JP6083264B2 - 活性エネルギー線硬化型水性樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
測定装置:高速GPC装置(東ソー株式会社製「HLC−8220GPC」)
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度4mg/mLのテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の単分散ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
測定装置:高速GPC装置(東ソー株式会社製「HLC−8220GPC」)
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度4mg/mLのテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の単分散ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
攪拌機、温度計、冷却管及び窒素導入管を備えた4つ口のフラスコに、ジエチレングリコールジメチルエーテル340gを仕込み、窒素気流下に110℃に昇温した後、メトキシポリエチレングリコールアクリレート(1分子当たりのオキシエチレン単位数:平均13;以下、「13EOA」と略記する。)325g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(以下、「HEMA」と略記する。)45g、n−ブチルアクリレート(以下、「BA」と略記する。)280g、及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート10gからなる混合液を5時間かけて滴下した。滴下後、110℃で9時間反応して、重量平均分子量が12,000であり、水酸基価が30である重合体の溶液(樹脂分65質量%)を得た。以下、この重合体を重合体(A−1)と略記する。
攪拌機、温度計、冷却管及び窒素導入管を備えた4つ口のフラスコに、ジエチレングリコールジメチルエーテル340gを仕込み、窒素気流下に110℃に昇温した後、13EOA325g、HEMA91g、イソボルニルアクリレート(以下、「IBA」と略記する。)234g、及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート10gからなる混合液を5時間かけて滴下した。滴下後、110℃で9時間反応して、重量平均分子量が15,000であり、水酸基価が60である重合体の溶液(樹脂分65質量%)を得た。以下、この重合体を重合体(A−2)と略記する。
攪拌機、温度計、冷却管及び窒素導入管を備えた4つ口のフラスコに、ジエチレングリコールジメチルエーテル340gを仕込み、窒素気流下に110℃に昇温した後、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(1分子当たりのオキシエチレン単位数:平均9:以下、「9EOMA」と略記する。)423g、HEMA45g、n−ブチルメタクリレート(以下、「BMA」と略記する。)201g、及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート10gからなる混合液を5時間かけて滴下した。滴下後、110℃で9時間反応して、重量平均分子量が14,000であり、水酸基価が17である重合体の溶液(樹脂分65質量%)を得た。以下、この重合体を重合体(A−3)と略記する。
攪拌機、温度計、冷却管及び窒素導入管を備えた4つ口のフラスコに、ジプロピレングリコールジメチルエーテル340gを仕込み、窒素気流下に110℃に昇温した後、13EOA130g、メトキシポリエチレングリコールアクリレート(1分子当たりのオキシエチレン単位数:平均23;以下、「23EOA」と略記する。)130g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(以下、「HEA」と略記する。)45g、シクロヘキシルメタクリレート(以下、「CHMA」と略記する。)280g、及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート10gからなる混合液を5時間かけて滴下した。滴下後、110℃で9時間反応して、重量平均分子量が16,000であり、水酸基価が30である重合体の溶液(樹脂分65質量%)を得た。以下、この重合体を重合体(A−4)と略記する。
攪拌機、温度計、冷却管及び窒素導入管を備えた4つ口のフラスコに、ジエチレングリコールジメチルエーテル340g、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックス M5300」;以下、「clA」と略記する。)13gを仕込み、窒素気流下に110℃に昇温した後、HEMA39g、メチルメタクリレート(以下、「MMA」と略記する。)390g、BA130g、アクリル酸(以下、「AA」と略記する。)78g、及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート9gからなる混合液を5時間かけて滴下した。滴下後、110℃で9時間反応して、重量平均分子量が35,000であり、酸価が97である重合体の溶液(樹脂分65質量%)を得た。以下、この重合体を重合体(RA−1)と略記する。
攪拌機、温度計、冷却管及び窒素導入管を備えた4つ口のフラスコに、ジエチレングリコールジメチルエーテル340gを仕込み、窒素気流下に110℃に昇温した後、13EOA325g、BA325g、及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート10gからなる混合液を5時間かけて滴下した。滴下後、110℃で9時間反応して、重量平均分子量が10,000である重合体の溶液(樹脂分65質量%)を得た。以下、この重合体を重合体(RA−2)と略記する。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた4つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート104g、メトキノン0.2g、及びジブチル錫ジラウレート0.2gを仕込み、撹拌を開始し60℃に昇温した。同温度で、ペンタエリスリトールトリアクリレート(以下、「PETA」と略記する。)及びペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物(東亞合成株式会社製「アロニックス M305」、ペンタエリスリトールトリアクリレート比率:60質量%、水酸基価:115;以下、「PETA混合物」と略記する。)645gを10回に分けて10分毎に仕込んだ。さらに5時間反応を継続して赤外線スペクトルで2250cm−1のイソシアネート基の吸収が消失したことを確認して反応を終了し、ウレタンアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートとの混合物であるウレタンアクリレート組成物(RB−1)を得た。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた4つ口フラスコに、合成例1で得られた重合体(A−1)の65質量%溶液615g(重合体(A−1)として400g)、メトキノン0.2g、ジブチル錫ジラウレート0.2g、PETA混合物472g、及び4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(以下、「H12MDI」と略記する。)128gを仕込み、80℃まで昇温した後、同温度で5時間撹拌混合し、赤外線スペクトルで2250cm−1のイソシアネート基の吸収が消失したことを確認して反応を終了した。次いで、得られた反応物とイオン交換水2,118gとを混合し、不揮発分が30質量%の活性エネルギー線硬化型樹脂(X−1)の水分散体を得た。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた4つ口フラスコに、PETA混合物563g、H12MDI 187g、メトキノン0.2g、及びジブチル錫ジラウレート0.2gを仕込み、80℃まで昇温し、同温度で2時間撹拌混合した後、合成例2で得られた重合体(A−2)の65質量%溶液385g(重合体(A−2)として250g)を加えた。同温度でさらに4時間撹拌混合し、赤外線スペクトルで2250cm−1のイソシアネート基の吸収が消失したことを確認して反応を終了した。次いで、得られた反応物とイオン交換水2,198gとを混合し、不揮発分が30質量%の活性エネルギー線硬化型樹脂(X−2)の水分散体を得た。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた4つ口フラスコに、PETA混合物563g、イソホロンジイソシアネート(以下、「IPDI」と略記する。)183g、メトキノン0.2g、及びジブチル錫ジラウレート0.2gを仕込み、80℃まで昇温し、同温度で2時間撹拌混合した後、合成例2で得られた重合体(A−2)の65質量%溶液567g(重合体(A−2)として369g)を加えた。同温度でさらに4時間撹拌混合し、赤外線スペクトルで2250cm−1のイソシアネート基の吸収が消失したことを確認して反応を終了した。次いで、得られた反応物とイオン交換水2,404gとを混合し、不揮発分が30質量%の活性エネルギー線硬化型樹脂(X−3)の水分散体を得た。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた4つ口フラスコに、合成例3で得られた重合体(A−3)の65質量%溶液385g(重合体(A−3)として250g)、メトキノン0.2g、ジブチル錫ジラウレート0.2g、PETA混合物610g、及びIPDI 140gを仕込み、80℃まで昇温した後、同温度で5時間撹拌混合し、赤外線スペクトルで2250cm−1のイソシアネート基の吸収が消失したことを確認して反応を終了した。次いで、得られた反応物とイオン交換水2,198gとを混合し、不揮発分が30質量%の活性エネルギー線硬化型樹脂(X−4)の水分散体を得た。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた4つ口フラスコに、合成例4で得られた重合体重合体(A−4)の65質量%溶液769g(重合体(A−4)として500g)、メトキノン0.2g、ジブチル錫ジラウレート0.2g、PETA混合物426g、及びヘキサメチレンジイソシアネート(以下、「HDI」と略記する。)74gを仕込み、80℃まで昇温した後、同温度で5時間撹拌混合し、赤外線スペクトルで2250cm−1のイソシアネート基の吸収が消失したことを確認して反応を終了した。次いで、得られた反応物とイオン交換水2,064gとを混合し、不揮発分が30質量%の活性エネルギー線硬化型樹脂(X−5)の水分散体を得た。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた4つ口フラスコに、合成例5で得られた重合体(RA−1)の65質量%溶液442g(重合体(RA−1)として287g)、合成例7で得られたウレタンアクリレート組成物(RB−1)500g、PETA混合物200gを仕込み、70℃で加温攪拌しながらトリエチルアミン40gを加えて攪拌混合した。次いで、イオン交換水2,108gを10回に分割投入し、不揮発分が30質量%の活性エネルギー線硬化型樹脂(RX−1)の水分散体を得た。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた4つ口フラスコに、合成例6で得られた重合体(RA−1)の65質量%溶液615g(重合体(RA−2)として400g)、メトキノン0.2g、ジブチル錫ジラウレート0.2g、PETA混合物493g、及びH12MDI 107gを仕込み、80℃まで昇温した後、同温度で5時間撹拌混合し、赤外線スペクトルで2250cm−1のイソシアネート基の吸収が消失したことを確認して反応を終了した。次いで、得られた反応物とイオン交換水2,118gとを混合し、不揮発分が30質量%の活性エネルギー線硬化型樹脂(RX−2)の水分散体を得た。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた4つ口フラスコに、合成例1で得られた重合体(A−1)の65質量%溶液615g(重合体(A−1)として400g)、メトキノン0.2g、及びPETA混合物600gを仕込み、40℃で攪拌混合した。次いで、イオン交換水2,118gを投入し、不揮発分が30質量%の活性エネルギー線硬化型樹脂(RX−3)の水分散体を得た。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた4つ口フラスコに、アニオン性乳化剤(日本乳化剤株式会社製「ニューコール707SF」)80g、ノニオン性乳化剤(第一工業製薬株式会社製「ノイゲンTDS−200D」)32g、及びイオン交換水1100gを仕込み、80℃に昇温した後、過硫酸アンモニウム4gをイオン交換水80gに溶解させた水溶液84gを添加した。さらに、MMA550g、BA380g、AA20g、HEMA50gからなる混合液を、3時間かけて滴下した。滴下後、2時間反応した後、25℃まで冷却し、28%アンモニア水8g及びイオン交換水を加えることで、不揮発分が30質量%のアクリル樹脂(RW−1)の水分散体を得た。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた4つ口フラスコに、ドデシルベンゼンスルホン酸(以下、「DBSA」と略記する。)33g、アニリン塩酸塩13g、イオン交換水50gを仕込み、DBSA及びアニリン塩酸塩をイオン交換水に溶解した後、0℃に冷却した。次いで、過硫酸アンモニウム29gをイオン交換水580gに溶解した水溶液609gを1時間かけて滴下した。滴下後、0℃で12時間反応し、ポリアニリン重合液を得た。このポリアニリン重合液にメタノールを加えた後、濾過し得られたポリアニリンに、ドデシルベンゼンスルホン酸33g及びイオン交換水を加えることで、固形分が3質量%の導電性高分子水分散液(Y−1)を得た。
合成例9で得られた活性エネルギー線硬化型樹脂(X−1)の水分散体1g(活性エネルギー線硬化型樹脂(X−1)として0.3g)に、イオン交換水9gを添加した後、合成例17で得られた導電性高分子水分散液(Y−1)10gを混合し、活性エネルギー線硬化型水性樹脂組成物(1)を調製した。
活性エネルギー線硬化型水性樹脂組成物(1)を25℃の恒温槽に保管し、8週間後に外観を目視で観察し、下記の基準で貯蔵安定性を評価した。
○:沈降物なし
△:少量の沈降物あり
×:多量の沈降物あり
活性エネルギー線硬化型水性樹脂組成物(1)20gに、光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア500」、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとベンゾフェノンとのモル比1:1の共融混合物)15mgを混合し、ガラス板上に、乾燥後の膜厚が4μmになるようにスプレーで塗装した。これを乾燥機中で80℃の温度で10分間の予備乾燥後した後、出力80W/cmの高圧水銀ランプを用いて、照射量0.8J/cm2の紫外線照射を行い、導電膜を作製した。
上記で得られた導電膜の外観を目視で観察し、下記の基準にしたがって、塗膜外観を評価した。
○:塗膜が透明である。
△:塗膜がわずかに濁っている。
×:塗膜が濁っている。又は塗膜上に凝集物がみられる。
上記で得られた導電膜の表面について、JIS S 6006:2007に規定された鉛筆を用いて、JIS K 5600−5−4:1999に準じて、傷跡を生じなかった最も硬い鉛筆の硬度を塗膜硬度として測定した。
下記の表3に示す組成に変更した以外は実施例1と同様に操作することにより、活性エネルギー線硬化型水性樹脂組成物(2)〜(7)を調製した。次いで、実施例1と同様に評価を行った。
下記の表4に示す組成に変更した以外は実施例1と同様に操作することにより、活性エネルギー線硬化型水性樹脂組成物(R1)〜(R3)を調製した。次いで、実施例1と同様に評価を行った。
合成例16で得られたアクリル樹脂(RW−1)の水分散体1g(アクリル樹脂(RW−1)として0.3g)に、イオン交換水9gを添加した後、合成例17で得られた導電性高分子水分散液(Y−1)10gを混合し、水性樹脂組成物(R4)を調製した。次いで、導電膜の作成時に光重合開始剤の添加及び紫外線照射を行わなかった以外は実施例1と同様に評価を行った。
Claims (7)
- ポリオキシアルキレン基を有するアクリル単量体(a1)、水酸基を有するアクリル単量体(a2)、並びに前記アクリル単量体(a1)及びアクリル単量体(a2)以外のアクリル単量体(a3)を必須原料として共重合して得られたアクリル樹脂(A)と、ポリイソシアネート化合物(B)と、水酸基を有する(メタ)アクリレート(C)とを反応させることで得られる活性エネルギー線硬化型樹脂(X)と、導電性高分子水分散液(Y)とを含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型水性樹脂組成物。
- 前記導電性高分子水分散液(Y)が、ポリアニリン水分散液である請求項1記載の活性エネルギー線硬化型水性樹脂組成物。
- 前記ポリオキシアルキレン基が、ポリオキシエチレン基である請求項1又は2記載の活性エネルギー線硬化型水性樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネート化合物(B)が、脂肪族ジイソシアネート化合物又は脂環式ジイソシアネート化合物である請求項1〜3のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化型水性樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリレート(C)が、ペンタエリスリトールトリアクリレートである請求項1〜3のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化型水性樹脂組成物。
- 前記アクリル樹脂(A)の原料である単量体成分中の前記アクリル単量体(a1)の質量比率が20〜90質量%の範囲であり、前記アクリル単量体(a2)の質量比率が2〜30質量%の範囲である請求項1〜5のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化型水性樹脂組成物。
- 前記アクリル単量体(a3)が、脂環式アクリル単量体である請求項1〜5のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化型水性樹脂組成物。
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