JP6150124B2 - 変性セルロースナノファイバーの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明におけるセルロースナノファイバーは、各種セルロースを微細化する事で得られ、樹脂に含有させることで樹脂の破壊靭性地などを強化できる樹脂強化剤として使用することができる。本発明におけるセルロースは、微細化材料として利用可能なものであればよく、パルプ、綿、紙、レーヨン・キュプラ・ポリノジック・アセテートなどの再生セルロース繊維、バクテリア産生セルロース、ホヤなどの動物由来セルロースなどが利用可能である。また、これらのセルロースは必要に応じて表面を化学修飾処理をしたものであってもよい。
本発明において、セルロースに無水多塩基酸構造を分子内に有する樹脂を添加して、セルロースの含有する水酸基と無水多塩基酸構造を分子内に有する樹脂を反応させることで、変性セルロースを得ることができる。
フマル酸ジエステル誘導体の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、およびフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル誘導体の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、およびイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
本発明におけるビニル樹脂は、官能基を有しても構わないが、合成時または脱水縮合時にカルボキシル基と反応してしまう水酸基、アミノ基は好ましくない。
本発明における変性用ビニル樹脂の分子量は発明の効果を大きくするために、重量平均分子量が6000以上であることが好ましい。また、分子量が大きいとセルロースへの反応性が低下するため、分子量は100000以下であることが好ましい。
セルロースと、無水多塩基酸構造を分子内に有する樹脂とを反応させる場合、公知慣用の方法でセルロースの有する水酸基と無水多塩基酸構造を分子内に有する樹脂を反応させればよい。反応は溶媒中で行ってもよく、無溶媒で行っても良い。
反応溶媒としては、セルロースの分散性が良いという観点から両親媒性の溶媒であることが好ましく、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒;酢酸エチル等のエステル系溶媒;n−メチル−2−ピロリドン(NMP)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMAc)等の非プロトン性溶媒等が挙げられる。ただし、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒のような活性水素をもつ溶媒は、無水多塩基酸構造を分子内に有する樹脂の無水多塩基酸構造と反応するため好ましくない。これらの溶媒は、単独で使用してもよく、2種以上の混合溶媒として用いてもよい。ただし、最終的に用いる溶媒に無水多塩基酸構造を分子内に有する樹脂が溶解しなければならない。
反応装置について得に限定はなく、公知慣用の機器が使用可能である。その中でも、溶媒中で反応を行う場合は、フラスコや反応釜など、密閉且つ加熱可能な反応容器が好適に使用可能である。無溶媒で行う場合は、ニーダーや押出機等、高トルク且つ加温できる機器が好適に使用可能である。
60〜140℃程度加熱すればよい。溶媒を使用する場合は、沸点以上に加熱しないよう注意する必要がある。
セルロースナノファイバーの有する水酸基と無水多塩基酸構造を分子内に有する樹脂の無水多塩基酸構造との反応を促進したい場合、触媒を使用することができる。触媒としては塩基性触媒や付加エステル化触媒等を使用することができ、炭酸ナトリウム、ジメチルベンジルアミン、テトラメチルアンモニウムクロライド、ピリジン等が挙げられる。
本発明において、セルロースと無水多塩基酸構造を分子内に有する樹脂の配合率は、変性セルロース中のセルロース部分と無水多塩基酸構造を分子内に有する樹脂部分の比率が目的の比率である変性セルロースが得られるように適宜調整すればよい。
本発明において、変性セルロース中のセルロース部分と無水多塩基酸構造を分子内に有する樹脂部分の比率は、セルロース部分を1としたときの無水多塩基酸構造を分子内に有する樹脂部分の重量比で0.5〜200、好ましくは0.8〜100、より好ましくは1〜50である。結合する無水多塩基酸構造を分子内に有する樹脂が少ないと変性の効果が小さい。また重量比を上げるために低分子量の無水多塩基酸構造を分子内に有する樹脂を多くセルロースに結合させることおよび分子量の大きい無水多塩基酸構造を分子内に有する樹脂を結合させることはいずれも困難である。
本発明において、作製した変性セルロースはそのまま用いても構わないが、溶媒洗浄により変性用樹脂を除去しても構わない。使用する溶媒は、セルロースナノファイバーの凝集を防ぐという観点から両親媒性の溶媒であることが好ましく、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒;メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒;酢酸エチル等のエステル系溶媒;n−メチル−2−ピロリドン(NMP)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMAc)等の非プロトン性溶媒等が挙げられ、これらの溶媒は、単独で使用してもよく、2種以上の混合溶媒として用いてもよい。これらの中で、アセトンが系中の水を除去しやすい点、及びCNFが非常に分散しやすい点から好ましい。
本発明における変性セルロースの微細化による変性セルロースナノファイバーの作製方法は、公知慣用の方法で行えばよく、一般的には水または水性媒体中で、リファイナー、高圧ホモジナイザー、媒体攪拌ミル、石臼、グラインダー、二軸押し出し機、ビーズミル等により磨砕及び/又は叩解することによって解繊又は微細化して製造されるが、特開2005−42283号公報に記載の方法等の公知の方法で製造することもできる。また、微生物(例えば酢酸菌(アセトバクター))を利用して製造することもできる。水または水性媒体を用いず、解繊樹脂中で上記セルロースまたはパルプを解繊することで、得ることもできる。
本発明にける解繊樹脂は、本発明の効果を損ねない範囲であれば公知慣用の樹脂を用いることができるが、具体的にはポリエステル系樹脂、ビニル樹脂、変性エポキシ樹脂などである。
本発明におけるポリエステル系樹脂とは、下記一般式(1)で表される1種若しくは2種以上のポリオールと、下記一般式(2)で表される1種若しくは2種以上のポリカルボン酸とを反応させて得られる、ポリエステル樹脂である。
(式中、Aは酸素原子を含んでいても良い炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族基またはヘテロ環芳香族基を表す。mは2〜4の整数を表す。)
(式中、Bは炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族基またはヘテロ環芳香族基を表す。nは2〜4の整数を表す。)
また、エステル基濃度が6.0mmol/g以上かつ酸価が10KOHmg/g以上であると、好ましい。より好ましくは酸価10〜100KOHmg/g、更に好ましくは10〜200KOHmg/g、特に好ましくは10〜300KOHmg/gである。
また、エステル基濃度が6.0mmol/g以上かつ水酸基価が10以上であると、好ましい。より好ましくは水酸基価10〜500KOHmg/g、更に好ましくは10〜800KOHmg/g、特に好ましくは10〜1000KOHmg/gである。
また、本発明におけるポリエステル系樹脂は、エステル基濃度が6.0mmol/g以上で、酸価が10KOHmg/g以上かつ水酸基価が10KOHmg/g以上であると、特に好ましい。
上記範囲であれば、セルロースの微細化が最も良く進行する。
本発明におけるビニル樹脂とは、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体であり、ビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、(メタ)アクリル酸エステル誘導体、ビニルエステル誘導体、マレイン酸ジエステル誘導体、(メタ)アクリルアミド誘導体、スチレン誘導体、ビニルエーテル誘導体、ビニルケトン誘導体、オレフィン誘導体、マレイミド誘導体、(メタ)アクリロニトリルが好適に挙げられる。ビニル樹脂としては、その中でも特に(メタ)アクリル酸エステル誘導体を重合して得られる(メタ)アクリル樹脂が特に好ましい。
フマル酸ジエステル誘導体の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、およびフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル誘導体の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、およびイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
本発明におけるビニル樹脂は、官能基を有することがこのましい。これは、希釈樹脂との相互作用により機械特性など成形体の物性を向上させることが可能となるからである。官能基としては、具体的にはハロゲン基(フッ素、塩素)、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、シラノール基、シアノ基等が挙げられ、これらを複数種有していてもかまわない。
本発明で解繊樹脂として使用するビニル樹脂の分子量は、重量平均分子量が6000以下であることが好ましい。詳細な理由は不明であるが、重量平均分子量が6000以下であれば、セルロース繊維への親和性が高まるためではないかと予想される。
本発明におけるビニル樹脂の重量平均分子量が6000以下のとき、酸価が30KOHmg/g以上60KOHmg/g未満であるとより好ましい。
酸価が30KOHmg/g以上60KOHmg/g未満であれば、セルロースの微細化が良好に進行する。
本発明におけるビニル樹脂の重量平均分子量が6000以下のとき、水酸価が30KOHmg/g以上であると好ましく、50KOHmg/g以上であるとより好ましい。
水酸基価が30KOHmg/g以上50KOHmg/g未満であれば、セルロースの微細化が良好に進行する。
上記範囲であれば、セルロースの微細化が最も良く進行する。
本発明における変性エポキシ樹脂とは、エポキシ基を有し、水酸基価が100mgKOH/g以上である変性エポキシ樹脂である。該変性エポキシ樹脂は、エポキシ樹脂とカルボキシル基又はアミノ基を有する化合物とを反応させることで得ることができる。
本発明で用いるエポキシ樹脂は、分子内にエポキシ基を有する化合物であって、後述するカルボキシル基又はアミノ基を有する化合物と反応して、水酸基価が100mgKOH/g以上である変性エポキシ樹脂を生成するものであればよく、その構造等に特に制限はない。例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、p−tert−ブチルフェノールノボラック型エポキシ樹脂、ノニルフェノールノボラック型エポキシ樹脂、t−ブチルカテコール型エポキシ樹脂等の多価エポキシ樹脂等が挙げられ、更に1価のエポキシ樹脂としては、ブタノール等の脂肪族アルコール、炭素数11〜12の脂肪族アルコール、フェノール、p−エチルフェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、p−ターシャリブチルフェノール、s−ブチルフェノール、ノニルフェノール、キシレノール等の1価フェノール類とエピハロヒドリンとの縮合物、ネオデカン酸等の1価カルボキシル基とエピハロヒドリンとの縮合物等が挙げられ、グリシジルアミンとしては、ジアミノジフェニルメタンとエピハロヒドリンとの縮合物等、多価脂肪族エポキシ樹脂としては、例えば、大豆油、ヒマシ油等の植物油のポリグリシジルエーテルが挙げられ、多価アルキレングリコール型エポキシ樹脂としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、グリセリン、エリスリトール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、トリメチロールプロパンとエピハロヒドリンとの縮合物等、更には特開2005−239928号公報記載の水性エポキシ樹脂等が挙げられ、これらは1種類で用いても、2種類以上を併用しても良い。
本発明におけるカルボキシル基又はアミノ基を有する化合物は、上記エポキシ樹脂と反応して水酸基価が100mgKOH/g以上である変性エポキシ樹脂を生成するものであればよく、カルボキシル基を有する化合物と、アミノ基を有する化合物と、カルボキシル基及びアミノ基を有する化合物のいずれか1種以上を用いることができる。また、カルボキシル基又はアミノ基を有する化合物においてさらに水酸基を有するカルボキシル基又はアミノ基を有する化合物は、エポキシ化合物と反応した際に変性エポキシ樹脂に高い水酸基価を付与できるため、特に好ましい。
本発明におけるカルボキシル基を有する化合物とは、カルボキシル基を一つ以上有する化合物である。カルボキシル基を一つ有する化合物として、具体的には、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、クロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、イソプロピル酸、イソステアリン酸、ネオデカン酸、などの脂肪酸、安息香酸、メチル安息香酸、ジメチル安息香酸、トリメチル安息香酸、フェニル酢酸、4−イソプロピル安息香酸、2−フェニルプロパン酸、2−フェニルアクリル酸、3−フェニルプロパン酸、ケイ被酸などの芳香族カルボン酸等が挙げられる。カルボキシル基を二つ以上有する化合物として、具体的には、コハク酸、アジピン酸、テレフタレート酸、イソフタル酸、ピロメリット酸などのカルボン酸類、及びこれらの無水物を挙げることができる。さらに、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、クロルマレイン酸及びこれらのエステル等があり、ハロゲン化無水マレイン酸等、アコニット酸などのα,β−不飽和二塩基酸やジヒドロムコン酸等のβ,γ−不飽和二塩基酸が挙げられる。また、飽和二塩基酸およびその無水物として、フタル酸、無水フタル酸、ハロゲン化無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ニトロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、ハロゲン化無水フタル酸及びこれらのエステル等があり、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、ヘット酸、1,1−シクロブタンジカルボン酸、シュウ酸、コハク酸、コハク酸無水物、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,12−ドデカン2酸,2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,7−ナフタレンジカルボン酸、2,3−ナフタレンジカルボン酸、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物、4,4’−ビフェニルジカルボン酸等が挙げられる。
本発明におけるアミノ基を有する化合物とは、アミノ基を一つ以上有する化合物である。具体的には、アミノ基を一つ有する化合物として、メチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、N,N−ジメチル−2−プロパンアミン、アニリン、トルイジン、2−アミノアントラセンなどをあげることができる。2つ以上のアミノ基を有する化合物としては、エチレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、1,4−ブタンジアミン、1,6−ヘキサメチレンジアミン、1,4−シクロヘキサンジアミン、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、ピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン、イソホロンジアミン、4,4’−シクロヘキシルメタンジアミン、ノルボルナンジアミン、ヒドラジン、ジエチレントリアミン、トリエチレントリアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、キシリレンジアミンなどをあげることができる。
本発明におけるカルボキシル基及びアミノ基を有する化合物とは、カルボキシル基とアミノ基を一つずつ以上有する化合物である。代表的にはアミノ酸が挙げられ、さらに水酸基を有しても構わない。具体的には、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスオアラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、バリン、アミノラク酸、テアニン、トリコロミン酸、カイニン酸等が挙げられる。
さらに水酸基を有する、カルボキシル基又はアミノ基を有する化合物とは、カルボキシル基またはアミノ基を有し、さらに水酸基を一つ以上有する化合物である。具体的には、グリコール酸、グリセリン酸、ヒドロキシプロピオン酸、ヒドロキシラク酸、リンゴ酸、2,3−ジヒドロキシブタン二酸、クエン酸、イソクエン酸、メバロン酸、バントイン酸、リシノール酸、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、ヒドロキシフェニルプロパン酸、マンデル酸、ベンジル酸、ヒドロキシメチルアミン、ヒドロキシエチルアミン、ヒドロキシプロピルアミンなどが挙げられる。
本発明における水酸基価が100mgKOH/g以上である変性エポキシ樹脂は、エポキシ樹脂のエポキシ基とカルボキシル基又はアミノ基を有する化合物のカルボキシル基又はアミノ基を反応させることで得ることができる。水酸基価が100mgKOH/gより少ない場合、セルロースとの親和性が低くなることから、セルロースナノファイバーへの解繊は進みにくいため、好ましくない。エポキシ基とカルボキシル基又はアミノ基の反応比は、水酸基価が100mgKOH/g以上生じ、かつ所望のエポキシ基量が残るように任意に設定すればよい。
本発明において、解繊樹脂とセルロースの比率は任意に変更が可能である。微細化後にさらに硬化剤及び又は希釈用樹脂と混合する場合には、予め解繊樹脂中のセルロース濃度がある程度高いほうがより樹脂の強化の効果があげられる。一方で、解繊樹脂の比率が少なすぎると十分なセルロースの微細化効果を得ることができない。セルロースと解繊樹脂との組成物中のセルロースの比率は10質量%−90質量%、好ましくは30質量%−80質量%、より好ましくは40質量%−70質量%となる事である。
本発明における成形用材料、塗工用材料、塗料材料、接着剤は、各種用途に好適に利用できる。例えば、自動車部品、航空機部品、電子・電気部品、建築材料、容器・包装部材、生活用品、スポーツ・レジャー用品等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
(合成例1) ポリエステル系樹脂(1)の製造
窒素ガス導入管、還流コンデンサ、攪拌機を備えた2Lのガラス製フラスコにジエチレングリコール758.2部(7.14mol、仕込みモル比0.53)、アジピン酸652.6部(4.47mol、仕込みモル比0.33)、無水マレイン酸183.9部(1.88mol、仕込みモル比0.14)を仕込み、窒素気流下に、加熱を開始した。内温200℃にて、常法にて脱水縮合反応を行った。酸価が13KOHmg/gになったところで、直ちに150℃まで冷却し、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを仕込み原料重量に対し100ppm添加した。さらに室温まで冷却し水酸基価89KOHmg/g、エステル基濃度9.07mmol/gのポリエステル系樹脂(1)を得た。
エステル基濃度は下記計算式(1)により求めた。
エステル基濃度(mmol/g)
=生成エステル基量(mmol)/[仕込みモノマー量(g)−生成水量(g)]・・・(1)
生成エステル基量=アジピン酸 4.47mol×2 + 無水マレイン酸 1.88mol×2 = 12.70mol
次に、生成水量もエステル基と同様に仕込みモノマーの全量がエステル化反応するものとして計算した。
生成水量=(アジピン酸 4.47mol×2 + 無水マレイン酸 1.88mol) × 18.02 = 194.98g
上記によりポリエステル系樹脂(1)のエステル基濃度は下記計算式(2)により求められる。
エステル基濃度(mmol/g)=12.70×103 mmol / [1594.70−194.98]g = 9.07 mmol/g・・・(2)
酸価は、ポリエステル系樹脂1gを中和するのに必要な水酸化カリウムの重量(mg)を示しており、単位はmgKOH/gである。
テトラヒドロフランにポリエステル系樹脂を溶解して、0.1規定の水酸化カリウムメタノール溶液で滴定して求めた。
水酸基価は、ポリエステル系樹脂1g中のOH基のモル数と同じモル数の水酸化カリウムの重量(mg)を示しており、単位はmgKOH/gである。
13C−NMRスペクトルにおける、水酸基に由来するピークの面積値から求めた。測定装置は、日本電子製JNM−LA300を用い、試料の10wt%重クロロホルム溶液に緩和試薬としてCr(AcAc)3 10mgを加え、ゲートデカップリング法による13C−NMRの定量測定を行なった。積算は4000回行なった。
(合成例2) 無水多塩基酸構造を分子内に有するビニル樹脂(1)の製造
3Lステンレスセパラブルフラスコにメチルエチルケトン950gを計量し、窒素通気下、250rpmにて撹拌しながら75℃に加温した。
次に1Lステンレス容器にブチルアクリレート800g、スチレン100g、無水マレイン酸100gを計量しガラス棒にて撹拌した。
その後メチルエチルケトン50g、「パーブチルO(登録商標)(日油株式会社製)」60gを加えガラス棒にてよく撹拌し、混合した。
この混合溶液を1L滴下ロートに移し、75℃に加温したメチルエチルケトン中に4時間かけて滴下した。
滴下終了後溶液を12時間75℃に保持し、重合した。
重合したビニル樹脂をビニル樹脂(1)とした。
ビニル樹脂(1)を1g計量し、トルエン/メタノール混合液(7/3重量比)を5g加えて撹拌し、120℃の乾燥機に1時間入れ、含有する有機溶媒を除去した。
有機溶媒除去後の重量からビニル樹脂(1)の固形分を計算した。
固形分は42%であった。
またビニル樹脂(1)の重量平均分子量は35000であった。
3Lステンレスセパラブルフラスコにメチルエチルケトン950gを計量し、窒素通気下、250rpmにて撹拌しながら75℃に加温した。
次に1Lステンレス容器にブチルアクリレート700g、スチレン100g、無水マレイン酸100gを計量しガラス棒にて撹拌して得たモノマー混合液を1L滴下ロートに移した。
またメチルエチルケトン50g、2,2´−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(和光純薬工業(株)社製「V−59」0.2g、チオグリコール酸100gを計量しガラス棒にてよく撹拌して得た開始剤混合液を300mLの滴下ロートに移した。
上記モノマー混合液および開始剤混合液をそれぞれ75℃に加温したメチルエチルケトン中に4時間かけて滴下した。
滴下終了後溶液を20時間75℃に保持し、重合した。
重合したビニル樹脂を脱溶剤しビニル樹脂(2)とした。
ビニル樹脂(2)を1g計量し、トルエン/メタノール混合液(7/3重量比)を5g加えて撹拌し、120℃の乾燥機に1時間入れ、含有する有機溶媒を除去した。
有機溶媒除去後の重量からビニル樹脂(2)の固形分を計算した。
固形分は87%であった。
またビニル樹脂(2)の重量平均分子量は1900であった。
温度計、撹拌機および還流冷却器を備えた四ツ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(MPA)を3000部仕込んで撹拌しながら130°Cに昇温した。
次に、メタクリル酸2−エチルヘキシル(2EHMA)750部、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEMA)200部、メタクリル酸(MAA)50部からなる混合溶液と、「パーブチルO(登録商標)(日油株式会社製)」150部からなる混合溶液を、それぞれ5時間かけて滴下した。
滴下終了後130℃で12時間反応した後、70度で減圧脱溶剤することで、ビニル樹脂(3)の90%固形分溶液を得た。得られたビニル樹脂(3)の重量平均分子量は、1800であった。
樹脂をテトラヒドロフラン(THF)によって50倍希釈して得られた希釈液をフィルター(材質:ポリテトラフルオロエチレン、ポア径:0.2μm)で濾過することにより、測定サンプルを調製し、次に、この測定サンプルをゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC東ソー社製商品名「HLC−8220GPC」)に供給して、サンプル流量1ミリリットル/min、カラム温度40℃の条件で測定を行い、樹脂のポリスチレン換算分子量を測定した値を、重量平均分子量とした。なお、上記GPC測定において、カラムとして、HXL−X、G5000HXL、G3000HXL、G2000HXL、G2000HXL(いずれも東ソー株式会社製)を用い、検出器として示差屈折計を用いた。
(製造例1)
プライミクス株式会社製20Lプラネタリーミキサー(型式ハイビスミックスHM―3D―20)に(合成例2)で作製したビニル樹脂(1)を20kg、日本製紙ケミカル社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標) W100G」200gを計量。窒素通気条件下において54rpmにて攪拌しながら70℃に加温し、15時間70℃に保持し、ビニル樹脂(1)とパルプを反応させ変性パルプ(1)を作製した。反応後吸引濾過にて変性パルプ(1)を取り出した。その後、アセトンを用いて変性パルプ(1)を洗浄濾過し、風乾することで変性パルプ(1)を得た。
プライミクス株式会社製20Lプラネタリーミキサー(型式ハイビスミックスHM―3D―20)に(合成例3)で作製したビニル樹脂(2)を20kg、日本製紙ケミカル社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標) W100G」200gを計量。窒素通気条件下において54rpmにて攪拌しながら70℃に加温し、15時間70℃に保持し、ビニル樹脂(2)とパルプを反応させ変性パルプ(2)を作製した。反応後吸引濾過にて変性パルプ(2)を取り出した。その後、アセトンを用いて変性パルプ(2)を洗浄濾過し、風乾することで変性パルプ(2)を得た。
(製造例3)
プライミクス株式会社製20Lプラネタリーミキサー(型式ハイビスミックスHM―3D―20)に(合成例4)で作製したビニル樹脂(3)を20kg、日本製紙ケミカル社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標) W100G」200gを計量。窒素通気条件下において54rpmにて攪拌しながら70℃に加温し、15時間70℃に保持し、ビニル樹脂(3)とパルプを反応させ未変性パルプ(1)を作製した。反応後吸引濾過にて未変性パルプ(1)を取り出した。その後、アセトンを用いて未変性パルプ(1)を洗浄濾過し、風乾することで未変性パルプ(1)を得た。
(製造例4)
プライミクス株式会社製20Lプラネタリーミキサー(型式ハイビスミックスHM―3D―20)にN−メチル−2−ピロリジノン(NMP)20kg、日本製紙ケミカル社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標) W100G」を200g、オクテニルコハク酸無水物(新日本理化社製リカシッド(登録商標)OSA)を3.2kg計量した。窒素通気下、54rpmにて攪拌しながら80°Cに加温し、16時間80℃に保持し、オクテニルコハク酸無水物とパルプを反応させ変性パルプ(3)を作製した。反応後吸引濾過にて変性パルプ(3)を取り出した。その後アセトンを用いて変性パルプ(3)を洗浄濾過し、風乾することで変性パルプ(3)を得た。
(実施例1)
(製造例1)で作製した変性パルプ(1)を75gにMEK/イオン交換水=8/2の混合溶媒10kgを添加し、濃度0.75質量%のセルロース水懸濁液を調整した。得られた懸濁液をビーズミル(型式:ECM−Pilot、ウィリー・エ・バッコーフェン社製)で、以下の条件にて機械解繊を行い、変性セルロースナノファイバー(以下変性CNFと略す。)スラリー(1)(濃度0.75質量%)を得た。
<解繊条件>
ビーズ種:ジルコンビーズ(直径0.5mm)
ベッセル容量:1.5リットル
ビーズ充填量:2470g
セルローススラリー流量:2800g/min
周速:13m/s
ベッセル冷却水温度:8℃
処理時間:30分
得られた変性CNFスラリー(1)を吸引濾過により回収した後、アセトンを用いて洗浄濾過を行い変性CNF(1)アセトンスラリー(固形分50%)を得た。
また、得られた変性CNFスラリー(1)を約10g秤量し、これに100gのエタノールを加えて希釈し、マグネチックスターラーで5分撹拌した。該スラリー希釈物を10000rpm、5分間、5℃にて遠心分離(日立工機(株)製、himAc CR22GII型)し、デカンテーションにて上澄みを除いた。同操作を2回行った後、残渣にターシャリーブタノールを全量が50gとなるように加え、室温下で撹拌して、均一なスラリーとし、遠心分離した。同操作を2回行った後、ターシャリーブタノールで溶媒置換された残渣を液体窒素で凍結させ、凍結乾燥(TAITEC製、VD−250F型)により変性CNF粉末(1)を得た。得られた変性CNF粉末(1)を、電界形走査電子顕微鏡を用いて10000倍にて形態観察を行ったところ、繊維径が約10nmのCNFが観察された。
(合成例1)で合成したポリエステル系樹脂(1)を175gと(製造例1)で作製した変性パルプ(1)175gを、株式会社モリヤマ製加圧ニーダー(DRV0.3GB−E型)を用いて60rpmで180分間加圧混練を行うことで、変性セルロースの微細化処理を行い変性CNF(2)を得た。得られた樹脂とCNFの混練物であるマスタバッチを0.1%の濃度となるようにアセトンに懸濁し、特殊機械工業(株)製TKホモミキサーA型を用いて15000rpm、20分間分散処理を行い、ガラス上に広げてアセトンを乾燥し、走査型電子顕微鏡にて変性セルロースの微細化状態を確認したところ、繊維径が約200nmのCNFが観察された。
(比較例1)
(合成例1)で合成したポリエステル系樹脂(1)を175gと日本製紙ケミカル社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標) W100G」175gを、株式会社モリヤマ製加圧ニーダー(DRV0.3GB−E型)を用いて60rpmで180分間加圧混練を行うことで、セルロースの微細化処理を行い未変性CNF(1)を得た。得られた樹脂とCNFの混練物であるマスタバッチを0.1%の濃度となるようにアセトンに懸濁し、特殊機械工業(株)製TKホモミキサーA型を用いて15000rpm、20分間分散処理を行い、ガラス上に広げてアセトンを乾燥し、走査型電子顕微鏡にてセルロースの微細化状態を確認したところ、繊維径が約200nmのCNFが観察された。
(合成例1)で合成したポリエステル系樹脂(1)を175gと製造例(3)で作製した未変性パルプ(1)175gを、株式会社モリヤマ製加圧ニーダー(DRV0.3GB−E型)を用いて60rpmで180分間加圧混練を行うことで、セルロースの微細化処理を行い未変性CNF(2)を得た。得られた樹脂とCNFの混練物であるマスタバッチを0.1%の濃度となるようにアセトンに懸濁し、特殊機械工業(株)製TKホモミキサーA型を用いて15000rpm、20分間分散処理を行い、ガラス上に広げてアセトンを乾燥し、走査型電子顕微鏡にてセルロースの微細化状態を確認したところ、繊維径が約200nmのCNFが観察された。
(比較例3)
(合成例1)で合成したポリエステル系樹脂(1)を175gと(製造例2)で作製した変性パルプ(2)175gを、株式会社モリヤマ製加圧ニーダー(DRV0.3GB−E型)を用いて60rpmで180分間加圧混練を行うことで、変性セルロースの微細化処理を行い変性CNF(3)を得た。得られた樹脂とCNFの混練物であるマスタバッチを0.1%の濃度となるようにアセトンに懸濁し、特殊機械工業(株)製TKホモミキサーA型を用いて15000rpm、20分間分散処理を行い、ガラス上に広げてアセトンを乾燥し、走査型電子顕微鏡にて変性セルロースの微細化状態を確認したところ、繊維径が約200nmのCNFが観察された。
(比較例4)
(合成例1)で合成したポリエステル系樹脂1を175gと製造例(4)で作製した変性パルプ(3)175gを、株式会社モリヤマ製加圧ニーダー(DRV0.3GB−E型)を用いて60rpmで180分間加圧混練を行うことで、セルロースの微細化処理を行い変性CNF(4)を得た。得られた樹脂とセルロースの混練物であるマスタバッチを0.1%の濃度となるようにアセトンに懸濁し、特殊機械工業(株)製TKホモミキサーA型を用いて15000rpm、20分間分散処理を行い、ガラス上に広げてアセトンを乾燥し、走査型電子顕微鏡にてセルロースの微細化状態を確認したところ、繊維径が約200nmのCNFが観察された。
変性CNF(1)〜(4)および未変性CNF(1)(2)を0.2g、MEK6.8gをガラス試験管に入れ、よく撹拌し、変性CNFをMEK中に分散させた。試験管を10回反転させ変性パルプまたはパルプを十分にMEK中に分散し、その後静置し、変性CNFまたはCNFの沈降状態を観察した。1分間観察し、CNFが沈降して上澄みが透明になった場合、MEK中の分散安定性×、パルプが沈降せず上澄みが懸濁した場合、MEK中の分散安定性○として変性CNFの分散性を評価した。
Claims (3)
- 水酸基を有するセルロースに無水多塩基酸構造を分子内に有する樹脂を反応させて変性セルロースを製造する第一工程と、該変性セルロースを微細化し変性セルロースナノファイバーを製造する第二工程とを有する変性セルロースナノファイバーの製造方法であって、
該無水多塩基酸構造は、カルボキシル基が分子内で脱水縮合し環状構造を形成した環状無水多塩基酸構造であることを特徴とする変性セルロースナノファイバーの製造方法。 - 前記無水多塩基酸構造を分子内に有する樹脂がビニル系樹脂である請求項1に記載の変性セルロースナノファイバーの製造方法。
- 前記無水多塩基酸構造を分子内に有する樹脂の重量平均分子量が6000以上100000以下である請求項1又は2に記載の変性セルロースナノファイバーの製造方法。
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