efecto de la presente invención se describe en detalle a continuación con referencia al ejemplo de referencia 1 (no de acuerdo con la invención reivindicada) y ejemplo comparativo 1.
En el ejemplo de referencia 1 y el ejemplo comparativo 1, se evaluó el rendimiento de lubricación de cada composición a partir de los resultados de una prueba de abrasión y una prueba de horneado. Los métodos de la prueba de abrasión y la prueba de horneado son los que se describen a continuación.
Prueba de abrasión
Usando un probador de fricción y abrasión de tipo de empuje (tipo pin-en-disco: ver Fig. 1), la pérdida de abrasión se midió mediante la prueba de abrasión usando cada composición.
Prueba de hornear
La carga de horneado se midió mediante la prueba de horneado utilizando cada composición, en la que se presionó una varilla (material del eje) contra un disco giratorio (material de rodamiento) mientras se aplicaba una carga. La carga de horneado se evaluó como un valor relativo cuando la carga de horneado en el Ejemplo comparativo se consideró como 100.
Ejemplo de referencia 1 y ejemplo comparativo 1
Las composiciones del Ejemplo de referencia 1 y el Ejemplo comparativo 1 se prepararon según las formulaciones mostradas en la Tabla 2.
Tabla 2
Figure imgf000004_0001
Figure imgf000005_0001
La Tabla 3 muestra a continuación los resultados de la prueba.
Tabla 3
Figure imgf000005_0002
Los resultados de la Tabla 3 revelaron que el rendimiento de lubricación mejoró al añadir un tercer componente.

Claims (4)

REIVINDICACIONES
1. Una composición que comprende:
(1) HFO-1234ze y HFO-1234yf;
(2) HFC-32, y
(3) HCC-40, HCFC-22 y 3,3,3-trifluoropropina,
en donde la cantidad total de (1) y (2) es > 95% en masa, basado en la cantidad total de (1) - (3).
2. La composición de la reivindicación 1, que es una composición refrigerante.
3. La composición de la reivindicación 1 o 2, que comprende además un aceite refrigerante en una cantidad de 10-50% en masa en la composición.
4. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-3, que contiene < 1% en masa de HCC-40, basado en la cantidad total de (1) - (3).
ES17194054T 2014-09-25 2015-06-01 Composición que comprende HFC y HFO Active ES2857631T3 (es)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014195670 2014-09-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2857631T3 true ES2857631T3 (es) 2021-09-29

Family

ID=55580747

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES15788311T Active ES2768975T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que contiene HFC y HFO
ES17173437T Active ES2820599T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que comprende HFC y HFO
ES17194054T Active ES2857631T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que comprende HFC y HFO
ES17173439T Active ES2820600T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que comprende HFC y HFO
ES17173438T Active ES2820350T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que comprende HFC y HFO
ES15196223T Active ES2820508T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que comprende HFC y HFO

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES15788311T Active ES2768975T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que contiene HFC y HFO
ES17173437T Active ES2820599T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que comprende HFC y HFO

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES17173439T Active ES2820600T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que comprende HFC y HFO
ES17173438T Active ES2820350T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que comprende HFC y HFO
ES15196223T Active ES2820508T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que comprende HFC y HFO

Country Status (10)

Country Link
US (6) US9663695B2 (es)
EP (8) EP3284797B1 (es)
JP (6) JP6153562B2 (es)
CN (5) CN110003861B (es)
DK (4) DK3241878T4 (es)
ES (6) ES2768975T3 (es)
HU (5) HUE051065T2 (es)
PL (5) PL3284797T3 (es)
PT (5) PT3239269T (es)
WO (1) WO2016047206A1 (es)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT3239269T (pt) 2014-09-25 2020-09-02 Daikin Ind Ltd Composição compreendendo hfc e hfo
WO2018052000A1 (ja) * 2016-09-13 2018-03-22 ダイキン工業株式会社 熱サイクル用作動媒体組成物及び熱サイクルシステム
JP6555315B2 (ja) * 2017-10-16 2019-08-07 ダイキン工業株式会社 ＨＦＯ−１２３４ｚｅ（Ｅ）及びＨＦＣ−１３４を含有する冷媒組成物及びその使用
WO2019082998A1 (ja) * 2017-10-25 2019-05-02 神戸合成株式会社 洗浄剤組成物及びそのエアゾール組成物
JP7084047B2 (ja) * 2017-10-25 2022-06-14 神戸合成株式会社 洗浄剤組成物及びそのエアゾール組成物
BR112020023235A2 (pt) * 2018-05-15 2021-02-23 Srf Limited composições de azeótropo ou semelhantes a azeótropo compreendendo 1234yf
CN110699042B (zh) * 2019-09-30 2021-04-27 浙江衢化氟化学有限公司 一种氟代烯烃和氟代烷烃的组合物
CN110964485B (zh) * 2019-11-18 2021-02-05 珠海格力电器股份有限公司 一种混合制冷剂
CN117050731A (zh) * 2023-08-18 2023-11-14 珠海格力电器股份有限公司 制冷剂及其制备方法

Family Cites Families (86)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS462324B1 (es) 1966-12-16 1971-01-21
JPS5571781A (en) 1978-11-22 1980-05-30 Daikin Ind Ltd Mixed refrigerant
DE3170139D1 (en) 1980-12-09 1985-05-30 Allied Corp Preparation of chlorotrifluoroethylene and trifluoroethylene
DE3531678A1 (de) 1985-09-05 1987-03-12 Boehringer Mannheim Gmbh Neue pyrrolo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
US4906796A (en) * 1989-03-08 1990-03-06 Allied Signal Inc. Process for purifying 1,1,1,2-tetrafluoroethane
JPH04110388A (ja) 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
GB9107344D0 (en) 1991-04-08 1991-05-22 Ici Plc Purification process
GB9107677D0 (en) * 1991-04-11 1991-05-29 Ici Plc Chemical process
JPH0649473A (ja) * 1992-08-04 1994-02-22 Asahi Chem Ind Co Ltd 冷媒組成物
AU684757B2 (en) * 1993-05-25 1998-01-08 Showa Denko Kabushiki Kaisha Purification process of pentafluoroethane
JPH0797587A (ja) * 1993-09-30 1995-04-11 Toshiba Corp Ｈｆｃ用冷凍機油組成物
US5470442A (en) 1994-03-11 1995-11-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Separating and removing impurities from tetrafluoroethanes by using extractive distillation
BR9609821A (pt) * 1995-07-14 1999-07-06 Du Pont Processo para separação de cloropentafluoroetano processo para produção de pentafluoroetano processo para separação de difluorometano e pentafluoroetano processo para separação de HFC-32 e HFC-125
JP2001513520A (ja) * 1997-08-12 2001-09-04 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 抽出蒸留によるジフルオロメタンの精製
ES2210791T3 (es) 1997-08-21 2004-07-01 Daikin Industries, Limited Procedimiento de preparacion de pentafluoroetano.
JP3520900B2 (ja) * 1997-12-12 2004-04-19 ダイキン工業株式会社 ペンタフルオロエタンの製造方法、並びにフッ素化用触媒及びその製造方法
CA2361716C (en) * 1999-02-05 2009-04-28 Emisphere Technologies, Inc. Method of preparing alkylated salicylamides
FR2806077B1 (fr) 2000-03-07 2004-01-30 Solvay Procede pour l'obtention d'un hydrofluoroalcane epure, hydrofluoroalcane epure, utilisation de l'hydrofluoroalcane et methode d'analyse d'un hydrofluoroalcane
US7084315B2 (en) * 2000-05-04 2006-08-01 Ineos Fluor Holdings Limited Removal of (hydro)haloalkene impurities from product streams
GB0010614D0 (en) 2000-05-04 2000-06-21 Ici Plc Removal of (hydro)haloalkene impurities from product streams
US6516837B2 (en) * 2000-09-27 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of introducing refrigerants into refrigeration systems
US7189311B2 (en) * 2001-03-23 2007-03-13 Honeywell International Inc. Purification of difluoromethane
US7371905B2 (en) 2003-10-17 2008-05-13 Honeywell International Inc. Method of producing hydrofluorocarbons
US7655610B2 (en) 2004-04-29 2010-02-02 Honeywell International Inc. Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide
US7524805B2 (en) 2004-04-29 2009-04-28 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons
WO2005090271A2 (en) * 2004-03-17 2005-09-29 Solvay (Societe Anonyme) Method for the analysis of 1,1,1,2-tetrafluoroethane
US7026520B1 (en) * 2004-12-09 2006-04-11 Honeywell International Inc. Catalytic conversion of hydrofluoroalkanol to hydrofluoroalkene
US20060243944A1 (en) 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US7569170B2 (en) * 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
US20060243945A1 (en) 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US8766020B2 (en) 2008-07-31 2014-07-01 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CA2653194C (en) 2006-06-13 2010-11-09 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US10875826B2 (en) * 2006-09-07 2020-12-29 Emisphere Technologies, Inc. Process for the manufacture of SNAC (salcaprozate sodium)
GB0623551D0 (en) * 2006-11-27 2007-01-03 Rpl Holdings Ltd Refringement extenders for HCFL 22
JP5380882B2 (ja) 2007-04-17 2014-01-08 セントラル硝子株式会社 ３，３，３−トリフルオロプロピンの製造方法
US7964760B2 (en) * 2007-05-25 2011-06-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the separation of fluorocarbons using ionic liquids
EP2170789A1 (en) * 2007-07-20 2010-04-07 Solvay Fluor GmbH Process for obtaining a purified hydrofluoroalkane
PL2247562T3 (pl) * 2008-03-07 2018-03-30 Arkema, Inc. Zastosowanie R-1233 w cieczowych urządzeniach chłodzących
SG10201707156RA (en) * 2008-05-07 2017-10-30 Du Pont Compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane or 2,3,3,3- tetrafluoropropene
FR2932493B1 (fr) 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932492B1 (fr) * 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
EP2328992B1 (en) 2008-07-01 2012-04-04 Daikin Industries, Ltd. REFRIGERANT COMPOSITION COMPRISING DIFLUOROMETHANE (HFC32), PENTAFLUOROETHANE (HFC125) AND 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE (HFO1234yf)
PL2324092T3 (pl) 2008-07-01 2012-09-28 Daikin Ind Ltd Kompozycja czynnika chłodniczego zawierająca 1,1,1,2-tetrafluoroetan (HFC134a) i 2,3,3,3-tetrafluoropropen (HFO1234yf)
PT3498802T (pt) 2008-07-30 2021-09-21 Honeywell Int Inc Utilização de uma composição consistindo de difluorometano e hfo-1234yf
CN107384323A (zh) * 2008-07-30 2017-11-24 霍尼韦尔国际公司 含有二氟甲烷和氟取代的烯烃的组合物
US8975454B2 (en) * 2008-07-31 2015-03-10 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US9546311B2 (en) 2008-08-19 2017-01-17 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2-tetrafluoropropene and 1,1,1,2-tetrafluoroethane
ES2507575T3 (es) 2008-08-22 2014-10-15 Daikin Industries, Ltd. Procedimiento para preparar 2,3,3,3-tetrafluoropropeno
RU2011118429A (ru) 2008-10-10 2012-11-20 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Композиции, содержащие 2,3,3,3-тетрафторпропен, 2-хлор-2,3,3,3-тетрафторпропанол, 2-хлор-2,3,3,3-тетрафторпропилацетат или (2-хлор-2,3,3,3-тетрафторпропокси)хлорид цинка
US20110201851A1 (en) 2008-10-29 2011-08-18 Masatoshi Nose Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US20100122545A1 (en) * 2008-11-19 2010-05-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene compositions and uses thereof
MX2011005211A (es) * 2008-11-19 2011-06-01 Du Pont Composiciones de tetrafluoropropeno y sus usos.
AU2009319848A1 (en) * 2008-11-26 2010-06-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Absorption cycle system having dual absorption circuits
US8980118B2 (en) * 2009-05-08 2015-03-17 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions and methods
WO2010129461A2 (en) * 2009-05-08 2010-11-11 Honeywell International Inc. Hydrofluorocarbon refrigerant compositions for heat pump water heaters
JP2011038054A (ja) * 2009-08-18 2011-02-24 Central Glass Co Ltd フッ素化プロピン
FR2950069B1 (fr) * 2009-09-11 2011-11-25 Arkema France Utilisation de compositions ternaires
GB0918069D0 (en) * 2009-10-15 2009-12-02 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
JP5626335B2 (ja) 2010-01-27 2014-11-19 ダイキン工業株式会社 ジフルオロメタン（ＨＦＣ３２）と２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ１２３４ｙｆ）を含む冷媒組成物 Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｎｔ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＨＦＣ３２）ａｎｄ２，３，３，３−ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ（ＨＦＯ１２３４ｙｆ）
US9492816B2 (en) * 2010-05-03 2016-11-15 Arkema Inc. Dehydrofluorination of pentafluoroalkanes to form tetrafluoroolefins
FR2959998B1 (fr) * 2010-05-11 2012-06-01 Arkema France Fluides de transfert de chaleur ternaires comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane et du tetrafluoropropene
CN102947410B (zh) 2010-06-22 2016-11-09 阿科玛股份有限公司 具有多种氢氟烷和一种氢氟烯烃的热传递组合物
GB2481443B (en) * 2010-06-25 2012-10-17 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
FR2962130B1 (fr) 2010-06-30 2012-07-20 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2962442B1 (fr) * 2010-07-09 2016-02-26 Arkema France Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964976B1 (fr) * 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964975B1 (fr) 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US20130186115A1 (en) * 2010-11-12 2013-07-25 Honeywell International Inc. Low gwp heat transfer compositions
CN103635558A (zh) 2011-05-02 2014-03-12 霍尼韦尔国际公司 传热组合物和传热方法
TWI585065B (zh) 2011-08-26 2017-06-01 杜邦股份有限公司 含四氟丙烯之組成物及其使用方法
CN102516946A (zh) * 2011-12-20 2012-06-27 集美大学 绿色混合制冷剂
JP2015509932A (ja) 2012-02-10 2015-04-02 ハイユー・ウォン ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンを製造するための改良された方法
EP3425018B1 (en) * 2012-02-13 2019-12-25 The Chemours Company FC, LLC Refrigerant mixtures comprising tetrafluoropropene, difluoromethane, pentafluoroethane, and tetrafluoroethane and uses thereof
IN2014DN10381A (es) 2012-06-06 2015-08-14 Du Pont
WO2013192075A1 (en) 2012-06-19 2013-12-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant mixtures comprising tetrafluoropropenes and tetrafluoroethane and uses thereof
BR112014031787A2 (pt) * 2012-06-19 2017-06-27 Du Pont composição, métodos de substituição e para produção de refrigeração e equipamento de refrigeração.
JP5987497B2 (ja) * 2012-06-27 2016-09-07 セントラル硝子株式会社 フッ素化エーテルを含む熱伝達作動媒体
TW201412966A (zh) 2012-08-30 2014-04-01 Du Pont 為二氟氯甲烷設計之設備的再充填方法
FR3000096B1 (fr) * 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US9272968B2 (en) * 2013-03-14 2016-03-01 Honeywell International Inc. Process to suppress the formation of 3,3,3-trifluoropropyne in fluorocarbon manufacture
WO2015054110A1 (en) 2013-10-10 2015-04-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising difluoromethane, pentafluoroethane, tetrafluoroethane and tetrafluoropropene and uses thereof
CN105765050A (zh) 2013-11-25 2016-07-13 阿科玛股份有限公司 具有氢氟烷和四氟丙烯的热传递组合物
PT3239269T (pt) 2014-09-25 2020-09-02 Daikin Ind Ltd Composição compreendendo hfc e hfo
DK3040326T3 (da) * 2014-09-26 2020-03-30 Daikin Ind Ltd Haloolefin-baseret sammensætning
HUE052359T2 (hu) 2014-09-26 2021-04-28 Daikin Ind Ltd Hidrofluorolefin-bázisú készítmény és alkalmazása
JP2018535296A (ja) * 2015-10-07 2018-11-29 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドＨｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ． システムを再充填するための方法及び組成物、並びに再充填したシステム

Also Published As

Publication number Publication date
CN110003861B (zh) 2021-03-16
US9644125B2 (en) 2017-05-09
US20160222268A1 (en) 2016-08-04
ES2820350T3 (es) 2021-04-20
US20160222267A1 (en) 2016-08-04
JP6146452B2 (ja) 2017-06-14
EP3023472A1 (en) 2016-05-25
ES2820599T3 (es) 2021-04-21
HUE052274T2 (hu) 2021-04-28
DK3284797T3 (da) 2021-02-01
PT3284797T (pt) 2021-02-12
EP3284797A1 (en) 2018-02-21
PL3241878T3 (pl) 2020-12-14
EP3098281B1 (en) 2020-07-22
WO2016047206A1 (ja) 2016-03-31
EP3241879A1 (en) 2017-11-08
DK3241878T4 (da) 2024-02-05
EP3023472A4 (en) 2017-05-31
JP6217729B2 (ja) 2017-10-25
EP3239269B1 (en) 2020-07-01
EP3241878B2 (en) 2023-12-20
JP2016065242A (ja) 2016-04-28
JP6153562B2 (ja) 2017-06-28
PL3241879T3 (pl) 2020-12-14
US9574123B2 (en) 2017-02-21
HUE050541T2 (hu) 2020-12-28
PL3098281T3 (pl) 2021-01-25
HUE053207T2 (hu) 2021-06-28
US20170114262A1 (en) 2017-04-27
US9745497B2 (en) 2017-08-29
JP6217730B2 (ja) 2017-10-25
CN106459733A (zh) 2017-02-22
PL3284797T3 (pl) 2021-08-02
US20160222269A1 (en) 2016-08-04
CN109971432B (zh) 2022-02-01
DK3098281T3 (da) 2020-10-19
US9663695B2 (en) 2017-05-30
ES2820508T3 (es) 2021-04-21
HUE051065T2 (hu) 2021-03-01
EP3241878A1 (en) 2017-11-08
US20160222270A1 (en) 2016-08-04
JP2017160445A (ja) 2017-09-14
JP6241470B2 (ja) 2017-12-06
US20160222271A1 (en) 2016-08-04
ES2768975T3 (es) 2020-06-24
EP3241878B1 (en) 2020-07-01
CN109971432A (zh) 2019-07-05
JP2016065241A (ja) 2016-04-28
JP2016065243A (ja) 2016-04-28
HUE051064T2 (hu) 2021-03-01
US9663696B2 (en) 2017-05-30
JP2016065240A (ja) 2016-04-28
PT3239269T (pt) 2020-09-02
EP3023472B1 (en) 2019-11-06
EP3239269A1 (en) 2017-11-01
EP3805336A1 (en) 2021-04-14
EP3098281A1 (en) 2016-11-30
CN110003860A (zh) 2019-07-12
DK3239269T3 (da) 2020-09-28
EP3284797B1 (en) 2020-12-16
ES2820600T3 (es) 2021-04-21
JP6627817B2 (ja) 2020-01-08
EP3241879B1 (en) 2020-07-01
PT3241878T (pt) 2020-09-03
CN110003862A (zh) 2019-07-12
PL3239269T3 (pl) 2020-12-14
US9663694B2 (en) 2017-05-30
EP4050081A1 (en) 2022-08-31
CN106459733B (zh) 2020-05-01
CN110003860B (zh) 2022-01-04
JP2016065206A (ja) 2016-04-28
CN110003861A (zh) 2019-07-12
EP3239269B2 (en) 2023-12-20
PT3098281T (pt) 2020-09-24
PT3241879T (pt) 2020-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2857631T3 (es) Composición que comprende HFC y HFO
JP2016065241A5 (es)
JP2016065242A5 (es)
JP2016065240A5 (es)
JP2016065243A5 (es)