JP6177904B2 - 希釈剤を減量したシリコーン含有コンタクトレンズの製造方法 - Google Patents
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Description
本願は、2012年6月25日出願の、METHOD OF MAKING SILICONE CONTAINING CONTACT LENS WITH REDUCED AMOUNT OF DILUENTSと題する米国特許仮出願第61/663,719号の優先権を主張し、その内容は、参照により組み込まれる。
本発明は、シリコーン含有コンタクトレンズの製造方法に関連する。
(i)反応性混合物を形成するために反応性成分を追加する工程であって、前記反応性成分が(a)約200〜約15,000g/モルの重量平均分子量を有する少なくとも1つのヒドロキシ含有シリコーン成分と、(b)約200〜約10,000g/モルの重量平均分子量を有する少なくとも1つの1官能性ポリエチレングリコールと、約15重量%未満の希釈剤と、を含む、工程と、
(ii)約125℃未満のTg(加熱)を有するポリマーを含む前記コンタクトレンズを形成するために、前記成形型内で前記反応性成分を硬化する工程と、
(iii)前記コンタクトレンズを前記成形型から乾式に取り外す工程と、を含む。
本明細書で使用されるとき、「反応性混合物」は、互いに混合され、シリコーンヒドロゲル及び本発明のコンタクトレンズを形成する重合条件におかれる成分(反応性及び非反応性の双方)の混合物を指す。反応性混合物は、モノマー、マクロマー、プレポリマー、架橋剤、及び開始剤等の反応性成分、並びに湿潤剤、離型剤、染料、顔料等の添加剤、UV吸収剤及びフォトクロミック化合物等の光吸収化合物を含み、これらのうちのいずれかは、反応性又は非反応性を有してもよいが、薬効化合物及び栄養補助化合物、並びに任意の希釈剤と同様に、得られるレンズ内に保持されることが可能である。製造されるレンズ及び意図する用途に応じて、広範囲の添加物が加えられることがあると理解される。
反応性混合物は、少なくとも1つのヒドロキシ基(「ヒドロキシ含有シリコーン成分」)を含み、例えば約300〜約2,000g/モル等、約200〜約15,000g/モルの重量平均分子量を有する少なくとも1つのシリコーン含有成分を含有する。シリコーン含有成分(又はシリコーン成分)は、モノマー、マクロマー、又はプレポリマー中に少なくとも1つの[−Si−O−Si]基を含有するものである。一実施形態において、Si及び付帯するOは、シリコーン含有成分中に、シリコーン含有成分の総分子量の30重量%超等、20重量%超の量で存在する。有用なヒドロキシシリコーン含有成分としては、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−ビニルラクタム、N−ビニルアミド、及びスチリル官能基等の重合性官能基が挙げられる。本発明において有用であるヒドロキシ含有シリコーン成分の例は、米国特許第4,139,513号、同第4,139,692号、同第5,998,498号、及び同第5,070,215号に見出すことができる。
R1は、反応性基、アルキル基、又はアリール基と、1〜100個のSi−Oの反復単位を含む一価シロキサン鎖とから独立して選択され、反応性基、アルキル基、又はアリール基のいずれかは、ヒドロキシ、アミノ、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、アルコキシ、アミド、カルバメート基、カーボネート基、ハロゲン、又はこれらの組み合わせから選択される官能基を更に含んでもよく、1〜100個のSi−Oの反復単位を含む一価シロキサン鎖は、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、アルコキシ、アミド、カルバメート基、ハロゲン、又はこれらの組み合わせから選択される官能基を更に含んでもよく、
b=0〜500(0〜100、0〜20等)であり、bが0以外のときに、bは、表示された数値に等しいモードを有する分布であると理解され、
少なくとも1つのR1が反応性基を含み、いくつかの実施形態では、1〜3つのR1が反応基を含み、少なくとも1つのR基が1つ又は2つ以上のヒドロキシル基を含む。
反応性混合物はまた、例えば、約200〜約2,000g/モルのような、約200〜約10,000g/モルの重量平均分子量を有する少なくとも1つの1官能性ポリエチレングリコールを含有する。1官能性ポリエチレングリコールは、ただ1つの重合性基を含み、モノ−エーテル末端,モノ−(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミド末端ポリエチレングリコールであってよい。モノ−エーテル末端基の例として、最大8個の炭素を含むメトキシ基及びエトキシ基又はアルコキシ基のようなC1〜C6アルコキシ基が挙げられるが、これらに限定されない。かかるモノ−エーテル末端,モノ−メタクリレート末端ポリエチレングリコールの例として、Sigma−Aldrich(St.Louis,MO USA)から入手できる(「mPEG475」)、mPEG 475(ポリエチレングリコール(475Mw)モノメチルエーテルモノメタクリレートが挙げられるが、これらに限定されない。
一実施形態では、反応性混合物/レンズは、少なくとも1種類の他の親水性成分も含んでよい。一実施形態において、これらの親水性成分は、ヒドロゲルの作製に有用であることが既知である任意の親水性モノマーであり得る。
反応混合物には、1つ又は2つ以上の重合開始剤が含まれてもよい。重合開始剤の例としては、限定されるものではないが、過酸化ラウリル、過酸化ベンゾイル、過炭酸イソプロピル、アゾビスイソブチロニトリル等の、適度な昇温でフリーラジカルを発生させる化合物、並びに芳香族α−ヒドロキシケトン、アルコキシオキシベンゾイン、アセトフェノン、アシルホスフィンオキシド、ビスアシルホスフィンオキシド、ジケトンを添加した第三級アミン、これらの混合物等の光開始剤系が挙げられる。光開始剤の具体例としては、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4−4−トリメチルペンチルホスフィンオキシド(DMBAPO)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド(Irgacure(登録商標)819)、2,4,6−トリメチルベンジルジフェニルホスフィンオキシド及び2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ベンゾインメチルエステル、及びカンファーキノンとエチル4−(N,N−ジメチルアミノ)ベンゾエートとの組み合わせがある。市販の可視光開始剤系としては、限定されるものではないが、IRGACURE(登録商標)819、IRGACURE(登録商標)1700、IRGACURE(登録商標)1800(登録商標)、IRGACURE(登録商標)1850(すべてCiba Specialty Chemicals製)及びLucirin TPO開始剤(BASFから入手可能)が挙げられる。市販の紫外光開始剤としては、Darocur 1173及びDarocur 2959(Ciba Specialty Chemicals)が挙げられる。使用することができるこれら及び他の光開始剤(photoinitator)は、Volume III,Photoinitiators for Free Radical Cationic & Anionic Photopolymerization,2nd Edition by J.V.Crivello& K.Dietliker;edited by G.Bradley;John Wiley and Sons;New York;1998に開示される。
一実施形態において、反応混合物は、1つ又は2つ以上の内部湿潤剤を含む。内部湿潤剤には、米国特許第6,367,929号、同第6,822,016号、同第7786185号、国際公開第03/22321号及び同第03/22322号に記載されるもののような高分子親水性ポリマー、又は米国特許第7,249,848号に記載されるような反応性親水ポリマーが挙げられるが、これらに限定されない。内部湿潤剤の例として、限定されるものではないが、ポリ(N−ビニルピロリドン)、ポリ(ジメチルアクリルアミド)及びポリ(N−ビニル−N−メチルアセトアミド)、ポリN−ビニルアセトアミド、ポリアクリルアミド、並びにそれらのコポリマー等のポリアミドが挙げられる。好適なコモノマーとして、アクリル酸、メタクリル酸、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、反応性ポリエチレングリコールモノマー、これらの組み合わせ等が挙げられる。
本発明のレンズを形成するために使用される反応性混合物中に存在し得る他の成分には、紫外線吸収化合物、薬剤、抗菌性化合物、共重合性及び非重合性染料、共重合性及び非重合性光互変化合物、イオン性モノマー又は成分、界面活性剤、離型剤、反応性色味剤、色素、これらの組み合わせ等が挙げられるが、これらに限定されない。一実施形態において、追加成分の合計は、最大約20重量%であってよい。
一実施形態では、反応性成分(例えば、シリコーン含有成分、親水性モノマー、湿潤剤、及び/又は他の成分)は、反応性混合物を形成するために希釈剤と共に又は希釈剤なしで混合される。一実施形態では、反応性混合物は、1つ又は2つ以上の希釈剤を約20重量%未満(例えば、約10重量%未満、約5重量%未満、又は約1重量%未満等)含むか、又は希釈剤を含まない。
本発明の反応性混合物は、回転成形及び静電成形を含む、コンタクトレンズの生産における反応混合物の成形のための、任意の既知のプロセスを介して硬化してもよい。回転成形法は、米国特許第3,408,429号及び同第3,660,545号に開示され、静電成形法は、米国特許第4,113,224号及び同第4,197,266号に開示されている。一実施形態において、本発明のコンタクトレンズは、シリコーンヒドロゲルの直接成形により形成され、これは経済的であり、水和レンズの最終形状を正確に制御することを可能にする。この方法では、反応混合物を、最終的な所望のシリコーンヒドロゲルの形状を有する成形型に配置し、反応混合物を、モノマーが重合する条件に供し、これにより最終的な所望の製品のおおよその形状のポリマーを製造する。
タンパク質溶液:
涙液様流体(「TLF」)がタンパク質取り込み測定に用いられた。TLFは、1.37g/Lの重炭酸ナトリウムを補ったホスフェート生理食塩水緩衝液に下の表に列挙した量で成分を可溶化することによって作製された。
F=γpcosθ 即ち θ=cos−1(F/γp)
(式中、Fは濡れ抵抗力であり、γはプローブ液体の表面張力であり、pはメニスカスにおけるサンプルの周囲であり、θは接触角である)を使用した。動的湿潤試験から、典型的には、前進接触角及び後退接触角の2つの接触角が得られる。前進接触角は、サンプルがプローブ液中に浸漬されつつある時の湿潤試験部分から得られ、以下にこれらの値について報告する。各組成物の5個のレンズを測定し、平均を報告する。
含水率は、次のように測定した:テストすべきレンズを24時間包装用溶液中に静置する。先端がスポンジ状のスワブを使用して、3枚の試験用レンズのそれぞれを充填溶液から取り出し、充填溶液で湿らせておいた吸い取り紙上に置く。レンズの両面を、この紙と接触させる。ピンセットを使用して、試験用レンズを秤量皿に置き、秤量する。更に2セットのサンプルを準備して上記のように秤量する。皿を3回秤量し、その平均が湿潤重量である。
表1aの反応性モノマー混合物の成分は、無希釈剤系中に配合された。配合物を褐色ジャーに準備し、完全な可溶化が得られるまで、45℃の周期的な加熱を行うと共にジャーローラーで転動させた。反応性モノマー混合物を真空下で脱気し、次いで、0.10MPa(760mmHg)で15分間の窒素充填を行った。レンズは、表1bに示す成形型部品及び硬化条件を使用して光硬化された。レンズは、縁部カット及びセントレーションを改善するため、ベースカーブの頂部に配置された水晶板を用いて硬化された。成形型部品を載置した、反応性モノマー混合物付きパレットを硬化のために鏡面に配置した。
含水量、ヘイズ(パーセント)、弾性率、及び伸び(パーセント)を、サンプル1からの滅菌したレンズに対して測定した。得られたデータは表2に表示され、顕著なレベルの曇りが観察された。
(以前に加圧滅菌下で相分離したレンズを製造した)サンプル3及び4における配合物を、HEMAを減らして、架橋剤系の成分としてacPDMS 1000を用いて再配合した。これらの配合物を表3にサンプル5及び6として示す。配合物を、実施例1に従って処理した。加えて、レンズを製作し、離型させ、実施例1に従って水性処理に供した。
サンプル5〜7からの滅菌したレンズを物理的性質の試験に供した。含水量(パーセント)、ヘイズ(パーセント)、DCA前進角、Dk(縁部補正)、弾性率、及び伸び(パーセント)を測定した。得られたデータは、表4に示され、クリア/非相分離レンズが得られた。加えて、すべてのレンズは、非常に湿潤性があり、低い弾性係数によって特徴付けられた。
ベース配合としてサンプル6を使用して、表5のサンプルに示すように、mPEG 475を減らしてDMAを3%、6%、及び9%追加した。その目的は、FCからの機械的なレンズ離型が可能なように低濃度のDMAを使用して、最適の重合度を得ながら、硬化したレンズにおける粘弾性の性質を調整することであった。配合物を、実施例1に従って処理した。加えて、レンズを製作し、離型させ、実施例1に従って水性処理に供した。
含水量、ヘイズ(パーセント)、弾性率、及び伸び(パーセント)を、サンプル8〜10からの滅菌したレンズに対して測定した。得られたデータを表6に示す。
K30及びK90の組み合わせ並びに様々な割合の架橋剤(acPDMS 1000:TEGDMA)を含有する配合物を、実施例1に従い表7に示すように配合した。加えて、実施例1に従いレンズを製作し、離型させた。「乾式離型した」レンズを、3mLの包装用溶液を収容する個々のレンズバイアル瓶の中に直接配置し、その後滅菌した。
含水量、ヘイズ(パーセント)、弾性率、及び伸び(パーセント)を、サンプル11〜18からの滅菌したレンズに対して測定した。得られたデータは、表8に示され、表6内のサンプルと比較して著しく低い弾性率が得られた。
サンプル14及び16からの滅菌したレンズを、包装用溶液(ホウ酸緩衝生理食塩水溶液)中へのPVPの放出について試験した。各ロットについて、2つのバイアル瓶を開け、3mLの新しい包装用溶液を収容する新しいバイアル瓶の中へ、プラスチックピンセットを用いて、レンズを移動した。バイアル瓶の蓋をし、中間の速度及び周囲条件で往復シェーカー上に配置した。1時間後レンズを、3mLの新しい包装用溶液を収容する新しいバイアル瓶に移動し、2時間振盪させた。サンプルの生成のために、表9に示す時点でこの手順を繰り返した。サンプルを、エレクトロスプレーイオン化質量分析(HPLC/ESI MS)を用いた高速液体クロマトグラフィーによってPVPについて分析した。
K30及びK90の組み合わせを含有する配合物を、実施例1に従い表10に示すように配合した。加えて、実施例1に従いレンズを製作し、「乾式離型した」。この研究の目的は、処理に関する性質の最適化を試みて、PEG:DMA比の変化に対する硬化の感度及び配合の性質を特徴付けることであった。
K30及びK90の組み合わせを含有する配合物を、実施例1に従い表11に示すように配合した。加えて、実施例1に従いレンズを製作し、離型させた。「乾式離型した」レンズを、プロピレン裏打ちアルミホイルで熱シールされた(50ppmのメチルセルロースを配合した)995μLの包装用溶液を収容する1mLポリプロピレンブリスターパッケージの中に直接移動し、続いて加圧滅菌により滅菌した。この研究の目的は、レンズの物理的性質、パラメータ、バイオメトリクス特性、及び浸出性モノマーにおけるK30:K90比の影響を試験することであった。
実施例11からのレンズを物理的性質について試験した。表12のサンプル25〜28で実証されるように、試験されたK90:K30の比について同等のレンズ性質を得た。含水量(パーセント)、ヘイズ(パーセント)、DCA前進角、Dk(縁部補正)、弾性率、及び伸び(パーセント)を米国特許第8,168,720号に示されている方法を用いて測定した(measure)。すべてのレンズが低い弾性率で極めてクリアで湿潤性があったため、レンズの性質全体が良好な臨床的性能に好適である。加えて、滅菌したレンズを室温で約1週間保管した後に、レンズの屈折率を連続する5日間で測定した。表12のデータは、すべてのレンズの屈折率が、1日目〜5日目の間本質的に一定を維持したことを示し、レンズが極めて迅速に平衡に到達したことを示唆する。
実施例11からのレンズをタンパク質、ムチン、及びリポカリンの取り込みについて試験した。上記方法を用いて総タンパクの取り込みを測定した。
実施例11からのレンズを逆相HPLC−UVにより浸出性モノマーについて試験した。サンプル27〜30のデータは、表14に示され、浸出性モノマーのレベルは量子化の限界を下回った。
(1) コンタクトレンズを製造する方法であって、該方法が、
(i)反応性混合物を形成するために反応性成分を追加する工程であって、前記反応性成分が(a)約200〜約15,000g/モルの重量平均分子量を有する少なくとも1つのヒドロキシ含有シリコーン成分と、(b)約200〜約10,000g/モルの重量平均分子量を有する少なくとも1つの1官能性ポリエチレングリコールと、約15重量%未満の希釈剤と、を含む、工程と、
(ii)約125℃未満のTg(加熱)を有するポリマーを含む前記コンタクトレンズを形成するために、前記成形型内で前記反応性成分を硬化する工程と、
(iii)前記コンタクトレンズを前記成形型から乾式に取り外す工程と、を含む方法。
(2) 前記少なくとも1つのモノ−メタクリレート末端ポリエチレングリコールが、モノ−エーテル末端,モノ−メタクリレート末端ポリエチレングリコールである、実施態様1に記載の方法。
(3) 前記少なくとも1つのモノ−メタクリレート末端ポリエチレングリコールが、mPEG 475である、実施態様2に記載の方法。
(4) 前記反応性成分が、1つ又は2つ以上の希釈剤を5重量%未満含む、実施態様1に記載の方法。
(5) 前記反応性成分が、1つ又は2つ以上の希釈剤を5重量%未満含む、実施態様3に記載の方法。
(7) 前記反応性混合物が、少なくとも1つのヒドロキシアルキル含有モノマーを約10〜約20重量%含む、実施態様1に記載の方法。
(8) 前記反応性混合物が、約10〜20重量%未満の(メタ)アクリルアミド含有モノマーを含む、実施態様5に記載の方法。
(9) 少なくとも1つのヒドロキシ含有シリコーン成分が式Iの化合物から選択され、
R1は、反応性基、一価アルキル基、又は一価アリール基と、1〜100個のSi−Oの反復単位を含む一価シロキサン鎖とから独立して選択され、反応性基、一価アルキル基、又は一価アリール基のいずれかは、ヒドロキシ、アミノ、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、アルコキシ、アミド、カルバメート基、カーボネート基、ハロゲン、又はこれらの組み合わせから選択される官能基を更に含んでもよく、1〜100個のSi−Oの反復単位を含む一価シロキサン鎖は、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、アルコキシ、アミド、カルバメート基、ハロゲン、又はこれらの組み合わせから選択される官能基を更に含んでもよく、
b=0〜500であり、bが0以外のときに、bは、表示された数値に等しいモードを有する分布であると理解され、かつ
少なくとも1つのR1が、ヒドロキシ基を含む、実施態様1に記載の方法。
(12) 前記少なくとも1つのヒドロキシ含有シリコーン成分が、モノ−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピル末端,モノ−ブチル末端ポリジアルキルシロキサンを含む、実施態様1に記載の方法。
(13) 前記少なくとも1つのヒドロキシ含有シリコーン成分が、モノ−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピル末端,モノ−ブチル末端ポリジアルキルシロキサンを含む、実施態様3に記載の方法。
(14) 前記少なくとも1つのヒドロキシ含有シリコーン成分が、モノ−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピル末端,モノ−ブチル末端ポリジアルキルシロキサンを含む、実施態様5に記載の方法。
(15) 前記少なくとも1つのヒドロキシ含有シリコーン成分が、モノ−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピル末端,モノ−ブチル末端ポリジアルキルシロキサンを含む、実施態様7に記載の方法。
(17) 前記反応性成分が、前記少なくとも1つのモノ−メタクリレート末端ポリエチレングリコールを約20〜約70重量%含む、実施態様1に記載の方法。
(18) 実施態様1に記載の方法によって製造されるコンタクトレンズ。
(19) 実施態様14に記載の方法によって製造されるコンタクトレンズ。
Claims (17)
- コンタクトレンズを製造する方法であって、該方法が、
(i)反応性混合物を形成するために反応性成分を追加する工程であって、前記反応性成分が(a)200〜15,000g/モルの重量平均分子量を有する少なくとも1つのヒドロキシ含有シリコーン成分と、(b)200〜10,000g/モルの重量平均分子量を有する少なくとも1つの1官能性ポリエチレングリコールと、15重量%未満の希釈剤と、を含む、工程と、
(ii)125℃未満のTg(加熱)を有するポリマーを含む前記コンタクトレンズを形成するために、前記成形型内で前記反応性成分を硬化する工程と、
(iii)前記コンタクトレンズを前記成形型から乾式に取り外す工程と、を含む方法。 - 前記少なくとも1つの1官能性ポリエチレングリコールが、モノ−エーテル末端,モノ−メタクリレート末端ポリエチレングリコールである、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの1官能性ポリエチレングリコールが、mPEG 475である、請求項2に記載の方法。
- 前記反応性成分が、1つ又は2つ以上の希釈剤を5重量%未満含む、請求項1に記載の方法。
- 前記反応性成分が、1つ又は2つ以上の希釈剤を5重量%未満含む、請求項3に記載の方法。
- 前記ポリマーが、115〜125℃のTg(加熱)を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記反応性混合物が、少なくとも1つのヒドロキシアルキル含有モノマーを10〜20重量%含む、請求項1に記載の方法。
- 前記反応性混合物が、10〜20重量%未満の(メタ)アクリルアミド含有モノマーを含む、請求項5に記載の方法。
- 少なくとも1つのヒドロキシ含有シリコーン成分が式Iの化合物から選択され、
R1は、反応性基、一価アルキル基、又は一価アリール基と、1〜100個のSi−Oの反復単位を含む一価シロキサン鎖とから独立して選択され、反応性基、一価アルキル基、又は一価アリール基のいずれかは、ヒドロキシ、アミノ、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、アルコキシ、アミド、カルバメート基、カーボネート基、ハロゲン、又はこれらの組み合わせから選択される官能基を更に含んでもよく、1〜100個のSi−Oの反復単位を含む一価シロキサン鎖は、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、アルコキシ、アミド、カルバメート基、ハロゲン、又はこれらの組み合わせから選択される官能基を更に含んでもよく、
b=0〜500であり、bが0以外のときに、bは、表示された数値に等しいモードを有する分布であると理解され、かつ
少なくとも1つのR1が、ヒドロキシ基を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記少なくとも1つのヒドロキシ含有シリコーン成分が、ビス−3−アクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシプロピルポリジアルキルシロキサン;及びモノ−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピル末端,モノ−アルキル末端ポリジアルキルシロキサン;及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのヒドロキシ含有シリコーン成分が、モノメタクリレート末端ポリジメチルシロキサン;ビス−3−アクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシプロピルポリジアルキルシロキサン;及びモノ−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピル末端,モノ−ブチル末端ポリジアルキルシロキサン;及びその混合物から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのヒドロキシ含有シリコーン成分が、モノ−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピル末端,モノ−ブチル末端ポリジアルキルシロキサンを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのヒドロキシ含有シリコーン成分が、モノ−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピル末端,モノ−ブチル末端ポリジアルキルシロキサンを含む、請求項3に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのヒドロキシ含有シリコーン成分が、モノ−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピル末端,モノ−ブチル末端ポリジアルキルシロキサンを含む、請求項5に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのヒドロキシ含有シリコーン成分が、モノ−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピル末端,モノ−ブチル末端ポリジアルキルシロキサンを含む、請求項7に記載の方法。
- 前記反応性成分が、DMAを含み、(i)前記DMAと(ii)前記少なくとも1つの1官能性ポリエチレングリコールとの重量比が25:75〜75:25である、請求項1に記載の方法。
- 前記反応性成分が、前記少なくとも1つの1官能性ポリエチレングリコールを20〜70重量%含む、請求項1に記載の方法。
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