JP6126309B2 - 油脂 - Google Patents

油脂 Download PDF

Info

Publication number
JP6126309B2
JP6126309B2 JP2016527483A JP2016527483A JP6126309B2 JP 6126309 B2 JP6126309 B2 JP 6126309B2 JP 2016527483 A JP2016527483 A JP 2016527483A JP 2016527483 A JP2016527483 A JP 2016527483A JP 6126309 B2 JP6126309 B2 JP 6126309B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
mass
fatty acid
oil
oils
fats
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2016527483A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2016121675A1 (ja
Inventor
宗央 築山
宗央 築山
誠也 竹口
誠也 竹口
喜之 將野
喜之 將野
秀隆 上原
秀隆 上原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nisshin Oillio Group Ltd
Original Assignee
Nisshin Oillio Group Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nisshin Oillio Group Ltd filed Critical Nisshin Oillio Group Ltd
Publication of JPWO2016121675A1 publication Critical patent/JPWO2016121675A1/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6126309B2 publication Critical patent/JP6126309B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/03—Organic compounds
    • A23L29/035—Organic compounds containing oxygen as heteroatom
    • A23L29/04—Fatty acids or derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
    • A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils characterised by the production or working-up
    • A23D9/04—Working-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D7/0053—Compositions other than spreads
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/02—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by the production or working-up
    • A23D7/04—Working-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
    • A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils characterised by the production or working-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • A61K31/23—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • A61K31/23—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms
    • A61K31/231—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms having one or two double bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • A61K31/23—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms
    • A61K31/232—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms having three or more double bonds, e.g. etretinate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/126—Acids containing more than four carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/08—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/10—Ester interchange
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21D—TREATMENT OF FLOUR OR DOUGH FOR BAKING, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS
    • A21D13/00—Finished or partly finished bakery products
    • A21D13/30—Filled, to be filled or stuffed products
    • A21D13/38—Filled, to be filled or stuffed products characterised by the filling composition
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/60—Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00—Food ingredients
    • A23V2250/18—Lipids
    • A23V2250/186—Fatty acids
    • A23V2250/1878—Medium-chain fatty acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00—Food ingredients
    • A23V2250/18—Lipids
    • A23V2250/194—Triglycerides
    • A23V2250/1944—Medium-chain triglycerides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Dairy Products (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Grain Derivatives (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

本発明は、構成脂肪酸が高含有量のｎ−デカン酸を含み、優れた耐冷性を有する油脂に関する。
高齢者や病中病後の患者は、十分に通常の食事を摂ることが困難であり、低栄養状態に陥る場合がある。こうした問題に対処するため、少量の摂取で十分な栄養が摂取できる食品が種々開発されている。特に、エネルギー（カロリー）の供給に主眼を置く場合、脂質含有量を高めた方がエネルギーの摂取効率がよい。加えて、ケトン食（例えば、特表２０１０−５０６５８７号公報）、糖尿病食、及び低炭水化物ダイエットに対応する食品は、好ましくは低糖質である。
上記のような食品に使用される脂質は、中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）が知られている。ＭＣＴに含まれる中鎖脂肪酸は、消化管内で速やかに吸収され、肝臓で極めて早く分解され、エネルギー化される。そのため、食後にエネルギー源として素早く活用される。しかしながら、中鎖脂肪酸トリグリセリドは一度に多量に摂取すると、咽頭部や胃上部の刺激、胃もたれなど、不快感を誘発する恐れがある。
中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）の中でも、構成脂肪酸が炭素数１０を有するｎ−デカン酸を多く含むＭＣＴは、上記の咽頭部や胃上部の刺激、胃もたれなどの不快感が少ないとされている（例えば、再公表特許第２０１０／０５２８４７号）。しかしながら、構成脂肪酸に高含有量のｎ−デカン酸を有するＭＣＴは、室温では液状であっても、０〜５℃付近の温度帯では油脂結晶が析出し易い。特に、要冷蔵ないし開封後要冷蔵となる乳化食品には、使い勝手が悪いという難点がある。
特表２０１０−５０６５８７号公報 再公表特許第２０１０／０５２８４７号
本発明の目的は、構成脂肪酸がｎ−デカン酸を多く含み、摂取したときの不快感が少なく、かつ、優れた耐冷性を有する油脂を提供することにある。
本発明は以下を提供する。
（１）トリデカノインの含有量が３０質量％以下であり、かつ、構成脂肪酸に含まれる中鎖脂肪酸の含有量が６５〜９５質量％であり、前記中鎖脂肪酸に含まれるｎ−デカン酸の含有量が５０質量％以上である油脂。
（２）構成脂肪酸に含まれる不飽和脂肪酸の含有量が３〜３５質量％である、（１）の油脂。
（３）３０〜９３質量％の中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）、及び３〜７０質量％の中長鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＬＣＴ）を含む、（１）または（２）の油脂。
（４）６５〜９５質量％の中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）、及び５〜３５質量％の長鎖脂肪酸トリグリセリド（ＬＣＴ）を含み、前記中鎖脂肪酸トリグリセリドの構成脂肪酸に含まれるｎ−デカン酸の含有量が５０質量％以上である、混合油をエステル交換により得られた油脂を含む、（１）〜（３）の何れか１項の油脂。
（５）６５〜９５質量％の中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）、及び５〜３５質量％のＭＣＴと長鎖脂肪酸トリグリセリドのエステル交換油を含み、前記中鎖脂肪酸トリグリセリドの構成脂肪酸に含まれるｎ−デカン酸の含有量が５０質量％以上である、（１）〜（３）の何れか１項の油脂。
（６）６５〜９５質量％の中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）、及び５〜３５質量％の長鎖脂肪酸トリグリセリド（ＬＣＴ）を含む、（１）または（２）の油脂。
（７）（１）〜（６）の何れか１項の油脂を含む乳化物。
（８）（１）〜（６）の何れか１項の油脂を含む食品。
（９）６５〜９５質量％の中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）、及び５〜３５質量％の長鎖脂肪酸トリグリセリド（ＬＣＴ）を含み、前記中鎖脂肪酸トリグリセリドの構成脂肪酸に含まれるｎ−デカン酸の含有量が５０質量％以上である、混合油にエステル交換を適用する工程を含む、（１）の油脂の製造方法。
（１０）６５〜９５質量％の中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）、及び５〜３５質量％のＭＣＴと長鎖脂肪酸トリグリセリドのエステル交換油を含み、前記中鎖脂肪酸トリグリセリドの構成脂肪酸に含まれるｎ−デカン酸の含有量が５０質量％以上である、混合油を混合する工程を含む、（１）の油脂の製造方法。
本発明によると、構成脂肪酸がｎ−デカン酸を多く含み、摂取したときの不快感が少なく、かつ、優れた耐冷性を有する油脂を提供できる。
本発明の油脂の構成脂肪酸に含まれる中鎖脂肪酸の含有量は６５〜９５質量％である。本発明において中鎖脂肪酸とは、炭素数６〜１０の脂肪酸を有し、好ましくは直鎖の飽和脂肪酸である。具体的には、ｎ−ヘキサン酸（カプロン酸）、ｎ−オクタン酸（カプリル酸）、ｎ−デカン酸（カプリン酸）が挙げられる。本発明の油脂の構成脂肪酸に含まれる中鎖脂肪酸の含有量は、好ましくは７０〜９２質量％であり、より好ましくは７５〜８７質量％である。本発明の油脂の構成脂肪酸に含まれる中鎖脂肪酸の含有量が上記範囲内であると、中鎖脂肪酸の生理効果が期待できる。
本発明の油脂の構成脂肪酸に含まれる中鎖脂肪酸は、５０質量％以上がｎ−デカン酸である。本発明の油脂の構成脂肪酸に含まれる中鎖脂肪酸中のｎ−デカン酸含有量は、好ましくは５５〜８０質量％であり、より好ましくは６０〜７５質量％である。本発明の油脂の構成脂肪酸に含まれる中鎖脂肪酸中のｎ−デカン酸の含有量が上記範囲内であると、高いｎ−デカン酸含有量にも係らず、良好な耐冷性を有する油脂が得られる。また、本発明の油脂の構成脂肪酸に含まれるデカン酸の含有量は、好ましくは４０〜７５質量％であり、より好ましくは４５〜７０質量％であり、さらに好ましくは５０〜６５質量％である。
本発明の油脂の構成脂肪酸に含まれる中鎖脂肪酸中のｎ−ヘキサン酸の含有量は、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは０〜１０質量％であり、さらに好ましくは０〜５質量％である。本発明の油脂の構成脂肪酸に含まれる中鎖脂肪酸中のｎ−ヘキサン酸の含有量が上記範囲内であると、本発明の油脂を摂取したときの不快感が低減する。
本発明の油脂に含まれるトリデカノインの含有量は、３０質量％以下である。前記トリデカノインの含有量は、好ましくは２８質量％以下であり、より好ましくは２６質量％以下である。また、前記トリデカノインの含有量は、下限は特に規定されないが、１０質量％以上が適当であり、１５質量％以上がより適当である。本発明の油脂に含まれるトリデカノインの含有量が上記範囲内であると、高いｎ−デカン酸含有量にも係らず、良好な耐冷性を有する油脂が得られる。
本発明の油脂の構成脂肪酸に含まれる不飽和脂肪酸の含有量は、好ましくは３〜３５質量％であり、より好ましくは５〜３０質量％であり、さらに好ましくは６〜２５質量％である。本発明の油脂の構成脂肪酸に含まれる不飽和脂肪酸の含有量が上記範囲内であると、高いｎ−デカン酸含有量にも係らず、良好な耐冷性を有する油脂が得られる。
油脂の構成脂肪酸及びトリグリセリドの組成を確認する方法及び定量する方法は、例えば、ガスクロマトグラフィーによる分析が挙げられる。
本発明の油脂は、好ましくは中鎖脂肪酸トリグリセリド（以下、ＭＣＴともいう）を含む。中鎖脂肪酸トリグリセリドは、グリセロールに結合する３個の脂肪酸が全て中鎖脂肪酸であるトリグリセリドである。本発明の油脂に含まれるＭＣＴは、従来公知の方法を用いて製造できる。例えば、炭素数６〜１０の脂肪酸とグリセロールとを、１２０〜１８０℃に加熱し、脱水縮合させることにより製造できる。この縮合反応は、減圧下で行うのが好ましい。上記縮合反応には、触媒を用いることができる。しかし、無触媒下で、上記縮合反応を行うことが好ましい。
本発明の油脂は、また、長鎖脂肪酸トリグリセリド（以下、ＬＣＴともいう）を含んでもよい。長鎖脂肪酸トリグリセリドは、グリセロールに結合する３個の脂肪酸が全て長鎖脂肪酸であるトリグリセリドである。本発明の長鎖脂肪酸は、好ましくは炭素数１２以上の脂肪酸であり、直鎖脂肪酸である。より具体的には、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸及びリノレン酸等が挙げられる。
本発明の油脂は、好ましくは、油脂に含まれる長鎖脂肪酸トリグリセリドの構成脂肪酸が、７０質量％以上の不飽和脂肪酸を含有する油脂である。例えば、大豆油、菜種油、コーン油、ゴマ油、シソ油、亜麻仁油、落花生油、紅花油、ひまわり油、綿実油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、かぼちゃ種子油、クルミ油、椿油、茶実油、エゴマ油、ボラージ油、オリーブ油、米油、米糠油、小麦胚芽油、及びこれらの混合油脂、分別油脂、エステル交換油脂が挙げられる。
本発明の油脂は、ＭＣＴ及びＬＣＴの混合物であってもよい。例えば、６５〜９５質量％（好ましくは６５〜８５質量％、より好ましくは６５〜７５質量％）の中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）、及び５〜３５質量％（好ましくは１５〜３５質量％、より好ましくは２５〜３５質量％）の長鎖脂肪酸トリグリセリド（ＬＣＴ）を含み、前記中鎖脂肪酸トリグリセリドの構成脂肪酸に含まれるｎ−デカン酸の含有量が５０質量％以上である、混合油であってもよい。
本発明の油脂は、また、中長鎖脂肪酸トリグリセリド（以下、ＭＬＣＴともいう）を含んでもよい。中長鎖脂肪酸トリグリセリドは、グリセロールに結合する３個の脂肪酸のうち、中鎖脂肪酸及び長鎖脂肪酸がそれぞれ少なくとも１個結合したトリグリセリドである。ＭＬＣＴは、ＭＣＴと同様に、エステル合成により調製してもよい。ＭＬＣＴは、また、ＭＣＴとＬＣＴの混合物をエステル交換することにより調製してもよい。エステル交換する方法は、特に限定されない。触媒にナトリウムメトキシドを用いた化学的エステル交換、及び触媒にリパーゼ製剤を用いた酵素的エステル交換など、通常行われる方法を適用できる。
本発明の油脂は、ＭＣＴ及びＭＬＣＴを含んでいてもよい。より具体的には、好ましくは３０〜９３質量％のＭＣＴ、及び３〜７０質量％のＭＬＣＴを含み、より好ましくは４５〜８４質量％のＭＣＴ及び６〜５５質量％のＭＬＣＴを含み、さらに好ましくは６０〜７８質量％のＭＣＴ及び８〜４０質量％のＭＬＣＴを含む。
ＭＣＴ及びＭＬＣＴを含む本発明の油脂は、例えば、６５〜９５質量％（好ましく７８〜９２質量％）の中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）、及び５〜３５質量％（好ましくは８〜２２質量％）の長鎖脂肪酸トリグリセリド（ＬＣＴ）を含み、前記中鎖脂肪酸トリグリセリドの構成脂肪酸に含まれるｎ−デカン酸の含有量が５０質量％以上である、混合油をエステル交換により得られた油脂（Ａ）を含んでもよい。
また、ＭＣＴ及びＭＬＣＴを含む本発明の油脂は、例えば、６５〜９５質量％（好ましくは７８〜９２質量％）の中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）、及び５〜３５質量％（好ましくは８〜２４質量％）のＭＣＴと長鎖脂肪酸トリグリセリド（ＬＣＴ）のエステル交換油を含み、前記中鎖脂肪酸トリグリセリドの構成脂肪酸に含まれるｎ−デカン酸の含有量が５０質量％以上である、油脂（Ｂ）を含んでもよい。上記ＭＣＴとＬＣＴのエステル交換油は、油脂（Ａ）であってもよい。
上記の組み合せに拘らず、本発明の油脂は、トリデカノインの含有量が３０質量％以下であり、かつ、構成脂肪酸に含まれる中鎖脂肪酸の含有量が６５〜９５質量％であり、前記中鎖脂肪酸に含まれるｎ−デカン酸の含有量が５０質量％以上である限り、その調製方法は限定されない。
本発明の油脂の調製に係る好ましい実施の態様は、構成脂肪酸に含まれるカプリル酸：カプロン酸の質量比が４：６〜２：８であるＭＣＴを常法により合成する。当該ＭＣＴ６５〜８５質量部、及び構成脂肪酸に含まれる不飽和脂肪酸の含有量が７０質量％以上である油脂（例えば、菜種油、ひまわり油）１５〜３５質量部を混合する態様が挙げられる。
本発明の油脂の調製に係る、別の好ましい実施の態様は、構成脂肪酸に含まれるカプリル酸：カプロン酸の質量比が４：６〜２：８のＭＣＴを常法により合成する。当該ＭＣＴ６５〜９５質量部、及び構成脂肪酸に含まれる不飽和脂肪酸の含有量が７０質量％以上である油脂（例えば、菜種油、ひまわり油）５〜３５質量部をエステル交換する態様が挙げられる。
本発明の油脂の調製に係る、別の好ましい実施の態様は、構成脂肪酸に含まれるカプリル酸：カプロン酸の質量比が４：６〜２：８のＭＣＴを常法により合成する。別途ＭＣＴ６５〜９５質量部及び構成脂肪酸に含まれる不飽和脂肪酸の含有量が７０質量％以上である油脂（例えば、菜種油、ひまわり油）５〜３５質量部の混合油を常法によりエステル交換を適用する。そして、６５〜９５質量部のＭＣＴ及び５〜３５質量部のエステル交換油を混合する態様が挙げられる。
本発明の油脂は、好ましくは５℃で２４時間清澄であり、より好ましくは５℃で１２０時間清澄である。５℃で清澄とは、約８０℃に加熱して、完全に油脂結晶を融解した油脂５０ｇをサンプル瓶に採り、２０℃まで冷却する。その後、５℃±０．５℃の恒温槽に入れて経時観察し、曇りや結晶の析出がない状態をいう。
本発明の油脂の構成脂肪酸に含まれる中鎖脂肪酸の含有量が高く、また、中鎖脂肪酸に含まれるｎ−デカン酸含有量が高い。そのため、中鎖脂肪酸の生理効果を目的とした、医薬品、食品等に高含有量で使用しても、摂取時に、咽頭部や胃上部の刺激、胃もたれなどの不快感が少ない。
本発明の油脂は、また、優れた耐冷性を有する油脂である。そのため、特に乳化物（食品）に使用した場合、要冷蔵ないし開封後要冷蔵の乳化物（食品）でも、乳化破壊が起こりにくく、優れた品質が維持できる。乳化物（食品）は、例えば、飲料用液状ホワイトナー、フィリング、マヨネーズ、ドレッシング、ソース等が挙げられる。
次に、諸例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。しかし、本発明はこれらに限定されない。
＜分析方法＞
トリグリセリド含有量は、ＡＯＣＳ Ｃｅ５−８６に準じて測定した。
各脂肪酸含有量は、ＡＯＣＳ Ｃｅ１ｆ−９６に準じて測定した。
＜原料油脂＞
ＭＣＴ１：日清オイリオグループ株式会社製、商品名：ＭＣＴ Ｃ１０Ｒ（構成脂肪酸はｎ−オクタン酸とｎ−デカン酸であり、その質量比が３：７）
ＭＣＴ２：日清オイリオグループ株式会社製、商品名：ＭＣＴ ＯＤＯ（構成脂肪酸はｎ−オクタン酸とｎ−デカン酸であり、その質量比が７５：２５）
高オレイン酸ひまわり油：昭和産業株式会社製、商品名：オレインリッチ
エステル交換油１：１４質量部のＭＣＴ２及び８６質量部の菜種油（日清オイリオグループ株式会社製、商品名：キャノーラ油）の混合油を、ナトリウムメチラートを触媒として反応したエステル交換油（ＭＬＣＴ含有量４６質量％）
エステル交換油２：９０質量部のＭＣＴ１と１０質量部の高オレイン酸ひまわり油との混合油を、ナトリウムメチラートを触媒として反応したエステル交換油（ＭＣＴ含有量８０質量％、ＭＬＣＴ含有量２０質量％）
エステル交換油３：８０質量部のＭＣＴ１及び２０質量部の高オレイン酸ひまわり油の混合油を、ナトリウムメチラートを触媒として反応したエステル交換油（ＭＣＴ含有量６２質量％、ＭＬＣＴ含有量３７質量％）
＜油脂の調製及び耐冷性試験＞
表１及び表２に記載の配合に従い、参考例１、比較例１及び実施例１〜８の油脂を調製した。各油脂の脂肪酸、トリグリセリドの分析結果を表１及び表２に纏めた。
また、参考例１、比較例１及び実施例１〜８で調製したそれぞれの油脂を、各５０ｇサンプル瓶に秤取り、８０℃に加熱した。その後、２０℃まで冷却し、５℃±０．５℃の恒温槽に入れた。２４時間後と１２０時間後に状態を観察した。観察結果を表１及び表２に纏めた。
Figure 0006126309
 ＊１ ◎：清澄 ○：僅かに曇りあり △：少量の結晶あり ×：固化
Figure 0006126309
 ＊１ ◎：清澄 ○：僅かに曇りあり △：少量の結晶あり ×：固化
＜フィリングの製造＞
表３の配合に従って、参考例１、比較例１及び実施例４の油脂をそれぞれ使用して、常法に従って、参考例２、比較例２及び実施例９のペースト状の水中油型乳化物（フィリング）を製造した。すなわち、ホモミキサーに糖アルコール液、及び澱粉、蛋白等の粉類を投入して分散／溶解させた。その後、８５℃に加温した油脂を投入して、攪拌により乳化した。８０℃まで乳化物を加温し、時々攪拌しながら減圧下（０．０４８ＭＰａ）で保持した。さらに減圧下（０．０４８ＭＰａ）で冷却を行った。
Figure 0006126309
＜フィリングの評価＞
参考例２、比較例２及び実施例９の各フィリングについて、口どけ及び胃へ負担感を、中鎖脂肪酸の刺激に鋭敏な評価者４名により総合的に評価した。評価結果を表４に纏めた。
また、参考例２、比較例２及び実施例９の各フィリングを、５℃の冷蔵庫で２週間冷蔵した。その後、その状態を観察した。観察結果を表４に纏めた。
（フィリングの評価基準）
口どけ
瑞々しくて口どけが良い ◎
口どけが良い ○
やや重い △
べったりとして重い ×
胃への負担感
胃への負担感がなく良好 ◎
胃への負担感をやや感じるが、違和感は少ない ○
胃への負担感をかなり感じる ×
状態の観察
非常に良好な乳化状態を保っている ◎
良好な乳化状態を保っている ○
乳化が壊れている ×
Figure 0006126309
さらに、本発明に係る油脂は、以下の第１〜第６の油脂であってもよい。
上記第１の油脂は、トリデカノインの含有量が３０質量％以下である油脂であって、前記油脂の構成脂肪酸に占める中鎖脂肪酸の含有量が６５〜９５質量％であり、前記中鎖脂肪酸に占めるｎ−デカン酸の含有量が５０質量％以上である油脂である。
上記第２の油脂は、前記油脂の構成脂肪酸に占める不飽和脂肪酸の含有量が３〜３５質量％である、上記第１の油脂である。
上記第３の油脂は、３０〜９３質量％の中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）と、３〜７０質量％の中長鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＬＣＴ）と、を含む、上記第１または２の油脂である。
上記第４の油脂は、構成脂肪酸に占めるｎ−デカン酸の含有量が５０質量％以上である中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）６５〜９５質量％と、長鎖脂肪酸トリグリセリド（ＬＣＴ）５〜３５質量％と、を含む混合油をエステル交換した油脂を含む、上記第１〜３のいずれかの油脂である。
上記第５の油脂は、構成脂肪酸に占めるｎ−デカン酸の含有量が５０質量％以上である中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）６５〜９５質量％と、ＭＣＴと長鎖脂肪酸トリグリセリドとのエステル交換油５〜３５質量％と、を含む、上記１〜３のいずれかの油脂である。
上記第６の油脂は、６５〜９５質量％の中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）と、５〜３５質量％の長鎖脂肪酸トリグリセリド（ＬＣＴ）と、を含む、上記１または２の油脂である。
さらに、本発明に係る乳化物は、上記１〜６のいずれかの油脂を含む乳化物であってもよい。
さらに、本発明に係る食品は、上記１〜６のいずれかの油脂を含む食品であってもよい。
さらに、本発明に係る油脂の製造方法は、構成脂肪酸に占めるｎ−デカン酸の含有量が５０質量％以上である中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）６５〜９５質量％と、長鎖脂肪酸トリグリセリド（ＬＣＴ）５〜３５質量％と、を含む混合油をエステル交換する工程を含む、上記１の油脂の製造方法であってもよい。
さらに、本発明に係る油脂の製造方法は、構成脂肪酸に占めるｎ−デカン酸の含有量が５０質量％以上である中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）６５〜９５質量％と、ＭＣＴと長鎖脂肪酸トリグリセリドとのエステル交換油５〜３５質量％と、を混合する工程を含む、上記１の油脂の製造方法であってもよい。

Claims (3)

  1. トリデカノインの含有量が３０質量％以下であり、かつ、構成脂肪酸に含まれる中鎖脂肪酸の含有量が６５〜９１．４質量％および不飽和脂肪酸の含有量が７．９〜２３．７質量％であり、前記中鎖脂肪酸に含まれるｎ−デカン酸の含有量が５０質量％以上である油脂であって、
    ６２〜９０質量％の中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）、及び４．６〜３７質量％の中長鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＬＣＴ）を含み、かつ、前記ＭＬＣＴを構成する長鎖脂肪酸の７０質量％以上が不飽和脂肪酸である、油脂。
  2. 請求項１に記載の油脂を含む乳化物。
  3. 請求項１に記載の油脂を含む食品。
JP2016527483A 2015-01-26 2016-01-25 油脂 Active JP6126309B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015012213 2015-01-26
JP2015012213 2015-01-26
PCT/JP2016/051971 WO2016121675A1 (ja) 2015-01-26 2016-01-25 油脂

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016228501A Division JP6800527B2 (ja) 2015-01-26 2016-11-25 油脂

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPWO2016121675A1 JPWO2016121675A1 (ja) 2017-04-27
JP6126309B2 true JP6126309B2 (ja) 2017-05-10

Family

ID=56543288

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016527483A Active JP6126309B2 (ja) 2015-01-26 2016-01-25 油脂
JP2016228501A Active JP6800527B2 (ja) 2015-01-26 2016-11-25 油脂

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016228501A Active JP6800527B2 (ja) 2015-01-26 2016-11-25 油脂

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20180014566A1 (ja)
EP (1) EP3251518B1 (ja)
JP (2) JP6126309B2 (ja)
CN (1) CN107205419B (ja)
MY (1) MY189030A (ja)
WO (1) WO2016121675A1 (ja)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6786160B2 (ja) * 2016-10-18 2020-11-18 日清オイリオグループ株式会社 液状ホワイトナー
JP6847514B2 (ja) * 2017-01-20 2021-03-24 日清オイリオグループ株式会社 固化性又は結晶性トリグリセリド
JP6847515B2 (ja) * 2017-01-20 2021-03-24 日清オイリオグループ株式会社 耐冷性トリグリセリド
WO2018230487A1 (ja) * 2017-06-12 2018-12-20 株式会社明治 消化管症状を抑制するための組成物及び方法
CN107279933B (zh) * 2017-07-24 2021-02-12 武汉华纳联合药业有限公司 一种含中链脂肪酸和欧米咖3、欧米咖6调味料及其制法和用途
CN107232324B (zh) * 2017-07-24 2021-05-28 武汉华纳联合药业有限公司 一种含有大豆磷脂的健康平衡油及其制备方法和用途
JP7127991B2 (ja) * 2018-01-05 2022-08-30 日清オイリオグループ株式会社 食用油
JP7446763B2 (ja) * 2018-10-24 2024-03-11 日清オイリオグループ株式会社 可塑性油脂組成物用添加剤
JP2021052609A (ja) * 2019-09-27 2021-04-08 日清オイリオグループ株式会社 口腔内の刺激抑制方法、及び食品組成物
WO2022202566A1 (ja) * 2021-03-26 2022-09-29 日清オイリオグループ株式会社 血中デカン酸濃度の上昇方法、血中デカン酸濃度上昇剤、医薬組成物、食品組成物
JP7799400B2 (ja) * 2021-04-07 2026-01-15 日清オイリオグループ株式会社 油脂組成物、油脂組成物を含む食品、及び油脂組成物の白濁の抑制方法
CN119822955A (zh) * 2024-10-21 2025-04-15 浙江大学 一种中/长链脂肪酸甘油三酯的制备方法和纯化方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2832636C2 (de) * 1978-07-25 1986-01-16 Walter Rau Lebensmittelwerke GmbH & Co. KG, 4517 Hilter Fettkompositionen mit einem Gehalt an einem Triglyceridgemisch auf Basis von Fettsäuren mit 8 und 10 Kohlenstoffatomen und einem Zusatz an hochschmelzenden Fetten und ihre Verwendung
US4871768A (en) * 1984-07-12 1989-10-03 New England Deaconess Hospital Corporation Dietary supplement utilizing ω-3/medium chain trigylceride mixtures
JPH069466B2 (ja) * 1985-01-29 1994-02-09 日本油脂株式会社 高安定性液状油
DK565288D0 (da) * 1988-10-11 1988-10-11 Novo Industri As Fremgangsmaade til fremstilling af triglycerider, anvendelse af saadanne triglycerider og en emulsion, der indeholder saadanne triglycerider
JP4146979B2 (ja) * 1999-12-17 2008-09-10 ポーラ化成工業株式会社 リッチな感触の化粧料
JP2007526943A (ja) * 2004-03-04 2007-09-20 エイチティーエル ハイ − テック リピッズ リミテッド 構造化されたトリグリセリド類およびそれを含むエマルション類
US8158184B2 (en) * 2004-03-08 2012-04-17 Bunge Oils, Inc. Structured lipid containing compositions and methods with health and nutrition promoting characteristics
CA2893168C (en) * 2006-06-28 2017-11-07 Nucelis Inc. Fatty acid blends and uses therefor
CA2741842C (en) * 2008-11-06 2015-12-29 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Concentrated liquid diet
CN101919450B (zh) * 2010-06-04 2012-12-12 山东三星玉米产业科技有限公司 一种含中链脂肪酸酯的玉米油及其制备方法
JP2015109808A (ja) * 2012-03-29 2015-06-18 株式会社カネカ 油脂組成物
CN104642563B (zh) * 2013-11-19 2021-04-30 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种风味稳定的油脂组合物

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2016121675A1 (ja) 2017-04-27
EP3251518A1 (en) 2017-12-06
EP3251518A4 (en) 2018-09-05
JP6800527B2 (ja) 2020-12-16
EP3251518B1 (en) 2025-07-30
CN107205419B (zh) 2021-12-07
JP2017060505A (ja) 2017-03-30
US20180014566A1 (en) 2018-01-18
MY189030A (en) 2022-01-20
CN107205419A (zh) 2017-09-26
WO2016121675A1 (ja) 2016-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6126309B2 (ja) 油脂
JP2015091228A (ja) 油脂組成物
Bebarta et al. Medium chain and behenic acid incorporated structured lipids from sal, mango and kokum fats by lipase acidolysis
EP2173197B1 (en) Process
WO2015050220A1 (ja) 油脂組成物
KR102472964B1 (ko) 겔상 유화 식품
CN103747688B (zh) 油脂组合物
EP3561030B1 (en) Fat composition
CN103781363B (zh) 油脂组合物
JPWO2012105073A1 (ja) パーム分別軟質油およびそれを使用した加工乳化食品
JP5872217B2 (ja) 油脂組成物
JP2007274997A (ja) 食用油脂組成物
CN103763931A (zh) 油脂组合物
JP6847515B2 (ja) 耐冷性トリグリセリド
EP2749175B1 (en) Hard butter
JP6847514B2 (ja) 固化性又は結晶性トリグリセリド
Zhan et al. Preparation and Characterization of Low‐Saturated Fat Margarine Through Enzymatic Interesterification: A Study on Physicochemical Properties, Crystalline Morphology, and In Vitro Digestive Behavior
BR102024009012A2 (pt) Gordura estruturante, produto alimentício com textura espalhável e/ou macia compreendendo a referida gordura e processo de fabricação do mesmo, e usos da referida gordura estruturante
WO2022190477A1 (ja) ソースの付着性向上剤、ソースの付着性向上方法、ソース付き食品の製造方法
JP2022047330A (ja) 可塑性油脂組成物、ｏ／ｗ／ｏ乳化組成物及び食品
Garrow Evaluation of high intensity ultrasound on plant based lipid blends, containing health-promoting lipids, as an alternative to hydrogenation for plastic fat development
ES2549194A1 (es) Procedimiento de obtención de grasa sólida con un bajo contenido en ácidos grasos saturados

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160428

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20160428

A871 Explanation of circumstances concerning accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871

Effective date: 20160428

A975 Report on accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005

Effective date: 20160707

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20160712

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160816

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20161011

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20161125

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20161205

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20170124

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20170124

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20170404

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20170406

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6126309

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250