JP6174722B2 - アニオン性界面活性剤組成物及びその使用 - Google Patents

アニオン性界面活性剤組成物及びその使用 Download PDF

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Description

本発明は、エマルジョン重合用の乳化剤としてのアルキルフェノールエトキシレート（ＡＰＥ）の代替物として有用な界面活性剤組成物に関する。この界面活性剤組成物は、以下に記載の化学構造のアルキルアルコキシレートサルフェートを含有する。
界面活性剤は、水性製剤中の湿潤剤として広く使用されている。例えば、アルキルフェノールエトキシレート（ＡＰＥ）は、多様な用途における良好な界面活性剤として、広範に認知されている。しかしながら、ＡＰＥ界面活性剤は、それらの環境適合性についての世間の認識不足に見舞われている。加えて、これらは、エマルジョン重合（ＥＰ）を含む多くの用途におけるそれらの消費量の削減を目指した高まる環境規制の対象である。したがって、ＡＰＥ型界面活性剤の使用が減少しつつあり、供給業者は、それらに取って代わる他の界面活性剤の提供を模索している。
エマルジョン重合（ＥＰ）は、水難溶性モノマーが乳化剤の補助により水中で乳化され、その後、開始剤で重合される重合プロセスである。界面活性剤は、エマルジョン重合において重要な役割を果たし、とりわけ、ＡＰＥ系界面活性剤は、一般に標準物と見なされる。しかしながら、上述のＡＰＥ界面活性剤に関する問題を考慮して、エマルジョン重合に好適な特性を示す新たな非ＡＰＥ物質が必要とされている。そのような特性には、発泡の低減、エマルジョン製剤の安定性、及び機械的安定性が含まれ得る。
本発明が対処する課題は、エマルジョン重合におけるＡＰＥ物質の商業的に実現可能な代替物となる新たな界面活性剤の提供である。
我々は、本明細書に記載の界面活性剤組成物が、ＡＰＥ界面活性剤で観察される特性に匹敵し、いくつかの事例において、それらよりも良好ないくつかの有用な特性を示すことを見出した。そのような特性には、例えば、良好な表面張力の低減、発泡体崩壊を伴う高さの低い及び中程度の発泡体、高速な湿潤、及び製剤の安定性のうちの１つ以上が含まれる。さらに、種子油由来の本発明の界面活性剤組成物は、生分解性である。したがって、有利に、本発明の界面活性剤組成物は、エマルジョン重合用のＡＰＥ界面活性剤の実現可能な代替物である。
一態様において、式Ｉのアルキルアルコキシレートサルフェートを含む界面活性剤組成物が提供され、
Ｒ−Ｏ−（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｘ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｙ−ＳＯ３Ｍ （Ｉ）
式中、ｘが、０．５〜４未満の範囲内の実数であり、ｙが、２〜１５の範囲内の実数であり、Ｍが、カチオンであり、Ｒが、以下の通りのアルキル部分分布を持つ種子油系直鎖アルキル部分の混合物であり、各重量％は、分布中に存在する全てのアルキル部分の重量に基づき、各分布についての全ての重量％が、合計で１００重量％になる。
アルキル部分中の炭素原子 量
Ｃ６ ０重量％〜４０重量％
Ｃ８ ２０重量％〜４０重量％
Ｃ１０ ２０重量％〜４５重量％
Ｃ１２ １０重量％〜４５重量％
Ｃ１４ ０重量％〜４０重量％
Ｃ６−Ｃ１８ ０重量％〜１５重量％
別の態様において、上述の式Ｉのアルキルアルコキシレートサルフェートとともに、式ＩＩの非イオン性アルキルアルコキシレートを含む界面活性剤組成物が提供され、
Ｒ−Ｏ−（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｘ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｙ−Ｈ （ＩＩ）
式中、ｘが、０．５〜４未満の範囲内の実数であり、ｙが、２〜１５の範囲内の実数であり、Ｒが、以下の通りのアルキル部分分布を持つ種子油系直鎖アルキル部分の混合物であり、各重量％は、分布中に存在する全てのアルキル部分の重量に基づき、各分布についての全ての重量％が、合計で１００重量％になる。
アルキル部分中の炭素原子 量
Ｃ６ ０重量％〜４０重量％
Ｃ８ ２０重量％〜４０重量％
Ｃ１０ ２０重量％〜４５重量％
Ｃ１２ １０重量％〜４５重量％
Ｃ１４ ０重量％〜４０重量％
Ｃ１６−Ｃ１８ ０重量％〜１５重量％
さらなる態様において、エマルジョン製剤中の乳化剤として本明細書に記載の界面活性剤組成物を使用する方法が提供される。
本発明の一実施形態に従う発明のエマルジョン（実施例３−５）及び比較のエマルジョン（実施例３−６）の発泡特性を示すプロットである。 本発明の一実施形態に従う発明のエマルジョン（実施例３−７）及び比較のエマルジョン（実施例３−８）の発泡特性を示すプロットである。 本発明の一実施形態に従う発明のエマルジョン（実施例３−９）及び比較のエマルジョン（実施例３−１０）の発泡特性を示すプロットである。
別途示されない限り、例えば「２〜１０」において見られるような数値範囲は、その範囲を定義する数（例えば、２及び１０）を含む。
別途示されない限り、比率、百分率、部等は、重量単位である。
上述の通り、本発明は、式Ｉのアルキルアルコキシレートサルフェートを含む界面活性剤組成物を提供する。この界面活性剤組成物は、良好な表面張力の低減、高さの低い発泡体ならびに迅速な発泡体崩壊、高速な湿潤、及びカルシウムイオンの安定性のうちの１つ以上を含む、いくつかの有用な特性を示す。これらの有利な特性は、この界面活性剤組成物をエマルジョン重合用の乳化剤として好適なものにする。
このアルキルアルコキシレートサルフェートは、以下の式Ｉのものであり、
Ｒ−Ｏ−（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｘ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｙ−ＳＯ３Ｍ （Ｉ）
式Ｉにおいて、各Ｃ３Ｈ６Ｏ部分はまた、プロピレンオキシ（−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−）または、ＰＯ部分とも呼ばれ、各Ｃ２Ｈ４Ｏ部分はまた、エチレンオキシまたはＥＯ部分とも呼ばれ得る。加えて、ｘが、０．５〜３の範囲内の実数であり、ｙが、２〜１５の範囲内の実数であり、Ｍが、カチオンである。最終的に、Ｒは、以下の表１に示す範囲に従ったアルキル部分分布を持つ種子油系直鎖アルキル部分の混合物を表す。
Figure 0006174722
表中、各重量％は、分布中に存在する全てのアルキル部分の重量に基づき、各分布についての全ての重量％が、合計で１００重量％になる。
表１に見られるように、Ｒは、３つのアルキル部分、Ｃ８、Ｃ１０、及びＣ１２のみの混合物であり得る。Ｃ６、Ｃ１４、及びＣ１６アルキル部分のいずれか１つ以上は、必ずではないが、本発明の界面活性剤組成物中に存在し得る。存在する場合、Ｃ６、Ｃ１４、及びＣ１６アルキル部分の量は、合計が１００重量％となる全ての重量パーセントと同じ長さの、表１に示されるそれらのそれぞれの範囲のいずれも満たし得る。
上の式Ｉは、一緒に取られ、オリゴマー分布中のアルコキシ化度を確立する、変数「ｘ」及び「ｙ」を含む。個別に、「ｘ」及び「ｙ」は、それぞれ、平均プロポキシ化度及び平均エトキシ化度を表す。プロポキシ化度または「ｘ」は、好ましくは０．５〜４未満の範囲内、より好ましくは０．５〜３の範囲内、さらにより好ましくは２〜３の範囲内、及び尚もより好ましくは２．５〜３の範囲内にある。いくつかの実施形態において、ｘは３である。エトキシ化度または「ｙ」は、好ましくは２〜１０の範囲内、より好ましくは２〜８の範囲内、さらにより好ましくは２〜３の範囲内、及び尚もより好ましくは２．５〜３の範囲内にある。いくつかの実施形態において、ｙは３である。
式Ｉの部分Ｍは、カチオンである。好ましくは、Ｍは、アルカリ金属またはアンモニウムであり、より好ましくは、それはナトリウム、カリウム、またはアンモニウムであり、尚もより好ましくは、Ｍは、ナトリウムまたはアンモニウムである。
式Ｉに表されるような本発明の界面活性剤組成物の好ましいサブセットは、２．５〜３の範囲内にあるｘを含み、ｙが、２〜１０の範囲内であり、Ｒが、以下表２に示されるアルキル部分分布を有する。
Figure 0006174722
換言すると、表２に示される界面活性剤組成物は、少なくとも４つのアルキル部分、Ｃ８、Ｃ１０、Ｃ１２及びＣ１４の混合物を含む。Ｃ６、及びＣ１６アルキル部分のいずれか、または両方は、必ずではないが、本発明のこの好ましいサブセットの界面活性剤組成物中に存在し得る。存在する場合、Ｃ６及びＣ１６アルキル部分の量は、合計が１００重量％となる全ての重量パーセントと同じ長さの、表１に示されるそれらのそれぞれの範囲のいずれも満たし得る。
いくつかの実施形態において、式Ｉのアルキルアルコキシレートサルフェートに加えて、本発明の界面活性剤組成物は、式ＩＩの非イオン性アルキルアルコキシレートも含み、
Ｒ−Ｏ−（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｘ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｙ−Ｈ （ＩＩ）
式ＩＩにおいて、ｘは、０．５〜３の範囲内の実数であり、ｙは、２〜１５の範囲内の実数であり、Ｒは、以下の表３に示す範囲に従ったアルキル部分分布を持つ種子油系直鎖アルキル部分の混合物を表す。
Figure 0006174722
表中、各重量％は、分布中に存在する全てのアルキル部分の重量に基づき、各分布についての全ての重量％が、合計で１００重量％になる。
表３に見られるように、Ｒは、３つのアルキル部分、Ｃ８、Ｃ１０及びＣ１２、のみの混合物であり得る。Ｃ６、Ｃ１４及びＣ１６アルキル部分のいずれか１つ以上は、必ずではないが、本発明の界面活性剤組成物中に存在し得る。存在する場合、Ｃ６、Ｃ１４及びＣ１６アルキル部分の量は、合計が１００重量％となる全ての重量パーセントと同じ長さの、表１に示されるそれらのそれぞれの範囲のいずれも満たし得る。
上の式ＩＩにおいて、「ｘ」は、好ましくは０．５〜４未満の範囲内、より好ましくは０．５〜３の範囲内、さらにより好ましくは２〜３の範囲内、及び尚もより好ましくは２．５〜３の範囲内である。いくつかの実施形態において、ｘは３である。式２において、「ｙ」は、好ましくは２〜１０の範囲内、より好ましくは２〜８の範囲内、さらにより好ましくは２〜３の範囲内、及び尚もより好ましくは２．５〜３の範囲内である。いくつかの実施形態において、ｙは３である。
式Ｉの好ましい非イオン性アルキルアルコキシレートは、ｘが、２．５〜３であり、ｙが、２〜１０であり、Ｒが、以下の表４に示されるアルキル部分分布を有する化合物を含む。
Figure 0006174722
表４に示される界面活性剤組成物は、少なくとも４つのアルキル部分、Ｃ８、Ｃ１０、Ｃ１２及びＣ１４、の混合物を含む。Ｃ６、及びＣ１６アルキル部分のいずれか、または両方は、必ずではないが、本発明のこの好ましいサブセットの界面活性剤組成物中に存在し得る。存在する場合、Ｃ６、及びＣ１６アルキル部分の量は、合計が１００重量％となる全ての重量パーセントと同じ長さの表４に示されるそれらのそれぞれの範囲のいずれも満たし得る。
式ＩＩの非イオン性アルキルアルコキシレートが、本発明の界面活性剤組成物中に存在する場合、式Ｉ及び式ＩＩのグループＲ、ｘ、及びｙは同じまたは異なり得る。いくつかの実施形態において、式Ｉ及び式ＩＩのグループＲ、ｘ、及びｙは、同じである。
いくつかの実施形態において、本発明の界面活性剤組成物は、式Ｉのアルキルアルコキシレートサルフェート及び式ＩＩの非イオン性アルキルアルコキシレートを含み、式Ｉのアルキルアルコキシレートサルフェートと式ＩＩの非イオン性アルキルアルコキシレートとの重量比は、９９：１〜１０：９０である。いくつかの実施形態において、重量比は、９５：５〜５０：５０、あるいは、９０：１０〜７０：３０である。
いくつかの実施形態において、本発明の界面活性剤組成物は、水をさらに含む。
いくつかの実施形態において、本発明の界面活性剤組成物は、式Ｉのアルキルアルコキシレートサルフェート、式ＩＩの非イオン性アルキルアルコキシレート、及び水を含む。いくつかの実施形態において、式Ｉのアルキルアルコキシレートサルフェート、式ＩＩの非イオン性アルキルアルコキシレート、及び水の総重量に基づいて、式Ｉのアルキルアルコキシレートサルフェートの量は、２０〜７５重量％、好ましくは、３０〜６０重量％であり、式ＩＩのアルコキシレートの量は、０．１〜３０重量％、好ましくは、０．１〜１０重量％であり、水の量は、２５〜７５重量％、好ましくは、４０〜７０重量％である。
本発明の界面活性剤組成物は、他の界面活性剤／乳化剤等のさらなる添加物、及びエマルジョン重合に一般に使用される他の添加物を含み得る。いくつかの実施形態において、本発明の界面活性剤組成物は、式ＩＩＩ：Ｒ１Ｏ−（ＡＯ）ｚ−Ｈ（ＩＩＩ）の非イオン性界面活性剤をさらに含み、式中、Ｒ１は直鎖状または分岐状Ｃ６−Ｃ２４アルキルであり、各出現のＡＯが、エチレンオキシ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ（−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−Ｏ−）、またはそれらのランダムもしくはブロック混合物であり、ｚが、１〜５０である。
本発明の界面活性剤組成物は、良好な表面張力の低減、発泡体崩壊を伴う高さの低い及び中程度の発泡体、高速な湿潤を示し、それらは、良好なＣａ２＋安定性を含む製剤安定性の特性を提供する。Ｃａ２＋安定性は、電解質に対するエマルジョンの耐性と理解され得る。下流用途において、数多くの添加物がエマルジョンと混合され得、それ故に、良好なＣａ２＋安定性は、良好な製剤安定性を示す。これらの特性の結果として、界面活性剤組成物は、エマルジョン重合における乳化剤としての使用に好適であり、実際には、従来のＡＰＥ系乳化剤の代用物として使用され得る。
本発明の界面活性剤組成物が乳化剤として使用され得るエマルジョンは、典型的には、通常エマルジョン重合によって得ることができるポリマー及び／またはコポリマーの水性エマルジョンまたは分散液である。これらの製剤におけるポリマー及びコポリマーの性質に関する特定の制限はない。以下のモノマー単位：アクリル酸、アクリレート、ブタジエン、メタクリル酸、メタクリレート、スチレン、及び酢酸ビニルに基づくポリマーまたはコポリマーが好ましい。したがって、例えば、いくつかの実施形態において、本発明に従うエマルジョン製剤は、上述の界面活性剤組成物（そのすべての記載される実施形態を含む）、水、及びモノマーを含む。
当業者であれば、必要な場合、当該分野の一般知識と日常的な実験との組み合わせを用いて、エマルジョン重合製剤中で使用されるべき本発明の界面活性剤組成物の有効量を容易に決定することができる。例えば、いくつかの実施形態において、エマルジョン重合において使用されるモノマーの総重量に基づいて、界面活性剤組成物の活性重量で０．０１〜１０ｐｈｍ（１００モノマー当たり）、あるいは、界面活性剤組成物の活性重量で０．１〜５ｐｈｍ、またはあるいは、界面活性剤組成物の活性重量で０．２〜３ｐｈｍの量が好適であり得る。
式Ｉのアルキルアルコキシレートサルフェートは、式ＩＩの非イオン性アルキルアルコキシレートの硫酸化によって調製され得る。例えば、三酸化硫黄によるＣｈｅｍｉｔｈｏｎ硫酸化プロセスは、当業者に周知の硫酸化プロセスである。典型的には、予熱した非イオン性アルキルアルコキシレート（４０℃）は、最初に連続薄膜反応器内で空気希釈させた三酸化硫黄と接触し得、結果は、迅速な発熱反応である。この粗硫酸エステル酸は、約５５℃で回収され得る。暗色の形成を回避し、かつ不純物の形成を減少させるために、ＮａＯＨまたはＮＨ４ＯＨで直ちに中和して硫酸エステル酸をサルフェート塩に変換することが有利である。質の高いアルキルアルコキシレートサルフェートを生成するために、ＳＯ３と非イオン性アルキルアルコキシレートとのモル比の正確な制御が好ましい。
上述の式ＩＩの非イオン性アルキルアルコキシレートは、商業的販売業者から購入することができるか、または文献中の技法（例えば、参照により本明細書に組み込まれるＵＳ７９０６４７４を参照のこと）を用いて当業者によって調製され得る。典型的な手順において、アルコキシレートは、ＰＯブロックを形成するためのアルコールまたはアルコールの混合物のプロポキシ化（ＰＯまたはプロピレンオキシを添加する）部分、その後に続く、ＰＯブロックに取り付けられるが、アルコールまたはアルコールの混合物からアルキル部分を表すＲからは間隔をあけたＥＯブロックを形成するためのエトキシ化（ＥＯまたはエチレンオキシを添加する）部分を含む、順を追った様式で調製され得る。その１つは、アルキル部分の分布を提供するアルコールの混合物で開始し、次いでその混合物を順次プロポキシ化及びエトキシ化するか、もしくは抜粋したアルコールを別個にプロポキシ化及びエトキシ化し、次いで上の表３に示される分布を提供するのに十分な割合で、そのようなアルコキシレート（プロポキシ化及びエトキシ化されたアルコール）を組み合わせるかのいずれかであり得る。
本発明のいくつかの実施形態は、これから以下の実施例において詳細に説明される。
本実施例で使用した物質には、以下のものが含まれる：
「アルキルアルコキシレートサルフェート」とは、Ｒ−Ｏ−（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｘ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｙ−ＳＯ３Ｍを意味し、式中、ｘが３であり、ｙが３であり、ＭがＮＨ４またはＮａであり、ＲがＣ６−１６アルコール混和物に由来する。
「非イオン性アルキルアルコキシレート１」とは、Ｒ−Ｏ−（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｘ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｙ−Ｈを意味し、式中、ｘが３であり、ｙが３であり、ＲがＣ６−１６アルコール混和物に由来する。
「非イオン性アルキルアルコキシレート２」とは、Ｒ２−Ｏ−（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｘ（Ｃ２Ｈ４）ｙ−Ｈを意味し、式中、ｘが５．５であり、ｙが９であり、Ｒ２が２−エチルヘキサノール（発明の物質ではない）である。
「アルキルアルコキシレートサルフェート混和物」とは、上のアルキルアルコキシレートサルフェートと非イオン性アルキルアルコキシレート１との混和物を意味する。
「ＡＰＥサルフェート」とは、ＲＨＯＤＡＰＥＸ（登録商標）ＣＯ−４３６（比較物質）としてＲｈｏｄｉａから入手可能なノニルフェノール−（ＥＯ）４サルフェート（ＡＰＥ物質）を意味する。
「ＡＰＥを含まないサルフェート」とは、ＤＩＳＰＯＮＩＬ（登録商標）ＦＥＳ−３２（比較物質）としてＣｏｇｎｉｓから入手可能なＣ１２〜１４アルコール（ＥＯ）４サルフェートを意味する。
ノニルフェノールエトキシレートとは、Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能なＡＰＥ物質である。
実施例１
Ｃｈｅｍｉｔｈｏｎ硫酸化プロセスに基づいて、アルキルアルコキシレートサルフェートの実験室規模の試料を調製する。
Figure 0006174722
予熱した非イオン性アルキルアルコキシレート１（４０℃）を、最初に連続薄膜反応器内で空気希釈させた液状の三酸化硫黄と接触させ、これは、迅速な発熱反応である。ＳＯ３と非イオン性界面活性剤のモル比は、３〜５ｋｇ／時の範囲に非イオン性界面活性剤流速を調節することによって、０．８５〜１．０の範囲に維持する。用途の必要性に従って、我々は、最終生成物内の非イオン性界面活性剤の一定の比率を保つために、意図的にこのモル比範囲を設定する。粗硫酸エステル酸（中間生成物）は、約５５℃で回収される。
ＮａＯＨまたはＮＨ４ＯＨによって粗硫酸エステル酸を直ぐに中和することで、暗色の形成を回避し、良好な不純物プロファイルを維持する。ＳＯ３と非イオン性アルキルアルコキシレート１とのモル比の正確な制御は、質の高いアルキルアルコキシレートサルフェート、具体的には、１，４−ジオキサンの低減した形成を生成する。
所望のアルキルアルコキシレートサルフェートの形成を、ＮＭＲによって確認する。１３Ｃ ＮＭＲスペクトルは、δ＝６１．５ｐｐｍの化学シフトで−ＣＨ２ＯＨ炭素の消失、及びδ＝７０．０ｐｐｍでの−ＣＨ２ＯＳＯ３ −炭素の存在を示し、非イオン性アルキルアルコキシレートからアルキルアルコキシレートサルフェートへ変換を示す。
実施例２．特性試験。
発明の組成物及び比較の組成物の様々な特性が試験される。試験は以下の通り実施される。
表面張力及びＣＭＣ測定。４０００ｐｐｍでの界面活性剤の水溶液を、母液として調製し、最低１ｐｐｍまでの低濃度での一連の溶液を、母液を希釈することによって調製する。各溶液の表面張力を、ＧＢ／Ｔ−５５４９−２０１０の手順に従って測定する。表面張力値を濃度に対してプロットし、プロットの区切り点からＣＭＣを決定する。
Ｒｏｓｓ−Ｍｉｌｅｓ発泡体の高さ試験。０．２重量％の界面活性剤の３００ｍＬの水溶液を調製し、次いで、標準的方法ＧＢ／Ｔ−７４６２−９４に従って測定を実行する。
Ｄｒａｖｅｓ湿潤測定。０．１重量％での１Ｌの界面活性剤の水溶液を調製し、綿布を同じサイズで裁断する。標準的方法ＧＢ／Ｔ−１１９８３−２００８を参照して、界面活性剤溶液中での綿布に対する湿潤時間を記録する。
界面活性剤Ｃａ２＋安定性試験：標準試験ＧＢ／Ｔ−７３８１−２０１０を使用して測定される。
アルカリ性耐性試験。標準試験ＧＢ／Ｔ−５５５６−２００３を使用して測定される。
粘度測定。室温（２０℃）、紡錘体＃６２及び６０ｒｐｍ、標準試験ＧＢ／Ｔ−５５６１−１９９４を使用。
試験結果が、表５に示される。
Figure 0006174722
表５から明らかなように、ＡＰＥサルフェートまたはＡＰＥを含まないサルフェートと比較して、発明の組成物は、様々な有用な特性を示した。例えば、本発明のアルキルアルコキシレートサルフェート及び非イオン性アルキルアルコキシレートとのその混和物は、類似した特性を示し、その特性として、３３ｍＮ／ｍでの表面張力は、ＡＰＥサルフェート及びＡＰＥを含まないサルフェートよりも低く（低い表面張力は、界面活性剤湿潤能力を増進すると考えられる）、ＣＭＣは、ＡＰＥを含まないサルフェートと同様であり、ＡＰＥサルフェートよりも低く、発泡体特性は、ＡＰＥサルフェート及びＡＰＥを含まないサルフェートの両方に関して改善し、湿潤特性は、ＡＰＥを含まないサルフェートよりもはるかに良好であり、Ｃａ２＋安定性およびアルカリ性耐性は、ＡＰＥを含まないサルフェートと同様であり、ＡＰＥサルフェートよりも優れている、が挙げられる。
実施例３．エマルジョン重合
スチレン−ブチルアクリレートエマルジョンの基本的配合：
モノマーには、ブチルアクリレート、スチレン、アクリルアミド、及びアクリル酸が含まれる。
開始剤は、過硫酸アンモニウムである。
ガラス転移温度（Ｔｇ）：２３℃
アニオン性界面活性剤：０．５１ｐｈｍ（１００モノマー当たり）、非イオン性界面活性剤：０．５４ｐｈｍ
純アクリレートエマルジョンの基本的な製剤：
モノマーには、アクリル酸、ブチルアクリレート、メタクリル酸が含まれる。
ガラス転移温度（Ｔｇ）：１０℃
アニオン性界面活性剤：１．０ｐｈｍ
スチレン−ブチルアクリレートエマルジョンの基本的な重合手順：
アルキルアルコキシレートサルフェート組成物を、重炭酸ナトリウム、水、及び上述のモノマーで事前乳化させる。第２の部の界面活性剤組成物及び水を反応器に添加し、８０〜９０℃の範囲の温度まで加熱を開始し、その後、第１の部の過硫酸アンモニウムを添加する。３時間にわたる第２の部の過硫酸アンモニウムを有するプレエマルジョンの滴加を開始する。添加後、同一の温度で１時間保ち、エマルジョン重合を行う。室温まで冷却し、アンモニア水でｐＨを調節して、４０℃で中性にした後、ポリマーエマルジョンを得る。
他のエマルジョンの調製：
他のエマルジョン調製について、上述の手順に従う。乳化剤組成物が変化する。他のエマルジョンの乳化剤の詳細については、以下の表６を参照されたい。
Figure 0006174722
発泡特性
エマルジョンでは低発泡性能が所望され、これは、下流エマルジョン用途における消泡剤の使用を低減することができ、生産効率を上昇させることもできる。高粘度エマルジョンにおいて、低発泡は、コーティング及び接着用途の両方における生成物の欠陥を低減するのに、特に所望される。
試験手順。エマルジョンをその固体含有量の１重量％に希釈する。その後、２５０ｍＬの希釈したエマルジョンを試験管に注ぐ。エマルジョン水溶液を１分間空気で泡立て（１．８Ｌ／秒の空気流量）、空気での泡立てを停止し、その後５分間の発泡体の高さを記録する。−この研究が、繰り返し実行され、その結果が、±５％で再現可能であり、報告された平均値である。発明の組成物と市販のＡＰＥサルフェート及びＡＰＥを含まないサルフェートとの比較を作成した。発泡体試験の結果が、図１〜３に示される。
図１は、発明の実施例３−５（図６を参照のこと）、及び比較の実施例３−６を比較する。明らかなように、発明のエマルジョンは、比較のエマルジョンと比べて、非常に高さの低い発泡体及び迅速な発泡体崩壊を示した。
図２は、発明の実施例３−７についての発泡体特性対比較の実施例３−８を比較する。再度、発明のエマルジョンは、比較物質よりも良好な高さの低い発泡体及びより迅速な発泡体崩壊特性を示した。
図３は、発明の実施例３−９と、比較の実施例３−１０とを比較する。発明のエマルジョンは、比較物質よりも迅速な発泡体崩壊を示した。
Ｃａ２＋安定性
試験方法：ＣａＣｌ２水溶液（５または１０重量％の濃度）を２０ｍＬのエマルジョンに添加し、ＣａＣｌ２含有エマルジョンを室温で４８時間保管し、エマルジョンに存在するいずれの凝集または不均質性も不良なＣａ２＋安定性の表れであり、その結果として、Ｃａ２＋安定性試験に不合格となる。試験結果が、表７に示される。
Figure 0006174722
表７において、比較Ａは、Ｓｔ−アクリレートエマルジョンにおいて、非イオン性界面活性剤が乳化剤として添加される場合、乳化剤としてのアルキルアルコキシレートサルフェート混和物を持つエマルジョンは、ＡＰＥサルフェートを持つものよりも良好なＣａ２＋安定性を実証することを示す。
比較Ｂは、典型的なＡＰＥサルフェート＋ノニルフェノールエトキシレートとアルキルアルコキシレートサルフェート組成物に加えてＳｔ−アクリレートエマルジョン中のアルキルアルコキシレートとの組み合わせを比較する。乳化剤としてアルキルアルコキシレートサルフェートを持つエマルジョンは、界面活性剤組成物中の典型的なＡＰＥサルフェート及びノニルフェノールエトキシレートよりも良好なＣａ２＋安定性を有する。アルキルアルコキシレートサルフェート混和物は、環境に優しい性質のみならず、Ｃａ２＋安定性においてより良好な性能も提供する。
比較Ｃにおいて、純アクリレートエマルジョン中の、ＡＰＥを含まないサルフェート及びアルキルアルコキシレートサルフェート混和物を比較する。再度、発明のアルキルアルコキシレートサルフェート混和物は、より優れたＣａ２＋安定性を示す。
重合安定性
エマルジョン重合における重合安定性：洗浄し、周囲条件で乾燥させることによって反応の集合体を回収し、集合体の量を決定するためにはかりにかける。モノマーの総重量に対する集合体の重量パーセントは、重合安定性を指し示す。小さい値は、より良好な重合安定性を指し示す。
粒子径及びポリマーエマルジョン中のその分布：ゼータ電位粒子分析器（Ｍａｌｖｅｒｎ Ｎａｎｏ ＺＳ）を使用して、エマルジョン中の平均粒子径を測定する。
機械安定性試験：エマルジョン（４００ｇ）を、３０分間、２５００ｒｐｍで回転させる。生成された集合体を２００メッシュのフィルターを通して濾過する。濾滓をすすぎ、乾燥させ、比較のためにはかりにかける。より少ない集合体は、良好な機械安定性を指し示す。
結果。これらの試験の中で、発明の界面活性剤混和物を持つエマルジョンは、ＡＰＥサルフェート乳化剤またはＡＰＥを含まないサルフェート乳化剤を持つものと同様の性能を達成する。
本開示は以下も包含する。
［１］ 式Ｉのアルキルアルコキシレートサルフェートを含む界面活性剤組成物であって、
Ｒ−Ｏ−（Ｃ 3 Ｈ 6 Ｏ） x （Ｃ 2 Ｈ 4 Ｏ） y −ＳＯ 3 Ｍ （Ｉ）
式中、ｘが、０．５〜４未満の範囲内の実数であり、ｙが、２〜１５の範囲内の実数であり、Ｍが、カチオンであり、Ｒが、以下の通りのアルキル部分分布を持つ種子油系直鎖アルキル部分の混合物であり、各重量％は、前記分布中に存在する全てのアルキル部分の重量に基づき、各分布についての全ての重量％が、合計で１００重量％になる、前記界面活性剤組成物。
アルキル部分中の炭素原子 量
Ｃ 6 ０重量％〜４０重量％
Ｃ 8 ２０重量％〜４０重量％
Ｃ 10 ２０重量％〜４５重量％
Ｃ 12 １０重量％〜４５重量％
Ｃ 14 ０重量％〜４０重量％
Ｃ 16 −Ｃ 18 ０重量％〜１５重量％
［２］ 式ＩＩの非イオン性アルキルアルコキシレートをさらに含み、
Ｒ−Ｏ−（Ｃ 3 Ｈ 6 Ｏ） x （Ｃ 2 Ｈ 4 Ｏ） y −Ｈ （ＩＩ）
式中、ｘが、０．５〜４未満の範囲内の実数であり、ｙが、２〜１５の範囲内の実数であり、Ｒが、以下の通りのアルキル部分分布を持つ種子油系直鎖アルキル部分の混合物であり、各重量％は、前記分布中に存在する全てのアルキル部分の重量に基づき、各分布についての全ての重量％が、合計で１００重量％になる、上記態様１に記載の前記界面活性剤組成物。
アルキル部分中の炭素原子 量
Ｃ 6 ０重量％〜４０重量％
Ｃ 8 ２０重量％〜４０重量％
Ｃ 10 ２０重量％〜４５重量％
Ｃ 12 １０重量％〜４５重量％
Ｃ 14 ０重量％〜４０重量％
Ｃ 16 −Ｃ 18 ０重量％〜１５重量％
［３］ 水をさらに含み、式Ｉのアニオン性アルコキシレート、式ＩＩの非イオン性アルキルアルコキシレート、及び前記水の総重量に基づいて、式Ｉのアルキルアルコキシレートサルフェートの量が２０〜７５重量％であり、式ＩＩの非イオン性アルキルアルコキシレートの量が０．１〜３０重量％であり、水の量が２５〜７５重量％である、上記態様２に記載の前記界面活性剤組成物。
［４］ 式Ｉ及び式ＩＩのｘが、独立して、３以下の実数である、上記態様１〜３のいずれかに記載の前記界面活性剤組成物。
［５］ 式Ｉ及び式ＩＩのｘが、独立して、２〜３の範囲内の実数である、上記態様１〜４のいずれかに記載の前記界面活性剤組成物。
［６］ 式Ｉ及び式ＩＩのｙが、独立して、２〜１０の範囲内の実数である、上記態様１〜５のいずれかに記載の前記界面活性剤組成物。
［７］ 式Ｉ及び式ＩＩのｘが、独立して、２．５〜３であり、前記アルキル部分が、独立して、以下の通りである、上記態様１〜６のいずれかに記載の前記界面活性剤組成物。
アルキル部分中の炭素原子 量
Ｃ 6 ０〜３６％
Ｃ 8 ２２〜４０％
Ｃ 10 ２７〜４４％
Ｃ 12 １４〜３５％
Ｃ 14 ５〜１３％
Ｃ 16 −Ｃ 18 ０〜５％
［８］ エマルジョン重合製剤中に存在する、上記態様１〜７のいずれかに記載の前記界面活性剤組成物。
［９］ エマルジョン重合用の乳化剤としての上記態様１〜７のいずれかに記載の前記界面活性剤組成物の使用。

Claims (7)

  1. 式Ｉ：
    Ｒ−Ｏ−（Ｃ3Ｈ6Ｏ）x（Ｃ2Ｈ4Ｏ）y−ＳＯ3Ｍ （Ｉ）
    式中、ｘが、０．５〜４未満の範囲内の実数であり、ｙが、２〜１５の範囲内の実数であり、Ｍが、カチオンであり、Ｒが、以下の通りのアルキル部分分布を持つ種子油系直鎖アルキル部分の混合物であり、各重量％は、前記分布中に存在する全てのアルキル部分の重量に基づき、各分布についての全ての重量％が、合計で１００重量％になる、
    アルキル部分中の炭素原子 量
    Ｃ6 ０重量％〜４０重量％
    Ｃ8 ２０重量％〜４０重量％
    Ｃ10 ２０重量％〜４５重量％
    Ｃ12 １０重量％〜４５重量％
    Ｃ14 ０重量％〜４０重量％
    Ｃ16−Ｃ18 ０重量％〜１５重量％
    のアルキルアルコキシレートサルフェート、
    式ＩＩ：
    Ｒ−Ｏ−（Ｃ 3 Ｈ 6 Ｏ） x （Ｃ 2 Ｈ 4 Ｏ） y −Ｈ （ＩＩ）
    式中、ｘが、０．５〜４未満の範囲内の実数であり、ｙが、２〜１５の範囲内の実数であり、Ｒが、以下の通りのアルキル部分分布を持つ種子油系直鎖アルキル部分の混合物であり、各重量％は、前記分布中に存在する全てのアルキル部分の重量に基づき、各分布についての全ての重量％が、合計で１００重量％になる、
    アルキル部分中の炭素原子 量
    Ｃ 6 ０重量％〜４０重量％
    Ｃ 8 ２０重量％〜４０重量％
    Ｃ 10 ２０重量％〜４５重量％
    Ｃ 12 １０重量％〜４５重量％
    Ｃ 14 ０重量％〜４０重量％
    Ｃ 16 −Ｃ 18 ０重量％〜１５重量％
    の非イオン性アルキルアルコキシレート、及び
    水
    を含み、式Ｉのアニオン性アルコキシレート、式ＩＩの非イオン性アルキルアルコキシレート、及び前記水の総重量に基づいて、式Ｉのアルキルアルコキシレートサルフェートの量が２０〜７５重量％であり、式ＩＩの非イオン性アルキルアルコキシレートの量が０．１〜３０重量％であり、水の量が２５〜７５重量％である、界面活性剤組成物。
  2. 式Ｉ及び式ＩＩのｘが、独立して、３以下の実数である、請求項１に記載の前記界面活性剤組成物。
  3. 式Ｉ及び式ＩＩのｘが、独立して、２〜３の範囲内の実数である、請求項１又は２に記載の前記界面活性剤組成物。
  4. 式Ｉ及び式ＩＩのｙが、独立して、２〜１０の範囲内の実数である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の前記界面活性剤組成物。
  5. 式Ｉ及び式ＩＩのｘが、独立して、２．５〜３であり、前記アルキル部分が、独立して、以下の通りである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の前記界面活性剤組成物。
    アルキル部分中の炭素原子 量
    Ｃ6 ０重量％〜３６重量％
    Ｃ8 ２２重量％〜４０重量％
    Ｃ10 ２７重量％〜４４重量％
    Ｃ12 １４重量％〜３５重量％
    Ｃ14 ５重量％〜１３重量％
    Ｃ16−Ｃ18 ０重量％〜５重量％
  6. エマルジョン重合製剤中に存在する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の前記界面活性剤組成物。
  7. エマルジョン重合用の乳化剤としての請求項１〜５のいずれか一項に記載の前記界面活性剤組成物の使用。
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6329153B2 (ja) * 2012-09-29 2018-05-23 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー アニオン性界面活性剤組成物およびその使用
US9555385B2 (en) * 2013-03-08 2017-01-31 Dow Global Technologies Llc Anionic surfactant compositions and use thereof
JP6705745B2 (ja) * 2013-12-11 2020-06-03 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー Ａｐｅを含まない界面活性剤組成物及び織物用途におけるその使用
US9982220B2 (en) * 2015-05-19 2018-05-29 Ecolab Usa Inc. Efficient surfactant system on plastic and all types of ware
CA3006623C (en) 2016-03-31 2023-08-15 Huntsman Petrochemical Llc Enhanced solubilization using a combination of extended chain surfactants
EP3496847A4 (en) * 2016-08-12 2020-04-08 Dow Global Technologies LLC SURFACTANT COMPOSITION
WO2018053738A1 (en) * 2016-09-22 2018-03-29 Rhodia Operations Anionic surfactant and use thereof
US11167257B2 (en) 2017-12-28 2021-11-09 Ecolab Usa Inc. Surfactant compositions and use thereof as inverter of water-in-oil emulsion polymers
MX2021000999A (es) 2018-07-25 2021-04-13 Ecolab Usa Inc Formulacion de abrillantador para la limpieza de piezas de automovil.
WO2020069150A1 (en) 2018-09-27 2020-04-02 Ecolab Usa Inc. Asphaltene-inhibiting aromatic polymer compositions

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3120505A (en) * 1959-08-21 1964-02-04 Diamond Alkali Co Ethers in paste resin production
US3317495A (en) * 1964-01-06 1967-05-02 Diamond Alkali Co Emulsion polymerization of vinyl chloride with hydrogen peroxide, an alkali metal formaldehyde sulfoxylate and a fatty acid sulfate salt
US3565939A (en) * 1967-06-09 1971-02-23 Standard Chem Products Inc Partial neutralization of sulfates of ethoxylated alcohols
US3890239A (en) * 1973-02-01 1975-06-17 Sun Oil Co Surfactant compositions useful in oil recovery processes
US4293428A (en) * 1978-01-18 1981-10-06 Exxon Production Research Company Propoxylated ethoxylated surfactants and method of recovering oil therewith
US4285356A (en) * 1979-10-12 1981-08-25 Conoco, Inc. Method of transporting viscous hydrocarbons
JPS5672092A (en) 1979-11-16 1981-06-16 Kao Corp Detergent composition
US4299994A (en) * 1980-02-06 1981-11-10 Sandoz, Inc. Polyoxyalkylene condensation products
JPS5778937A (en) 1980-11-04 1982-05-17 Kao Corp Surfactant for polymer emulsion
JPS5778936A (en) * 1980-11-04 1982-05-17 Kao Corp Surfactant for polymer emulsion
US4879399A (en) * 1986-01-15 1989-11-07 Sandoz Ltd. Ether sulfates of a mixture of branched 1-decanols
US6147131A (en) 1995-11-15 2000-11-14 The Dow Chemical Company High internal phase emulsions (HIPEs) and foams made therefrom
JP3628449B2 (ja) 1996-07-18 2005-03-09 三洋化成工業株式会社 界面活性剤
US6048831A (en) * 1996-12-02 2000-04-11 Kao Corporation Surfactant composition
JP3025763B1 (ja) * 1999-03-04 2000-03-27 花王株式会社 乳化重合用界面活性剤組成物
JP4166369B2 (ja) 1999-06-03 2008-10-15 花王株式会社 界面活性剤
US6706931B2 (en) * 2000-12-21 2004-03-16 Shell Oil Company Branched primary alcohol compositions and derivatives thereof
US6506715B1 (en) 2002-01-10 2003-01-14 Turtle Wax, Inc. Automotive wash and wax composition and method of use thereof
ES2311689T3 (es) * 2002-01-29 2009-02-16 Kao Corporation Agentes tensoactivos anionicos en polvo.
DE10300460A1 (de) * 2003-01-07 2004-07-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung stabiler wässriger Polymerisatdispersionen auf Basis von konjugierten aliphatischen Dienen und vinylaromatischen Verbindungen
JP2006232946A (ja) 2005-02-23 2006-09-07 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 乳化重合用乳化剤
JP2006232947A (ja) 2005-02-23 2006-09-07 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 乳化重合用乳化剤
JP2007077181A (ja) 2005-09-09 2007-03-29 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 乳化重合用乳化剤
AU2006309718B2 (en) * 2005-10-31 2011-06-02 Kao Corporation Thickening/Foam-Promoting Agent
CN101578130A (zh) * 2007-01-11 2009-11-11 陶氏环球技术公司 烷氧基化物混合物表面活性剂
EP2136768B1 (en) * 2007-03-23 2018-10-17 Solvay USA Inc. Structured surfactant compositions
JP4275723B2 (ja) * 2007-07-09 2009-06-10 花王株式会社 界面活性剤組成物
JP5281278B2 (ja) * 2007-12-11 2013-09-04 花王株式会社 乳化重合用界面活性剤組成物
EP2123683A1 (de) 2008-05-20 2009-11-25 Cognis IP Management GmbH Verwendung nichtionischer Tenside als Emulgatoren für die Emulsionspolymerisation
BRPI0909922A2 (pt) * 2008-06-18 2019-03-06 Dow Global Technologies Inc método para remover triglicerídeos reticulados a partir de uma espuma e uso de um surfactante não-iônico
JP5422155B2 (ja) * 2008-08-20 2014-02-19 花王株式会社 液体洗浄剤組成物
JP5571367B2 (ja) 2008-12-25 2014-08-13 花王株式会社 界面活性剤組成物
CN102257111B (zh) * 2008-12-25 2014-06-11 陶氏环球技术有限责任公司 具有宽pH稳定性的表面活性剂组合物
JP2010185063A (ja) 2009-01-13 2010-08-26 Kao Corp 液体洗浄剤組成物
JP5455483B2 (ja) * 2009-07-17 2014-03-26 花王株式会社 洗浄剤組成物
JP5710229B2 (ja) * 2009-12-19 2015-04-30 ローム アンド ハース カンパニーＲｏｈｍ Ａｎｄ Ｈａａｓ Ｃｏｍｐａｎｙ フロアポリッシュ組成物
CN104726084A (zh) 2010-03-10 2015-06-24 巴斯夫欧洲公司 使用基于含氧化丁烯的烷基烷氧基化物的表面活性剂开采矿物油的方法
JP6329153B2 (ja) * 2012-09-29 2018-05-23 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー アニオン性界面活性剤組成物およびその使用
US9555385B2 (en) * 2013-03-08 2017-01-31 Dow Global Technologies Llc Anionic surfactant compositions and use thereof

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