JP6114294B2 - オリゴグリセロール由来の界面活性剤 - Google Patents
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Description
本願は、2011年10月26日に出願された仮特許出願番号第61/551,680号の優先権を主張するものであり、本内容の全体は参照により本明細書に組み込まれる。
以下に記載するように、非常に低濃度で、かつ短い時間内で小さな表面張力を提供する性質を含む望ましい特性を示すオリゴグリセロール化合物を見出した。同様に、本発明の化合物は、硬質表面洗浄剤としても有効である。有利な点として、本化合物を、再生可能な資源から調製してもよい。
Rが、直鎖状または分枝状のC9−C11アルキルであり、mが2または3であり、0.1%のオリゴグリセロール化合物を含む脱イオン化水溶液が、31ダイン/cm以下の表面張力を有し、最大泡圧法により測定される際、6気泡/秒、より好ましくは10気泡/秒で40ダイン/cm以下の動的表面張力に達し、ただし、式Iが、3−(3−(デシルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)プロパン−1,2−ジオールまたは3−(2−ヒドロキシ−3−(ウンデシルオキシ)プロポキシ)プロパン−1,2−ジオールではない式のオリゴグリセロール化合物を含む組成物が提供される。
RAが、直鎖状または分枝状C9−C11アルキルであり、pが2または3である
式の化合物を含む洗浄組成物とこの表面を接触させることを含む方法が提供される。
mが2または3であり、R1及びR2が独立して、Hまたは直鎖状もしくは分枝状のC1−C4アルキルであり、ただし、R1及びR2が、合わせて2〜4つの炭素原子を含む、式である。
RAが、直鎖状または分枝状のC9−C11アルキルであり、pが2または3である、
式の化合物を含む洗浄組成物を接触させることを含む。ただし、化合物3−(3−(デシルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)プロパン−1,2−ジオール及び3−(2−ヒドロキシ−3−(ウンデシルオキシ)プロポキシ)プロパン−1,2−ジオールは、本発明のことの態様から除外されない。
3−[3−(デシルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ]−1,2−プロパンジオール(化合物4)
アルデヒドとして、31.25g(0.2mol)のデカナールを使用し、触媒として、1.56gの5%Pd/Cを使用する以外は、実施例1の手順を繰り返した。反応完了後、システムは、2つの相を形成した。上部相を分離し、トルエン蒸発後、下部層のトルエン抽出物(50ml×3)を混合する。粗生成物を4:1〜1:1のヘキサン−酢酸エチルを用いて、シリカゲル上で色相分析する。目的の画分を混合し、溶媒を蒸発させ、異性体の混合物として、11.3gの生成物を得る。1H NMR(δ,CDCl3,ppm):0.85t(3H,CH3),1.24(14H,(CH2)7),1.53t(2H,CH2),3.4−3.9m(15H,ジグリセロール部分+CH2O+OH基).13C NMR(δ,CDCl3,ppm):14.44,23.00,26.38,29.64,29.82,29.87,29.90,29.94,32.21,63.92及び63.96(アルキル),69.61,69.71,71.16,71.29,72.01,72.96,73.07,73.34,73.45(ジグリセロールジアステレオマー).GC/MS:207(M+1),117,81.
3−(2−ヒドロキシ−3−(ウンデシルオキシ)プロポキシ)プロパン−1,2−ジオール(化合物6)
アルデヒドとして、37.8gの純度72%ウンデカナール、触媒として、1.89gの5%Pd/Cを使用する以外は、実施例1の手順に従う。1H NMR(δ,CDCl3,ppm):0.85t(3H,CH3),1.23(16H,(CH2)8),1.53t(2H,CH2),3.4−4.3m(15H,ジグリセロール部分+CH2O+OH基).13C NMR(δ,CDCl3,ppm):14.03,22.62,26.01,29.28,29.41,29.44,29.52,29.57,31.85,63.74及び63.76(アルキル),69.42,69.51,70.82,70.94,71.74,72.82,72.92,73.00,73.11(ジグリセロールジアステレオマー).GC/MS:321(M+1),303,229,167.
化合物特性
表面張力特性
25℃における化合物3の表面張力−濃度のデータを図1に示す。図示されるように、化合物3は、臨界ミセル濃度(cmc)に達すると、水の表面張力が26〜27ダイン/cmまで減少することができ、化合物のcmcは、約700ppmである。
表面寿命を変化させた場合の界面活性剤の動的表面張力(泡発生速度(bubble frequency)として表わす)を濃度0.1wt%、25℃で、Kruss BP2テンシオメーターを用いて、泡圧法により計測する。発明の化合物と従来の化合物との比較を図2に示す。検査した化合物は、以下の通りである。
C9DG(発明)は、化合物1である。
C10TG(発明)は、化合物2である。
PHDG(発明)は、化合物3である。
C12TG(比較化合物)は、3−(3−(3−(ドデシルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)プロパン−1,2−ジオールである。
C11DGは、3−(2−ヒドロキシ−3−(ウンデシルオキシ)プロポキシ)プロパン−1,2−ジオールである。
C10DGは、3−(3−(デシルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)プロパン−1,2−ジオールである。
Lutensol(登録商標)X−60(比較)は、BASF社から市販される2−−プロピルヘプタノールエトキシレート系界面活性剤である。
Lutensol(登録商標)XP−70(比較)は、BASF社から市販される2−プロピルヘプタノールエトキシレート系界面活性剤である。Surfynol(登録商標)420(比較)は、Air Products社から市販されるアセチレンジオール系双性界面活性剤を基にした界面活性剤である。
化合物1及び2の振とう泡立ち特性を検査し、DowChemical社の市販界面活性剤Triton(商標)CG−110と比較する。脱イオン水中の10mlの界面活性溶液(0.1wt%)を100mlのキャップ付広口ボトルに入れる。ボトル中の全ての検査溶液をオービタルシェイカーのプレート上に固定し、10分間振とうする。振とう後、異なる時間における各ボトルの泡量を記録する。結果を表3にまとめる。示されるように、実施例1及び2の試料は、Triton(商標)CG−110よりも高い泡立ちを示した。
硬質表面洗浄特性
硬質表面上のカーボンブラックの汚れを除去するアルキルオリゴグリセロールの効果をスクラブ検査により評価する。500uLのカーボンブラックの汚れ(61.06%ナフサ、27.62%トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、8.15%ダイズ油及び3.17%カーボンブラック)を、フォームブラシを用いて均一に広げることにより、ビニルタイルを汚す。タイルを週末にかけてヒュームフードで空気乾燥させる。汚れたタイルを12つのウェルに分ける。界面活性製剤(600uL 1%界面活性剤(実施例1〜8)、3%DOWANOL(商標)PnB(プロピレングリコールn−ブチルエーテルを含有するグリコールエーテル)、水中の0.5%モノエタノールアミンを、それぞれ、個々のウェルに添加する。汚れたビニルタイルに対しペーパータオルスクラバーを用いたスクラブを、5分間行う。スクラブ後、洗浄溶液を除去し、ウェルをDI水で優しくすすぐ。ビニルタイルを一晩乾燥させる。スキャナーを用いて、ビニルタイルの画像を記録し、画像ソフトウェアImageJにより分析し、各ウェルのグレースケールを決定する。2回検査される化合物4を除いて、各界面活性製剤は、3回検査される。硬質表面洗浄検査後のグレースケール値を表5にまとめる。グレースケール平均値を記録する。
[態様1]
式I
脱イオン化水中のオリゴグリセロール化合物の0.1%溶液は、31ダイン/cm以下の表面張力を有し、6バブル/秒において、40ダイン/cm以下の動的表面張力に達する、
但し、式Iの化合物は、3−(3−(デシルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)プロパン−1,2−ジオール、または3−(2−ヒドロキシ−3−(ウンデシルオキシ)プロポキシ)プロパン−1,2−ジオールでないことを特徴とする組成物。
[態様2]
前記オリゴグリセロール化合物は、式I−A
但し、R 1 及びR 2 は、合わせて2〜4つの炭素原子を含むことを特徴とする上記態様1に記載の組成物。
[態様3]
R 1 は、Hであり、R 2 は、n−プロピル基である上記態様2に記載の組成物。
[態様4]
R 1 は、エチル基であり、R 2 は、Hである上記態様2に記載の組成物。
[態様5]
nは、2である上記態様1〜4のいずれか1つに記載の組成物。
[態様6]
前記オリゴグリセロール化合物は、3−[3−(ノニルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ]−1,2−プロパンジオール、3−(2−ヒドロキシ−3−((2−プロピルへプチル)オキシ)プロポキシ)プロパン−1,2−ジオール、または3−(3−(3−(デシルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)プロパン−1,2−ジオールである上記態様1に記載の組成物。
[態様7]
硬質表面を洗浄する方法であって、
式II
[態様8]
式IIの化合物は、3−[3−(ノニルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ]−1,2−プロパンジオール、3−(2−ヒドロキシ−3−((2−プロピルへプチル)オキシ)プロポキシ)プロパン−1,2−ジオール、3−[3−(デシルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ]−1,2−プロパンジオール、3−(3−((3,7−ジメチルオクチル)オキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)プロパン−1,2−ジオール、または3−(2−ヒドロキシ−3−(ウンデシルオキシ)プロポキシ)プロパン−1,2−ジオールである上記態様7に記載の方法。
[態様9]
アルカリ化剤、グリコールエーテル、アルカノールアミン、及び式II
硬質表面洗浄特性
硬質表面上のカーボンブラックの汚れを除去するアルキルオリゴグリセロールの効果をスクラブ検査により評価する。500uLのカーボンブラックの汚れ(61.06%ナフサ、27.62%トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、8.15%ダイズ油及び3.17%カーボンブラック)を、フォームブラシを用いて均一に広げることにより、ビニルタイルを汚す。タイルを週末にかけてヒュームフードで空気乾燥させる。汚れたタイルを12つのウェルに分ける。界面活性製剤(600uL 1%界面活性剤(実施例1〜8)、3%DOWANOL(商標)PnB(プロピレングリコールn−ブチルエーテルを含有するグリコールエーテル)、水中の0.5%モノエタノールアミンを、それぞれ、個々のウェルに添加する。汚れたビニルタイルに対しペーパータオルスクラバーを用いたスクラブを、5分間行う。スクラブ後、洗浄溶液を除去し、ウェルをDI水で優しくすすぐ。ビニルタイルを一晩乾燥させる。スキャナーを用いて、ビニルタイルの画像を記録し、画像ソフトウェアImageJにより分析し、各ウェルのグレースケールを決定する。2回検査される化合物4を除いて、各界面活性製剤は、3回検査される。硬質表面洗浄検査後のグレースケール値を表5にまとめる。グレースケール平均値を記録する。
Claims (3)
- 1重量パーセント以下の3−(2−ヒドロキシ−3−((2−プロピルヘプチル)オキシ)プロポキシ)プロパン−1,2−ジオール、グリコールエーテル、アルカノールアミン及び水酸化ナトリウムの溶液を含む組成物。
- i)3−(2−ヒドロキシ−3−((2−プロピルヘプチル)オキシ)プロポキシ)プロパン−1,2−ジオールと、ii)水酸化ナトリウムと、iii)アルカノールアミンと、iv)水、グリコールエーテル及びこれらの組み合わせからなる群から選ばれる溶媒と、必要に応じて、v)1又は2種以上の、ケイ酸塩、アミン、水溶性ポリマー、分散剤、又は他の界面活性剤、とから成る組成物。
- 硬質表面を洗浄する方法であって、請求項1又は2に記載の組成物を含む洗浄組成物と前記表面を接触させることを含む方法。
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