KR101590201B1 - 중합가능 콘택트 렌즈 조성 및 그로부터 얻어진 콘택트 렌즈 - Google Patents

중합가능 콘택트 렌즈 조성 및 그로부터 얻어진 콘택트 렌즈 Download PDF

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Abstract

본 발명은 히드로겔 콘택트 렌즈와 같은 콘택트 렌즈를 기술하고 있다. 본 발명의 콘택트 렌즈는 중합가능 조성물의 반응 생성물인 렌즈 본체를 포함한다. 중합가능 조성물은 하나 이상의 단량체와 중합 동안 하나 이상의 단량체를 가교결합하는 가교결합제를 포함한다. 하나 이상의 단량체의 중합은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 중합체를 포함하는 중합가능 조성물 내에 친수성 중합체의 존재를 발생시킨다. 본 발명의 렌즈는 긴 시간의 기간 동안 콘택트 렌즈로부터 친수성 중합체를 방출시킬 수 있고, 친수성 중합체가 없는 유사한 렌즈와 비교하여 감소된 표면 마찰을 갖는다. 본 발명은 또한 이러한 렌즈에 사용하기 위한 패키징 시스템과 이러한 렌즈들을 생산하는 방법에 관한 것이다.

Description

중합가능 콘택트 렌즈 조성 및 그로부터 얻어진 콘택트 렌즈{POLYMERIZABLE CONTACT LENS FORMULATIONS AND CONTACT LENSES OBTAINED THEREFROM}
관련 출원의 상호참조
본 출원은 2008년 1월 14일자로 제출된 미국 특허 출원 제61/020,843호의 이점을 주장하며, 그 전체 내용이 본 명세서에 참조로 통합된다.
본 발명은 콘택트 렌즈를 제조하기 위해 사용되는 조성물, 이러한 콘택트 렌즈, 그와 같은 것을 포함하는 패키징 시스템 및 그 제조 방법에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine)의 유닛을 포함하는 하나 이상의 중합체를 포함하는 콘택트 렌즈 형성 중합가능 조성물, 이러한 중합가능 조성물로부터 형성된 히드로겔 콘택트 렌즈, 이러한 렌즈에 사용하기 위한 콘택트 렌즈 패키징 시스템, 및 이러한 렌즈를 제조하는 방법에 관한 것이다.
친수성 콘택트 렌즈는 아크릴산(acrylic acid) 또는 메타크릴산(methacrylic acid)의 친수성 파생물(hydrophilic derivatives), 비닐피롤리돈(vinylpyrrolidone)과 같은 친수성 비닐 단량체 등에 기초한 가교결합 중합체로부터 형성될 수 있다. 수화될 때, 이들 친수성 가교결합 중합체는 히드로겔로서 언급될 수 있고 용해 현상 없이 비교적 대량의 물을 포함한다. 이러한 중합체는 기계적 강도 및 다른 유용한 특성을 부여하는 덜 친수성 또는 심지어 소수성인 단량체로부터 파생된 중합체 유닛을 포함할 수 있다.
결국, 많은 히드로겔 콘택트 렌즈 착용자들에 의해 보고된 상태는 불편함이다. 히드로겔 콘택트 렌즈와 관련된 불편함은, 다른 인자들 중에서, 함수량의 변화 또는 탈수, 콘택트 렌즈의 표면의 매끄러움에서의 변화, 또는 렌즈 디자인에 관련될 수 있다.
히드로겔 콘택트 렌즈와 같은 새로운 콘택트 렌즈, 이러한 렌즈를 만들기 위해 유용한 중합가능 조성물, 이러한 렌즈에 사용하기 위한 패키징 시스템, 및 이러한 렌즈를 생산하기 위한 방법이 발견되었다. 본 발명의 콘택트 렌즈는 비교적 낮은 표면 마찰을 갖고 긴 시간의 기간 동안 콘택트 렌즈 내에 존재하는 친수성 중합체를 방출할 수 있다.
본 발명의 콘택트 렌즈는 렌즈 본체를 포함한다. 렌즈 본체는 하나 이상의 단량체와, 제1 중합체 성분을 형성하도록 중합 반응 동안 단량체를 가교결합하는 가교결합제를 포함하는 중합가능 조성물의 반응 생성물이다. 중합가능 조성물은 중합 동안 실질적으로 반응하지 않는 친수성 중합체 성분을 또한 포함한다. 이에 따라 얻어진 렌즈 본체는 중합가능 조성물 내에 존재하는 하나 이상의 단량체로부터 형성된 제1 중합체 성분과, 렌즈 본체 내의 제1 중합체 성분과 물리적으로 얽힌 친수성 중합체 성분인 제2 중합체 성분을 포함한다. 하나의 실시예에서, 친수성 중합체 성분은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(MPC)의 유닛을 포함하는 하나 이상의 중합체를 포함한다.
몇몇 실시예에서, 렌즈 본체 내에 제2 친수성 중합체가 되는 중합가능 조성물에 포함된 친수성 중합체 성분은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(MPC)의 중합체를 포함한다. 몇몇 실시예에서, MPC의 중합체는 MPC의 하나 이상의 중합체를 포함한다. MPC의 중합체의 예들은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 단일중합체(PMPC) 및 MPC의 공중합체를 포함하지만 이에 제한되지 않는다. MPC의 공중합체의 예들은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트(MPC/PMB)의 공중합체, 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 메타크릴로일옥시에틸 에틸렌 옥사이드 및 메타크릴로일옥시에틸 프로필렌 옥사이드(MPC/PMEP)의 공중합체, 및 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 일 실시예에서, MPC의 중합체는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 단일중합체(PMPC), MPC의 공중합체, 및 이들의 조합을 포함한다. 일 실시예에서, 친수성 중합체 성분은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트(MPC/PMB)의 공중합체를 포함한다.
다른 실시예에서, 친수성 중합체 성분은 추가적인 친수성 중합체 성분로서 N-비닐 피롤리돈의 중합체(PVP)를 또한 포함한다. 하나의 이러한 실시예에서, 친수성 조성물은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트(MPC/PMB)의 공중합체와 N-비닐 피롤리돈의 중합체(PVP)를 포함한다.
본 발명에 따른 렌즈 본체는 다음의 유리한 특징들 및 특성들 중 하나 이상을 나타낼 수 있다. 실시예들에서, MPC의 중합체는, 시험관 내의(in vitro) 방출 시험에 기초하여, 적어도 약 8시간 또는 적어도 약 16 시간에 걸쳐서 콘택트 렌즈로부터 방출되도록 렌즈 본체와 합체되어 있다. 다른 실시예에서, 렌즈 본체의 표면 마찰은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 중합체가 없는 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 콘택트 렌즈의 표면 마찰보다 적어도 약 10% 작거나, 적어도 약 20% 작거나, 적어도 약 30% 작거나, 혹은 적어도 약 35% 작다. 일 실시예에서, MPC의 중합체는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트(MPC/PMB)의 공중합체이다. 다른 실시예에서, 렌즈 본체의 정적 접촉 각도(sessile drop contact angle)는 위에서 기술한 바와 같은 제2 콘택트 렌즈보다 적어도 약 5% 작거나, 적어도 약 15% 작거나, 혹은 적어도 약 30% 작다. 정적 접촉 각도는 콘택트 렌즈 표면 습윤성의 시험관 내의 측정값이며, 여기서 더 낮은 접촉 각도는 더 큰 접촉 각도와 비교하여 더 많이 습윤가능한 렌즈 표면을 나타낸다.
다른 태양에서, 패키징 시스템은 렌즈 본체 및 패키징 용액을 포함하여 제공된다. 렌즈 본체는 중합가능 조성물의 반응제품이고, 중합가능 조성물은 하나 이상의 단량체, 중합 동안 하나 이상의 단량체를 가교결합하는 하나 이상의 가교결합제, 및 MPC의 중합체를 포함하는 친수성 중합체 성분을 포함한다. 패키징 용액은 MPC의 하나 이상의 중합체 및/또는 폴리비닐 피롤리돈(PVP)의 하나 이상의 형태를 포함하는 제2 친수성 중합체 성분을 함유하는 수성 용액을 포함한다. 컨테이너가 콘택트 렌즈 및 패키징 용액을 유지하기 위하여 또한 제공될 수 있다.
또 다른 태양에서, 콘택트 렌즈를 생산하는 방법이 제공된다. 이러한 방법은 하나 이상의 단량체, 하나 이상의 가교결합제, 및 MPC의 중합체를 포함하는 친수성 중합체 성분을 포함하는 중합가능 조성물을 제공하는 단계와, 렌즈 본체를 형성하도록 중합가능 조성물을 중합하는 단계를 포함한다. 실시예에서, MPC의 중합체는 중합체가 시험관 내의 방출 시험에 기초하여 적어도 8시간에 걸쳐서 렌즈 본체로부터 방출되도록 이 방법에 의해 이루어진 렌즈 본체와 합체된다. 중합하는 단계는 콘택트 렌즈 몰드 내에서 일어날 수 있다. 콘택트 렌즈 본체는, 본 명세서에서 어느 곳에서 기술된 바와 같은 패키징 시스템과 같은, 패키징 시스템 내에 위치될 수 있다.
본 발명의 추가적인 태양들 및 상세함들이 이하의 상세한 기술, 예들, 도면들 및 첨부된 청구항들에 의해 또한 기술되어 있다.
본 발명의 다양한 실시예들은 상세한 기술에서 그리고 아래의 추가적인 개시내용에서 상세하게 기술된다. 본 명세서에서 기술된 특징부 또는 특징부들의 조합은, 임의의 이러한 조합에서 포함된 특징부들이 문맥, 이러한 명세서 및 당업자의 지식으로부터 명백할 수 있는 바와 같이 상호 불일치하지 않도록 제공된 본 발명의 범위 내에서 포함된다. 또한, 임의의 특징부 또는 특징부들의 조합은 본 발명의 임의의 실시예로부터 특정하게 배제될 수 있다.
도 1은 단량체들, 단량체들과 반응하는 가교결합제, 및 MPC의 중합체를 포함하는 실질적으로 비반응 친수성 중합체를 포함하는 중합가능 콘택트 렌즈 조성의 반응 생성물인 콘택트 렌즈의 표면 마찰력에서의 감소를 도시하는 그래프이다.
도 2는 조성 B-2로부터 준비된 콘택트 렌즈로부터 실질적으로 비반응 친수성 중합체의 방출 프로파일을 도시하는 그래프이다.
도 3은 조성 B-3으로부터 준비된 콘택트 렌즈로부터 실질적으로 비반응 친수성 중합체의 방출 프로파일을 도시하는 그래프이다.
도 4는 단량체들, 단량체들과 반응하는 가교결합제, 및 도 1과 상이한 다른 실질적으로 비반응 친수성 중합체를 포함하는 중합가능 콘택트 렌즈 조성의 반응 생성물인 콘택트 렌즈의 표면 마찰력에서의 감소를 도시하는 그래프이다.
도 5는 조성 C-4로부터 준비된 콘택트 렌즈로부터 실질적으로 비반응 친수성 중합체의 방출 프로파일을 도시하는 그래프이다.
도 6은 조성 C-1으로부터 준비된 콘택트 렌즈, 조성 A로부터 준비된 콘택트 렌즈, 및 조성 C-1B로부터 준비된 콘택트 렌즈의 정적 접촉 각도를 도시하는 그래프이다.
도 7은 대조 콘택트 렌즈 E와 조성 D-4, D-5 및 D-6으로부터 준비된 콘택트 렌즈들의 표면 마찰력을 도시하는 그래프이다.
도 8은, GPC 분석을 통한 시험관 내의 방출 시험에 의해 결정된 바와 같은, 조성 F-1, F-2 및 F-3으로부터 준비된 콘택트 렌즈로부터 시간에 걸쳐서 방출된 PVP의 양(㎍)을 도시하는 그래프이다.
독창적 콘택트 렌즈 조성 및 콘택트 렌즈가 제공된다. 본 발명의 콘택트 렌즈는 비교적 낮은 표면 마찰을 갖고 시간의 긴 기간 동안 콘택트 렌즈 내에 존재하는 친수성 중합체를 방출할 수 있다. 본 발명의 콘택트 렌즈는 평형 상태에서 물을 흡수하고 보유할 수 있는 연성 콘택트 렌즈이다. 따라서, 본 발명의 콘택트 렌즈는 히드로겔 콘택트 렌즈인 것으로 이해될 수 있다.
본 명세서에서 사용될 때, 중합체는 연결된 단량체 유닛들로 형성되는 적어도 1,000 달톤의 분자량을 갖는 화합물을 언급하고, 당업자라면 알 수 있는 바와 같이 단일중합체, 공중합체, 3원중합체(terpolymer) 등을 포함한다. 해당 업계에서 이해되는 바와 같이, 공중합체는 2개 이상의 상이한 단량체 유닛으로 형성된 중합체를 지칭한다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 용어 "히드로겔(hydrogel)"은 중합체 체인의 네트워크 또는 매트릭스를 지칭하고, 그 일부 또는 모두는 수용성일 수 있고, 그것은 높은 비율의 물을 함유할 수 있다. 히드로겔은 물에 팽창가능하거나 물에 팽창된, 콘택트 렌즈를 포함하는, 중합체 재료를 지칭한다. 따라서, 히드로겔은 비수화될 수 있고 물에 팽창될 수 있거나, 히드로겔은 부분적으로 수화될 수 있고 물에 의해 팽창될 수 있거나, 혹은 히드로겔은 완전히 수화될 수 있고 물에 의해 팽창될 수 있다.
본 발명의 일 태양에서, 콘택트 렌즈 착용자의 눈 상에 놓이기에 적합할 수 있는 렌즈 본체를 포함하는 콘택트 렌즈가 제공된다. 렌즈 본체는 전방 표면 및 렌즈가 렌즈 착용자에 의해 착용될 때 눈의 각막 상피를 향하여 지향되는 후방 표면을 갖는다. 본 발명의 콘택트 렌즈의 렌즈 본체는 중합가능 조성물의 반응 생성물 또는 중합 생성물이다.
본 발명의 콘택트 렌즈의 임의의 실시예에서, 렌즈를 형성하는 중합가능 조성물은, 하나 이상의 단량체와, 제1 중합체 성분을 형성하도록 중합 동안 하나 이상의 단량체를 가교결합하는 가교결합제를 포함한다. 중합가능 조성물은 친수성 중합체 성분을 또한 포함한다. 중합은 친수성 중합체 성분이 있는 곳에서 발생하거나 일어난다. 친수성 중합체 성분은 친수성 중합체 성분이 시간의 긴 기간에 걸쳐서 렌즈 본체로부터 방출되도록 렌즈 본체 내의 제1 중합체 성분과 합체된다. 친수성 성분은, 시험관 내의 방출 시험에 기초하여, 예를 들어, 적어도 약 8시간, 또는 적어도 약 16시간 동안과 같은 기간에 걸쳐서 방출될 수 있다.
친수성 중합체 성분은 중합 공정 동안 비반응이거나 실질적으로 비반응이다. 따라서, 얻어진 히드로겔 렌즈 본체는 중합가능 조성물 내에 존재하는 단량체로부터 형성된 제1 중합체 성분과, 제1 중합체 성분에 의해 실질적으로 물리적으로 포획되는 친수성 중합체 성분인 제2 중합체 성분의 네트워크를 포함하는 것으로 이해될 수 있다. 친수성 중합체 성분의 다소 소량의 반응성이 존재할 수 있지만, 반응성은 렌즈 본체로부터 친수성 중합체의 리칭(leaching) 또는 방출을 방지하기에 불충분하다. 본 발명의 콘택트 렌즈는 제1 중합체 성분의 형성이 친수성 중합체 성분이 있는 곳에서 일어나는 상호관통 중합체 네트워크(interpenetrating polymer network: IPN)을 포함하는 것으로 이해될 수 있다. 그러나, 본 명세서에서 언급한 바와 같이, 본 발명의 콘택트 렌즈에서, 친수성 중합체 성분이 제1 중합체 성분에 의해 포획됨에도 불구하고 렌즈 본체로부터 방출되는 것이 가능하다.
중합가능 조성물은 다른 보조제 및 첨가물을 또한 포함할 수 있다. 예를 들어, 중합가능 조성물은 중합 개시제를 포함할 수 있다. 중합 개시제는 열적 개시제, 자외선 개시제, 또는 다른 개시제일 수 있다. 추가로 또는 대안적으로, 중합가능 조성물은 착색제, 자외선 흡수제, 염료, 항균제 등 및 이들의 혼합물을 또한 포함할 수 있다.
본 발명의 렌즈의 특정 실시예에서, 중합가능 조성물은 복수의 단량체를 포함하고, 제1 중합체 성분은 복수의 단량체들의 중합체이다. 친수성 중합체 성분은 제1 중합체 성분을 형성하도록 중합하는 단량체를 갖는 친수성 중합체 성분의 공중합을 방지하도록 충분히 비반응적이다.
중합가능 조성물의 일부에서, 친수성 중합체 성분은 히드로겔 렌즈 본체 내에 물리적으로 포획된 친수성 중합체의 조합을 제공하도록 적어도 두 개의 친수성 중합체를 포함할 수 있다. 일 실시예에서, 적어도 두 개의 친수성 중합체 성분들은 MPC의 적어도 두 개의 중합체를 포함한다. 다른 실시예에서, 적어도 두개의 친수성 중합체 성분은 MPC의 적어도 하나의 중합체와 일 형태의 폴리비닐 피롤리돈(PVP)을 포함한다. 적어도 하나의 실시예에서, 적어도 두 개의 친수성 중합체 성분은 상이한 분자량을 각각 갖는다. 중합가능 조성물 내의 상이한 분자량의 친수성 중합체 성분을 포함함으로써, 중합가능 렌즈 조성물 내에 단지 하나의 친수성 중합체 성분을 포함하는 콘택트 렌즈와 비교하여 렌즈 본체로부터 친수성 중합체 성분의 다양한 방출 프로파일을 제공하는 것이 가능하다.
다양한 실시예에서, 중합된 조성의 제1 중합체 성분을 준비하는데 사용될 수 있는 단량체들은, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA), 2-(3-페닐-3-메틸시클로부틸)-2-히드록시에틸 메타크릴레이트(PC-HEMA), 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 2-히드록시프로필 메타크릴레이터, 2-히드록시프로필 메타크릴레이트, 2-히드록시프로필 아크릴레이트, 3-히드록시프로필 메타크릴레이트, 글리세롤 모노-아크릴레이트, 글리세롤 모노-메타크릴레이트, n-비닐피롤리돈, 아크릴아미드 등과 이들의 조합을 포함하지만 제한되지 않는 하나 이상의 친수성 단량체 성분을 포함할 수 있다. 양호한 실시예에서, 제1 중합체 성분의 주 비율(즉, >50중량%)은 하나 이상의 다른 이러한 단량체들의 조합으로 또는 단지 HEMA와 같이 위에서 지시된 하나 이상의 단량체 성분로부터 도출된다. 다양한 실시예에서, 하나 이상의 다른 반응 친수성 단량체의 조합으로 또는 단지 HEMA와 같은 하나 이상의 친수성 단량체 성분은, 예를 들어, 중합가능 조성물의 중량당, 약 50 wt% 내지 약 97 wt%, 또는 약 65 wt% 내지 약 90 wt%, 또는 약 70 wt% 내지 약 85 wt%의 전체 양으로 포함될 수 있다. 지시된 바와 같이, 중합가능 조성물은 제1 중합체 성분을 준비하도록 사용된 반응 단량체 화합물과, 중합가능 조성물의 중합 시에 제2 친수성 중합체 성분이 되는 친수성 중합체 성분을 포함한다. HEMA 및 다른 친수성 단량체들의 다른 양들이 또한 사용될 수 있다. 반응 단량체 성분은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(MPC)과 같은 하나 이상의 중합가능 포스폴리피드 단량체를 포함할 수 있다. 포스폴리피드 단량체는, 예를 들어, 중합가능 조성물의 중량당 약 20 wt%까지, 또는 약 1 wt% 내지 약 15 wt%, 또는 약 10 wt% 내지 약 20 wt%의 양으로 포함될 수 있다. 포스폴리피드 단량체의 다른 양들이 또한 사용될 수 있다. 경우에 따라, 그리고 본 발명의 콘택트 렌즈 내에 요구되지 않음에도 불구하고, 메타크릴산과 같은 소량의 다른 단량체(예를 들어, 약 1 내지 약 5 wt%)가 포함될 수 있고, 이것은 친수성 중합체 재료가 평형에서 흡수되는 물의 양에 영향을 주도록 사용될 수 있다.
가교-결합 단량체 성분은 제1 중합체 성분을 준비하는데 사용되는 반응 단량체 화합물에서 또한 포함되는 것이 바람직하다. 유용한 가교 결합 단량체 성분 약제 또는 성분의 예는, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(EGDMA), 트리메틸올프로팬 트리메타크릴레이트(TMPTMA), 글리세롤 트리메타크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(여기서, 폴리에틸렌 글리콜은, 예를 들어, 약 5000까지의 분자량을 갖는다), 다른 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트 에스테르, 두 개 이상의 말단 메타크릴레이트 모이에티스를 포함하는 단부 캡된(end-capped) 폴리옥시에틸렌 폴리올스 등과 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 가교-결합 단량체는 제1 중합체 성분의 가교결합의 양호한 등급을 생성하도록 효과적인 양으로 사용된다. 가교-결합 단량체는, 중합가능 조성물의 중량당, 예를 들어, 약 0.05 wt% 내지 약 5.0 wt%, 또는 약 0.1 wt% 내지 약 2.0 wt%, 또는 약 0.5 wt% 내지 약 3.0 wt%의 양으로 사용될 수 있다. 가교-결합 단량체의 다른 양들이 또한 사용될 수 있다.
지시된 바와 같이, 중합 개시제가 중합가능 조성물에 사용될 수 있다. 사용될 수 있는 열적 이니시에니터는, 적어도 20분의 중합 온도에서 반감기를 갖는 것들과 같이 아조(azo) 또는 퍼옥사이드(peroxide) 화합물을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 유용한 아조 화합물은, 2,2'-아조-비스-이소부티로-니트릴, 2,2'-아조-비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 1,1'-아조-비스(시클로헥산 카보니트릴), 2,2'아조-비스(2,4-디메틸-4-메소시-발레로니트릴) 등과 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 유용한 퍼옥시 화합물은, 이소프로필 퍼카보네이트, 터트-부틸 퍼옥토에이트, 벤조일 퍼옥사이드, 라우로일 퍼옥사이드, 데카오일 퍼옥사이드, 악세틸 퍼옥사이드, 석신산 퍼옥사이드, 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드, 터트-부틸 퍼옥시아세테이트, 프로피오닐 퍼옥사이드, 2,4-디클로로벤조일 퍼옥사이드, 터트-부틸 퍼옥시피발레이트, 페라고닐 퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-비스(2-에틸헥산오일-퍼옥시)헥산, p-클로로벤조일 퍼옥사이드, 터트-부틸 퍼옥시부티레이트, 터트-부틸 퍼옥시말레익산 터트-부틸퍼옥시이소프로필 카보네이트, 비스(1-히드록시시클로헥실)퍼옥사이드 등과 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 중합가능 조성물의 친수성 중합체가 PVP의 하나 이상의 형태를 포함하는 실시예에서, 개시제로서 퍼옥사이드 화합물의 사용은 이들 화합물들이 PVP와 반응할 때 회피되게 된다. 또한, 사용될 수 있는 레독스 개시제는, 암모니움 퍼설페이트-소디움 시오설페이트, 포타시움 설페이트-모어 솔트, 및 소디움 시오설페이트와 같은 약제를 감소시키는 하나 이상의 퍼옥사이드를 포함하지만 이에 제한되지 않는다. UV(자외선)-작용 개시제는, 디에스옥시악세토페논과 같은 광개시제, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 2,2-디메스옥시-2-페닐아세토페논, 페노시아진, 디소프로필산스오젠 디설파이드, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 다른 벤조인 유도체, 2,2'-아조-비스-이소부티로-니트릴 등과 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. X 레이, 전자-비임 등과 같은 다른 자유 라디칼 발생 기구가 채용될 수 있다. 사용된 개시제의 효과적인 양은 개시제의 형태, 반응 단량체 조성물 및 기타 등과 같은 인자들에 따라 변화될 수 있다. 일반적으로, 사용된 개시제의 양은, 중합가능 조성물의 중량당, 예를 들어, 약 2 wt%까지, 또는 약 0.005 wt% 내지 약 1 wt%, 또는 약 0.1 내지 약 0.75 wt%일 수 있다.
사용된다면, 착색제는 다른 깨끗한 히드로겔 렌즈 본체에 가시성을 부여하는 특정 약제일 수 있다. 착색제는 가용성 염색제, 또는 피그먼트의 입자, 또는 이들의 조합일 수 있다. 착색제의 일부 예들은 구리 프탈로시아닌 청색, 배트 청색 6, 반응 청색 4, 반응 청색 19 등을 포함한다. 사용된 착색제의 양은 착색제의 형태, 반응 단량체 조성물, 제공된 비반응 중합체 및 기타 등과 같은 인자들에 따라 변화될 수 있다. 일반적으로, 사용된 착색제의 양은, 중합가능 조성물의 중량당, 예를 들어, 약 15 wt%까지, 또는 약 0.005 wt% 내지 약 2 wt%, 또는 약 1 wt% 내지 약 10 wt%, 또는 약 3 wt% 내지 약 8 wt%일 수 있다.
PVP를 포함하는 것들을 포함하는 본 발명의 중합가능 조성물의 일부는 다른 성분들에 추가하여 물을 포함할 수 있다. 물의 양은 중합가능 조성물의 중량당 약 10 wt%까지, 또는 약 0 내지 약 7 wt%, 또는 약 0 내지 약 5 wt%일 수 있다.
본 명세서의 예들에서 기술된 것들을 포함하는 본 발명의 콘택트 렌즈의 특정 실시예에서, 중합가능 조성물은, 친수성 중합체 성분에 더하여, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA), 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(MPC), 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 가교결합제, 중합 개시제 및 선택적으로 VAT 청색 6 착색제를 포함한다.
본 발명의 콘택트 렌즈의 다양한 실시예에서, 친수성 중합체 성분은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체이다. 친수성 중합체는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 단일중합체(PMPC), 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트(MPC/BMA)의 공중합체, 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 메타크릴로일옥시에틸 에틸렌 옥사이드 및 메타크릴로일옥시에틸 프로필렌 옥사이드(MPC/PMEP)의 공중합체 등과 이들의 조합으로부터 선택될 수 있다. 몇몇 실시예에서, 친수성 중합체는 MPC의 하나 이상의 중합체와, 폴리에틸렌 글리콜(PEG)의 형태, 폴리비닐 피롤리돈(PVP)의 형태 등과 같은 추가 친수성 성분 및 이들의 조합을 포함할 수 있다. 실시예에서, 친수성 중합체 성분은 아래의 공식 I에 의해 나타낸 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트(MPC/BMA)의 공중합체이다.
Figure 112010052195872-pct00001
여기서, X는 약 1,600 내지 약 2,400이고 Y는 약 400 내지 약 600이거나, 또는 X는 약 1,800 내지 약 2,200이고 Y는 약 450 내지 약 550이거나, 또는 X는 약 1,900 내지 약 2,100이고 Y는 약 475 내지 약 525이다.
2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트(MPC/BMA)의 공중합체는 LIPIDURE-PMB?의 상표이름(일본에 소재하는 엔오에프 코포레이션)으로 상용으로 입수가능하다. 또한, LIPIDURE-PMB?는 "리피듀어(Lipidure)" 및 "LIP"로서 본 명세서에서 약칭한다. LIP는 본 명세서에서 기술된 공식 I로 나타내고, 여기서 X는 약 2000이고 Y는 약 500이다. 지시된 바와 같이, X 및 Y를 위한 다른 값들이 사용될 수 있다.
다른 태양에서, 친수성 중합체 성분은 폴리비닐 피롤리돈(PVP)의 하나 이상의 형태를 더 포함한다. PVP는 MPC의 단일중합체, MPC의 하나 이상의 공중합체, 및 이들의 조합을 조합하여 사용될 수 있다. 일 실시예에서, PVP는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트(MPC/BMA)를 조합하여 사용된다.
폴리비닐 피롤리돈(PVP)은 단량체 N-비닐피롤리돈으로부터 이루어진 수용성 중합체이다. PVP는 다음의 공식으로 나타낼 수 있다.
Figure 112010052195872-pct00002
여기서, 계수 "n"은 최소 2 이상의 양의 값을 갖는다.
PVP의 분자량은 (킬로)달톤으로 또는 "K-값"으로 본 명세서에 설정된다. K-값은 분자량에 관한 점성 인덱스를 나타내는 점성 특성의 피켄트셔어의 값(Fikentscher's value)이다. K-값은 다음의 공식으로 계산된다.
Figure 112010052195872-pct00003
여기서, η은 물에 대한 수성 PVP 용액의 상대적 점성도이고, c는 수성 용액에서의 PVP의 중량 퍼센트이다.
PVP는 적어도 10,000 달톤의 무게 평균 분자량 또는 수 평균 분자량인 분자량을 가질 수 있다. 전형적으로, PVP는 10,000 달톤과 1,500,000 밀리온 달톤 사이의 분자량을 갖는다. 특정 실시예에서, PVP는 적어도 300,000 달톤의 무게 평균 분자량 또는 수 평균 분자량인 분자량을 갖는다. 일 태양에서, PVP의 조합이 중합가능 조성물 내에 포함될 때, 분자량에서의 비균일성 또는 폴리디스퍼서티(polydispersity)의 비교적 넓은 범위를 갖는 PVP의 하나 이상의 형태가 포함될 수 있다. 더 넓은 분자량 범위에 있어서, PVP의 형태가 시간에 걸쳐 렌즈 본체로부터 방출될 수 있는 것을 보여주는 시험관 내의 방출 프로파일을 갖는 콘택트 렌즈를 제공하는 것이 가능하다.
다른 태양에서, 중합가능 조성물의 친수성 중합체는 폴리비닐 피롤리돈의 적어도 두 개의 형태를 더 포함할 수 있고, 폴리비닐 피롤리돈의 적어도 두 개의 형태들 각각은 상이한 평균 분자량을 갖는다. 예를 들어, 폴리비닐 피롤리돈은 점성 특징 방정식의 피켄트셔어의 값에 기초하여 약 10 내지 약 50의 K-값을 갖는 폴리비닐 피롤리돈의 중량당 약 20% 내지 약 40%, 그리고 약 80 내지 약 120의 K-값을 갖는 폴리비닐 피롤리돈의 중량당 약 60% 내지 약 80%의 혼합물을 포함할 수 있다. 화합물은 점성 특징 방정식의 피켄트셔어의 값에 기초하여 약 30의 K-값을 갖는 폴리비닐 피롤리돈의 중량당 약 30%, 그리고 약 90의 K-값을 갖는 폴리비닐 피롤리돈의 중량당 약 70%의 혼합물을 또한 포함할 수 있다.
본 발명의 콘택트 렌즈의 실시예에서, 친수성 중합체 성분은 중합가능 조성물의 중량당 약 0.005 wt% 내지 약 20 wt%, 또는 약 1 wt% 내지 약 10 wt%, 또는 약 3 wt% 내지 약 15 wt%의 양으로 중합 가능 조성물 내에 존재한다. 이들 양들은 중합가능 조성물 내에 존재하는 친수성 중합체 성분의 전체 양에 기초한다. LIP와 같은 MPC의 중합체는 중합가능 조성물의 중량당 약 15 wt%까지, 또는 약 0.005 wt% 내지 약 10 wt%, 또는 약 0.01 wt% 내지 약 5 wt%, 또는 약 1 wt% 내지 약 6 wt%, 또는 약 1 wt% 내지 약 3 wt%의 양으로 중합가능 조성물 내에 존재할 수 있다. PVP는 중합가능 조성물의 중량당 약 20 wt%까지, 또는 약 0.005 wt% 내지 약 10 wt%, 또는 약 0.01 wt% 내지 약 5 wt%, 또는 약 1 wt% 내지 약 6 wt%, 또는 약 1 wt% 내지 약 3 wt%의 양으로 중합가능 조성물 내에 존재할 수 있다. 친수성 중합체 성분의 다른 양들이 또한 사용될 수 있다.
친수성 중합체의 장기적 방출에 더하여, 본 발명의 콘택트 렌즈의 실시예들의 렌즈 본체들은 친수성 중합체 성분이 없는 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 콘택트 렌즈에 비교하여 감소된 표면 마찰을 갖는다. 본 발명의 콘택트 렌즈의 특정 실시예에서, 중합가능 조성물 내의 친수성 중합체 성분의 중량당 약 5 wt%를 포함하는 것은 렌즈 본체의 표면 마찰이 친수성 중합체 성분 없이 이루어진 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 콘택트 렌즈에 비교하여 적어도 약 50%까지 감소되는 렌즈 본체를 초래한다.
본 발명의 콘택트 렌즈의 렌즈 본체는 안과적으로 적합한 표면 습윤성을 또한 갖는다. 콘택트 렌즈의 습윤성은 렌즈 표면의 접촉 각도를 측정함으로써 시험관 내에서 평가될 수 있다. 당업자에 의해 공지된 종래에 알려진 정적 접촉 각도 측정 기술을 이용하여, 본 발명의 콘택트 렌즈의 실시예들은 위에서 기술된 바와 같이 제2 콘택트 렌즈에 비교하여 적어도 약 30%까지 감소되는 정적 접촉 각도를 갖는 렌즈 본체를 갖는다.
본 명세서의 개시내용의 관점에서, 본 발명의 콘택트 렌즈의 하나 이상의 실시예가 중합가능 조성물의 반응 생성물인 렌즈 본체를 포함하며, 중합가능 조성물이 하나 이상의 단량체, 중합 동안 하나 이상의 단량체를 가교결합하는 가교결합제, 및 위의 공식 I에서 도시된 바와 같은 LIP와 같은 2-MPC의 중합체를 포함한다는 것을 알 수 있다.
LIP를 포함하는 특정한 이들 콘택트 렌즈들에서, 중합가능 조성물은 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA), 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(MPC), 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 가교결합제, 열적 중합 개시제 및 VAT 청색 6 착색제를 또한 포함한다. 이들 콘택트 렌즈의 특정 실시예에서, 열적 중합 개시제는 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN)일 수 있다. 또한, 특정 실시예에서, HEMA 및 MPC(존재한다면)는 약 80%(wt/wt) 내지 약 90%(wt/wt)의 결합된 양으로 조성물 내에 포함된다. LIP는, 특정 실시예에서, 약 1%(wt/wt) 내지 약 6%(wt/wt)의 양으로 조성물 내에 존재할 수 있다.
LIP 포함 콘택트 렌즈의 렌즈 본체들은 LIP가 없는 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 콘택트 렌즈에 대하여 감소된 표면 마찰을 가질 수 있다. 이들 콘택트 렌즈의 중합가능 조성물이 LIP의 중량당 약 5 wt%를 포함하는 하나 이상의 실시예에서, 이러한 조성물들의 반응 생성물인 렌즈 본체들은 LIP가 없는 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 콘택트 렌즈에 대하여 적어도 약 40%까지 감소되는 표면 마찰을 갖는다.
LIP와 같은 MPC의 중합체는, 중합체가 적어도 약 8시간 또는 적어도 약 16시간 동안 시험관 내의 시험 동안 렌즈 본체로부터 방출되도록 렌즈 본체 내에 존재할 수 있다.
실시예에서, 렌즈 본체의 표면 마찰은, MPC의 하나 이상의 중합체가 없는 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 콘택트 렌즈의 표면 마찰보다 적어도 10% 작거나, 적어도 약 20% 작거나, 최소 약 30% 작거나, 혹은 적어도 35% 작다.
또한, 특정 실시예들에서, LIP와 같은 MPC의 중합체에 더하여 폴리비닐 피롤리돈의 형태를 수납하는 콘택트 렌즈의 렌즈 본체는, 공중합체가 없는 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 콘택트 렌즈의 정적 접촉 각도보다 적어도 약 5% 작거나, 최소 약 15% 작거나, 혹은 적어도 약 30% 작은 정적 접촉 각도를 갖는다.
지시된 바와 같이, MPC의 중합체를 수납하는 콘택트 렌즈를 만드는데 사용된 중합가능 조성물은 추가적인 친수성 중합체 성분로서 폴리비닐 피롤리돈의 하나 이상의 형태를 더 포함할 수 있다. 특정 실시예에서, 중합가능 조성물은 적어도 두 개의 형태의 폴리비닐피롤리돈을 포함할 수 있고, 여기서 적어도 두 개의 형태의 폴리비닐피롤리돈은, LIP와 같은 MPC의 공중합체와의 조합으로, 본 명세서의 어느 곳에서 예시한 바와 같이, 서로에 대하여 상이한 평균 분자량을 갖는다.
본 발명의 콘택트 렌즈의 추가적인 실시예들은 중합가능 조성물의 반응 생성물인 렌즈 본체를 포함하며, 중합가능 조성물은 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA), 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(MPC), 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 가교결합제, 열적 수용성 중합 개시제 및 VAT 청색 6 착색제, 물, LIP와 같은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트(MPC/BMA)의 공중합체, 및 폴리비닐 피롤리돈을 또한 포함한다. 이들 콘택트 렌즈의 특정 실시예에서, 열적 수용성 중합 개시제는 암모니움 퍼설페이트 또는 2,2'-아조-비스-이소부티릴니트릴(AIBN)일 수 있다. 또한, 특정 실시예에서, HEMA 및 MPC(존재한다면)는 약 80%(wt/wt) 내지 약 90%(wt/wt)의 결합된 양으로 조성물 내에 포함된다. 폴리비닐 피롤리돈은, 특정 실시예에서, 약 1%(wt/wt) 내지 약 6%(wt/wt)의 양으로 조성물 내에 존재한다. LIP는, 특정 실시예에서, 약 0.005 wt% 내지 7%까지의 양으로 조성물 내에 존재한다.
본 명세서에 개시한 바와 같이, 폴리비닐 피롤리돈은 폴리비닐 피롤리돈이 적어도 약 8시간 또는 적어도 약 16 시간 동안 시험관 내의 시험 동안 렌즈 본체로부터 방출되도록 렌즈 본체 내에 존재할 수 있다. 폴리비닐 피롤리돈은 전형적으로 적어도 10,000 달톤 및 1,500,000 달톤 미만의 무게 평균 분자량 또는 수 평균 분자량을 갖는다. 또한, 특정 실시예에서, 이들 PVP 수납 콘택트 렌즈의 렌즈 본체는 폴리비닐 피롤리돈이 없는 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 콘택트 렌즈의 정적 접촉 각도보다 적어도 약 5% 작거나, 적어도 약 15% 작거나, 혹은 적어도 약 30% 작은 정적 접촉 각도를 갖는다. 폴리비닐 피롤리돈을 갖는 이들 콘택트 렌즈에서, 렌즈의 실시예들은 폴리비닐 피롤리돈이 없는 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 콘택트 렌즈의 표면 마찰보다 적어도 10% 작거나, 적어도 약 20% 작거나, 적어도 약 30% 작거나, 혹은 적어도 약 35% 작은 표면 마찰을 갖는 렌즈 본체를 포함한다.
방법들은, 하나 이상의 단량체, 하나 이상의 가교결합제, 및 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 공중합체를 포함하는 중합가능 조성물을 제공하는 단계와, 렌즈 본체를 형성하도록 중합가능 조성물을 중합하는 단계를 포함하는 중합가능 조성물에 의해 렌즈 본체를 생산하기 위해 제공된다. 실시예에서, 폴리비닐 피롤리돈은 중합가능 조성물에서 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 공중합체와 함께 또한 포함될 수 있다.
본 발명의 콘택트 렌즈는 래스된(lathed) 콘택트 렌즈, 회전주조(spincast) 콘택트 렌즈, 또는 주조 성형 콘택트 렌즈일 수 있다. 이들 형태들의 콘택트 렌즈는 그들의 제조 방법들로부터 얻어진 상이한 물리적 특징들을 가질 수 있다는 것을 알 수 있다. 예들의 실시예를 포함하는, 특정 실시예에서, 콘택트 렌즈들 각각은 주조 성형 콘택트 렌즈이다. 다시 말하면, 콘택트 렌즈 형상 캐비티를 형성하도록 서로 접촉하여 두 개의 콘택트 렌즈 몰드 부재(예를 들어, 수형 및 암형 콘택트 렌즈 몰드 부재)로부터 형성된 콘택트 렌즈 몰드 조립체로부터 얻어진 콘택트 렌즈이다.
특정 실시예에서, 본 발명의 콘택트 렌즈는 1회용 콘택트 렌즈(즉, 단지 한번 사람의 눈에 착용하고 이후에 버리는 콘택트 렌즈)이다. 본 발명의 콘택트 렌즈의 다른 실시예들은 하루 착용 렌즈(즉, 사람의 눈에 착용하고 이후에 세정하고 적어도 한번 추가적인 시간 동안 사람의 눈에 착용하는 렌즈)이다. 1회용 콘택트 렌즈가 하루 착용 콘택트 렌즈와 비교하여 물리적으로 상이하거나, 화학적으로 상이하거나, 혹은 양쪽 모두 상이한 것으로 인식될 수 있다. 예를 들어, 하루 착용 콘택트 렌즈를 만드는데 사용된 조성은 1회용 콘택트 렌즈의 실질적으로 더 큰 용적을 만드는데 경제적 및 상업적 인자들로 인하여 1회용 콘택트 렌즈를 만드는데 사용된 조성와 상이하다.
본 발명의 콘택트 렌즈의 렌즈 본체는 구면 표면, 비구면 표면, 토릭(toric) 표면 또는 이들의 조합을 가질 수 있다. 본 발명의 콘택트 렌즈는 단초점 콘택트 렌즈, 이중초점 콘택트 렌즈를 포함하는 다초점 콘택트 렌즈, 토릭 콘택트 렌즈 또는 이들의 조합이도록 이해될 수 있다.
본 발명의 콘택트 렌즈는 패키지로 제공될 수 있다. 콘택트 렌즈 패키징 시스템은 하나 이상의 습윤제 또는 계면활성제를 포함하는 패키징 용액 내의 렌즈 본체를 포함할 수 있다. 실시예들에서, 패키징 용액은, 렌즈 본체 내의 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체와 동일할 수 있거나 상이할 수 있는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체를 포함하는 수성 용액을 포함할 수 있다. 중합가능 조성물 또는 중합가능 조성물 및 패키징 용액은 폴리비닐 피롤리돈의 하나 이상의 형태를 더 포함할 수 있다. 실시예들에서, 중합가능 조성물 내의 폴리비닐 피롤리돈은 폴리비닐 피롤리돈이 시험관 내의 방출 시험에 기초하여 적어도 8시간 또는 적어도 약 16시간에 걸쳐서 렌즈로부터 방출되도록 렌즈 본체와 합체된다. 패키징 용액은 폴리비닐 피롤리돈의 형태를 포함하는 수성 용액을 또한 포함할 수 있다. 폴리비닐 피롤리돈은 패키징 용액 내의 MPC의 하나 이상의 중합체와 조합으로 또는 홀로 사용될 수 있다. PVP를 수납하는 콘택트 렌즈와 같은 특정 실시예에서, 패키징 용액은 PVP의 추가량을 포함하는 완충 염류 용액일 수 있고, 이것은 콘택트 렌즈 조성 내에 제공된 PVP와 상이한 분자량을 가질 수 있거나 갖지 않을 수 있다. 콘택트 렌즈 패키지는 콘택트 렌즈 및 패키징 용액을 유지하기 위하여 캐비티를 갖는 용기를 포함할 수 있다. 밀봉이 무균 환경 내에 콘택트 렌즈를 유지하도록 종래의 방식으로 캐비티를 둘러싸서 형성될 수 있다.
본 발명의 렌즈들은 렌즈들의 후방 표면이 환자의 눈의 각막 상피와 접촉하도록 환자의 눈 상에 놓인다.
본 발명의 실시예들에서, 콘택트 렌즈들은 제1 중합체를 형성하도록 중합가능 조성물 내에 존재하는 하나 이상의 단량체를 중합함으로써 형성될 수 있다. 본 발명에 따라서, 미리 성형된 친수성 중합체가 중합가능 조성물 내에 또한 존재할 때, IPN은 제1 중합체를 형성하도록 하나 이상의 단량체를 중합함으로써 생성될 수 있으며, 여기서 제1 중합체는 미리 성형된 친수성 중합체(예를 들어, MPC의 하나 이상의 중합체)인 제2 중합체가 있는 곳에서 형성된다. IPN은 제1 및 제2 중합체의 공중합체로 간주하지 않는다. 물 보유는 반응체들이 함께 모두 중합되는 곳에서 대 미리 성형된 중합체가 제1 중합체 성분을 형성하도록 하나 이상의 단량체의 중합 시에 존재함으로써 전체 상호 관통 네트워크를 형성하는 곳에서 공중합체에 대하여 동일하지 않다. 또한, 본 발명은 MPC의 수정된 중합체를 형성하지 않지는 대신에, MPC의 중합체와 같이 준비되는 친수성 중합체를 취하고, 제1 중합체가 중합으로부터 형성되면, 미리 성형된 친수성 중합체가 제1 중합체를 상호 관통하도록 이러한 미리 성형된 친수성 중합체가 있는 곳에서 하나 이상의 단량체를 중합한다. 본 발명은 본 발명 내에 양호하게 형성된 상호 관통 중합체 네트워크와 상이한 IPN의 동시적인 형성이 아닌 것이 바람직하다.
본 발명의 목적을 위하여, IPN 재료는 상이한 중합체들 사이에서 공유 결합이 거의 없거나 없는 재료에서 중합체가 얽히거나 포획되는 두 개 이상의 상이한 중합체들의 혼합을 수납하는 재료인 것으로 이해될 수 있다. 따라서, IPN은, 블록 공중합체 및 이식편(graft) 공중합체를 포함하는 공중합체와 같은, 가교결합 재료를 형성하는 중합체가 공유 결합을 통해 서로 연결되는, 화학적으로 가교결합된 재료와 비교하여 상이한 화학적 구조 및 재료 형태학을 갖는 다른 등급의 중합체 재료로 고려된다. IPN 재료는 다른 중합체들이 서로 공유 결합되는 공중합체 재료와 같은 화학적으로 가교결합된 중합체 재료와 화학적으로 상이하다. 위에서 설명한 바와 같이, IPN은 두 개의 중합체들의 물리적인 블렌드(blend)이며, 여기서 하나의 중합체가 물리적으로 상호 관통되거나 다른 중합체와 포획된다. IPN과 다르게, 위에서 기술된 화학적으로 가교결합된 재료 또는 공중합체 재료는 두 개의 중합체들의 물리적 블렌드가 아니지만, 대신에, 두 개의 중합체들은 화학적 결합을 통해 함께 공유 결합된다. 따라서, 화학적으로 말하자면, 가교결합된 중합체 재료를 형성하는 두 개의 중합체들이 궁극적으로 가교결합된 중합체 재료를 생성하도록 상이한 중합체들 사이에서 공유 결합의 구성을 통해 화학적으로 변형되기 때문에, 그리고 IPN 재료가 상이한 중합체들을 결합시키는 공유 결합을 포함하지 않기 때문에, IPN은 가교결합된 중합체 재료로부터 화학적으로 상이하다. IPN 재료를 형성하는 콘택트 렌즈는 다수의 중합체들이 서로 공유 결합되는 화학적으로 가교결합된 재료를 형성하는 콘택트 렌즈와 비교하여 상이한 특성을 또한 갖는다. 예를 들어, IPN 기반 콘택트 렌즈는 위에서 기술된 화학적으로 가교결합된 재료를 형성하는 콘택트 렌즈보다 낮은 모듈러스 및 더 많은 가요성을 전형적으로 가질 것이다. 화학적으로 가교결합된 재료가 IPN 기반 재료에 비교하여 더 높은 가교결합 밀도를 갖기 때문에(IPN 기반 재료가 상이한 중합체들 사이에서 공유 결합을 포함하지 않기 때문에), 화학적으로 가교결합된 재료는 IPN 기반 재료보다 더욱 강성일 것이고 더 많은 가요성 모듈러스를 가질 것이다. 전형적으로, 더 높은 가요성 모듈러스를 갖는 콘택트 렌즈는 더 낮은 가요성 모듈러스를 갖는 콘택트 렌즈보다 덜 안락하도록 콘택트 렌즈 착용자에 의해 인식된다. 본 명세서에서 더욱 상세하게 기술된 바와 같이, 단일중합체 및 공중합체를 포함하는 MPC의 중합체는, IPN 재료를 형성하도록 사용될 수 있는 가교결합제 및 다른 반응 단량체를 갖는 화학적 조성 내에 포함될 수 있는 하나의 형태의 중합체의 예이다. MPC 함유 IPN의 중합체의 생산에서, MPC의 중합체는 기본적으로 불활성이거나 IPN의 다른 중합체 성분을 갖는 공유 결합을 형성하지 않는다. MPC의 중합체가, 그 근본적인 형태에서, 임의의 기능적 그룹을 포함하지 않거나 화학적으로 비반응하기(예를 들어, 공유 결합을 형성하지 않기) 때문에, MPC의 중합체는 기본적으로 불활성이거나 화학적으로 반응하지 않는다. MPC의 중합체는 기능적 또는 반응 그룹을 포함하도록 변형된다면, MPC의 중합체는 중합 공정 동안 조성 내에서 다른 단량체들 및 유사한 것과 반응한다.
히드로겔 콘택트 렌즈는 다양한 제작 기술에 의해 만들어질 수 있다. 래스된 콘택트 렌즈를 형성하도록 중합된 원통형 로드의 구성부들을 절취하도록 래스를 채용하는 제작 공정이 래싱(lathing)으로 지칭된다. 몰드 부재들 중 하나(예를 들어, 전방 표면 몰드)가 오목한 렌즈 형성 표면을 갖고 몰드 부재들 중 다른 하나(예를 들어, 후방 표면 몰드)가 볼록한 렌즈 형성 표면을 갖는, 두 개의 몰드 부재들을 채용하는 제작 공정은, 두 개의 몰드 부재들 사이에서의 콘택트 렌즈 형상 캐비티를 포함하는 몰드 조립체를 형성하도록 함께 조립되고, 주조 성형 공정으로서 지칭되어 주조 성형된 콘택트 렌즈를 초래한다. 래스된 콘택트 렌즈와 달리, 주조 성형 콘택트 렌즈는, 몰드로부터 제거될 때 콘택트 렌즈의 형상으로 되어 있다. 대조적으로, 래싱 공정에서, 몰드로부터 제거되는 중합된 제품은 콘택트 렌즈를 생성하도록 기계가공될 필요가 있는 원통형 로드이다. 래스된 콘택트 렌즈 및 주조 성형된 콘택트 렌즈가 상이한 공정들에 의해 생산되는 동안, 래스된 콘택트 렌즈 및 주조 성형된 콘택트 렌즈는 서로 화학적으로 그리고 물리적으로 또한 상이하다. 예를 들어, 래스된 콘택트 렌즈는 더 거친 렌즈 표면들, 감소된 물 습윤성, 극성 및 임계 표면 인장과, 주조 성형된 콘택트 렌즈와 상이한 표면 화학적 함유율을 갖는 것을 보여주었다. 따라서, 래스된 콘택트 렌즈 및 주조 성형 콘택트 렌즈 양쪽 모두가 히드로겔 콘택트 렌즈일 수 있지만, 상이한 형태의 콘택트 렌즈들은 서로 그들을 분류하는 상이한 화학적 및 구조적 특성들을 갖는다. 본 발명에서, 양호하게, 주조 성형된 콘택트 렌즈를 성형하는 주조 성형 공정이 사용된다.
"래서블 렌즈 조성(lathable lens formulation)"는 래서블 렌즈 제재가 조성 또는 제작 공정에 대한 변화 없이 주조 성형 시스템에서 사용되는 경우에 수용가능한 주조 성형 콘택트 렌즈를 생성하도록 기대되지 않는다. 중합된 제품의 특성들은 중합가능 렌즈 조성 내에 존재하는 화학적 성분들의 형태 및 크기에 좌우된다. 주조 성형 공정에서, 중합된 제품은 대략 수백 마이크로미터의 최대 두께(렌즈의 전방 표면과 렌즈의 후방 표면 사이의 거리)를 갖는다[예를 들어, 구면 정정 콘택트 렌즈는 약 100 마이크로미터의 최대 두께를 가질 수 있고, 프리즘 발라스트(prism ballast)를 갖는 토릭 콘택트 렌즈는 약 400 내지 500 마이크로미터의 최대 두께를 가질 수 있다]. 비교에 있어서, 래싱 공정에서, 중합된 제품은 주조 성형된 콘택트 렌즈보다 실질적으로 더 큰 최대 두께를 갖는다. 예를 들어, 중합된 제품은 약 1센티미터 내지 약 30센티미터(약 1 피트)의 두께를 가질 수 있다. 래싱 공정에서, 종합된 제품의 상이한 영역들의 특성들은 다르다. 예를 들어, 중합된 로드의 단부는 중합된 로드의 중앙 영역보다 더 큰 산소 노출을 받을 수 있다. 이들 상이한 특성들은 중합된 재료의 화학적 및 물리적 특성들에 영향을 주고, 이 효과들은 더 긴 중합된 로드에 의해 더욱 명백해진다. 래서블 렌즈 조성은, 중합된 제품의 얇은 특성으로 인하여 주조 성형 재료 내에, 가능한 한, 명백하지 않은 이들 차이를 다루도록, 그리고 차이들이 가질 수 있는 악영향을 최소화하도록 이루어진다. 또한, 주조 성형 시스템에서, 콘택트 렌즈 몰드 조립체는 콘택트 렌즈의 두께보다 실질적으로 더 큰, 직경과 같은 단면 거리를 갖는다(예를 들어, 콘택트 렌즈 몰드 조립체는 콘택트 렌즈가 약 100 마이크로미터의 두께를 갖는 곳에서 약 20 밀리미터의 직경을 가질 수 있다). 두 개의 몰드 부재들의 폐쇄부에서의 약간의 변형은 이들 상대적인 차이에 기초하여 콘택트 렌즈의 형상에서의 실질적인 양의 변형을 초래할 수 있다[예를 들어, 몰드 폐쇄부가 대칭적이지 않다면, 중합된 콘택트 렌즈 제품은 원하지 않는 변형 두께를 가질 수 있거나 원하지 않는 프리스밍(prisming)과 합체될 수 있다]. 몰드 충전 단계(조성이 전방 표면 몰드 상에 놓이는 단계), 몰드 폐쇄 단계, 경화 단계, 및 몰드 분리 단계와 같은 주조 성형 공정은, 수용가능한 주조 성형 콘택트 렌즈를 생성하도록 조정될 필요가 있을 것이다. 이들 고려들은 래스된 콘택트 렌즈를 만들 때 불필요하다. 또한, 래서블 렌즈 조성 및 주조 성형된 렌즈 조성의 경화 프로파일들 사이에서 차이가 존재한다. 예를 들어, 특정 래서블 렌즈 조성은 조성이 원통형 몰드 내의 위치될 시에 거의 즉시 중합되거나 경화되기 시작하기 때문에 주조 성형 공정에서 사용될 수 없다.
본 발명에 있어서, 소정 기간에 걸쳐서 친수성 중합체(예를 들어, MPC의 하나 이상의 중합체 또는 MPC의 하나 이상의 중합체 및 PVP의 형태)의 제어형 방출 또는 지속형 방출을 갖는 것이 가능하다. 친수성 중합체가 PVP의 형태가 없는 MPC의 적어도 두 개의 중합체를 포함할 때, 친수성 중합체의 방출 비율은 MPC의 단지 하나의 중합체를 포함하는 유사한 중합체의 방출 비율보다 더 느릴 것이다(즉, 더 많이 지속될 것이다). 친수성 중합체가 MPC의 하나 이상의 중합체 및 PVP의 형태를 포함할 때, 친수성 중합체의 방출 비율은 MPC의 중합체를 갖지만 PVP의 형태를 갖지 않는 유사한 중합체의 방출 비율보다 더 느릴 것이다(즉, 더 많이 지속될 것이다). 친수성 중합체가 MPC(홀로 또는 PVP와의 조합으로)의 하나 이상의 중합체를 포함하고, MPC의 하나 이상의 중합체 및/또는 PVP의 하나 이상의 형태를 포함하는 패키징 용액 내에 평형화되었을 때, 방출 비율은 MPC의 하나 이상의 중합체 및/또는 PVP의 하나 이상의 형태를 포함하는 패키징 용액 내의 평형화되지 않은 MPC의 중합체를 갖는 유사한 중합체의 방출 비율보다 더 느릴 것이다(즉, 더 많이 지속될 것이다).
친수성 중합체의 제어형 방출 또는 지속형 방출은 1시간, 2시간, 3시간, 4시간, 5시간, 6시간, 7시간, 8시간, 9시간, 10시간, 11시간, 12시간, 13시간, 14시간, 15시간, 16시간, 17시간, 18시간 또는 그 이상과 같은 소정 기간에 걸쳐 있을 수 있다. 방출은 소정 기간에 거쳐서 일정(예를 들어, +/- 20% 또는 +/- 10% 범위 내에서)할 수 있거나 시간에 걸친 wt%의 방출 비율이 예를 들어 프론트 헤비(front heavy)이거나 백 헤비(back heavy)인 변형가능한 방출 비율을 가질 수 있다. 예를 들어, 방출된 중합체의 비율이 제1의 여러 시간(예를 들어, 제1 시간, 제2 시간, 제3 시간) 내에 더 크거나 더 작을 수 있다. 방출 비율은 이용가능한 중합체의 방출이능한 양(MPC의 중합체 또는 MPC의 중합체 및 PVP의 형태의 양)의 적어도 5 wt%가 먼저 0 내지 4 시간 또는 0 내지 8시간 내에 일어나도록 있을 수 있다. 적어도 5 wt%는 5 wt% 내지 99 wt%, 또는 10 wt% 내지 95 wt%, 또는 15 wt% 내지 90 wt%, 또는 20 wt% 내지 85 wt%, 또는 25 wt% 내지 80 wt%, 또는 30 wt% 내지 75 wt%, 또는 35 wt% 내지 70 wt%, 또는 40 wt% 내지 65 wt%, 또는 45 wt% 내지 65 wt%, 또는 50 wt% 내지 65 wt%, 또는 55 wt% 내지 75 wt%, 또는 적어도 10 wt%, 적어도 15 wt%, 또는 적어도 20 wt%, 또는 적어도 25 wt%, 또는 적어도 40 wt% 또는 적어도 50 wt%로부터 일 수 있다. 선택에 따라, 방출 비율은 이용가능한 중합체의 방출 가능량(예를 들어, MPC의 중합체 또는 MPC의 중합체 및 PVP의 형태의 양)의 적어도 5 wt%가 4 시간 내지 8 시간, 또는 4 시간 내지 12 시간의 기간 또는 4 시간 내지 16 시간, 또는 5 시간 내지 12시간, 또는 5 시간 내지 16 시간의 기간 내에 일어난다. 이 실시예에서, 적어도 5 wt%는 5 wt% 내지 99 wt%, 또는 10 wt% 내지 95 wt%, 또는 15 wt% 내지 90 wt%, 또는 20 wt% 내지 85 wt%, 또는 25 wt% 내지 80 wt%, 또는 30 wt% 내지 75 wt%, 또는 35 wt% 내지 70 wt%, 또는 40 wt% 내지 65 wt%, 또는 45 wt% 내지 65 wt%, 또는 50 wt% 내지 65 wt%, 또는 55 wt% 내지 75 wt%, 또는 적어도 10 wt%, 적어도 15 wt%, 또는 적어도 20 wt%, 또는 적어도 25 wt%, 또는 적어도 40 wt% 또는 적어도 50 wt%로부터 일 수 있다. 제공된 기간은 본 발명의 중합체 재료(예를 들어, IPN)가 렌즈 용액, 액체 환경 등에서의 눈과 같은, 친수성 중합체(예를 들어, MPC의 중합체 또는 MPC의 중합체 및 PVP의 형태)의 방출을 허용하는 환경을 먼저 받을 때에 대한 기준이다.
본 명세서에서 기술한 바와 같이, 본 발명의 콘택트 렌즈는 표면 마찰, 습윤성 또는 양쪽 모두에서의 개선을 나타낸다. 예를 들어, 본 발명의 콘택트 렌즈는 제어 콘택트 렌즈와 비교하여 감소된 표면 마찰, 감소된 접촉 각도 또는 양쪽 모두를 나타낸다. 또한, 본 발명의 콘택트 렌즈의 실시예는 감소된 표면 마찰, 감소된 접촉 각도 또는 양쪽 모두를 가지면서, 제2 친수성 중합체 성분을 포함하지 않는 접촉 렌즈와 유사한 가요성 모듈러스, 함수량 또는 양쪽 모두를 유지한다.
특정 실시예에서, 본 발명의 콘택트 렌즈는, (i) 제2 친수성 중합체 성분(제어 렌즈)가 없는 동일한 콘택트 렌즈보다 적어도 30% 작은 표면 마찰; (ii) 제어 렌즈의 접촉 각도보다 적어도 10% 작은 접촉 각도; 또는 (iii) (i) 및 (ii) 양쪽 모두를 갖는 제2 친수성 중합체 성분을 포함하면서, (iv) 제어 렌즈의 가요성 모듈러스의 약 50% 범위 내에 있는 평형 함수량; (v) 제어 렌즈의 평형 함수량의 약 2% 범위 내에 있는 평형 함수량; 또는 (vi) (iv) 및 (v) 양쪽 모두를 갖는다. 본 발명의 콘택트 렌즈의 특정의 양호한 실시예들에서, 콘택트 렌즈는 위의 특징 (iii) 및 (vi)를 갖는다.
단지 예시의 목적으로 제공되는 하나의 예로서, 제어 콘택트 렌즈는 약 1의 표준화된 표면 마찰, 약 90도의 접촉 각도, 약 0.5 Mpa의 가요성 모듈러스, 및 약 60%의 평형 함수량을 가질 수 있다. 이에 따라, 본 명세서에 기술된 본 발명의 콘택트 렌즈의 실시예는 약 0.7 이하의 표준화된 표면 마찰력, 약 81도 이하의 접촉 각도, 약 0.2 내지 약 0.8 Mpa의 가요성 모듈러스, 및 약 58% 내지 약 62%의 평형 함수량을 가질 수 있다.
단지 예시의 목적으로 제공되는 다른 예로서, 제어 콘택트 렌즈는 약 1의 표준화된 표면 마찰, 약 84도의 접촉 각도, 약 0.3 Mpa의 가요성 모듈러스, 및 약 60%의 평형 함수량을 가질 수 있다. 이에 따라, 본 명세서에 기술된 본 발명의 콘택트 렌즈의 실시예는 약 0.7 이하의 표준화된 표면 마찰력, 약 76도 이하의 접촉 각도, 약 0.1 내지 약 0.5 Mpa의 가요성 모듈러스, 및 약 58% 내지 약 62%의 평형 함수량을 가질 수 있다.
추가적인 실시예에서, 본 발명의 콘택트 렌즈의 표면 마찰은 제어 콘택트 렌즈보다 약 30% 내지 약 80% 작고, 예를 들어, 본 발명의 콘택트 렌즈의 표면 마찰은 제어 콘택트 렌즈보다 약 35%, 약 40%, 약 45%, 약 50%, 약 55%, 약 60%, 약 65%, 약 70%, 약 75% 작을 수 있다.
임의의 이들 실시예들 또는 모든 실시예들에서, 접촉 각도는 제어 렌즈의 접촉 각도보다 약 10% 내지 60% 작다. 다른 실시예에서, 접촉 각도는 제어 렌즈의 접촉 각도보다 약 20% 내지 약 50% 작다. 또 다른 실시예에서, 접촉 각도는 제어 렌즈의 접촉 각도보다 약 25% 내지 약 45% 작다.
임의의 이들 실시예들 또는 모든 실시예에서, 본 발명의 렌즈의 가요성 모듈러스는 약 10% 내지 약 60%의 범위 내에서 제어 렌즈의 가요성 모듈러스와 다르다. 다른 실시예에서, 렌즈의 가요성 모듈러스는 약 20% 내지 약 50%의 범위 내에서 제어 렌즈와 다르다. 또 다른 실시예에서, 가요성 모듈러스는 약 25% 내지 약 45%의 범위 내에서 다르다.
임의의 이들 실시예들 또는 모든 실시예에서, 본 발명의 렌즈의 함수량은 약 0% 내지 약 20%의 범위 내에서 제어 렌즈의 함수량과 다르다. 다른 실시예에서, 본 발명의 렌즈의 함수량은 약 0% 내지 약 10%의 범위 내에서 제어 렌즈의 함수량과 다르다. 또 다른 실시예에서, 함수량은 약 0.5% 내지 약 5%의 범위 내에서 다르다.
예들
이하의 예들은 본 발명의 특정 태양들 및 장점들을 예시하고, 이것은 그에 의해 제한되지 않는 것으로 이해되어야 한다. 모든 구성부들, 퍼센티지들 및 비율은 달리 지시하지 않는다면 중량당이다.
예 1
콘택트 렌즈의 준비
중합가능 렌즈 조성은 단량체, 단량체와 반응하는 가교결합제, 개시제(initiator), 및 착색제(tinting agent)를 실질적으로 비반응 친수성 중합체와 혼합함으로써 준비된다. 몇몇의 중합가능 렌즈 조성은 5% 물을 수납한다.
콘택트 렌즈 몰드는 종래의 사출 성형 기술 및 장비를 이용하여 폴리프로필렌 렌즈로부터 사출 성형된다. 각각의 콘택트 렌즈 몰드는 콘택트 렌즈의 전방 표면을 형성하기 위하여 오목한 광학 품질 표면을 포함하는 암형 몰드 부재와, 콘택트 렌즈의 후방 표면을 형성하기 위하여 볼록한 광학 품질 표면을 포함하는 수형 몰드 부재를 포함한다. 암형 몰드 부재는 전방 표면 몰드인 것으로 이해될 수 있고, 수형 몰드 부재는 후방 표면 몰드인 것으로 이해될 수 있다.
중합가능 렌즈 조성의 양(60㎕)이 암형 몰드 부재의 오목한 표면 상에 놓여진다. 수형 몰드 부재는 중합가능 렌즈 조성이 암형 몰드 부재의 오목한 표면과 수형 몰드 부재의 볼록한 표면 사이에 형성된 콘택트 렌즈 형상의 캐비티 내에 위치되도록 암형 몰드 부재와 접촉하여 놓여진다. 수형 몰드 부재는 암형 및 수형 몰드 부재들의 주연 영역 사이에서 간섭 끼워맞춤에 의해 적소에서 유지된다.
이어서, 중합가능 렌즈 조성을 수납하는 콘택트 렌즈 몰드는 중합가능 렌즈 조성이 약 30분 동안 약 100℃의 온도에서 경화되는 오븐 내에 놓여진다. 경화 후에, 콘택트 렌즈 몰드는 콘택트 렌즈 형상의 캐비티 내에서 중합된 콘택트 렌즈 제품을 수납한다.
콘택트 렌즈 몰드는 오븐으로부터 제거되고 실내 온도(약 20℃)로 냉각되어 진다. 콘택트 렌즈 몰드는 암형 및 수형 몰드 부재들을 서로 분리하도록 기계적으로 틀제거(demold) 된다. 중합된 콘택트 렌즈 제품은 수형 몰드 부재에 부착되어 유지된다.
이어서, 중합된 콘택트 렌즈 제품은 수형 몰드 부재로부터 콘택트 렌즈 제품을 분리하도록 수형 몰드 부재로부터 기계적으로 디렌스(delense) 된다.
이어서, 분리된 콘택트 렌즈 제품은 콘택트 렌즈 블리스터 패키지 내에 붕산염 완충 식염수(BBS) 용액 내에 놓이고, 그리고 나서 콘택트 렌즈 블리스터 패키지는 패키징된 수화된 콘택트 렌즈를 형성하도록 포일 커버링으로 밀봉된다. 블리스터 내의 렌즈는 고압 살균함으로써 살균된다.
아래에 기술된 측정 및 시험이 이들 패키징된 콘택트 렌즈들 상에 수행된다.
예 2
콘택트 렌즈 표면상의 마찰력의 측정
원자력 현미경 사용(AFM)은 수화된 콘택트 렌즈 상의 마찰력을 측정하도록 사용된다. 비코 디지털 인스트루먼츠(Veeco Digital Instruments) CP-II AFM은 PBS 하의 완전히 수화된 콘택트 렌즈 표면의 마찰력을 측정하도록 사용된다. 접촉 모드 화상들이 12㎛ 직경 붕규산염 유리구 팁 및 0.03N/m의 스프링 상수를 갖는 질화 실리콘의 V자형 캔틸레버에 의해 얻어진다. 팁에 인가된 정상적인 힘은 1.0nN이다. 스캔 비율은 0.8Hz이고, 스캔 영역은 30x30㎛이다. 렌즈당 3개 영역들과 조사당 3개의 렌즈들이 측정된다.
예 3
시험관 내의 콘택트 렌즈 방출 프로파일의 측정
실질적으로 비반응 친수성 중합체의 방출 프로파일은 겔 침투 크로마토그래피(GPC) 방법을 이용함으로써 측정된다. 각각의 샘플에 대하여, 1개의 렌즈는 400㎕ PBS(pH=7)를 갖는 깨끗한 유리병 내에 놓여지고 소정의 방출 시간 간격 동안 300rpm 셰이커 상의 35℃에서 유지한 과도한 패키징 용액을 제거하도록 (렌즈 페이퍼에 의해) 더럽혀진다. 추출물은 GPC 자동 샘플러 유리병 내에 놓여진 유리병으로부터 제거되고 이어서 굴절 인덱스 검출에 의해 워터스 GPC 시스템[미국 매사추세츠주 밀포드에 소재하는 워터스 코포레이션에 의한 워터스 1525 비나리 에이치피엘씨 펌프(Waters 1525 Binary HPLC pump)] 상에 분석된다. 3개가 한 벌인 샘플들이 각각의 시간 시점에서 시험된다. 상세한 GPC 방법 파라미터들은 다음과 같다: 울트라히드로겔 가드 컬럼을 갖는 울트라히드로겔 250(300 x 7.80mm), 모빌 상태 20% MeOH/80% H2O, 유동률 0.8ml/분, 사출 용적 50㎕, 워터스 2414 굴절 인덱스 검출기.
예 4
LIP 를 수납하는 히드로겔 콘택트 렌즈
콘택트 렌즈는 예 1에서 기술된 바와 같이 준비된다. 히드로겔 콘택트 렌즈의 4개의 배치(batch)[표 1에서 A(제어), B-1, B-2, 및 B-3]가 준비된다. 중합가능 렌즈 조성이 표 1에서 도시되고, 여기서 각각의 성분의 양이 단위 구성부들로 되어 있다. 표 1에서, 화학 약어는 다음과 같이 정의된다: MPC: 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(일본 츠쿠바에 소재하는 NOF 코포레이션); HEMA: 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(미국 피스카타웨이에 소재하는 데구사 코퍼레이션); EGDMA: 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(미국 펜실베니아주 에싱톤에 소재하는 에스테크 인크.); 개시제: 2,2'-아조비시소부티로니트릴(AIBN)(미국 미조리주 세인트 루이스에 소재하는 시그마-알드리히); VB6: Vat 청색 6의 HEMA 코팅된 피그먼트(미국 캘리포니아주 라 졸라에 소재하는 바이오에지 리서치); LIP: 일본 츠쿠바에 소재하는 NOF 코포레이션으로부터 파우더 형태로 LIPIDURE-PMB?로서 얻어진 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸 메타크릴레이트의 공중합체. 지시한 바와 같이, LIP는 본 명세서에 기술된 공식 I에 의해 표현되고, 여기서 X는 약 2000이고 Y는 약 500이다. MPC는 바이오컴퍼터블스 리미티드(영국)와 같은 회사들로부터 또한 얻어질 수 있거나, 혹은 미국 특허 제5,981,786호, 제6,420,453호 및 제6,423,761호에서 기술된 바와 같이 생산될 수 있다.
각각의 조성 A 및 B-1 내지 B-3의 전체 구성부들이 MPC, HEMA, EGDMA, 개시제, VB6 및 LIP의 결합된 구성부에 기초한다. 이들 샘플들의 목적을 위해, 단위량은 표에서 모든 단위부들의 합계를 결정하고 각각의 단위부를 모든 단위부들의 합계로 나눔으로서 중량 퍼센티지로 변환될 수 있다.
조성 ID 조성물 성분(단위부)
MPC HEMA EGDMA 개시제 VB6 LIP
A(제어) 14.7 77.9 0.7 0.46 7.5 0
B-1 14.29 81.89 0.7 0.46 1.68 1
B-2 14.00 81.89 0.7 0.46 0.00 3
B-3 14.7 77.9 0.7 0.46 7.5 5
이들 4개의 렌즈 조성들의 반응 생성물인 콘택트 렌즈의 배치들이 표 2에서 도시된 많은 특성들에 대하여 시험된다. 모든 이들 측정들은 종래의 방법들 및 장비를 이용하여 수행된다. 표 2는, LIPIDURE-PMB?로서 LIP를 수납하지 않는 렌즈를 제어하도록 실질적으로 유사한 직경, 기부 만곡, 중앙 두께(CT), 투과율(T), 모듈러스, 함수량, 및 정적 접촉 각도를 나타낸, 콘택트 렌즈 LIPIDURE-PMB?(조성 B-3)로서 LIP의 5개 혹은 5개 미만의 단위부를 수납하는 렌즈 조성로부터 얻어지는 것을 보여준다.
조성 ID LIP 양(단위부) 특성들
직경
(mm)		 기부 만곡
(mm)		 CT
(㎛)		 T
(%)		 모듈러스
(MPa)		 신장률
(%)		 인장강도
(MPa)		 물
함유
(%)		 접촉
각도
A(제어) 0 13.84 8.49 84.0 97.1 0.379 111.6 0.274 60.0 97.4
B-1 1 13.76 8.36 88.7 97.1 0.368 116.5 0.281 59.5 99.2
B-2 3 13.90 8.30 83.2 96.7 0.342 263.3 0.648 60.9 100.7
B-3 5 13.98 8.20 91.0 96.4 0.392 283.0 0.677 62.7 94.3
도 1에 도시된 바와 같이, 중합가능 렌즈 조성 내의 LIP의 존재는 제어부들에 비교하여 감소된 표면 마찰을 갖는 히드로겔 콘택트 렌즈를 초래한다. 표면 마찰에서의 감소는 콘택트 렌즈의 표면 마찰이 LIP의 양이 증가할 때 감소된다는 점에 따른 1회분이다. 감소된 표면 마찰은 콘택트 렌즈의 표면의 향상된 매끄러움을 나타낸다.
또한, 도 2 및 도 3에서 도시된 바와 같이, 콘택트 렌즈의 중합체 매트릭스 내에 물리적으로 포획될 것으로 믿는 LIP를 수납하는 콘택트 렌즈는 시험관 내의 방출 시험 동안 장기의 방식으로 콘택트 렌즈로부터 LIP를 방출한다. 3 구성부의 LIP를 수납하는 조성들로부터 얻어진 콘택트 렌즈에서(도 2), LIP는 주변 액체 환경 내로 적어도 8시간 동안 콘택트 렌즈로부터 방출된다. 5 구성부의 LIP를 수납하는 조성들로부터 얻어진 콘택트 렌즈에서(도 3), LIP는 주변 액체 환경 내로 적어도 8시간 동안 콘택트 렌즈로부터 방출된다. 방출은 약 8 시간과 약 16 시간 사이에서 플래토된(plateaued) 것으로 보인다.
다른 것들 중에서, 중합가능 렌즈 조성 내의 실질적으로 비반응 친수성 중합체를 포함하는 것이 여러 시간의 과정에 걸쳐서 콘택트 렌즈로부터 실질적으로 비반응 친수성 중합체의 긴 방출와 감소된 표면 마찰을 갖는 콘택트 렌즈를 초래할 수 있다는 것을 이들 데이터가 보여준다.
예 5
폴리비닐 피롤리돈을 수납하는 히드로겔 콘택트 렌즈
콘택트 렌즈는 예 1에서 기술된 바와 같이 준비된다. 히드로겔 콘택트 렌즈의 5개의 배치[표 3에서 C-1, C-2, C-3, C-4, 및 C-5]가 준비된다. 중합가능 렌즈 조성이 표 3에서 도시되고, 여기서 각각의 성분의 양이 단위부들로 되어 있다. 표 3에서, 화학 약어는 폴리비닐 피롤리돈에 대한 약어인 PVP를 제외하고 표 1과 동일하다. PVP(360 킬로달톤의 수 평균 분자량)는 미국 뉴저지주에 소재하는 시그마-알드리히 유에스에이 앤드 비에이에스에프(Sigma-Aldrich USA and BASF)로부터 얻어진다. 각각의 조성 C-1 내지 C-5의 전체 구성부들은 PVP, MPC, HEMA, EGDMA, 개시제, VB6 및 물의 결합된 구성부에 기초한다.
조성 ID PVP
(구성부)		 MPC
(구성부)		 HEMA
(구성부)		 EGDMA
(구성부)		 개시제
(구성부)		 VB6
(구성부)		 물
(구성부)
C-1 1
14.7
77.9
0.7
0.46
7.5
5
C-2 2
C-3 3
C-4 4
C-5 5
이들 5개의 렌즈 조성들의 반응 생성물인 콘택트 렌즈의 배치들은 표 4에서 도시된 많은 특성들에 대해 검사된다. 이들 모든 측정들은 종래의 방법들 및 장비를 이용하여 수행된다. 표 4는, PVP를 수납하지 않은 렌즈(표 1의 조성 A를 참조)를 제어하도록 실질적으로 유사한 직경, 기부 만곡, 중앙 두께(CT), 투과율(T), 함수량(WC)을 나타낸, PVP(조성 C-5)의 5개의 단위부까지 수납하는 렌즈 조성로부터 얻어진 콘택트 렌즈를 보여준다.
조성 ID 정적
접촉 각도
(도)		 직경
(mm)		 BC
(mm)		 CT
(mm)		 T
(%)		 모듈러스
(MPa)		 신장
(%)		 인장
강도
(MPa)		 WC
(%)
C-1 36.8 13.82 8.45 90 98.7 0.474 260.4 0.748 58.5
C-2 32.7 13.76 8.38 91 98.5 0.469 230.5 0.579 58.7
C-3 37.8 13.82 8.41 85 98.5 0.401 281.3 0.673 59.4
C-4 33.7 13.81 8.43 86 98.7 0.432 214.2 0.535 59.5
C-5 37.2 13.86 8.45 82 98.8 0.500 259.3 0.713 59.5
그러나, 도 4에 도시된 바와 같이, 중합가능 렌즈 조성 내의 PVP의 존재는 제어부들에 비교하여 감소된 표면 마찰을 갖는 히드로겔 콘택트 렌즈를 초래한다. 표면 마찰에서의 감소는 투여량(dose)에 의존적이며, 그 이유는 콘택트 렌즈의 표면 마찰이 PVP의 양이 증가할 때 감소되기 때문이다. 이러한 감소된 표면 마찰은 콘택트 렌즈의 표면의 향상된 매끄러움을 나타낸다.
또한, 도 5에서 도시된 바와 같이, 콘택트 렌즈의 중합체 매트릭스 내에 물리적으로 포획될 것으로 믿는 PVP를 수납하는 콘택트 렌즈는, 시험관 내의 시험 동안 장기의 방식으로 콘택트 렌즈로부터 PVP를 방출한다. 4 구성부의 PVP를 수납하는 조성들로부터 얻어진 콘택트 렌즈에서(도 5), PVP는 주변 액체 환경 내로 적어도 8시간 동안 콘택트 렌즈로부터 방출된다. 방출은 약 8 시간과 약 16 시간 사이에서 플래토(plateaued)되는 것으로 보인다.
또한, 도 6에서 도시된 바와 같이, 본 제조 방법 하에 중합가능 렌즈 조성 내의 PVP를 포함하는 것은, 조성 A와 비교하여 조성 C-1에 의해 도시된 바와 같이, 정적 접촉 각도에서 실질적인 감소를 초래한다. 또한, 더 높은 분자량 PVP(조성 C-1B; 440 킬로달톤의 수 평균 분자량)를 이용하는 것은 조성 C-1에 비교한 정적 접촉 각도 값에서의 상당한 변화를 초래하지 않는다.
다른 것들 중에서, 중합가능 렌즈 조성 내의 실질적으로 비반응 친수성 중합체를 포함하는 것이 여러 시간의 과정에 걸쳐서 콘택트 렌즈로부터 실질적으로 비반응 친수성 중합체의 긴 방출와 감소된 표면 마찰을 갖는 콘택트 렌즈를 초래할 수 있다는 것을 이들 데이터가 보여준다.
예 6
LIP 및 폴리비닐 피롤리돈을 수납하는 히드로겔 콘택트 렌즈
콘택트 렌즈는 다음의 변형과 함께 예 1에서 기술된 바와 같이 준비된다. 히드로겔 콘택트 렌즈의 6개의 배치(표 5에서 D-1 내지 D-6)들이 준비된다. 중합가능 렌즈 조성은 표 5에서 도시되고, 여기서 각각의 성분의 양이 단위 구성부(unit part)로 되어 있다. PVP는 30% K-30 PVP 및 70% K-90 PVP의 혼합물이다. 이들 조성들을 위해 사용된 중합 개시제는 0.5 구성부 VAZO? 64(미국 델라웨어주 윌밍톤 이.아이. 듀퐁 드 내뮤스 앤 코.에 의한 아조-비스-이소부티로니트릴 아조니트릴)이다. 조성 D-1 내지 D-6 각각에서 사용된 전체 구성부들은 LIP, PVP(전체), HEMA, PC-HEMA, EGDMA, 개시제, VB6(HEMA 내에 분산된 피그먼트) 및 물의 결합된 구성부들에 기초한다. VB6은 조성 D-1 내지 D-2에 추가되지 않는다. 표 5에서 지시된 바와 같이, 조성 D-4, D-5 및 D-6 모두는 0.05 구성부 LIP가 추가되어 있지만, PVP의 양은 변화된다. 제어부(E)로서, ProClear? 렌즈(미국 뉴욕주 페어포트에 소재하는 쿠퍼비젼)가 사용된다.
조성 ID LIP
(구성부)		 PVP
(구성부)		 HEMA
(구성부)		 PC-
HEMA
(구성부)		 EGDMA
(구성부)		 개시제
(구성부)		 VB6
(구성부)		 물
(구성부)
D-1 3 1 84.7 14.6 0.7 0.5 0 0
D-2 3 1 84.7 14.6 0.7 0.5 0 5
D-3 0.5 1 77.2 14.6 0.7 0.5 7.5 5
D-4 0.05 1 77.2 14.6 0.7 0.5 7.5 5
D-5 0.05 2 77.2 14.6 0.7 0.5 7.5 5
D-6 0.05 3 77.2 14.6 0.7 0.5 7.5 5
모든 중합 조성물은 실내 온도에서 교반(agitation)으로 각각의 성분의 계단식 추가에 의해 단량체 혼합물로서 준비된다. 렌즈들은 단량체 혼합의 50㎕로 건조 몰드에 수동으로 충전함으로써 이루어진다. 그들은 결과적으로 닫혀서 수동으로 밀봉된다. 3 구성부 LIP 렌즈들은 30분 동안 120℃에서 열적으로 경화되는 반면에, 나머지 렌즈들은 30분 동안 100℃에서 경화된다. 모든 렌즈들은 수동으로 틀제거되고 디렌스되고, 이어서 BBS 버퍼 용액의 1.2mL로 패키징되고, 가압살균된다. 얻어진 렌즈는 기계적 및 광학 특성, 접촉 각도(정적 방법), 함수량, 및 마찰력에 대하여 측정된다. 이들 특성을 결정하도록 사용된 도구 및/또는 표준 시험은 이하이다: 모듈러스 및 인장 강도: 인스트론 3342(미국 매사추세츠주 노우드에 유니버시티 아베 825에 소재하는 인스트론 인더스트리얼 프로덕츠); 접촉 각도: DSA 100(미국 노스캐롤라이나주 매츄스 스위트 케이 크루스 로드 1020에 소재하는 크러스 인크.), 및 마찰력: AFM CP II(미국 캘리포니아주 산타 바바라 로빈 힐 로드 112에 소재하는 비코 인스트루먼트 인크.). 모듈러스, 접촉 각도, 인장 강도 및 함수량을 위한 표 6에서의 결과는 5개의 개별 렌즈들에 대해 측정된 결과들의 평균이다. 표 7은 제어부에 비교할 때 조성 D-4, D-5 및 D-6에 대한 모듈러스, 접촉 각도, 인장 강도 및 함수량에서의 퍼센티지 변화를 보여준다.
조성 ID PVP
(구성부)		 모듈러스
(MPa)		 접촉 각도
(°)		 인장 강도
(MPa)		 함수량
(%)
E(제어) 0 0.340±0.03 83.5±3.5 0.492±0.07 60.5±0.3
D-4
(0.05 구성부 LIP)		 1 0.431±0.13 78.4±3.3 0.826±0.07 58.4±0.4
D-5
(0.05 구성부 LIP)		 2 0.498±0.17 71.3±0.8 0.713±0.07 58.4±0.5
D-6
(0.05 구성부 LIP)		 3 0.411±0.15 56.5±4.0 0.818±0.06 58.2±0.8
조성 ID PVP
(구성부)		 제어부에 걸친
모듈러스의
변화 %		 제어부에 걸친
접촉 각도의
변화 %		 제어부에 걸친
인장 강도의
변화 %		 제어부에 걸친
함수량의
변화 %
D-4
(0.05 구성부 LIP)		 1 +27 -6 +68 -3
D-5
(0.05 구성부 LIP)		 2 +46 -15 +45 -3
D-6
(0.05 구성부 LIP)		 3 +21 -32 +66 -4
제어 E(ProClear? 렌즈) 및 조성 D-4, D-5 및 D-6에 대해 측정된 마찰력이 도 7에서 도시되어 있다.
결과들에 도시된 바와 같이, 렌즈 조성에 MPC(LIP)의 중합체 및 폴리비닐 피롤리돈(PVP)의 형태의 추가는 감소된 접촉 각도를 초래하며, 가장 상당한 감소는 약 3 구성부 PVP를 수납하는 조성와 함께 일어난다. MPC(LIP)의 중합체 및 PVP 생산 렌즈의 형태의 추가는 표면 마찰을 감소시킨다. 약 1 구성부 PVP를 수납하는 조성은 마찰력에서 약 40% 감소를 보여주고, 약 2 구성부 PVP를 수납하는 조성은 마찰력에서 약 45% 감소를 보여주고, 약 3 구성부 PVP를 수납하는 조성은 마찰력에서 약 50% 감소를 보여준다.
예 7
LIP 및 폴리비닐 피롤리돈을 수납하는 히드로겔 콘택트 렌즈
콘택트 렌즈는 MPC(LIP) 및 PVP의 중합체와, 다음의 특성들을 갖는 다른 성분들을 포함하여 이루어진다. PVP는 30% K-30 및 70% K-90 조성이다. 사용된 개시제는 VAZO? 64이다. 조성 F-1 내지 F-3 각각에 사용된 전체 구성부는 LIP, PVP(전체), HEMA, PC-HEMA, EGDMA, 개시제, VB6 및 물의 결합된 구성부들에 기초한다.
조성 ID LIP
(구성부)		 PVP
(구성부)		 HEMA
(구성부)		 PC-
HEMA
(구성부)		 EGDMA
(구성부)		 개시제
(구성부)		 VB6
(구성부)		 DI
물
(구성부)
F-1 0.05 1 77.2 14.6 0.7 0.50 7.5 5
F-2 0.05 2 77.2 14.6 0.7 0.50 7.5 5
F-3 0.05 3 77.2 14.6 0.7 0.50 7.5 5
렌즈는 단량체 혼합의 50 ㎕로 건조 몰드를 수동으로 충전함으로써 이루어진다. 그들은 결과적으로 폐쇄되고 수동으로 밀봉되고 이어서 30분 동안 100℃에서 열적으로 경화된다. 모든 렌즈들은 수동으로 틀제거되고 디렌스되고 이어서 BBS 용액의 1.2mL으로 패키징되고, 가압 살균된다. 일단 렌즈가 완전히 수화되고 평형을 유지하면, 얻어진 렌즈는 그들의 패키징 밖으로 꺼내지고, 과도한 패키징 용액은 건조되고, 각각의 렌즈는 인산염 완충 식염수(PBS) 용액의 0.4mL를 수납하는 유리병 내로 놓여진다. 각각의 유리병은 35℃에서 300rpm에서 회전하는 셰이커 내로 놓여진다. 시간 지점은 달리 지시되지 않는다면 1, 2, 4, 8 및 16 시간으로 정해진다. 용액 내에 존재하는 PVP의 농도는 GPC 분석을 통해 결정된다. 각각의 지점은 3개의 개별 렌즈들의 평균을 나타낸다. 조성 F-1, F-2 및 F-3의 렌즈들에 대한 방출 프로파일들이 도 8에 도시되어 있다.
MPC(LIP)의 중합체 및 PVP 생산된 렌즈들의 형태를 수납하는 조성들은 적어도 8시간의 기간에 걸쳐서 PVP를 방출시킬 수 있다. 조성에 대한 PVP의 2개의 형태들의 혼합물 중 약 3 구성부의 추가는 PVP의 최대량을 방출시키는 렌즈를 생산하고, PVP는 약 16 시간의 기간에 걸쳐서 방출된다.
본 명세서 내의 개시내용을 참조하면, 양, 농도 또는 다른 값 또는 파라미터가 소정 범위, 양호한 범위 또는 양호한 상위 값 또는 양호한 하위 값의 목록으로 주어지고, 이것은 범위가 별도로 개시되었는가에 상관없이 임의의 상한 범위 또는 양호한 값 그리고 하한 범위 또는 임의의 양호한 값의 임의의 쌍으로부터 형성된 모든 범위를 특정하게 개시되는 것으로 이해된다. 수치 값의 범위가 본 명세서에 인용되는 곳에서, 달리 기술되지 않는다면, 범위는 그의 종점과 범위 내의 모든 정수 및 소수를 포함하도록 의도된다. 본 발명의 범위는 범위를 한정할 때 인용된 특정한 값에 제한되는 것으로 의도되지 않는다.
본 발명의 다른 실시예는 본 명세서에 개시된 본 발명의 명세서 및 실시예를 고려하면 당업자에게 명백해질 것이다. 본 명세서 및 예들이 이하의 청구범위 및 그 등가물에 의해 지시되는 본 발명의 진정한 범위 및 정신만을 갖는 예로서 고려되는 것이 의도된다.

Claims (57)

  1. 중합가능 조성물의 반응 생성물인 렌즈 본체를 포함하는 콘택트 렌즈이며,
    중합가능 조성물은 하나 이상의 단량체, 중합 동안 하나 이상의 단량체를 가교결합하는 하나 이상의 가교결합제, 및 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체를 포함하고, 상기 하나 이상의 단량체 및 하나 이상의 가교결합제는 제1 중합체 성분을 형성하고, 상기 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 렌즈 본체 내의 상기 제1 중합체 성분과 물리적으로 얽히고, 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 중합가능 조성물 중에 1중량% 내지 3중량%의 양으로 존재하는
    콘택트 렌즈.
  2. 제1항에 있어서,
    2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 단일중합체; 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 공중합체; 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린, 메타크릴로일옥시에틸렌 옥사이드 및 메타크릴로일옥시프로필렌 옥사이드의 공중합체; 및 이들의 조합으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는
    콘택트 렌즈.
  3. 제1항에 있어서,
    2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 공중합체인
    콘택트 렌즈.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 중합가능 조성물의 하나 이상의 단량체는 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA) 및 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(MPC)을 포함하고, 상기 하나 이상의 가교결합제는 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 가교결합제를 포함하고, 중합가능 조성물은 열적 중합 개시제를 더 포함하는
    콘택트 렌즈.
  5. 제1항에 있어서,
    중합가능 조성물은 착색제, 자외선 흡수제, 염료, 항균제, 및 이들의 조합으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 작용제를 더 포함하는
    콘택트 렌즈.
  6. 제1항에 있어서,
    2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 중합체는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 중합체가 시험관 내의 시험에 기초하여 적어도 8시간 동안 렌즈로부터 방출되도록 렌즈 본체 내에 존재하는
    콘택트 렌즈.
  7. 제1항에 있어서,
    중합가능 조성물은 폴리비닐 피롤리돈을 더 포함하는
    콘택트 렌즈.
  8. 제7항에 있어서,
    폴리비닐 피롤리돈은 서로에 대하여 상이한 평균 분자량을 갖는 폴리비닐 피롤리돈의 적어도 2개의 형태들의 혼합물인
    콘택트 렌즈.
  9. 제7항에 있어서,
    폴리비닐 피롤리돈은 폴리비닐 피롤리돈이 시험관 내의 시험에 기초하여 적어도 8시간 동안 렌즈로부터 방출되도록 렌즈 본체에 포함되는
    콘택트 렌즈.
  10. 제1항에 있어서,
    렌즈 본체의 표면 마찰은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체가 없는 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 콘택트 렌즈의 표면 마찰보다 적어도 35% 작은
    콘택트 렌즈.
  11. 제1항에 있어서,
    렌즈 본체의 정적 접촉 각도는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체가 없는 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 콘택트 렌즈의 정적 접촉 각도보다 적어도 5% 작은
    콘택트 렌즈.
  12. 중합가능 조성물의 반응 생성물인 렌즈 본체, 및
    패키징 용액을 포함하는 패키지이며,
    중합가능 조성물은 하나 이상의 단량체, 중합 동안 하나 이상의 단량체를 가교결합하는 하나 이상의 가교결합제, 및 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체를 포함하고, 상기 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 중합가능 조성물 중에 1중량% 내지 3중량%의 양으로 존재하고, 상기 하나 이상의 단량체 및 하나 이상의 가교결합제는 제1 중합체 성분을 형성하고, 상기 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 렌즈 본체 내의 상기 제1 중합체 성분과 물리적으로 얽히고;
    패키징 용액은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 제2 중합체, 또는 폴리비닐 피롤리돈의 하나 이상의 형태, 또는 이들 둘 다로부터 선택된 중합체를 포함하는 수용액을 포함하는
    패키지.
  13. 제12항에 있어서,
    렌즈 본체 내에 존재하는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 공중합체인
    패키지.
  14. 제12항에 있어서,
    2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 중합체는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 중합체가 시험관 내의 시험에 기초하여 적어도 8시간 동안 렌즈로부터 방출되도록 렌즈 본체 내에 존재하는
    패키지.
  15. 제12항에 있어서,
    렌즈 본체의 표면 마찰은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체가 없는 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 콘택트 렌즈의 표면 마찰보다 적어도 35% 작은
    패키지.
  16. 하나 이상의 단량체, 하나 이상의 가교결합제, 및 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체를 포함하는 중합가능 조성물을 제공하는 단계이고, 상기 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 중합가능 조성물 중에 1중량% 내지 3중량%의 양으로 존재하는, 단계; 및
    중합가능 조성물을 중합하여 렌즈 본체를 제공하는 단계이고, 상기 중합은 상기 하나 이상의 단량체 및 하나 이상의 가교결합제를 중합하여 제1 중합체 성분을 형성하고, 상기 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 렌즈 본체 내의 상기 제1 중합체 성분과 물리적으로 얽히는, 단계를 포함하는
    콘택트 렌즈 생산 방법.
  17. 중합가능 조성물의 반응 생성물인 렌즈 본체를 포함하는 콘택트 렌즈이며,
    중합가능 조성물은 하나 이상의 단량체, 중합 동안 하나 이상의 단량체를 가교결합하는 하나 이상의 가교결합제, 및 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 하나 이상의 공중합체를 포함하고,
    하나 이상의 단량체와 하나 이상의 가교결합제는 제1 중합체 성분을 형성하고, 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 하나 이상의 공중합체는 렌즈 본체 내의 제1 중합체 성분과 물리적으로 얽히는
    콘택트 렌즈.
  18. 제17항에 있어서,
    2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 하나 이상의 공중합체는 중합가능 조성물 중에 1중량% 내지 3중량%의 양으로 존재하는
    콘택트 렌즈.
  19. 제17항에 있어서,
    중합가능 조성물의 하나 이상의 단량체는 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA) 및 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(MPC)을 포함하고, 하나 이상의 가교결합제는 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 가교결합제를 포함하고, 중합가능 조성물은 열적 중합 개시제를 더 포함하는
    콘택트 렌즈.
  20. 제17항에 있어서,
    중합가능 조성물은 착색제, 자외선 흡수제, 염료, 항균제, 및 이들의 조합으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 작용제를 더 포함하는
    콘택트 렌즈.
  21. 제17항에 있어서,
    2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 공중합체는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 공중합체가 시험관 내의 시험에 기초하여 적어도 8시간 동안 렌즈로부터 방출되도록 렌즈 본체 내에 존재하는
    콘택트 렌즈.
  22. 제17항에 있어서,
    중합가능 조성물은 폴리비닐 피롤리돈을 더 포함하는
    콘택트 렌즈.
  23. 제17항에 있어서,
    렌즈 본체의 표면 마찰은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 하나 이상의 공중합체가 없는 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 콘택트 렌즈의 표면 마찰보다 적어도 35% 작은
    콘택트 렌즈.
  24. 제17항에 있어서,
    렌즈 본체의 정적 접촉 각도는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 하나 이상의 공중합체가 없는 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 콘택트 렌즈의 정적 접촉 각도보다 적어도 5% 작은
    콘택트 렌즈.
  25. 중합가능 조성물의 반응 생성물인 렌즈 본체, 및
    패키징 용액을 포함하는 패키지이며,
    중합가능 조성물은 하나 이상의 단량체, 중합 동안 하나 이상의 단량체를 가교결합하는 하나 이상의 가교결합제, 및 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 하나 이상의 공중합체를 포함하고, 하나 이상의 단량체와 하나 이상의 가교결합제는 제1 중합체 성분을 형성하고, 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 하나 이상의 공중합체는 렌즈 본체 내의 제1 중합체 성분과 물리적으로 얽히고,
    패키징 용액은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체, 또는 폴리비닐 피롤리돈의 하나 이상의 형태, 또는 이들 둘 다로부터 선택된 중합체를 포함하는 수용액을 포함하는
    패키지.
  26. 제25항에 있어서,
    수용액 중에 존재하는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 공중합체인
    패키지.
  27. 제26항에 있어서,
    2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 공중합체는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 공중합체가 시험관 내의 시험에 기초하여 적어도 8시간 동안 렌즈로부터 방출되도록 렌즈 본체 내에 존재하는
    패키지.
  28. 제25항에 있어서,
    렌즈 본체의 표면 마찰은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 하나 이상의 공중합체가 없는 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 콘택트 렌즈의 표면 마찰보다 적어도 35% 작은
    패키지.
  29. 하나 이상의 단량체, 중합 동안 하나 이상의 단량체를 가교결합하는 하나 이상의 가교결합제, 및 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 하나 이상의 공중합체를 포함하는 중합가능 조성물을 제공하는 단계; 및
    중합가능 조성물을 중합하여 렌즈 본체를 제공하는 단계를 포함하는
    콘택트 렌즈 생산 방법.
  30. 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA), 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(MPC), 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 가교결합제, 열적 중합 개시제, 및 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체를 포함하는 중합가능 조성물의 반응 생성물인 렌즈 본체를 포함하고,
    하나 이상의 단량체와 가교결합제는 제1 중합체 성분을 형성하고, 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 렌즈 본체 내의 제1 중합체 성분과 물리적으로 얽히는
    콘택트 렌즈.
  31. 제30항에 있어서,
    2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 단일 중합체; 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 공중합체; 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린, 메타크릴로일옥시 에틸렌 옥사이드 및 메타크릴로일옥시 프로필렌 옥사이드의 공중합체; 및 이들의 조합으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는
    콘택트 렌즈.
  32. 제30항에 있어서,
    2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 공중합체인
    콘택트 렌즈.
  33. 제30항에 있어서,
    2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 중합가능 조성물 중에 1중량% 내지 3중량%의 양으로 존재하는
    콘택트 렌즈.
  34. 제30항에 있어서,
    중합가능 조성물은 착색제, 자외선 흡수제, 염료, 항균제, 및 이들의 조합으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 작용제를 더 포함하는
    콘택트 렌즈.
  35. 제30항에 있어서,
    2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 중합체는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 중합체가 시험관 내의 시험에 기초하여 적어도 8시간 동안 렌즈로부터 방출되도록 렌즈 본체 내에 존재하는
    콘택트 렌즈.
  36. 제30항에 있어서,
    중합가능 조성물은 폴리비닐 피롤리돈을 더 포함하는
    콘택트 렌즈.
  37. 제30항에 있어서,
    렌즈 본체의 표면 마찰은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체가 없는 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 콘택트 렌즈의 표면 마찰보다 적어도 35% 작은
    콘택트 렌즈.
  38. 제30항에 있어서,
    렌즈 본체의 정적 접촉 각도는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체가 없는 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 콘택트 렌즈의 정적 접촉 각도보다 적어도 5% 작은
    콘택트 렌즈.
  39. 중합가능 조성물의 반응 생성물인 렌즈 본체, 및
    패키징 용액을 포함하는 패키지이며,
    중합가능 조성물은 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA), 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(MPC), 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 가교결합제, 열적 중합 개시제, 및 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체를 포함하고, 하나 이상의 단량체와 가교결합제는 제1 중합체 성분을 형성하고, 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 렌즈 본체 내의 제1 중합체 성분과 물리적으로 얽히고,
    패키징 용액은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 제2 중합체, 또는 폴리비닐 피롤리돈의 하나 이상의 형태, 또는 이들 둘 다로부터 선택된 중합체를 포함하는 수용액을 포함하는
    패키지.
  40. 제39항에 있어서,
    렌즈 본체 내에 존재하는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 공중합체인
    패키지.
  41. 제39항에 있어서,
    2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 중합체는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 중합체가 시험관 내의 시험에 기초하여 적어도 8시간 동안 렌즈로부터 방출되도록 렌즈 본체 내에 존재하는
    패키지.
  42. 제39항에 있어서,
    렌즈 본체의 표면 마찰은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체가 없는 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 콘택트 렌즈의 표면 마찰보다 적어도 35% 작은
    패키지.
  43. 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA), 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(MPC), 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 가교결합제, 열적 중합 개시제, 및 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체를 포함하는 중합가능 조성물을 제공하는 단계; 및
    중합가능 조성물을 중합하여 렌즈 본체를 제공하는 단계를 포함하고,
    하나 이상의 단량체와 가교결합제는 제1 중합체 성분을 형성하고, 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 렌즈 본체 내의 제1 중합체 성분과 물리적으로 얽히는
    콘택트 렌즈 생산 방법.
  44. 중합가능 조성물의 반응 생성물인 히드로겔 렌즈 본체를 포함하는 히드로겔 콘택트 렌즈이며,
    중합가능 조성물은 하나 이상의 단량체, 중합 동안 하나 이상의 단량체를 가교결합하는 하나 이상의 가교결합제, 및 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체를 포함하고, 상기 하나 이상의 단량체 및 하나 이상의 가교결합제는 제1 중합체 성분을 형성하고, 상기 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 히드로겔 렌즈 본체 내의 상기 제1 중합체 성분과 물리적으로 얽히고, 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체가 시험관 내의 시험에 기초하여 적어도 8시간 동안 렌즈로부터 방출되도록 히드로겔 렌즈 본체 내에 존재하는
    히드로겔 콘택트 렌즈.
  45. 제44항에 있어서,
    2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 단일중합체; 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 공중합체; 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린, 메타크릴로일옥시 에틸렌 옥사이드 및 메타크릴로일옥시 프로필렌 옥사이드의 공중합체; 및 이들의 조합으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는
    히드로겔 콘택트 렌즈.
  46. 제44항에 있어서,
    2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 공중합체인
    히드로겔 콘택트 렌즈.
  47. 제44항에 있어서,
    2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 하기 화학식을 갖는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 n-부틸메타크릴레이트의 공중합체인
    히드로겔 콘택트 렌즈.
    Figure 112014002593042-pct00013

    여기서, X는 1,600 내지 2,400이고, Y는 400 내지 600임.
  48. 제44항에 있어서,
    하나 이상의 단량체는 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA) 및 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(MPC)을 포함하고, 하나 이상의 가교결합제는 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 가교결합제를 포함하고, 중합가능 조성물은 열적 중합 개시제를 더 포함하는
    히드로겔 콘택트 렌즈.
  49. 제44항에 있어서,
    중합가능 조성물은 착색제, 자외선 흡수제, 염료, 항균제, 및 이들의 조합으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 작용제를 더 포함하는
    히드로겔 콘택트 렌즈.
  50. 제44항에 있어서,
    중합가능 조성물은 폴리비닐 피롤리돈을 더 포함하는
    히드로겔 콘택트 렌즈.
  51. 제50항에 있어서,
    폴리비닐 피롤리돈은 서로에 대하여 상이한 평균 분자량을 갖는 폴리비닐 피롤리돈의 적어도 2개의 형태들의 혼합물인
    히드로겔 콘택트 렌즈.
  52. 제50항에 있어서,
    폴리비닐 피롤리돈은 폴리비닐 피롤리돈이 시험관 내의 시험에 기초하여 적어도 8시간 동안 렌즈로부터 방출되도록 히드로겔 렌즈 본체에 포함되는
    히드로겔 콘택트 렌즈.
  53. 제44항에 있어서,
    2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체가 없는 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 히드로겔 콘택트 렌즈의 표면 마찰보다 적어도 35% 작은 렌즈 본체의 표면 마찰을 갖는
    히드로겔 콘택트 렌즈.
  54. 제44항에 있어서,
    2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체가 없는 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 히드로겔 콘택트 렌즈의 정적 접촉 각도보다 적어도 5% 작은 히드로겔 렌즈 본체의 정적 접촉 각도를 갖는
    히드로겔 콘택트 렌즈.
  55. 제44항에 있어서,
    2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체는 제1 중합체 성분과 공중합되지 않고 제1 중합체 성분의 네트워크에 의해 물리적으로 포획되는
    히드로겔 콘택트 렌즈.
  56. 제44항에 있어서,
    2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체가 없는 동일한 중합가능 조성물의 반응 생성물을 포함하는 제2 히드로겔 콘택트 렌즈의 표면 마찰보다 적어도 20% 작은 히드로겔 렌즈 본체의 표면 마찰을 갖는
    히드로겔 콘택트 렌즈.
  57. 제50항에 있어서,
    2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 하나 이상의 중합체 및 폴리비닐 피롤리돈은 중합가능 조성물 중에 0.005중량% 내지 20중량%의 총량으로 존재하는
    히드로겔 콘택트 렌즈.
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