JP6147170B2 - 変性天然由来着色剤を含む相変化インク、インクジェット印刷法、インクジェットプリンタスティックまたはペレット - Google Patents
変性天然由来着色剤を含む相変化インク、インクジェット印刷法、インクジェットプリンタスティックまたはペレット Download PDFInfo
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式
式
表2に示される化合物1、すなわち変性インジゴカルミンを以下のように調製した。磁気攪拌および加熱機構を備えた1000ミリリットルビーカに500ミリリットルの脱イオン水および15グラム(0.032モル)のインジゴカルミンを導入した。80℃まで昇温し、その溶液に47.4グラム(0.076モル)の臭化N,N−ジメチルジオクタデシルアンモニウムを添加した。混合物を80℃で2時間加熱した。混合物がまだ高温の間にガラスフリットを使用する濾過により紫色の固体を単離した。生成物を空気乾燥させた後、43グラム(90%)の濃紫色の粉末を得た。
表2に示される化合物2、すなわち変性インジゴカルミンを以下のように調製した。磁気攪拌および加熱機構を備えた500ミリリットルビーカに200ミリリットルの脱イオン水および5グラム(0.011モル)のインジゴカルミンを導入した。80℃まで昇温し、その溶液に7.81グラム(0.021モル)の臭化セチルトリメチルアンモニウムを添加した。混合物を80℃で2時間加熱した。混合物がまだ高温の間にガラスフリットを使用する濾過により紫色の固体を単離した。生成物を空気乾燥させた後、9.8グラム(92%)の紫色の粉末を得た。
表2に示される化合物3、すなわちArquad(登録商標)316を含む変性インジゴカルミンを以下のように調製した。磁気攪拌および加熱機構を備えた1000ミリリットルビーカに500ミリリットルの脱イオン水および15グラム(0.032モル)のインジゴカルミンを導入した。80℃まで昇温し、その溶液に23.7グラム(0.038モル)のArquad(登録商標)316を添加した。混合物を80℃で2時間加熱した。混合物がまだ高温の間にガラスフリットを使用する濾過により紫色の固体を単離した。化合物をフリット上で200ミリリットルの蒸留水により2回洗浄した。生成物を空気乾燥させた後、27.5グラム(75%)の青紫色の粉末を得た。
表2に示される化合物4、すなわち変性アリザリンレッドSを以下のように調製した。磁気攪拌加熱炉を備えた500ミリリットルのビーカに250ミリリットルの蒸留水、8グラム(0.023モル)のアリザリンレッドSを導入した。アリザリンレッドSが溶解すると、その溶液に16.9グラム(0.023モル)のArquad(登録商標)316を添加した。80℃まで昇温し、混合物を1時間にわたって攪拌させた。液体の多くをデカントし、残留するゲルを300ミリリットルのヘキサンに入れた。分液漏斗を使用して、生じた水を分離した。生じた黄色ヘキサン溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ブフナー漏斗を使用して液体を濾過により分離した。溶媒を真空中で除去した後、11.52グラム(49%)の濃緑色のペースト状固体を得た。
固体インクベース。得られる重量百分率が、後の混合工程において添加される顔料および分散剤をも含むように、以下の材料を600ミリリットルのビーカに秤り取った。80.12グラム(50.08%)のポリメチレンワックスA、23.1グラム(14.44%)のトリアミドワックス、24グラムの(15%)のKEMAMIDE(登録商標)S180、23.1グラム(14.44%)のKE−100樹脂、4グラム(2.5%)のウレタン樹脂および0.496グラム(0.31%)のNAUGARD(登録商標)445。それらの材料を120℃のオーブンで溶融させた。インクベースを1時間にわたって攪拌させ、KST−47濾過装置を使用して5ミクロンのステンレス鋼メッシュで濾過した。
変性インジゴカルミン化合物1および米国特許第7,973,186号明細書の実施例1に記載されている分散剤を含む顔料固体インク。得られる重量百分率が、後の混合工程において添加される顔料および分散剤をも含むように、以下の材料を600ミリリットルのビーカに秤り取った。80.12グラム(50.08%)のポリメチレンワックスA、23.1グラム(14.44%)のトリアミドワックス、24グラムの(15%)のKEMAMIDE(登録商標)S180、23.1グラム(14.44%)のKE−100樹脂、4グラム(2.5%)のウレタン樹脂、0.496グラム(0.31%)のNAUGARD(登録商標)445および(米国特許第7,973,186号明細書の実施例1に記載されているように調製された)2.304グラム(1.44%)の分散剤。材料を120℃のオーブンで溶融させ、十分に混合し、次いで120℃に加熱されたUnion Process社から入手可能なSzegvari01アトライタに移し、1800グラムの440C型の直径1/8インチのステンレス鋼球を充填した。加熱したインペラをその集成体に取りつけ、容器の上部のステンレス鋼球が互いに静かにぶつかり合うようにインペラ速度を調整した。この攪拌溶液に、2.88グラム(1.8%)の実施例1の変性インジゴカルミン化合物1を添加した。顔料インクを毎分300回転で20時間にわたって摩耗させ、最終摩耗混合物をステンレス鋼球から単離し、KST−47濾過装置を使用して、5ミクロンステンレス鋼メッシュで濾過した。
変性インジゴカルミン化合物1および米国特許第7,973,186号明細書の実施例1に記載されている分散剤を含む顔料固体インク。粉砕時間を20時間から42時間に増やしたことを除いては、実施例1のようにして実施例2のインクを調製した。
変性インジゴカルミン化合物1およびSolsperse(登録商標)17000を含む顔料固体インク。得られる重量百分率が、後の混合工程において添加される顔料および分散剤をも含むように、以下の材料を600ミリリットルのビーカに秤り取った。80.12グラム(50.08%)のポリメチレンワックスA、23.1グラム(14.44%)のトリアミドワックス、24グラムの(15%)のKEMAMIDE(登録商標)S180、23.1グラム(14.44%)のKE−100樹脂、4グラム(2.5%)のウレタン樹脂、0.496グラム(0.31%)のNAUGARD445および2.304グラム(1.44%)のSOLSPERSE(登録商標)17000。材料を120℃のオーブンで溶融させ、十分に混合し、次いで120℃に加熱されたUnion Process社から入手可能なSzegvari01アトライタに移し、1800グラムの440C型の直径1/8インチのステンレス鋼球を充填した。加熱したインペラをその集成体に取りつけ、容器の上部のステンレス鋼球が互いに静かにぶつかり合うようにインペラ速度を調整した。この攪拌溶液に、2.88グラム(1.8%)の実施例1の変性インジゴカルミン化合物1を添加した。顔料インクを300RPMで20時間にわたって摩耗させ、最終摩耗混合物をステンレス鋼球から単離し、KST−47濾過装置を使用して、5ミクロンステンレス鋼メッシュで濾過した。
変性アリザリンレッドS化合物4を含む顔料固体インク。(52.94%)部(84.7グラム)のポリメチレンワックスA、23.7グラム(14.82%)のトリアミドワックス、21.5グラム(13.42%)のKE−100樹脂、22.8グラム(14.25%)のKEMAMIDE(登録商標)S180、1.44グラム(0.9%)のウレタン樹脂および0.256グラム(0.17%)のNAUGARD(登録商標)445からなる、溶融し十分に混合したブレンドをホットプレート上の600ミリリットルビーカに入れ、120℃で1時間にわたって攪拌させた。これに対して、実施例4の5.616グラム(3.51%)の変性アリザリンレッドS染料化合物4を徐々に添加した。得られたインクを120℃で2.5時間にわたって攪拌し、5μmのステンレス鋼メッシュで濾過した。
変性インジゴカルミン化合物2および米国特許第7,973,186号明細書の実施例1に記載されている分散剤を含む顔料固体インク。得られる重量百分率が、後の混合工程において添加される顔料および分散剤をも含むように、以下の材料を600ミリリットルのビーカに秤り取った。80.12グラム(50.08%)のポリメチレンワックスA、23.1グラム(14.44%)のトリアミドワックス、24グラムの(15%)のKEMAMIDE(登録商標)S180、23.1グラム(14.44%)のKE−100樹脂、4グラム(2.5%)のウレタン樹脂、0.496グラム(0.31%)のNAUGARD(登録商標)445および(米国特許第7,973,186号明細書の実施例1に記載されているように調製された)2.304グラム(1.44%)の分散剤。材料を120℃のオーブンで溶融させ、十分に混合し、次いで120℃に加熱されたUnion Process社から入手可能なSzegvari01アトライタに移し、1800グラムの440C型の直径1/8インチのステンレス鋼球を充填した。加熱したインペラをその集成体に取りつけ、容器の上部のステンレス鋼球が互いに静かにぶつかり合うようにインペラ速度を調整した。この攪拌溶液に、2.88グラム(1.8%)の実施例2の変性インジゴカルミン化合物2を添加した。顔料インクを300RPMで20時間にわたって摩耗させ、最終摩耗混合物をステンレス鋼球から単離し、KST−47濾過装置を使用して、5ミクロンステンレス鋼メッシュで濾過した。
変性インジゴカルミン化合物3および米国特許第7,973,186号明細書の実施例1に記載されている分散剤を含む顔料固体インク。得られる重量百分率が、後の混合工程において添加される顔料および分散剤をも含むように、以下の材料を600ミリリットルのビーカに秤り取った。80.12グラム(50%)のポリメチレンワックスA、23.1グラム(14.4%)のトリアミドワックス、24グラム(15%)のKEMAMIDE(登録商標)S180、23.1グラム(14.4%)のKE−100樹脂、(米国特許第6,309,453号明細書の実施例4に記載されているように調製された)4グラム(2.5%)のウレタン樹脂、0.496グラム(0.31%)のNAUGARD(登録商標)445および(その全体が参照により本明細書に組み込まれている米国特許第7,973,186号明細書の実施例1に記載されているように調製された)2.304グラム(1.44%)のポリマー分散剤。材料を120℃のオーブンで溶融させ、十分に混合し、次いで120℃に加熱されたUnion Process社から入手可能なSzegvari01アトライタに移し、Hoover Precision Products社から入手可能な1800グラムの440C型の直径1/8インチのステンレス鋼球を充填した。加熱したインペラをその集成体に取りつけ、容器の上部のステンレス鋼球が互いに静かにぶつかり合うようにインペラ速度を調整した。この攪拌溶液に、2.88グラム(1.8%)の実施例3の変性インジゴカルミン化合物3を添加した。顔料インクを300RPMで20時間にわたって摩耗させ、最終摩耗混合物をステンレス鋼球から単離し、Advantec MFS社から商業的に入手可能なKST−47濾過装置を使用して、5ミクロンステンレス鋼メッシュで濾過した。
変性インジゴカルミン化合物3およびSOLSPERSE17000を含む顔料固体インク。得られる重量百分率が、後の混合工程において添加される顔料および分散剤をも含むように、以下の材料を600ミリリットルのビーカに秤り取った。80.12グラム(50%)のポリメチレンワックスA、23.1グラム(14.4%)のトリアミドワックス、24グラム(15%)のKEMAMIDE(登録商標)S180、23.1グラム(14.4%)のKE−100樹脂、(米国特許第6,309,453号明細書の実施例4に記載されているように調製された)4グラム(2.5%)のウレタン樹脂、0.496グラム(0.31%)のNAUGARD(登録商標)445および2.304グラム(1.44%)のポリマー分散剤(The Lubrizol社から入手可能なSOLSPERSE17000)。材料を120℃のオーブンで溶融させ、十分に混合し、次いで120℃に加熱されたUnion Process社から入手可能なSzegvari01アトライタに移し、Hoover Precision Products社から入手可能な1800グラムの440C型の直径1/8インチのステンレス鋼球を充填した。加熱したインペラをその集成体に取りつけ、容器の上部のステンレス鋼球が互いに静かにぶつかり合うようにインペラ速度を調整した。この攪拌溶液に、2.88グラム(1.8%)の実施例3の変性インジゴカルミン化合物3を添加した。顔料インクを300RPMで20時間にわたって摩耗させ、最終摩耗混合物をステンレス鋼球から単離し、Advantec MFS社から商業的に入手可能なKST−47濾過装置を使用して、5ミクロンステンレス鋼メッシュで濾過した。
Sigma−Aldrich(登録商標)からのアリザリンレッドSを含む顔料固体インク。得られる重量百分率が、後の混合工程において添加される顔料および分散剤をも含むように、以下の材料を600ミリリットルのビーカに秤り取った。80.12グラム(50%)のポリメチレンワックスA、23.1グラム(14.4%)のトリアミドワックス、24グラム(15%)のKEMAMIDE(登録商標)S180、23.1グラム(14.4%)のKE−100樹脂、4グラム(2.5%)のウレタン樹脂、0.496グラム(0.31%)のNAUGARD(登録商標)445および2.304グラム(1.44%)のポリマー分散剤(The Lubrizol社から入手可能なSolsperse(登録商標)17000)。材料を120℃のオーブンで溶融させ、十分に混合し、次いで120℃に加熱されたUnion Process社から入手可能なSzegvari01アトライタに移し、Hoover Precision Products社から入手可能な1800グラムの440C型の直径1/8インチのステンレス鋼球を充填した。加熱したインペラをその集成体に取りつけ、容器の上部のステンレス鋼球が互いに静かにぶつかり合うようにインペラ速度を調整した。この攪拌溶液に、Sigma−Aldrich(登録商標)から入手した2.88グラム(1.8%)のアリザリンレッドSを添加した。顔料インクを300RPMで20時間にわたって摩耗させ、最終摩耗混合物をステンレス鋼球から単離し、Advantec MFS社から商業的に入手可能なKST−47濾過装置を使用して、5ミクロンステンレス鋼メッシュで濾過した。
Sigma−Aldrich(登録商標)のインジゴカルミンおよびSolsperse(登録商標)17000を含む顔料固体インク。得られる重量百分率が、後の混合工程において添加される顔料および分散剤をも含むように、以下の材料を600ミリリットルのビーカに秤り取った。80.12グラム(50%)のポリメチレンワックスA、23.1グラム(14.4%)のトリアミドワックス、24グラム(15%)のKEMAMIDE(登録商標)S180、23.1グラム(14.4%)のKE−100樹脂、4グラム(2.5%)のウレタン樹脂、0.496グラム(0.31%)のNaugard(登録商標)445および2.304グラム(1.44%)のポリマー分散剤(Lubrizol社から入手可能なSolsperse(登録商標)17000)。材料を120℃のオーブンで溶融させ、十分に混合し、次いで120℃に加熱されたUnion Process社から入手可能なSzegvari01アトライタに移し、1800グラムの440C型の直径1/8インチのステンレス鋼球を充填した。加熱したインペラをその集成体に取りつけ、容器の上部のステンレス鋼球が互いに静かにぶつかり合うようにインペラ速度を調整した。この攪拌溶液に、2.88グラム(1.8%)のSigma−Aldrich(登録商標)から入手したインジゴカルミンを添加した。顔料インクを300RPMで20時間にわたって摩耗させ、最終摩耗混合物をステンレス鋼球から単離して濾過した。インクは、1.5ポンド毎平方インチ(psi)においてフィルタを全く(1グラムも)通過しなかった。加える圧力を10psiを超える圧力まで増加させたが、インクを濾過することができなかった。濾過時にゲル層がステンエス鋼メッシュ上に形成されて、フィルタを通じてのインクの流れを妨害していることが分かった。
変性インジゴカルミン化合物2および米国特許第7,973,186号明細書の実施例1に記載されている分散剤を含み、生分解性ワックスを配合した顔料固体インク。得られる重量百分率が、後の混合工程において添加される顔料および分散剤をも含むように、以下の材料を600ミリリットルのビーカに秤り取った。80.12グラム(50%)のポリエチレン生分解性ワックス、23.1グラム(14.4%)のトリアミドワックス、24グラム(15%)のKEMAMIDE(登録商標)S180、23.1グラム(14.4%)のKE−100樹脂、4グラム(2.5%)のウレタン樹脂、0.496グラム(0.31%)のNaugard(登録商標)445および(米国特許第7,973,186号明細書の実施例1に記載されているように調製された)2.304グラム(1.44%)の分散剤。材料を120℃のオーブンで溶融させ、十分に混合し、次いで120℃に加熱されたUnion Process社から入手可能なSzegvari01アトライタに移し、Hoover Precision Products社から入手可能な1800グラムの440C型の直径1/8インチのステンレス鋼球を充填した。加熱したインペラをその集成体に取りつけ、容器の上部のステンレス鋼球が互いに静かにぶつかり合うようにインペラ速度を調整した。この攪拌溶液に、2.88グラム(1.8%)の実施例2の変性インジゴカルミンを添加した。顔料インクを300RPMで20時間にわたって摩耗させ、最終摩耗混合物をステンレス鋼球から単離し、Advantec MFS社から商業的に入手可能なKST−47濾過装置を使用して、5ミクロンステンレス鋼メッシュで濾過した。
変性インジゴカルミン化合物2およびSolsperse(登録商標)17000を含み、生分解性ワックスを配合した顔料固体インク。得られる重量百分率が、後の混合工程において添加される顔料および分散剤をも含むように、以下の材料を600ミリリットルのビーカに秤り取った。80.12グラム(50%)のポリエチレン生分解性ワックス、23.1グラム(14.4%)のトリアミドワックス、24グラム(15%)のKEMAMIDE(登録商標)S180、23.1グラム(14.4%)のKE−100樹脂、4グラム(2.5%)のウレタン樹脂、0.496グラム(0.31%)のNaugard(登録商標)445(Crompton社)および2.304グラム(1.44%)のポリマー分散剤(Lubrizol社から入手可能なSolsperse(登録商標)17000)。材料を120℃のオーブンで溶融させ、十分に混合し、次いで120℃に加熱されたUnion Process社から入手可能なSzegvari01アトライタに移し、Hoover Precision Products社から入手可能な1800グラムの440C型の直径1/8インチのステンレス鋼球を充填した。加熱したインペラをその集成体に取りつけ、容器の上部のステンレス鋼球が互いに静かにぶつかり合うようにインペラ速度を調整した。この攪拌溶液に、2.88グラム(1.8%)の実施例1の変性インジゴカルミン化合物を添加した。顔料インクを300RPMで20時間にわたって摩耗させ、最終摩耗混合物をステンレス鋼球から単離し、Advantec MFS社から商業的に入手可能なKST−47濾過装置を使用して、5ミクロンステンレス鋼メッシュで濾過した。
生分解性ワックスが配合された変性アリザリンレッドSを含む顔料固体インク。52.94部(84.7グラム)のポリエチレン生分解性ワックス、14.82部(23.7グラム)のトリアミドワックス、13.42部(21.5グラム)のKE−100樹脂、14.25部(22.8グラム)のKEMAMIDE(登録商標)S180、0.9部(1.44グラム)のウレタン樹脂および0.17部(0.256グラム)のNaugard(登録商標)445からなる、溶融し十分に混合したブレンドをホットプレート上の600ミリリットルビーカに入れ、120℃で1時間にわたって攪拌させた。これに対して、実施例4の3.51部(5.616グラム)の変性アリザリンレッドS染料を徐々に添加した。得られたインクを120℃で2.5時間にわたって攪拌し、5μmのステンレス鋼メッシュで濾過した。
比較例19
変性インジゴカルミン、蛍光顔料DFYK−C7および米国特許第7,973,186号明細書の実施例1に記載されているように調製された分散剤を含む顔料固体インク。ステンレス鋼球から既に単離された最終摩耗インクに添加される3.2グラム(2%)の蛍光染料DFYK−C7を添加したこと以外は実施例18のようにインク配合物を調製および処理した。混合物を120℃で1時間にわたって攪拌させ、次いで5μmのステンレス鋼メッシュで濾過した。
変性インジゴカルミン、蛍光顔料DFSB−C0および米国特許第7,973,186号明細書の実施例1に記載されているように調製された分散剤を含む顔料固体インク。ステンレス鋼球から既に単離された最終摩耗インクに添加される3.2グラム(2%)の蛍光染料DFSB−C0を添加したこと以外は比較例19のようにインク配合物を調製および処理した。混合物を120℃で1時間にわたって攪拌させ、次いで5μmのステンレス鋼メッシュで濾過した。
変性インジゴカルミン、Sigma−Aldrich社の蛍光染料2(2−ヒドロキシフェニル(ベンゾチアゾール)、および米国特許第7,973,186号明細書の実施例1に記載されているように調製された分散剤を含む顔料固体インク。ステンレス鋼球から既に単離された最終摩耗インクに添加されるSigma−Aldrich社の3.2グラム(2%)の蛍光染料2(2−ヒドロキシフェニル(ベンゾチアゾール)を添加したこと以外は比較例19のようにインク配合物を調製および処理した。混合物を120℃で1時間にわたって攪拌させ、次いで5μmのステンレス鋼メッシュで濾過した。
Claims (14)
- インク媒体と、
任意の分散剤と、
天然由来着色剤のスルホン化化合物の第四級アンモニウム塩での変性物を含む変性天然由来着色剤と、
任意の蛍光染料と、
任意の相乗剤と
を含む相変化インク組成物であって、
前記第四級アンモニウム塩が、下記式
で表される、相変化インク組成物。 - m+nは2から25である、請求項1に記載の相変化インク組成物。
- インク媒体と、
任意の分散剤と、
天然由来着色剤のスルホン化化合物の第四級アンモニウム塩での変性物を含む変性天然由来着色剤と、
任意の蛍光染料と、
任意の相乗剤と
を含む相変化インク組成物であって、
前記第四級アンモニウム塩が、下記式
で表される、相変化インク組成物。 - 前記天然由来着色剤は、テトラピロール、テトラテルペノイド、キニン、O−複素環式化合物、N−複素環式化合物、金属タンパク質、リポフスチンおよび菌類顔料からなる群の一員であるか、または
前記天然由来着色剤は、ベニバナ、ジャケツイバラ、アカネ、ケルメス、竜血樹、キリンケツヤシ、コチニール、ラック、ブーゲンビリア、アキノキリンソウ、チーク、マリーゴールド、モクセイソウ、サフラン、パリジャタ、インジゴ、タイセイ、サンベリー、ピヴェット、軟体類、ムラサキ、スイレン、カミメボウキ、カンナ、ユリ、イラクサ、バルサム、ダリア、ベニノキ、ブラックベリー、ハンノキ、ロフブラマラ(Rofblamala)、牛心梨、ハルダ、ならびにそれらの混合物および組合せからなる群の一員に由来する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の相変化インク組成物。 - 前記天然由来着色剤は、式
- 前記天然由来着色剤のスルホン化化合物は、式
- 前記天然由来着色剤は、式
- 前記天然由来着色剤のスルホン化化合物は、式
- 前記天然由来着色剤は、式
- 前記天然由来着色剤のスルホン化化合物は、式
- 前記変性天然由来着色剤は、相変化インク媒体に自己分散されている請求項1〜10のいずれか一項に記載の相変化インク組成物。
- 前記相変化インク組成物は、前記蛍光染料を含み、
前記蛍光染料は、ローダミン、フルオレセイン、クマリン、ナフタルイミド、ベンゾキサンテン、アクリジン、アゾ、DFSB類、DFPD類、DFSB−K類、それらの混合物および組合せの群から選択される請求項1〜11のいずれか一項に記載の相変化インク組成物。 - 前記請求項1〜12のいずれか一項に記載の相変化インク組成物をインクジェット印刷装置に導入すること、
前記インク組成物を溶融させること、および
前記溶融したインクの液滴を画像様パターンで基板上に射出させること、
を含む方法。 - 前記請求項1〜13のいずれか一項に記載の相変化インク組成物を含有するインクジェットプリンタスティックまたはペレット。
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