JP6198095B1 - レジスト剥離液 - Google Patents
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Abstract
Description
できるとされている。
アミン類として一級若しくは二級アミンの少なくとも一方と、
極性溶媒として、
2−ピロリドン(2P)と1−メチル−2−ピロリドン(NMP)の少なくとも一方と、
プロピレングリコール(PG)と、
水を含み、
添加剤として
ヒドラジンを含み、
前記アミン類は3質量%より多く、40質量%以下であり、
前記プロピレングリコールは10質量%より多く、40質量%未満であり、
前記水は、5.0質量%より多く、30.0質量%未満であることを特徴とする。なお、これらの組成比は、各材料の合計が100質量%で調製されるのは言うまでもない。
シリコン基板上に、シリコン熱酸化膜を100nm成膜し、シリコン熱酸化膜上にスパッタ法で銅膜を300nmの厚みに形成した。その銅膜上にポジ型レジスト液をスピンコートで塗布しレジスト膜を作製した。レジスト膜が乾燥した後、配線パターンのマスクを用いて露光した。そして現像液で、感光した部分のレジストを除去した。つまり、銅膜上に配線パターンのレジスト膜が残った部分と、銅膜が露出した部分がある状態である。その後シリコン基板全体を170℃で30分のポストベークを行った。
金属膜の腐食性(金属膜ダメージ)は以下のようにして評価した。まず、シリコン基板上にシリコン熱酸化膜を100nmの厚みに成膜した。次に、シリコン基板上のシリコン熱酸化膜上に、モリブデン膜を20nmの厚みで成膜し、その上に続けて銅膜を300nmの厚みで成膜し、Cu/Moの積層膜サンプルを作製した。これを、「Cu/Mo」と記す。また、シリコン基板上のシリコン熱酸化膜上にアルミニウム膜を300nmの厚さで成膜し、Al膜サンプルを作製した。これを「Al」と記す。
レジスト剥離液は、アミン、有機溶剤、還元剤といった材料の混合組成物である。空気中の二酸化炭素が剥離液中に溶解し、炭酸・重炭酸イオンとなったり、アミンと反応してカルバメートイオンを生じたりする結果、剥離力が低下したり、金属ダメージが大きくなったりする。
以下の要領でサンプルレジスト剥離液を調製した。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 10.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 39.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して実施例1のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 10.0質量%
極性溶媒は、水と1−メチル−2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
1−メチル−2−ピロリドン(NMP) 34.9質量%
プロピレングリコール(PG) 35.0質量%
水 20.0質量%
還元剤としてヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して実施例2のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 10.0質量%
極性溶媒は、水と1−メチル−2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
1−メチル−2−ピロリドン(NMP) 39.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
還元剤としてヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して実施例3のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 10.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンと1−メチル−2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 19.9質量%
1−メチル−2−ピロリドン(NMP) 20.0質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
還元剤としてヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して実施例4のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−エチルエタノールアミンを用いた。
N−エチルエタノールアミン(EEA) 10.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 39.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
還元剤としてヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して実施例5のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として一級アミンのモノエタノールアミンを用いた。
モノエタノールアミン(MEA) 10.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 39.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して実施例6のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として一級アミンのモノエタノールアミンを用いた。
モノエタノールアミン(MEA) 10.0質量%
極性溶媒は、水と1−メチル−2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
1−メチル−2−ピロリドン(NMP) 39.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して実施例7のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 5.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 44.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して実施例8のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 20.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 29.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して実施例9のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 40.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 9.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して実施例10のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 10.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 49.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 10.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して実施例11のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 20.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 24.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 25.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して実施例12のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 20.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 21.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 28.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して実施例13のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として一級アミンのモノエタノールアミンを用いた。
モノエタノールアミン(MEA) 10.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 34.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 25.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して実施例14のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として一級アミンのモノエタノールアミンを用いた。
モノエタノールアミン(MEA) 20.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 24.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 25.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して実施例15のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として一級アミンのモノエタノールアミンを用いた。
モノエタノールアミン(MEA) 40.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 9.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して実施例16のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 10.0質量%
極性溶媒は、水と1−エチル−2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
1−エチル−2−ピロリドン(NEP) 39.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して比較例1のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 10.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンを混合した。
2−ピロリドン(2P) 69.9質量%
水 20.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して比較例2のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 10.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 59.9質量%
プロピレングリコール(PG) 10.0質量%
水 20.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して比較例3のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 10.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 29.9質量%
プロピレングリコール(PG) 40.0質量%
水 20.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して比較例4のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 10.0質量%
極性溶媒は、水とN−メチルホルムアミド(以後「NMF」ともいう。CAS番号123−39−7)とプロピレングリコールを混合した。
N−メチルホルムアミド(NMF) 39.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して比較例5のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 10.0質量%
極性溶媒は、水とN,N−ジメチルホルムアミド(以後「DMF」ともいう。CAS番号68−12−2)とプロピレングリコールを混合した。
N,N−ジメチルホルムアミド(DMF) 39.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して比較例6のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 10.0質量%
極性溶媒は、水とジエチレングリコールモノブチルエーテル(以後「BDG」とも呼ぶ。CAS番号112−34−5)とプロピレングリコールを混合した。
ジエチレングリコールモノブチルエーテル(BDG) 39.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して比較例7のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 10.0質量%
極性溶媒は、水と炭酸エチレン(:エチレンカーボネート、以後「EC」とも呼ぶ。CAS番号96−49−1)とプロピレングリコールを混合した。
炭酸エチレン(EC) 39.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して比較例8のサンプルレジスト剥離液とした。なお、炭酸エチレン(EC)は「エチレンカーボネート」とも呼ばれる。
アミン類として環状アミンのピロリジン(以後「PRL」とも呼ぶ。CAS番号123−75−1)を用いた。
ピロリジン(PRL) 10.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 39.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して比較例9のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として環状アミンのヒドロキシエチルピペラジン(:1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、以後「OH−PIZ」とも呼ぶ。CAS番号103−76−4)を用いた。
ヒドロキシエチルピペラジン(OH−PIZ) 10.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 39.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して比較例10のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として三級アミンのN−メチルジエタノールアミン(以後「MDEA」とも呼ぶ。CAS番号105−59−9)を用いた。
N−メチルジエタノールアミン(MDEA) 10.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 39.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して比較例11のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 10.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 40.0質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
添加物としての還元剤ヒドラジンは入れなかった。
以上を混合攪拌して比較例12のサンプルレジスト剥離液とした。比較例11は実施例1の組成からヒドラジン(HN)を抜いた組成である。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 10.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 39.5質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
添加物としてソルビトール(以後「Stol」と呼ぶ。CAS番号50−70−4)を用いた。
ソルビトール(Stol) 0.5質量%
以上を混合攪拌して比較例13のサンプルレジスト剥離液とした。比較例13は実施例1の添加剤(還元剤:ヒドラジン(HN))をソルビトール(Stol)に変更した組成である。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 10.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 39.5質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
添加物としてジグリセリン(:ジグリセロール、CAS番号627−82−7)を用いた。
ジグリセリン 0.5質量%
以上を混合攪拌して比較例14のサンプルレジスト剥離液とした。比較例14は、実施例1の添加剤(還元剤:ヒドラジン(HN))をジグリセリンに変更した組成である。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 10.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 39.5質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
添加物としてサッカリン(:o−スルホベンズイミド、CAS番号81−07−2)を用いた。
サッカリン 0.5質量%
以上を混合攪拌して比較例15のサンプルレジスト剥離液とした。比較例15は、実施例1の添加剤(還元剤:ヒドラジン(HN))をサッカリンに変更した組成である。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 10.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 29.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 30.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して比較例16のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 20.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 19.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 30.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して比較例17のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 20.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 44.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 5.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して比較例18のサンプルレジスト剥離液とした。
アミン類として二級アミンのN−メチルエタノールアミンを用いた。
N−メチルエタノールアミン(MMA) 3.0質量%
極性溶媒は、水と2−ピロリドンとプロピレングリコールを混合した。
2−ピロリドン(2P) 46.9質量%
プロピレングリコール(PG) 30.0質量%
水 20.0質量%
添加物として還元剤のヒドラジンを用いた。
ヒドラジン一水和物(HN・H2O) 0.1質量%
以上を混合攪拌して比較例19のサンプルレジスト剥離液とした。
2 膜部
3 下地層
4 (膜部の)表面
5 テーパー角
10 (下地のMo層とCu層の間の)隙間
Claims (3)
- アミン類として一級若しくは二級アミンの少なくとも一方と、
極性溶媒として、
2−ピロリドン(2P)と1−メチル−2−ピロリドン(NMP)の少なくとも一方と、
プロピレングリコール(PG)と、
水を含み、
添加剤として
ヒドラジンを含み、
前記アミン類は3質量%より多く、40質量%以下であり、
前記プロピレングリコールは10質量%より多く、40質量%未満であり、
前記水は、5.0質量%より多く、30.0質量%未満であるレジスト剥離液。 - 前記アミン類が一級アミンを含む場合は、前記一級アミンはモノエタノールアミン(MEA)であり、
前記アミン類が二級アミンを含む場合は、前記二級アミンはN−メチルエタノールアミン(MMA)と、N−エチルエタノールアミン(EEA)の少なくとも一方である請求項1に記載されたレジスト剥離液。 - 前記ヒドラジンは、0.03質量%以上0.4質量%以下である請求項1または2に記載されたレジスト剥離液。
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