JP6126702B2 - 多剤耐性グラム陽性菌抗菌剤及び外用剤 - Google Patents
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Description
前記アシル基を有する両親媒性化合物がモノアシル型グリセロリン脂質であり、
前記モノアシル型グリセロリン脂質は、リゾフォスファチジルコリンであり、
前記リゾフォスファチジルコリンのヨウ素価は9以下である、
多剤耐性グラム陽性菌抗菌剤。
(2)(1)の多剤耐性グラム陽性菌抗菌剤であって、
前記モノアシル型グリセロリン脂質は、卵黄由来のものを含む多剤耐性グラム陽性菌抗菌剤。
(3)(1)又は(2)の多剤耐性グラム陽性菌抗菌剤であって、
前記有効成分を300ppm以上含有する多剤耐性グラム陽性菌抗菌剤。
(4)(1)乃至(3)のいずれかに記載の多剤耐性グラム陽性菌抗菌剤を含有する多剤耐性グラム陽性菌抗菌用外用剤、
である。
本発明の多剤耐性グラム陽性菌抗菌剤は、HLB値が9.5より大きく、20以下であり、アシル基を有する両親媒性化合物を有効成分として含有し、前記アシル基を有する両親媒性化合物はモノアシル型グリセロリン脂質および/またはショ糖脂肪酸エステルであることを特徴とする。このような特徴により、多剤耐性グラム陽性菌に対しても、良好な抗菌性を有する抗菌剤を提供できる。
多剤耐性グラム陽性菌は、複数の薬剤に対して耐性を有するグラム陽性菌をいい、例えば、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(MRSA)、バンコマイシン耐性黄色ブドウ球菌(VRSA)、バンコマイシン耐性腸球菌(VRE)、ペニシリン耐性肺炎球菌(PRSP)等が挙げられる。
グラム陽性菌は、グラム染色により青色若しくは紫色に染色される細菌をいい、例えば黄色ブドウ球菌等が挙げられる。グラム陽性菌は、細胞膜の周囲に厚いペプチドグリカン層を有する点、及び細胞膜の周囲に外膜を有さない点等を特徴とする。グラム陽性菌は、グラム陽性球菌でも、グラム陽性桿菌でも特に限定されない。
本発明の両親媒性化合物のHLB(Hydrophile-Lipophile Balance)値は、9.5より大きく20以下であり、10より大きく19以下であり、13以上16以下である。HLB値は、両親媒性化合物の親水性と疎水性のバランスを示す尺度であり、大きいほど親水性が高いことを示す。一般に、両親媒性化合物は、そのHLB値により以下のような特性を有する。すなわち、HLB値が1〜6程度の化合物は、水に全く分散しないか、あるいは一部のみ分散する。HLB値が6〜9.5程度の化合物は、混合することによって水に分散して乳濁液となる。10〜13程度の化合物は、水に溶解し、例えば半透明の水溶液となる。HLB値が13〜20程度の化合物は、水に溶解し、例えば透明な水溶液となるが、一方で油には溶解しにくい。HLB値が上記範囲の両親媒性化合物は、比較的親水性が高く、水に溶解しやすい。このような両親媒性化合物を含有する本発明の抗菌剤は、MRSA等の多剤耐性グラム陽性細菌に対し、良好な抗菌作用を発揮することが可能となる。
本発明の両親媒性化合物のHLB値は、例えば以下のように算出することができる。すなわち、2種類の両親媒性化合物A,Bを混合し、これを乳化剤として油脂を水に乳化した場合、最も乳化が良くなるHLB値を「油脂の要求HLB値」とする。この油脂の要求HLBと、化合物AのHLB値とが既知であった場合、化合物A及び化合物Bの質量をそれぞれ測定することで、(1)式から化合物BのHLB値を求めることができる。これにより、非イオン界面活性剤のみならず、モノアシル型グリセロリン脂質のような両性イオン界面活性剤であっても、適切なHLB値を求めることが可能となる。
(要求HLB)=(X×HA+Y×HB)/(X+Y)…(1)
X:化合物Aの重量
Y:化合物Bの重量
HA:化合物AのHLB値
HB:化合物BのHLB値
本発明に係るアシル基を有する両親媒性化合物は、本発明に係る抗菌剤の有効成分として作用する。本発明に係る両親媒性化合物は、モノアシル型グリセロリン脂質および/またはショ糖脂肪酸エステルであり、1又は複数のアシル基を有することができる。アシル基は、例えば16〜20程度の炭素数のものを用いることができる。
アシル基を有する両親媒性化合物は、例えば、25以下であり、20以下であり、さらに9以下である。ヨウ素価は、対象となる物質100gと反応するハロゲンの量(g)を、ヨウ素の量に換算したものである。ヨウ素価が低い場合には、アシル基を構成する脂肪酸に含まれる炭素間の二重結合の数が少なく、飽和脂肪酸の割合が高いものと評価できる。したがって、上記両親媒性化合物のヨウ素価が25以下である場合には、より化学構造上の安定性が高い飽和脂肪酸が、多剤耐性グラム陽性菌の菌体表面に効果的にアプローチし、抗菌性を発揮できるものと考えられる(後述する図2参照)。
本発明において、ヨウ素価は、以下に説明するウィイス法で測定することができる。まず、試料となる上記両親媒性化合物のヨウ素価に応じて、表1の試料採取量を精密に量り、シクロヘキサン10mLを加えて溶かす。次に、一塩化ヨウ素試液25mLを正確に加え、栓をして軽く振り混ぜる。そして、20〜30℃で遮光して、適宜振り混ぜながら放置する。放置する時間は、表1の作用時間とする。さらに、ヨウ化カリウム溶液20mL及び水100mLを加えて振り混ぜた後、遊離したヨウ素を0.1mol/Lチオ硫酸ナトリウム液で滴定する(指示薬は、デンプン試液1mL)。同様の方法で空試験を行う。
(ヨウ素価)={(a−b)×1.2690}/(試料の量(g))…(2)
a:空試験における0.1mol/Lチオ硫酸ナトリウム液の消費量(mL)
b:試料を用いたときの0.1mol/Lチオ硫酸ナトリウム液の消費量(mL)
本発明に係るアシル基を有する両親媒性化合物は、モノアシル型グリセロリン脂質を含んでいてもよい。1つのアシル基のみを有するモノアシル型のグリセロリン脂質を採用することにより、親水性を適度に高めることができ、上記範囲のHLB値を容易に満足させることが可能となる。アシル基は、例えば16〜20程度の炭素数のものを用いることができる。また、本発明のモノアシル型グリセロリン脂質は、両性イオン界面活性剤であることから、アニオン界面活性剤やカチオン界面活性剤と比較して、皮膚に対する刺激を緩和することが可能となる。したがって、上記モノアシル型グリセロリン脂質を含有する抗菌剤を、後述する軟膏剤等の外用剤として用いることで、刺激の少ない外用剤を提供することが可能となる。モノアシル型グリセロリン脂質は、リゾフォスファチジルコリン、リゾフォスファチジルエタノールアミン、リゾフォスファチジルイノシトール、その他のリゾリン脂質を含んでいてもよい。リゾリン脂質は、以下の化学式1で表される。
本発明のアシル基を有する両親媒性化合物は、ショ糖脂肪酸エステルを含んでいてもよい。HLB値が9.5よりも大きく、20以下であるショ糖脂肪酸エステルを用いることにより、MRSA等の多剤耐性グラム陽性細菌に対し、抗菌作用を発揮することが可能となる。ショ糖脂肪酸エステルは、ショ糖ステアリン酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖オレイン酸エステル、ショ糖ラウリン酸エステル、ショ糖ミリスチン酸エステル、その他のショ糖脂肪酸エステルを含んでもよい。また、ショ糖1分子中に脂肪酸1分子を結合させたモノエステル(1置換体)から脂肪酸8分子を結合させたオクタエステル(8置換体)のショ糖脂肪酸エステルまでが存在し、いずれを含んでいても良い。モノエステルは以下の化学式2で表される。
本発明に係るリゾリン脂質は、グリセロリン脂質をフォスフォリパーゼA等の酵素により加水分解(リゾ化)し、抽出、生成されたものをいう。すなわち、上記リゾリン脂質は、リゾ化により一部のアシル基が遊離し、モノアシル型に変換されたグリセロリン脂質である。上記両親媒性化合物は、例えば、全グリセロリン脂質のうち90%以上がリゾリン脂質であってもよい。これにより、上記両親媒性化合物全体の親水性を適度に高めることが可能となる。
本発明に係る界面活性剤は、食品由来のものを含んでいてもよい。これにより、より安全性の高い抗菌剤を提供することができる。食品由来の上記界面活性剤としては、卵黄由来のものや、大豆由来のものを用いることができる。
卵黄由来のモノアシル型グリセロリン脂質としては、卵黄リン脂質をリゾ化したものを用いることができる。卵黄リン脂質は、ヒトの細胞膜に含まれるリン脂質とも比較的近い。したがって、卵黄由来のモノアシル型グリセロリン脂質を用いることにより、肌なじみが良好で、使用感の高い抗菌剤を提供することができる。また卵黄リン脂質は、一般に、フォスファチジルコリンを70%以上含むため、リゾフォスファチジルコリンを容易に抽出することができる。
本発明に係るモノアシル型グリセロリン脂質は、リゾフォスファチジルコリンを含んでいてもよい。リゾフォスファチジルコリンは、フォスファチジルコリンをリゾ化したものであり、リゾレシチンとも称される。上記リゾフォスファチジルコリンは、以下の化学式3で表される。
リゾフォスファチジルコリンは、一般に、13以上16以下のHLB値を有し、上記HLB値の範囲内に含まれる。これにより、リゾフォスファチジルコリンは、MRSA等の多剤耐性グラム陽性菌に対し、安定した抗菌作用を発揮することができる。
上記リゾフォスファチジルコリンは、卵黄由来のものであってもよい。卵黄由来のリゾフォスファチジルコリンは、例えば、卵黄液をフォスフォリパーゼA等の酵素の活性条件下で処理し、エタノール抽出、精製することにより生成することができる。
さらに、卵黄由来のリゾフォスファチジルコリンは、ヨウ素価を約9とすることができる。これにより、上述のように、飽和脂肪酸の割合を高めることが可能となり、安定した抗菌作用を発揮できる。例えば、リゾフォスファチジルコリンが大豆由来であった場合は、リゾ化処理で遊離しない1位の脂肪酸に不飽和脂肪酸が多いため、水素添加すればヨウ素価を25以下とすることは可能ではあるが、水素添加しなければヨウ素価を25以下とすることが難しい。これに対し、卵黄由来のリゾフォスファチジルコリンは、水素添加等の処理をしなくともヨウ素価を低く抑えることが可能であり、製造上も有利となる。
本発明の抗菌剤は、例えば、乳化剤等の医薬品添加物として用いることができる。例えば、上記抗菌剤をMRSA除菌軟膏剤等に添加することで、MRSA等に対する殺菌効果を高めることが可能となる。
上記抗菌剤は、上記両親媒性化合物を有効成分として300ppm以上、好ましくは5000ppm以上含有してもよい。これにより、MRSA等の多剤耐性グラム陽性菌に対し、顕著な抗菌効果を発揮することが可能となる。
本発明の抗菌剤は、他の抗菌剤と組み合わせても使用することができる。このような他の抗菌剤としては、例えば、ニトロイミダゾール抗生物質(例えばチニダゾール及びメトロニダゾール)、テトラサイクリン系薬剤(テトラサイクリン、ミノサイクリン、ドキシサイクリン)、ペニシリン系薬剤(例えばアモキシリン、アンピシリン、タランピシリン、バカンピシリン、レナンピシリン、メズロシリン、スルタミシリン)、セファロスポリン系薬剤(例えば、セファクロル、セファドロキシル、セファレキシン、セフポドキシムプロキセチル、セフィキシム、セフジニル、セフチブテン、セフオチアムヘクセチル、セフタメットピボキシル、セフロキシムアクセチル)、ペネム系薬剤(例えば、フロペネム、リチペネムアコキシル)、マクロライド系薬剤(例えば、エリスロマイシン、オレアンドマイシン、ジョサマイシン、ミデカマイシン、ロキタマイシン、クラリスロマイシン、ロキシスロマイシン、アジスロマイシン)、リンコマイシン系薬剤(例えば、リンコマイシン、クリンダマイシン)、アミノグリコシド系薬剤(例えば、パロモマイシン)、キノロン系薬剤(例えば、オフロキサシン、レボフロキサシン、ノルフロキサシン、エノキサシン、シプロフロキサシン、ロメフロキサシン、トスフロキサシン、フレロキサシン、スパフロキサシン、テマフロキサシン、ナジフォキサシン、グレパフロキサシン、パズフォキサシン)並びにニトロフラントインが挙げられる。
本発明の多剤耐性グラム陽性菌抗菌剤は、外用剤に含有させることができる。これにより、MRSA等の多剤耐性菌に対する殺菌・抗菌作用を有する外用剤を提供することができる。また、本発明の外用剤としては、以下の軟膏剤の他、例えば、スプレー剤、クリーム剤、液剤、ゲル剤、ローション剤等が挙げられる。
本発明の外用剤には、上述した抗菌剤以外に本発明の効果を損なわない範囲で一般的に用いられる添加剤、例えば乳化剤、湿潤剤、安定剤、安定化剤、分散剤、可塑剤、pH調節剤、吸収促進剤、ゲル化剤、防腐剤、充填剤、保存剤、防腐剤、色素、香料、清涼剤、増粘剤、酸化防止剤、美白剤、紫外線吸収剤、静菌剤、静菌効果を有する物質、免疫抑制剤やステロイド等の薬剤などの成分を配合してもよい。上記成分としては、例えば、カチオン化多糖類(例えば、カチオン化ヒアルロン酸、カチオン化ヒドロキシエチルセルロース、カチオン化グアーガム、カチオン化澱粉、カチオン化ローカストビーンガム、カチオン化デキストラン、カチオン化キトサン、カチオン化ハチミツ等)、アニオン界面活性剤(例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、アルキル硫酸エステル塩、オレフィンスルホン酸塩、脂肪酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩等)、非イオン界面活性剤(例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体等)、陽イオン界面活性剤(例えば、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム等)、両性界面活性剤(例えば、アルキルベタイン、アルキルアミドプロピルベタイン、イミダゾリニウムベタイン、卵黄レシチン、大豆レシチン等)、油分(例えば、シリコーン、シリコーン誘導体、流動パラフィン、スクワラン、ミツロウ、カルナバロウ、オリーブ油、アボガド油、ツバキ油、ホホバ油、馬油等)、保湿剤(例えば、ヒアルロン酸ナトリウム、加水分解ヒアルロン酸、アセチル化ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ジメチルシラノール、セラミド、ラウロイルグルタミン酸ジフィトステリルオクチルドデシル、フィトグリコーゲン、加水分解卵殻膜、トレハロース、グリセリン、アテロコラーゲン、ソルビトール、マルチトール、1、3−ブチレングリコール等)、高級脂肪酸(例えば、ラウリン酸、ベヘニン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸等)、高級アルコール(例えば、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、イソステアリルアルコール、バチルアルコール等)、多価アルコール(例えば、グリセリン、ジグリセリン、1、3−プロパンジオール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ペンチレングリコール等)、増粘剤(例えば、セルロースエーテル、カルボキシビニルポリマー、キサンタンガム、パルミチン酸デキストリン等)、両性高分子樹脂化合物(例えば、ベタイン化ジアルキルアミノアルキルアクリレート共重合体等)、カチオン性高分子樹脂化合物(例えば、ビニルピロリドン/ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体カチオン化物、ポリジメチルジアリルアンモニウムハライド型カチオン性ポリマー等)、防腐剤(例えば、メチルパラベン、エチルパラベン、ブチルパラベン、プロピルパラベン、フェノキシエタノール等)、酸化防止剤(例えば、トコフェノール、BHT等)、金属封鎖剤(例えば、エデト酸塩、エチドロン酸塩等)、紫外線吸収剤(例えば、ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、メトキシ桂皮酸誘導体等)、紫外線反射剤(例えば、酸化チタン、酸化亜鉛等)、タンパク質加水分解物(例えば、ケラチンペプチド、コラーゲンペプチド、大豆ペプチド、コムギペプチド、ミルクペプチド、シルクペプチド、卵白ペプチド等)、静菌剤(例えば、リゾチーム、グリシン、酢酸ナトリウム、ε‐ポリリジン)、免疫抑制剤やステロイド等の薬剤(例えば、タクロリムス、シクロスポリン、プロピオン酸クロベタゾール、酢酸ジフロラゾン、ジフルプレドナート、ジプロピオン酸ベタメタゾン、吉草酸ジフルコルトロン、フレオシノニド、アムシノニド、酪酸プロピオン酸ベタメタゾン、吉草酸デキサメタゾン、硫酸フラジオマイシン、フルオシノロンアセトニド、プロピオン酸アルクロメタゾン、ヒドロコルチゾン・クロタミン等)、アミノ酸(例えば、アルギニン、グルタミン酸、グリシン、アラニン、ヒドロキシプロリン、システイン、セリン、L−テアニン等)、天然物エキス(クジンエキス、カジルエキス、テンチカエキス、海草エキス、ユーカリエキス、ローヤルゼリーエキス、ローズマリーエキス、ブナの木エキス等)、その他の機能性成分(コエンザイムQ10、アルブチン、ポリクオタニウム51、エラスチン、白金ナノコロイド、パルミチン酸レチノール、パンテノール、アラントイン、ジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウム、リン酸アスコルビルマグネシウム、L−アスコルビン酸2−グルコシド、エラグ酸、コウジ酸、リノール酸、トラネキサム酸等)、リン脂質ポリマー、香料、色素が挙げられる。
本発明の外用剤は、軟膏剤であってもよい。本発明の抗菌剤を含有する軟膏剤は、例えば、基剤に上記抗菌剤を融解させ、練合させることで、製造することができる。本発明の抗菌剤は、乳化作用を有するため、多様な基剤に対して良好に混合させることができる。軟膏剤中の上記抗菌剤の配合量は特に限定されない。また上記軟膏剤には、添加剤として、以下の成分を配合してもよい。
軟膏剤の基剤には、高級脂肪酸及びそのエステル(アジピン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、アジピン酸エステル、ミリスチン酸エステル、パルミチン酸エステル、セバシン酸ジエチル、ラウリン酸ヘキシル、イソオクタン酸セチル、ラノリンおよびラノリン誘導体等)、ロウ類(鯨ロウ、ミツロウ、セレシン等)、高級アルコール(セタノール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール等)、炭化水素類(親水ワセリン、白色ワセリン、精製ラノリン、流動パラフィン等)および動植物油の何れか1種またはそれらの2種以上の混合物が含まれる。また所望により、上記軟膏基剤に加えて、流動パラフィン等のパラフィン、ラノリン、動植物油、天然ワックス、水素添加大豆リン脂質(レシチン)または高級アルコール等を含んでいてもよい。本発明の軟膏剤に含有された軟膏基剤は、可溶化剤と非混和性であっても混和性であってもよい。
まず、実施例1に係る抗菌剤を調製した。実施例1は、抗菌剤の有効成分である両親媒性化合物として、卵黄由来のリゾフォスファチジルコリン(キユーピー株式会社製、卵黄リゾレシチンLPC-1)を用いた。実施例1に係るリゾフォスファチジルコリンのHLB値は14、ヨウ素価は9であった。表2は、本発明に係る実施例及び比較例各々の物質名、由来、HLB値を示す表である。
実施例2は、両親媒性化合物として、水素添加大豆リゾリン脂質(日光ケミカルズ株式会社製、レシノールLL-20)を用いた。実施例2に係る大豆リゾリン脂質は、複数のリン脂質が混合されていると考えられるが、11〜20のHLB値を有することが確認されている。ヨウ素価は20以下であった。なお、大豆リゾリン脂質は、上記の化学式1で表される。この大豆リゾリン脂質を実施例1と同様に調製し、5000ppm(5000μg/mL)、1250ppm(1250μg/mL)、313ppm(313μg/mL)の各濃度の試験液を調製した。なお、大豆リゾリン脂質が精製水に溶解しにくい場合は、約70℃に加温した。
比較例1は、両親媒性化合物として、大豆由来のリゾフォスファチジルグリセロール(ナガセケムテックス製、リゾPGナガセ)を用いた(表2参照)。比較例1に係るリゾフォスファチジルグリセロールのHLB値は、約22であった。上記リゾフォスファチジルグリセロールは、以下の化学式4で表される。
<試験例1>
実施例1、2、及び比較例1を用いて、抗菌性の判定を行った。
まず、表3に示す菌株1及び菌株2を、それぞれ標準寒天培地(SPC(Standard Plate Count))で35℃、48時間の条件で培養した。そして、得られた菌株を、それぞれ約107cfu/mLとなるように生理食塩水に懸濁した。
実施例1、比較例1、及び実施例2の化合物を上述のように調製し、各濃度の試験液を調製した。
まず、液状の標準寒天培地20mLと、各供試菌株1mLを、滅菌したシャーレに添加し、混合する。そして、このシャーレを冷却することにより、培地を固化させる。固化させた培地は、クリーンベンチ内でさらに20〜30分程度乾燥させる。
表4は、試験例1の結果を示す表である。同表に示すように、実施例1の各試験液は、黄色ブドウ球菌及びMRSAに対して、10mmよりも大きい直径の阻止円が認められた。これにより、実施例1の卵黄由来のリゾフォスファチジルコリンは、MRSAに対して抗菌作用を発揮することが確認された。さらに、実施例1については、313ppmの濃度の試験液についてもMRSAに対して10mmよりも大きい阻止円が認められた。これにより、実施例1の卵黄由来のリゾフォスファチジルコリンは、300ppm以上の濃度で十分な抗菌性を有することが確認された。
実施例3は、両親媒性化合物として、ショ糖脂肪酸エステル(第一工業製薬株式会社製、DKエステルF-160)を用いた(表2参照)。実施例3に係るショ糖脂肪酸エステルのHLB値は15であった。このショ糖脂肪酸エステルを実施例1と同様に調製し、5000ppm(5000μg/mL)、1250ppm(1250μg/mL)、313ppm(313μg/mL)の各濃度の試験液を調整した。なお、ショ糖脂肪酸エステルが精製水に溶解しにくい場合は、約70℃に加温した。
実施例4は、両親媒性化合物として、ショ糖脂肪酸エステル(第一工業製薬株式会社製、DKエステルSS)を用いた(表2参照)。実施例4に係るショ糖脂肪酸エステルのHLB値は19であった。このショ糖脂肪酸エステルを実施例1と同様に調製し、5000ppm(5000μg/mL)、1250ppm(1250μg/mL)、313ppm(313μg/mL)の各濃度の試験液を調整した。なお、ショ糖脂肪酸エステルが精製水に溶解しにくい場合は、約70℃に加温した。
比較例2は、両親媒性化合物として、ショ糖脂肪酸エステル(第一工業製薬株式会社製、DKエステルF-10)を用いた(表2参照)。比較例2のショ糖脂肪酸エステルのHLB値は1であった。
比較例3は、両親媒性化合物として、グリセリン脂肪酸エステル(理研ビタミン株式会社製、エマルジーMS粉)を用いた(表2参照)。比較例3のグリセリン脂肪酸エステルのHLB値は4.3であった。このグリセリン脂肪酸エステルを比較例3と同様にダイズ油を用いて調製し、5000ppm(5000μg/mL)、1250ppm(1250μg/mL)、313ppm(313μg/mL)の各濃度の試験液を調製した。
比較例4は、両親媒性化合物として、ショ糖脂肪酸エステル(第一工業製薬株式会社製、DKエステルF-50)を用いた(表2参照)。比較例4のショ糖脂肪酸エステルのHLB値は6であった。このショ糖脂肪酸エステルを実施例1と同様に調製し、5000ppm(5000μg/mL)、1250ppm(1250μg/mL)、313ppm(313μg/mL)の各濃度の試験液を調製した。なお、ショ糖脂肪酸エステルが精製水に溶解しにくい場合は、約70℃に加温した。
比較例5は、両親媒性化合物として、グリセリン脂肪酸エステル(理研ビタミン株式会社製、ポエムM-100)を用いた(表2参照)。比較例5のグリセリン脂肪酸エステルのHLB値は7であった。このグリセリン脂肪酸エステルを実施例1と同様に調製し、5000ppm(5000μg/mL)、1250ppm(1250μg/mL)、313ppm(313μg/mL)の各濃度の試験液を調製した。なお、グリセリン脂肪酸エステルが精製水に溶解しにくい場合は、約70℃に加温した。
比較例6は、両親媒性化合物として、ショ糖脂肪酸エステル(第一工業製薬株式会社製、DKエステルF-90)を用いた(表2参照)。比較例6に係るグリセリン脂肪酸エステルのHLB値は9.5であった。このグリセリン脂肪酸エステルを実施例1と同様に調製し、5000ppm(5000μg/mL)、1250ppm(1250μg/mL)、313ppm(313μg/mL)の各濃度の試験液を調製した。なお、ショ糖脂肪酸エステルが精製水に溶解しにくい場合は、約70℃に加温した。
実施例1、3、4、比較例2〜6を用いて、試験例1と同様に、表3に示す供試菌株を用いて、ディスク法による抗菌性の判定を行った。この手順は、試験例1と同様であるので、その説明を省略する。
表5は、本試験例の結果を示す表である。同表に示すように、HLB値が1〜7の比較例2〜5は、いずれの試験液についても、MRSA及び黄色ブドウ球菌に対して阻止円が形成されなかった。また、HLB値が9.5の比較例6は、5000ppmの濃度でMRSAに対して14mmの阻止円が形成されたものの、1250ppm、313ppmの濃度では、MRSAに対して阻止円が形成されなかった。これにより、アシル基を有する両親媒性化合物であっても、HLB値が9.5以下の場合には、MRSAに対して十分な抗菌性を有さないと考えられる。一方で、実施例1〜4は、いずれの試験液についても、MRSA及び黄色ブドウ球菌に対して10mmよりも大きい阻止円が形成されることが確認された。
試験例1及び2の結果により、HLB値が9.5より大きいアシル基を有する両親媒性化合物は、十分な抗菌性を有することが確認された。特に、卵黄由来のリゾフォスファチジルコリンを含有する実施例1の試験液では、300ppm以上の濃度でも十分な抗菌性が確認された。一方で、HLB値が1〜7である場合には、アシル基を有する両親媒性化合物であっても、MRSAに対して抗菌性を有さないことが確認された。加えて、試験例1における比較例1の結果により、HLB値が20よりも大きい場合には、抗菌作用が発揮できないことが示唆された。したがって、HLB値が9.5よりも大きく20以下のアシル基を有する両親媒性化合物であれば、MRSAに対する抗菌性を有するといえる。
図2は、本実施例の抗菌剤について、想定し得る作用機序を説明するための図である。同図に示すように、多剤耐性グラム陽性菌10は、細胞膜11に覆われており、内部に細胞質等を有する。細胞膜11は、同図中の拡大図に示すように、親水基111と疎水基112を有する脂肪酸110を主成分とする脂質2分子層を有する。なお、同図において細胞膜11は、説明のため、一部のみ記載している。
本処方例では、実施例1の抗菌剤を使用して、内容物が下記の配合である軟膏剤を製した。
(配合割合)
実施例1の抗菌剤 0.5%
白色ワセリン 25.0%
ステアリルアルコール 20.0%
プロピレングリコール 12.0%
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60 4.0%
モノステアリン酸グリセリン 1.0%
パラオキシ安息香酸メチル 0.1%
パラオキシ安息香酸プロピル 0.1%
精製水 残量
計 100%
本処方例では、実施例1の抗菌剤を使用して、内容物が下記の配合である抗菌スプレー剤用溶液を製した。また、この抗菌スプレー剤用溶液を市販の50mL容ポンプ式スプレー容器に充填し、手指消毒用の抗菌スプレー剤を製した。
(配合割合)
実施例1の抗菌剤 0.05%
グリセリン 0.50%
カプリン酸モノグリセリド 0.20%
エタノール 50.00%
精製水 残量
計 100%
本処方例では、実施例1の抗菌剤を使用して、内容物が下記の配合であるクリーム剤を製した。また、このクリーム剤50gをスクリューキャップ付プラスチック製容器に充填し、抗菌クリーム剤を調製した。
(配合割合)
実施例1の抗菌剤 0.05%
ポリエチレングリコール 4.00%
1、3−プロパンジオール 6.00%
スクワラン 11.00%
ジメチコン 1.00%
セタノール 6.00%
ステアリン酸 2.00%
水添ココグリセリル 4.00%
トリカプリリン 8.00%
モノステアリン酸グリセリン 3.00%
POE(20)セチルアルコールエーテル 2.00%
コエンザイムQ10 0.03%
セラミド 0.10%
ジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウム 0.10%
EDTA−2ナトリウム 0.02%
プロピルパラベン 0.10%
メチルパラベン 0.15%
香料 適量
精製水 残量
計 100%
D1,D2,D3,D4,D5…ペーパーディスク
B…阻止円
10…多剤耐性グラム陽性菌
11…細胞膜
20…両親媒性化合物
110…脂肪酸
111…親水基
112…疎水基
Claims (4)
- HLB値が9.5よりも大きく、20以下であり、アシル基を有する両親媒性化合物を有効成分として含有し、
前記アシル基を有する両親媒性化合物がモノアシル型グリセロリン脂質であり、
前記モノアシル型グリセロリン脂質は、リゾフォスファチジルコリンであり、
前記リゾフォスファチジルコリンのヨウ素価は9以下である、
多剤耐性グラム陽性菌抗菌剤。 - 請求項1に記載の多剤耐性グラム陽性菌抗菌剤であって、
前記モノアシル型グリセロリン脂質は、卵黄由来のものを含む多剤耐性グラム陽性菌抗菌剤。 - 請求項1又は2に記載の多剤耐性グラム陽性菌抗菌剤であって、
前記有効成分を300ppm以上含有する多剤耐性グラム陽性菌抗菌剤。 - 請求項1乃至3のいずれか1項に記載の多剤耐性グラム陽性菌抗菌剤を含有する多剤耐性グラム陽性菌抗菌用外用剤。
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