JP6174385B2 - ホスホニウム化合物又はその分子間塩、及びその製造方法 - Google Patents
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<1>下記一般式(I−1)で示されるホスホニウム化合物又はその分子間塩。
R1はそれぞれ独立して炭素数1〜18の炭化水素基を表し、R1が2つあるときは2つのR1が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R2はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜18の有機基を表し、R2が2以上あるときは2以上のR2が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜18の有機基を表し、2以上のR3が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R1はそれぞれ独立して炭素数1〜18の炭化水素基を表し、R1が2つあるときは2つのR1が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R2はそれぞれ独立して水素原子、水酸基又は炭素数1〜18の有機基を表し、2以上のR2が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜18の有機基を表し、2以上のR3が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R1はそれぞれ独立して炭素数1〜18の炭化水素基を表し、R1が2つあるときは2つのR1が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R2はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜18の有機基を表し、R2が2以上あるときは2以上のR2が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜18の有機基を表し、2以上のR3が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R1はそれぞれ独立して炭素数1〜18の炭化水素基を表し、R1が2つあるときは2つのR1が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R2はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜18の有機基を表し、R2が2以上あるときは2以上のR2が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜18の有機基を表し、2以上のR3が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
本発明のホスホニウム化合物又はその分子間塩は、下記一般式(I−1)で示される化合物又はその分子間塩である。
R1はそれぞれ独立して炭素数1〜18の炭化水素基を表し、R1が2つあるときは2つのR1が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R2はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜18の有機基を表し、R2が2以上あるときは2以上のR2が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜18の有機基を表し、2以上のR3が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R1はそれぞれ独立して炭素数1〜18の炭化水素基を表し、R1が2つあるときは2つのR1が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R2はそれぞれ独立して水素原子、水酸基又は炭素数1〜18の有機基を表し、2以上のR2が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜18の有機基を表し、2以上のR3が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
本発明のホスホニウム化合物又はその分子間塩の製造方法は、下記一般式(I−3)で示されるホスフィン化合物と下記一般式(I−4)で示されるキノン化合物とを反応させる工程を含む。
本発明のホスホニウム化合物又はその分子間塩を無機充填剤の含有率が高い(例えば、55体積%以上)エポキシ樹脂組成物の硬化促進剤として用いた場合、エポキシ樹脂組成物の経時的な流動性の低下をより良好に抑制できる傾向にある。従って、本発明のホスホニウム化合物又はその分子間塩は無機充填剤の含有率が高いエポキシ樹脂組成物の硬化促進剤として特に有用である。
(合成例1)
4−ブロモアニソール(東京化成工業株式会社製、商品CD:B0547)187.3g、マグネシウム(シグマアルドリッチジャパン合同会社製、商品CD:219−0040−5)31.2g及び脱水テトラヒドロフラン(THF)(関東化学株式会社製、商品CD:41001−75)1.5Lを用いてGrignard試薬を調製した。次に、ジフェニルホスフィンクロリド(東京化成工業株式会社製、商品CD:C0597)220.7gを脱水THF500mLに溶解した溶液をゆっくりと加えた。この反応液をろ過し、濃縮を行い、クロロホルム(シグマアルドリッチジャパン合同会社製:商品CD:205−3410−8)2Lを加え溶解した。このクロロホルム溶液を精製水500mLで4回抽出した。得られたクロロホルム層を硫酸マグネシウム(シグマアルドリッチジャパン合同会社製、商品CD:219−0510−5)で乾燥した後、沈殿物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた濃縮物をエタノール(シグマアルドリッチジャパン製、商品CD:209−0780−3)350mLで再結晶、減圧乾燥することで、(4−メトキシフェニル)ジフェニルホスフィンを137.3g得た。
4−ブロモアニソール(東京化成工業株式会社製、商品CD:B0547)374.6g、マグネシウム(シグマアルドリッチジャパン合同会社製、商品CD:219−0040−5)65.4g及び脱水THF(関東化学株式会社製、商品CD:41001−75)3Lを用いてGrignard試薬を調製した。次に、ジクロロフェニルホスフィン(東京化成工業株式会社製、商品CD:P0207)179gを脱水THF500mLに溶解した溶液をゆっくりと加えた。この反応液をろ過し、濃縮を行い、クロロホルム(シグマアルドリッチジャパン合同会社製:商品CD:205−3410−8)2Lを加え溶解した。このクロロホルム溶液を精製水500mLで4回抽出した。得られたクロロホルム層を硫酸マグネシウム(シグマアルドリッチジャパン合同会社製、商品CD:219−0510−5)で乾燥した後、沈殿物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた濃縮物をエタノール(シグマアルドリッチジャパン合同会社製、商品CD:209−0780−3)350mLで再結晶し、減圧乾燥することで、ビス(4−メトキシフェニル)フェニルホスフィンを175.3g得た。
トリス(4−メトキシフェニル)ホスフィン(シグマアルドリッチジャパン合同会社製、商品CD:395102−5G)20gに臭化水素酸(シグマアルドリッチジャパン合同会社製、商品CD:213−1610−5)50mLを加え、125℃で24時間加熱撹拌した。反応液を室温(25℃)まで放冷した後、析出した沈殿をろ過し、精製水30mLで3回洗浄した。この沈殿物を減圧乾燥し、トリス(4−ヒドロキシフェニル)ホスフィンを14.0g(収率79.5%)得た。
(合成例4)
フラスコ内で、合成例1で得た(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルホスフィン20.0gを260mlのアセトンに溶かして得られた溶液(25℃)に、100mlのアセトンに1,4−ベンゾキノン(精工化学株式会社製、PBQ)11.7gを溶かして得られた溶液(25℃)を30分かけて滴下した。析出した結晶をろ過し、アセトン500mlで洗浄後、減圧下で乾燥した。下記式(I−5)で示される化合物を25.9g(収率93%)得た。
フラスコ内で、合成例2で得たビス(4−ヒドロキシフェニル)フェニルホスフィン20.0gを240mlのアセトンに溶かして得られた溶液(25℃)に、100mlのアセトンに1,4−ベンゾキノン(精工化学株式会社製、PBQ)11.0gを溶かして得られた溶液(25℃)を30分かけて滴下した。析出した結晶をろ過し、アセトン500mlで洗浄後、減圧下で乾燥した。下記式(I−6)で示される化合物を24.1g(収率88%)得た。
フラスコ内で、合成例3で得たトリス(4−ヒドロキシフェニル)ホスフィン20.0gを200mlのアセトンに溶かして得られた溶液(25℃)に、100mlのアセトンに1,4−ベンゾキノン(精工化学株式会社製、PBQ)10.5gを溶かして得られた溶液(25℃)を30分かけて滴下した。析出した結晶をろ過し、アセトン500mlで洗浄後、減圧下で乾燥した。下記式(I−7)で示される化合物を24.3g(収率89%)得た。
Claims (3)
- 下記一般式(I−1)で示されるホスホニウム化合物又はその分子間塩。
(式(I−1)中、mは1〜3の整数であり、nはそれぞれ独立して1〜5の整数である。
R1はそれぞれ独立して炭素数1〜18の炭化水素基を表し、R1が2つあるときは2つのR1が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R2はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜18の有機基を表し、R2が2以上あるときは2以上のR2が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜18の有機基を表し、2以上のR3が互いに結合して環状構造を形成してもよい。) - 下記一般式(I−2)で示される、請求項1に記載のホスホニウム化合物又はその分子間塩。
(式(I−2)中、mは1〜3の整数である。
R1はそれぞれ独立して炭素数1〜18の炭化水素基を表し、R1が2つあるときは2つのR1が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R2はそれぞれ独立して水素原子、水酸基又は炭素数1〜18の有機基を表し、2以上のR2が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜18の有機基を表し、2以上のR3が互いに結合して環状構造を形成してもよい。) - 下記一般式(I−3)で示されるホスフィン化合物と下記一般式(I−4)で示されるキノン化合物とを反応させる工程を含む、請求項1又は請求項2に記載のホスホニウム化合物又はその分子間塩の製造方法。
(式(I−3)及び式(I−4)中、mは1〜3の整数であり、nはそれぞれ独立して1〜5の整数である。
R1はそれぞれ独立して炭素数1〜18の炭化水素基を表し、R1が2つあるときは2つのR1が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R2はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜18の有機基を表し、R2が2以上あるときは2以上のR2が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
R3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜18の有機基を表し、2以上のR3が互いに結合して環状構造を形成してもよい。)
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